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{"created":"2022-01-31T13:50:42.773577+00:00","id":"lit18834","links":{},"metadata":{"alternative":"Zeitschrift f\u00fcr Physiologische Chemie","contributors":[{"name":"Herzog, R. O.","role":"author"},{"name":"F. H\u00f6rth","role":"author"}],"detailsRefDisplay":"Zeitschrift f\u00fcr Physiologische Chemie 60: 131-151","fulltext":[{"file":"p0131.txt","language":"de","ocr_de":"Zur Stereochemie der Miiche\u00e4ureg\u00e4ruug.\nVon\nR. O. Herzog und F. H\u00fcrth.'\n<Auk dom rheinischen Institut der Technischen Hochschule zu Karlsruhe. Der Redaktion zugegangen am 11*. April\nNach dem Nachweis, da\u00df die Milchs\u00e4ureg\u00e4rung ein vom Leben der G\u00e4rungserreger trennbarer Vorgang ist, erscheint die Frage nach der stereochemischen Beziehung zwischen Enzym, G\u00e4rsubstrat und G\u00e4rprodukt naheliegend.\nMan hat das Vorkommen sowohl der Hechts- wie der Linksmodifikation als G\u00e4rungsmilchs\u00e4ure nachgewiesen, \u25a0*) ist aber, wie es scheint, zumeist der Ansicht, da\u00df sich am h\u00e4ufigsten die inaktive Form bildet. Dazu ist aber zu Bemerken, da\u00df die Milchs\u00e4ure erstens nur sehr schwaches Drehungsverm\u00f6gen besitzt, so da\u00df insbesondere kleine Mengen der aktiven S\u00e4ure bei der gew\u00f6hnlichen Methode der Untersuchung leicht \u00fcbersehen werden k\u00f6nnen, und da\u00df zweitens die leichte Umwandelbarkeit in Lactid Schwierigkeiten hervorruft.\nNach den bisher erzielten Ergebnissen erscheint die aufgeworfene Frage kompliziert. Systematische Arbeiten haben Harden,*y Kayser,4) P\u00e9r\u00e95) und Pottevin\u00ab) geliefert.\n) \\gl. 1*. H\u00fcrth, Versuche zur Erkenntnis der Milchs\u00e4ureg\u00e4rung Dissertation. Karlsruhe 1909.\n*)Das Vorkommen verschiedenartiger Milchs\u00e4ure war bereits Lieb i g, Engelhardt und Strecker bekannt. Weiter haben sich Hi.lger (Liebigs Ann., Bd. CLX, S. 336 [1S71J), Maly (Ber. d. Deutsch, ehern. Ges., Bd VII.\n1567 [l874]; vgl- auch Jahresber. f. Tierehem.. 1H74, S. 85), Nencki und Sieber (Monatsh. f. Chem. Bd: X.. S. 532 [1889]). Schardinger \u2022 das.. Bd. XI. S. 545 [1890]) u. a. mit dieser Frage besch\u00e4ftigt.\na) Proc. chem. Soc.. Bd. XVII, S. 57 (19011.\n*) Ann. Pasteur. Bd. VIII, S. 736 (1894 .\n5) Das., Bd. VII, S. 737 (1893).\n) Das., Bd. XII. S. 49 (1898). \u2014 Vgl. auch die Zusammenstellung vonH. Weigmann in Lafars Handb. d. Techn Mykologie. Bd II Das. auch weitere Angaben.","page":131},{"file":"p0132.txt","language":"de","ocr_de":"m\nK. 0. Herzog und F. H\u00f6rt h.\nHarden ,hat festgestellt, da\u00df meistens nur ein mehr oder weniger gro\u00dfer Teil der gebildeten Milchs\u00e4ure optisch aktiv ist. Die genannten franz\u00f6sischen Forscher haben gefunden, da\u00df auf die Natur des G\u00e4rproduktes die der N\u00e4hrl\u00f6sung, auch das Vorhandensein gewisser Stoffe in derselben, sowie die Temperatur von entscheidendem Einflu\u00df sei. Kays er1) beobachtete die Bildung verschiedener Modifikationen der Milchs\u00e4ure aus verschiedenen G\u00e4rsubstraten bei Gegenwart einer Art von G\u00e4rungserregern, aber auch verschiedener Milchs\u00e4uren aus demselben G\u00e4rsubstrat mit einem Erreger (je nach \u00e4u\u00dferen Bedingungen). P\u00e9r\u00e9-) fand dagegen Abh\u00e4ngigkeit vom Substrat. Zur richtigen Beurteilung dieser Besultate mu\u00df man sich aber daran erinnern, da\u00df die Colibakterien, mit welchen alle die zitierten Versuche angestellt sind, sowohl wegen ihrer chemischen Vielseitigkeit als auch wegen der M\u00f6glichkeit, da\u00df man mit morphologisch verwandten, aber physiologisch differierenden Mischungen arbeitet, ein ung\u00fcnstiges Versuchsobjekt vorstellen.\nDaher haben wir uns bem\u00fcht, neues experimentelles Material in fier angegebenen Richtung herbeizuschaffen. Zu diesem Zwecke wurden verschiedene Arten von Milchs\u00e4 ureba kt er ien unter dergleichen Lebensbedingungen (also: identische N\u00e4hrl\u00f6sung, Temperatur usw.) auf verT schiedene G\u00e4rsubstrate wirken gelassen. Bei der schwierigen Zug\u00e4nglichkeit gewisser Zuckerarten und verwandter Stoffe, die als G\u00e4rsubstrat dienten, konnte in solchen F\u00e4llen eventuell nur qualitativ die Bildung von S\u00e4ure konstatiert werden. Wo aber gen\u00fcgend Material vorhanden war, wurde nach Ablauf der G\u00e4rung festgestellt, wieviel und ] welche Form von Milchs\u00e4ure gebildet war (auch auf den qualitativen Nachweis der S\u00e4ure wurde Gewicht gelegt), ferner wurde die Menge des verarbeiteten G\u00e4rsubstrates bestimmt.\nAn Reinkulturen von Milchs\u00e4urebakterien standen etwa 20 Arten, die zumeist von Kral (Prag) stammten, zur Verf\u00fcgung. Nach \u00f6fterem \u00dcberimpfen erwiesen sich endlich nur\n\u2018J l*roc. chem. soci, Bd. XVII. S. 57 (1901). *< Das , Bd XII. S. 63 (1898).","page":132},{"file":"p0133.txt","language":"de","ocr_de":"133\nZur Stereochemie der Milchf\u00e4nregarung\nmehr folgende St\u00e4mme bei den angewandten Versuchsbedin-gungen als brauchbar:\n1.