Open Access

JSON Export

{"created":"2022-01-31T13:54:07.379715+00:00","id":"lit18805","links":{},"metadata":{"alternative":"Zeitschrift f\u00fcr Physiologische Chemie","contributors":[{"name":"Schulze, E.","role":"author"},{"name":"G. Trier","role":"author"}],"detailsRefDisplay":"Zeitschrift f\u00fcr Physiologische Chemie 59: 233-235","fulltext":[{"file":"p0233.txt","language":"de","ocr_de":"\u00dcber das Stachydrin.\nVorl\u00e4ufige Mitteilung.\nV<Ml\t*\nK* Schulze und U. Trier.\n\u00abAus .km a^rikuHur-,-Wh.*i, Laboratorium .les Polytechnikums in Z\u00fcrich.,\nUor Hcdakliou '/ufegangcn am 15. Mar/. iHnii.i\nDas von A. v. Hanta mul K. Schulze1) in den Stachys-knollen aufgefundene Stachydrin, ( :,II1:1N()\u201e eine in vielen Punkten dem Belain \u00e4hnliche Base, ist sp\u00e4ter von K. Jahns*) ans den Bl\u00e4ttern von Citrus vulgaris dargestellt worden. Jahns fand, d;dl diese Base beim Erhitzen mit sehr konzentrierter Kalilauge Dimethylamin liefert, und sprach infolge davon die Vermuiim\u00ab aas, dal! sie eine Dimethyl-Amidoangelikas\u00e4ure sei. wohn \u2022 r sich noch auf den Nachweis einer Carhoxylgruppe an Stachydrin st\u00fctzte. Hoch ist \u00abul Crund der Arbeiten H. Willst\u00e4tlers\u00bb) anzunehmen, dall eine Base von solcher Konstitution durch I hermangans\u00e4ure schon in der K\u00e4lte rasch oxvdiert werden w\u00fcrde : dies trim aber heim Stachydrin nicht zu. wie wir bei Wiederaufnahme der Intersuchung dieser Base konstatieren konnten. In den bez\u00fcglichen Versuchen l\u00f6sten wir kleine Mengen von Stachydrin und Stachydrinchlorid in Wasser und f\u00fcgten za diesen L\u00f6sungen je einen Tropfen verd\u00fcnnter Permanganat--losang und etwas Schwefels\u00e4ure hinzu. Die durch ilas l\u2019ei-\"ranganat schwach rot gef\u00e4rbte Staehydrinl\u00f6simg entf\u00e4rbte sich auch nach mehrt\u00e4gigem Stehen nicht ; bei der Losung, die das Stachydrinchlorid enthielt, trat nach etwa 2i Stunden Entf\u00e4rbung\n') Bn u l.t,. ,|. I). chew. lies., I!d. XXVI. S. !\u00ab!.. 1 Archiv ,1er fhar-\n\u00bbn;\u00abzie. IW:\u00ee, s. 3o;>.\nz Berich to, B<1. XXIX S. m\u00bb.\nBerichle, IM. XXVIII. S. 2280. 3282; IM. VXX S 717 7>H M XXXIII. s Ilfi7.\t\u2019","page":233},{"file":"p0234.txt","language":"de","ocr_de":"\u00ab\u25a0in. was aber ohne Zweifel nur auf das Vorhandensein von Salzs\u00e4ure ...zur\u00fcckzuf\u00fchren ist. Diese Versuche f\u00fchren zu der Schlu\u00dffolgerung, da\u00df das Stachydrin sieh nicht von der Angelikas\u00e4ure oder einer isomeren, unges\u00e4ttigten S\u00e4ure ableitet. Zur Kontrolle f\u00fchrten wir noch einen Versuch mit Anhydroekgonin aus. von welcher Verbindung uns Herr Prof. I\u00bb. Willst\u00e4tter giitigst eine Probe zur Verf\u00fcgung stellte. Wir l\u00f6sten (\u2018ine sehr geringe Menge davon in Wasser und tilgten genau in der gleichen Weise einen Tropfen Permanganatl\u00f6sung und etwas Schwefels\u00e4ure hinzu. Die L\u00f6sung entf\u00e4rbte sich sofort. Auch bei weiterem Zusatz von Permanganat konnte sehr rasche Entf\u00e4rbung konstatiert werden.