Open Access
{"created":"2022-01-31T13:44:22.834107+00:00","id":"lit18333","links":{},"metadata":{"alternative":"Zeitschrift f\u00fcr Physiologische Chemie","contributors":[{"name":"Bondi, S.","role":"author"},{"name":"Ernst M\u00fcller","role":"author"}],"detailsRefDisplay":"Zeitschrift f\u00fcr Physiologische Chemie 47: 499-506","fulltext":[{"file":"p0499.txt","language":"de","ocr_de":"Synthese der Glykochols\u00e4ure und Taurocholsflure.\nVon\nS. Bondi und Ernst M\u00fcller.\n(Mitteilung aus dem chemischen Institut der Universit\u00e4t Heidelberg.^\n(Der Redaktion zugegangen am 26. M\u00e4rz 1906.)\nDas wichtige Problem der synthetischen Darstellung von Substanzen, welche sich der tierische K\u00f6rper f\u00fcr seine physiologischen Zwecke aufbaut, konnte bisher f\u00fcr die Glykochols\u00e4ure und Taurochols\u00e4ure nicht gel\u00f6st werden. Eine Reihe von Versuchen in dieser Richtung ist in der Literatur beschrieben worden.\nDas Amid der Cholals\u00e4ure wurde im Jahre 1878 von H\u00fcfner1) dargestellt, in der Erwartung, \u00abda\u00df mit Hilfe des Lholamids auch einmal die Synthese der Glykochols\u00e4ure au\u00dferhalb des Organismus gelingen werde. * * \u00dcber eine sp\u00e4tere Ausf\u00fchrung dieses Planes ist nichts mehr berichtet.\nLang2) erhitzte \u00e4quivalente Mengen von Cholals\u00e4ure und Glykokoll im zugeschmolzenen Rohre 12 Stunden auf 200\u00b0 und erhielt dabei nur \u00abGlykodvslvsin.\u00bb\nS. Tauber3) hat in j\u00fcngerer Zeit ein Gemenge von Taurin und cholalsaurem Natron im offenen Tiegel einer Temperatur von 265\u00b0 ausgesetzt. Aus dem Reaktionsprodukte lie\u00df sich eine Substanz extrahieren, welche in amorphem Zustande analysiert wurde, und von der es der Verfasser selbst offen l\u00e4\u00dft, ob es sich dabei um Taurochols\u00e4ure handelt.\nUnter der Leitung von Herrn Geheimrat Curtius haben wir im Heidelberger Universit\u00e4tslaboratorium das Azid der Cholals\u00e4ure dargestellt und konnten dieses nach dem Verfahren von Curtius zur Darstellung der azidilierten Polyglycylverbindungen leicht\n\u2018) H\u00fcfner, Journal f. pr. Chemie [2], Bd. XIX, S. 307.\n*) Johann Lang, Beitr\u00e4ge zur Kenntnis der Zersetzungsprodukle der Gallens\u00e4uren. Mal y \u2019s Jahresbericht f\u00fcr Tierchemie, Bd. VI. 1870, S. 73.\ns) Siegfried Tauber, Hofmeister\u2019s Beitr\u00e4ge, Bd. IV, S. 323.","page":499},{"file":"p0500.txt","language":"de","ocr_de":"\nS. Bondi und Ernst M\u00fcller,\nmit Glykokoll in Glykochols\u00e4ure, mit Taurin in Taurochols\u00e4ure \u00fcberf\u00fchren.\nDa\u00df die Cholals\u00e4ure wirklich nur ein Carboxyl enth\u00e4lt, wird dadurch best\u00e4tigt, da\u00df ihr Ester bei der Einwirkung von Hydrazinhydrat nur ein wohlcharakterisiertes Monohydrazid C23H3ACONHNH2 liefert.