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{"created":"2022-01-31T14:41:35.228798+00:00","id":"lit18229","links":{},"metadata":{"alternative":"Zeitschrift f\u00fcr Physiologische Chemie","contributors":[{"name":"Gullbring, Alf","role":"author"}],"detailsRefDisplay":"Zeitschrift f\u00fcr Physiologische Chemie 45: 448-458","fulltext":[{"file":"p0448.txt","language":"de","ocr_de":"\u00dcber die Taurocholeins\u00e4ure der Rinder galle.\nV on\nAlf. Gnllbring.\nDer Redaktion zugegangen \u00e4m 7. Juli l'JO\u00f6.)\nDali in der Rindergalle au\u00dfer der gew\u00f6hnlichen Chols\u00e4ure noch eine zweite Gholals\u00e4ure, die von Latschinof'1) entdeckte Choleins\u00e4ure, als gepaarte S\u00e4ure vorkommt, ist au\u00dfer Zweifel gestellt. Oh daneben auch die von Mylius2) beschriebeneDesoxy-cliols\u00e4ure, welche angeblich durch Reduktion aus der Chols\u00e4ure entstehen soll, in der Galle als besondere S\u00e4ure vorkommt, oder ob sie mit der Choleins\u00e4ure identisch ist, steht noch dahin. Sicher bewiesen ist jedenfalls das Vorkommen von zwei Cholals\u00e4uren, n\u00e4mlich Chols\u00e4ure und Choleins\u00e4ure, und der Theorie nach ist also das Vorkommen von vier gepaarten Gallens\u00e4uren m\u00f6glich.\nVon diesen vier S\u00e4uren sind schon l\u00e4ngst die Glvkochol-und die Taurochols\u00e4ure durch die Arbeiten von Strecker3) bekannt geworden, wenn auch die Darstellung der letztgenannten S\u00e4ure in Ireiem Zustande, in reinen Kristallen erst in der letzten Zeit Hammarsten4) gelungen ist. Die Glykoeholeins\u00e4ure ist in dem hiesigen physiologisch-chemischen Laboratorium vor ein paar Jahren von Wahlgren5) isoliert worden, und es blieb also nur \u00fcbrig, auch die etwa vorhandene Taurocholeins\u00e4ure zu isolieren.\nDie zu dem Zwecke bisher ausgef\u00fchrten Untersuchungen an der Rindergalle sind erfolglos gewesen. Aus der Hundegallc,\n') Berichte der Deutsch, chem.\tGesellschaft.\tBd.\tXYI11,\t2.\n*) Berichte der Deutsch, chem.\tGesellschaft.\tBd.\tXIX.\t1.\n\u25a0 ) Annalen der Chemie und Pharmacie, Bd. LXY, LXYll, LXX. *) Diese Zeitschrift. Bd. XLII.\n6i Diese Zeitschrift. Bd. XXXY1.","page":448},{"file":"p0449.txt","language":"de","ocr_de":"\u00ef'ber die Tauroeholeins\u00e4ure der Rindergalle.\n419\nwelche der gang und g\u00e4be Vorstellung gem\u00e4\u00df nur .schwefelhaltige Gallens\u00e4uren enth\u00e4lt, hat dagegen Hammarsten1) eine von der gew\u00f6hnlichen Taurochols\u00e4ure wesentlich verschiedene, gepaarte, schwefelhaltige Gallens\u00e4ure isoliert, welche nach der Spaltung mit Alkali eine Cholals\u00e4ure lieferte, die ein schwerl\u00f6sliches Baryumsalz gab und wie die Choleins\u00e4ure sich verhielt. Allein Anscheine nach war diese? gepaarte S\u00e4ure also eine Tauroeholeins\u00e4ure.\nBei dieser Sachlage war es von Interesse, die Tauro-choleins\u00e4ure auch aus der Bindergalle wenn m\u00f6glich zu isolieren, und auf Anregung und unter Leitung des Herrn Professor Hammarsten habe ich eine solche Arbeit unternommen. Aus leicht ersichtlichen Gr\u00fcnden kam es hierbei in erster Linie darauf an, die schwefelreichsten Fraktionen der Galle als Ausgangsmaterial zu benutzen. lTm solche Fraktionen zu erhalten, hin ich im wesentlichen dem von Tengstr\u00f6m2) angegebenen Verfahren gefolgt.