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{"created":"2022-01-31T14:38:08.088944+00:00","id":"lit18276","links":{},"metadata":{"alternative":"Zeitschrift f\u00fcr Physiologische Chemie","contributors":[{"name":"Meinertz, J.","role":"author"}],"detailsRefDisplay":"Zeitschrift f\u00fcr Physiologische Chemie 46: 376-382","fulltext":[{"file":"p0376.txt","language":"de","ocr_de":"Zur Kenntnis des Jecorins.\nVon\nJ. Meinertz.\n(A\\^ dor chimisi-hon Abteilung dos physiologischen Instituts zu Berlin.) \u2022 (Der Redaktion zugegangen am 27. Oktober lH0f>.)\nDrechsel berichtete zuerst im Jahre 188t)1 *] \u00fcber eine eigent\u00fcmliche Substanz, die er aus dem R\u00fcckst\u00e4nde des Alkohol-extraktes der Bferdeleber durch Behandlung mit \u00c4ther und wiederholte F\u00e4llung der \u00e4therischen L\u00f6sung mittels Alkohols erhalten hatte. Diese Substanz besa\u00df in mancher Hinsicht \u00c4hnlichkeit mit tien Lecithinen, wich aber von diesen in den\nL\u00f6sungsbedingungen ab und zeichnete sich besonders durch ein betr\u00e4chtliches Reduktionsverm\u00f6gen aus.\nDie Angaben Drechsels wurden von sp\u00e4teren Unter-suebern best\u00e4tigt. Baldia) wies ganz \u00e4hnliche Substanzen auch in andern Organen (Milz, Muskel, Gehirn, Blut) nach, Drechsel3 4) selbst in der Leber des Delphins, Jacobsen1) und Henriques5) zeigten, da\u00df ein sehr gro\u00dfer Teil des Reduktionsverm\u00f6gens des Blutes dem Jecorin zuzuschreiben ist. Hammarstenbegegnete jeeorinartigen Substanzen in der Galle von Eisb\u00e4ren und Moschusochsen.\nDrechsel versuchte auch bereits auf Grund seiner Analysen eine Formel f\u00fcr den gefundenen K\u00f6rper aufzustellen, ein Versuch, der als wertlos anz\u00fcsehen ist, da nicht der geringste Anla\u00df zu der Annahme besteht, da\u00df der nach der\n*) Journal f. prakt. Chemie, N. F., \u00dfd. XXXIII, S. 425.\n*) Arch. f. Anat. u. Physiol., 1887, Suppl.-Band, S. 100.\n3)\tZeitschr. f. Biologie, Bd. XXXIII, S. 85.\n4)\tZentral bl. f. Physiol., Bd. VI, S. 3(58.\n\u2022\u2019) Diese Zeitschrift, Bd. XXIII, S. 244.\n\u2022) Diese Zeitschrift. Bd. XXXII, S. 447; Bd. XLIII, S. 112.","page":376},{"file":"p0377.txt","language":"de","ocr_de":"Zur Kenntnis des Jecorins.\no/ /\nD rech sei sehen Methode gewonnene K\u00f6rper eine einheitliche chemische Substanz darstelle. Namentlich seit man wei\u00df, in wie ausgedehntem Ma\u00dfe alle diese \u00ablipoiden Substanzen\u00bb sich gegenseitig in ihren L\u00f6sungs- und F\u00e4llungsverh\u00e4ltnissen beein-llussen und \u00e4therunl\u00f6sliche Sto\u00dfe \u00e4therl\u00f6slich zu machen verm\u00f6gen, mu\u00df man es als aussichtslos bezeichnen, auf dem angegebenen Wege zu einem charakterisierbaren einheitlichen K\u00f6rper zu gelangen.\nManasse1) spaltete das genau nach der Drechselschen Methode gewonnene .lecorin durch Kochen mit Barytwasser und wies nach, da\u00df die hierbei entstehenden Spaltungsprodukte mit denen des Lecithins identisch sind. Au\u00dfer Neurin, Glycerinphosphors\u00e4ure und Fetts\u00e4uren erhielt er noch (beim Kochen mit Schwefels\u00e4ure) die reduzierende Substanz, die er als Traubenzucker charakterisierte. Bing2) h\u00e4lt das Jecorin f\u00fcr eine Mischung verschiedener Lecithinverbindungen, unter denen gew\u00f6hnlich wohl die Lecithinglycose vorwiegt. Er erh\u00e4lt einen sich wie Jecorin verhaltenden K\u00f6rper, wenn er Lecithin und I raubenzucker in alkoholischer L\u00f6sung miteinander abdampft.