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{"created":"2022-01-31T13:57:49.439849+00:00","id":"lit18771","links":{},"metadata":{"alternative":"Zeitschrift f\u00fcr Physiologische Chemie","contributors":[{"name":"Winterstein, E.","role":"author"}],"detailsRefDisplay":"Zeitschrift f\u00fcr Physiologische Chemie 58: 500-505","fulltext":[{"file":"p0500.txt","language":"de","ocr_de":"Beitr\u00e4ge zur Kenntnis pflanzlicher Phosphatide.\nIII. Mitteilung.\nYon\nE. Winterstein.\n(Ans dem agrikultur-chemischen Laboratorium des Eidgen. Polytechnikums in Z\u00fcrich.)\n(Der Redaktion zugegangen am 11. Januar 1909.)\nDie neueren Arbeiten \u00fcber die Phosphatide des Eigelbsl) haben ergeben, da\u00df die von fr\u00fcheren Autoren aus Eigelb dargestellten Lecithinpr\u00e4parate nicht einheitliche Substanzen, sondern ein Gemisch verschiedener Phosphatide waren. Das gleiche\nErgebnis erhielt A. Erl and sen2) bei Untersuchung der Phos-\n\u2022 \u00ab\nphatide des Myocardiums. \u00c4hnliches mu\u00df man auch bei den pflanzlichen Phosphatiden erwarten. Die Mannigfaltigkeit, bei diesen in \u00c4ther, Alkohol usw. l\u00f6slichen, biologisch wichtigen Substanzen, ist vielleicht ebenso gro\u00df wie bei den anderen wichtigen Zellbestandteilen : den Eiwei\u00dfstoffen, Kohlenhydraten und Fetten. Die aus tierischen und pflanzlichen Organen darstellbaren Phosphatide leiten sich wahrscheinlich nicht nur von einer, sondern von verschiedenen Phosphors\u00e4uren ab. Von diesen Phosphors\u00e4urederivaten ist die Glycerinphosphors\u00e4ure n\u00e4her charakterisiert worden, welche in Verbindung mit Stearin Palmitin- und \u00d6ls\u00e4ure und mit dem Cholin das eigentliche Lecithin bildet. Aber ebenso wie in manchen Fetten der Glycerinrest nicht nur mit einem, sondern mit mehreren Fetts\u00e4ureradikalen verbunden sein kann, so kann man gleiches auch f\u00fcr die Phosphatide erwarten, und da es ferner sehr wahrscheinlich ist, da\u00df die Phosphatide, \u00e4hnlich wie die Fette, ein Gemisch verschiedener Verbindungen darstellen, so erkl\u00e4rt sich ihre gro\u00dfe Mannigfaltigkeit. Hierzu kommt noch, da\u00df die Phosphatide allem Anschein nach nicht nur Cholin im Molek\u00fcl enthalten, sondern auch andere basische und nicht basische Stickstoffverbindungen einschlie\u00dfen k\u00f6nnen. Wenn man nun ferner ber\u00fccksichtigt, da\u00df manche Phosphatide auch Kohlenhydrate im Molek\u00fcl einschlie\u00dfen, so darf man wohl behaupten, da\u00df in vielen F\u00e4llen die mit Hilfe von Extraktionsmitteln darstellbaren Phosphatidgemische eine\n1)\tStern und Thierfelder, Diese Zeitschrift, Bd. LUI, S. 370.\n2)\tA. Erlandsen, Diese Zeitschrift, Bd. LI, S. 78.","page":500},{"file":"p0501.txt","language":"de","ocr_de":"Beitr\u00e4ge zur Kenntnis pflanzlicher Phosphatide. III.