\nC*,HsACO()<:,H6 -f- NtH4 = C,3H3903CO \u2022 NHNH, -f C8H60H Kster\tllydrazid\nDurch Einwirkung von salpetriger S\u00e4ure geht dasselbe in das Cholalazid C23H3903C0N3 \u00fcber:\nCnH;l903C0 \u2022 NlINllj ]- NOOH = Ct3H3903C0 \u2022 Na -f 2H\u201e0 Hydra/, id\tAzid\nDieses Azid vereinigt sich in der weiter unten beschriebenen Weise in alkalischer L\u00f6sung unter Abspaltung von Stick-stollalkali mit Glykokoll resp. Taurin unter Bildung von glyko-cholsaurem oder tauroeholsaurem Salz, aus welch beiden durch Einwirkung von Salzs\u00e4ure die Glyko- und Taurochols\u00e4ure abgeschieden werden kann. Die beiden auf diesem Wege synthetisch erhaltenen S\u00e4uren erwiesen sich vollkommen identisch mit den im Organismus vorkommenden.\n-}- 2NaOH\n<y W'O * N3+NH,CH\u00efC00H=C\u00ef3H;}903\u0153 \u2022 NHCH/\u2019.OONa+NaNs+211,< ) Gliolals\u00e4uro- Glykokoll\tGlykochols\u00e4ure Stickst\u00f6fT-\naz'll\tnatrium\n4- 2NaOH\n\u2022 N3 4- NH3CH3CH,SOzOH = C4,HS903C0 \u2022 NHGH2CH2S040Na -f t.holals\u00e4uroazid\tTaurin\tTaurochols\u00e4ure\nNaNs -{- 2H/J Stickstol\u00eenatrium\nBei den Eiemenlaranalysen der Derivate der Cholals\u00e4ure wurde b<H>bachtet, da\u00df die Substanzen nur in einem sehr langen Verbrennungsofen bei sehr langsam geleiteter Operation mit Kupferoxyd vollst\u00e4ndig verbrannt werden k\u00f6nnen. Arbeitet man zu schnell, so bilden sich betr\u00e4chtliche Mengen von Kohlenoxyd, welche den Kohlenstolfgehalt vermindern, den volumetrisch gefundenen StickstolTgehalt zu gro\u00df erscheinen lassen. Wir haben das bei der Verbrennung reiner Cholals\u00e4ure mit Kupferoxyd entstehende, \u00fcber Kalilauge aufgefangene Gas mit alkalischer Kuplerchlor\u00fcrl\u00f6sung als reines Kohlenoxyd bestimmen k\u00f6nnen.","page":500},{"file":"p0501.txt","language":"de","ocr_de":"Synthese der Glykochols\u00e4ure und Taurochols\u00e4ure. 501\nDarstellung von Cholals\u00e4ure.\nWir haben zu unseren ersten Versuchen eine Cholals\u00e4ure vom Schmelzpunkt 194\u00b0 benutzt, welche der eine von uns (Bondi) nach den Angaben von Mylius1) in gr\u00f6\u00dferen Mengen dargestellt hatte. Bei der Herstellung weiterer Mengen von Cholals\u00e4ure fand der andere von uns (E. M\u00fcller), da\u00df reine Cholals\u00e4ure vom bisher noch nicht beobachteten konstanten Schmelzpunkt von 198'\" durch folgende Modifizierung und zur Darstellung des Bohproduktes wesentliche Vereinfachung des Mylius\u2019 sehen Verfahrens gewonnen werden kann. Darstellung: 5 kg Rindergalle wird unmittelbar nach der Entnahme aus dem K\u00f6rper mit 1 kg 30\u00b0/o iger Natronlauge versetzt und 30Stunden\nlang in einem gu\u00dfeisernen Topf auf freier Flamme unter R\u00fcckflu\u00dfk\u00fchlung gekocht. Hierauf werden 5 1 kaltes Wasser