\tBacillus Beijernicki;\n2.\tbrassicae fermentatae:\n3.\tWehmeri:\n4.\tLeichmanni 1;\n5.\tctteumeri's fermentati; \u2022\n6.\tBacterium lactis acidi aus Pre\u00dfhefe I):\nAls N\u00e4hrl\u00f6sung diente Fleischb\u00f6uifl\u00f6n. (500 g feingehacktes Rindfleisch mit 1 1 Wasser >2 Stunde bei 50\u00b0 extrahiert, 3 4 Stunden gekocht, koliert, filtriert und auf 1 1 aufgef\u00fcllt. Zusatz von 2 \u00b0/o Pepton, Mk \u00b0/o Kochsalz, neutralisiert. Die klare L\u00f6sung wird mit einem Volumen der Substratl\u00f6sung und zwei Volumen Wasser vermischt.)\nAls G\u00e4rsubstrate wunden angewandt :\t:\nDextrose, Fruktose, Galaktose, Kohrzucker,, Maltose, Milchzucker, Mannit, Mannose, Arabinose, Xylose, Dulcit, Ery-thrit, Glycerin, Raffinose und Methylglykosid,\nDie N\u00e4hrl\u00f6sungen enthielten etwa 1 \u00b0/o an G\u00e4r substrat bei Dextrose, Fruktose, Galaktose, Rohrzucker, Maltose, Milchzucker. Mannit: La \u00b0/o bei Mannose, Arabinose, Xylose, Dulcit, Erythrit, Glycerin. Raffinose, Methylglykosid. Bei den ersten 7 Stoffen wurden je 400 ccm der fertigen N\u00e4hrl\u00f6sung geimpft, bei den andern je 80 ccm.\nNachdem die G\u00e4rung durchweg bei Zimmertemperatur vor sich gegangen war, wurde in folgender Weise vorgegangen. Die Menge der gebildeten Milchs\u00e4ure wurde in einer kleinen Probe der auf ein bestimmtes Volumen f\u00f6OO ccm bei den 7 zuerst genannten Stoffen, 100 ccm bei den andern j aufgef\u00fcllten L\u00f6sungen durch Titration gemessen. Die f\u00efauptmer\u00e7ge der Fl\u00fcssigkeit wurde in schwefelsaurer L\u00f6sung mit \u00c4ther extrahiert ; das von \u00c4ther befreite, in eine gemessene Menge Wasser aufgenommene Extrakt diente zur Bestimmung der optischen Aktivit\u00e4t der\nHoppe-Seyler\u2019s Zeitschrift f. physiol. Chemie. LX.\t10","page":133},{"file":"p0134.txt","language":"de","ocr_de":"D'H\tR. 0. Herzog und F. H\u00f6rth,\nMilchs\u00e4ure. Bestand das Substrat aus Kohlenhydraten, so wurde in einem dritten Teil der vergorenen L\u00f6sung ihre nicht verbrauchte Menge analysiert. Zur Feststellung, wieviel an Substrat urspr\u00fcnglich vorhanden war, sowie zur Bestimmung einer kleinen Menge extrahierbarer, aus dem Fleische stammender S\u00e4ure dienten ungeimpfte L\u00f6sungen, die parallel zu den geimpften hergestellt worden waren.\nIn den F\u00e4llen, wo nur 80 ccm N\u00e4hrl\u00f6suug vorhanden war, wurde von der Extraktion und Polarisation abgesehen. Bei Mannost* und den Pentosen wurde aber der Restzucker\nanalysiert.\n* Die Zuckerbestimmungen wurden nach Kjeldahl1) ausgef\u00fchrt. Dies war ohne weiteres bei den Dextrose-, Fruktose-und (ialaktosel\u00f6sungen m\u00f6glich. Bei den Biosen wurde vorgezogen, zuerst zu invertieren, da sowohl durch Fermente der (i\u00e4rungserreger wie durch die vorhandene S\u00e4uerung der Eintritt einer unkontrollierbaren Hydrolyse m\u00f6glich war. F\u00fcr Invertzucker liegen Tabellen von Kjeldahl vor. F\u00fcr das Hydrolysen-produkt des Milchzuckers sowie f\u00fcr Mannose, Arabinose und Xylose wurden neue berechnet (vgl. die folgende Mitteilung). \u2014 FremdstolTe aus der Bouillon hatten keinen Einflu\u00df auf die Zuckerbestimmung, wie nachgewiesen wurde.\nAnalyse der Milchs\u00e4ure. Die L\u00f6sungen wurden auf dem W asserbad (eventuell, um Verfl\u00fcchtigung der S\u00e4ure zu vermeiden, nach Neutralisation) eingeengt, mit etwa Vio des Volumens 50S\u00e4ger Schwefels\u00e4ure versetzt und im Extraktionsapparat nach Schacherl 24 Stunden extrahiert. Wie wir uns mehrfach \u00fcberzeugt haben, ist diese Ersch\u00f6pfung quantitativ.\nZum Beleg m\u00f6gen folgende Versuche dienen: Je 500 ccm einer ungef\u00e4hr 1 20-, Vso- und Lioo-normalen .Milchs\u00e4ure werden\netwa auf 1 10 d\u00e9s Volumens eingeengt und wie oben angegeben.\nweiter behandelt,\n*> Zeilsehr. f. anal. Ch . Bd. XXXV, S. SH (189(11. \u2014 Hydrolyse des Rohrzuckers: Meis st-, Zeitschr. d. Ver. d. D. Zuckerind., Bd. XXIX, S. 10:4. l\u2019reuss. das.. Bd. XXXVIII. S. 722. Hydrolyse der Maltose: Me isst, Zeitschr. f. anal. Ch, Bd. XXII. S. 215. Milchzucker: Ost, Ber. d. Deutsch, ( hem. Ges.. Bd. XXI11, S. 3(XK>.","page":134},{"file":"p0135.txt","language":"de","ocr_de":"Zur Stereochemie der Milchs\u00e4ureg\u00e4fung.\t135\nAngewandte Milchs\u00e4urel\u00f6sung\tVor der Extraktion verbrauchen 20 ccm an ccm 1 \u00abo-n\u00f6rmal-NaOH.\tNach der Extraktion verbrauchen 20 ccm an ccm Vi\u00f4-normal-NaOH\nca. \u2018/*o-norm.\t; (7\t77V 19.3\t!\t19.4\n1 60- \u00bb\t7,h\t7.5\n1 100-\tI\t4,8\t.\t\u2022\u2022\t\u2022 4.7 1\t-\ts.\nDie ungeimpfte N\u00e4hrl\u00f6sung gab eine kleine Menge S\u00e4ure an \u00c4ther ab, die jeweils von der Gesamtmenge abgezogen wurde.