\n501\nviel kompliziertere Zusammensetzung haben m\u00fcssen als die Fette. Die komplizierte Zusammensetzung erkl\u00e4rt wahrscheinlich auch die Tatsache, da\u00df man krystallisierte Phosphatide nur in seltenen F\u00e4llen erhalten kann. Die Untersuchung \u00fcber die Phosphatide wird durch ihre Ver\u00e4nderlichkeit und auch durch ihr Verm\u00f6gen, Kolloide und Krystalloide zu adsorbieren oder mit ihnen Verbindungen einzugehen, sehr erschwert. Ob man Phosphatide in g\u00e4nzlich unver\u00e4ndertem Zustand, wie sie in lebenden Organen vorliegen, darstellen kann, ist nicht ganz sicher.\nWill man die Phosphatide in m\u00f6glichst unver\u00e4ndertem Zustand gewinnen, so erscheint es angezeigt, die Einwirkung h\u00f6herer Temperaturen, des Lichtes und chemischer Agenzien tunlichst auszuschlie\u00dfen, wie es A. Erl and sen1) und auch Stern und Thierfelder2) getan haben. Auch wir beabsichtigen, aus einigen Pflanzensamen Phosphatide in m\u00f6glichst unver\u00e4ndertem Zustand darzustellen und diese sodann n\u00e4her zu charakterisieren. Wir haben bis jetzt Phosphatide untersucht, bei deren Darstellung die angegebenen Vorsichtsma\u00dfregeln nicht streng eingehalten worden sind, da wir uns haupts\u00e4chlich mit den bei der Spaltung auftretenden stickstoffhaltigen Verbindungen und den Kohlenhydraten besch\u00e4ftigt haben.\nWorauf die Ver\u00e4nderungen der Phosphatide beruhen, l\u00e4\u00dft sich nicht sicher sagen. Bekannt ist bis jetzt nur, da\u00df bei Phosphatiden mit unges\u00e4ttigten Fetts\u00e4uren eine Oxydation erfolgt, die mit einer Abnahmeder Jodzahl der Pr\u00e4parate einhergeht.\nDie nachstehenden Arbeiten sollen vor allen Dingen dartun, da\u00df die mit Hilfe der bekannten Extraktionsmittel (Alkohol und \u00c4ther) dargestellten Phosphatide ein kompliziertes Gemisch verschiedener Verbindungen darsteilen.\nManche der in den folgenden Mitteilungen gewonnenen Ergebnisse sind, von uns schon vor einigen Jahren erhalten worden. Wir haben mit der Ver\u00f6ffentlichung dieser Resultate gewartet, da wir vor allen Dingen die Frage nach den neben Cholin auftretenden stickstoffhaltigen Verbindungen entscheiden wollten. F\u00fcr diesen Zweck bedarf es aber gro\u00dfer Mengen von\nb Ibid.\n2) Ibid.\nHoppe-Seyler\u2019s Zeitschrift f. physiol. Chemie. LVIII.\t34","page":501},{"file":"p0502.txt","language":"de","ocr_de":"502\nE. Winterstein,\nMaterial. Da nun von verschiedener Seite die Phosphatide bearbeitet werden, so m\u00f6chten wir unsere Ergebnisse jetzt schon mitteilen, um uns dadurch die weitere Bearbeitung der pflanzlichen Phosphatide zu sichern. Der eine von uns, E. W., hat schon vor zwei Jahren ein eigenartiges, pulverf\u00f6rmiges, nahezu farbloses Phosphatid in einer Sitzung der Z\u00fcricher chemischen Gesellschaft vorgewiesen und der Hoffnung Ausdruck verliehen, da\u00df man auch pflanzliche Phosphatide krystallisiert erhalten wird. Es ist uun dem Verfasser dieser Abhandlung in der Tat gelungen, durch ein umst\u00e4ndliches Verfahren und Umkrystalli-sieren aus Dichlor\u00e4thylen eine kleine Menge vion Cerealienphos-phatid in krystallinischen Zustand \u00fcberzuf\u00fchren. Ferner haben E. Winterstein und K. Smolenski ebenfalls aus Cerealien ein krystallinisches Phosphatid erhalten. Dieser Befund wird dann durch die weitere Untersuchung von Smolenski \u00fcber die Phosphatide aus Weizenkeimen gest\u00fctzt.