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{"created":"2022-01-31T13:36:05.883766+00:00","id":"lit18381","links":{},"metadata":{"alternative":"Zeitschrift f\u00fcr Physiologische Chemie","contributors":[{"name":"Abderhalden, Emil","role":"author"},{"name":"Oscar Berghausen","role":"author"}],"detailsRefDisplay":"Zeitschrift f\u00fcr Physiologische Chemie 49: 15-20","fulltext":[{"file":"p0015.txt","language":"de","ocr_de":"Die Monoaminos\u00e4uren von aus K\u00fcrbissamen dargestelltem,\nkrystallinischem Eiwei\u00df.\nVon\nhmil Abderhalden und Oscar Hergliausen. C.iiuinnati.\n(Aus .loin I. Chi'inischon Institut -lor I niversit\u00e4t IJorlin.)\n(L)or Ko.laktion /utro<ran\"on am Aiigu.-a uni,;.,\nAus der Klasse der pflanzlichen Heserveciwei\u00dfslotle sind bekanntlich mehrere in krystallinischem Zustande erhalten worden. Sie sind fr\u00fcher mit verschiedenen Namen belegt worden, sie luhrcn jetzt jedoch wohl allgemein, soweit es sich um diejenigen I roteine handelt, die aus entfetteten Samen mit einer 5\u2014KfV\u00bbigen Kochsalzl\u00f6sung ausgezogen werden, den Namen Kdestin. Diese Bezeichnung ist dem fr\u00fcher \u00fcblichen Namen Vitellin vorzu-zii'hen, weil unter diesem zum Teil Proteine zusanmmngefaHt weiden, welche Phosphor in organischer Hindung .enthalten sollen. Das zu der vorliegenden Untersuchung verwendete Ma-,(|ial war von G. Gr\u00fcbler1) dargestelll worden. Von ihm stammt auch die erste ausf\u00fchrliche Beschreibung und Untcr-suG.m.g des aus K\u00fcrbissamen darstellbaren krystallihischcn l\u00e0 wei\u00dfes. Gr\u00fcbler gibt als vorteilhafteste Darstellung dieses I i'oteins folgende an. Die K\u00fcrbissamen werden durch Schalen Vn\" i,,r(T \u00e4u\u00dfta-en, harten H\u00fclle befreit. dann zermahlen und ans dem Mehl durch Sehlemmen mit Ol und Petrol\u00e4ther die I roteinkorner isoliert. Diese setzen sich bald zu Hoden und G.unen durch wiederholtes Ausziehen mit Petrol\u00e4ther vom Ol \u2022\u2019Givil werden. Den letzten Best fettiger Substanzen entfernt !,,an (i,,r(h Aus\u2018ithern im Drechselsehen Kxtraktionsapparat. ,):ts erhaltono weihe Pulver wird in Wasser suspendiert und\nbeorg Gr\u00fcbler. I her \u2019ein kiyslalliniscli. s Kiwci\u00df der K\u00fcrbis-u\"en' Journal I. prakt. Chemie, lkl. XXIII, S. \u2018\u00bb7. |ss|.","page":15},{"file":"p0016.txt","language":"de","ocr_de":"Hi\nKm il A lui er h.I Iden und Oscar Hcrghausen.\nunt<*r Krw\u00e4rmen auf etwa io\" allm\u00e4hlich soviel Kochsalz zu-jrcsH/.t, bis alles Kiwei\u00df gel\u00fcst ist. Nun filtriert man durch ciiK'ii Warmwassertiichler und liilit das Filtrat sich langsam abk\u00fchlen. Allm\u00e4hlich scheiden sich dann mikroskopisch kleine regnl.iie Oktaeder ah. Die Krystalle lassen sich wiederum auf-l(>s(,n ,l1\"1 wieder zur Abseheidimg bringen. Fs fragt sieb, oh wir berechtigt sind, aus dem (\u2019instand, dal) dieses Frotcin krystallisiert, den Schlu\u00df zu ziehen, dal) es einheitlich ist. Wir besitzen nach dieser {debiting keine beweise, Mit unseren jetzigen Kenntnissen k\u00f6nnen wir diese Frage nicht beantworten, .ledeu-falls ist das Krystallisatinnsverm\u00fcgen eine sehr wertvolle Kijjen-scliatf. ein bestimmtes Fmtein oder vielleicht ein bestimmtes (\u00eeemeuge von Proteiiisubstanzen von anderen Fiwei\u00dfk\u00f6rpern abzutrennen. Die ganze Arl der Kryslallisation und die Art und Weise, wK* das l mkrystallisiercu aiisgel\u00fchrt wird, bietet uns keine Garantie f\u00fcr ein wirklich einheitliches Pr\u00e4parat. Wir betonen diesen I instand deshalb, um die ganze Frage nach der Finheit\u00fcchkoil der bis jetzt dargcstelilen.Proteine nach allen Dichtungen ollen zu behalten.