\nDie beim Schlachten der J iere erhalten!*, ganz Irische Galle wurde immer unmittelbar verarbeitet. Sie wurde in einigen F allen er>t konzentriert und dann mit Alkohol vom ^Schleime\u00bb befreit, in anderen F\u00e4llen wurde sie direkt mit dem \u00dffachen Volumen Alkohol gef\u00e4llt und dann filtriert. In beiden F\u00e4llen wurde das alkoholische Filtrat zur Trockne verdunstet und der R\u00fcckstand in so viel Wasser gel\u00f6st, da\u00df man eine 2- oder 4\u00b0/oige L\u00f6sung erhielt. Diese L\u00f6sung wurde mit Alaunl\u00f6sung <Wo) gef\u00e4llt und das Filtrat mit einer 5\"/oigen L\u00f6sung von Lisenchlorid versetzt, bis in der sauer gewordenen Fl\u00fcssigkeit durch mehr Eisenchlorid keine weitere F\u00e4llung entstand. Das von dem Eisenniederschlage getrennte Filtrat, welches Eisenchlorid im \u00dcberschu\u00df enthielt, wurde nun durch Zusatz von Natriumcarbonat auf fast neutrale, nur \u00e4u\u00dferst schwach saure Reaktion gebracht, wobei eine zweite Eisenf\u00e4llung entstand (Eisenfraktion 2).\nDie Alaunfraktion und die Eisenfraktion 1 enthalten allerdings ziemlich viel Schwefel, sind aber so reich an Givkochol-\n') Diese Zeitschrift, IUI. XL1I. *) Diese Zeitschrift, Bd. XL1.","page":449},{"file":"p0450.txt","language":"de","ocr_de":"450\nAlf. Gullbring,\ns\u00e4uren, da\u00df s*ie nicht gut auf Taurochols\u00e4uren verarbeitet werden k\u00f6nnen, Oie Kisenfraktion 2 wurde durch Behandlung mit Natriumcarbonat in die entsprechenden gallensauren Alkalien \u00fcbergefiihrt. Oie so erhaltenen Alkaliverbindungen wurden in w\u00e4sseriger L\u00f6sung von Salzs\u00e4ure nicht gef\u00e4llt und enthielten 3,4\u00b0/o Schwefel. Alle Versuche, aus dieser Fraktion durch fraktionierte F\u00e4llung mit Kisenchlorid oder in anderer Weise Fraktionen darzustellen, welche den f\u00fcr reines Taurocholat berechneten Schwefelgehalt hatten, waren erfolglos, und zwar aus dem Grunde, da\u00df einerseits von den F\u00e4llungsmitteln der Glyko-eholate immer reichliche Mengen der Taurocholate mit ausgef\u00e4llt wurden, und anderseits die Taurochols\u00e4uren immer reichliche Mengen der Glykochols\u00e4uren in L\u00f6sung halten.\nKs blieb also nichts anderes \u00fcbrig, als das von den Eisenf\u00e4llungen getrennte Filtrat, welches man, wie schon Teng-str\u00fcm fand, frei oder fast ganz frei von Glvkocholat erhalten kann, zur Darstellung der Taurochols\u00e4uren zu verwenden.\nInfolge der wechselnden Zusammensetzung der Rindergalle, d. h. infolge der wechselnden Mengenverh\u00e4ltnisse der verschiedenen Gallens\u00e4uren, kann indessen dieses Filtrat in einzelnen F\u00e4llen etwas verschiedenartig sich verhalten, und dem entsprechend kann auch die weitere Verarbeitung desselben in verschiedenen F\u00e4llen etwas ungleich sich gestalten.