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{"created":"2022-01-31T13:45:44.977838+00:00","id":"lit18600","links":{},"metadata":{"alternative":"Zeitschrift f\u00fcr Physiologische Chemie","contributors":[{"name":"Abderhalden, Emil","role":"author"},{"name":"O. Prym","role":"author"},{"name":"E. S. London","role":"author"}],"detailsRefDisplay":"Zeitschrift f\u00fcr Physiologische Chemie 53: 326-333","fulltext":[{"file":"p0326.txt","language":"de","ocr_de":"\u00dcber die Resorptionsverh\u00e4ltnisse von in den Magendarmkanal\neingef\u00fchrten Monoaminos\u00e4uren.\nTon\nEmil Abderhalden, O. Prym (Bonn) und E. S. London (St. Petersburg).\n(Aus dem chemischen Institut der Universit\u00e4t Berlin und dem pathol. Laboratorium des\nK. Institutes f\u00fcr experimentelle Medizin, St. Petersburg.)\n(Der Redaktion zugegangen am 11. Aug. 1907.)\nDurch eine Reihe von Untersuchungen1) an Magen- und Darmfistelhunden ist festgestellt worden, da\u00df im Magen selbst h\u00f6chstwahrscheinlich ein Abbau der Proteine bis zu den einfachsten Bausteinen \u2014 zu den Aminos\u00e4uren \u2014 nicht statt-findet. Die Spuren von Aminos\u00e4uren, die gelegentlich im Mageninhalt gefunden wurden, sind entweder bereits im Futter vorhanden gewesen, z. B. im Fleisch, oder sie sind unter der Einwirkung von Darmfermenten, die mit Chymus gelegentlich durch den Pylorus in den Magen gelangen, aus dem Nahrungseiwei\u00df entstanden. Endlich ist auch die M\u00f6glichkeit vorhanden, da\u00df Aminos\u00e4uren mit dem Chymus aus dem Duodenum in den Magen \u00fcbertreten. Sicher festgestellt ist, da\u00df im ganzen Verlauf des Darmes, vom Pylorus bis zur Ileocoecalklappe w\u00e4hrend der Verdauung Aminos\u00e4uren anzutreffen sind. Ihre Menge ist nicht sehr gro\u00df. Man findet stets kompliziertere Spaltprodukte in bedeutender Menge neben den einfachsten Bausteinen des Eiwei\u00dfes. Dieser Befund l\u00e4\u00dft a priori zwei Deutungen zu. Es ist m\u00f6glich, da\u00df das Eiwei\u00df bei der normalen Verdauung im Magen-\n1) Ygl. Emil Abderhalden, Karl Kautzsch und E. S. London, Studien \u00fcber die normale Verdauung der Eiwei\u00dfk\u00f6rper im Magendarmkanal des Hundes, Diese Zeitschrift, Bd. XLVIII, S. 549, 1906. \u2014 Emil Abderhalden, L. Baumann und E. S. London, Weitere Studien \u00fcber die normale Verdauung der Eiwei\u00dfk\u00f6rper im Magendarmkanal des Hundes. II. Mitteilung, Ebenda, Bd. LI, S. 384, 1907. \u2014 Emil Abderhalden, Kornel v. K\u00f6r\u00f6sy und E. S. London, III. Mitteilung, Ebenda, Bd. Lll\u00df S. 148, 1907.","page":326},{"file":"p0327.txt","language":"de","ocr_de":"\u00dcber die Resorptionsverh\u00e4ltnisse von Monoaminos\u00e4uren. 327\ndarmkanal nie ganz zerf\u00e4llt, sondern neben einfachsten Bausteinen auch komplizierter gebaute \u00fcbrig bleiben und direkt zur Resorption gelangen. Es l\u00e4\u00dft sich gegen eine solche Annahme vorl\u00e4ufig nichts einwenden. Es gen\u00fcgt ja, wenn das Nahrungseiwei\u00df soweit abgebaut wird, da\u00df es seinen speziellen\nCharakter verliert