\nbei der Hydrolyse dieses Proteins aus K\u00fcrbissamen mit verd\u00fcnnter Schwefels\u00e4ure erhielten wir folgende auf lOO g aschclreie. bei too\" getrocknete Substanz berechnete Ausbeuten an Aminos\u00e4uren.\n0I\\ kukoll\t0.0,S \"\nAlanin\tvorhanden\nAminovalcrianh\u00e4m c\t0.7 g\nl.euciii\t; \u00ab i .<\nProlin\tt, t \u00bb\nOlulamiiis\u00e4ure\tl.!,{\nAsparngins\u00e4uro\t{.\u00e0\nPlirnylalamn\t'IW\nTv rosin\t1A\nXu der vorliegenden l iitersuchung verwendeten wir -<S\u00d6 g Eiwei\u00df. Fs enthielt H.2PWasser und FOiM/o Asche. Die Hydrolyse wurde durch Inst\u00e4ndiges Kochen mit 2 1 S-VVoigcr Schwefels\u00e4ure herbeigeluhrt. Nach dem Abk\u00fchlen der braun gef\u00e4rbten Fl\u00fcssigkeit wurde sie nitriert. Auf dem Filter verblieben K> g einer schwarz gef\u00e4rbten Masse. Im Filtrat f\u00e4llten","page":16},{"file":"p0017.txt","language":"de","ocr_de":"lue Monoaminos\u00fcurcn von aus K\u00fcrbissamen dargestelltem Eiweifi. 17\nwir ,lic Schwefels\u00e4ure <|uantitativ mil einer Itarytl\u00f6suiijj und kochten, wie \u00ab lion wiederholt besehriehen, den Haryumsulfal-niederschlag so lauge aus. bis eine Probe des Wasehwassers keine Rotf\u00e4rbung mit Mi I Ions Reagens mehr gab. Die vereinigten Waschw\u00e4sser wurden dann mil dem itrspriingliehen- Filtrate .1er liaryumsulfatlallung eingeengt, bis sieh bereits in der W\u00e4rme eine Krystalllmut bildete. Reim Abkiil.len vermehrte sieh die Ausscheidung. Die Fl\u00fcssigkeit wurde nun filtriert und das Filtrat so lange weiter eingeengt, bis das Filtrat der entstandenen krystalhsation keine Reaktion mit Milions Reagens mehr gab. Das so gewonnene Rohtyrosin krystallisierten wir aus hei\u00dfem Wasser um. Seine Menge betrug im analvsenreiuen Zustand\n\u25a01.20 g.\n0 ,!'\" \u00ab Substanz gal.\u2122 IU200 g CO un.l 0,10(10 g || (, berechnet f\u00fcr C\u201eH11N(I1:\t(iefumlen:\noO,(.\u00ab\u00bb/\u00bb C unit 0,07\u00bb\u00ab II. .r>!l,5!l\u00bb\u00ab (: uni| (t,|g\u00ab\u201e ||\nDie tyrosinlreie Mutterlauge des umkryslallisicrten Tyrosins wurde zur ersten Tyrosinmutterlauge hinzugef\u00fcgt und nun die gesamte Fl\u00fcssigkeit unter vermindertem Druck bis zum Sirup eingeengt. Nun verratenen wir, wie gewohnt, dreimal mit Alkohol und gasf\u00f6rmiger, trockener Salzs\u00e4ure. Reim Aufl\u00f6sen der ksterehlorhydrate in Alkohol hinterblieb naeb der ersten Veresterung ein unl\u00f6slicber R\u00fcckstand. Fr wurde abfiltriert und envies \u00bbich als aus anorganischen Salzen (Kochsalz und etwas < ilorammon) bestehend. Fin Versuch, aus der stark eingeengten alkoholischen L\u00f6sung der Esterchlorhydrate nach dem Impfen\n( mes vryst\u00e4llehens vonGlykokollesterchlorhydrut\u00fclykokolluach-\nznweiseh, war ohne Frfolg. Sc hlie\u00dflich setzten ' wir in der\ntiblichcn Weise mit Natronlauge und Kaliumearbonal die Fster\n\"i Freiheit. Sie wurden in \u00c4ther aufgefangen.