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{"created":"2022-01-31T13:53:25.107755+00:00","id":"lit18836","links":{},"metadata":{"alternative":"Zeitschrift f\u00fcr Physiologische Chemie","contributors":[{"name":"Schulze, E.","role":"author"}],"detailsRefDisplay":"Zeitschrift f\u00fcr Physiologische Chemie 60: 155-179","fulltext":[{"file":"p0155.txt","language":"de","ocr_de":"\u00dcber die zur Darstellung von Cholin, Betain und. Trigonellin aus Pflanzen verwendbaren Methoden und \u00fcber die quantitative * Bestimmung dieser Basen.\nVon\nE. Schulze.\n(Aus dem agrikultur-ehemischen Laboratorium des Eidgen, Polytechnikums in Z\u00fcrich.)\n(Der Redaktion zugegangen am 20. April 1909.)\ni\t;\t\u25a0\t\u2019\t.\t'\nBekanntlich findet sich das Cholin in den Pflanzen in sehr gro\u00dfer Verbreitung vor: ich habe es z. B. in allen darauf untersuchten Pflanzensamen gefunden. H\u00e4ufig wird das Cholin begleitet von Betain oder von Trigonellin. Es ist daher von Wichtigkeit, gute Methoden zur Abscheidung dieser Basen aus den Pflanzenextrakten zu besitzen. Lassen sich diese Methoden in solcher Weise ausf\u00fchren, da\u00df sie auch Aufschlu\u00df \u00fcber die Quantit\u00e4t geben, in der jefie Basen in den Pflanzen enthalten sind, so wird selbstverst\u00e4ndlich ihr Wert dadurch noch erh\u00f6ht.\nDas von mir zur Abscheidung der genannten StickstoH-verbindungen aus den Pflanzenextrakten verwendete Verfahren, das ich in fr\u00fcher publizierten Abhandlungen *\u2022) beschrieben habe, beruht darauf, da\u00df diese Stoffe durch Phosphorwolframs\u00e4\u00fcre gef\u00e4llt werden, und da\u00df ihre salzsauren Salze mit Mercurichlorid in W asser und in Weingeist schwer l\u00f6sliche, gut krv stall isierende Doppelverbindungen geben, um sie voneinander zu trennen, benutzte ich vorzugsweise die ungleiche L\u00f6slichkeit ihrer Chloride in kaltem absolutem Alkohol. Die Frage, inwieweit dieses Verfahren zu quantitativen Bestimmungen sich verwehden l\u00e4\u00dft, habe ich in jenen Abhandlungen offen gelass\u00e8n und mich darauf\nl) Landwirtsdi. Versuchsstationen. Bd XLVI, S, 23 u ltd. LIX. S. 'M","page":155},{"file":"p0156.txt","language":"de","ocr_de":"bf\u00eesfhraiikt,' Zahlen f\u00fcr die aus einigen Objekten erhaltene Ausbeute an Cholin und an Betain mitzuteilen.\nVor einigen Jahren hat Stan\u00ebk1) ein Verfahren zur Dari Stellung von Cholin und Betain aus.Pflanzenextrakten beschrieben, das auf der F\u00e4llbarkeit dieser Basen durch Kaliumtrijodid bei ruht und nach Angabe des genannten Autors auch zu Quantit\u00e4tsbestimmungen verwendbar ist. In einer der zitierten Abhandlungen liesprieht Stan\u00ebk das von mir beschriebene Verfahren und f\u00e4hrt dann fort: \u00abIch habe nun versucht, eine geeignetere Methode auf Grund der F\u00e4llung der Basen durch Kaliumperjodid auszuarbeiten. Wenn Stan\u00ebk durch diese Worte das von mir beschriebene Verfahren f\u00fcr wenig geeignet, das seinige aber f\u00fcr besser erkl\u00e4ren will, so mu\u00df ich dagegen auf das bestimmteste Einsprache erheben. Das Verfahren Stan\u00e9ks ist nicht nur nach den von diesem Autor selbst geinachten Angaben, sondern auch nach den Resultaten, die A. Kiesel2) bei Anwendung desselben in meinem Laboratorium erhielt, mit M\u00e4ngeln verschiedener Art behaftet. Ich werde weiter unten darauf zur\u00fcckkommen ; zun\u00e4chst will ich noch einige Worte \u00fcber das von mir angewendete Verfahren sagen und auch die Frage er\u00f6rtern, ob dasselbe sich auch zur quantitativen Bestimmung des Gehalts der Pflanzen an Cholin, Betain und Trigonellin eignet. Zuvor aber sei noch bemerkt, da\u00df schon von L. Brieger3) die F\u00e4llbarkeit des Cholins und des Detains durch Mercurichlorid in alkoholischer L\u00f6sung zurlsolierung dieser Basen verwendet worden ist.