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{"created":"2022-01-31T15:01:11.426507+00:00","id":"lit18315","links":{},"metadata":{"alternative":"Zeitschrift f\u00fcr Physiologische Chemie","contributors":[{"name":"Abderhalden, Emil","role":"author"},{"name":"Alfred Schittenhelm","role":"author"}],"detailsRefDisplay":"Zeitschrift f\u00fcr Physiologische Chemie 47: 339-345","fulltext":[{"file":"p0339.txt","language":"de","ocr_de":"\u00dcber den Gehalt des normalen Menschenharns an Aminos\u00e4uren.\nVon\nEmil Abderhalden und Alfred Schiffenhelm.\n(Aus \u00ablern I. chemischen Institut der Universit\u00e4t Herling (Der Redaktion zugegangen am 1. M\u00e4rz 15)06.)\nBis vor kurzem galt das Auftreten von freien Aminos\u00e4uren im Harn als ein Zeichen einer St\u00f6rung im normalen Ablauf des intermedi\u00e4ren Eiwei\u00dfstoffwechsels. In diesem Sinne sind die Befunde der einfachen Eiwei\u00dfspaltprodukte im Urin auch gedeutet worden. Vor allem lie\u00dfen sich solche nachweisen, wenn aus irgend einem Grunde das Oxydationsverm\u00f6gen des Organismus schwer gest\u00f6rt war. So wurde z. B. Tyrosin beim Coma diabeticum beobachtet,1} w\u00e4hrend in der anfallsfreien Zeit keine Aminos\u00e4uren im Urin nachweisbar waren. Andererseits fanden wir Tyrosin nach einer schweren Narkose.2) Ferner gelang uns der Nachweis, da\u00df bei der Cystinurie die Anomalie im Eiwei\u00dfabbau nicht auf die eine Aminos\u00e4ure, das Cystin, beschr\u00e4nkt zu sein braucht, denn in unserem Falle vermochten wir au\u00dferdem noch Tyrosin und Leucin zu gewinnen. Wir wollen noch erw\u00e4hnen, da\u00df der Befund von Glykokoll im Urin von Gichtkranken3) vielleicht nicht mit einer St\u00f6rung des Eiwei\u00dfstoffwechsels zusammenh\u00e4ngt, sondern als eine solche des I larns\u00e4urestoffwechsels aufzufassen ist.\n!) Emil Abderhalden, Abbau und Aufbau der Eiwei\u00dfk\u00f6rper im tierischen Organismus. Diese Zeitschrift, Hd. XL1V, S. 40, 1905.\n*) Emil Abderhalden und Alfred Schittenhelm, Ausscheidung von Tyrosin und Leucin in einem Falle von Cystinurie. Diese Zeitschrift, Bd. XLV, S. 468, 1905.\n8) A. Ignatowski, \u00dcber das Vorkommen von Aminos\u00e4uren iin Harn, vorzugsweise bei Gicht. Ebenda, Bd. XL1I, S. 388, 1904. \u2014 Vgl. auch A. Lipstein, Die Ausscheidung der Aminos\u00e4uren bei Gicht und heuk\u00e4mie. Hof m eist er\u2019 s Beitr\u00e4ge, Bd. VII, S. 527, 1905, und Gunnar I orssner, \u00dcber das Vorkommen von freien Aminos\u00e4uren im Harne und deren Nachweis. Diese Zeitschrift, Bd. XLVII, S. 15, 1906.","page":339},{"file":"p0340.txt","language":"de","ocr_de":"340\nEmil Abderhalden und Alfred Schittenhelm,\nBei all den im hiesigen Institute ausgef\u00fchrten Untersuchungen hielten wir uns bei der Isolierung von Aminos\u00e4uren genau an die von Emil Fischer und Peter Bergeil1) gegebene Vorschrift, d. h. wir sch\u00fcttelten den zun\u00e4chst neutralisierten Harn mit einer \u00e4therischen L\u00f6sung von \u00df-Naphtalin-sulfochlorid unter Zugabe von soviel Natronlauge, da\u00df die Reaktion dauernd schwach alkalisch blieb. Die Dauer des Sch\u00fctteins betrug 3\u20146 Stunden. Nach jeder halben Stunde wurde die Reaktion des Gemisches kontrolliert. Unter diesen Verh\u00e4ltnissen erhielten wrir nach sehr zahlreichen Versuchen aus normalem Menschenharn keine \u00df-Naphtalinsulfoderivate. Der Harn blieb nach Zusatz von Salzs\u00e4ure meistens klar. Ah und zu lie\u00df sich allerdings eine Tr\u00fcbung nachweisen. Eine richtige F\u00e4llung beobachteten wir nur ausnahmsweise. Wir haben uns bem\u00fcht, das entstandene Produkt zu fassen, und es ist uns auch gelungen, aus 10 1 normalem Urin schlie\u00dflich 0,212 g eines einheitlichen Produktes zu gewinnen, dessen Zusammensetzung und Schmelzpunkt (159\u00b0 korr.) beweist, da\u00df \u00df-Naphtalin-sulfoglycin vorlag.\n0,1211 g Substanz gaben 0,2422 g C0S und 0,0471 g H20.\nBerechnet f\u00fcr Ct\u00eeHu04NS:\tGefunden:\n54,34 \u00b0/o C und 4,15 \u00b0/o H.\t54,54 u/o G und 4,32 \u00b0/o H.\nWir betonen, da\u00df dieser Befund ein keineswegs regelm\u00e4\u00dfiger war, denn sehr oft war die vorhandene F\u00e4llung eine so geringe, da\u00df es ganz unm\u00f6glich war, sie zu identifizieren.2) Immerhin d\u00fcrfen wir nach unseren Beobachtungen den Schlu\u00df ziehen, da\u00df auch unter normalen Umst\u00e4nden in geringer Menge Aminos\u00e4uren in freiem Zustande im Urin auftreten k\u00f6nnen. Wir f\u00fcgen jedoch sofort hinzu, da\u00df aufiallenderweise stets nur Glykokoll isoliert werden konnte. Nun spielt ja das Gly-kokoll im tierischen Organismus eine eigenartige Rolle, die es. wenn wir von der Schwefels\u00e4ure, die ja als ein sekund\u00e4res\n*) Einil Fischer und Peter Bergell, \u00dcber \u00df-Naphtalinsulfoderivate der Aminos\u00e4uren. Berichte der Deutschen ehern. Gesellschaft. Bd. XXXV, S. 3770, 1902.\n*) Emil Abderhalden und Peter Rona, \u00dcber die Verwertung der Abbauprodukte des Caseins im tierischen Organismus. Diese Zeitschrift, Bd. XL1V, S. 205, 1905.","page":340},{"file":"p0341.txt","language":"de","ocr_de":"\u00dcber den Gehalt des normalen Menschenharns an Aminos\u00e4uren. 341\nAbbauprodukt der Proteine zu betrachten ist, absehen, scharf von den \u00fcbrigen Bausteinen des Eiwei\u00dfes unterscheidet. Es dient, wie ja seit der Kuppelung der in dem Organismus eingef\u00fchrten Benzoes\u00e4ure zu Hippurs\u00e4ure bekannt ist, zur Bindung mannigfacher organischer Sto\u00dfe, sei es, da\u00df dieselben k\u00fcnstlich dem Organismus zugef\u00fchrt werden, sei es, da\u00df sie bei der Darmf\u00e4ulnis oder auch im Zellproze\u00df entstehen. Der tierische Organismus verf\u00fcgt stets \u00fcber bestimmte GlykokollVorr\u00e4te, und es ist nach dieser Richtung nicht ohne Interesse, da\u00df durch die bekannten Versuche von Bunge und Schmiedeberg1) festgestellt ist, da\u00df die Niere vom Hunde Glykokoll zur Bindung von Benzoes\u00e4ure besitzt, wenn auch in beschr\u00e4nktem Ma\u00df. Es ist nun wohl denkbar, da\u00df das in den Harn \u00fcbertretende Glykokoll als solches zu betrachten ist, das zur Kuppelung keine V erwendung gefunden hat. Wir wollen nicht verschweigen, da\u00df, wie schon betont, auch die M\u00f6glichkeit vorliegt, da\u00df wir das Glykokoll auf den Abbau der Harns\u00e4ure zur\u00fcckzuf\u00fchren haben. Jedenfalls erscheint es uns von gr\u00f6\u00dfter Bedeutung, da\u00df mit voller Sch\u00e4rfe hervorgehoben wird, da\u00df aus dem Vorkommen von Glykokoll im Harn nicht ohne weiteres auf einen normalen Befund von Aminos\u00e4uren im allgemeinen im Urin geschlossen werden darf. Das Glykokoll nimmt einesteils eine Sonderstellung f in und anderenteils kann es aus verschiedener Quelle stammen.