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{"created":"2022-01-31T13:56:33.253498+00:00","id":"lit18725","links":{},"metadata":{"alternative":"Zeitschrift f\u00fcr Physiologische Chemie","contributors":[{"name":"Ackermann, D.","role":"author"},{"name":"Fr. Kutscher","role":"author"}],"detailsRefDisplay":"Zeitschrift f\u00fcr Physiologische Chemie 56: 220-222","fulltext":[{"file":"p0220.txt","language":"de","ocr_de":"Zur Konstitutionsermittelung des Neosins.\nVon\nD. Ackermann und Fr. Kutscher.\n(Mitteilung aus dem physiologischen Institut der Universit\u00e4t Marburg.) Der Redaktion zugegangen am 28. Mai 1908.)\nVor einiger Zeit ist von uns das Vorkommen von Neosin im Krabbenextrakt1) erwiesen worden. Diese Base, der die Formel C6H17N02 zukommt, wurde zuerst von Kutscher2) im \u00abExtrac-tum carnis Liebig \u00bb aufgefunden und es wurde von ihm gleichzeitig die Vermutung ausgesprochen, da\u00df es sich hierbei um ein Trimethylaminderivat, wahrscheinlich um das n\u00e4chst h\u00f6here Homologe des Cholins handle. Zu dieser Vermutung veran-la\u00dften au\u00dfer den durch die summarische Formel gegebenen Zahlen zwei Tatsachen. Erstens einmal war das Vorkommen von Trimethylaminabk\u00f6mmlingen im Extractum carnis Liebig nichts Neues mehr, seitdem die von Kutscher in demselben entdeckten Basen Novain und Oblitin von ihm als solche erkannt waren3). Ferner aber hatte sich beim Verbrennen des Neosingoldchlorides im Tiegel jedesmal ein deutlicher Geruch nach H\u00e4ringslake bemerkbar gemacht, der ja dem Trimethylamin eigent\u00fcmlich ist, wiewohl er auch beim Freiwerden anderer Basen, z. B. des Methylamins wahrgenommen wird.\nDa wir nun von unserer Untersuchung des Krabbenextraktes her noch im Besitze von 2 g analysenreinen Neosin-goldes waren, sind wir an eine Konstitutionsermittelung der in Rede stehenden Base gegangen und haben genau denselben Weg eingeschlagen, dessen sich Kutscher bereits mit Erfolg\n*) Zeitschrift f. Untersuchung d. Nahrungs- u. Genu\u00dfmittel, 1907, Bd. XIV, S. 690.\n*) Ebenda, 1905, Bd. X, S. 533.\n3) Diese Zeitschrift, Bd. XLVIII, S. 331, und Bd. XLIX, S. 48.","page":220},{"file":"p0221.txt","language":"de","ocr_de":"Zur Konstitutionsermittelung des Neosins.\t221\nbeim Novain zu gleichem Zwecke bedient hatte, d. h. d\u00ebr Destillation \u00fcber Baryt.\nIn einen Fraktionierkolben aus Hartglas, von 250 ccm Inhalt wurden 50 g festes krystallwasserhaltiges B\u00e4ryumhydrat gegeben; auf dasselbe wurde eine L\u00f6sung von 0,67 g Neosin-chlorid in 10 ccm Wasser aufgetr\u00f6pft. Nunmehr wurde der auf eine Asbestplatte gestellte Kolben vorsichtig erhitzt. Das Barvumhydrat schmolz in seinem Krystallwasser und die Fl\u00fcssigkeit begann ruhig zu sieden. Das aus dem Fraktionierkolben entweichende Destillat wurde in vorgelegter konzentrierter Salzs\u00e4ure aufgefangen. Die Destillation setzten wir fort, bis das Sch\u00e4umen auf h\u00f6rte und der R\u00fcckstand des Kolbens zu einer wenig feuchten Masse eintrocknete. Dann lie\u00dfen wir den Kolben erkalten, gaben 10 ccm Wasser in denselben und destillierten von neuem, bis der Baryt trocken zu werden begann. Diese Destillation wurde jedesmal nach Zugabe von Wasser solange wiederholt, bis mit dem Destillat keine fl\u00fcchtigen Basen mehr \u00fcbergingen. Um dies zu erreichen, haben wir die Destillation 6 mal anstellen m\u00fcssen.\nDas in Salzs\u00e4ure aufgefangene Destillat wurde auf dem Wasserbad auf ein kleines Volumen eingeengt und mit 30\u00b0/oiger Goldchloridl\u00f6sung ausgef\u00e4llt. Der reichliche Niederschlag wurde durch Erhitzen der Mutterlauge zur L\u00f6sung gebracht. Beim Erkalten der Fl\u00fcssigkeit schied er sich dann in sch\u00f6nen, gelben, gl\u00e4nzenden Krvstallen ab. Dieselben wurden abgesaugt, mit wenig Wasser gewaschen und analysiert.\nSie bestanden aus Trimethylaminchloraurat.\n0,1022 g Substanz gaben 0,0507 g Gold F\u00fcr Trimethylaminchloraurat (C8H9N \u2022 HCl \u2022 AuC\u00ee3)\nBerechnet :\tGefunden :\nGold\t49,4 \u00b0/o\t49,6 \u00b0/<r\nDa wir durch Sprung des Kolbens im Laufe einer Destillation einen Teil des noch nicht v\u00f6llig ausgetriebenen Trimethylamins verloren, lie\u00df sich der Versuch leider nicht quantitativ zu Ende f\u00fchren. Immerhin erhielten wir aus den 0,67 g angewandten Neosinchlorides durch die Destillation und nachherige t \u00e4llung mit Goldchlorid 0,82 g trocknes analysenreines Trimethylaminchloraurat, das sind 47 \u00b0/o der berechneten Ausbeute.","page":221},{"file":"p0222.txt","language":"de","ocr_de":"m\tAckermann und Kutscher, \u00dcber Neoein.\nSomit ist jetzt sicher erwiesen, da\u00df auch das Neosin den Trimethylaminkern hat und damit ist die Stellung des Stickstoffs und die dreier C-Atome festgelegt. In welcher Weise der Rest der Formel des Neosins, der drei weitere C-Atome enth\u00e4lt, konstituiert ist, in Sonderheit, ob derselbe die Seitenkette CHj-CHj-CHj-OH aufweist, die dem n\u00e4chst h\u00f6heren Homologen des Cholins1) zukommen m\u00fc\u00dfte, das soll durch weitere Versuche ermittelt werden.\n') Derartig\u00ab K\u00f6rper sind bereits von Partheil (Liebigs Annalen der Chemie, Bd. CCLXVIII, S. 183 u. 184) dargestellt und als Homo-choline bezeichnet worden. Doch stimmt der Schmelzpunkt der Goldsalze derselben (164\u00bb und 180\u00bb) mit dem des Neosingoldchlorides (205\u00bb bis 210\u00b0) nicht \u00fcberein.","page":222}],"identifier":"lit18725","issued":"1908","language":"de","pages":"220-222","startpages":"220","title":"Zur Konstitutionsermittlung des Neosins","type":"Journal Article","volume":"56"},"revision":0,"updated":"2022-01-31T13:56:33.253504+00:00"}