\nImmer wird jedoch das Filtrat bei neutraler oder schwach alkalischer Reaktion erst bei Zimmertemperatur mit Chlornatrium vollst\u00e4ndig ges\u00e4ttigt, und hierbei erh\u00e4lt man immer einen aus Taurocholaten bestehenden Niederschlag. Das hiervon getrennte, mit Salz ges\u00e4ttigte Filtrat versetzt man dann mit Salzs\u00e4ure bis zu l\u00b0/o HCl, und gerade bei dieser Prozedur kann das Filtrat in verschiedenen F\u00e4llen ein ungleiches Verhalten zeigen. Bisweilen wird es fast nicht gef\u00e4llt oder nur schwach getr\u00fcbt : in anderen F\u00e4llen tr\u00fcbt es sich dagegen stark und setzt eine z\u00e4he, harz- oder honig\u00e4hnliche Masse ab. In dem Filtrate hiervon k\u00f6nnen dann nach und nach weitere Fl\u00f6ckchen sich aus-scheidon.\nIn einem Falle, wo ich sowohl diesen z\u00e4hen, honig\u00e4hnlichen Niederschlag wie die genannten Fl\u00f6ckchen in gr\u00f6\u00dferer","page":450},{"file":"p0451.txt","language":"de","ocr_de":"Cher die Taurocholeins\u00e4ure der Hinder^alle.\n451\nMenge ei hielt, konnten sie n\u00e4her untersucht werden. Sie wurden also je f\u00fcr sich gesondert aufgesammelt, in die entsprechenden Alkalisalze \u00fcbergef\u00fchrt und wie gew\u00f6hnlich mit Alkohol gereinigt Heide \\ erhielten sich qualitativ gleich, und ihre L\u00f6sungen hat len einen anderen, nicht s\u00fc\u00dflichen und viel st\u00e4rker bitteren Ge-sehmack als die der Taurochols\u00e4ure.\nEs war also wahrscheinlich, da\u00df hier wenigstens zum Teil Taurocholeins\u00e4ure vorlag, und es wurde mm eine Schwefelbestimmung teils in dem aus der z\u00e4hen Masse fai und teils in dem aus den Fl\u00f6ckchen (b) dargestellten Natriumsalze ausgef\u00fchrt. Das Ergebnis war folgendes:\na) 0.513 g lieferten 0.222 g BaS04 = 0,0;M)i89 gS = 5.01 \u00b0/o Schwefel\n1)> 0.345 \u00bb\t>\t0.110 \u2022\t* = 0.010228 \u00bb \u00bb = 5.57\u00ab/.,\nDie beiden Fraktionen hatten also denselben Gehalt an Schwefel, welcher, wenn man ihn in gew\u00f6hnliches Taurocholat umrechnet, 94,44, bezw. 93,45 \u00b0/o Taurocholat entspricht. Da also beide Fraktionen identisch waren, wurden sie zusammengemischt und weiter verarbeitet. Allem Anscheine nach hatte man hier Taurocholeins\u00e4ure, mit Taurochols\u00e4ure gemengt und \\ ielleicht auch von Fetts\u00e4uren aus Seifen verunreinigt, zu erwarten, und aus dem Grunde versuchte ich erst die gew\u00f6hnliche Taurochols\u00e4ure nach der Methode von Hammarsten abzuscheiden. Zu dem Ende wurden 5 g der Alkaliverbindungen mit salzs\u00e4urehaltigem Alkohol behandelt, die L\u00f6sung wurde von den Chloriden durch Filtration getrennt und das Filtrat mit \u00c4ther versetzt. Die Taurochols\u00e4ure schied sich hierbei allm\u00e4hlich in Drusen oder Ballen von feinen Nadeln aus, und ^enn nach einigen lagen keine Vermehrung der Kristalle mehr zu beobachten war, wurde die L\u00f6sung in einen neuen Kolben \u00fcbergef\u00fchrt und mit neuem \u00c4ther versetzt. Dieses Verfahren wurde wiederholt, bis keine weiteren Kristalle sich bildeten. Da die gesamte so gewonnene Kristallmasse offenbar nicht der ganzen in Arbeit genommenen Menge der gallensauren Salze entsprach und also noch eine Menge Gallens\u00e4ure in dem Alkohol-J\u00e4her zu erwarten war, wurde der letztere der spontanen Verdunstung \u00fcberlassen. Die r\u00fcckst\u00e4ndige alkoholische L\u00f6sung wurde mit einer L\u00f6sung von Natriumcarbonat behandelt, ein-","page":451},{"file":"p0452.txt","language":"de","ocr_de":"K)Z\nAlf. (iu 11 brin<r.