\nBei meinen eigenen Untersuchungen \u00fcber das Jecorin verfolgte ich zun\u00e4chst das Ziel, den reduzierenden Bestandteil der Substanz durch m\u00f6glichst wenig eingreifende Methoden zu entfernen. Ein Kochen mit S\u00e4uren oder Alkalien war dabei ausgeschlossen, weil hierbei viel weitergehende Spaltungen erfolgen.\nDie zu meinen Untersuchungen notwendige Substanz stellte ich mir nach Drechsels Angaben durch wiederholte Extraktion von Ulerdelebern mit dem mehrfachen Volumen DD\u00b0/oigen Alkohols her. Als vorteilhaft erwies sich eine vorhergehende zweimalige Extraktion mit Aceton, wodurch das Wasser und ein Teil des Fettes und Cholesterins entfernt wurde. Das klare alkoholische Extrakt wurde im luftverd\u00fcnnten Raum unterhalb 45\u00b0 eingedampft, der R\u00fcckstand mit \u00c4ther ersch\u00f6pft und die klare (nach vollst\u00e4ndigem Absitzen des Ungel\u00f6stgebliebenen\nDiese Zeitschrift, Bd. XX, S. I7H.\n*) Zentralbl. f. Physiol., Bd. XII, S. 209.\nSkandinav. Arch. f. Physiol., Bd. IX. S. 336, und Bd. XI, S. 10\u00ab.","page":377},{"file":"p0378.txt","language":"de","ocr_de":"878\nJ. Meinertz,\nabgeheberte; \u00e4therische L\u00f6sung mit 9<)\u00b0/oigem Alkohol gef\u00e4llt, (t\u00b0r Niederschlag wiederholt in \u00c4ther gel\u00f6st und wieder mit Alkohol gef\u00e4llt. Der nach wiederholtem Umf\u00e4llen unter der Luftpumpe getrocknete K\u00f6rper war hellgelb, spr\u00f6de, leicht pulverisierbar, sehr hygroskopisch, in \u00c4ther nur nach Zusatz einer geringen Menge Wasser l\u00f6slich, in Alkohol unl\u00f6slich, ebenso in Aceton, quoll in Wasser zu einer schleimigen L\u00f6sung aut, reduzierte stark und gab die charakteristische Farbenreaktion mit Silbernitrat und Ammoniak.1) Nach Kochen mit verd\u00fcnnter Schwefels\u00e4ure lie\u00df\u2019 sich aus dem klaren Filtrat mittels Phenylhydrazin das Osazon darstellen. Fs war also zweifellos das Drechse Ische .lecorin.\nAusgehend von Deobachlungen, die Hing2) an Lecithinzucker gemacht hat, versuchte ich zun\u00e4chst durch wiederholtes 1 ml\u00e4llen mit Alkohol eine Abspaltung der reduzierenden \u00bbSubstanz zu bewirken. Um das Reduktionsverm\u00f6gen festzustellen, wurde eine unter Luftabschlu\u00df gewogene Menge Substanz mit verd\u00fcnnter Schwefels\u00e4ure 1 fa Stunde gekocht, liltriert und in der klaren Fl\u00fcssigkeit die Reduktion mittels der pfl\u00fcger-scheu3) Methode festgestellt (wobei sich statt des Pfl\u00fcger-sehen R\u00f6hrchens als zweckm\u00e4\u00dfig ein Goochtiegel erwies). Fs gelang aut diese Weise nicht, zu gut \u00fcbereinstimmenden Zahlenwerten zu kommen : ich verzichte daher auf die Wiedergabe der einzelnen Resultate. Doch lie\u00df sich soviel daraus 'entnehmen, da\u00df eine merkbare Abnahme des Reduktionsverm\u00f6gens durch wiederholte Umf\u00e4llung nicht eintrat: der Prozentgehalt an reduzierender Substanz war nach der vierten und f\u00fcnften Umf\u00e4llung etwa der gleiche wie am Anf\u00e4nge, rund 14\u00b0/0.