und dem Organismus die M\u00f6glichkeit geboten\n\u2713\nist, aus den Bruchst\u00fccken sein eigenes Eiwei\u00df aufzubauen. Die Auffindung von relativ geringen Mengen von tiefsten Abbauprodukten im Chymus der verschiedenen Darmabschnitte l\u00e4\u00dft jedoch noch eine zweite Erkl\u00e4rung zu. Die untersuchten Verdauungsprodukte waren aus Fisteln aufgefangen. Die Verdauungsfermente hatten nur eine beschr\u00e4nkte Zeit der Wirkung, denn im Momente des Ausflusses aus der Fistel wurde die Verdauung unterbrochen. Ferner ist es wohl denkbar, da\u00df gerade die einfachsten Spaltprodukte fortw\u00e4hrend im Verh\u00e4ltnis ihrer Entstehung zur Resorption gelangen und haupts\u00e4chlich die komplizierteren Produkte Zur\u00fcckbleiben. Von diesem Gesichtspunkte aus mu\u00dfte auch die Frage er\u00f6rtert werden, ob nicht vielleicht unter normalen Verh\u00e4ltnissen im Magen selbst Aminos\u00e4uren entstehen und ihre Bildung uns nur deshalb entgeht, weil ihre Resorption eine sehr rasche ist. Gegen eine solche Annahme spricht, da\u00df auch im Reagenzglas durch Magensaft eine Bildung von Aminos\u00e4uren nicht oder nur in geringen Mengen beobachtet wird. Ferner mu\u00dfte man erwarten, da\u00df im Speisebrei, der den Magen verl\u00e4\u00dft, wenigstens stets geringe Mengen von Aminos\u00e4uren vorhanden w\u00e4ren, das ist jedoch meist nicht der Fall.\nUm einen Einblick, wenn auch einen indirekten, in diese Fragestellungen zu erhalten, f\u00fchrten wir denselben Hunden, die zu den Verdauungsversuchen gedient hatten, einige Monoaminos\u00e4uren un4 zwar Glykokoll, d-Alanin und dl-Leucin ein. Wir fingen w\u00e4hrend bestimmter Zeiten aus den verschiedenen Fisteln des Magendarmtraktus den Chymus auf und bestimmten die noch vorhandenen Mengen der zugef\u00fchrten Aminos\u00e4uren. Der Gang der Untersuchung war einfach. Das aufgefangene Verdauungsprodukt wurde getrocknet und gepulvert, dann mit gen\u00fcgend Wasser ausgekocht, wobei meist alles in L\u00f6sung\n22*","page":327},{"file":"p0328.txt","language":"de","ocr_de":"328 Emil Abderhalden, 0. Prym und E. S. London,\nging. Die L\u00f6sung wurde dann soweit mit Wasser verd\u00fcnnt, da\u00df sie etwa l\u00b0/o an fester Substanz enthielt, und nun mit Phosphorwolframs\u00e4ure im \u00dcberschu\u00df gef\u00e4llt. Der Niederschlag wurde abgesaugt, gut gewaschen und scharf abgepre\u00dft. Im Filtrat der F\u00e4llung und dem zugef\u00fcgten Waschwasser f\u00e4llten wir den \u00dcberschu\u00df an Phosphorwolframs\u00e4ure mit Baryt und dessen \u00dcberschu\u00df genau mit Schwefels\u00e4ure. Null engten wir die ganze Fl\u00fcssigkeit unter vermindertem Druck bei etwa 40\u00b0 Au\u00dfentemperatur bis zur Trockene ein. Den R\u00fcckstand veresterten wir nunmehr in der gewohnten Weise mit der etwa 5 fachen Menge absoluten Alkohols und gasf\u00f6rmiger trockener Salzs\u00e4ure. Beim Glykokoll schieden wir dieses aus der eingeengten L\u00f6sung direkt als Esterchlorhydrat ab. Dies gelang meist sehr gut. Erfolgte die Abscheidung nur mangelhaft, so