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{"created":"2022-01-31T15:08:27.857105+00:00","id":"lit18244","links":{},"metadata":{"alternative":"Zeitschrift f\u00fcr Physiologische Chemie","contributors":[{"name":"Abderhalden, Emil","role":"author"},{"name":"E. R. Le Count","role":"author"}],"detailsRefDisplay":"Zeitschrift f\u00fcr Physiologische Chemie 46: 40-46","fulltext":[{"file":"p0040.txt","language":"de","ocr_de":"Die Monoaminos\u00e4uren des Keratins aus G\u00e4nsefedern.\nVoll\nEmil Abderhalden und E. K. Le Count, Chicago.\n(Aus ilcm I. r.lu*niisi*hon Institut <i<r Universit\u00e4t liurlin )\nDit Ikulaktio\u00bb /.\u00bbgoirangoii um 5. August 1\u2018Jur\u00bb.j\nIm Vergleich zu dem j\u00fcngst1) untersuchten Keratin aus Pferdehaaren schien es uns von Interesse, ein aus anderer Quelle stammendes Keratin auf seine Zusammensetzung, speziell auf seinen (ichnlt an Monoaminos\u00e4uren, zu untersuchen, um festzustellen, ob innerhalb ein und derselben Gruppe von Kiweilk art (Mi eint* gewisse (:bereinstimmung auch in der \u00abjuantitativen Zusammensetzung nachzuweisen ist. Mit Hilfe der Estermethode isolierten wir nach erfolgter Hydrolyse mit rauchender Salzs\u00e4ure Glycoeoll, Alanin, Aminovalerians\u00e4ure, Leucin, a-P y rrol id incur bons\u00e4ure, A sparag in s\u00e4ure, Glutamins\u00e4ure und Serin. Ferner bestimmten wir den Tyrosingehalt. Phenylalanin d\u00fcrfte nach unseren Beobachtungen wohl vorhanden sein, wir konnten es jedoch weder rein darstellen, Doch seine Menge auch nur ann\u00e4hernd bestimmen. Wie (tie am Schl\u00fcsse \u00ab1er Arbeit angef\u00fchrte4 \u00dcbersicht der prozentischen Zusammensetzung des Keratins aus G\u00e4nsefedern an Monoaminos\u00e4uren zeigt, entspricht dieses Keratin dem in don Pferdehaaren vorhandenen in seinem Gehalt an Monoamiim-s\u00e4uren recht gut.\nExperimenteller Teil.\n1070 g G\u00e4nsefedern mit einem Wassergehalt von 8.87\" > und einem Aschegehalt von 2,03\u00b0/o wurden in der dreifachen Menge konzentrierter Salzs\u00e4ure (spez. Gew. 1,19) gel\u00f6st, und\n\u2018 Emil Abderhalden und H. G. Wells. Die Monoaininos\u00e4urm des Keratins aus I\u2019ferdehaaren. Diese Zeitschrift. Bd. XLVI. S. 81. 10\u00ab\u2022 \u00bb","page":40},{"file":"p0041.txt","language":"de","ocr_de":"W* M\"\u00bb\u00ab\u00abmmos\u00e4ui\u00bbB d<* Keratins aus ft\u00e4nsefed-rn. 41\nd;,: l/,su\"g Sccl\u2018-s Slimdw> um R\u00fcekflulik\u00fchler gekocht ,|ann\nu,\t,l\"r slark verminderten. Druck zum dicken Sirup eingedar.....\n\u2018;ln .Vewuch- der stark konzentrierten L\u00fcsung die Glutamins\u00e4ure als Chlorhydrat direkt zur Alischeidun\u00ab zu km,gen. kein befriedigendes Resultat ergeben batte. Der R\u00fcek-*,::lld wurde mit 8 I absolutem Alkohol \u00fcbergossen und bi- zur vo.lkommenen S\u00e4ttigung trockenes Salzs\u00e4uregas eingeleilet Nun\nv.\tuide die salzsaure alkoholische L\u00f6sung wiederum bei\nDnek eingedampft, der ganze ProzelS noch zweimal wieder-\nw;hl\"'llhcl, die Ester mit Alkali und Kaliu.nkarbonat m der \u00fcblichen Weise in Freiheit gesetzt und in \u00c4ther aul-g'iioinnien. I)as nach dem Abdestillieren des \u00c4thers verhebende Estergen,iseh wurde nun der frakti.....eilen Destillation\n\u00fciiimvorfen :\nI!aktl,,n 1 ,J1S \u00b0;) \u2019 'Vassalhades und 12 nun Druck loo \u00bb\n,\t' !