\nIn nachstehendem m\u00f6chten wir zun\u00e4chst die Befunde mitteilen, welche wir bei Untersuchung der aus Lupinus albus darstellbaren Phosphatide gewonnen haben. Diese Mitteilung bildet eine Fortsetzung der Arbeit von E. W i n t e r s t e i n und 0. H i e s t a n d.\n\u00dcber ein Phosphatid aus Lupinus albus.\nVon\nE. Winterstein und L. Stegmanu.\n70 kg von der Firma Vilmorin-Andrieux, Paris, bezogene Samen von Lupinus albus L. wurden 24 Stunden bei 50\u2014600 getrocknet und dann gemahlen. Das gepulverte Material wurde dann noch 24 Stunden bei 40\u00b0 getrocknet. Der R\u00fcckstand, welcher ca. 59 kg wog, mit 300 g frischgef\u00e4lltem, getrocknetem Calciumcarbonat gemischt, um die Einwirkung von sauer reagierenden\nStoffen bei der Extraktion auszuschalten. Nun wurde sie erst \u25a0 \u2022\nmit \u00c4ther m\u00f6glichst vollst\u00e4ndig entfettet. Der dabei verbliebene R\u00fcckstand wurde mit 95\u00b0/oigem Alkohol extrahiert. Es wurden auf diese Weise 15 1 alkoholischer Extrakt gewonnen. Aus dieser alkoholischen Fl\u00fcssigkeit schieden sich ca. 500 g einer salbenartigen Masse aus, welche als \u00abalkoholschwerl\u00f6sliches Phosphatid\u00bb bezeichnet wird. Dieses Rohprodukt gab nach dem","page":502},{"file":"p0503.txt","language":"de","ocr_de":"Beitr\u00e4ge zur Kenntnis pflanzlicher Phosphatide. III.\n503\nBehandeln mit Aceton eine fast wei\u00dfe, k\u00f6rnige Masse. Das Pr\u00e4parat enthielt: 2,63\u00b0/o P und l,10\u00b0/o N. Beim Kochen mit 5\u00b0/oiger Salzs\u00e4ure wurden ca. 14\u00b0/o Glukosen (berechnet als d-Glukose) gewonnen.\nDieses Rohprodukt schlie\u00dft neben einem Phosphatid noch eine kleine Menge anderer Substanzen ein. Wir glauben aber durch die folgenden Belege den Beweis erbringen zu k\u00f6nnen, da\u00df sich aus diesem Rohmaterial ein einheitlicher K\u00f6rper gewinnen l\u00e4\u00dft.\nBehufs Darstellung desselben verfuhren wir wie folgt: Das Rohphosphatid wurde in der K\u00e4lte mit Alkohol verrieben und im Vakuumexsikkator vollst\u00e4ndig getrocknet. Davon l\u00f6sten wir 100 g in \u00c4ther, lie\u00dfen die \u00e4therische L\u00f6sung stehen, bis vollst\u00e4ndige Kl\u00e4rung eingetreten war. Die klare \u00e4therische L\u00f6sung gossen wir in 12 1 Wasser, wobei eine kolloidale L\u00f6sung entstand ; behufs Abscheidung des Phosphatids f\u00fcgten wir soviel verd\u00fcnnte Schwefels\u00e4ure hinzu, bis eben eine Ausflockung begann. Nun wurde die Fl\u00fcssigkeit t\u00fcchtig umger\u00fchrt, wobei eine schwach gelbgef\u00e4rbte Ausscheidung und eine nahezu klare Fl\u00fcssigkeit resultierte. Die Ausscheidung wurde auf Filtern gesammelt und auf diese Weise m\u00f6glichst von der Fl\u00fcssigkeit getrennt. Sodann wurde die gallertartige Masse mit viel \u00c4ther gesch\u00fcttelt, wobei eine gleichartige Emulsion auftrat. Diese wurde in mehreren Scheidetrichtern