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{"created":"2022-01-31T13:59:54.027891+00:00","id":"lit18601","links":{},"metadata":{"alternative":"Zeitschrift f\u00fcr Physiologische Chemie","contributors":[{"name":"Abderhalden, Emil","role":"author"},{"name":"E. S. London","role":"author"},{"name":"Carl Voegtlin","role":"author"}],"detailsRefDisplay":"Zeitschrift f\u00fcr Physiologische Chemie 53: 334-339","fulltext":[{"file":"p0334.txt","language":"de","ocr_de":"Abbau des Diglycyl-glycins und der Biuretbase im Magendarmkanal des Hundes.\nVon\nEmil Abderhalden, E. S. London und Carl Voegtlin.\n(Aus dem chemischen Institute der Universit\u00e4t Berlin und dem pathologischen Laboratorium des Kaiserl. Instituts f\u00fcr experimentelle Medizin zu St. Petersburg.)\n(Der Redaktion zugegangen am 11. August 1907.)\nDurch eine Reihe von Versuchenx) ist gezeigt worden, da\u00df die verschiedenen Polypeptide sich gegen aktivierten Pankreassaft vom Hunde verschieden verhalten. Die einen werden gespalten, andere dagegen nicht. Nun ist von dem einen von uns in Gemeinschaft mit Y. Teruuchi* 2) nachgewiesen worden, da\u00df Glycyl-glycin, das der Pankreassaft nicht in nachweisbarer Menge spaltet, von Darmsaft hydrolysiert wird. Das in diesem Falle wirksame Ferment entspricht offenbar dem Erepsin (Cohnheim), wenigstens haben wir bis jetzt keinen Anhaltspunkt f\u00fcr die Annahme eines besonderen Fermentes. Auch f\u00fcr andere Dipeptide, die nicht durch Pankreassaft angegriffen werden, lie\u00df sich zeigen, da\u00df sie von Darmsaft gespalten werden. Es schien uns nun von Interesse, unter nat\u00fcrlichen Verh\u00e4ltnissen festzustellen, wie die Spaltung von solchen Polypeptiden in den einzelnen Darmabschnitten verl\u00e4uft, die von reinem, aus einer Pankreasfistel gewonnenem Pankreassaft nicht oder doch nur langsam hydrolysiert werden. Wir hofften auf diesem Wege einen Einblick\n1)\tEmil Fischer und Emil Abderhalden, \u00dcber das Verhalten verschiedener Polypeptide gegen Pankreassaft und Magensaft, Diese Zeitschrift, Bd. XLVI, S. 52, 1905, und \u00dcber das Verhalten einiger Polypeptide gegen Pankreassaft, Ebenda, Bd. LI, S. 264, 1907.\n2)\tEmil Abderhalden und Yutaka Teruuchi, Studien \u00fcber die proteolytische Wirkung der Pre\u00dfs\u00e4fte einiger tierischer Organe sowie des Darmsaftes, Diese Zeitschrift, Bd. XLIX, S. 1, 1906.","page":334},{"file":"p0335.txt","language":"de","ocr_de":"Abbau des Diglycyl-glycins und der \u00dfiuretbase usw.\nin die Bedeutung und den Umfang der Erepsinverdauung in den einzelnen Darmabschnitten zu gewinnen. Die ersten Versuche dieser Art sind mit Triglycin und mit der Biuretbase (Triglycyl-glycinester) ausgef\u00fchrt worden. Letztere wird allerdings von Pankreassaft angegriffen, jedoch sehr langsam, und der Abbau ist ein sehr unvollst\u00e4ndiger. Die einzelnen Versuche sind in der Weise ausgef\u00fchrt worden, da\u00df Fistelhunde mit Fleisch, dem die genannten Pr\u00e4parate beigemischt waren, gef\u00fcttert wurden. Den Chymus fingen wir aus verschiedenen Fisteln des Magendarmkanales auf. Die Verarbeitung der einzelnen Produkte war dieselbe, wie sie schon wiederholt an dieser Stelle geschildert worden ist. Wir k\u00f6nnen uns deshalb an die wesentlichsten Punkte halten. Der Chymus wurde aufgekocht, filtriert und zum Versand von St. Petersburg nach Berlin v\u00f6llig eingetrocknet. Die getrocknete Masse wurde dann in Wasser gel\u00f6st, filtriert und mit so viel\nWasser verd\u00fcnnt, bis die L\u00f6sung etwa l\u00b0/o an festen Bestand-\n\u2022 \u2022\nteilen aufwies. Nun f\u00e4llten wir mit einem Uberschu\u00df an Phosphorwolframs\u00e4ure, nutschten den Niederschlag scharf ab und\npre\u00dften ihn nach wiederholtem Waschen mit Wasser gut aus.