Open Access
{"created":"2022-01-31T13:59:05.496434+00:00","id":"lit18498","links":{},"metadata":{"alternative":"Zeitschrift f\u00fcr Physiologische Chemie","contributors":[{"name":"Abderhalden, Emil","role":"author"},{"name":"Hugo Pribram","role":"author"}],"detailsRefDisplay":"Zeitschrift f\u00fcr Physiologische Chemie 51: 409-414","fulltext":[{"file":"p0409.txt","language":"de","ocr_de":"Die Monoaminos\u00e4uren des Albumins aus Kuhmilch.\nVon\nEinil Abderhalden und Hugo Pribram. Prag.\n(Au.- <lom !. Chemischen Institut \u00ab1er Universit\u00e4t Berlin:\u00bb\n(Der Redaktion zugoganjren am J7. M\u00e4r/ r.\u00bbo7.\nVon den Proteinen der Milch ist bis .jetzt einzig das Casein1) eingehend auf seinen Gehalt an Monoaminos\u00e4uren untersucht. Von den \u00fcbrigen Proteinen hat der eine von uns in Gemeinschaft mit A. Hunter2) eine qualitative Bestimmung der im Albumin- und Globulingemisch vorhandenen Aminos\u00e4uren ausgef\u00fchrt. Fs wurden Glvkokoll, Alanin, Leucin, Prolin, Asparagins\u00fcure, Glutamins\u00e4ure und Phenylalanin testgestellt. Durch die Liebensw\u00fcrdigkeit von Herrn Dr. Bergell gelangten wir in den Besitz von reinem Laktalbumin aus Kuhmilch.3) W ir haben verschiedene Proben von verschiedenen Darstellungen dieses Produktes untersucht. Das zu den unten .stehenden 1 ntersuchungen verwendete Albumin enthielt keine Spur von Phosphor. Das Casein war sicher vollkommen abgetrennt. W ie weit dies auch mit den \u00fcbrigen Proteinen der Milch, vor allem dem Globulin, der Fall war, konnten wir nicht ganz genau feststellen. Fine Beobachtung spricht daf\u00fcr, da\u00df dieses\n\u2018) Emil Fischer. Hydrolyse desc Caseins mit Salzs\u00e4ure. Diese Zeitschrift. Bd. XXXIII, S. loi, 1901. \u2014 Emil Abderhalden. Ahhau und Aufbau der Eiwei\u00dfk\u00f6rper im tierischen Organismus, Ebenda. Bd. XLIV, S. 23, 1905. \u2014 Emil Abderhalden und Alfred Schiltenhelrn, Vergleichung der Zusammensetzung des Caseins aus Frauen-. Kuh- und Ziegenmilch, Ebenda, Bd. XLV1I. S. 458. 1900.\n*) Emil Abderhalden und A. Hunter, Yorl\u00e4ulige Mitteilung \u00fcber den Gehalt der Eiwei\u00dfk\u00f6rper der Milch an Glvkokoll. Diese Zeitschrift, Bd. XLVII, S. 404, 1906.\n') Das Pr\u00e4parat war von den Sanatogenwerken. Berlin, dargestellt worden.","page":409},{"file":"p0410.txt","language":"de","ocr_de":"no\nEmil Abderhalden und Hugo Pribram.\nIVolom wenigstens einem Teil ,1er Pr\u00e4parate beigemengl war\n\u201c hl\" s\"'h \"\u00e4mlif h \u00bb\u00abeh den bisherigen Untersuchungen ergehen, dal! die Albumine offenbar kein Glykokoll enthalten wahrend die bis jetzt untersuchten Globuline' alle diese Atnino-s\u00e4ure besa\u00dfen. \u00ab) Nun landen wir in einem Teil der Pr\u00e4parate Glykokoll - allerdings in geringen Mengen, w\u00e4hrend das Albumin, das zu der unten angef\u00fchrten Untersuchung diente frei von Glykokoll war oder doch h\u00f6chstens Spuren dieser Aminos\u00e4ure enthielt. Wir hoffen, Gelegenheit zu haben, auch (las Milchglobtilin untersuchen zu k\u00f6nnen, um festzustellen, oh ihm Glykokoll eigen ist.