verteilt und Natriumsulfat hinzugef\u00fcgt. Es trat hierbei eine Trennung in zwei scharfe Schichten ein. Die \u00e4therische L\u00f6sung wurde mit Natriumsulfat getrocknet, die filtrierte \u00e4therische L\u00f6sung durch Destillation vom \u00c4ther befreit. Der Verdampfungsr\u00fcckstand, eine schwach hellgelb gef\u00e4rbte Masse, wurde in absolutem \u00c4ther gel\u00f6st, wobei sich merkw\u00fcrdigerweise nach l\u00e4ngerem Stehen im Dunkeln feine, lange Nadeln von Natriumsulfat ausschieden, ein Beweis, wie selbst im wasserfreien \u00c4ther die Phosphatide andere Stoffe adsorbieren k\u00f6nnen. Die \u00e4therische L\u00f6sung wurde nun verdunstet. Der R\u00fcckstand im Vakuum vollst\u00e4ndig getrocknet und in frisch bereitetem, mit Natrium getrocknetem \u00c4ther aufgel\u00f6st. Diese \u00e4therische L\u00f6sung wurde eine Woche in hohen, gut verschlie\u00dfbaren Gl\u00e4sern aufbewahrt, wobei sie sich vollst\u00e4ndig\n34*","page":503},{"file":"p0504.txt","language":"de","ocr_de":"504\nE. Winterstein,\nkl\u00e4rte. Am Boden hatte sieh eine wei\u00dfe, organische Substanz ausgesehieden ; die davon getrennte \u00e4therische L\u00f6sung wurde konzentriert und in drei Fraktionen mit Methylacetat gef\u00e4llt. Es resultierten nahezu wei\u00dfe F\u00e4llungen, welche von den Fl\u00fcssigkeiten durch Absaugen rasch getrennt, mit Methylacetat ausgewaschen und im Vakuumexsikkator getrocknet wurden. *) Man erh\u00e4lt so ein eigent\u00fcmlich riechendes, wei\u00dfes, leicht zer-reibliches, hygroskopisches Pulver, welches sich nach l\u00e4ngerem Auf bewahren nur unvollst\u00e4ndig in \u00c4ther wieder auf l\u00f6st. Es gibt bei der Spaltung mit Schwefels\u00e4ure Galaktose neben anderen Glukosen. Da die drei erhaltenen Fraktionen im Stickstoff-, Phosphor- und Kohlenhydratgehalt sehr nahe \u00fcbereinstimmen, so darf man wohl annehmen, da\u00df es sich um ein einigerma\u00dfen einheitliches Kohlenhydratphosphatid handelt. Mit R\u00fccksicht auf den Stickstoff-, Phosphor- und Kohlenhydratgehalt k\u00f6nnte es als eine Verbindung von eigentlichem Lecithin mit Kohlenhydratresten aufgefa\u00dft werden.\nDie drei erhaltenen Pr\u00e4parate wurden behufs Analyse im Wasserstoffstrom im kochenden Wasserbade getrocknet, bis nahezu Gewichtskonstanz eingetreten war. Der Phosphorgehalt wurde durch Verbrennen mit Salpeter und Soda ermittelt und die Phosphors\u00e4ure nach der Molybd\u00e4nmethode bestimmt. Die Stickstoffbestimmungen wurden nach Dumas ausgef\u00fchrt, auch haben wir einige Resultate mit der Kjeld ah Ischen Methode kontrolliert und sehr gute \u00dcbereinstimmung gefunden. Der Kohlehydratgehalt wurde aus dem Kupferoxydulniederschlag berechnet, da wir uns \u00fcberzeugt hatten, da\u00df die berechnete Kupfermenge mit der bei der Reduktion erhaltenen meistens sehr gut \u00fcber-\neinstimmt.\tP\tN\tKohlenhydrat\nPr\u00e4parat 1 *)\t3,62 \u00b0/o\t0,98 \u00b0/o\t16,61 \u00ae/o\n>\tII\t3,59 \u00b0/o\t0,90 \u00b0/o\t16,1 \u00b0/o\n\u00bb III\t3,67 >\t0,93 \u00b0/o\t15,7 \u00b0/o\n*) Die \u00e4therische Methylacetatl\u00f6sung enth\u00e4lt noch etwas Phosphatid.