\u2018?I\t.. \u2022\t\u2022 \u00ab \u2022\ti\u00ab>j. :\n, !\t,lk'\u2018 \u2018 OI|,ad,'s\t0.5 -\t85.0 .\nIV\t'\t0.5\t. lim.,, .\nIm Destillationskolben verblieb ein dunkelbraun gef\u00e4rbter K,K;Mand\u2019 \u2022\u25a0\u2018f heim Erkalten vollst\u00e4ndig hart wurde. Kr z\u2019 ,l0( ^ ausgesprochenen Kstergeruch.\nFraktion 1.\nDie erste Fraktion wurde sofort mit w\u00e4sseriger Salzs\u00e4ure u-rgossen und zur Trockene verdampft. Es hinterblieb nur\nr geringer R\u00fcckstand. Die Hauptmasse dinier Fraktion\n\u2022\t-faud aus Alkohol und \u00c4ther.\nFraktion 2.\nSie wurde sofort durch achtst\u00fcndiges Kochen mit der - \u25a0 \u25a0'\u2018\u2022\"lachen Menge Wasser am R\u00fcekflulik\u00fchler verseift, dann\n\u201cICl Ki\"engen ln emze,no Eraktionen geteilt, die alle nach\n\u2022\tusem Trocknen mit absolutem Alkohol ausgekocht wurden\nalkoholischen Ausz\u00fcge wurden vereinigt, dann im Vacuum / l! lr0(kene verdampft, nochmals in absolutem Alkohol ge-\u25a0 t vom l \u00bbgel\u00fcsten ab\u00fcltriert und mm wieder verdampft ' b kann durch Wiederholung des Abdamplens und'wieder-\u2022 \u25a0'een ui absolutem Alkohol milgel\u00fcste andere Aminos\u00e4uren.","page":41},{"file":"p0042.txt","language":"de","ocr_de":"12\nErnil Abderhalden und K. B. Lc Count,\nau\u00dfer Prolin, zur Abscheidung bringen und so das Prolin reinigen. Zu seiner Identifizierung wurde der R\u00fcckstand des alkoholischen Auszuges in Wasser aufgel\u00f6st, mit \u00fcbersch\u00fcssigem Rupferoxyd gekocht und vom ungel\u00f6sten Kupferoxyd abfiltriert, hie dunkelblau gef\u00e4rbte L\u00f6sung wurde nun zur Trockene eiu-gedampft, und dann mit absolutem Alkohol das Kupiersalz des aktiven Prolins herausgel\u00f6st. Aul ireie a-Pyrrolidincarbons\u00e4ure berechnen sich aus beiden Kupfersalzen 8,0 g.\n0.1232 g raeemisches, lufttrockenes Kupfersalz gaben 0,0290 g CuO\n:= 0.0230 g Cu\nBerechnet f\u00fcr CJI./hNXu -f 2 11,0 :\tGefunden :\n10, i l o/o Cu.\t10.1\u00b0 0 Cu.\nDie in absolutem Alkohol unl\u00f6slichen Aminos\u00e4uren wurden in zahlreiche Fraktionen zerlegt. Fs konnten durch systematische Kristallisation erhalten werden : 24,5-g Leucin, 0,0 g Alanin und 25,0 g Glycocoll : ferner lie\u00dfen die Atmlysenzahlen verschiedener Fraktionen auf das Vorhandensein von Amino-valeriansiiure schlie\u00dfen.\nDas (ilykokoll wurde aus den am leichtesten l\u00f6slichen\nGemischen als Fsterehlorhydrat abgeschieden.\n0.1331 g Substanz gaben 0,1080 g CO, und 0,0801 g ILO\nBerechnet f\u00fcr C,HluNO, \u2022 CI :\tGefunden:\n3t.lt % C und 7,17\u00b0 o H.\t31,4\u00b0> C und 7.2% H-\nDits isolierte Alanin zersetzte sich gegen 200\u00b0 ikorr.).\n0.1858 g Substanz gaben 0.2751 g CO, und 0.1320 g ILO\nBerechnet f\u00fcr C,l'lTN02:\tGefunden:\n10.15\u00b0 \u00ab C und 7,87\" \u00bb H.\t10,12\u00b0;\u00bb C und 7*95% II\nDas gewonnene Leucin zersetzte sich gegen 207\u00b0 (korr.).