\nZur Hydrolyse verwandten wir 400 g Laktalbumin. Ks enthielt 1,0\"/,, Asche. Hin aliquoter Teil verlor beim Trocknen bei 100\u00bb bis zur Gewichtskonstanz 5.5\u00bb,\u00bb an Gewicht. Die genannte Menge Albumin wurde mit der dreifachen Men\u00abe rauchender Salzs\u00e4ure (spez. Gew. 1,I9| (i Stunden am KBek-llullkuhler gekocht. Das dunkelviolett gef\u00e4rbte Hvdrolysat engten wir unter vermindertem Druck zum Sirup ein und veresterten den Hackstand mit Alkohol und gasf\u00f6rmiger, trockener Salz-saure. Die Veresterung wurde im ganzen dreimal durch-\ngel\u00fchrt. Die Ester setzten wir mit Natronlauge und Kalium-carbonat in Freiheit.\nDie Destillation der Ester ergab folgende Fraktionen :\nI. Fraktion: las 60\u00bb des Wasserbades und 12 mm Druck = 30n \u201e\nin\t\u2022\t_\t..\tl- *\t\u00bb\t= od.o \u00bb\n! \u2018\t\u2019\t\u2019\t1,b\u00b0\t5\t\u00d6lbades\t\u00bb\t0.5 >\t*\t= (58 0\t\u00bb\n,v\t*\t:\t\u00bb\t200\u00b0\t\u00bb\t*\t\u201e\to-'.\n\u00bb\t0.;> \u00bb\t.\t3;)>:) ,\nIm Destillationskolben verblieb ein 102.\u00ab g schwerer braun gef\u00e4rbter Sirup, der beim Abk\u00fchlen bald erstarrte.\nWir brauchen auch hier auf die Verarbeitung der einzelnen Fraktionen nicht genauer einzugehen, weil sie sich auf die schon vorliegenden analogen Arbeiten st\u00fctzt. Auch hier isolierten wir aus den drei ersten Fraktionen nach vorheriger Verseilung durch Kochen mit Wasser und vollkommener Ver-\nVgl. Emil Abderhalden. Lehrbuch der phvsiol. Chemie 1000 S. 1ST und 188.","page":410},{"file":"p0411.txt","language":"de","ocr_de":"Die Monoaminos\u00e4uren des Albumins aus Kuhmilch.\nill\ndampfung unter vermindertem Druck das Prolin durch Auskochen mit absolutem Alkohol. Alle alkoholischen Extrakte wurden vereinigt und unter vermindertem Druck eingeengt und der R\u00fcckstand wiederum mit absolutem Alkohol ausgekocht. Dieser Proze\u00df wurde so oft wiederholt, bis schlie\u00dflich kein in Alkohol unl\u00f6slicher R\u00fcckstand verblieb. Das so gereinigte Drohn verwandelten wir durch Kochen seiner w\u00e4sserigen L\u00f6sung mit \u00fcbersch\u00fcssigem Kupferoxyd in das Kupfersalz. Seine w\u00e4sserige L\u00f6sung dampften wir unter vermindertem Druck und einer 40\u00b0 des Wasserbades nicht \u00fcbersteigenden Temperatur v\u00f6llig zur Trockene ein und trennten durch Auskochen des R\u00fcckstandes mit absolutem Alkohol das aktive Prolinkupfer vom racemischen. Das letztere diente zur Analvse:\nw\n0,H18G g lufttrockene Substanz verloren hei 120\u00b0 0,0391 g Ha0.\nBerechnet f\u00fcr (C,HaN02)2Cu -f 2 H\u201e0 :\tBefunden :\n10,99 \u00b0/o I120.\t11,21 \u00b0/o H,0.\n0.2759 g hei 120\u00b0 getrocknetes Kupfersalz gaben 0,0759 g t\u2019.uO.\nBerechnet f\u00fcr fC-H8N02)aCu:\tGefunden:\n21.81 \u00b0/o Cu.\t21,92\u00b0/o Cu.\nDie gesamte Ausbeute an Prolin betrug 15,0 g.