\nFast bei jedem Versuch wurde auch qualitativ auf das Vorhandensein von Milchs\u00e4ure gepr\u00fcft. Dazu diente die von einem von uns angegebene Methode.1) Die w\u00e4sserige L\u00f6sung wird mit ebensoviel Silbercarbonat versetzt; als zur Neutralisation n\u00f6tig ist, und eingedampft. Das ausgeschiedene Silbersalz wird in einem Reagenzglas mit etwas alkoholischer .lod-l\u00f6sung erhitzt und die Reaktionsprodukte (Acetaldehyd und Kohlens\u00e4ure) durch ein Knierohr in ein zweites Reagenzglas mit einer Spur Wasser geleitet. Hier wird Aldehyd mittels wenig Nitroprussidnatrium und etwas Piperidin nachgewiesen : es entsteht eine blaue F\u00e4rbung, die auf Zusatz von einer Spur Natronlauge nacheinander violett, rot und gelb wird.\nDer gr\u00f6\u00dfte Teil der mit \u00c4ther extrahierten und wieder mit Wasser aufgenommenen Milchs\u00e4ure diente zur Bestimmung ihrer optischen Aktivit\u00e4t. Zu diesem Zwecke wurde das 10 mal mehr als die freie S\u00e4ure drehende Lithiums,alz augewendet. Die milchsaure L\u00f6sung wurde so lange mit dem (ziemlich schwer l\u00f6slichen) Lithiumcarbonat versetzt, bis nichts mehr in L\u00f6sung ging, und nach Filtration polarisiert.-)\nZur Berechnung wurden aus reiner, nach .1; C. Irvines3) hergestellter Linksmilchs\u00e4ure, bei verschiedenen Konzentrationen nach angegebener Weise Lithiumsalze hergestellt und ihre Drehung bestimmt.\nl) R. 0. Herzog, Liebigs Ann., lid. (IOC.LI, S. 203.\n*) Das Salz dreht das polarisierte Licht in entgegengesetzter Richtung wie die freie S\u00e4ure.\n\u2022'*) Journ. of the chem. Soc., Bd. LXXXIX, IL, S. 985 (l\u00dfOfii.\nio*","page":135},{"file":"p0136.txt","language":"de","ocr_de":"I\u00df\u00f6\tK. 0. Herzog und F. H\u00f6rth,\nI)ie folgende Tabelle gibt die Resultate wieder.\nLinksmilch-' s\u00e4ure in g pro Ion ccm\tMenge des Lithium-, salzes in g pro 100 ccm\tDrehungs- vyinkel . i im 2 dm-Rohr\tAktive Milchs\u00e4ure berechnet 1\tDifferenz zwischen angewandter und berechneter S\u00e4uremenge\n5,300\t5.751\t\tI 5.480\t\u2014 0.070\n4.312\t4,-601\t-f 1,18.\u00ae'\t4,288\t4- 0.024\n3 593\t8.888\t+ 1,01 \u00ab\t1\t3,610\t\u2014 0,026 j .\n2,095\t2.875\ti +0,77\u00ab\t2,708\t-f 0,008\n1.7%\t1.010\t+ 0 o2 \u00ab\t1,787\t+ 0.009\n0.080\t1.045\t+ 0,28\u00ab\t0,842\t+ 0,038\n0,518\t0,547\t4- 0.10\u00ab 1\t.\t0,532\t| \u2014 0,010\n0.1250\t0,280\ti + 0.05\u00ab\t0,165 I\t+ 0.050 1\nDiese Daten werden zur Berechnung der Gleichung c == 3,28 a + 0,3 a2 verwendet, in der c die Anzahl der in DK) ccm gel\u00f6sten g-freien Milchs\u00e4ure und a den Drehungswinkel des Lithiumsalzes (nach der gegebenen Vorschrift hergestellt, in 2 dm-Rohr abgelesen) bedeutet. Die 4. Kolonne der obigen Tabelle enth\u00e4lt die f\u00fcr die abgelesenen Winkel berechnete S\u00e4uremenge, die 5. die Differenz zwischen der beobachteten und berechneten S\u00e4uremenge. Man sieht, da\u00df die Differenzen innerhalb der Beobachtungsfehler liegen. Die obige Gleichung konnte also zur Berechnung der Menge an optisch aktiver Milchs\u00e4ure verwendet werden.\nDie folgenden Tabellen geben die direkt erhaltenen Versuchsdaten wieder.\nDa die urspr\u00fcnglichen, ungeimpften N\u00e4hrl\u00f6sungen, wie erw\u00e4hnt, nach Ans\u00e4uerung mit Schwefels\u00e4ure, eine gewisse kleine Menge S\u00e4ure an \u00c4ther abgeben, ist diese Menge f\u00fcr jede Art N\u00e4hrl\u00f6sung in mehreren parallelen Versuchen bestimmt worden. Die Menge entspricht meistens der Differenz, die man findet, wenn die durch die G\u00e4rung ges\u00e4uerte N\u00e4hrl\u00f6sung direkt und den wieder in Wasser aufgenommenen Atherextrakt titriert (nat\u00fcrlich stets auf dasselbe Volumen bezogen). Mitunter \u2014 be-","page":136},{"file":"p0137.txt","language":"de","ocr_de":"Zur Stereocfiemie der MiIchs\u00e4nreg\u00e4rung.\t137\nsonders bei den Versuchen mit Bac. Wehmeri und Bar. brass, ferm. \u2014 linden sich aber gr\u00f6\u00dfere Differenzen, die auf die Bildung von Nebenprodukten bei der G\u00e4rung zur\u00fcckzuf\u00fchren sind.\nDie mit \u00c4ther ersch\u00f6pften N\u00e4hrl\u00f6sungen' gaben an das Extraktionsmittel eine kleine Menge von optisch aktiven Stoffen ab, deren Drehung auf folgende Weise bestimmt w\u00fcrdig Nicht geimpfte N\u00e4hrl\u00f6sungen wurden auf 5(H) ccm aufgef\u00fcllt, davon 400 ccm eingedampft, extrahiert und nach dem Abdestillieren des \u00c4thers das Extrakt in Wasser aufgenommen, auf das Volumen von 50 ccm gebracht, mit Lithiumcarbonat versetzt und polarisiert. Eine gr\u00f6\u00dfere Anzahl ergab dabei eine wenig um 0,11\u00b0 schwankende Linksdrehung. In den Tabellen ist diese Korrektur bereits angebracht.\nDie zun\u00e4chst mitgeteilten Versuche waren mit 400 ccm N\u00e4hrl\u00f6sung angestellt. F\u00fcr die Analyse wurde auf 500 ccm aufgef\u00fcllt. 