\nFbensowenig kam ich zu dem erw\u00e4hnten Ziele durch den \\ ersuch, mit Hilfe der G\u00e4rung den reduzierenden Bestandteil zu entfernen. Niemals gelang es, in der w\u00e4sserigen .lecorin-l\u00fcsung durch Hefe eine G\u00e4rung zu erzielen. Im Widerspruch mit dieser Beobachtung steht der Befund von \u00bblacobson (Skand. Arch. f. Physiol., Bd. VI, S. 262), der das Reduktions-\n*) Drechsel. Haidi, 1. c.\n*). I. c.\n.3) .Pfl\u00fcger, Glykogen, S. \u2018J\u00df.","page":378},{"file":"p0379.txt","language":"de","ocr_de":"Zur Kenntnis des Jecorins.\n\nverm\u00f6gen des Jecorins unter dem Ktnflu\u00df von Hefe abnel.men (allerdings auch nicht verschwinden) sah. Von einer Casent wu-klung sagt Jacobson nichts; es w\u00e4re m\u00f6glich, dull mit der Hefe eingel\u00fchrte Bakterien einen Teil der reduzierenden Substanz zerst\u00f6rt haben.\nHagegen brachte mich die folgende Versuehsanordnung einen Schritt weiter. Das wiederholt itimal) mit Alkohol um-gelallte und nn Vacuum \u00fcber Schwefels\u00e4ure getrocknete .leeorin wurde mit Wasser verrieben, wobei eine tr\u00fcbschleimige Aufquellung entstand. Hierauf wurde verd\u00fcnnte Salzs\u00e4ure tropfenweise zugesetzt. Sofort ballten sich dicke Klocken zusammen die sich von der Fl\u00fcssigkeit leicht abliltrie.cn lie\u00dfen. Das klare filtrat reduzierte stark. Die abfiltrierte Hockern Masse wurde not unges\u00e4uertem Wasser verrieben, wieder filtriert und diese Behandlung mehrfach wiederholt. Die einzelnen filtrate zeigten stets deutliches Reduktiorlsverm\u00f6gen und gaben direkt (ohne Veraschung) die l-hosphors\u00e4urereaklion mit Salpeters\u00e4ure und Ammoniummolybdal. Dali die ungel\u00f6ste Substanz hei diesen Versuchen eine \u00c4nderung erfahren hat, geht auch 1 ttraus hervor, da\u00df sie im Gegensatz zu dem urspr\u00fcnglichen . ecru, mit reinem Wasser verrieben keine Aulquellung zeigt l\u00fceses abweichende Verhalten erkl\u00e4rt sich nicht durch die Anwesenheit von Salzs\u00e4ure', denn auch der R\u00fcckstand der iithe-nseben L\u00f6sung verhielt sich so.\nDie vereinigten Filtrate einerseits, andererseits die mit verselzte w\u00e4sserige Suspension des Filterr\u00fcckslandes wurden nun der Dialyse gegen destilliertes Wasser unterworfen 1. Bei der Dialyse der Filtrate beobachtete ich folgendes-In der Au\u00dfenfl\u00fcssigkeit lie\u00df sich alsbald Beduktionsverm\u00f6gen und Irete Phosphors\u00e4ure naehweisen. Nachdem das Au\u00dfenwasser in Zeitr\u00e4umen von je 24 Stunden dreimal erneuert worden war und vor jedem Wechsel der Fl\u00fcssigkeit au\u00dfen und innen die beiden Reaktionen in der gleichen St\u00e4rke \u2014 soweit sich das beurteilen lie\u00df \u2014 auftraten, wurde der Versuch abgebrochen und das vereinigte Dialysat eingedampft. Der (unterbleibende K\u00fcckstand enthielt Stickstoff (Berlinerblauprobe) viel organische Substanz, die beim Verkohlen keinen Geruch","page":379},{"file":"p0380.txt","language":"de","ocr_de":"380\nJ. Meinertz.\nnach Fett erkennen lie\u00df, und viel anorganische Bestandteile, unter, denen Kalk in reichlicher Menge nachzuweisen war.