\nDie in Alkohol unl\u00f6slichen Aminos\u00e4uren l\u00f6sten wir in Wasser und ben\u00fctzten zur Trennung der einzelnen Aminos\u00e4uren ihre verschiedene L\u00f6slichkeit in diesem L\u00f6sungsmittel. Das Bestreben der verschiedenen Aminos\u00e4uren, Mischkrystalle zu bilden, macht ihre Trennung oft zu einer sehr schwierigen. Wir behalfen uns in solchen F\u00e4llen oft durch die Darstellung der Kupfersalze, welche zur Orientierung sehr geeignet sind, indem die Kupferbestimmung wenig zeitraubend ist und ihr Resultat uns ungef\u00e4hr zeigt, welche Aminos\u00e4uren vorliegen. Nat\u00fcrlich darf inan sich nie auf eine solche Analyse allein verlassen, weil Mischungen von Aminos\u00e4uren und deren Kupfersalzen leicht auf Grund der Analysenresultate einheitliche Substanzen Vort\u00e4uschen k\u00f6nnen. Vor solchen Irrt\u00fcmern sch\u00fctzt wiederholtes Fraktionieren und die Analyse verschiedener Fraktionen. Wir f\u00fchren im folgenden die erhaltenen Ausbeuten an Aminos\u00e4uren an.\nFraktion I. Sie enthielt kein Glykokoll und bestand fast ganz aus reinem Alanin. Seine Menge betrug 2 g.","page":411},{"file":"p0412.txt","language":"de","ocr_de":"412\nEmil Abderhalden und Hugo Pribram,\nFraktion II. Isoliert wurden 7,5 g Alanin, 3,0 g Valin, 2H,;> g Leucin, \u00fcjykokoll war in Spuren vorhanden.\nF raktion III. Beim Abk\u00fchlen der verseiften Ester hatten sieh 10,0 g Leucin abgeschieden. Au\u00dferdem wurden erhalten 20.5 g Leucin und 0,5 g Valin.\nFraktion IV. Aus dieser Fraktion war sofort nach der Destillation der Ester der Phenylalaninester mit \u00c4ther in der bekannten Weise abgetrennt worden. Die \u00e4therische L\u00f6sung wurde nach wiederholtem Waschen mit Wasser zur Trockene verdampft und der zur\u00fcckbleibende Phenylalaninester durch Eindampfen mit Salzs\u00e4ure verseift. Aus dem Phenylalaninchlorhydrat gewannen wir die freie Aminos\u00e4ure durch Abdampfen mit Ammoniak und Auslaugen des Chlorammoniums mit eiskaltem Wasser. W ir erhielten K.<) g Phenylalanin. Die \u00fcbrigen Ester dieser Fraktion verseiften wir durch Kochen mit w\u00e4sseriger Barytl\u00f6sung. Nach Entfernung des Baryts mit Schwefels\u00e4ure engten wir das Filtrat vom Baryumsulfat stark ein und leiteten in die L\u00f6sung bis zur S\u00e4ttigung gasf\u00f6rmige Salzs\u00e4ure ein. Bald erstarrte die ganze Fl\u00fcssigkeit. Das ausgeschiedene salzsaure Salz der Glutamins\u00e4ure wurde auf Koliertuch abgenutscht und die Mutterlauge eingeengt. Dieser Proze\u00df wurde so oft wiederholt, bis keine Abscheidung mehr erfolgte. Die gesamten Krystallmassen l\u00f6sten wir in Wasser, kochten die L\u00f6sung mit Tierkohle und leiteten wiederum gasf\u00f6rmige Salzs\u00e4ure ein. Das so gereinigte und umkrystallisierte Ghitamins\u00e4urechlorhydral trockneten wir \u00fcber Kalk und Schwefels\u00e4ure. Seine Menge betrug trocken 15,0 g.\nAus der Mutterlauge der salzsauren Glutamins\u00e4ure entfernten wir die Salzs\u00e4ure durch Kochen mit gelbem Bleioxyd und gewannen durch Einengen der vom gel\u00f6sten Blei durch Schwefelwasserstoff befreiten L\u00f6sung die Asparagins\u00e4ure. Erhalten wurden 3,K g Asparagins\u00e4ure. Serin war unzweifelhaft auch vorhanden. Die Analyse des isolierten Produktes gab jedoch keine gut stimmenden Zahlen.