engten wir die L\u00f6sung der Esterchlorhydrate bis zur Trockene ein, l\u00f6sten den R\u00fcckstand in Alkohol und brachten die L\u00f6sung auf ein bestimmtes Volumen. Nun setzten wir mit der auf den Chlorgehalt der L\u00f6sung berechneten Menge Natriumalkoholat die Ester in Freiheit und destillierten sie bis 100\u00b0 des Wasserbades bei 10\u201412 mm Druck. Das Destillat, das haupts\u00e4chlich aus Alkohol bestand, versetzten wir mit w\u00e4sseriger Salzs\u00e4ure und verdampften dann zur Trockene. Nun \u00fcbergossen wir den gepulverten R\u00fcckstand mit Alkohol und leiteten bis zur S\u00e4ttigung gasf\u00f6rmige Salzs\u00e4ure ein. Beim Stehen auf Eis erfolgte dann die Ab Scheidung des Glykokollesterchlorhydrats ohne weiteres. Dieser Umweg wurde dann n\u00f6tig, wenn andere Aminos\u00e4uren neben dem eingef\u00fchrten Glykokoll in gr\u00f6\u00dferen Mengen zugegen waren. Dies war zum Teil der Fall bei dem Chymus, der aus den Fisteln des Darmes stammte. Bei der Isolierung des d-Alanins war dieser Weg stets erforderlich. Hier st\u00f6rten die \u00fcbrigen, bei der Verdauung entstehenden Aminos\u00e4uren noch mehr. Immerhin konnten wir durch die Destillation der Ester wenigstens alle h\u00f6heren Aminos\u00e4uren ausschlie\u00dfen. Wir bestimmten dann im Destillat das Alanin als salzsaures Salz und stellten dessen Drehungsverm\u00f6gen fest. Das Leucin isolierten wir aus dem Filtrat der Phosphorwolframs\u00e4uref\u00e4llung stets direkt durch Krystallisation.","page":328},{"file":"p0329.txt","language":"de","ocr_de":"\u00dcber die Resorptionsverh\u00e4ltnisse von Monoaminos\u00e4uren. 329\nDie eindeutigsten Resultate erhielten wir in allen F\u00e4llen bei den aus dem Magen gewonnenen Produkten, weil hier andere Aminos\u00e4uren als die zugef\u00fchrten nicht zu erwarten und auch nicht vorhanden waren, wie unsere Versuche zeigten. Bei allen \u00fcbrigen Versuchen mu\u00df ber\u00fccksichtigt werden, da\u00df wir die durch Abbau des verf\u00fctterten Eiwei\u00dfes (Fleisch) entstehenden Aminos\u00e4uren mitbestimmten. Die hier gefundenen Zahlen sind auf alle F\u00e4lle zu hoch.\nErw\u00e4hnen wollen wir noch, da\u00df wir in jedem Einzelfall das zur Verf\u00fctterung dienende Fleisch auf Aminos\u00e4uren untersucht haben und zwar in der Weise, da\u00df wir es mit viel Wasser auskochten, das w\u00e4sserige Extrakt eindampften, den R\u00fcckstand direkt veresterten und die etwa vorhandenen, in Freiheit gesetzten Ester destillierten. Wir haben immer nur Spuren von Aminos\u00e4uren auf diese Weise nachweisen k\u00f6nnen. Schlie\u00dflich haben wir die Exaktheit der angewandten Methode gepr\u00fcft, indem wir zu frischem H\u00fchnereiwei\u00df 2 g Glykokoll in Wasser gel\u00f6st Zugaben und nun das Gemisch unter vermindertem Druck bei 40\u00b0 Wasserbadtemperatur vollst\u00e4ndig einengten. Den R\u00fcckstand kochten wir mit Wasser aus und filtrierten das Extrakt. Das Filtrat wurde nun zur Trockene verdampft und der R\u00fcckstand verestert. Die Veresterung wurde nach vorherigem Verdampfen der L\u00f6sung wiederholt und das Glykokollesterchlorhydrat zur Abscheidung gebracht. Erhalten wurden 2,7 g und aus den Mutterlaugen noch 0,1 g. Die Ausbeute an Glykokoll betrug demnach etwa 75\u00b0/o der angewandten Menge.