\n0,187(5 g Substanz gaben 0,3701 g Ct\u00c7 und 0,1000 g H*0\nBerechnet f\u00fcr CflH13NO.:\tGefunden:\n51.90% C und 0O2\u00b0,o 11.\t51.07% C und 9,83% H.\nFraktion 3.\nSie wurde mit der siebenfachen Menge Wasser solange am R\u00fccktlu\u00dfkiihler gekocht, bis die alkalische Reaktion verschwunden war. dann unter vermindertem Druck v\u00f6llig zur Trockene verdampft und aus dem Gemisch durch Auskochen mit absolutem Alkohol das a-Prolin, dessen Menge 2Lo g betrug, entfernt. Der unl\u00f6sliche R\u00fcekstand bestand aus -Alanin","page":42},{"file":"p0043.txt","language":"de","ocr_de":"Die Monoaminos\u00e4uren des Keratins aus G\u00e4nsefedern,' 43\n8-\u00b0 \">\u2022 Neurin fl6,0 %) und Aminovalciinnsiiuro (5.0 g). Die lYcnnung dieser Aminos\u00e4uren erfolgte durch wiederholte fraktionierte Kristallisation.\nDie isolierte, wiederholt umkristallisierte und in mehrere Fraktionen getrennte Aminovalerians\u00fcure gab folgende Analvsen-\nwerte :\nn.l.VKI g Substanz gaben 0.27SKI g CO. und 0 IJt'i ~ H (, llm-cbncd f\u00fcr C.H..XO,:\t\u2018 Gefunden: \u2018\n' C \u00ab\"\u00abI\tH.\t\u00bb\u00bb,\u00ab\u00bb\u2022\u2022. C und\tn.\nFraktion 4.\nSie wurde sofort mit dem f\u00fcnffachen Volumen Wasser versetzt und dann mit dem gleichen Volumen Allier gesch\u00fcttelt. Iler im Scheidetrichter abgetrennte \u00c4ther wurde, wie \u00fcblich! mit Wasser wiederholt gewaschen, und hierauf die vereinigten\u2019 w\u00e4sserigen Extrakte durch zweist\u00fcndiges Kochen mit \u00fcher--, li\u00fcssigem Barythydrat verseift. Aus \u00ab1er \u00e4therischen L\u00f6sung a mde der \u00c4ther abdestilliert, der gelbbraun gef\u00e4rbte \u00f6lige R\u00fcckstand mit konzentrierter Salzs\u00e4ure zur Trockeiie ver-dainjift, der zum gr\u00f6\u00dften Teil kristallinische R\u00fcckstand, in dem V.u das Hydrochlorat des Phenylalanins vermuteten, durch Lmdampfen mit Ammoniak zerlegt und schlie\u00dflich durch Aufl\u00f6sen Im ganzen Massen, Kochen mit Tierkohle und fraktionierte Kristallisation die freie Aminos\u00e4ure vom gebildeten Chlorammonium getrennt. Die sich ausscheidenden Kristallisationen hatten nicht d e Aussehen des Phenylalanins, auch gaben sie, mit verd\u00fcnnter Mmefels\u00e4ure und einem K\u00f6rnchen Kaliumbichromat gekocht, den charakteristischen Geruch des Phenylacetaldehydes! '\"!\u2022 Zersetzungspunkt der einzelnen Kristallisationen lag gegen Wle verschiedene Analysen ergaben, lag Leucin vor '\"\" zwar in grollen Mengen. Wir haben hier dieselbe Kr-Meinung vor uns, wie bei der Untersuchung des Keratins aus \u2019b rdehaaren.1) Die genauere Natur des isolierten Leucins ist h \" b nicht aiilgekhirt. Im ganzen wurden isoliert: 34.0 g o.l-.\u00f6o g Substanz gaben 0.3115 g CG, un,i 0 fas,, ,, ,, \u00c4 lloreehnet f\u00fcr C.H.3X0,:\tGefunden: \u2019\n>\"\u2019(l W\u00bb> H.\tHs\u00ab., C \u201end \u201e.ho,. h.","page":43},{"file":"p0044.txt","language":"de","ocr_de":"\\ \u00ee\nHm il Abderhalden und E. R. Le Count,\nAus den leichter l\u00f6slichen Kristallfraktionen wurden Produkte isoliert, welche einen h\u00f6heren Kohlenstoffgehalt besahen als das Leucin. Die Analysenzahlen n\u00e4herten sich denen des Phenylalanins sehr, so da\u00df angenommen werden darf, dal\u00bb Phenylalanin vorhanden ist, jedoch offenbar nur in kleinen Mengen.