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{"created":"2022-01-31T15:23:53.349333+00:00","id":"lit18398","links":{},"metadata":{"alternative":"Zeitschrift f\u00fcr Physiologische Chemie","contributors":[{"name":"Rosenberger, F.","role":"author"}],"detailsRefDisplay":"Zeitschrift f\u00fcr Physiologische Chemie 49: 202-209","fulltext":[{"file":"p0202.txt","language":"de","ocr_de":"\u00dcber eine Heptose im menschlichen Urin.\nVon\nDr. F. Rosenberger.\n\\-i' \u2022l'Tii [ihy.'ioloirisi iion Institut \u25a0 !. r l'nivor-it\u00fct HOilcMa-r..'.\n\u2022 \u25a0\nltcr Itodaktion -/.upviranpiMi : in ::i Juli Riot\u2019,.)\nIm folgenden gebe ich Beobachtungen wieder, die ich am Trin einer Patientin im Laute des letzten Jahres gemacht habe, \u00fcber deren Tratausscheidung und sonstige klinische Verh\u00e4ltnisse, da die Krankengeschichte sehr interessant ist, an anderer Stelle1) berichtet werden wird.\nSo lange die Kranke auf der medizinischen Abteilung des Juliiisspitals zu W\u00fcrzburg lag, gelang es mir, in ihrem Urin durch Ausziehen mit Methyl- resp. \u00c4thylalkohol und F\u00e4llen mit \u00c4ther eine optisch inaktive, eine rechtsdrehende und eine dritte Substanz nach M\u00f6glichkeit zu isolieren, die im Laufe der Untersuchungen zuerst schwach links drehte, dann aber aus v\u00f6llig unbekannten Gr\u00fcnden optisch inaktiv wurde.\nDie rechtsdrehende Substanz war g\u00e4rf\u00e4hig mit reiner Bicr-liefe. Die beiden andern waren es nicht: auch der Versuch, sie mit Salzs\u00e4ure zu invertieren, gab ein v\u00f6llig negatives He-sultat. Alle drei Substanzen reduzierten Kupferl\u00f6sung und beim Kr w\u00e4rmen ammoniakalische Silberl\u00f6sung. Osazone konnte ich nur aus der rechtsdrehenden L\u00f6sung gewinnen, in den beiden andern bildete sich nur eine gelbe, wolkige Tr\u00fcbung, in der sicli unter dem Mikroskop vereinzelte Krystallc nachweisen lieben. Ich betone ausdr\u00fccklich, da\u00df ich zur Herstellung der Osazone nur io Minuten lang das Gemisch von L\u00f6sung, Phenylhydrazin und Lssigs\u00e4ure auf dem Wasserbad erhitzte: es ist wichtig, diesen Punkt im Auge zu behalten ! Durch Bleiacetat (lO\u2019Voige neutrale L\u00f6sung) wurde keiner der drei K\u00f6rper gef\u00e4llt. Die Seliwanoffsche Keaktion gal) nur die linksdrehende L\u00f6sung sofort nach Kochen mit Salzs\u00e4ure: die beiden anderen erst nach langem Kochen. Das Osazon der rechtsdrehenden Substanz war Irischbereitet gelb, wurde aber nach einigem Liegen\n.\u2018i beutst lies Archiv f\u00fcr klinische Medizin und Zeitschrift f\u00fcr Biologie.","page":202},{"file":"p0203.txt","language":"de","ocr_de":"I Iht fine lleptose mi mermiilirhen Irin.\n\u2022jo:!\nbraun. Ich versuchte des \u00f6fteren, wenn der Inn der Kranken reduzierende Eigenschaften hatte, aus demselben direkt Osazone herzustellen, hatte aber sehr oft keinen Erfolg, es schied sich jeweils ein schwarzbraunes \u00d6l ab. Das Erhitzen geschah in diesen F\u00e4llen jedesmal nur 45 Minuten lang.