\nDieser Versuch wurde mit 2 g Glykokoll wiederholt, nur wurde hier die Glykokoll-Eiwei\u00dfl\u00f6sung nicht unter vermindertem Druck, sondern auf dem Wasserbad eingedampft. Die Ausbeute an Glykokollesterchlorhydrat betrug 3,0 g. F. = 144 \u00b0.\nSchlie\u00dflich* brachten wir ein Gemisch von 50 g Fleisch, 4 g Glykokoll und 200 ccm Magensaft 10 Tage in den Brutraum. Die Verdauungsfl\u00fcssigkeit wurde dann mit einem Liter Wasser verd\u00fcnnt, die L\u00f6sung aufgekocht, filtriert und dann genau so verarbeitet, wie alle \u00fcbrigen Pr\u00e4parate. Die Ausbeute an Glykokollesterchlorhydrat betrug 5,82 g = 3,13 g Glykokoll.","page":329},{"file":"p0330.txt","language":"de","ocr_de":"330 Emil Abderhalden, O. Prym und E. S. London,\nIm folgenden geben wir die Resultate der einzelnen Versuche wieder.\nI. Versuche mit Glykokoll.\n1.\tReihe.\nDer Pylorusfisteihund Usaty erhielt 200 g Fleisch + 9,15 g in 60 ccm warmem Wasser gel\u00f6sten Glykokolls. Die Fistel war w\u00e4hrend der ganzen Dauer des Versuches offen. Wir hatten uns vor der F\u00fctterung \u00fcberzeugt, da\u00df der Magen leer war. Nach 3 Stunden 40 Minuten war die Abscheidung beendet. Wie bei allen \u00fcbrigen Versuchen wurde der aufgefangene Chymus nach erfolgter Neutralisation mit Normalnatronlauge durch Einleiten von Wasserdampf koaguliert, die F\u00e4llung abfiltriert und der Filterr\u00fcckstand viermal mit warmem Wasser ausgewaschen. Die Verarbeitung auf Glykokoll erfolgte in der oben geschilderten Weise. Das Glykokollesterchlorhydrat wurde in mehreren Fraktionen zur Abscheidung gebracht. Wir erhielten 14,33 g reines Produkt vom Schmelzpunkt 144\u00b0. Es entspricht diese Menge 7,67 g Glykokoll.\n2.\tReihe.\n1.\tDer Magenfistelhund Woltschok erhielt 100 g Fleisch -f- 4 g Glykokoll. Die Fistel blieb geschlossen. Eine halbe Stunde nach der F\u00fctterung wurde sie ge\u00f6ffnet und der Mageninhalt ausgewaschen. Die Verarbeitung des so erhaltenen Chymus war dieselbe wie im vorher erw\u00e4hnten Falle. Erhalten wurden 3,38 g Glykokollesterchlorhydrat = 1,81 g Glykokoll.\n2.\tDasselbe Versuchstier erhielt 100 g Fleisch -f- 4 g Glykokoll. Die Fistel wurde nach einer Stunde ge\u00f6ffnet und der Magen ausgesp\u00fclt. Erhalten wurden 1,29 g Glykokollesterchlorhydrat vom Schmelzpunkt 144\u00b0. Diese Menge entspricht 0,7 g Glykokoll.\n3.\tDer Pylorusfisteihund (Bury) erhielt 100 g Fleisch \u2014j\u2014 4 g Glykokoll. Die Fistel blieb nach der F\u00fctterung w\u00e4hrend 45 Minuten ohne Einschaltung des Duodenalreflexes offen. Der w\u00e4hrend dieser Zeit gesammelte Brei enthielt 5,82 g Glykokollesterchlorhydrat (F. = 144\u00b0) = 3,13 g Glykokoll.","page":330},{"file":"p0331.txt","language":"de","ocr_de":"\u00dcber die Resorptionsverh\u00e4ltnisse von Monoamirios\u00e4nren. 33t\n4.