zuge-sotzt und zu der 50\u00b0 warmen Fl\u00fcssigkeit sofort konzentrierte Salzs\u00e4ure zugef\u00fcgt, bis kein Niederschlag mehr ausf\u00e4llt. Die teigartig ausfallende, rohe, noch blaugr\u00fcn gef\u00e4rbte Cholals\u00e4ure ballt sich zu einem Klumpen zusammen, der aus der Fl\u00fcssigkeit genommen und, um \u00fcbersch\u00fcssige Salzs\u00e4ure zu entfernen, mit kaltem Wasser wiederholt durchgeknetet wird. Die abgepre\u00dfte Masse wird auf dem Wasserbad erhitzt, dabei schmilzt sie und erstarrt nach dem Verdampfen des Wasserrestes zu einem harten Kuchen, der sich leicht pulverisieren l\u00e4\u00dft. Die zu kleinerte S\u00e4ure wird in 4 1 verd\u00fcnnten Ammoniukwnssers gel\u00f6st, M2 Stunde mit Tierkohle gekocht, filtriert, mit \u00fcbersch\u00fcssiger Chlorbaryuml\u00f6sung versetzt und 1 1 gew\u00f6hnlicher! Alkohol zugesetzt. Die L\u00f6sung des Baryumsalzes der Chols\u00e4ure wird von dem R\u00fcckstand abfiltriert, auf 114 1 Wasser zugef\u00fcgt und mit Salzs\u00e4ure versetzt. Die Cholals\u00e4ure f\u00e4llt nunmehr fast farblos krystallinisch aus. Sie wird abfiltriert, auf dem V asserbad getrocknet und aus m\u00f6glichst wenig hei\u00dfem absolutem Alkohol umkrvstallisiert. Die so erhaltene Cholals\u00e4ure zeigt den bekannten Schmelzpunkt von 194\u00b0. Sie ist gen\u00fcgend rein, um aus ihr die reinen Verbindungen, den Ester, das Hvdrazid und Azid darzustellen.\nl) Mylius, Diese Zeitschrift, Bd. XII, S. 2113.","page":501},{"file":"p0502.txt","language":"de","ocr_de":"502\nS. Bondi und Ernst M\u00fcller,\nWirklich analysenreine Cholals\u00e4ure gewinnt man durch nochmaliges 4st\u00fcndiges Kochen des wie oben erhaltenen Produktes vom Schmelzpunkt 194\u00b0 mit reiner 10\u00b0/oiger Natronlauge. Aus der erkalteten Fl\u00fcssigkeit wird nun, wie oben angegeben, mit Salzs\u00e4ure reine farblose krystallinische Cholals\u00e4ure vom Schmelzpunkt 198\u00b0 ausgef\u00e4llt. Durch Umkrystallisieren aus Alkohol \u00e4ndert sich der Schmelzpunkt nicht weiter.\nCholals\u00e4ure-\u00c4thylester C23H3903C00C2H5.\nCholals\u00e4ure\u00e4thylester kann man nach dem folgenden modifizierten Verfahren H\u00fcfner\u2019s1) bequem in reinem Zustande darstellen.\n20 g fein gepulverte Cholals\u00e4ure vom Schmelzpunkt 194\u00b0 wird mit 150 ccm absolutem Alkohol \u00fcbergossen und ohne zu k\u00fchlen ein nicht zu langsamer Strom trockener Salzs\u00e4ure eingeleitet. Nach etwa 15 Minuten ist alles gel\u00f6st. Sodann wird auf dem Wasserbad kurz aufgekocht und mit 300 ccm kaltem Alkohol versetzt, ln diese Fl\u00fcssigkeit werden 2 1 stark verd\u00fcnnter Sodal\u00f6sung gegossen. Die tr\u00fcb gewordene L\u00f6sung scheidet nach einigen Stunden den Ester in Nadeln ab. Nach 24 st\u00fcndigem Stehen erf\u00fcllt der Ester als volumin\u00f6se Masse den ganzen Kolben. Man saugt ab und w\u00e4scht mit Wasser aus, trocknet an der Luft und krystallisiert aus 5 Teilen Essigester um. Schmierige Produkte entstehen bei dieser Darstellungsweise gar nicht.