\nDie fraktionierte Destillation der Fster ergab folgendes Kosultat :\n., Kraktion: bis ,i0\u00b0 <\u2022\u00ab Wass.Ml.ades und 12 mm Druck .= 2\u00ab .\n*\t: \u25a0 10<|S '\t*\t\u25a0 12\t\u2022\t'\u2022\t17.0 ;\n100\u00b0\n().;>\n- 2\u00ab\nlv \u2019\t; \u2022\t220\u00bb\t. \u00d6lbades\t.\t0,5 .\t.\t_;=. 45\t.\nl,lsllllat|onskolb\u2122 verblieb ein dunkelbraun gef\u00e4rbter R\u00fcckstand.\nEr wog 83,5 g.\nHopp\u00ab.h>(!yj0rs Zeitschrift f. physiol. Chemie. XLIX.\t2","page":17},{"file":"p0018.txt","language":"de","ocr_de":"18\nEmil Abderhalden und Oscar Berzhausen.\nDi(\u2018 Verarbeitung der Fraktionen erfolgte in genau derselben Weise, wie es fr\u00fcher oft beschrieben worden ist. Es seien hier nur die wesentlichsten Funkte angef\u00fchrt. l)ie drei ersten Fraktionen kochten wir mit dem f\u00fcnllachen Volumen Wasser so lange am R\u00fcckllulik\u00fchler. bis die alkalische Reaktion der Fl\u00fcssigkeit verschwunden war. Alle drei Fraktionen wurden sodann tiir sich unter vermindertem Druck v\u00f6llig zur Trockene verdampft und mit absolutem Alkohol ausgekocht. Wir gewannen so da- Frol in. Im es von Beimengungen zu befreien, dampften wir die aus allen drei Fraktionen vereinigten alkoholischen L\u00f6sungen zur Trockene ein und l\u00f6sten den R\u00fcckstand nochmals in absolutem Alkohol. Hierbei blich ein kleiner R\u00fcckstand Er erwies sich als Leucin (0,7o gi. SchliclJlich stellten wir das Kupfersalz des Frolins dar und trennten das racemische Frolinkiipfcr vom aktiven durch Auskocheu des Vcrdampfungs-r\u00fcckstandes der w\u00e4sserigen L\u00f6sung des Froliukupfers mit absolutem Alkohol.\nDas racemiscbe Frolin ergab folgende Analysenzalilen :\nU.g\u00fcTi g lufttrockene Substanz verloren bei 122\u00b0 O.O\u00e4ao g H O\nBerechnet f\u00fcr Fll,ltl,.\\y)/;u\t\u2022-211,0:\tGefunden:\nJo.imc \u201e N/).\tn.o;c' o 11,0.\n0,2011 g bei 120\" getrocknete Substanz gaben 0.0720 g CuO\no.O\u00fbT\u00f4 g Cu\nBerechnet f\u00fcr CluHltt04X1Cti :\tGefunden:\n-1-71 \u00b0,u Cu.\t21.70\u00b0.) Cu.\nPie gesamte Ausbeute an Prolin betrug {.H g.\nDie in Alkohol unl\u00f6slichen Anteile der einzelnen Fraktionen wurden in der \u00fcblichen Weise durch Aufl\u00f6sen in W\u00e4sser und fraktionierte Kristallisation getrennt.\nFraktion I. Sit' enthielt nur geringe4 Mengen von Aminos\u00e4uren 11 g) und wurde zur IT\u00fcfung auf Glykokoll verwendet. Es gelang, nur geringe Mengen von (\u00eelykokollesterelilorhydrat zur Ab-schcidung zu bringen. Die Mutterlauge des (iiykokoilesterchlor-hvdrates vereinigtem wir mit der entsprechenden aus Fraktion II\nFraktion 11, Sie enthielt 0,20 g Glvkokoll, das als Glv-kokoliesterchlorhydrat gewonnen wurde. Das isolierte (ilvkokoll-estcrchlorhydrat schmolz gegen UF ^korr.i. Die Analyse gab einen etwas zu geringen Kohlenstotfgehalt.","page":18},{"file":"p0019.txt","language":"de","ocr_de":"Die Monoaminos\u00e4uren von aus K\u00fcrbissamen dargestelltem Eiwei\u00df. 10\nU.1S13 g Substanz gaben 0.2250 g CO, und 0.1170* ||.