\t\t\t\n*) E. Schulze und E. Winterstein haben aus Lupinensamen ein in Alkohol schwerl\u00f6sliches Phosphatid hergestellt, dessen Phosphorgehalt 3,64\u00b0/o betrug. Diese Zeitschrift, Bd. XL, S. 112.","page":504},{"file":"p0505.txt","language":"de","ocr_de":"Beitr\u00e4ge zur Kenntnis pflanzlicher Phosphatide. III.\n505\nI.\tFraktion.\nDas Pr\u00e4parat enth\u00e4lt 3,62 \u00b0/o Phosphor und 0,98 \u00b0/o Stickstoff. Beim Kochen (5 Stunden) mit 5\u00b0/oiger Schwefels\u00e4ure entstehen 16,61 \u00b0/o Zucker, berechnet als Dextrose. Die Abspaltung des Kohlenhydratkomplexes erfolgt erst allm\u00e4hlich. Nach einst\u00fcndigem Kochen fanden wir 10,5% Zucker.\n0,2138 g\tSubstanz\tgaben\t0,0210 g\tMg2P207\t= 3,55\u00b0/o P\n0,2130 \u00bb\t\u00bb\t\u00bb\t0.0216 \u00bb\t\u00bb\t= 3,65 \u00b0/o \u00bb\n0,6096 \u00bb\tTrockensubstanz\tgaben 5,2\tccm Gas\tbei 731 mm u. 16,50 = 0,93 \u00b0/o\tN\n0,3858 \u00bb\t\u00bb\t\u00bb 3,8\t\u00bb . \u00bb\t\u00bb 710 \u00bb \u00bb 20\u00b0\t= l,04\u00b0/o\t\u00bb\n1,0456 \u00bb\t*\tmit 100 ccm 5\u00b0/oiger Schwefels\u00e4ure 5 Stunden\ngekocht. Je 20 ccm davon gaben I. 0,0678 g Cu, II. 0,0682 mg Cu,\nIII. 0,068 mg Cu = 16,61 \u00b0/o Dextrose.\nII.\tFraktion.\nDas Pr\u00e4parat enth\u00e4lt 3,59\u00b0/'o Phosphor und 0,9% Stickstoff. Beim Kochen mit 5 %iger Schwefels\u00e4ure entstehen 16,1 \u00b0/o Zucker.\n0,3217 g Trockensubstanz gaben 0,0416 g Mg2P207 = 3,59 \u00b0/o P.\n0.5410\u00bb\t\u00bb\t\u00bb\t4,4 ccm Gas bei 17\u00b0 u. 716 mm = 0,90 \u00b0/o N.\n0,7126 \u00bb\t\u00bb\tmit 100 ccm\t5\u00b0/oiger Schwefels\u00e4ure 4 Stunden\ngekocht. Je 20 ccm davon gaben 1.0,0350 g Cu, II. 0,0332 g Cu = 16,l\u00b0/o Zucker.\nIII.\tFraktion.\nDieses Pr\u00e4parat enth\u00e4lt 3,67 % Phosphor und 0,93 \u00b0/o Stickstoff. Beim Kochen mit 5%iger Schwefels\u00e4ure werden 15,7 \u00b0/o Zucker gebildet.\n0,4763 g Trockensubstanz gaben 0,0629 g Mg2P207 = 3,67 \u00b0/o P.\n0,5522 \u00bb\t\u00bb\t\u00bb\t5 ccm Gas bei 170 u. 716 mm = 0,96 \u00b0/o N.\n1,0800 \u00bb\t\u00bb\t\u00bb\t8,8 \u00bb\t\u00bb\t\u00bb 17\u00b0 \u00bb731 \u00bb =0,90 \u00b0/o \u00bb\n1.1175 \u00bb\t\u00bb\twurden mit\t100 ccm 5\u00b0/oiger Schwefels\u00e4ure\n4 Stunden gekocht. Je 20 ccm davon gaben I. 0,0676 g Cu, II. 0,067 g Cu = 15,41 \u00b0/o. 0.7938 \u00bb\t\u00bb\tmit 100 ccm\t5\u00b0/oiger Schwefels\u00e4ure 5 Stunden\ngekocht. 20 ccm 4avon gaben 0,0439 g Cu = 16,0 \u00b0/o Zucker.\nEs wird nun die n\u00e4chste Aufgabe sein, die Spaltungsprodukte dieses Phosphatides n\u00e4her kennen zu lernen und die Ursachen der Ver\u00e4nderlichkeit in der L\u00f6slichkeit festzustellen.","page":505}],"identifier":"lit18771","issued":"1908-09","language":"de","pages":"500-505","startpages":"500","title":"Beitr\u00e4ge zur Kenntnis pflanzlicher Phosphatide. III. Mitteilung","type":"Journal Article","volume":"58"},"revision":0,"updated":"2022-01-31T13:57:49.439854+00:00"}