\ngetrocknet und mil Alkohol vom \u00fcbersch\u00fcssigen Carbonat und von dem Natriumchloride befreit. Die Menge des so gewonnenen Salzes war rund 1 g, also etwa 20\u00b0 \u00bb von dem in Arbeit genommenen Taurocholatgemenge. Dieses Salz hatte einen stark bitteren (ieschmack ohne s\u00fc\u00dfen Nebengeschmack.\nDie Schwefelbestimmung ergab folgendes:\no.m g Substanz lieferton 0,154 g BaS04 \u2014 0.021150 g S\n= 5,12\u00b0/\u00ab Schwofet.\nDer gefundene Schwefelgehalt, 5,120 o, welcher etwa 87\u00b0,0 Taurocholat entspricht, war also nun etwas niedriger als fr\u00fcher, was olfenbar daher r\u00fchrte, da\u00df die Fetts\u00e4uren der beigemengten Seifen in der Alkohol\u00e4therl\u00f6sung zur\u00fcckgeblieben waren. Das noch \u00fcbrige Salz wurde deshalb noch einmal nach dem von Hammarsten zur Darstellung von Taurochols\u00e4ure angegebenen Verfahren auf freie Gallens\u00e4uren verarbeitet. Es wurden zu dem Zwecke 0,5 g mit s\u00e4urehaltigem Alkohol zerlegt und mit \u00c4ther versetzt. Es schied sich nunmehr keine Taurochols\u00e4ure in Kristallen aus, sondern es wurde nur eine amorphe, harzige Masse gewonnen. Wenn in dem Filtrate durch neuen \u00c4therzusatz keim? weitere Tr\u00fcbung auftrat, wurde die harzige Masse wie gew\u00f6hnlich in das Natriumsalz \u00fcbergef\u00fchrt, mit Alkohol gereinigt und zu einer Schwefelbestimmung verwendet.\n0,8582 g lieferten 0,1510 g BaSO. = 0.020820 g S - 5,81\u00b0 o Schwefel.\nDer Schwefelgehalt, 5,81n o, in gew\u00f6hnliches Taurocholat umgerechnel, entspricht also einem Gehalte von 97,15 \u00b0/n Taurocholat.\nDas Natriumsalz dieser Taurochols\u00e4ure wurde durch S\u00e4ttigung mit NaCl aus der w\u00e4sserigen L\u00f6sung als eine \u00f6lige Masse gef\u00e4llt. Die L\u00f6sung wurde von Bleizucker, Kupfersulfat. Silbernitrat, Alaun oder Ghlorbaryum nicht gef\u00e4llt oder getr\u00fcbt. Blei-essig f\u00e4llte sie reichlich und ebenso wurde sie von Eisenchlorid gef\u00e4llt. Die freie S\u00e4ure war amorph, mit gro\u00dfer Neigung, Wasser aus der Luft aufzunehmen und zu zerflie\u00dfen. Dieselbe, von Parke1) beobachtete Neigung seiner aus Hundegalle darge-\n* Felix lloppe-Seyler, Medizinisch-chemische Untersuchungen 1800. Heft 1.","page":452},{"file":"p0453.txt","language":"de","ocr_de":"453\nl'ber die Taurochoieins\u00e4ure der Rindergalle.\nstellten Taurochols\u00e4ure, an der Luft zu zerflie\u00dfen, d\u00fcrfte wohl auch offenbar von der Beimengung dieser zweiten S\u00e4ure herr\u00fchren. Die freie S\u00e4ure war leicht l\u00f6slich in Alkohol und konnte aus dieser L\u00f6sung durch eine* hinreichende Menge von \u00c4ther, Aceton, Benzol oder Chloroform gef\u00e4llt werden. Sie fiel immer\namorph aus und bisher habe ich sie nicht in Kristallen erhalten k\u00f6nnen.\nLs gelang mir also in demjenigen Niederschlage, welcher in dem salzges\u00e4ttigten Endfiltrate durch Zusatz von Salzs\u00e4ure entstand, eine Taurochols\u00e4ure (oder richtiger eine schwefelhaltige Gallens\u00e4ure) nachzuweisen, die sowohl bez\u00fcglich des Geschmackes wie der chemischen Beaktionen wesentlich von der gew\u00f6hnlichen Taurochols\u00e4ure abwich.