\n2. Das Dialvsat des Filterr\u00fcckstandes zeigte ebenfalls Reduktionsverm\u00f6gen und enthielt direkt nachweisbare Phosphors\u00e4ure. Auch hier wurde das Au\u00dfenwasser dreimal in Zwischenr\u00e4umen von 24 Stunden gewechselt. Die Reaktionen fielen jedesmal schw\u00e4cher aus, und im'vierten Dialysat lie\u00dfen sich Reduktionsverm\u00f6gen und Phosphors\u00e4ure erst nach Einengen auf ein ganz kleines Volumen eben noch feststellen.\nAls zum Vergleich durch mehrfaches Umf\u00e4llen gereinigtes Lecithin (aus Eiern\u00bb1) in Wasser verrieben und der Dialyse unterworfen wurde, ergab sich, wie zu erwarten war, da\u00df so gut wie nichts in die Au\u00dfenfl\u00fcssigkeit \u00fcberging. Der R\u00fcckstand des Dialysats war nur minimal, und es gelang nicht, nach der Veraschung Phosphors\u00e4ure nachzuweisen.\nDie flockige Masse wurde nach Beendigung der Dialyse in \u00c4ther gel\u00f6st. Sie verhielt sich jetzt in bezug auf die L\u00f6sungsverh\u00e4ltnisse ganz anders als das urspr\u00fcngliche Jecorin; sie l\u00f6ste sich leicht in Alkohol, wurde aus der alkoholischen L\u00f6sung durch Aceton gef\u00e4llt.\nVon der \u00e4therischen L\u00f6sung (die sich nach Hinzuf\u00fcgung von etwas Kochsalz klar von der w\u00e4sserigen Schicht absetzte) wurde ein Teil eingedampft, und der R\u00fcckstand, der mit Natronlauge zu einer schleimigen Fl\u00fcssigkeit aufquoll, auf Reduktionsverm\u00f6gen gepr\u00fcft. Die Probe fiel negativ aus.\nEndlich wurde die Hauptmenge der \u00e4therischen L\u00f6sung eingedampft, der R\u00fcckstand in m\u00f6glichst wenig Chloroform gel\u00f6st und die konzentrierte Chloroforml\u00f6sung mit Aceton gef\u00e4llt. Der hierbei entstehende Niederschlag wurde in Alkohol gel\u00f6st und zu der L\u00f6sung eine konzentrierte alkoholische L\u00f6sung von Cadmiumchlorid gesetzt: hierbei entstand ein deutlicher feinflockiger Niederschlag. Ein anderer Teil der durch Aceton gef\u00e4llten Substanz wurde auf ihren Gl\u00fchr\u00fcckstand gepr\u00fcft: dieser war minimal, kaum w\u00e4gbar.\nFasse ich noch einmal die Resultate zusammen, so gelang es durch Kombination von Behandlung mit ganz verd\u00fcnnter\n*) Von der Firma J. D. Riedel.","page":380},{"file":"p0381.txt","language":"de","ocr_de":"Zur Kenntnis des Jecorins.\n381\nSalzs\u00e4ure und von Dialyse, also ohne Anwendung von eingreifenden Methoden, aus dem Jecorin eine Substanz zu gewinnen, die nicht mehr reduzierte, so gut wie aschefrei war, und sich auch in bezug auf L\u00f6slichkeit und F\u00e4llbarkeit wie Lecithin verhielt. Daneben wurden dialysable Stoffe erhalten: die reduzierende Substanz, Kalk, Phosphors\u00e4ure, stickstoffhaltige Substanz. Was diese letztere und die Phosphors\u00e4ure betrifft, so mu\u00df man an die M\u00f6glichkeit denken, da\u00df sie durch die benutzte Salzs\u00e4ure aus dem Lecithin abgespalten worden sind. Das Lecithin ist nicht ganz widerstandsf\u00e4hig gegen S\u00e4uren, auch nicht gegen verd\u00fcnnte und in der K\u00e4lte einwirkende. Gilson.1) der dar\u00fcber eingehende Lntersuchungen angestellt hat, sagt: 'Ich \u00fcberzeugte mich, da\u00df eine LVVnige Schwefels\u00e4ure auf das Lecithin nur \u00e4u\u00dferst langsam wirkt und die saure L\u00f6sung selbst nach mehreren Tagen nur sehr wenig Cholin enthielt. Nach und nach wandte ich zu meinen Versuchen st\u00e4rker saure L\u00f6sungen, l-, r,-i l(>\u00b0/oigre, an. Da die Kinwirkung einer lO'Voigen Schwefel-Mure, obwolil noch langsam, doch erfolgreicher war. w\u00e4hlte ich eine solche, um den Verlauf ihrer Einwirkung auf Lecithin zu studieren\u00bb.