\n\u2022 \u2022\nIm Filtrat der F\u00e4llung entfernten wir den Uberschu\u00df an Phos-\n\u2022 \u2022\nphorwolframs\u00e4ure mit Baryt und dessen Uberschu\u00df dann genau mit Schwefels\u00e4ure. Das Filtrat vom Baryumsulfat wurde nun unter vermindertem Druck zur Trockene verdampft und der R\u00fcckstand in der gewohnten Weise mit Alkohol und Salzs\u00e4ure veresteri Nun wurde die alkoholische L\u00f6sung der Esterchlorhydrate zun\u00e4chst 12 Stunden auf Eis gestellt. War keine Abscheidung erfolgt, so wurde die Fl\u00fcssigkeit eingeengt und dann versucht, durch Aufbewahren in der K\u00e4lte Krystallisation zu erhalten. Lie\u00dfen sich Krystalle abscheiden, dann versuchten wir, durch Fraktionierung ein etwaiges Gemisch zu trennen. Gelang es nicht, Krystallisation einzuleiten, so wurde die Fl\u00fcssigkeit v\u00f6llig zur Trockene verdampft. Die Ester setzten wir dann in der bekannten Weise aus der alkoholischen L\u00f6sung des R\u00fcckstandes mit der auf den Chlorgehalt berechneten Menge Natriumalkoholat in Freiheit. Sie wurden dann destilliert. Das Destillat verdampften wir nach Zusatz von w\u00e4sseriger Salzs\u00e4ure zur Trockene und veresterten dann den R\u00fcckstand noch einmal.","page":335},{"file":"p0336.txt","language":"de","ocr_de":"336 Emil Abderhalden, E. S. London und Carl Voegtlin,\nDen Phosphorwolframs\u00e4urer\u00fcckstand zerlegten wir in der gewohnten Weise mit Baryt, entfernten aus dem Filtrat vom phosphorwolframsauren Baryt quantitativ den Baryt und verdampften das Filtrat vom Baryumsulfat unter vermindertem Druck zur Trockene. Den R\u00fcckstand veresterten wir mit Alkohol und Salzs\u00e4ure. Bei den Versuchen mit Diglycyl-glycin haben wir die Zerlegung des Phosphorwolframs\u00e4ureniederschlages nur zur Kontrolle vorgenommen. In der angewandten Verd\u00fcnnung f\u00e4llt Diglycyl-glycin mit Phosphorwolframs\u00e4ure nicht.\nEs sind folgende Versuche ausgef\u00fchrt worden:\nI. Versuche mit Diglycyl-glycin.\na)\tVersuch am Pylorusfistelhund Usaty. Er erhielt 200 g Fleisch -j- 1,25 g Diglycyl-glycin. W\u00e4hrend des Versuches wurden 160 ccm peptischer Verdauungsprodukte in das Duodenum eingef\u00fchrt. Nach den einzelnen Injektionen sistierte die Ausscheidung von Chymus 3\u20145 Minuten. An Chymus wurden 512 g erhalten. Isoliert wurden 1,0 g Diglycyl-glycinesterchlor-hydrat vom Zersetzungspunkt 214\u2014220\u00b0 (korr.). Diese Menge entspricht 0,75 g Diglycyl-glycin. Aus der Mutterlauge konnten wir weder Glycyl-glycin noch Glykokoll gewinnen. Eine Spaltung des Diglycyl-glycins war somit offenbar nicht erfolgt.