\nAus den mit Baryt verseiften w\u00e4sserigen Extrakten batte sich im Laufe der Zeit asparaginsaures Baryt ausgeschieden, das ablittriert und durch Kochen mit Schwefels\u00e4ure zerlegt wurde. Durch quantitatives F\u00e4llen der \u00fcbersch\u00fcssigen Schwefels\u00e4ure mit Barvt erhielten wir reine Asparagins\u00e4ure (H.o gi. 0.1S23 % Substanz gaben 0.2110 g GOa und 0,08K3 g ltd) Berechnet f\u00fcr C4HT04N:\tGefunden:\n30,00\u00b0.\u00bb C und 5.20\u00b0.\u00bb IL\t86,05\u00b0.\u00bb C und 5.82\u00ae.\u00bb II.\nAus dem Filtrat vom asparaginsauren Baryt wurde der Baryt quantitativ mit Schwefels\u00e4ure ausgef\u00e4llt, das Filtrat vom Schwefels\u00e4uren Baryt stark eingeengt und zur Abscheidung der Glutamins\u00e4ure als Chlorhydrat mit gasf\u00f6rmiger Salzs\u00e4ure ges\u00e4ttigt. Nach l\u00e4ngerem Stehen und Impfen mit einem Krist\u00e4llchen von Glutamins\u00e4urechlorhydrat erfolgte reichliche Kristallisation. Aul reine Glutamins\u00e4ure berechnet betrug die Ausbeute 12,0 g. Lin Teil des Ilvdrochlorates wurde in der bekannten Weise durch\nKochen mit gelbem Bleioxyd in die freie S\u00e4ure verwandelt.\n0.1000 g Substanz gaben 0,2f>31 g CO, und 0.0057 <r HaO IbTocbnet f\u00fcr C,Hi(04N:\t- Gefunden:\nlo.K|% C und 0,12 > II.\t40.75% G und 6,26 V H.\nDie Mutterlauge' vom Glutamins\u00e4urechlorhydrat wurde zur Fntfernung der Salzs\u00e4ure mit gelbem Bleioxyd gekocht, liltrieri. vom gel\u00f6sten Blei durch Kinleiten von Schwefelwasserstolf beireit, und das Filtrat vom Bleisulfid zur Kristallisation eingeengt. Die erste Kristallisation schmeckte deutlich sauer und zeigte in Kristallform und im Aussehen des Kupfersalzes das Verhalten der Asparagins\u00e4ure \u2019(2,0 g). Die Mutterlauge von der Asparagins\u00e4ure roch ausgesprochen nach Heischextrakt und schmeckte stark s\u00fcl>. Die durch weiteres Finengen erhaltenen Kristallmassen zeigten das Verhalten des Serins. Gegen 22o br\u00e4unte sich die Substanz, um sich gegen 215\u00b0 v\u00f6llig zu zersetzen.","page":44},{"file":"p0045.txt","language":"de","ocr_de":"Die Monoaminos\u00e4uren des Keratins aus G\u00e4nsefedern.\n45\nO.KJ'kJ -\u00ce Substanz gaben 0,207\u00ab g CO. und 0 0991 e H 0 Berechnet f\u00fcr W,:\tOefumlon *\n\u2022+t.2K% (, und \u00ab.\u00ab>\u00bb;. II.\tC und KT. II. \u2022\nAusbeute l.\u00f6 g.\nVerarbeitung des Bestillationsr\u00fcckstandes.\nDer im Destillationskolben verbliebene dunkelbrannrot geerbte, feste R\u00fcckstand wurde, wie \u00fcblich, in Wasser aufgenommen und mit 400 g Baryt 0 Stunden am R\u00fcckflu\u00dfk\u00fchler gekocht, dann der Baryt quantitativ mit Schwefels\u00e4ure gef\u00e4llt, und das kiltrat vom schwefelsauren Baryt stark eingeengt. Hierbei schieden sich zun\u00e4chst Kristallmassen ab, die nach wiederholtem Umkristallisieren aus hei\u00dfem Wasser unter Anwendung von Tierkohle ganz das Aussehen des Leucins zeigten - g). Das kiltrat dieser Kristallmassen wurde weiter ein-g* engt, und dann zur Abscheidung der Glutamins\u00e4ure mit gas-\u2022 nniger Salzs\u00e4ure ges\u00e4ttigt. Ks erfolgte nach mehrt\u00e4gigem Nehen auf Eis und Einimpfen eines Krist\u00e4llchens von Glutamin-siurechlorhydrat reichliche Kristallisation. Auf reine Glutamin-dure berechnet wurden isoliert: 10,0 g.