\nWie oben bemerkt, erh\u00e4lt man indessen in dem mit NaCl ges\u00e4ttigten, \\on den ausgeschiedenen Gallensalzen getrennten Filtrate nicht immer durch Zusatz von Salzs\u00e4ure einen Niederschlag. In dem obengenannten Falle, wo ich im ganzen 20 g einer solchen F\u00e4llung erhielt, waren 400 g getrocknete schleim-treie Galle in Arbeit genommen worden. In einem anderen Falle, wo ich 150 g getrockneter Galle verarbeitete, war die Menge des Niederschlages nur etwa 1 g, und in einem dritten, hei Verarbeitung von 450 g getrockneter Galle, wo indessen vor dem Aussalzen dreimal mit Eisenchlorid gef\u00e4llt wurde, gab das salzges\u00e4ttigte Filtrat \u00fcberhaupt keinen Niederschlag mit Salzs\u00e4ure.\nAuf der Anwendung des mit Salzs\u00e4ure in dem salzges\u00e4ttigten Filtrate erzeugten Niederschlages als Ausgangsmaterial liir die Darstellung der zweiten Taurochols\u00e4ure kann also keine allgemein brauchbare Methode zur Reindarstellung der letzteren basiert werden. Da aber das Salz dieser S\u00e4ure, wie das gew\u00f6hnliche Taurocholat, durch S\u00e4ttigung mit NaCl ausgef\u00e4llt werden kann, hat man in der nach beendeter Eisenf\u00e4llung ausgesalzenen Masse wahrscheinlich mit einem Gemenge der beiden Luurocholate zu tun, und in dem Falle w\u00fcrde also diese? Masse als Ausgangsmaterial der Darstellung dienen k\u00f6nnen.\nAus dem Grunde habe ich die ausgesalzene* Masse von Gallensalzen, deren Menge bei Verarbeitung von 450 g schleim-\nHoppe-Seyler's Zeitschrift f. physiol. Chemie. XLV.\tHO","page":453},{"file":"p0454.txt","language":"de","ocr_de":"454\nAlf. Gullbring,\nfreier Galle GO g betrug, auf das Vorkommen der zweiten Tauro-chols\u00e4ure gepr\u00fcft. Die Schwefelbestinpnung in den ausgesalzenen.\nmit Alkohol sorgf\u00e4ltig gereinigten, getrockneten Gallensalzen ergab folgendes:\n0,340 g lieferten 0.151 g BaS04 0,020738 g S \u2014 0,00\u00b0/o Schwefel.\nDas Taurocholat (bezw. Taurocholatgemenge) war also als rein zu betrachten. Dieses Taurocholatgemenge wurde nun nach der Methode von Hammarsten auf gew\u00f6hnliche Tauro-chols\u00e4ure verarbeitet, und wenn keine solche S\u00e4ure mehr auskristallisierte, wurde die Alkohol\u00e4therl\u00f6sung mit alkalicarbonathaltigtun W asser ausgesch\u00fcttelt. Die w\u00e4sserige L\u00f6sung wurde eingetrocknet, der R\u00fcckstand mit Alkohol von dem Carbonate und dem NaCl gereinigt, und der R\u00fcckstand der verdunsteten alkoholischen L\u00f6sung in so viel Wasser gel\u00f6st, da\u00df eine 2\u00b0/oige L\u00f6sung erhalten wurde. Zur Trennung etwa vorhandener Taum-choleins\u00e4ure von zur\u00fcckgebliebener Taurochols\u00e4ure wurde dies\u00ab' Losung mit Kisenchlorid gef\u00e4llt. Der Eisenniederschlag, welcher als eine z\u00e4he, \u00f6lige, braungef\u00e4rbte Masse sich zum Roden setzte, wurde mit Natriumcarbonat zersetzt und also das entsprechende Alkalisalz gewonnen:\nDie Schwefelbestimmung gab folgendes Resultat:\n0,:i53 g lieferten 0,1008 g BaS04 \u2014 0.022081 g S = 0,254\u00b0;o Schwefel.