\nVon den an verschiedenen Tagen erhaltenen Osazunen schmolzen die meisten bei 203\u2014204\u201c, ich erhielt aber, auch solche, die hartn\u00e4ckig bei 190\u00b0 schmolzen, nachdem sic- sich bei 188\u2014190\u00b0 gebr\u00e4unt hatten. Umkrystallisicren zeigte sich trotz h\u00e4ufigen Wiederholens als nutzlos, d. h. ohne Einflu\u00df auf den Schmelzpunkt : einmal wurden derartige Osazone mit 90\u00b0.oigem Alkohol aufgeschwemmt, im Filtrat f\u00e4nden sich dann Krystalle. die bei 209\u2014204\u00b0 schmolzen und diesen Schmelzpunkt auch nach dem Umkrystallisicren hielten. Eine Drehung der Polarisationsebene konnte ich an L\u00f6sungen der Osazone in Eisessig nie beobachten. Auch Osazone vom Schmelzpunkt 200\u00b0 erhielt ich.\nIch halte es nicht f\u00fcr unwichtig, darauf hinzuweisen, da\u00df der Urin sehr olt dadurch auffiel, da\u00df er zwar stark reduzierte*, dabei aber kein Kupferl\u00f6sungsverm\u00f6gcn besah, auch wurde gelegentlich in Abwesenheit von Eiwei\u00df bei negativer Eisen-ehloridreaktion eine schwache Linksdrehung (am 2L/22. Xov 19(\u00bb5 sogar entsprechend der Rechtsdrehung einer 0,.\u2018>\u00b0.\u2018ojgen Traubenzuekerl\u00f6sung) beobachtet.\nDas einzige, was aus dem bisherigen Ergebnis gefolgert\nwerden konnte, war, da\u00df hier bei einem klinisch hochinteressanten\nKnl im Urin offenbar verschiedene Zuckerarten ausgescliieden wurden.\nAls ich die Stelle als Assistent der medizinischen Ab-t' ilung des Juliusspitals in W\u00fcrzburg aufgegeben hatte, behielt ;eh daher die Kranke, die ihren Wohnsitz in W. hat, im Auge und setzte die Untersuchungen am phvsiologisehen Institut in Heidelberg fort. Am 20. M\u00e4rz 1900 erhielt ich 150 ccm Urin, welcher ein geringes Kupferl\u00f6sungsverm\u00f6gen hatte, nach l\u00e4ngerem Erhitzen sehr stark reduzierte, rechts drehte. Einen G\u00e4rversuch ijiibe ich mit diesem Urin nicht gemacht, dagegen mu\u00df ich bemerken, da\u00df der in diesen- Tagen- gelassene Harn bei starkem H'duktionsverm\u00f6gen gelegentlich nicht gor .was ich geneigt","page":203},{"file":"p0204.txt","language":"de","ocr_de":"204\nK. Rosenberger\nwar, sogar auf V ersuehsfeliler zur\u00fcckzuf\u00fchren). Die 150 ccm l rin \\erarbeitete ich auf Osazone und lieh sie l\u00e4nger als fr\u00fcher auf dem kochenden Wasserbad. Die Ausbeute war eine sehr gute.\nIch versuchte die Osazone nach ihrer L\u00f6slichkeit in Alkohol von einander zu trennen. Zun\u00e4chst wurden sie in hei\u00dfem Alkohol gel\u00f6st, dann ein Teil des Alkohols abgedampft, durch Zusatz kalten Wassers wurden einige Osazone ausgef\u00e4llt, filtriert, weiter eingeengt usf. Das Ausfallen mit Wasser aus hei\u00dfem Alkohol halte ich, namentlich da, wo es sich um frisch aus l rin gewonnene Osazone handelt, schon deshalb f\u00fcr praktisch, weil dadurch Verunreinigungen mit Phenylsemicarbacid vermieden werden. Die schwerstl\u00f6slichen Krystalle zeigten sofort den h\u00f6chsten Schmelzpunkt (195\u2014196\u00b0), die anderen erreichten denselben gr\u00f6\u00dftenteils, nachdem sie vom Gesichtspunkt der Schwerl\u00f6slichkeit aus mehrfach in der angegebenen Weise um-krystallisiert waren. Die K\u00f6rper waren gelb oder rotgelb und hatten die charakteristische Eigenschaft, vor dem Schmelzen zu schrumpfen und sich tief zu br\u00e4unen. Gerade diese Verf\u00e4rbung, die mir schon in W\u00fcrzburg einige Male aufgefallen war, trat desto genauer bei 190\u00b0 ein, je reiner die Substanz war.