\tDas Filtrat vom\n111111amins\u00e4ureclilorhydrat wurde mit Bleioxyd zur Entfernung 1 r Salzs\u00e4ure gekocht. Beim Einengen der von dem gel\u00f6sten lei durch Einleiten von Schwefelwasserstoff getrennten L\u00f6sung h\u00e4lt man einen dunkelbraunen, intensiv und recht unan-genelim bitter schmeckenden Sirup. Bis jetzt ist es uns nicht -'\u25a0hingen, aus demselben Verbindungen zu isolieren, welche tllR,n einheitlichen Eindruck gemacht h\u00e4tten.\nBestimmung des Tyrosins.\n500 g G\u00e4nsefedern (\u25a0= 45-2,5 g asche- und wasserfreies h* ratinj wurden mit 3 1 25\u00b0/0 iger Schwefels\u00e4ure 15 Stunden aI\u201c D\u00fcckflu\u00dfk\u00fchler erhitzt, dann mit Baryt die Schwefels\u00e4ure -quantitativ gef\u00e4llt. Das abtiltrierte Baryumsulf\u00e4t kochten wir -yange aus, bis das Filtrat keine Reaktion mit Milions\nKeagens mehr gab, und dampften dann alle Filtrate bis zur Kristallisation ein.\nDas so gewonnene Rohtyrosin, das, in 5\u00b0 Oger Schwefel--me gel\u00f6st, mit Phosphorwolframs\u00e4ure eine starke F\u00e4llung\n\nH","page":45},{"file":"p0046.txt","language":"de","ocr_de":"4f) Abderhalden u. Le Count. \u00dcber Monoaminos\u00e4uren.\ngab, wurde in hei\u00dfem Wasser gel\u00f6st, mit Tierkohle gekocht und nun durch Einengen der L\u00f6sung zur Abscheidung gebracht. Erhalten wurden 1\u00f6,0 g Tyrosin.\n0.1425 g Substanz gaben 0,3118 g CO, und 0.0822 g 1120 berechnet f\u00fcr C9HtlN03-:\tGefunden:\n59,(5(5% C und (5,07% 11.\t59.(5V C und (j,40\u00b0\u00f6 H.\nBerechnet man die gefundenen Mengen an einzelnen Aminos\u00e4uren auf 100 g asche- und wasserfreies Keratin, so erh\u00e4lt man folgende Werte:\nKeratin\taus G\u00e4nsefedern\tKeratin aus Pferdehaaren\nGlycocoll\t-V> g\t\\ 7 {r v* a\nAlanin\t1.8 \u00bb\t1,5 \u00bb.\nAminovalerians\u00e4im*\t0,5 \u00bb\t0,9 v\nLeucin\t8.0 \u00bb .\t7,1 \u00bb\nProlin\t3.5 \u00bb\t3,4 *\nGlutamins\u00e4ure\t2.3 \u00bb\t3.7 *\nAsparagins\u00e4ure\t1.1 \u00bb\t0.3\nTyrosin\t3,(5 \u00bb\t3,2 \u00bb\nSerin\t0.1 \u25a0>\t0,(5 \u00bb\nVergleicht man diese Zahlenwerte, welche selbstverst\u00e4ndlich keine absoluten (Ir\u00f6\u00dfen darstellen, mit den aus dem Keratin der 1\u2018ferdehaare gewonnenen, so findet man eine recht gute \u00dcbereinstimmung dieser beiden Eiwei\u00dfstoflejn den quantitativen Verh\u00e4ltnissen der einzelnen Aminos\u00e4uren. Da\u00df aus dem Keratin der Kodern bedeutend weniger Olycocoll gewonnen wurde, d\u00fcrfte, wie das Resultat der Verarbeitung der ersten Fraktion zeigt, auf einen Verlust zuriiekzuf\u00fchren sein, auch hatten wir vers\u00e4umt, den von den Estern abdestillierten \u00c4ther auf (Uv* cocoll zu untersuchen.","page":46}],"identifier":"lit18244","issued":"1905","language":"de","pages":"40-46","startpages":"40","title":"Die Monoaminos\u00e4uren des Keratins aus G\u00e4nsefedern","type":"Journal Article","volume":"46"},"revision":0,"updated":"2022-01-31T15:08:27.857111+00:00"}