\nSchlie\u00dflich haben wir auch hier die Glutamins\u00e4ure m einer besonderen Menge Laktalbumin direkt bestimmt unTzwar nachdem wir das Tyrosin abgeschieden hatten. Wir benutzten\nzu dit s< m V eisuche l(K) g Laktalbumin und hvdrolvsierten\n* *","page":412},{"file":"p0413.txt","language":"de","ocr_de":"Die Monoaminos\u00e4uren des Albumins aus Kuhmilch 413\ndiese Menge durch 16st\u00e4ndiges Kochen mit der sechsfachen Menge 25\u00b0/niger Schwefels\u00e4ure. Wir entfernten dann die Schweieis\u00e4ure mit Baryt, zentrifugierten das schwefelsaure Baryum ah und kochten den Niederschlag so lange mit hei\u00dfem Wasser aus, bis das Filtrat mit Milions Keagens keine Uot-t\u00e4rbung mehr gab. S\u00e4mtliche Filtrate wurden dann eingeengt, bi' lyrosin sich abschied. Fs kam sofort vermischt mit Leucin ln raus und mu\u00dfte durch weiteres \u00dcmkrystallisieren von diesem getrennt werden. W ir erhielten an ganz reinem Tyrosin 0,8 g.\nDie Mutterlauge vom Tyrosin verarbeiteten wir auf Glutamins\u00e4ure. indem wir in die stark eingeengte L\u00f6sung gasf\u00f6rmige Salzs\u00e4ure bis zur S\u00e4ttigung einleiteten. Wir erhielten nach wiederholtem \u00fcmkrystallisieren schlie\u00dflich auf Glutamins\u00e4ure berechnet 9,5 g.\nDie Analysen der einzelnen Aminos\u00e4uren gaben folgende\nDestillate :\nAlanin: Zersetzungspunkt 295\u00b0 (korr.):\n0.180 g Substanz gaben 0,2722 g CO, und 0.1210 \u00bb 11,0 Berechnet f\u00fcr C,1I.N0S:\tGefunden:\n44l.-ir>\u00b0/o C und 7.86% H. I0.H20 > C und 7.80V\u00bb I!\nValin :\n0.18;5\u00f6 g Substanz gaben 0,3148 g CO, und 0,1584 \u00bb |ft0 Berechnet f\u00fcr GftIIuN02-:\tGefunden:\n51,28% C und 9,40% H. 01.25*;.. C und !>,.'>\u00ab\u00bb'\u00bb a 11\nl.fuein:\n0148\u00ab g Substanz gaben 0.21\u00abt\u00f4 g CO, und 0,1330 g H,() Berechnet f\u00fcr\tC(,HtaN0, :\tGefunden :\n54,9\u00ab \u00b0/VC und 9.92 a/\u2019o 11.\t54.90\u00b0 ., C und 9.94\u00b0 o ll\nAsi, aragins\u00e4ure:\n0.1761 g Substanz gaben 0.2347 g CO, und 0,0830 g H.O Berechnet f\u00fcr\tC4H7N04 :\tGefunden :\n36.09\u00b0,o C und .),26\u00b0,., 11.\t36.35% C und 5.24 ' . li.\n(!utamins\u00e4uro:\n0.1852 g Substanz gaben 0.2776 g CO, und 0.1031 g H,o Berechnet f\u00fcr\tC\u00c41I9N04 :\tGefunden:\n40.81 \u00b0,o C und \u00ab,12% H. 10.87% C und 6.18' , H. Phenylalanin:\n0.1636 g Substanz gaben 0,3915 g CO, und 0,0975 g 11,0 Berechnet f\u00fcr\tC#HtlNO,:\tGefunden:\n\u00ab5.42% G und 6.66% H \u00ab5.28% G und 6,62% H.","page":413},{"file":"p0414.txt","language":"de","ocr_de":"Abderhalden und Pribram. l\u2019bcr Monoaminos\u00e4uren.\nTyrosin :\n0.1512 g Substanz gaben 0,3312 g CO, und 0,0843 g Hf0\nBerechnet f\u00fcr C6HuN0s: 59.60 \u00b0/o C und 6,07 \u00b0/o H.\nGefunden :\n59,74\u00b0/o C und 6,1911.\nAuf 1(10 g aschefreies, trockenes Milchalbumin berechnet ergeben sich die folgenden Ausbeuten an einzelnen Aminos\u00e4uren:\nAlanin\t2,5\tg\nValin\t0,9\t>\nLeucin\t19,4\t\u00bb\nProlin\t4.0\tl\nAsparagins\u00e4urc\t1,0\t*\nGlutamins\u00e4ure\t10,1\t*\nPhenylalanin\t2.4\t\u00bb\nTyrosin\t0.85\t*","page":414}],"identifier":"lit18498","issued":"1907","language":"de","pages":"409-414","startpages":"409","title":"Die Monoaminos\u00e4uren des Albumins aus Kuhmilch","type":"Journal Article","volume":"51"},"revision":0,"updated":"2022-01-31T13:59:05.496440+00:00"}