\nErhalten 18,0 g, entsprechend 93,5 \u00b0/o der Theorie. Der so erhaltene Ester schmilzt bei 162\u00b0; Tappeiner2) fand 140 bis 152\u00b0; Schotten3) den Schmelzpunkt bei 158\u00b0.\nChoIals\u00e4ure\u00e4thylesterkrystallisiertinfeinenverfilztenNadeln\nvom Schmelzpunkt 162\u00b0. Er ist schon bei Zimmertemperatur in Alkohol oder Chloroform l\u00f6slich. In der Hitze l\u00f6st er sich leicht in Essigester, Benzol und Tetrachlorkohlenstoff. Hei\u00dfer \u00c4ther, Ligroin oder Schwefelkohlenstoff nehmen nur wenig auf.\n') H\u00fcfner, Journal f. pr. Chem. [2], Bd. XIX, S. 308.\n*) Tappeiner, Berichte d. Deutsch, chem. Ges., Bd. VI, S. 128.j.\n3) Schotten, Diese Zeitschrift, Bd. X, S. 194.","page":502},{"file":"p0503.txt","language":"de","ocr_de":"Synthese der Glykochols\u00e4ure und Taurochols\u00e4ure.\n503\nCholals\u00e4urehydrazid C\u201eHS903C0 \u2022 NHNH2<\n18 g reiner Cholals\u00e4ureester vom Schmelzpunkt 1620 werden mit 4 g (bimolekulare Menge) Hydrazinhydrat auf dem Wasserbad am R\u00fcckflu\u00dfk\u00fchler erw\u00e4rmt und tropfenweise absoluter Alkohol zugegeben, bis v\u00f6llige L\u00f6sung eingetreten ist. Nach 2 t\u00e4gigem Erhitzen erstarrt die Masse zu einem harten Krystallkuchen. Derselbe wird zerkleinert, mit etwas absolutem Alkohol verrieben, abgesaugt, mit wenig Alkohol ausgewaschen und \u00fcber Schwefels\u00e4ure im Vacuum von noch anhaftenden Spuren von Hydrazinhydrat befreit. Das Produkt wird aus hei\u00dfem; Wasser umkrystallisiert. Nach dem Abk\u00fchlen fallt Cholals\u00e4urehydrazid in langen gl\u00e4nzenden farblosen Nadeln aus, welche nach dem Absaugen beim Trocknen im Exsikkator verwittern. Nach l\u00e4ngerem Trocknen im Exsikkator oder nach kurzem Erw\u00e4rmen im Toluolbad ergibt sich der Schmelzpunkt von 1$8\u2014189\u00b0.\nI.\t0.1902 g Substanz (bei 100\u00b0 getrocknet) gaben bei 16\u00b0 und 740 mm\n11,5 ccm N.\n<>.1900 g Substanz (bei 100\u00b0 getrocknet) gaben 0,4917 g CO, u. 1780 g H,0.\nII.\t0.1910 g Substanz (bei 100\u00b0 getrocknet) gaben bei 10,5\u00b0 und 718 mm\n11,2 ccm N.\nBerechnet f\u00fcr C\u201e4H4,04N\u201e M = 422,3:\tGefunden:\n08,200/o C; 10,02\u00b0/o H; 6,63\u00ab/\u00ab N I. O8,42o/0 C, 10,10\u00b0/o H, 6,91\u00bb/o N\nII- -\t\u2014\t0,71 o/o N\nCholals\u00e4urehydrazid krystallisiert in farblosen gl\u00e4nzenden Prismen, welche Krystallwasser oder Krystallalkohol enthalten und beim v\u00f6lligen Trocknen zu einem wei\u00dfen Pulver vom Schmelzpunkt 188\u2014189\u00b0 zerfallen. Cholalhydrazid l\u00f6st sich in hei\u00dfem Benzol, \u00c4ther, Essigester, Tetrachlorkohlenstoff oder Schwefelkohlenstoff. In kaltem Wasser ist es fast unl\u00f6slich. Auch in hei\u00dfem Wasser ist es ziemlich schwer l\u00f6slich. \u00c4thylalkohol nimmt die Substanz schon in der K\u00e4lte leicht auf.