()-Hercchnet f\u00fcr C4HI1JN\u2019Oi \u2022 CI :\t' Gefunden: **\nMAI*\u00bb c und 7.17\u00b0 u H.\tC und 7.17-, \\i\nDurch fraktionierte Krystallisaiion erhielten wir ferner: 1g Leucin, l g Atninovalerians\u00fcure und etwas Alanin. Letzteres gewannen wir auf folgende Weist* aus der Mutterlauge des isolierten (ilykokollesterchlorhydrates. Diese wurde mit der entsprechenden Mutterlauge aus Fraktion I vereinigt und dann aus de, Ksterchlorhydraten mit Natronlauge und Kaliumearhonat die Kster in Freiheit gesetzt. Sie wurden in \u00c4ther aufgenommen, und dieser nach dem Trocknen mit Natriumsulfat abdestilliert Der ziemlich geringe R\u00fcckstand wurde in Wasser aulgenommen und durch Kochen verseilt. Durch Findampien der L\u00f6sung ge-\u25a0\twir nach wiederholtem Finkrystallisicvn eine Substanz,\nderen Kupiersalz Aimlysenzahlen gab, dit* mil den f\u00fcr Alamn-kupb r berechneten ziemlich gut \u00fcbereinstimmten.\nDie Aminovalerians\u00e4ure gab folgende Zahlen:\no.lMl g Substanz gaben i>.:iH7 g co, \u201end o.l*,8t \u00bb u o Itererlmel f\u00fcr i:,llllX(\u00c7:\tGefunden :\n;>I2.S\"\u201e c mul n.bOo 11. bl.-H-o C ,m,i\t\u201e\nFraktion HI. Sie enthielt S.2 g Leucin, das sich \"e^en 20;>\u2014205\u00b0 1 ktirr.j zersetzte.\n\u00b0 lr,:>I - Substanz gaben (\u00c7t\u00eeOO g CO, und 0.1 ff,Hg ||,0. Berechnet f\u00fcr C,.l l,,NO,:\t* Gefunden:\n\u00f6l.im;0 O c und n.02% 11. \u00f4d.u/i o, c \u201eI1(|\nDa* vierte Fraktion wurde in genau derselben Weise \u00fcl,li, h vcrsirbeitol, ,1. 1,. es wurde der Pl,\u00abnylalauinester alydivimt und d\u00fcnn versciflon wir di\u00ab \u00fclirijr\u00abn \u00c4minosiiur\u00ab-\u00ab-Irr mil liarylwasser. Isoliert wurden li g IVuvIalauiu, 10,:, ,\nA-pumj-insiinr\u00ab und ls.() g (llutamins\u00e4ure. Letzt\u00ab,-\u00ab wurde als salzsaures Salz abgeschieden.\nFiten y l a Ian i n :\nO.I\u00d6I7 g Substanz gaben <GWdS g CO, und 0.0U2\u00d6 g HO .\u00bberert.net f\u00fcr ryiuNOt;\t* Gefunden: \"\nl;\u00f6. i t11 o C und U.71% 11,0.\tGV>!>% C und 0.77 \u2019 , U\n\u00f6 > i\u00bba ru g i n s\u00e4 u re :\n\" Ki\u00f6O g Substanz gaben 0.21H\u00d6 g Co, und O.OKIU g || O Berechnet f\u00fcr C4U.\\04:\t' (i,.fun^n:\n\" C uiul iVi\u00df* , H, Mill\u00bb., C und \u00f6.di;\u00b0 \u201e H.\no*","page":19},{"file":"p0020.txt","language":"de","ocr_de":"20\nAbderhalden u. Berghausen. \u00dcber Monoaminos\u00e4uren.\nGl uta mins\u00e4urechlorhydrat :\nO.l\u00f4dH g Substanz gaben 0.1K67 g CO, und 0.07<in g H,0.\nBerechnet f\u00fcr C5H9NQ4 \u2022 HCl :\tGefunden :\ndi,70\u00b0 o C und 5,15\u00b0/o H. 32.17\u00b0/o C und 5.30\u00b0/o H.\nEndlich haben wir auch hier den bei der Destillation der Ester verbleibenden R\u00fcckstand in der gewohnten Weise verarbeitet. Wir gewannen 1 g Leucin und 12,5 g Glutamins\u00e4ure. Serin konnten wir mit Sicherheit weder aus Fraktion IV noch aus dem R\u00fcckstand gewinnen.","page":20}],"identifier":"lit18381","issued":"1906","language":"de","pages":"15-20","startpages":"15","title":"Die Monoaminos\u00e4uren von aus K\u00fcrbissen dargestelltem krystallinischem Eiwei\u00df","type":"Journal Article","volume":"49"},"revision":0,"updated":"2022-01-31T13:36:05.883771+00:00"}