\nDas Natriumsalz der Taurocholeins\u00e4ure enth\u00e4lt, wenn man von der Formel der Choleins\u00e4ure nach Lassar Cohn ausgeht, 6,147\u00b0/\u00ab) Schwefel, und die Schwefelbestimmung, welche 6,254\u00b0. o Schwefel in dem Salze ergab, spricht also in hohem tirade daf\u00fcr, da\u00df das Salz der fraglichen S\u00e4ure hier vorlag. Dieses Salz hatte denselben bitteren Geschmack und im \u00fcbrigen dieselben Eigenschaften, wie das aus der obengenannten, mit Salzs\u00e4ure erzeugten Fraktion gewonnene Salz. Auch die freie S\u00e4ure verhielt sich wie die obengenannte, sie kristallisierte ebensowenig wie diese.\nDie Menge des aus den obengenannten 60 g Gallensalzon gewonnenen Taurocholeinates war etwa 3 g.\nZur Entscheidung der Frage, ob, wie oben angenommen\ni","page":454},{"file":"p0455.txt","language":"de","ocr_de":"455\n\u00fcber die Taurocholeins\u00e4ure der Rindergalle.\nworden, hier in der lat eine raurocholeins\u00e4ure vorlag, wurde dars Salz 12 Stunden mit einer 10\u00bb/oigcn Natronlauge im Autoklaven bei etwa 100\u00b0 C. erhitzt. Die Cholals\u00e4ure wurde aus der kalten h Rissigkeit mit Salzs\u00e4ure ausgel\u00e4llt und dann wieder in das Natriumsalz \u00fcbergef\u00fchrt. Die neutrale 2\u00b0/,>ige L\u00f6sung dieses Salzes in Wasser gab mit Ghlorbaryum eine reichliche F\u00fcllung, die erst als eine z\u00e4he, harz\u00e4hnliche Mass*\u00bb am Boden des Gef\u00e4\u00dfes sich ansammelte, nach einigen Tagen aber mehr feink\u00f6rnig, mit Neigung zu Kristallisation wurde. Das Filtrat hiervon enthielt noch ein wenig Gholalat, aus dem die Cholals\u00e4ure mit Salzs\u00e4ure frei gemacht wurde. Diese Cholals\u00e4ure gab keine Spure der Myliusschen .lodreaktion und konnte folglich nicht die gew\u00f6hnliche Chols\u00e4urc sein. In ganz derselben Weise verhielt sich die aus dem Baryumsalze freigemachte Cholals\u00e4ure, und bei der Spaltung war also \u00fcberhaupt keine gew\u00f6hnliche Chols\u00e4ure entstanden.\nS\u00e4mtliche durch Spaltung mit Alkali gewonnene Cholals\u00e4ure wurde nach sorgf\u00e4ltigem Auswaschen getrocknet und in hei\u00dfem absoluten Alkohol gel\u00f6st. Nach dem Erkalten schied sie sich ziemlich rasch in Kristallen von dem Aussehen der wasserfreien Choleins\u00e4ure aus. Der Schmelzpunkt dieser Kristalle war 180\u2014187\u00b0 C., was gut mit dem von Latschinoff1) f\u00fcr die wasserfreie S\u00e4ure angegebenen Werte, 185\u2014190\u00b0 C., stimmt.\nF\u00fcr die aus Glykocholeins\u00fcure dargestellte, aus Alkohol kristallisierte Choleins\u00e4ure fand Wahlgren2) den Schmelzpunkt 185\t187\u00b0, was ebenfalls mit dem von mir gefundenen\nWerte gut stimmt. Aus Alkohol\u00e4ther kristallisiert, zeigt*\u00bb die von mir erhaltene, erst im Exsikkator und dann bei 125\u00b0 C. getrocknete S\u00e4ure den Schmelzpunkt 170\u2014171\u00b0 C. Aus Eisessig mehrmals umkristallisiert, schmolz die S\u00e4ure konstant bei 145\u00b0 C.\nEs ist bemerkenswert, da\u00df Pregl,3) welcher die Desoxy-chols\u00e4ure nicht aus Alkohol allein, sondern erst nach Zusatz von \u00c4ther zu der alkoholischen L\u00f6sung kristallisiert erhalten\nl) Berichte d. Deutsch, ehern. Gesellschaft. Bd. XV11I, 2.