20 Ccm wurden zur Titration verwendet, 400 ccm respektiv 430 ccm bei den Bios en dienten zur \u00c4therextraktion. Da|s Extrakt wurde in soviel Wasser aufgenommen, da\u00df das Volumen der zur Polarisation angewandten Fl\u00fcssigkeit stets 50 ccm betrug. Die Acidit\u00e4t der unvergorenen N\u00e4hrl\u00f6sung (mit \u00c4ther in saurer L\u00f6sung extrahiert ) entsprach 3,5 ccm l/2o-normal-Na()H, nur bei Fruktose 5,5 ccm ' Van-normal-NaOH \u2014 Zur Zuckerbestimmungwurden bei Dextrose, Fruktose und Galaktose 30 ccm der auf 500 ccm aufgef\u00fcllten L\u00f6sung auf 11)0 ccm verd\u00fcnnt und von dieser L\u00f6sung 30 ccm zur Kj\u00e9ldahlschen Zuckerbestimmung verwendet. Bei den Rohrzuckerbestimmungen wurden 30 ccm der auf 500 ccm verd\u00fcnnten L\u00f6sung in einem 100 ccm-Me\u00dfkolben invertiert und dann bis auf die M\u00e4rke aufgef\u00fcllt, hiervon dienten 30 ccm zur Analyse! Bei Maltose wurden 50 ccm der auf 500 ccm verd\u00fcnnten L\u00f6sung in einem 100 cem-Me\u00df-kolben hydrolysiert, bis zur Marke aufgef\u00fcllt, hiervon 30 ccm analysiert. Bei Milchzucker wurden 50 ccm der N\u00e4hrl\u00f6sung im 250 ccm-Kolben hydrolysiert, zur Marke aufgef\u00fcllt und davor 30 ccm zur Bestimmung benutzt.\nAls Gehalt der unvergorenen L\u00f6sungen an .Substrat wjmle durch die Zuckeranalyse gefunden:.'\t\u2022","page":137},{"file":"p0138.txt","language":"de","ocr_de":"138\tR. O. Herzog und F. H\u00f6rth.\nIn 1()0 ccm der urspr\u00fcnglichen L\u00f6sung 0,693 g Dextrose.\n*\t\u00bb\t\u00bb\t\u00bb\t0,911 Fruktose,\n'\t0,935 Galaktose.\n0,953 Rohrzucker, 0,888 Maltose, 0,942 Milchzucker.\nDie Zahlen der linken vertikalen Kolonne in den Tabellen bedeuten die G\u00e4rungserreger in der oben (S. 133) angef\u00fchrten Reihenfolge. Die Ruchstaben a und b bedeuten Parallelversuche, die stets dem Sinne nach \u00fcbereinstimmen. Die beiden folgenden Kolonnen geben die gefundene Menge an Milchs\u00e4ure, die n\u00e4chste ihr optisches Verhalten und die letzte die Menge des gefundenen Kupfers bei den Zuckerbestimmungen an.\nDextrose.\t\t\t\t\n\t20 rem der urspr\u00fcngliehen\t\tDrehung\t\n. i ;\tL\u00f6sung verbrauchen an\t\tdes in\t\n\tccm \u2019/\u00bbo-norm.-NaOH\t\t50 ccm 14,0\tmg Kupfer\n\tvor\tnach\t. gel\u00f6sten\tgefunden\n\tder Extraktion\t\t\u00c4therextraktes\t\nl.\ti 22,9\t20.8\t1 K c\t51,2\n2.\t20,7\t12,65\t+ 0,24\u00b0\t0\n3.\t20.1\t15,1\t+ 0.220\t0\n4a.\t24.7\t22.0\t+ 0.21u\t57,8\n4b.\t10.2\t14.8 I.\t+ 0.19\"\t85.4\n5.\t24,5\t19,5\t4- 0,270\t50,4\no.\t33.2\t29.4\t- 1.16\"\tSpuren 1\n7.\t30.4\t28,3\t- 1,04\u00ae\t\u00bb\n8\t8.1\t4.0\t- 0.10\"\"\t112.16\n3.\t0.3\t3,6\t0\u00b0\t109.6","page":138},{"file":"p0139.txt","language":"de","ocr_de":"! Zur Stereochemie der Milchs\u00e4ureg\u00e4rung\t139\nFruktose.\n\t\u25a0\u25a0 1 1 \u25a0 \u2014 20 ccm der urspr\u00fcnglichen L\u00f6sung verbrauchen an ccm '/\u00bbo-norm.-NaOH vor .\tnach der Extraktion\t\tDrehung des in 50 ccm H.,0 gel\u00f6sten \u00c4therextraktes\tmg Kupfer gefunden\n1.\t14,4b\t8.00\t\u2014 0,21\u00b0\t110.48\n2a.\t21 80 \u2022\t0.8 i\t-f 0.15\u00ae\tSpuren\n2b.\t21.4\t12.5\t4- 0.13 \u00ae\t0\n3\t26.4\t9.5\t-f- D.l8\u00b0 \u25a0\tSpuren\n4.\t20.5\t10.0 I\t'\t\u2018 -f o.u \u00ae\t96,8\n5.\t27,48 \u25a0 |\t19,5 1.\t4-o.il0\t70.72\n6.\t82.2\t20.5\t\u2014 1,13\u00ae\t45,50\ni .\t27.3\t23,3\t\u2014 0.91 \u00ae\t71,5\n8.\t7,8\t4.5\t\u2014 0.10\u00ae\t134,04\n9.\t7.2\t4.0\t0\t127.2\nGalaktose.\n\t20 ccm der urspr\u00fcnglichen L\u00f6sung verbrauchen an ccm V*o-norm.-NaOH vor\tnach der Extraktion\t\tDrehung des in 50 ccm H*0 gel\u00f6sten \u00c4therextraktes,\tmg Kupfer gefunden\n1.\t8,77\t6.5\t\u2014 0,04\u00b0\t138.72\n2.\t20,3\t11,3\t4- 0,11\u00ae\t63.84\n3.\t19,3\t10.0\t4- 0,35\u00ae\t0\n4.\t3,5\t\u2014\t* -\t158.4\n5.\t13,8 ! (\t9,2 \"\t4-o,ii\u00b0\t121,08\n0.\tkn\t19,3\t0,80\u00ae\t80.7\nn t.\t21.8\t19.3\t- 0,74\u00ae \u2018\t'89,*'\u00bb\n8. -\t5.6\t3,8\t+ 0,11\u00ae\t138.88\n9.\t0,0\t3.0\t4- 0,11\u00ab .\t141,0","page":139},{"file":"p0140.txt","language":"de","ocr_de":"140\tH. 0. Herzog und F. H\u00fcrth.\nRohrzucker.\n\t20 ec in der urspr\u00fcngl ichen L\u00f6sung verbrauchen an eem 1 \u00bbo-norm.-NaOH von\tnach der Extraktion\t\tDrehung des in 50 ccm H/) gelosten \u00c4therextraktes\tmg Kupfer gefunden\n1.\t8,0\t5.70\t- 0,11\u00b0\t220.1\n')\too.o\t15.00\t-f 0.27\u00b0\t0\no\t20.5\ti\t20.2 ... . '\t% 0,20\u00b0\tSpuren\ntu.\t18.2\t12,50\t4~ 0,15\u00b0\t180.48\n4b.\t15.8\t40,40\t4-0.17\u00b0\t101.2\n5.\t21,;\u00bb\t17.50\t4- (U0\u00fc\t175.08\n7. \u25a0\t10.02\t12.2\t\u2014 0.011\u2019\t108.08\n8.\t7.0\t0.0\t- 0,05 \u00b0\t206.7\n0\t7.0\t5.48\tO\t150,24\nMaltose.\n\u2022\t20 ccm der urspr\u00fcnglichen L\u00f6sung verbrauchen an ccm \u2019/s .-norm.-NaOH vor\tnach der Extraktion\t\tDrehung des in 50 ccm H/) geboten \u00c4therextraktes\tmg Kupfer gefunden\n1.\t7.00\t8,0\t\u2014 0,05\u00b0\t227.2\no\t24.4\t20,2\t4- 0.250\to\no \u2022 >.\t19.70\t18,0\t4-0,17\u00b0\tSpuren\n4\t20.7 *\t20,0 .\tverungl\u00fcckt\t143,5\n5\t28.0\t27,5\t4- 0,14 \u00b0\t109.0\n\t17.0\t14,4\t0.210\t101,5\n7\t21.4\t10.0\t- 0.20\u00b0\t107.68\n8.\t7.2\t|\t~\t4.0\t'\t0\u00b0\t193.4\no.\t0,4\t5.0\t0\u00b0\t212.08","page":140},{"file":"p0141.txt","language":"de","ocr_de":"Zur Stereochemie der Milchs\u00e4ureg\u00e4rung.\t1 fl\nMilchzucker.\n\t20 ccm der urspr\u00fcnglichen L\u00f6sung verbrauchen an ccm \u2018/so-norm.-NaOH vor\tnach der Extraktion\t\tDrehung des in 50 ccm H20 gel\u00f6sten \u00c4therextraktes\tmg Kupfer gefunden\n1.\t8.4\tf |\t\u2022 \u2014 '\t114,0\n2\tJ 5,35\t7 A\ti(\t0,14\u00b0\t..