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{"created":"2022-01-31T15:08:45.271213+00:00","id":"lit18240","links":{},"metadata":{"alternative":"Zeitschrift f\u00fcr Physiologische Chemie","contributors":[{"name":"Alexandroff, D.","role":"author"}],"detailsRefDisplay":"Zeitschrift f\u00fcr Physiologische Chemie 46: 17-18","fulltext":[{"file":"p0017.txt","language":"de","ocr_de":"\u00dcber den Nachweis der a-Pyrrolidincarbons\u00e4ure.\nVon\nD. AlexandrolF.\n(Aus dom physiologischen Institut in Heidelberg.) (Her Redaktion zugegangen am 2. August m>5.)\nDie folgenden Untersuchungen zeigen da\u00df die a-Pyrrolidincarbons\u00e4ure (Prolin) ein Pikrat bildet, welches ein bequemes und sicheres Hilfsmittel zum Nachweis dieser Substanz in ihrer aktiven und racemischen Form darbietet.\nIch benutzte f\u00fcr meine Versuche ein Pr\u00e4parat des Prolins, welches ich wesentlich nach den Vorschriften von E. Fischer aus Zein dargesteilt und durch Destillation des Esters gereinigt hatte.\nZun\u00e4chst untersuchte ich die racemische Form, welche i< h durch Erhitzen von 1 g des urspr\u00fcnglichen Pr\u00e4parats mit -g Barythydrat und 4 g Wasser im Autoklaven bei 145\u00bb dargestellt hatte. Ich f\u00fchrte es in der folgenden mir von Herrn Professor Kossel vorgeschlagenen Weise in das Pikrat \u00fcber:\n1 g a-Pyrrolidincarbons\u00e4ure werden mit 2 g (ungef\u00e4hr der molekularen Menge) Pikrins\u00e4ure in einer m\u00f6glichst geringen Menge Eisessig auf dem Wasserbade gel\u00f6st und sodann mit ann\u00e4hernd des f\u00fcnffachen Volum \u00c4ther versetzt. Es entsteht ein gelber kristallinischer Niederschlag des Pikrats, welcher abgesaugt, mit \u00c4ther gewaschen und aus absolutem Alkohol\nuinkristallisiert wird. Wenn die Menge des Eisessigs sehr gering ist, entsteht der Niederschlag auch schon ohne \u00c4therzusatz, \u00abloch ist er in diesem Falle anscheinend weniger rein und weniger reichlich.\nDie Kristalle sind klein und unvollkommen ausgebildet. Sie l\u00f6sen sich leicht in hei\u00dfem Alkohol, Eisessig, Wfasser,\nHoppe-Seyler s Zeitschrift f. physiol. Chemie. XLVI.\t2","page":17},{"file":"p0018.txt","language":"de","ocr_de":"18\tI). Alexandroff, \u00dcber den Nachweis der a-Pyrrolidincarbons\u00e4ure.\nweniger leicht in der K\u00fclte oder in \u00c4ther. Die Reaktion der L\u00f6sung ist sauer.\nDer Schmelzpunkt liegt bei 135\u2014137\u00b0. Die Analyse ergab folgende Zusammensetzung:\n0,2277 g Substanz gaben 0.0787 g H./) und 0,3202 g C08\nGefunden: C 38,34 \u00b0/o, H 3.87%\nBerechnet f\u00fcr CnH12N409 : C 38,35 \u00b0,o, H 3,52\u00b0;\u00bb\nEtwas andere Eigenschaften hat das Pikrat des aktiven Prolins, welches \u00fcber das alkoholl\u00f6sliche Kupfersalz gereinigt und auf diese Weise von der beigemischten racemischen Verbindung befreit war. Wenn man eine L\u00f6sung der aktiven a-Pyrrolidincarbons\u00e4ure in Eisessig mit einer L\u00f6sung von Pikrins\u00e4ure in Eisessig versetzt und jetzt mit \u00c4ther f\u00e4llt, so erh\u00e4lt man sch\u00f6n gl\u00e4nzende Kristalle des aktiven Prolinpikrats, welche nach dem Umkristallisieren aus absolutem Alkohol in Form grober gl\u00e4nzender, oft b\u00fcschelf\u00f6rmig vereinigter Nadeln erscheinen, die h\u00e4utig eine gut ausgebildete Fl\u00e4che zeigen. Der Schmelzpunkt liegt bei 153\u2014154\u00b0. Die Zusammensetzung ist die gleiche wie die dos racemischen Pikrats.\n0.224(5 g Substanz gaben 0,31(51 g C0a und 0.0734 g H\u201e0\nGefunden: ('. 38.38\u00b0 \u00bb, H 3,66\u00b0/o Berechnet f\u00fcr CuHuN409: C 38.35%, H 3.52\u00b0;o\nDie L\u00f6slichkeit dieses Pikrats ist anscheinend etwas geringer als die der racemischen Verbindung. Wenn man n\u00e4mlich das rohe Pr\u00e4parat, welches eine Mischung der aktiven und racemischen Form enth\u00e4lt, in das Pikrat verwandelt, so erh\u00e4lt man in der ersten Fraktion der Kristalle nur die sch\u00f6n ausgebildeten Formen von \u00ablern Schmelzpunkt 153\u2014154\u00b0, w\u00e4hrend die inaktive Form in L\u00f6sung bleibt.\nEs sei noch bemerkt, da\u00df es f\u00fcr die Darstellung dieser Pikrate nicht erforderlich ist, die Pikrins\u00e4ure in molekularen Mengen hinzuzusetzen: auch bei Anwendung eines gr\u00f6\u00dferen \u00dcberschusses der S\u00e4ure werden diese Verbindungen erhalten.\ni","page":18}],"identifier":"lit18240","issued":"1905","language":"de","pages":"17-18","startpages":"17","title":"\u00dcber den Nachweis der a-Pyrrolidincarbons\u00e4ure","type":"Journal Article","volume":"46"},"revision":0,"updated":"2022-01-31T15:08:45.271219+00:00"}