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{"created":"2022-01-31T15:04:20.486098+00:00","id":"lit18317","links":{},"metadata":{"alternative":"Zeitschrift f\u00fcr Physiologische Chemie","contributors":[{"name":"Abderhalden, Emil","role":"author"},{"name":"Boris Babkin","role":"author"}],"detailsRefDisplay":"Zeitschrift f\u00fcr Physiologische Chemie 47: 354-358","fulltext":[{"file":"p0354.txt","language":"de","ocr_de":"Die Monoaminos\u00e4uren des Legumins.\nVon\nEmil Abderhalden und Boris Babkin, St. Petersburg.\n(Aus <!<\u2018m I. Chornischen Institut der Universit\u00e4t Herlin.)\n(Der Redaktion zugegangen am 1. M\u00e4rz ltKMJ.)\nNach Ritthausen aus wei\u00dfen Rohnen dargestelltes Legumin wurde in der wiederholt geschilderten Weise mit S\u00e4uren hydrolysiert. Wir verwendeten bei dem einen Versuche konzentrierte Salzs\u00e4ure und beim anderen 25\u00b0/oige Schwefels\u00e4ure. Das Resultat war in beiden F\u00e4llen in qualitativer Hinsicht genau das-\nselbe. In den Mengenverh\u00e4ltnissen ergaben sich Unterschiede, die jedoch innerhalb der Fehlergrenzen der angewandten Methoden liegen. Die Aminos\u00e4uren wurden, wie \u00fcblich, in Form ihrer Ester isoliert. Bei dem einen Versuche wurden sie aus den Hydro-chtoraten durch Zusatz von Alkali und Kaliumcarbonat in Freiheit gesetzt und in \u00c4ther aufgenommen. Bei einem zweiten Versuch wurden die zur Trockne verdampften Esterchlorhydrate in \u00c4thylalkohol gel\u00f6st, das Volumen der Fl\u00fcssigkeit genau bestimmt\nund in einem aliquoten Teile der Salzs\u00e4uregehalt festgestellt, und nun durch Zusatz der berechneten Menge von Natrium-\u00e4thylat die Ester in Freiheit gesetzt.1) Die Ausbeuten an Aminos\u00e4uren waren in diesem Falle eher etwas geringer, als bei dem ersteren Versuche. Das Legumin zeigt qualitativ dieselben Bausteine wie die \u00fcbrigen bis jetzt untersuchten Eiwei\u00dfk\u00f6rper, ln den Mengenverh\u00e4ltnissen der einzelnen Aminos\u00e4uren gleicht es dem Longlutin.*) Wir geben in der folgenden Zusammenstellung die auf 100 g asche- und wasserfreies Legumin berechneten\nWerte an einzelnen Aminos\u00e4uren wieder.\n'J Emil Abderhalden und Otto Rostoski, Reitrag zur Kenntnis des Re nee-Jones'sehen Eiwei\u00dfk\u00f6rpers. Diese Zeitschrift, Bd. XL VI S. 125, 1905.\n*) Linil Abderhalden und J. B. Herrick, Beitrag zur Kenntnis der Zusammensetzung des Conglutins aus Samen von Lupinus. Dies\u00bb.-Zeitschrift, Bd. XLV, S. 479, 1905.","page":354},{"file":"p0355.txt","language":"de","ocr_de":"Dig Monoaminos\u00e4uren des Legumins.