\nEmil Fischen1) hat im Jahr 1892 die Synthese einiger Heptosen angegeben, deren Osazon bei 195\u00b0 nach vorangehender liraunf\u00e4rbung (190\u00b0) schmilzt und sich sehr schwer in siedendem absoluten Alkohol l\u00f6st.\nM\u00fcntz und M\u00e4rcano,(2) Maquenne(3) haben unter dem Namen Perseit*, Bourquelot(4) unter dem Namen \u00abVolemiD sichen wertige Alkohole \u2014 d-Mannoheptose bezw. Volemose \u2014 beschrieben, die sie in Persea gratissima und Lactuarius volemus gefunden hatten. Den Voleinit haben des weiteren Bougault und Allardf5) im 1 rockenr\u00fcckstand einiger Primulaceen nach-gewiesen.\nI rotzdem hielt ich mich noch nicht f\u00fcr berechtigt, di\u00bb fragliche Substanz als Heptose anzusprechen, sondern glaubte um so eher nur ein Gemisch verschiedener K\u00f6rper (Hexoscn und llioseni vor mir zu haben, als ich aus gr\u00f6\u00dferen Mengen i4b Irin, die ich mir unter Toluolzusatz hatte schicken lassen. K\u00f6rper von verschiedenem Verhalten darstellte.","page":204},{"file":"p0205.txt","language":"de","ocr_de":"I ber eine lleptose im menschlichen Urin.\n205\nBei den weiteren Versuchen ging ich darauf aus, den fraglichen Zucker rein darzustellen, und verfuhr nach dein im felgenden gegebenen Verfahren, dessen Erfolg zugleich einige Kdon-s. halten des K\u00f6rpers feststellen lie\u00df, und eine Vermutung inmir weckte, der ich am Schlu\u00df Raum geben werde.\n4000 ccm Uriu wurden mit 10\u00bb;\u201eiger neutraler Bleiacelat-Icsung, das mit H,S entbleite Filtrat mit l'liosphorwolfrainsiinre gelallt, die \u00fcbersch\u00fcssige I\u2019hosphorwolframs\u00e4ure mit Ilarylliydrat aus dem Filtrat entfernt, der durch Eindampfen im Vakuum erhaltene Trockenr\u00fcckstand in Methylalkohol bei 0\" G. mit niotliylalkoliolischer Uarytl\u00f6sung ausgef\u00e4llt. Das Filtrat dieser l-allung mit H2SU4 abgestumpft und mit H2COa vom letzten liest Baryt befreit, war eine braune Fl\u00fcssigkeit, die stark bei alkalischer Reaktion Kupfer reduzierte, ohne es vorher zu l\u00f6sen, bei saurer (Rarloedj dagegen nicht. Sie war optisch inaktiv: die reduzierende Substanz ging auf Zusatz von basisch-cs-d\"-saurem Blei sowohl in den Niederschlag als auch in das Filtrat hie Osazone drehten in Pyridin gel\u00f6st die Polarisationsebene auch m gro\u00dfer Menge nicht. Schleims\u00e4ure entstand beim l\u00e4ngeren Erhitzen mit Salpeters\u00e4ure nicht, auch konnte ich keine Zucker-Miure nach entsprechender Behandlung nachweisen. Die Giir-probe war negativ mit Saccharomyces cerevisiae, Bacl. coli commune, Bact. acidi lactici, Oidium lactis. Diese St\u00e4mme cr-lueit ich durch die G\u00fcte des Herrn Prof. Dr. Neumann'aus dein fieidelberger hygienischen Institut, wof\u00fcr ich ihm meinen urbindlichsten Dank sage.\nEine \u00c4nderung im chemischen, optischen und biologischen erhalten trat auch nach l\u00e4ngerem Kochen mit verd\u00fcnnter Salzs\u00e4ure oder nach Speichelzusatz bei der in Frage stehenden Substanz me ein. Durch Kochen mit starker Salzs\u00e4ure erhielt u b sehr viel Huminsubstanz unter Kohlens\u00e4ureabscheidung, der Geruch war furfurolartig. Mit d\u00fcnner Natronlauge f\u00e4rbte'sich\ndie K\u00fcsung beim Kochen gelb. Das Kupfer wurde von ihr mit teiUt Farbe reduziert.