\nDa\u00df im allgemeinen das Auftreten von Aminos\u00e4uren im Harn als St\u00f6rung im Eiwei\u00dfstoflwechsel aufzufassen ist, geht einmal daraus hervor, da\u00df solche nur dann nachweisbar waren, wenn Grund zur Annahme einer solchen vorlag. Wir wollen gleich hier bemerken, da\u00df wir diejenigen Mitteilungen ganz unber\u00fccksichtigt lassen, welche von einem Vorkommen von Aminos\u00e4uren im Harn auf Grund von isolierten Rohprodukten sprechen, ohne jedoch wenigstens durch die Analyse den Nachweis erbracht zu haben, da\u00df wirklich Eiwei\u00dfabbauprodukte vorliegen. W ir haben uns selbstverst\u00e4ndlich \u00fcberzeugt, da\u00df dem Urin zugesetzte Aminos\u00e4uren unter den von uns im hiesigen Institute angewandten Bedingungen nachweisbar sind. Sehr erleichtert\n\u2018) G. v. Bunge und 0. Schmiedeberg, \u00dcber die Bildung der Hippurs\u00e4ure. Archiv f. experim. Path. u. Pharmak., Bd. VI, S. 233, 187\u00df.","page":341},{"file":"p0342.txt","language":"de","ocr_de":"342 Kmil Abderhalden und Alfred Schittenhelm,\nwird die Auffindung der \u00df-Naphtalinsulfoderivate durch ihre Aufnahme in \u00c4ther, nachdem sie mit S\u00e4ure gef\u00e4llt sind. Wird die \u00e4therische L\u00f6sung mit Wasser so lange gewaschen, bis letztere m\u00f6glichst entfernt ist, und nun mit Natriumsulfat scharf getrocknet, so erh\u00e4lt man ein schon recht reines Produkt, das jedoch in fast allen F\u00e4llen \u00df-Naphtalinsulfoamid einschlo\u00df.\nNun haben in neuerer Zeit Gustav Embden und Heinrich Reese1) die interessante Beobachtung gemacht, da\u00df in allen F\u00e4llen Glvkokol! als \u00df-Naphtalinsulfoverbindung aus Harn zu erhalten ist, wenn dieser mit viel Alkali gesch\u00fcttelt wird. Wir wollen gleich hier bemerken, da\u00df wir den Befund der genannten Autoren insofern best\u00e4tigen k\u00f6nnen, als auch wir in F\u00e4llen, in denen nach unseren Bedingungen kein \u00df-Naphtalin-sulfoderivat erh\u00e4ltlich war, Glykokoll nachweisen konnten, wenn wir uns an die von Embden und Beese angewandten Vorsuchsbedingungen hielten, d. Ii. einen \u00dcberschu\u00df von Alkali w\u00e4hlten. Andere Aminos\u00e4uren als Glykokoll konnten wir mit Sicherheit nicht nachweisen. Die Mengen der aus 1000 ccm Harn isolierten \u00df-Naphtalinsulfoverbindungen schwanken von 0,05 g bis 0,33 g. Diese Zahlen beziehen sich auf das analysenreine Produkt. Wir betonen dies deshalb, weil Embden und Reese die Rohprodukte gewogen haben, von denen wir ebenfalls oft recht betr\u00e4chtliche Mengen erhielten.\nSie stellten meistens einen br\u00e4unlich gef\u00e4rbten Sirup dar. Wir verzichteten auf ihre W\u00e4gung, weil sie nach unseren Erfahrungen sehr unrein und schwer v\u00f6llig zu trocknen waren. Oft gelang es durch L\u00f6sen der Substanz in hei\u00dfem Wasser, unter Zusatz von ein paar Tropfen Ammoniak, direkt reines \u00df-Naphtalinsulfoglycin zu gewinnen. Meistens w\u00e4hlten wir den von dem einen von uns in Gemeinschaft mit Peter Fiergell2) beschriebenen Weg \u00fcber das Baryumsalz.\nl) Gustav Embden und Heinrich Reese, \u00dcber die Gewinnung von Aminos\u00e4uren aus normalem Harne. Hofmeister\u2019s Beitr\u00e4ge, Bd. VII. S. 111. 1905.