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{"created":"2022-01-31T14:00:25.293231+00:00","id":"lit18497","links":{},"metadata":{"alternative":"Zeitschrift f\u00fcr Physiologische Chemie","contributors":[{"name":"Abderhalden, Emil","role":"author"},{"name":"Takaoki Sasaki","role":"author"}],"detailsRefDisplay":"Zeitschrift f\u00fcr Physiologische Chemie 51: 404-408","fulltext":[{"file":"p0404.txt","language":"de","ocr_de":"I\nDie Monoaminos\u00e4uren des \u00abSyntonins\u00bb aus Rindfleisch.\nVon\nEmil Abderhalden und Takaoki Sasaki, Tokio\n(Au.\u00ab dem I. Chemischen Institut \u00ab1er Universit\u00e4t Berlin.; Mer Reduktion zuireganjfen am 27. M\u00e4rz iyo7.)\nDer vorliegenden-Untersuchung lag der Gedanke zugrunde, einen Eiweibk\u00f6rper nach seiner Zusammensetzung an Aminos\u00e4uren kennen zu lernen, der hei der Ern\u00e4hrung des Finis, h-fressers eine gro\u00dfe Rolle spielt, n\u00e4mlich das Muskelei wei\u00df. Ks w\u00e4re nat\u00fcrlich w\u00fcnschenswert gewesen, aus dem gewi\u00df vorhandenen Gemisch an verschiedenartigen Proteinen, welche im sogenannten Muskeleiwei\u00df enthalten sind, bestimmte Arten von Eiwei\u00dfk\u00f6rpern zu isolieren. Vorl\u00e4ufig haben wir auf den Versuch einer \u00abReindarstellung>, soweit man diesen Ausdruck hei der Proteingewinnung \u00fcberhaupt verwenden dart, verzichtet und das Aeidalbumin, genannt Syntonin, untersucht, das man durch Einwirkung von verd\u00fcnnter S\u00e4ure auf Muskeleiwei\u00df leicht erh\u00e4lt.1) F\u00fcr eine Orientierung schien uns dieses Pr\u00e4parat am besten geeignet.\nDie angewandten llntersuchungsmethoden waren die iil>-hchen. Gestimmt wurden in einer besonderen Portion das Tyrosin und die Glutamins\u00e4ure, und zwar ersteres durch direkte Krystallisation und letzteres als salzsaures Salz. Die \u00fcbrigen Aminos\u00e4uren wurden mit Hilfe der Estermethode isoliert.\n1. Gewinnung \\ o n 1 y r o s i n und Glutamins\u00e4ure.\nf)0,0 g Syntonin wurden mit 500 ccm 25\u00b0/oiger Schwefel-s\u00e4ur(\u2018 12 Stunden am R\u00fcckflu\u00dfk\u00fchler auf einem Baboblech\ngestellt.\nM Das Pr\u00e4parat hatte Herr Dr. Gr\u00fcbler in Plauen-Dresden dar-","page":404},{"file":"p0405.txt","language":"de","ocr_de":"Die Monoaminos\u00e4uren des <Syntonins\u00bb aus Rindfleisch. 105\ngekocht. Has dunkelbraun gef\u00e4rbte Hydrolvsat wurde nun mit Wasser auf zwei Liter verd\u00fcnnt und nach erfolgter Filtration die Schwefels\u00e4ure quantitativ mit Baryt entfernt. Das Filtrat vom sehwefelsinren Baryt engten wir zusammen mit den wiederholten Auskerbungen (tes Baryumsulfates mit Wasser auf dem Wasserbade so lange ein. bis Krystallisation erfolgte. Die gebildete Krystallhaut, die ausgepr\u00e4gte Tyrosinreaktion (Millon) zeigte, wurde abfiltriert, mit kaltem Wasser gewaschen und die Mutterlauge weiter eingeengt, bis von neuem Krystallisation auftrat. Dieser Proze\u00df wurde wiederholt, bis die Mutterlauge beim Kochen mit Milions Boagons keine liotf\u00e4rbung mehr gab. Die vereinigten Krystallfraktionen wurden in kochendem Wasser gel\u00f6st, mit Tierkohle gekocht und dann durch Abk\u00fchlen und sp\u00e4teres Kinengon das Tyrosin wieder zur Abscheidung gebracht. Die Tierkohle kochtim wir wiederholt mit W asser aus. Sie h\u00e4lt erfahrungsgem\u00e4\u00df gerne Tyrosin zur\u00fcck. Das jedesmalige Waschwasser wurde f\u00fcr sieh eingeengt. Die Menge des isolierten reinem Tyrosins betrug 0,959 g.