\n355\n1.0\tg 2,8 \u00bb\n1.0\t\u2022 8.2 2.3 2.0 ;\n10.3 \u00bb 4,0 * 2.8\nGlykokoll Alanin\nAm inovaler ians\u00e4 u re Leucin Prolin\nPhenylalanin Glutamins\u00e4ure Asparagins\u00e4ure Tyrosin\nDas Legumin zeigt, wie schon betont, eine gro\u00dfe \u00c4hnlichkeit in seiner Zusammensetzung mit dem Conglutin. Wir streben mit der Aufkl\u00e4rung m\u00f6glichst zahlreicher und verschiedenartiger Proteine an, ganz allm\u00e4hlich die M\u00f6glichkeit zu schaffen, an Stelle der auf zum Teil rein physikalischen higensehaften beruhenden Einteilung der Eiwei\u00dfk\u00f6rper mehr und mehr eine solche nach chemischen Gesichtspunkten zu setzen, nsere Untersuchungen haben bis jetzt das wichtige, Resultat gezeitigt, da\u00df die verschiedenartigsten Eiwei\u00dfk\u00f6rper dieselben llausteine besitzen. Diese sind allerdings in recht verschiedenem Mengenverh\u00e4ltnis vorhanden und k\u00f6nnen nat\u00fcrlich in der Art ihrer Verkn\u00fcpfung all die zahlreichen Verbindungen hervor-l\u2019iingen, die uns die Proteine in so mannigfaltiger Gestalt erscheinen lassen. Es sind zurzeit auch Untersuchungen \u00fcber weitere Keratinsubstanzen, so des Ov\u00f6keratins von seiten >r. Ebstein s und des Eigelbalbumins von seiten Dr. Hunter's un (.ange. Es soll demn\u00e4chst \u00fcber ihre Resultate berichtet werden.\nExperimenteller Teil.\nDer Gang der Untersuchung war derselbe, wie er im hiesigen Institut sich allm\u00e4hlich heraus entwickelt hat Da der-selbe schon wiederholt beschrieben worden ist, gehen wir hier auf Einzelheiten nicht mehr ein. Es l\u00e4\u00dft sich ohnehin eine schematische Darstellungsweise der Ausf\u00fchrung der Hydrolysen und der anschlie\u00dfenden Veresterung und namentlich der Isolierung der Aminos\u00e4uren nicht gehen. Die Methoden wechseln um Fall zu Fall, auch bei der Hydrolyse ein und desselben roteins. Vor allem bietet die Trennung der nach der Destillation der Aminos\u00e4uren noch recht erheblichen Gemische der einzelnen Eiwei\u00dfs|ialtprodukte oft bedeutende Schwierigkeiten. Es","page":355},{"file":"p0356.txt","language":"de","ocr_de":"356\nEmil Abderhalden und Boris Babkin,\nsei hier nur die Hydrolyse mit 25\u00b0/oiger Schwefels\u00e4ure eingehender geschildert.\n486 g Legumin, mit einem Wassergehalt von 7,11 \u00b0/0 und einem Aschegehalt von 0,99\u00b0/o, wurden mit 31 25\u00b0/oiger Schwefels\u00e4ure 12 Stunden am R\u00fcckflu\u00dfk\u00fchler erhitzt, dann nach Verd\u00fcnnung mit dem gleichen Volumen Wasser und eingetretener Abk\u00fchlung auf Zimmertemperatur und dem Abfiltrieren von melaninartigen Substanzen \u2014 53,0 g \u2014 mit einem geringen \u00dcberschu\u00df von Raryt die Schwefels\u00e4ure entfernt. Der Baryum-sulfatniederschlag wurde abzentrifugiert und so lange mit Wasser zerrieben und abgeschleudert, bis die Fl\u00fcssigkeit mit Millon\u2019s Reagens keine Rotf\u00e4rbung mehr gab. Nun wurde die gesamte Fl\u00fcssigkeitsmenge auf ca. 3 1 eingedampft, und nun der \u00fcbersch\u00fcssige Baryt ganz genau mit Schwefels\u00e4ure entfernt. Das erhaltene Filtrat dampften wir, wie gewohnt, zur Abscheidung des Tyrosins ein. An reinem Produkt wurden 11,0 g gewonnen.\n0,17\u00ab\u00ab / Substanz gaben 0.3852 g CO* und 0,0952 g H20.\nBerechnet f\u00fcr C9HuX0s:\tGefunden:\n59,0\u00ab > C und \u00ab,07\u00b0/o H. *\t59,48 \u00b0/o C und 5,9\u00b0/.