\tDem Pylorusfistelhund (Usaty) wurden 100 g Fleisch \u2014(\u2014 4 g Glykokoll verabreicht. Der Versuch dauerte 2 Stunden, W\u00e4hrend dieser Zeit war die Fistel offen. Zu gleicher Zeit wurden 460 ccm peptische Fl\u00fcssigkeit in das Duodenum eingespritzt. Der erhaltene Brei enthielt 6,25 g Glykokollester-chlorhydrat (F. = 144\u00b0) = 3,36 g Glykokoll.\n5.\tDieser Versuch wurde am Jejunumfistelhund ausgef\u00fchrt. Lage der Fistel 1 m vom Pylorus entfernt. Dauer des Versuches 7 Stunden. Das Versuchstier erhielt 200 g Fleisch -(-5 g Glykokoll. Es lie\u00df sich nach der Destillation der Ester keine Spur von Glykokollesterchlorhydrat abscheiden.\n6.\tIleumfistelhund. Lage der Fistel 1 m vom Coecum entfernt. Das Versuchstier erhielt 200 g Fleisch -f- 5 g Glykokoll. Dauer des Versuches 9 Stunden. Auch hier konnte kein Glykokoll nachgewiesen werden.\nAus den mitgeteilten Resultaten geht hervor, da\u00df sich in den Magen eingef\u00fchrtes Glykokoll auch nach l\u00e4ngerer Zeit noch in zum Teil ganz betr\u00e4chtlicher Menge nachweisen l\u00e4\u00dft, ja wir haben in dem aus der Pylorusfistel ausflie\u00dfenden Chymus derartig hohe Werte an Glykokoll erhalten, da\u00df sie \u2014 unter Ber\u00fccksichtigung der eingangs erw\u00e4hnten Kontrollversuche \u2014 als der eingef\u00fchrten Menge fast entsprechend bezeichnet werden m\u00fcssen. Glykokoll wird somit unter den gew\u00e4hlten Bedingungen offenbar vom Magen gar nicht oder doch h\u00f6chstens in geringen Mengen resorbiert. Die Resorption setzt hingegen im Duodenum sehr lebhaft ein und ist h\u00f6chstwahrscheinlich schon in diesem Darmteil vollst\u00e4ndig, wenigstens lie\u00df sich im Jejunum kein Glykokoll mehr nachweisen.\nII. Versuche mit d-Alanin.\n([ajgQo = -j- 9,6\u00b0 in Normalsalzs\u00e4ure.)\n1. Pylorusfistelhund. Verf\u00fcttert 200 g Fleisch 6,22 g d-Alanin. Dauer des Versuches 4 Stunden 53 Minuten. Die Intervalle zwischen den einzelnen Ausscheidungen betrugen 8 Sekunden bis 1 Minute 20 Sekunden. Das Gewicht des aufgesammelten Breies betrug 592 g. Isoliert: 5,85 g salzsaures\nd-Alanin. [a]^o0 = -f~ 7,5\u00b0.","page":331},{"file":"p0332.txt","language":"de","ocr_de":"332 Emil Abderhalden, 0. Prym und E. S. London,\n2.\tPylorusfistelhund (Usaty) erhielt 100 g Fleisch -j- 4 g d-Alanin. Dauer des Versuches: 2 Stunden. W\u00e4hrend des Versuches wurden 420 ccm peptischer Verdauungsfl\u00fcssigkeit in das Duodenum eingef\u00fchrt. Erhalten wurden 3,95 g salzsaures\nd-Alanin ([a]2^0 = -f~ 6,5\u00b0).\n3.\tMagenfistel hu nd (Woltschok). Nacl\\ Verabreichung von 100 g Fleisch -J- 4 g d-Alanin wurde der Magen nach 2 Stunden ausgesp\u00fclt. Die eingedampfte Fl\u00fcssigkeit hinterlie\u00df 4,4 g Substanz. d-Alanin war nicht mit Sicherheit nachweisbar.\n4.