\t70.0\n3.\t20.0\t25.4\t\u25a0f 0.210 -\u2022\t0\n4.\t8,4\ti\t\\ \u2022 \u2014\t112.2\n5.\t10.2\t7,8\t0\u00b0\t03,S\n0.\t8.4\t5,9\t0\u00b0\t101.7\n0.\t5.0\t14\t\u2014 o.o\u00bb;\u00ab\t014\t1\nManni t.\nVolumen der N\u00e4hrl\u00f6sung: i-00 ccm: Acidit\u00e4t des \u00c4tlier-\u00ab\u2018xtraktes der ungeimpften I.\u00f6sung: 3,5. ccm \u2018/agimrmal-NuOH. Da es an einer sicheren Methode fehlt, dem unver\u00e4nderten Mannit zur\u00fcckzubestimmen, wurde bloli die gebildete S\u00e4ure und ihr Drehungswinkel bestimmt. Zur Pr\u00fcfung, ob reine Milchs\u00e4ure vorlag, wurden die Zinksalze hergestellt, deren Menge aber mit der der titrierten S\u00e4ure nie \u00fcbereinstimmte, es lag alsp ein Gemisch von Milchs\u00e4ure mit einer oder mehreren andern S\u00e4uren (vielleicht Essigs\u00e4ure) vor.\n\t20 ccm der urspr\u00fcnglichen L\u00f6sung verbrauchen an ccm \u2018/\u00bbo-norm.-NaOH vor\tI\tnach der Extraktion\t\tDrehung des in 50 ccm H/J gel\u00f6sten \u00c4therextraktes\n1\t3,5\t1 1 \u2022\t\n2.\t28.0\t15.0 f\t\u25a0\t\u25a0\t~n 0,21 \u25a0 \u2022\n3.\t20,0\t15.2\tf 0,23\u00ab\n5.\t204\t!\t17,2\t0 .\n6.\t14,2\t\t-0.(4'\n7.\t11.4 \u2022\t:\t\u00ab3,.\t\u2014 0.01 v\n0.\t3,5\t\t\n\t\t. _ '.\t; \u2022 \u2022 .","page":141},{"file":"p0142.txt","language":"de","ocr_de":"1 *-\tR. 0. Herzog und F. H\u00f6rth.\nMannose.\nVolumen der N\u00e4hrl\u00f6sung : 80 ccm; auf 100 ccm aufgef\u00fcllt. 20 ccm titriert. Auf eine \u00c4therextraktion mu\u00dfte bei der kleinen Menge verzichtet werden. Die Acidit\u00e4t der ungeimpften L\u00f6sung: 2.:i<> ccm NaOH. Von der auf 100 ccm aufgef\u00fcllten L\u00f6sung wurden 50 ccm auf 250 ccm verd\u00fcnnt und hiervon 30 ccm zur Analyse des Zuckers verwendet. \u2014 In 100 ccm der urspr\u00fcng-lichen L\u00f6sung waren 1,030 g Mannose enthalten.\n20 ccm der auf 100 com auf-gef\u00fcllten L\u00f6sung verbrauchen ccm \u2018/\u00bbo-norm.-Na\u00fcH\t\t. mg Kupfer gefunden\n1\t4,0\t122,4\n2\t9,4\t09,80\n4.\t8,0\t104,50\n5.\t10.0\t102,0\n0.\t15 8 \u25a0\t87,36\n7.\t14,5\t90,08\no.\t4,8\t110,0\nArabinose.\nVolumen der N\u00e4hrl\u00f6sung: 80 ccm: auf 100 ccm aufgef\u00fcllt. 20 ccm titriert. Auf \u00c4lherexlraktron wie weiterhin wegen der kleinen Mengen verzichtet. Acidit\u00e4t der ungeimpften L\u00f6sung: 2.\u00d6 ccm 1 20-normal-NaOH. Von der auf 100 ccm aufgef\u00fcllten L\u00f6sung 50 ccm auf 100 ccm aufgef\u00fcllt und hier Zuckeranalyse ausgef\u00fchrt. 1(X) ccm der urspr\u00fcnglichen L\u00f6sung enthielten 0,512 g Arabinose.\n\t20 ccm der auf 100 ccm aufgef\u00fcllten L\u00f6sung verbrauchen ccm '/to-norm.-NaOH\t! mg Kupfer gefunden i\t'\t: |\t\nj 1.\t3.9\ti i ' ' H\t150.24\n2\t24.0\t\t0\n8\t22.3\t\tSpuren\n4\t8.4\tj\t158.88 [ .\n5.\t3,0\t; 1\t157,12\n0 \u2022;\tj\t3.4\t\u25a0* .\t158,10\ni .\t0\t\u2022\t100","page":142},{"file":"p0143.txt","language":"de","ocr_de":"1 w\nZur Stereochemie der Milehs\u00e4ureg\u00e4rung\nXylose,\nBehandlung wie bei Arabinose. Acidit\u00e4t der Ursprung-liehen L\u00f6sung : 2.40 ccm Vso-normal-NaOH : 100 ccm derselben enthielten 0.494 g Xylose.\t,,\nDeutliche S\u00e4uerung trat nur mit Bac. brass, ferm. (3.) ein und zwar verbrauchten 20 ccm der auf 100 ccm verd\u00fcnnten L\u00f6sung 11,40 ccm \u2018/\u00abo-normal-NaOH. Die Zuckerbestimmung ergab 120,48 mg Kupfer.\nRaffinose und Methylglykosid.\nVolumen der urspr\u00fcnglichen L\u00f6sung: 80 ccm: Acidit\u00e4t: 0,83 ccm 1 \u00fco-normal-NaOH. Gehalt an G\u00e4rsubstrat : Vsg. Zur Analyse: L\u00f6sung auf 250 ccm verd\u00fcnnt, hiervon 20 ccm mit ' \u20222o-normal-NaOH titriert: weitere Analyse wegen Mangels an Material nicht durchf\u00fchrbar.\n- . \u2022\t20 ccm der auf 250 ccm verd\u00fcnnten Railinosel\u00f6sung verbrauchen ccm \u2018/\u00abo-norm.-NaOH\t20 ccm der auf 250 ccm verd\u00fcnnten Xvlosel\u00f6sung verbrauchen an ccm Vto-norm.-NaOH\n1.\t100\t1,48\n2.\t2.30\t5.10\n*\t10,2\t. 7.0\n. . 4.\t1.7\t1,92\n5.\t3 5 \u2022\u2022\tm\nf>.\t3,1\t4,10\n7\t1.2\t4,70\nDulcif, Krythrit und Glycerin wurden von keinem der angewandten G\u00e4rungserreger zur S\u00e4uerung verwendet.\nZur \u00fcbersichtlichen Darstellung der direkten Versuchs-ergebnisse dient ihre Anordnung in den folgenden Tabellen. Die erste Vertikalkolonne derselben gibt das' zur N\u00e4hrl\u00f6sung","page":143},{"file":"p0144.txt","language":"de","ocr_de":"zugesetzte G\u00e4rsubstrat an ; die zweite Kolohne enth\u00e4lt die Substratmenge, die nicht angegriffen wurde, in Prozent der urspr\u00fcnglich zugesetzten (Substratrest in Prozent): die dritte die Menge an gebildeter S\u00e4ure, als Milchs\u00e4ure und in Prozent des angewandten Substrats berechnet (S\u00e4ure gebildet in Prozent) ; die vierte die Summe der in der 2. und 3. Kolonne angegebenen Zahlen soll also im normalen Fall 100 betragen (Substratrest-f-Milchs\u00e4urer. die f\u00fcnfte Kolonne gibt die Drehungsrichtung der Milchs\u00e4ure \u2014 also das dem Lithiumsalze entgegengesetzte \u2014 an: die letzte Reihe enth\u00e4lt die Menge der aktiven, in Prozenten der gebildeten S\u00e4ure ausgedr\u00fcckt (Prozent Milchs\u00e4ure aktiv).