\nAmmoniakalische Silberl\u00f6sung wird schon in dey K\u00e4lte, Fehling\u2019sehe L\u00f6sung erst in der W\u00e4rme reduziert.\nDie L\u00f6sung von Cholalhydrazid in sehr verd\u00fcnnter Salzs\u00e4ure gibt beim Sch\u00fctteln mit Benzaldehyd einen farblosen krystallinischen Niederschlag von Gholalbenzalhydrazin.\nHoppe-Seyler\u2019s Zeitschrift f. physiol. Chemie. XLVII..\t33","page":503},{"file":"p0504.txt","language":"de","ocr_de":"m\nS. Bondi und Ernst M\u00fcller.\nC<sHs#OsCO \u2022 NHN : CHC6H\u00e4.\nDieser K\u00f6rper wurde noch nicht n\u00e4her untersucht, auch wurde das salzsaure Salz und die \u00fcbrigen, die Substanz als Hydrazid charakterisierenden Derivate, noch nicht dargestellt.\nCholals\u00e4ureazid C23H39OsC0. Ns.\n4,B g Cholals\u00e4urehydrazid werden in 100 ccm Wasser und 10 ccm n-Salzs\u00e4ure gel\u00f6st und zu der eisgek\u00fchlten Fl\u00fcssigkeit unter Umr\u00fchren 10 ccm n-Natriumnitritl\u00f6sung langsam zutropfen gelassen. Der erhaltene Niederschlag wird nach viertelst\u00fcndigem Stehen abgesaugt und gut mit Wasser ausgewaschen. Nach 12st\u00e4ndigem Trocknen im Vacuum erh\u00e4lt man ein staubfeines ueihes Pulver, welches nach der Bestimmung des Stick-sto\u00fc'gel\u00bbaltes nahezu die Zusammensetzung des reinen Cholal-s\u00e4ureazids besitzt. Hei l\u00e4ngerem Aufbewahren nimmt der ,Stickstoffgehalt immer weiter ab: nach. 8 t\u00e4gigem Aufbewahren im Exsikkator enthielt das Produkt nur noch 4,2 \u00b0/o Stickstoff.\n0,2030 g Substanz gaben bei 17\u00b0 und 751 mm 15,8 ccm N.\nBerechnet f\u00fcr C441I3,04X\u201e M = 433,3:\tGefunden:\niM59\u00b0/\u00fc N\t8,92\u00b0/\u00ab N.\nCholals\u00e4ureazid bildet ein staubf\u00f6rmiges Pulver von nur undeutlich krystallinen Eigenschaften. Es zersetzt sich lebhaft bei 73\u00b0. In \\\\ asser ist es unl\u00f6slich; \u00c4ther und Ligroin l\u00f6sen es schwer, Alkohol und Chloroform leicht schon bei Zimmertemperatur auf. Durch verd\u00fcnnte Alkalilauge wird das Azid noimal veiseift; nach Zusatz von verd\u00fcnnter Schwefels\u00e4ure zu der alkalischen Fl\u00fcssigkeit kann Stickstoffwasserstoffs\u00e4ure von den bekannten Eigenschaften abdestilliert werden.\nZu den folgenden Synthesen wird frisch bereitetes noch feuchtes Azid verwendet.\nGlykochols\u00e4ure aus Cholalazid und Glykokoll C2SH39OsCO \u2022 NHCH2C00H.