\n*) Emil Abderhalden und Peter Bergeil, \u00dcber das Auftreten von Monoaminos\u00e4uren im Harn von Kaninchen nach Phosphorvergiltung Diese Zeitschrift, Bd. XXXIX, S. 404, 1903.","page":342},{"file":"p0343.txt","language":"de","ocr_de":"Iber den Gehalt des normalen Menschenharns an Aminos\u00e4uren. 343\nDie Mengen der isolierten Produkte betrugen in sechs gut durchgef\u00fchrten Versuchen, auf 1000 ccm Harn berechnet: 1. 0,0525 g; 2. 0,0592 g: 3. 0,1256 g: 4. 0,2046 g; 5. 0,2861 g; 6. 0,3257 g. Da\u00df \u00df-Naphtalinsulf'oglycin vorlag, ergab in den letzten drei h\u00fcllen die Analyse, in den \u00fcbrigen begn\u00fcgten wir uns mit der Feststellung des Schmelzpunktes und dem Aussehen der Krystalle. Es lie\u00df sich durch Beimengen von reinem \u00df-Naphtalinsulfoglycin der Schmelzpunkt 159\u00b0(korr.) nicht herabdr\u00fccken. In allen F\u00e4llen wurde auf Stickstoff gepr\u00fcft.\n0.1242 g\tSubstanz\tgaben\t0,2462\tg\tCO,\tund\t0,0500\tg\tH,0.\n1(585 *\t\u00bb\t\u00bb\t0,3845\t\u00bb\t\u00bb\t\u00bb\t0,0650\t\u00bb\t\u00bb\n\u00b0>1855 \u00bb\t\u00bb\t\u00bb\t0,3702\t\u00bb\t\u00bb\t\u00bb\t0,0715\t>\t\u00bb\nHe rechnet\tf\u00fcr\tC18Hu04iNS:\tGefunden:\n54,34V C und 4,15\u00b0/\u00ab 11.\t54,06% C und 4,47V H.\n54,14% \u00bb\t*\t4,2K %\n54,42\u00b0/# * * 4,28 V *\nOhne Zweifel sind die angef\u00fchrten Mengen von \u00df-Naphtalin-sulfoglycin zu klein, denn Verluste lie\u00dfen sieh bei der Gewinnung des reinen Produktes nicht vermeiden. Wir wollen nicht verschweigen, da\u00df es uns mehrere Male trotz ziemlich reichlicher Mengen des Rohproduktes nicht gelungen ist, ein analysenreines Pr\u00e4parat zu erhalten. In einzelnen F\u00e4llen deutete die Analyse auf das Vorhandensein von \u00df-Naphtalinsulfoleucin liin. Wir halten jedoch nach unseren Erfahrungen den Reweis nicht f\u00fcr erbracht, da\u00df eine andere Aminos\u00e4ure als Glykokoll vorlag. Wir betonen dies umsomehr, weil in neuester Zeit Mohr1) in dem Ausfall einer Stickstoffanalyse den Wahrscheinlichkeitsbeweis erblickte, da\u00df ein peptidartiges Gebilde und zwar ein Leueinderivat Vorgelegen haben k\u00f6nnte. Selbstverst\u00e4ndlich flarf man, will man auf dem Roden der Tatsachen bleiben, derartige Vermutungen nicht in die Literatur einf\u00fchren, denn Mohr's Befund vermag nicht einmal zu beweisen, da\u00df \u00fcberhaupt ein Aminos\u00e4urederivat vorlag. Wir vermissen selbst den Nachweis des Leucins. Es ist sehr zu w\u00fcnschen, da\u00df derartige Resultate erst dann zur Mitteilung kommen, wenn der Beweis,\nl, Mohr, \u00dcber die Ausscheidung von Aminos\u00e4uren im diabetischen Ham. Zeitschrift f\u00fcr experimentelle Path. u. Therapie, Bd. Il, S. 665,1905.\nHoppe-Seyler\u2019s Zeitschrift f. physiol. Chemie, XLVII.\n23","page":343},{"file":"p0344.txt","language":"de","ocr_de":"344 Emil Abderhalden und Alfred Schittenhelm,\nda\u00df ein bestimmtes Produkt vorliegt, mit allen erforderlichen Mitteln gef\u00fchrt ist.