\n1. Bacillus Beijerincki.\n\t] Substrat-\tSaure : rest\tgebildet : in \u00b0,o\tin 0 o\ti ; Substratrest -f Milchs\u00e4ure\t\ti Drehungs- : richtung 1 - ' . \\\t\u00b0/\" Milchs\u00e4ure ) aktiv\nDextrose . . . . .\t1 37\tm\t100\t\tf; \u25a0 j <1\t53\nFruktose' ....\t73\t20 \\\t. i\t[\t03\t\ti * .\tf; is\nGalaktose ...\ti, *7\t\u00e4\ttM) )\t\t\t13\n\u25a0Rohrzucker . . . .\tS2\t13\t95\t\td\t| &\nMaltose\t ;\t; '% \"\t; -,\t:;7Vvi \u25a0 .1 , j\t\u2022 d\t! 20\nMilchzucker . . .\t100 0\t\t\t\u2014\t\nManmt\t\tT\t\u25a0 ;\t\u25a0\t: '1 \u2014 0\tF '\u25a0 --\t\t\u2014 \u25a0\t\u2014\nMannose\t\tU7\t>\t100\t! ! ;\t\t\nArabinose . . . .\t1\ti\t102 j\t\t\t\ti \u25a0\t__\nXylose ......\ti\t! 100 0\t' \t !\t\t: j\t\nMethylglykosid . .\tU x,;\t1 . I i\t\t1\t\u2014\nH affin oise ....\tio :\t\t\ti\t","page":144},{"file":"p0145.txt","language":"de","ocr_de":"Zur Stereochemie der Milchs\u00e4qreg\u00e4rung.\t145\n2, Bacillus brassicae fermentatae.\n\u2022\tSubstrat-\t\t;\u25a0 \u25a0 Saure\tSubstrat- rest\t; Drehlings*\t\u00b0,o Milch-;\n\trest in 0 o\t\tgebildet in 0 o\t-[-Milch- s\u00e4ure\trichtung\ts\u00e4ure \u2022 aktiv\nDextrose .....\to\t\t41\t41\tt. \u2022\u2022\u2022\t\u2022 1\t85\nFruktose .....\t0\t\t17\t17\t1\t40\nGalaktose ....\t87\t\t27\t64\t1 \u2022 !\t18\nRohrzucker ....\t0\t\t87\t87\t\u25a01 \\\t80\nMaltose\t\t0\t\t51\t51\t\\\ti 21\nMilchzucker . . .\t\tdl\t15\t! * 7b\t' i\t82\nMannit\t\t\t\t\tm\t'\t1 \u25a0\t...\t-4\nMannose .....\t\t58\t15\t68\t| \u2014v\t\t\nArabinose ....\t0 .\t\t97\t97\t\t; \u25a0 r \u25a0' \t\u25a0 \u2022\nXvlose\t\t1 bl\t\t41\t102\t\u2014-\t\t\nMethylglykosid . .\ti\t\t9,H\t;v >;\u2014 \u2022.\t.\t\t\nRaftinose ...... '\t'\t\t8.8\t\t, \u25a0 i\t\u25a0 \u2014\nH. Bacillus Wehm erb\nj 1\t: Substrat-: rest in V\tS\u00e4ure gebildet in \u00b0/o .\tSuhstrat- rest .-[- Milch- s\u00e4ure V \u2019\t[ \u2022 4 Drehungs- richtung f \u2022\t\u00b0/0 Milch- s\u00e4ure aktiv . . \u25a0\n1 ! Dextrose\t\t. 0\t;\t49\t49\t.\ti:. \u25a0. i\t27\nFruktose \t\t0\t28\t23\ti\t35\nGalaktose . . . . j\ti\t0 \u25a0\t; \u2018 88\t\u2022 88\ti\t41\nRohrzucker . . . . 1\t0\t47\t:';V- 47\t\u2022 r r ;.!\t25\nMaltose\t\t9\t41\t41\tl i\t! \u2022 18\nMilchzucker . . .\t0\t60\t. 60\ti\t14\nMannit\t\t\u2014\t34\t\u2014\t\u2019 . 1\t28\nArabinose . .\t0\t8b\t8b\t\u25a0 \u2022~_rr \u2022 !\t! ' \u2014\nXvlose .......\t100\t0\tj 100\tr>- ' ' .\t, *\tj\t[ >\nMethyiglkosid . . .\t\u2014\t16\t\u25a0t *; \u2014\tI \u2022 . ; _ ; 1\tl\nRaftinose\t\t\u2014\t21\tk \u2014 '\t.\t!v ' \u2014 \u25a0","page":145},{"file":"p0146.txt","language":"de","ocr_de":"R. 0. Herzog und F. H\u00fcrth,\n4. Bacillus Leichrhanni I.\n\t! ! j Substrat-1 rest j in\tS\u00e4ure gebildet in \u00b0/o\t; -Substrat* ; rest + Milch- : s\u00e4ure\t[. ! Drehungs- richtung j-\t\u00b0 0 Milchs\u00e4ure aktiv\nDextrose\t41\t08\t100\ti 1\t18\nFruktose . . .. . .\t05\t37\t102\t1 1\t13\nGalaktose . . . .\t100\t0\t100\t\u2014\t\u2014\nRohrzucker ....\t02\t30\t92\t1\t20\nMaltose\t\t50\t|\t50\t100\tverungl\u00fcckt\t\nMilchzucker . . .\t100\t0\t100\t-- 1 \u2022\u2022-\u25a0.]\ti\t\t\nMannose . ... .\tS2\t14\t96\t\t\t\nArahinose ....\t\t3\tn ; 102\t\t\u2022;\nXvlose\t\t10O\t0\t1 | 1\u00c70\t\u2014\t\u2014\nMethylglykosid . .\t\t2.4\t\u2014\t\u2014\t1 \u201c\nR alii nose . . ... .\tf - 1\to\t\u2014\t\u2014\t\n5. Bacillus cucumeris fermentati.\n\tSubstrat- != fest ; in o/o ;\tS\u00e4ure gebildet in \u00b0/o\tSubstrat- rest -f Milchs\u00e4ure\tDrehungs- richtung\t\t>/.. Milchs\u00e4ure aktiv\nDextrose . . . . .\ti- s*\t63\t!\t99\t\t\u2019 1\t20\nFruktose . . . . .\t43\t48\t91\t[\t1\t10\nGalaktose . . .\t75\t22\t97\ti\t\t21\nRohrzucker . . . .\t60\t41\t! loi\tI ;\t1\t12\nMaltose\t\t37\t65\t1 102\tI 1 v\t\t1 9\nMilchzucker . . .\tS3\t16\t99\t\ti\t;\to\nMannit .....\tj\t\u25a0 . \u25a0 37\ti ' ! \u25a0 \u2014\tr\ti\t\nMannose . ... .\t81\t19\t' 100 !\t[\u2022\t. \u2014\ti\nArabinose . . . .\t98\t4\t102\tj\t\u2014\t\nXylose \t\t\t10O\t0\t, 100\ti ;\t\u2014\t' ^\nMethylglykosid . .\t.\t3,5.\t\u2014\t\tl\t\u2014\nRaflinose\t\t\u2014\t\u2022;\t! _\t| !\t\u2014\tj\t\u25a0\u25a0\t'","page":146},{"file":"p0147.txt","language":"de","ocr_de":"Zur Stereochemie der Milchs\u00e4ureg\u00e4r\u00fcng.\t117\n6. Bacterium lactis acidi aus Pre\u00dfhefe D. >\n\tSubstrat- rest in \u00b0l>\tS\u00e4ure gebildet in \u00b0/o\tSubstrat- rest + Mild,- . s\u00e4ure -\t\u20141 1 \u25a0\u25a0\u25a0 v \u25a0\u25a0\u25a0\u25a0\u25a0i Drehurigs- 1 richtung i '\t' '\u25a0\"\u25a0\u25a0\u25a0\t!\t. t \u00fc0 Milc hs\u00e4ure . aktiv\nDextrose\t\t0\t95\t\u2022 !\t95 \u2022\t! , !\t80\nFruktose \t\t28\tj\t65 j\t! > 1\td\t86\nGalaktose\t1 \u00d42\t46\t98\t' d\t87\nMaltose\t \u25a0\t69\t|\t34\t103\ti' - \u25a0 d\t26\nMilchzucker . . . ;\t90\t11\t101\ti\t0\nMannit \t\ti\t\u2014\t24\t\u2014-\td\t110\nMannose\t\t6S\t' 1\t38\t106\t1\t\u25a0 _\nArabinose . . . . J\t,8 ;\t3\t101\t_ \u2022 |\t\nXylose\t|\t100 !