\n*) Diese Zeitschrift. Bd. XXXVI\n3) Wiener Sitzungsberichte, Bd. CXI.","page":455},{"file":"p0456.txt","language":"de","ocr_de":"456\nAlf, Gullbring.\nkonnte, f\u00fcr die so gewonnenen, in der Luft getrockneten Kristalle den Schmelzpunkt 153\u2014155\u00b0 C., f\u00fcr die im Vacuum bei h\u00f6herer Temperatur getrockneten, von Kristall\u00e4ther befreiten Kristalle den Schmelzpunkt 172\u2014173\u00b0 C. fand. Die aus Eisessig kristallisierte Desoxychols\u00e4ure schmolz dagegen bei 114\u2014145\u00b0 C. Vah len1) fand ebenfalls f\u00fcr die aus Eisessig kristallisierte Desoxychols\u00e4ure den Schmelzpunkt 140\u2014145\u00b0 G.\nDer Umstand, da\u00df die von mir dargestellte Choleins\u00e4ure, aus Alkohol kristallisiert, den Schmelzpunkt der Latschinoff-schen Choleins\u00e4ure hatte, w\u00e4hrend sie dagegen aus Eisessig umkristallisiert den Schmelzpunkt der Desoxychols\u00e4ure zeigte, spricht, wie mir scheint, daf\u00fcr, da\u00df die zwei S\u00e4uren, Choleins\u00e4ure und Desoxychols\u00e4ure, identisch sind. Ohne indessen auf diese strittige Frage des n\u00e4heren einzugehen, finde ich es am richtigsten, da die Existenz der Choleins\u00e4ure unbestritten ist, die von mir aus der neuen Taurochols\u00e4ure abgespaltene Cholal-s\u00e4ure als Choleins\u00e4ure zu bezeichnen.\nDie zweite Komponente der schwefelhaltigen gepaarten S\u00e4ure, das Taurin, konnte ich leicht isolieren und in reinen, typischen Kristallen erhalten. Ich verfuhr hierbei nach einer von Hammarsten ausgearbeiteten, noch nicht ver\u00f6ffentlichten Methode, welche darauf basiert, da\u00df die Alkaliverbindung des Taurins im Alkohol verh\u00e4ltnism\u00e4\u00dfig leicht l\u00f6slich ist, und da\u00df das Taurin aus dieser L\u00f6sung durch Zusatz von einer S\u00e4ure leicht ausgeschieden wird.\nUm zu erfahren, ob die aus Rindergalle isolierte Tauro-choloins\u00fcure mit der von Hammarsten in der Hundegalle naehgewiesenen zweiten Taurochols\u00e4ure identisch ist, habe ich eine Quantit\u00e4t von etwas mehr als 100 ccm Hundegalle genau in der von ihm angegebenen Weise verarbeitet.\nDas aus der Eisenf\u00e4llung durch Behandlung mit Natriumcarbonat gewonnene, mit Alkohol gereinigte und getrocknete Salz hatte einen Gehalt von 5,461 \u00b0/o Schwefel, was einer Menge von 88,84'Vo Taurocholeinat entspricht.\n6.207 <r lieferten 0,1082 g IlaS04 == 0,011860 g S = 5,401 \u00b0/o Schwefel.\n') Diese Zeitschrift. Bil. XXI\u00bb.\nI","page":456},{"file":"p0457.txt","language":"de","ocr_de":"Lber die Taurocholeins\u00fcure der Rinder^alle.\n4i)7\nDa\u00df der Gehalt an Schwefel nicht h\u00f6her war, r\u00fchrte wahrscheinlich von einer Beimengung von Phosphatiden her, denn die Gegenwart von Phosphor in dem Gallensalze war leicht nachzuweisen, wenn auch die quantitative Phosphorbestimmung infolge der unzureichenden Menge des Materiales nicht ausgef\u00fchrt wurde. Die aus diesem Gallensalz durch Sieden mit Alkali abgespaltene Cholals\u00e4ure verhielt sich in allen Beziehungen wie die aus Rindergalle gewonnene S\u00e4ure, nur mit dem Unterschiede, da\u00df die aus Alkohol umkristallisierle S\u00e4ure bei 180\u2014183\u00b0 C. schmolz. Hammarsten fand den Schmelzpunkt 182 G. Die unter \u00e4hnlichen Umst\u00e4nden aus dem Tauro-choleinate der Rindergalle gewonnene Cholals\u00e4ure hatte, wie oben erw\u00e4hnt, den Schmelzpunkt 180\u2014187\u00b0, und die Frage\nvon der Identit\u00e4t der zwei S\u00e4uren kann ich also nicht sicher entscheiden.