\nDie Elementaranaly.se der am 27. M\u00e4rz 1906 hergestelltcn \"sazone ergab (0,2613 g Substanz);","page":205},{"file":"p0206.txt","language":"de","ocr_de":"m\nF. R os en ber\" er.\nGefunden:\tBerechnet f\u00fcr Heptosazon F\u00fcr' Hexosazon\nC| 9U,AN4):\td:iaH,204N4i:\nLL* V N\t14.47% X\t15;fi*%X\nVerwendet: 0.(47 \u00bb Substanz:\nMW'1;*\tr>H,s % c\t60.3 o\u00fb c\n\u201c\u2022!\u00bb% H\tb.lK% H\t6.11% H\nDio gefundenen Werte sind so weit von den f\u00fcr das Hexosazon berechneten entfernt und liegen dem des Heptosazons s<\u00bb nabe, dab sie zugunsten meiner Annahme sprechen. Leider konnte ich keine weitere Kohlenwasserstolfanalyse mit mehr Substanz machen.\nLine Sendung vom 12. Juni 190t> hatte zu wenig reduzierende Substanz enthalten, wie denn schon im Winter 1900 in; der Zuckergehalt ohne erkenntliche Ursache pl\u00f6tzlichen gro\u00dfen Schwankungen unterworfen gewesen war. Am 11. Juli 19oti wurden mir <i Flaschen ~ 4200 ccm Urin geschickt. 2 Flaschen davon enthielten keinen Zucker, der Inhalt von 2 anderen gab Osazone vom Schmelzpunkt 203\u00b0 bezw. 198\u2014199\u00b0, der der beiden \u00fcbrigen solche, die sich nach vorangehender Br\u00e4unung bei 19.)\" ver\u00fc\u00fcssigtcn. Der letztere Urin wurde verarbeitet.\nAnalyse der Osazone iD.1085 g Substanz):\nGefunden:\tberechnet f\u00fcr Heptosazon:\n14,042\u00b0 u X\t14,47 V X\nZur weiteren Untersuchung stellte ich das Oson und das Lenzoy lat her. Das Oson wurde aus etwas \u00fcber 8 g der am 27. M\u00e4rz 1900 und aus etwa 2 g der am 11. Juli hergesteliten Osazone gewonnen. Der nach gemeinsamem Umkrystallisieren zuvor fest gestellte Schmelzpunkt \u2014 195\u00b0 C. \u2014 dieser Osazone -war durch die Mischung unver\u00e4ndert geblieben. Er fand sich sputet wieder an den Krystal len, die sich bei sehr gelindem Erw\u00e4rmen fast augenblicklich bildeten, als zum Oson Phenvl-hydrazin und Essigs\u00e4ure gef\u00fcgt wurden. Gleiche Osazone lieferte der durch Deduktion mit Zinkstaub und Eisessig aus den Osotmn entstandene Zucker. Dieser letztere war nicht g\u00e4rf\u00e4hig mit Saccharomyces cerev. und Bad. ac. laet., reduzierte Kupferhydroxyd, ohne cs vorher zu l\u00f6sen. Optisch erwies er si<h inaktiv, allerdings war die untersuchte Menge sehr gering. Vom Ausgangsmaterial unterschied er sich dadurch, da\u00df seine L\u00f6sung.","page":206},{"file":"p0207.txt","language":"de","ocr_de":"\u00ee bor eint* Heptoso im menschlichen l'rm.\n20 7\nmil Orciii uml Salzs\u00e4ure gekocht. sich r\u00f6tete und spektroskopisch das in Amylalkohol mit roter Karbe gel\u00f6ste Pigment das Violett v\u00f6llig ausl\u00f6schte. Die Ausgangsl\u00f6sung f\u00e4rbte sieb bei diesem Verfahren braun mit einem Stieb ins li\u00f6tliebe, der Amylalkohol wurde schwarzbraun, im Spektrum war G rim teilweise, alles \u00dcbrige 'nach rechts v\u00f6llig erloschen.