\n4,3 g Cholals\u00e4urehydrazid werden in der beschriebenen Weise in Azid umgewandelt und das Produkt nach dem Absaugen und Auswaschen mit Eiswasser allm\u00e4hlich unter Sch\u00fctteln in 100 ccm einer w \u00e4sserigen Fl\u00fcssigkeit eingetragen, die 0,9 g Glykokoll und 10 ccm n-Natronlauge enth\u00e4lt.","page":504},{"file":"p0505.txt","language":"de","ocr_de":"Synthese der Glykochols\u00e4ure und Taurochols\u00e4ure.\n505\nW\u00e4hrend des Eintragens des Azids wurden allm\u00e4hlich noch weitere 11 ccm n-Natronlauge zugel'\u00fcgt. Die so erhaltene klare abgek\u00fchlle Fl\u00fcssigkeit wird nach und nach mit 23 ccm n-Salzs\u00e4ure versetzt. Die ausfallenden 1 locken ballen sich zu einer teigigen, sp\u00e4ter erh\u00e4rtenden Masse zusammen. Aus der \u00fcberstehenden Fl\u00fcssigkeit scheidet sich der Best der Substanz in farblosen kleinen Prismen aus.\nDer gesamte Kolbeninhalt wird abgesaugt, zerkleinert, ausgewaschen und aus hei\u00dfem Wasser umkryslailisiert. Beim Um-krystallisieren zeigte sich die Erscheinung, welche Wahlgreen1) f\u00fcr die nat\u00fcrliche Glykochols\u00e4ure wie folgt beschrieben hat:\n\u00abBei dem Versuche, diese S\u00e4ure durch Umkrvstallisieren aus hei\u00dfem Wasser v\u00f6llig zu reinigen, l\u00f6ste sich allerdings die Hauptmasse leicht; es blieb aber immer (\u2018in \u00f6liger oder harziger, mehr oder weniger stark gef\u00e4rbter Best als in der Fl\u00fcssigkeit schwebender Tropfen oder als harziger Klumpen ungel\u00f6st zur\u00fcck.\u00bb\nEs ist uns w'eder bei der nat\u00fcrlichen noch der synthetischen Glykochols\u00e4ure gelungen, einen scharfen Schmelzpunkt festzustellen. Die sorgf\u00e4ltigst gereinigten Pr\u00e4parate erweichten bei 133\u00b0 und schmolzen bei 152\u00b0 zu einer klaren Fl\u00fcssigkeit. Wir haben Glykochols\u00e4ure durch langsames Abk\u00fchlen in w\u00e4sseriger L\u00f6sung in haarfeinen langen Prismen erhalten. Versetzt man die L\u00f6sung der S\u00e4ure in Alkohol mit \u00c4ther bis zur bleibenden Tr\u00fcbung, so erh\u00e4lt man kurze, dickere Prismen.\nI.\t0,1878 g (bei 100\u00b0 getrocknete Glykochols\u00e4ure) gaben 0,4594 g C.O., und\n0,1588 g H\u201e0.\n0.2855 g (bei 100\u00b0 getrocknete Glykochols\u00e4ure) gaben bei 28\u00b0 und 749 mra\n8,4 ccm N.\nII.\t0,1899 g (bei 100\u00b0 getrocknete Glykochols\u00e4ure) gaben 0,4075 g L0, und\n0,1582 g 11,0.\nBerechnet f\u00fcr Cv6H43N0fl, M = 465,3:\tGefunden:\nC 67,05\u00b0/.., H 9,31\u00b0/\u00ab, N 3,02u/o.\tI. C 66,71\u00b0/.\u00ab, H 9,45\u00b0/\u00ab,\nII. C 67,14\u00b0/\u00ab, H 9,32\u00b0/\u00ab\nN 3,27\n01\n0.\nTaurochols\u00e4ure aus Cholalazid und Taurin C13H3903C0 \u2022 NHCH2CH2S020H In eine L\u00f6sung von 1,4 g Taurin in 15 ccm n-Natronlauge wird das aus 4,3 g Cholals\u00e4urehydrazid frisch dargestellte, noch\n') Wahlgreen, Diese Zeitschrift, Bd. XXXVI, S. 560.