\nHei Diskussion der Frage, welche Konstitution dem Stachydrin zukommen kann, ist zun\u00e4chst darauf hinzuweisen, da\u00df die von A. v. Planta und K. Schulze aufgestellte Formel, C7H13NO\u00e4, durch die von .lahns ausgef\u00fchrten Analysen best\u00e4tigt wurde, und da\u00df dieselbe auch dem Hesultate einer Molekulargewichtsbestimmung nach der kryoskopischen Methode entspricht.1 ) Da nun das Stachydrin sich nicht von einer unges\u00e4ttigten S\u00e4ure ableitet, so mu\u00df man an das Vorhandensein einer Bingbildung im Molek\u00fcle denken.\nHer-Vermutung, da\u00df ein Pyrrolidinring vorliegt, entspricht die Tatsache, da\u00df durch die D\u00e4mpfe, die beim vorsichtigen Erhitzen des Stachydrins in einem Glasr\u00f6hrchen sich entwickelten, (\u2018in mit Salzs\u00e4ure befeuchteter Fichtenspan intensiv rot gef\u00e4rbt wurde. Im Hinblick auf diese Versuchsergebnisse lag der Gedanke sehr nahe, da\u00df das Stachydrin eine Verbindung folgender Konstitution sei:\nH.C CH,\n/,l\nII,/C C 0\nN 0 / \\\nCIL CIL\n0 Landw. Yersuehsst.. IM. XLYI. S. 50. Oie Bestimmung wurde von 1\\ Winterste'i\u2019n ausgef\u00fclirt","page":234},{"file":"p0235.txt","language":"de","ocr_de":"\u00dcber das Stachydrin.\t235\nDiese Verbindung kann als ein Diim t hylbelain des \u00ab-Prolins, oder als ein Methylbetain der Hygrinsiinre bezeichnet werden' Dali das Stachydrin dem Detain in seinem Verhalten \u00e4hnlich ist. wurde schon von A. v. Planta und K. Schulze ausgesprochen;'i man kann noch hinzuf\u00fcgen, .lall es auch mil dem Trigonellin, dem Methylbetain der Nikotins\u00e4ure viel \u00c4hnlichkeit zeigt. Die Aullassung des Stachydrins als ein Detain, wie sie in der oben aufgestellten Konstitutionsformel ' ihren Ausdruck fnidet. mu\u00df daher als gerechtfertigt bezeichnet werden. Selbstverst\u00e4ndlich ist die Frage, in welcher Stellung di.. Carboxyl-gruppe sich befindet, noch unentschieden. F\u00fcr die Annahme, da\u00df eine \u00ab-Carbons\u00e4ure vorliegt, sprechen gewisse Analogien.\nH ir helfen, durch Fortf\u00fchrung der Pntersuehung, \u00fcber die Konstitution des Stachydrins sicheren Aufschlu\u00df zu gewinnen ; auch soll der Versuch gemacht werden, die Hase svnthctiscli (larzustellen.\n\u2018) Das Stachydrin bildet wie das Detain /.eifliefsliche Krystalh*. di.* Mdi auch m Alkohol l\u00f6sen; die L\u00f6sung reagiert neutral. ne\u00abo*n du* Alkaloidreagenzien verh\u00e4lt sich das Stachydrin so wie das IMam.","page":235}],"identifier":"lit18805","issued":"1909","language":"de","pages":"233-235","startpages":"233","title":"\u00dcber das Stachydrin. Vorl\u00e4ufige Mitteilung","type":"Journal Article","volume":"59"},"revision":0,"updated":"2022-01-31T13:54:07.379721+00:00"}