\t'\u2022-..y\t\u2022\ti 0\t100\t1\t. ' \u2022 \u2014\nMethylglykosid *. .\t\t' !\t\t_ 1\t\nRaffinose. . . . . 1 i\ti ~\ti i\tt, | l\t\tr ' . i\t\u2014 .\n7. Bacterium lactis acidi aus Pre\u00dfhefe p.\n\ti Substrat- 1 rest ! in \u00b0/o\tS\u00e4ure \u25a0 gebildet in 0 o\t\u2022 . ; Substratrest . + Milch- s\u00e4ure\t! . : Drehungs- richtung\t\u00b0/0 Milch- ; s\u00e4ure aktiv\nDextrose .....\t1 0\t91\t.91\t1\t\u2022 j d\t74\nFruktose . ...\t44\t54\t98.\td\t82\nGalaktose ....\t5 *\t44\t\u2022 98\t. d\t7s\nRohrzucker ....\t69\t30\t99\t\u25a0\td\t46\nMaltose .....\t59\t. 41\t100\t. a\t2o\nMannit\t\t\u2014 .\t24,5\t1\t.\t-\u2014'\u25a0\t.\t! \u2022 \u25a0 1 ' d\t102\nMannose .....\t70\t26\t106\t\t.\nArabinose ....\t100\t0\t100\ti \u2022 \u2022\t\nXylose ......\t! 100\t\u25a0 0\t100\t\t\nMethylglykosid . .\t\to7 8.7 :\t\u25a0\u25a0 . ..\t\t\t\u2019>\t_\t1\t\nRaffinose .....\t\u2014\t0.8 \u25a0\t. \u2022\t\u2014\u25a0 j\t1- '\u25a0 '.-TT. -","page":147},{"file":"p0148.txt","language":"de","ocr_de":"B. 0. Herzog und F. H\u00f6rt h,\nH. Bacterium lactis acidi aus Pre\u00dfhefe ar\n, .\tSubstrat- rest , in %\tS\u00e4ure * \u00ab(\u2022bildet in\tSubstrat- rest |+ Milchs\u00e4ure i\tj\t.\t. Drehungs- | !\ti ; richtung [ : 1\t\u25a0 \u00b0/o Milchs\u00e4ure aktiv .\nDextrose .\tW\t18\t. 97\t1 \u2018d \u25a0 ;\t45\nFruktose ..... 1\t'\t] HB\t;\t\t!\t90.5\td J\t100\nGalaktose . , . .\t87 . \u2018 \u2022\tr ' : i\t\u25a0_ o\t92\t1 t\ti\t100\nRohrzucker.. . . . .\t1\t9\t.82\t.. \u2022 d\t21\nMaltose . .\t. .\t08 ' \u25a0 1\t.8 |\t7b \u25a0\ti : \u25a0 !\t0\nH. Bacterium lactis acidi aus Pre\u00dfhefe g.\nSubstrat- rest in %\t\tS\u00e4ure gebildet in \u00b0/o\t; Substrat- . ,est Drehungs- 1 -f Milch-1 . ., 1\trichtung s\u00e4ure\t\t\u00b0;o Milchs\u00e4ure aktiv\n\u25a0 Dextrose . -\tj - \u2022. '\t| .... 82\t12\t94\ti\t! o\nFruktose .\t. . . . 81 :\ti ..\t4\t85\ti\t0\nGalaktose\t....\t89\tU\t95\t1\t80\nHolirzueker\t. . . .\t50\t9\t1 ! 50 j;\ti\t1)\nMaltose .\t. . . .\t78\t8\t80\ti\t0\nMilchzucker\t... .80\t;\t3 '\ti 8;t . i\td\t70\nManhii . .\t\to\t! . I\t\u2014\t\nMannose .\ti ' 115 : :\t5\t100\t\u25a0\t.\tI\t\u2022 \u2022\nMethylglyko\tskl . . ,T;\t.\t' ;i\t0\t\u2014\t\t\nRaftinose .\t\t0\ti\t:\t. 1 l\t\u2014\nDie\tTabellen f\u00fchren\tzu folgenden Schl\u00fcssen :\t\t\t\n1. Sowohl Aldehyd- wie Ketonalkohole, sowie Stolle mit Alkoholgruppen allein k\u00f6nnen ein geeignetes Substrat f\u00fcr die Milchs\u00e4ureg\u00e4rung abgeben: ferner haben sich, der bisherigen Erfahrung gem\u00e4\u00df, Pentosen, Hexosen, Disaccharide und ein Trisaccharid und ein Glykosid als brauchbar erwiesen. Das\n","page":148},{"file":"p0149.txt","language":"de","ocr_de":"Zur Stereochemie der Milchs\u00e4ureg\u00e4rung.\t1\u00ce-9\nVerhalten der Disaccharide macht es h\u00f6chst wahrscheinlich, dal\u00bb \"ie bei der alkoholischen auch bei der Milchs\u00e4ureg\u00e4rung dem Zerreiben der KohlenstolTkette eine Hydrolyse vorangehen mul!. So erkl\u00e4rt wohl das Fehlen der Lactase die Unangreifbarkeit des Milchzuckers durch Bacillus Leichmann 1. der Dex-- trose verarbeitet.1) .\nWelche bestimmte Konfiguration das Substrat besitzen mul),, um angegriffen zu werden, kann man bisher wohl nicht sagen.2) Die drei unangegriffenen Stoffe Glycerin, Erythrit und Duleit sind optisch inaktiv, die beiden zuletzt genannten durch intramolekulare Kompensation.\nIn welcher Weise Mannit und die Fettlosen zerfallen, ferner ob mitunter gebildete andere S\u00e4uren als Milchs\u00e4ure mit der ( i\u00e4rung direkt Zusammenh\u00e4ngen, kann aus den bisherigen V ersuchen nicht erschlossen werden.*)\n2. Die Menge der gefundenen \u2019.Milchs\u00e4ure; korrespondiert mit der des urspr\u00fcnglich vorhandenen und der.\u00fcbrig gebliebenen Substrates oftmals in der Weise, dal) kein Verlust erfolgt ist. In anderen F\u00e4llen, wie bei B. brass, ferm, und B. Weh-mer ist dagegen stets ein Defizit vorhanden. Der erste Fall beweist, da\u00df die optische Aktivit\u00e4t nicht etwa immer so entstanden ist, da\u00df allein inaktive S\u00e4ure gebildet wurde, von der eine Modifikation oxydiert oder sonst, ver\u00e4ndert wurde, eine Ansicht, die \u00f6fters ausgesprochen wurde.\n\u00df. Die entstandene Milchs\u00e4ure ist in den meisten F\u00e4llen optisch aktiv, seltener stellt aber die gesamte Milchs\u00e4ure einen isolierten Antipoden dar, sondern zumeist ist eine erhebliche Menge inaktiv und nur ein Teil aktiv, wie das auch Harden gefunden hat.\ni. Von 2 F\u00e4llen abgesehen (B. lac. a\u00e7. a, und B. lac. ac. g) lindet inan, da\u00df die optische Aktivit\u00e4t der entstandenen S\u00e4ure unabh\u00e4ngig vom Substrat. ist.'(sofern .dieses nur \u00fcberhaupt angreifbar ist) und allein von der Natur des G\u00e4rungs-\n\u2018J VSh aber oera(ie zu dem Vers. n\\ii Bae. Leichmann Lafar llandb 2. Aufl:. Bd. II, S. 92.\n*) Vgl. auch Harden. 1. e.\n3) Es besteht die Absicht, diese Frage .weiter zu. untersuchen!