\nIn unserm Falle war die Konzentration der Salzs\u00e4ure so gering, da\u00df von einer weitgehenden Zersetzung nicht die Hede H'in kann. Lin Teil der im Dialvsat nachgewiesenen Phosphors\u00e4ure und stickstoffhaltigen Substanz mag aus zersetztem Lici-\n1,1 m stammen, die Hauptmenge l\u00e4\u00dft sich aber nicht auf diesen\nI rsprung zur\u00fcckf\u00fchren.\nMeine Beobachtungen sprechen zugunsten der Auffassung, da\u00df in dem Jecorin ein Gemenge von verschiedenen anorganischen und organischen, stickstoffhaltigen und stickstofffreien Substanzen vorliegt, die vielleicht in lockerer chemischer Verbindung miteinander stehen, und unter denen das Lecithin die f\u00fchrende Lulle spielt, eine Auffassung, die besonders von Bing vertreten worden ist. In \u00dcbereinstimmung mit dieser Auffassung steht auch der Umstand, da\u00df die Substanzen, die von verschiedenen Cntersuchern nach der gleichen Methode dargestellt waren, in ihrer Zusammensetzung wie in ihrem sonstigen Verhalten er-\n*) Diese Zeitschrift, Bd. XII, S. 512.","page":381},{"file":"p0382.txt","language":"de","ocr_de":"382\nJ. Meinertz, Zur Kenntnis des Jecorins.\nlieblich voneinander abvveiehen. .!a selbst die anscheinend am meisten charakteristische Eigenschaft, das Reduktionsverm\u00f6gon, ist nicht konstant. Henriques') gibt an, da\u00df, wenn die Extraktion statt in der K\u00e4lte bei 45\u00b0 vorgenannten werde, eine Abspaltung des Jecorinzuckers eintrete. Ma nasse2) isolierte aus Nebennieren eine jecorinartige Substanz, die bei der Spaltung auch Cholin, Glycerinphosphors\u00e4ure und Fetts\u00e4uren lieferte, aber nicht reduzierte. Auch ich erhielt einmal bei der Extraktion von Pferdelebern bei 45\u00b0 eine Substanz, die sich in allen andern St\u00fccken wie das Jecorin verhielt, aber nicht reduzierte. Nur kann ich nicht der erh\u00f6hten Temperatur die Schuld beimessen: denn ein anderes Mal erhielt ich durch Extraktion in der K\u00e4lte ebenfalls ein Jecorin, das nicht reduzierte. Auch Waldvogel-3) erhielt Jecorin, das sich in bezug auf Reduktionsverm\u00f6gen verschiedenartig verhielt.\nMeine Untersuchungen' mu\u00dften, weil ich die bisherige Arbeitsst\u00e4tte verlie\u00df, an diesem Punkte vorl\u00e4ufig leider abgebrochen werden. Sie mu\u00dften daher mitgeteilt werden, bevor sie einen eigentlichen Abschlu\u00df erreicht hatten. Namentlich ist eine genauere chemische Charakterisierung der durch die erw\u00e4hnten Prozeduren erhaltenen Substanzen n\u00f6tig.4)\nZum Schl\u00fcsse m\u00f6chte ich nicht verfehlen, Herrn Professor Thierfolder f\u00fcr sein dauerndes freundliches Interesse und die mir durch ihn zuteil gewordene wertvolle F\u00f6rderung meinen herzlichstem Dank aussusprechen.\n') l c.\n* 1. c.\n*) Virchows Archiv, \u00dfd. CLXXYll, S.\n4) Die Untersuchungen werden in der chem. Abtlg. des Physiolog. Instituts in Merlin fortgef\u00fchrt werden.\n/\nI","page":382}],"identifier":"lit18276","issued":"1905","language":"de","pages":"376-382","startpages":"376","title":"Zur Kenntnis des Jecorins","type":"Journal Article","volume":"46"},"revision":0,"updated":"2022-01-31T14:38:08.088949+00:00"}