\nDie Mutterlaugt* des Bobtyrosins, sowie diejenige des um-krvstallisierten Tyrosins engten wir noch weiter ein und leiteten dann gasf\u00f6rmige Salzs\u00e4ure bis zur S\u00e4ttigung ein. Es erfolgte bald Abscheidung von Glutamins\u00e4urechlorhydrat. Nach zweit\u00e4gigem Stellen hei 0\u00b0 wurde die Krystallmasse auf Koliertuch abgenutscht, die Mutterlauge eingeengt und wieder auf Eis aufbewahrt. Dieser Proze\u00df wurde wiederholt, bis keine Abschei-\ndung von Krvstallen mehr eintrat. Die erhaltenen Krvstall-* *\nTraktionen l\u00f6sten wir in Wasser auf, kochten die L\u00f6sung mit Tierkohle auf und h\u00fcteten wiederum gasf\u00f6rmige Salzs\u00e4ure bis zur S\u00e4ttigung ein. W7ir erhielten schlie\u00dflich auf Glutamins\u00e4ure berechnet 5,85 g reine Substanz.\n0.1804 g Substanz gaben 0,218s g CO, und 0.0911 g H,0\nBerechnet f\u00fcr 06H9N04 \u2022 HCl :\tGefunden :\n32,69\u00b0> C und 5,45% H. 33.07% \u00c7 und 5,01% II.\nDa das verwendete Svntonin 0,78 Asche enthielt und heim Trocknen bei 100\u00b0 bis zur Gewichtskonstanz 12,69 \u00b0/o Wasser verlor, so ergibt sich aus den angegebenen Zahlen\nHoppe-Seyler\u2019s Zeitschrift f. physiol. Chemie LI.\t27","page":405},{"file":"p0406.txt","language":"de","ocr_de":"406\nKmil Abderhalden und Takaoki Sasaki,\nauf 100 g aschefreies, trockenes Syntonin berechnet eine Aus-bente von 2,2 g f y ros in und 13,6 g Glutamins\u00e4ure.\n2. Hydrolyse mit rauchender Salzs\u00e4ure und Anwendung der Estermethode.\nDas zu dieser Untersuchung verwendete Syntonin stammte\nvon derselben Darstellung, wie das zur Tyrosin-und Glutamins\u00e4urebestimmung angewandte. 180,0 g Syntonin wurden mit 600 ccm rauchender Salzs\u00e4ure (vom spez. Gew. 1,19) 8 Stunden am H\u00fcckfluhk\u00fchler gekocht. Die dunkelbraun gef\u00e4rbte L\u00f6sung wurde dann nach dem Erkalten und Verd\u00fcnnen mit Wasser abgenutscht und unter vermindertem Druck zur Trockene verdampft. Auf dem Filter verblieben 6.0 g Huminsubstanz. Den Destillationsr\u00fcckstand veresterten wir mit Alkohol und Salzs\u00e4ure in der gewohnten Weise. Die Veresterung wurde 4 mal wiederholt Es gelang nicht, Glykokoll als Esterchlorhydrat abzuscheiden.\nHei der Destillation der Ester erhielten wir folgende Fraktionen:\n0\u20141(M)\u00b0 dos Wasserbades und 12 mm Druck -- 32.8 . .r\n1. Fraktion\nII.\n\u2014100\u00b0\n0,5\n25.4 \u00bb\n= M/i\n1,1\t\u00bb\t: 100\u2014200\u00b0\t. \u00d6lbades \u00bb\to,5\nDer Destillationsr\u00fcckstand wog 14,5 g.\nDie beiden ersten Fraktionen wurden sofort durch Kochen mit der siebenfachen Menge Wasser verseift, w\u00e4hrend von der dritten Fraktion zun\u00e4chst in der bekannten Weise der Phenylalaninester abgetrennt wurde. Die \u00fcbrigen Ester verseiften wir mit Barytwasser.\nFraktion I und II dampften wir unter vermindertem Druck zur Trockene ein. Ks hinterblieb bei der ersten Fraktion ein R\u00fcckstand von 20,5 g, bei Fraktion II ein solcher von 19,0 g Aus beiden Fraktionen l\u00f6sten wir mit kochendem absolutem Alkohol zun\u00e4chst das l\u2019rolin heraus und vereinigten die alkn-\n......... Ausz\u00fcge. Die iu Alkohol unl\u00f6slichen Aminos\u00e4uren\nlosten wir in Wasser und engten die mit Tierkohle aufgekochten Losungen solange ein, bis sich Krvstalle abschieden. Wir zerlegten so jede Fraktion in eine gr\u00f6\u00dfere Anzahl von Krystalli-sationen und untersuchten diese. Meist stellten wir auch Kupfer-","page":406},{"file":"p0407.txt","language":"de","ocr_de":"Die Monoaminos\u00e4uren des \u00abSyntonins> aus Rindfleisch. 