\nb)\tVersuch am Pylorusfistelhund ohne Einschaltung des Duodenalreflexes. Das Versuchstier erhielt 200 g Fleisch -J-4,0 g Diglycyl-glycin. Der Chymus wurde in Intervallen von 5 bis 45 Sekunden ausgeschieden. Die Entleerung dauert 1 Stunde und 30 Minuten. Der ganze Brei wog 406 g. Erhalten wuirden 3,5 g Diglycyl-glycinesterchlorhydrat vom Zersetzungspunkt 215\u2014220\u00b0 (korr.) und einen Chlorgehalt von 13,78\u00b0/o. (Berechnet f\u00fcr C8H16N304 \u2022 CI == 13,98\u00b0/o CI.) Auch hier konnten wir kein Glycyl-glycin und kein Glykokoll isolieren. Ersteres suchten wir als Anhydrid zu gewinnen und letzteres als Esterchlorhydrat.\nc)\tDuodenalfistelhund: Verf\u00fctterung von 200 g Fleisch -f- 1,42 g Diglycyl-glycin. Stelle der Fistel: Ende des Duodenums. Dauer des Versuches 5 Stunden. Das Gesamtgewicht des Chymus betrug 735 g. Isoliert 0,55 g Glykokollest er chlor-","page":336},{"file":"p0337.txt","language":"de","ocr_de":"Abbau des Diglycyl-glycins und der Biuretbase usw. 337\nhydrat. Weder Diglycyl-glycin noch Glycyl-glycin waren nachweisbar. Da bis jetzt bei allen Untersuchungen Glykokoll im Chymus des Duodenums bei Fleischf\u00fctterung nicht aufgefunden worden ist, darf wohl angenommen werden, da\u00df das isolierte Glykokoll auf das verf\u00fctterte Diglycyl-glycin zur\u00fcckzuf\u00fchren ist.\nd)\tStelle der Fistel: 1 m vor dem Coecum. Verf\u00fcttert 200 g Fleisch -J- 1,4 g Diglycyl-glycin. Dauer des Versuches 9 Stunden. Gewicht des aufgefangenen Chymus 130 g. Es lie\u00df sich weder Diglycyl-glycin noch ein Abbauprodukt dieses Tripep-tids nachweisen. Offenbar war schon alles zur Resorption gelangt.\ne)\tFistel 2\u20143 cm vor dem Coecum. Verf\u00fcttert 500 g Fleisch -)- 0,9 g Diglycyl-glycin. Dauer des Versuches 13^2 Stunden. Gewicht des Chymus 130 g. Auch hier fahndeten wir vergeblich auf Diglycyl-glycin und auf Abbauprodukte. Aus diesen Versuchen geht hervor, da\u00df das Diglycyl-glycin, das durch Pankreassaft nicht oder doch nur in geringem Umfange angegriffen wird, bereits im Duodenum energisch zur Spaltung kommt.\nII. Versuche mit Triglycyl-glycin\u00e4thylester (Biuretbase\nvon Curtius).\na) Pylorusfistelhund Usaty: F\u00fctterung mit 700gFleisch + 2,4 g Biuretbase. W\u00e4hrend des \u00f6Ve Stunden dauernden Versuches wurden in das Duodenum Produkte peptischer Verdauung eingef\u00fchrt. Nach den Injektionen blieb der Pylorus jeweilen 7\u201410 Minuten geschlossen. Das Gewicht des gesamten Chymus betrug 707 g. Auch hier wurde zun\u00e4chst aus sehr verd\u00fcnnter ca. l\u00b0/oiger L\u00f6sung mit Phosphorwolframs\u00e4ure gef\u00e4llt und Niederschlag und Filtrat f\u00fcr sich bearbeitet. Wir suchten in beiden Portionen getrennt mit Hilfe der Estermethode nach schwer l\u00f6slichen Esterchlorhydraten. Aus dem zerlegten Phosphorwolframs\u00e4ureniederschlag konnten wir weder Triglycyl-glycinesterchlorhydrat noch Abbauprodukt\u00f6 der Biuretbase isolieren, dagegen gelang es, aus dem nicht mit Phosphorwolframs\u00e4ure f\u00e4llbaren Teil einen schwer l\u00f6slichen salzsauren Ester abzuscheiden. Er schmolz gegen 210\u00b0 und zeigte einen Chlorgehalt von 11,95 \u00b0/o. Berechnet sind f\u00fcr den salzsauren Triglycyl-f glycin\u00e4thylester C10H19O5N4Cl ll,41\u00b0/o CI. Es lag somit offenbar\ni","page":337},{"file":"p0338.txt","language":"de","ocr_de":"338 Emil Abderhalden, E. S. London und Carl Voegtlin,\nunver\u00e4ndertes Tetrapeptid vor. Die Menge des reinen Produktes betrug allerdings nur 0,75 g. Aus der Mutterlauge isolierten wir eine weniger reine Substanz, die zwischen 190 und 200\u00b0 schmolz und einen Chlorgehalt von 12,25\u00b0/o zeigte. Ihre