\nF\u00fcr uns hatte der Befund von Embden und Reese nach verschiedener Richtung Interesse. Einmal fragte es sich, ob au\u00dfer dem Glykokoll andere Aminos\u00e4uren im Harn sich finden. Es gelang uns nicht, diese Frage definitiv zur Entscheidung za bringen. Es scheint, da\u00df jedenfalls gr\u00f6\u00dfere Mengen anderer Eiwei\u00dfspaltprodukte im Erin unter normalen Verh\u00e4ltnissen nicht auftret en. Bevor wir diese Untersuchungen abgeschlossen und diesen Befund erhoben hatten, schien es uns nicht unm\u00f6glich, da\u00df die von Emhden und Reese gemachte Beobachtung, da\u00df Urin heim tagelangen Sch\u00fctteln mit viel Alkali und \u00df-Naphtalin-sulfoehlorid Derivate liefert, mit dem von dem einen von uns in Gemeinschaft mit Pregl1) nachgewiesenen komplizierteren Eiwei\u00dfabbauprodukte Zusammenh\u00e4ngen k\u00f6nnte. Dieses enthielt ziemlich viel Glykokoll, und es war wrohl denkbar, da\u00df das Alkali eine Hydrolyse dieses Produktes bewirken konnte. Allerdings m\u00fc\u00dfte man erwarten, da\u00df dann auch die \u00fcbrigen nach-gewiesenen Aminos\u00e4uren vorhanden w\u00e4ren. Nun ist die genannte eiwei\u00df\u00e4hnliche Verbindung offenbar als ein dem vollst\u00e4ndigen Abbau entgangenes Produkt aufzufassen und braucht einmal nicht best\u00e4ndig im Harn vorhanden zu sein und vor allem ist es nicht ausgeschlossen, da\u00df es eine wechselnde Zusammensetzung zeigt. Um zu entscheiden, ob das Glykokoll, das sicher nicht in freiem Zustande im Urin vorhanden ist, sondern erst unter der Alkaliwirkung frei wird, in einer komplizierten Verbindung vorhanden ist, f\u00e4llten wir Harn, der mit Bleiacetat entf\u00e4rbt und dem die Hippurs\u00e4ure mit Essig\u00e4ther m\u00f6glichst entzogen war, mit Phosphorwolframs\u00e4ure (5\u00b0/oige L\u00f6sung) und untersuchten den Niederschlag und das Filtrat f\u00fcr sich mit \u00df-Naphtalinsulfochlorid und viel Alkali. Es ergab sich, da\u00df das Filtrat der Phosphorwolframs\u00e4urefallung fast alles Glykokoll enthielt. Der Niederschlag enthielt nur Spuren. Somit war entschieden, da\u00df das Glykokoll einer Verbindung angeh\u00f6rt, die nicht\n*) Emil Abderhalden und Fritz Pregl, \u00dcber einen im normalen menschlichen Harn vorkommenden schwer dialysierbaren Eiweifabk\u00f6mmling. Diese Zeitschrift, Bd. XLVI, S. 19, 1905.","page":344},{"file":"p0345.txt","language":"de","ocr_de":"\u00dcber den Gehalt des normalen Menschenharns an Aminos\u00e4uren. 345\ndurch Phosphorwolframs\u00e4ure f\u00e4llbar ist. Wir erw\u00e4hnen noch, da\u00df wir das lang dauernde Sch\u00fctteln mit Alkali in einem Teil der Versuche dadurch umgingen, da\u00df wir den Harn mit derselben Alkalimenge kochten, und zwar 1\u20142 Stunden. Ein Einflu\u00df auf die Ausbeuten war nicht bemerkbar.\nEs ist m\u00f6glich, da\u00df durch das starke Alkali ein Glykokoll-paarling zerlegt wird. Hippurs\u00e4ure wird unter den gew\u00e4hlten Bedingungen nicht oder doch nur wenig angegriffen. Sie kommt als Quelle des Glykokolls nicht in Betracht. Wir k\u00f6nnen vorl\u00e4ufig nicht entscheiden, von welcher Bindung das .Glykokoll losgel\u00f6st wird, nur soviel darf als sicher angenommen werden, da\u00df unter normalen Verh\u00e4ltnissen, Aminos\u00e4uren in irgendwie in Betracht kommenden Mengen in freier Form im Harn nicht enthalten sind. Es w\u00e4re w\u00fcnschenswert, festzustellen, ob die Eiwei\u00dfaufnahme irgend einen Einflu\u00df auf den Gehalt des Harns an gebundenem und freiem Glykokoll hat, oder ob ein Zusammenhang mit dem Purinstoffwechsel existiert.\n28*","page":345}],"identifier":"lit18315","issued":"1906","language":"de","pages":"339-345","startpages":"339","title":"\u00dcber den Gehalt des normalen Menschenharns an Aminos\u00e4urebn","type":"Journal Article","volume":"47"},"revision":0,"updated":"2022-01-31T15:01:11.426512+00:00"}