\nUoppe-Seyler\u2019s Zeitschrift f. physi\u00f6l. Chemie. L,X. 1\tH","page":149},{"file":"p0150.txt","language":"de","ocr_de":"150\nR. 0. Herzog und F. H\u00fcrth,\nerregers abh\u00e4ngt. Eine Art G\u00e4rungserreger liefert einen \u00dcberschu\u00df von stets derselben optischen Modifikation oder die inaktive S\u00e4ure allein aus verschiedenen Substraten. Was die angef\u00fchrten beiden Ausnahmen betrifft, so > liegt im Falle des B. lac. \u00e0c. g die Fra^p so, da\u00df aus Galaktose die 1- und aus Milchs\u00e4ure die d-Modifikation gebildet worden sein soll, w\u00e4hrend Dextrose die ^Milchs\u00e4ure lieferte. Es ist unter diesen Fmst\u00e4nden wohl nahezu gewi\u00df, da\u00df es sich um ein Versehen bei der Ablesung eines Drehungswinkels handelte, zumal die fraglichen Winkel sehr klein waren. Auch ist der Gedanke nicht von der Hand zu weisen, da\u00df andere optisch aktive Stolle kleine St\u00f6rungen hervorgerufen haben k\u00f6nnten. Ebenso ist bei der sehr gro\u00dfen Anzahl von \u00fcbereinstimmenden F\u00e4llen die Annahme sehr berechtigt, da\u00df auch bei dem zweiten Ausnahme-fall iB. lac, ac. ar \u2014 Galaktose) ein' Versehen vorliegt, da es sich auch wiederum um einen sehr kleinen Winkel handelt. Man darf also wohl annehmen, da\u00df der oben ausgesprochene Satz ohne Einschr\u00e4nkung gilt.\nEs fragt sich, wie die gemachten Beobachtungen mit unseren \u00fcbrigen Kenntnissen von der Enzymwirkung in ( ber-einstimmung zu bringen sind. Stellt man sich auf den Standpunkt der streng spezifischen Wirkungsweise der Enzyme, so k\u00f6nnte inan wohl annehmen, da\u00df sich zwei verschiedene Enzyme in den Pilzen befinden, eines, das die d-, und eines, das die 1-Modifikation der Milchs\u00e4ure bildet. Das, welches schneller wirkt oder reichlicher vorhanden ist, liefert den merkbaren \u00dcberschu\u00df der einen Modifikation ; ist nur das eine Enzym vorhanden, dann bildet sich die eine Modifikation rein : wirken beide gleichm\u00e4\u00dfig, dann entsteht i-Milchs\u00e4ure.\nEine andere m\u00f6gliche Annahme ist. da\u00df nur ein Enzym vorhanden ist, das sowohl die Bildung der d- wie die der l-Modi-tikation. aber zumeist verschieden schnell und damit in der Hegel einen Iberschu\u00df der einen Form veranla\u00dft: der Unterschied der katalytischen Wirkung kann sogar so gro\u00df sein, da\u00df das Maximum an zu bildender S\u00e4ure schon in der einen Modifikation geliefert ist, bevor ein\u00e7 merkbare Menge der Antipoden noch vorhanden ist. Diese Annahme basiert auf den","page":150},{"file":"p0151.txt","language":"de","ocr_de":"Zur Stereochemie der Milchs\u00e4tireg\u00e4rung.\t151\nErfahrungen, wie sie auf biologischem Gebiete von H. D. Dakin,1 j A. Mac Kenzie und A. Harden,2) H O. Herzog und A. Meier \u00bb) gemacht wurden, und entspricht v\u00f6llig der von Bredig und f a j a n s G an der Hand von quantitativen Messungen entwickelten Theorie der stereochemisch beeinflu\u00dften Katalyse. Von der zuerst entwickelten Anschauung hat sie den Vorzug gr\u00f6\u00dferer Einfachheit und daher gr\u00f6\u00dferer Wahrscheinlichkeit.\nWelcher Erkl\u00e4rung man sich aber auch zuneigt, man wird kaum der Annahme entgehen k\u00f6nnen, da\u00df sich zun\u00e4chst ein i acemischer oder inaktiver Stoff aus dem G\u00e4rsubstrat bilden mu\u00df, etwa Glycerinaldehyd:>) oder Diox\u00ffa\u00e7eton,6) Substanzen, aus denen erst weiter die Milchs\u00e4ure hervorgeht. Nat\u00fcrlich besteht auch die M\u00f6glichkeit, an die Mitwirkung mehrerer Enzyme zu denken.\nWir kommen also zu der Auflassung, da\u00df die Form der gebildeten Milchs\u00e4ure \u2014 bis aut ihre Angreifbarkeit durch das Enzym \u2014 nicht von der Konfiguration des Substrates, sondern nur von der Natur des Fermentes und der von ihm/und anderen Faktoren) erteilten Reaktionsbeschleunigung abh\u00e4ngt, die ein bei der Umwandlung sich bildendes, h\u00f6chstwahrscheinlich inaktives oder racemisches Zwischenprodukt erleidet.\nl) Journ. of Physiology, Bd. XXX, S. 2.5\u00bb (1004). Bd XXXII >100(1905).\n*). Proc. chem. Soc.. Bd. XIX, S. 18 (1\u00d403).\n0 Diese Zeitschrift, Bd. LIX, S. .57 (1009); Es sei hier auch noch auf folgenden Versuch hingewiesen. Brachte man P\u00e9nicillium glaucum in Bierw\u00fcrze, der das Ammonsalz von inaktiver Mandels\u00e4ure zugesetzt war, zur Entwickelung, so war nach 2 Monaten unter- der nicht angegriffenen S\u00e4ure ein erheblicher Teil linksdrehend. - Wurde erst zu den auf Bierw\u00fcrze gewachsenen Pilzen i-mandelsaures Ammon gebracht, so blieb die rechtsdrehende Modifikation \u00fcbrig.\n4)\tBer. d. D. chem. Ges.. Bd. XXXXI, S. 752 (1908).\n5)\tWohl u. Oesterlein, das.. Bd. XXXIV, S. 1130 \u2018(1901), ferner Bd XXXIII, S. 3003 (1000', vgl. auch Nef, Ann. d. Chem.. Bd CCCXXXV, S. 254.\n7 P. Boy sen-Jensen. Ber. d. D. hot. Ges., Bd. XXVI a, S,6M (1908).\nIl*","page":151}],"identifier":"lit18834","issued":"1909","language":"de","pages":"131-151","startpages":"131","title":"Zur Stereochemie der Milchs\u00e4ureg\u00e4rung","type":"Journal Article","volume":"60"},"revision":0,"updated":"2022-01-31T13:50:42.773583+00:00"}