\u00bb H.\nDie Mutterlauge vom Tyrosin dampften wir unter vermindertem Druck auf ein kleines Volumen ein, nachdem sie vorher energisch mit Tierkohle behandelt worden war, und leiteten bis zur S\u00e4ttigung gasf\u00f6rmige Salzs\u00e4ure ein. Nach l\u00e4ngerem Stehen auf Eis und dem Einimpfen eines Kryst\u00e4llchens von (ilutamins\u00e4urechlorhydrat erstarrte die ganze Masse, die sich sehr rasch auf Koliertuch absaugen lie\u00df. Sie wurde mit kaltem, salzsaurem Alkohol gewaschen, und nun die wei\u00dfe Masse fein zerteilt im Exsikkator \u00fcber Schwefels\u00e4ure getrocknet. Die Menge der als Hydrochlorat erhaltenen Glutamins\u00e4ure betrug 40,5 g. \\\\ ir haben hierzu zu bemerken, da\u00df die Ausscheidung der Glutamins\u00e4ure als salzsaures Salz nur dann eine m\u00f6glichst vollst\u00e4ndige wird, wenn erstens die Fl\u00fcssigkeit nicht zu sirup\u00f6s und. m\u00f6glichst farblos ist. Auch ein zu hoher S\u00e4ttigungsgrad mit Salzs\u00e4ure scheint hemmend auf die Krystallisation zu wirken. Will man die Glutamins\u00e4ure m\u00f6glichst quantitativ gewinnen, so mu\u00df die Mutterlauge der ersten Krystallisation noch einige Zeit stehen. Aus \u00e4u\u00dferen Gr\u00fcnden waren wir gen\u00f6tigt die Unter-","page":356},{"file":"p0357.txt","language":"de","ocr_de":"Die Monoaminos\u00e4uren des Legumins.\t357\nsuchung zu beschleunigen. Wir dampften die Mutterlauge von dem Glutamins\u00e4urechlorhydrat unter vermindertem Druck zum Sirup ein, \u00fcbergossen den K\u00fcckstand mit 1 \u2022/\u00bb 1 absolutem Alkohol und leiteten gasf\u00f6rmige, trockene Salzs\u00e4ure bis zur S\u00e4ttigung ein. Die Veresterung wurde noch zweimal wiederholt. Die Ester setzten wir bei diesem Versuche mit Alkali und\nKaliumcarbonat in Freiheit. Die Destillation der Ester trab folgendes Resultat:\n1.\to\u201460\u00b0\n2.\t60\u2014100\u00b0\n3.\t\u2014105\u00b0\nTemperatur des Wasserhades und 14 mm Druck 25.0 g\n\u00d6lbades\n14 0.5 *\n40..) \u00bb 55)*) * 75,0 \u00bb\n4. -ISO\u00ab .\t.\t.\t.\to,5\nR\u00fcckstand im Destillationskolben tif> g.\nFraktion 1\u20148 wurde wie \u00fcblich durch Kochen mit der 7 fachen Menge Wasser verseift. Aus Fraktion 4 wurde zun\u00e4chst der Phenylalaninester entfernt, und die w\u00e4sserige L\u00f6sung der \u00fcbrigen Ester durch Kochen mit Baryt in die Aminos\u00e4uren selbst, verwandelt. Schlie\u00dflich wurde auch hier der nicht destillierte R\u00fcckstand mit Baryt gekocht und in der schon oft\nbeschriebenen Weise Leucinimid und 21,6 g Glutamins\u00e4ure ge-wonnen.\nFraktion 1 enthielt 3,0 g Glykokoil und 4,25 g Alanin. Ersteres war als Esterchlorhydrat gewonnen. Fraktion 2 wurde zum Teil gemeinsam mit Fraktion 3 verarbeitet. Aus beiden wurden 9,2 g Prolin gewonnen, ferner 6,2 g Alanin, 32,5 g Leucin und 4,2 g Aminovalerians\u00e4ure. Aus Fraktion 2 gewannen wir au\u00dferdem noch 1,0 g Glykokoil.\nGlykokollesterchlorhydrat: Schmelzpunkt 144\u00ab(korr.).