\nDurch Sch\u00fctteln mit Denzoylchlorid und Kalilauge ent-standen Benzoylate, die aus warmem Alkohol durch Sch\u00fctteln mit Wasser (1,0 llenzoylat : 1000,0 Wasser) umkrystallisiert, dann mit \u00fcbersch\u00fcssiger Salzs\u00e4ure (1,1 spez. Gew.) in ISomben-roliren eingeschlossen und durch 12 Stunden auf 100\" unter h\u00e4utigem Sch\u00fctteln erhitzt wurden. Dieses Verfahren hat sich nach K. Jliiller\u00c7) zur Darstellung des Glykosamins bew\u00e4hrt, und deshalb wandte ich es sofort an, da mir keine Zeit mehr blieb, eine andere Art der Verseifung auszuprobieren Die Heptose scheint aber sehr empfindlich zu sein, da sich eine sehr grolle Menge Kohle bildete. Was nach der angegebenen Zeit unversed! war, wurde nochmals eingeschmolzen und weitere 12 Stunden erhitzt. Der Drin k in den K\u00f6hren war \u00e4ullerst taring, ich erhielt eine stark reduzierende, optisch inaktive braune Fl\u00fcssigkeit, der mit \u00c4ther die Benzoes\u00e4ure entzogen wurde. Die Salzs\u00e4ure f\u00e4llte ich, nachdem ein Vorversuch bei Zimmertemperatur die Unsch\u00e4dlichkeit des Verfahrens erwiesen batte, mit Bleicarbonul hei 0\u00ab, den Best, nach Kinengen bei niederer Temperatur im Vakuum, behandelte ich abgek\u00fclflt auf \"\"mit Silbercarbonat ebenfalls in der Keibschale. Diese Methode war mir von der Herstellung der Osone her als schonend be-Imnnt. Die Ausbeute war eine sehr geringe. Ich erhielt einen hellbraunen Sirup, der die schon angegebenen Eigenschaften dei aus der Metliylalkoliolf\u00e4llung im Kiltrat erhaltenen Substanz batte und ganz schwach stUf, aber dann fad bittersalzig sehi.\u00efecktig '\u00ab'im ich einen Tropfen auf die Mitte der Zunge legte und im\u2019 Speichel ohne besondere Bewegung der Zunge diffundieren lie\u00df.\nDie Osazone auch dieses K\u00f6rpers br\u00e4unten sich bei 100\u00b0 pr\u00e4zis und schmolzen hei 195\u00b0.\nDer, Schmelzpunkt habe ich des \u00f6fteren im Kaufe der I. ntersucluingen mit verschiedenen Thermometern gepr\u00fcft und","page":207},{"file":"p0208.txt","language":"de","ocr_de":"208\nF Rosenberger,\nstets bei 19,j\u2014196\u00b0 gefunden, wenn ieh bis 17.j\u00b0 sehr stark und'rasch, von da an ruhig erhitzte, soda\u00df die Bestimmung jeweils .')\u2014(*> Minuten Zeit in Anspruch nahm.\nAus dem Gesagten geht, glaube ich, hervor, da\u00df die von mir behandelte Substanz eine einheitliche, nach ihrer Bearbeitung auch eine reine war, und aus den Elementaranalysen wie dem Schmelzpunkt der Osazone, da\u00df es sich um eine Heptose handelte.\nn. Sim on <7 ) gelang die Darstellung einer Albumose aus der Schweineleber, aus der sich ein Kohlehydrat abspalten lie\u00df, dessenOsazon \u00abum 190\u00b0 C * schmolz. Es gelang mir nicht' dasselbe zu gewinnen : da\u00df es eine Heptose ist, halte, ich trotz seiner starken G\u00e4rf\u00e4higkeit nicht f\u00fcr ausgeschlossen, denn die Zucker mit sieben Kohlenstofl\u00e4tomen scheinen doch nicht so selten zu sein, als man geneigt sein m\u00f6chte zu glauben, und dieser Umstand erhebt daher meinen Befund \u00fcber das Niveau eines blo\u00dfen Kuriosums. 1887 beschrieb Leo(R) einen K\u00f6rper, der nach den \u00e4u\u00dferst m\u00fchsamen, Untersuchungen dieses Forschers die Strukturformel : CnH2llOn hat. dessen Osazone er nicht erhielt, da er nur kurz erw\u00e4rmte. Die \u00c4hnlichkeit dieser < Lai\u00f6se. mit der von mir gefundenen Heptose ist eine au\u00dferordentlich weitgehende, auch in dem Punkt deckt sich Leos Befund mit dem meinen, da\u00df im vergorenen Urin die Linksdrehung fehlt. Diese Tatsache l\u00e4\u00dft sich zwanglos mit den modernen Ansehauungen \u00fcber das Wesen der G\u00e4rung in Einklang bringen, die die Zug\u00e4nglichkeit der verschiedenen Zucker den Spaltpilzen gegen\u00fcber vom osmotischen Druck der L\u00f6sung abh\u00e4ngig machen (Gegenwart von Kochsalz in verschiedenen Mengen erm\u00f6glichte in meinem Fall bei einigen Versuchen die G\u00e4rung der reinen Heptose nicht).