Menge betrug 0,81 g. Aus der Mutterlauge dieser zweiten Fraktion konnten wir keine krystallinische Abscheidung mehr erhalten. Wir dampften sie deshalb v\u00f6llig zur Trockene* ein und setzten die Ester aus der alkoholischen L\u00f6sung der Esterchlorhydrate mit der auf den Chlorgehalt berechneten Menge Natriumalkoholat in Freiheit und destillierten die filtrierte Fl\u00fcssigkeit. Das Destillat hinterlie\u00df beim Eindampfen mit w\u00e4sseriger Salzs\u00e4ure einen R\u00fcckstand, den wir mit Alkohol und Salzs\u00e4ure veresterten. Bald schieden sich Kryst\u00e4llchen ab. Ihre Menge betrug 0,25 g. Sie schmolzen gegen 144\u00b0. Es lag somit Glykokollesterchlorhydrat vor. Es ist fraglich, ob wir dieses Glykokoll auf eine Fermenthydrolyse zur\u00fcckzuf\u00fchren haben, oder ob nicht vielmehr Glykokoll bei der Veresterung in geringen Mengen abgespalten worden ist. Es mu\u00df auch in Erw\u00e4gung gezogen werden, ob die verwendete Biuretbase ganz rein war. Sie ist zwar mit aller Sorgfalt dargestellt worden und zwar aus Glykokollester, wir k\u00f6nnen jedoch trotzdem nicht f\u00fcr v\u00f6llige Reinheit garantieren. Unser Versuch ist vorl\u00e4ufig als nicht ganz eindeutig anzusehen.\nb)\tFistel am Ende des Duodenums. Verbitterung von 200 g Fleisch -J- 2,66 g Biuretbase. Dauer des Versuches 4Va Stunden. Gewicht des aufgesammelten Chymus 695 g. Unver\u00e4ndertes Ausgangsprodukt konnten wir nicht isolieren, dagegen 1,5 g Glykokollesterchlorhydrat und 0,35 g Glycinanhydrid (F. \u2014 240\u00b0). Offenbar war die verabreichte Biuretbase gespalten worden, denn bisher haben wir im Chymus des Duodenums Glykokoll nicht aufgefunden.\nc)\tFistel 1 m vom Pylorus entfent. 300 g Fleisch -)-2,10 g Biuretbase verf\u00fcttert. Dauer des Versuches 6 Va Stunden. Aufgefangener Brei 384 g. Wir konnten hier nur Glykokoll als Esterchlorhydrat nach erfolgter Infreiheitsetzung der Ester nach-weisen und zwar gewannen wir 0,68 g (F. = 144\u00b0). Glycinanhydrid lie\u00df sich im Destillationsr\u00fcckstand nicht zur Abschei-dung bringen.","page":338},{"file":"p0339.txt","language":"de","ocr_de":"Abbau des Diglycyl-glycins und der Biuretbase usw.\n339\nd)\tFistel lm vor dem Coecum. 300gFleisch-J-3,50g Biuretbase verf\u00fcttert. Dauer des Versuches 8V2 Stunden. Der gesammelte Chymus wog 287 g. Es gelang uns nicht, irgend ein Abbauprodukt der Biuretbase nachzuweisen. Offenbar waren sie alle schon zur Resorption gelangt.\ne)\tFistel 2\u20143 cm vor dem Coecum. Verf\u00fctterung von 200 g Fleisch -f- 2,34 g Biuretbase. Dauer des Versuches 12 Stunden. Der gesamte Chymus wog 39 g. Auch hier bem\u00fchten wir uns vergeblich, Glykokoll oder ein h\u00f6heres Abbauprodukt der Biuretbase zu isolieren.\nAus diesen Untersuchungen geht hervor, da\u00df aller Wahrscheinlichkeit nach Diglycyl-glycin und Triglycyl-glycin\u00e4thylester im Magen nicht oder doch nur in geringem Umfange angegriffen werden und lange Zeit nachweisbar sind, w\u00e4hrend im Darm der Abbau rasch einsetzt und mit ihm offenbar auch die Resorption.","page":339}],"identifier":"lit18601","issued":"1907","language":"de","pages":"334-339","startpages":"334","title":"Abbau des Diglycyl-glycins und der Biuretbase im Magendarmkanal des Hundes","type":"Journal Article","volume":"53"},"revision":0,"updated":"2022-01-31T13:59:54.027897+00:00"}