407\nsalze dar und fraktionierten diese zur weiteren Identifizierung und Reinigung. Je ein Gramm von Fraktion I und II untersuchten wir auf Glykokoll, indem wir das Aminos\u00e4uregemisch mit der f\u00fcnffachen Menge absoluten Alkohols \u00fcbergossen, bis zur S\u00e4ttigung gasf\u00f6rmige, trockene Salzs\u00e4ure einleiteten und nach dem Abk\u00fchlen mit einem Krvst\u00e4llchen von Glykokollester-ehlorhydrat impften.\nFraktion I enthielt 0,75 g Glykokoll, 3.5 g Alanin, 1,35 g Valin und 5,30 g Leucin.\nFraktion II ergab: 2,0 g Alanin, 6,4 g Leucin.\nAn Prolin wurde aus beiden Fraktionen 5,0 g erhalten. Fraktion III enthielt 0,75 g Asparagins\u00e4ure, 12,5 g Glutamins\u00e4ure und 3,75 g Phenylalanin. Serin konnte nicht vollst\u00e4ndig rein erhalten werden.\nGlykokollesterchlorhydrat [Schmelzpunkt 144\u00b0 (korr.ij:\n0.1818 g Substanz gaben 0,2305 g C0, und 0.1214 g 11,0 Berechnet f\u00fcr\tC4HwNOtCl:\tGefunden:\n34.41% (1 und 7,17% H. 34,59% C und 7.42\u00b0 \u2022> H\nAlanin:\n0.1471 g Substanz gaben 0,2177 g CO, und 0.1041 g Ha0 Berechnet f\u00fcr\tC3H7NO,:\tGefunden:\n40.45% C und 7.87\u00b0 \u00bb H. 40.32% C und 7.86% H.\nValin:\n0.1822 g Substanz gaben 0.3412 g CO* und 0.1541 g H*0 Berechnet f\u00fcr\tC.HuN0*:\tGefunden:\n51.28% C und 9,0)% il. 51.07% C und 9.39% H.\nLeucin :\n0.1510 g Substanz gaben 0,3042 g CO* und 0.1358 g H\u201e0 Berechnet f\u00fcr\tC,;H,sN02:\tGefunden:\n54.9\u00f6% C und 9.92% II. 54,95\u00b0 \u00bb C und 9,99% H.\nl\u2019rolin:\n0.1211 g lufttrockenes, inaktives Kupfersalz verloren bei 120\u00b0 0.0131 g H,0 Berechnet f\u00fcr C10HwO4NfCu -f 2 Ha0 :\tGefunden :\n10.99% H.*0\t10,82\u00b0 o H*0.\n0,1912 g bei 120\u00b0 getrocknetes Kupfersalz gaben 0.0518 g GuO Berechnet f\u00fcr C10H)604N,Cu :\tGefunden:\n21,8% Cu.\t21,60\u00b0 o Cu.\nAsparagins\u00e4ure:\n0,1748 g Substanz gaben 0.23(4 g CO, und 0.0843 g U40 Berechnet f\u00fcr C4HTN04 :\tGefunden :\n36.09% C und 5,26% H. 35,96\u00b0 o C und 5.36\u00b0 o II.","page":407},{"file":"p0408.txt","language":"de","ocr_de":"*08 Abderhalden und Sasaki. \u00dcber Monoaminos\u00e4uren. Phenylalanin:\n(Kim g Substanz gaben 0,3859 g C02 und 0,0970 g H,0 Berechnet f\u00fcr C#HuNO,:\tGefunden:\nf).),150/o V. und 0,06% H. 65.13\u00b0/\u00ab C und 0.67% H.\nDen Destillationsr\u00fcckstand kochten wir dreimal mit 200 coin Essig\u00e4ther aus. Beim Eindunsten des Essig\u00e4thers schied sich ein Produkt in leinen Krystallflocken ah. Seine Analyse ergab, da\u00df no<*h v\u00f6llig reines Leucinimid vorlag. Seine Menge betrug 0,2 t g. Zur Reinigung sublimierten wir das Rohprodukt in einem Reagenzglas und l\u00f6sten das Sublimat in Essig\u00e4ther. Die Analyse des so gereinigten Produktes gab 1 <>/o zu wenig Kohlenstoff auf Leucinimid berechnet. Auf Glutamins\u00e4ure haben wir den Destillationsr\u00fcckstand nicht verarbeitet, weil wir die\nMenge dieser Aminos\u00e4ure bereits auf direktem Wege bestimmt hatten.\nAuf 100 g aschefreies, trockenes Syntonin kommen nach Abzug des gebildeten Humins:\nGlykokoll\t0,5\nAlanin\t1,0\nValin\t0,9\nLeucin\t7.8\nProlin\t3,3\nAsparagins\u00e4ure\t0,5\nGlutamins\u00e4ure\t13,6\nPhenylalanin\t9 R\nTyrosin\t2.2","page":408}],"identifier":"lit18497","issued":"1907","language":"de","pages":"404-408","startpages":"404","title":"Die Monoaminos\u00e4uren des 'Syntonins' aus Rindfleisch","type":"Journal Article","volume":"51"},"revision":0,"updated":"2022-01-31T14:00:25.293237+00:00"}