\nAuch die noch mehr oder minder problematischen Oxv-dasen m\u00f6gen durch ihre Gegenwart im Urin den Hefepilzen das Spiel erleichtert haben.\n\\ on den Pentosen ist bekannt, da\u00df sie zwar an sich schwei. bei Gegenwart anderer Zucker aber mitunter glatt vergoren werden.\nDas von Leo bestimmte Drehungsverm\u00f6gen der Laiose = \u2014 2\u00d4.J-10 entspricht dem der Glukoheptose \u2014 \u2014 25\u00b0. Auch","page":208},{"file":"p0209.txt","language":"de","ocr_de":"I her \u00bb in\u00ab* IfOf>tost* mi iiH'itsi hlic:ic!i 1 rm.\n209\n\u00ab!u*.-er Umstand spricht fur die Annahme, dal\u00bb die Laiose eine H\u2019/l\u2019O'se ist. Solange ich in Heidelberg war, fand ich nie eine linksdrehende .Substanz, dagegen drehte der Trin der Patientin ii! \\\\ ii-rzburg mehrtaeh links: es ist also m\u00f6glich, da\u00df sie (iamals optisch aktive, sp\u00e4ter racemische Hoptose ausschied.\nDie Methylliexosen sind in ihrem Verhalten von den Ilep-Icseii wesentlich unterschieden und liefern Schleims\u00e4ure, beim Erhitzen mit Salpeters\u00e4ure.\nDer Nachweis einer Heptose beim Menschen setzt den .\\rzl in die Lage, sich im einzelnen Diabetesfall eingehender a s bisher mit der Natur des vorliegenden Zuckers zu befassen, zumal das l-Mannoheptosazon den Schmelzpunkt 20\u00df\u00b0 hat.\nLs ist ein echt menschlicher Zug, da\u00df nur das in erster Unie erforschenswert erscheint, was unmittelbar mit dem Men.**', lien zu tun hat. Bisher waren die Hoptosen mehr Mogon-- ;;nd trockener, wissenschaftlicher Experimente, eine praktische b'edeutung wurde ihnen nicht zuerkannt, m\u00f6glich da\u00df auch v,,|i il,n\u2122 einiger Zeit g(*sag1 werden kann, was Drhove-\") \u00fcber den Diabetes bei Eheleuten gesagt haben soll: Les faits -ui lesquels notre attention n a pas \u00e9t\u00e9 attir\u00e9e paraissent tou-\nexeplionnels; ils deviennent fr\u00e9quents d\u00e8s qu'on les rc-\ncinrche .\nDemi Prof. Dr. Ivossel spreche ich f\u00fcr die g\u00fctige Auf*-:Kllini\u00b0 in seinem Laboratorium, die Erlaubnis der Bearbeitung ' I bernas und zahlreiche, freundliche Anregungen und Bat-s.-hliige hochachtungsvollst meinen Dank aus.\nLiteratur :\nl. Justus Liebigs AnnalenderChernie.Bd.CCLXX.il. tu. 2. S, 04.\n- Annales de Chimie \u00ab>1 de physique. vol. VI. .4. p. 270.\n\u00bb. Comptes rendus de l'acad\u00e9mie des seienees 10U. 1235 u. 107.\nL Chemikerzeitung l\u00f6. H. 100.\n\u2022). Comptes rendus de l'acad\u00e9mie des sciences 145, 790.\n*\u2019\u2022 Cried rich M\u00fcller. Zeitschrift f. Biologie. Bd. XLI1.\n7. Arch. f. exp. Path. u. Pharm., Bd. XLIX. S. 457\ns- Vire hows Archiv. Bd. CVII. S. pis.\nSoci\u00e9t\u00e9 m\u00e9dicale des H\u00fbpileaux (20 juillet 1SK4).\nti H.i-S..y|..r'\u00ff Zeitschrift f. physiol. Chemie. XLIX,\n14","page":209}],"identifier":"lit18398","issued":"1906","language":"de","pages":"202-209","startpages":"202","title":"\u00dcber eine Heptose im menschlichen Urin","type":"Journal Article","volume":"49"},"revision":0,"updated":"2022-01-31T15:23:53.349338+00:00"}