\n0,1825 g Substanz gaben 0,2299 g CO, und 0,1225 g II 0 Berechnet f\u00fcr C4H10NO,CI :\tGefunden-\n3448\u00bb \u201e C und 7,18\u00bb/\u00ab H.\t34,35\u00bb/, C und 7,45\u00bb;, 11.\nAlanin: Zersetzungspunkt: 293\u00b0 (korr.j.\n0,1941 g Substanz gaben 0,2869 g CO, und 0,1376 g 11 0\nBerechnet f\u00fcr C^NO,:\tGefunden:\n40,4a \"/, C und 7,86\u00bb/, H.\t40,31\u00bb/. 0 und 7,8\u00bb/\u00bb II.\nLeucin: Zersetzungspunkt 297\u00b0 (korr.).\n0,1700 g Substanz gaben 0,3414 g CO, und 0,1537 g II 0 Berechnet f\u00fcr C\u201eH\u201eN0,:\tGefunden:\n54.96\u00bb,, C und 9.92\u00ab;, H.\t54,79\u00bb. C und 10,05\u00ab/\u00bb H.","page":357},{"file":"p0358.txt","language":"de","ocr_de":"358 Abderhalden u. Babkin. Die Monoaininos\u00e4uren des Legumins.\nAminovalerians\u00e4ure:\n0,111H g Substanz gaben 0,2112 g CO* und 0,0968 g 11,0.\nBerechnet f\u00fcr C5HtlNO,:\tGefunden:\nnl,28% G und 9.40% II.\t'51,51 \u00bbo C und 9.62% H.\nProlin:\n0.6211 g racemisches Prolinkupfer verloren bei 120\u00b0 0,0675 g H,0.\n0,2489 g bei 120\u00b0 getrocknetes Prolinkupfer ergaben 0,0692 g CuO.\nBerechnet (iir:\tGefunden:\nc.uHI(>04N,Gu -f 211,0 = 10,99 % ILO.\t10,8 % H,0.\n' (:\u00ab\u00bbHi\u00ab04N,Cu\t21,8 \" \u00bb Cu,\t22.21 % Cu.\nAus der Fraktion 3 wurden noch 2 g Glutamins\u00e4ure gewonnen, ferner 16,0 g Asparagins\u00e4ure und 8 g Phenylalanin. Serin war allem Anschein nach vorhanden. Leider stimmten die Analysen des isolierten Produktes nur ungenau auf diese Ox yarn i nos\u00e4ure.\nGlutamins\u00e4ure :\n0.1869 g Substanz gaben 0.2794 g C02 und 0.1038 g H20.\nBerechnet f\u00fcr CaH0NO4:\tGefunden:\n40,81% C und <i,12% H.\t40.77% C und 6.17% H.\nAsparagins\u00e4ure:\n0,2006 g Substanz gaben 0,2660 g CO, und 0,0971 g 11,0.\nBerechnet f\u00fcr C4ll;N04:\tGefunden:\n36,09% C und 5,26% 11.\t36,14% C und 5,33% H.\nPhenylalanin :\n0,1529 g Substanz gaben 0,3652 g CO, und 0.0905 g H20.\nBerechnet f\u00fcr C9HltN04:\tGefunden:\n65,45'\u00bb/o C und 6,66% H.\t65,14% C und 6,57% H.\nDie Ausbeute an Phenylalanin ist deshalb eine so geringe, weil in diese Fraktion, offenbar deshalb, weil das Vacuum am Schlu\u00df der Destillation der Fraktion 3 kein sehr gutes mehr war, Leucinester mit her\u00fcber destilliert war und mit dem Phenylalanines ter zusammen gewonnen wurde.\nAnmerkung: Den Gehalt des Conglutins aus Samen von Lupinus luteus an Glutamins\u00e4ure haben wir in einer fr\u00fcheren Mitteilung bedeutend zu niedrig angegeben. Bei einer Wiederholung der Bestimmung stellten wir das Glutamins\u00e4urechlorhydrat direkt aus der salzsauren Hydrolysenfl\u00fcssigkeit dar und erhielten auf 100 g trockenes, aschefreies Gonglutin berechnet 19,5 g Glutamins\u00e4ure.\tEmil Abderhalden.","page":358}],"identifier":"lit18317","issued":"1906","language":"de","pages":"354-358","startpages":"354","title":"Die Monoaminos\u00e4uren des Legumins","type":"Journal Article","volume":"47"},"revision":0,"updated":"2022-01-31T15:04:20.486104+00:00"}