\n33*","page":505},{"file":"p0506.txt","language":"de","ocr_de":"o06 Bondi und M\u00fcller, Synthese der Glykochols\u00e4ure usw.\nfeuchte Azid so eingetragen, da\u00df die Fl\u00fcssigkeit stets alkalisch bleibt, wozu noch weitere 10 ccm n-Natronlauge erforderlich sind. Wenn alles gel\u00f6st ist, erw\u00e4rmt man noch etwa 3 Minuten auf 35\u201440\u00b0, k\u00fchlt stark ab und versetzt nach und nach mit 25 ccm n-Salzs\u00e4ure. Die Taurochols\u00e4ure f\u00e4llt dann aus der salzhaltigen L\u00f6sung als gallertartige, an St\u00e4rkekleister erinnernde Masse aus. Dieselbe wird im Vacuumexsikkator \u00fcber Kalk vollst\u00e4ndig zur Trockne eingedunstet, der R\u00fcckstand zerkleinert und mit absolutem Alkohol, in dem nur Taurochols\u00e4ure l\u00f6slich, Taurin wie Chlornatrium aber unl\u00f6slich sind, ausgezogen und mit trockenem \u00c4ther wieder gef\u00e4llt. Erhalten 4,2 g entsprechend 81,5\u00b0/o der Theorie. Zur Reinigung wird die S\u00e4ure noch zweimal in Alkohol gel\u00f6st und wieder mit \u00c4ther ausgef\u00e4lit. Man erh\u00e4lt so die Taurochols\u00e4ure als vollkommen wei\u00dfes Pulver, das im Vacuumexsikkator \u00fcber Schwefels\u00e4ure getrocknet wird.\n0,2584 g Substanz gaben nach Carius 0,1121 g BaSO Berechnet f\u00fcr C2sH45N07S, M = 515,3:\tGefunden1\nS\t5,95-'o S.\n2 g Taurochols\u00e4ure wurden zum Trocknen im Toluolbad auf 100\u00b0 erhitzt. Hierbei zersetzt sie sich unter Gelb- bis Rraun-f\u00e4rbung, eine Reobachtung, die Hammarsten1) ebenfalls bei der aus Galle dargestellten nat\u00fcrlichen Taurochols\u00e4ure machte. \u00dcber einen Schmelzpunkt der Taurochols\u00e4ure liegen keine Angaben vor. \\\\ ir fanden, da\u00df dieselbe bei 140\u00b0 sintert, sich gegen 160\u00b0 zu zersetzen beginnt und bei 180\u00b0 zu einer braunen Fl\u00fcssigkeit schmilzt. Die S\u00e4ure zeigte alle neuerdings von Hammarsten f\u00fcr die nat\u00fcrliche Substanz angegebenen Eigenschaften.\nTaurochols\u00e4ure ist in Alkohol, Essigester und Wasser schon in der K\u00e4lte l\u00f6slich; unl\u00f6slich ist sie in Renzol, Chloroform, \u00c4ther und Ligroin.\nSynthetische Taurochols\u00e4ure wurde am R\u00fcckflu\u00dfk\u00fchler 10 Stunden lang mit 10\u00b0/oiger Natronlauge erhitzt. Aus der L\u00f6sung wurde die Cholals\u00e4ure mit Salzs\u00e4ure gef\u00e4llt. Sie zeigte nach dem Umkrystallisieren aus Alkohol den Schmelzpunkt 198\u00b0, der, wie oben erw\u00e4hnt, der reinen Cholals\u00e4ure zukommt.\n\u2018) Hammarsten, Diese Zeitschrift, Bd. XLIII, S. 135.\nHeidelberg, M\u00e4rz 1906.","page":506}],"identifier":"lit18333","issued":"1906","language":"de","pages":"499-506","startpages":"499","title":"Synthese der Glyckochols\u00e4ure und Taurochols\u00e4ure","type":"Journal Article","volume":"47"},"revision":0,"updated":"2022-01-31T13:44:22.834113+00:00"}