\nAus dem oben Mitgeteilten geht aber jedenfalls hervor, da\u00df man aus der Rindergalle (\u2018ine zweite Taurochols\u00e4ute isolieren kann, die, nach ihren Zersetzungsprodukten zu urteilen, eine Taurocholeins\u00e4ure ist. Bisher konnte die S\u00e4ure in freiem Zustande nicht in Kristallen, sondern nur als eine amorphe, in \\\\ asser \u00e4u\u00dferst leicht und auch in Alkohol l\u00f6sliche, aus dieser L\u00f6sung durch \u00c4ther, Aceton, Chloroform und Benzol f\u00e4llbare Masse gewonnen werden. Der Geschmack dieser S\u00e4ure ist stark bitter, ohne s\u00fc\u00dfen Nebengeschmack. Das Alkalisalz der S\u00e4ure wird aus w\u00e4sseriger L\u00f6sung von Fisenchlorid gef\u00e4llt und scheidet sich durch S\u00e4ttigung mit NaCI als eine z\u00e4he, \u00f6lige oder honig\u00e4hnliche Masse aus. Die Ausbeute dieser S\u00e4ure aus Rindergalle ist sehr klein, was wohl zum Teil durch die Schwierigkeit ihrer Reindarstellung bedingt ist.\nDa die S\u00e4ure in Alkohol\u00e4ther leichter l\u00f6slich ist als die Taurochols\u00e4ure, erh\u00e4lt man aus einem Gemenge der beiden S\u00e4uren die Hauptmenge der Taurocholcins\u00e4ure in dem Alkohol\u00e4ther, nachdem die Taurochols\u00e4ure durch fraktionierten \u00c4therzusatz zu der alkoholischen L\u00f6sung gr\u00f6\u00dftenteils zur Kristallisation gebracht worden ist. Zur Entfernung etwa noch vorhandener Taurochols\u00e4ure f\u00fchrt man die in Alkohol\u00e4ther gel\u00f6sten S\u00e4uren in Alkalisalze \u00fcber und versetzt die L\u00f6sung der letzteren","page":457},{"file":"p0458.txt","language":"de","ocr_de":"\u2022U>8 Alf. Gu 11 bring. \u00dcber die Taurocholeins\u00e4ure der Rindergalle.\nin Wasser mit Eisenehlorid, welches das Taurocholeinat f\u00fcllt, wobei indessen Verluste an Taurocholeins\u00e4ure nicht zu vermeiden sind.\nAls Ausgangsmaterial kann man, wie aus dem obigen hervorgeht, bei Verarbeitung von Rindergalle das aus dem Filtrate nach beendeter Eisenf\u00e4llung mit NaCl ausgesalzene Gemenge von Tauroeholaten und ferner den mit Salzs\u00e4ure in dem salzges\u00fcttigton Filtrate erzeugten Niederschlag, wenn ein solcher in nicht zu kleiner Menge entsteht, verwenden. F\u00fcr die Darstellung der Taurocholeins\u00e4ure aus Hundegalle verf\u00e4hrt man in anderer, n\u00e4mlich in der von Hammarsten angegebenen Weise.\nZum Schlu\u00df bleibt mir noch die angenehme Pflicht, Herrn Professor Hammarsten f\u00fcr die Anregung zu dieser Arbeit und f\u00fcr die Unterst\u00fctzung w\u00e4hrend ihres Verlaufes meinen aufrichtigen Dank auszusprechen.","page":458}],"identifier":"lit18229","issued":"1905","language":"de","pages":"448-458","startpages":"448","title":"\u00dcber die Taurocholeins\u00e4ure der Rindergalle","type":"Journal Article","volume":"45"},"revision":0,"updated":"2022-01-31T14:41:35.228803+00:00"}