\tJejunumfistelhund. Fistel 1 m vom Pylorus entfernt. Verf\u00fcttert wurden 200 g Fleisch -f- 5 g d-Alanin. Dauer des Versuches 6O2 Stunden. Erhalten bei der Destillation der Ester von 0\u2014100\u00b0 und Verdampfen des Destillates mit w\u00e4sseriger\nSalzs\u00e4ure 2,9 g R\u00fcckstand. Er zeigte [a]2^ = -f- 4,4\u00b0. Das\nProdukt wurde zur Entfernung des Chlors mit Bleioxyd gekocht, dann das gel\u00f6ste Blei mit Schwefelwasserstoff gef\u00e4llt und das Filtrat vom Bleisulfid eingedampft. Zun\u00e4chst schieden sich schwerer l\u00f6sliche Massen in dem Leucin und Valin \u00e4hnlichen Krystallen ab. Ihre Menge war gering. Bei weiterem Einengen und Zusatz von Alkohol erhielten wir ein Produkt,\ndas s\u00fc\u00df schmeckte, gegen 295\u00b0 schmolz und [a]2^0 = -f- 8,8\u00b0\nin Normalsalzs\u00e4ure zeigte. Es lag somit offenbar ziemlich reines d-Alanin vor. Die Menge dieses Produktes betrug 1,2 g.\n5.\tIleumfistelhund: Lage der Fistel 1 m vor dem Coe-cum. Das Versuchstier erhielt 200 g Fleisch -f- 5 g d-Alanin. Dauer des Versuches 8 Stunden. Es gelang uns nicht, reines d-Alanin zu gewinnen. Das schlie\u00dflich erhaltene Produkt zeigte\n[a]2^0 = -J\u2014 3,50 in Normalsalzs\u00e4ure.\nBei Versuch 4 ist es nat\u00fcrlich fraglich, ob das gefundene d-Alanin auf das verf\u00fctterte d-Alanin zur\u00fcckzuf\u00fchren ist, oder ob es nicht vielmehr aus dem Fleisch durch Abbau entstanden ist.\nIII. Versuche mit dl-Leucin.\n1. Pylorusfistelhund (Usaty): Verf\u00fcttert 200 g Fleisch \u2022f 3 g dl-Leucin. Isoliert wurden aus dem Filtrat der Phos-","page":332},{"file":"p0333.txt","language":"de","ocr_de":"\u00dcber Resorptionsverh\u00e4ltnisse von Monoaminos\u00e4uren. 333\nphorwolframs\u00e4uref\u00e4llung durch direkte Krystallisation 2,75 g einer Substanz, die alle Eigenschaften des Leucins zeigte. Die Analyse des Kupfersalzes best\u00e4tigte die Vermutung.\n2.\tDuodenalfistelhund: Lage der Fistel Ende des Duodenums. Das Versuchstier erhielt 200 g Fleisch 5 g dl-Leuein. Dauer des Versuches 5 Stunden. Isoliert wurden 2,5 g Leucin.\n3.\tIleumfistelhund: Lage der Fistel 1 m vor dem Coe-cum. Das Versuchstier erhielt 200 g Fleisch -f 5 g Leucin. Dauer des Versuches 8 Stunden. Isoliert 0,5 g dl-Leucin.\n4.\tIleocoecalfistelhund: Lage der Fistel 2\u20143 cm vor dem Coecum. Das Tier erhielt 500 g Fleisch -j- 5 g dl-Leucin. Dauer des Versuches 131/2 Stunden. Es gelang uns nicht, reines Leucin zu gewinnen.\nAuch hier kann man nur bei Versuch 1 \u00fcber die Herkunft des Leucins eine eindeutige Erkl\u00e4rung geben.\nWerfen wir einen Blick auf die erhaltenen Resultate, so ergibt sich, da\u00df im Magen auch noch nach l\u00e4ngerer Zeit per os zugef\u00fchrte Aminos\u00e4uren nachzuweisen sind. Sie verlassen den Magen zum weitaus gr\u00f6\u00dften Teil \u2014 vielleicht vollst\u00e4ndig \u2014 durch den Pylorus. Im Duodenum setzt bereits eine bedeutende Resorption ein. In die tieferen Darmabschnitte scheinen die verabreichten Aminos\u00e4uren gar nicht mehr gelangt zu sein.","page":333}],"identifier":"lit18600","issued":"1907","language":"de","pages":"326-333","startpages":"326","title":"\u00dcber die Resorptionsverh\u00e4ltnisse von in den Magendarmkanal eingef\u00fchrten Monoaminos\u00e4uren","type":"Journal Article","volume":"53"},"revision":0,"updated":"2022-01-31T13:45:44.977844+00:00"}