\nZur Darstellung von Cholin, Betain und Trigonellin aus Samen und Keimpflanzen verwendete ich anfangs weingeistige Extrakte aus diesen Materialien; sp\u00e4ter zog ich es vor, w\u00e4sserige Extrakte f\u00fcr diesen Zweck zu benutzen. Denn man ist nicht sicher, da\u00df jene Basen durch Weingeist aus den Untersuchungsobjekten vollst\u00e4ndig extrahiert werden ; auch kann es\n\u2019\u2022 Diese Zeitschrift, Bd. XLVI, S. 280; Bd. XLVII, S. 83 und Kd. XLVIII, S. 381.\n*1 Diese Zeitschrift. Bd. LUI, S. 215.\n3) L Brieger, Die Ptomaine, Bd. I. II. u. III. Berlin bei Hiiseh-wald, 1885\u20141880.","page":156},{"file":"p0157.txt","language":"de","ocr_de":"l iier Darstellung von Cholin. Betain und Trigonellin. 157\nnicht f\u00fcr unm\u00f6glich erkl\u00e4rt werden, da\u00df hei Verarbeitung weingeistiger Extrakte die darin enthaltenen. Phosphatide unter Abspaltung von Cholin partiell zersetzt werden, w\u00e4hrend w\u00e4sserige Pllanzenextrakle, so viel bis jetzt bekannt ist, keine Phospha-tide enthalten.1) Die Extrakte wurden zun\u00e4chst stets von den durch Bleiessig f\u00e4llbaren Bestandteilen befreit, dann in zweierlei Weise verarbeitet. Entweder wurde die zuvor mittels Schwefelwasserstoff vom Blei befreite Fl\u00fcssigkeit eingedunstet, der Verdampfungsr\u00fcckstand mit kochendem Weingeist behandelt, die vom R\u00fcckst\u00e4nde getrennte weingeistige L\u00f6sung mit einer alkoholischen Mercurichloridsolution versetzt \u2014 oder man f\u00e4llte die Basen aus dem Extrakt mittels Phosph\u00f6rwolframs\u00e4ure, zerlegte den Niederschlag mittels Kalk oder Baryt, dunstete die dabei erhaltene Basenl\u00f6sung unter Zusatz von Salzs\u00e4ure ein, behandelte den Verdampfungsr\u00fcckstand mit hei\u00dfem Weingeist und versetzte die L\u00f6sung mit Mereuriehlorid.\nNachdem nachgewiesen worden war, da\u00df in den Samen und Keimpflanzen Arginin in gro\u00dfer Verbreitung vorkommt und h\u00e4ufig von Lysin und Histidin sowie von Alloxurbasen begleitet wird, suchten wir meistens neben den oben genannten auch diese Basen zu isolieren/ Aus der bei Zerlegung des Phosphor wolframs\u00e4ureniederschlages erhaltenen mit Salpeters\u00e4ure neutralisierten L\u00f6sung wurden durch Silbemitrat zun\u00e4chst die Alloxurbasen, dann durch Silbernitrat und Barytw\u00e4sser in bekannter Weise das t listidin und das Arginin gef\u00e4llt ; die im Filtrat vom Argininsilberniederschlage noch enthaltenen Basen f\u00fchrten wir wieder in Phosphorwolframs\u00e4ureverbindungen \u00fcber, zerlegten den Niederschlag wieder durch Baryt und dunsteten die dabei erhaltene L\u00f6sung; nach Entfernung des \u00fcbersch\u00fcssigen Baryts, unter Zusatz von Salzs\u00e4ure2) zur Trockene ein. Die in dieser Weise erhaltenen Chloride der Basen wurden dann mit Weingeist behandelt, die L\u00f6sung mit Mereuriehlorid versetzt.\nIn jedem Falle wurden also das Cholin, das Betain und\n\u25a0) Jedenfalls nicht nach dem Versetzen mit Bleiessig. Daf> hei Darstellung der Extrakte Phosphatide durch Hydrolyse zersetzt Werden, ist bis jetzt nicht nachgewiesen.\nu) Es ist zweckm\u00e4\u00dfig, mit Salzs\u00e4ure stark* anzus\u00e4uern.","page":157},{"file":"p0158.txt","language":"de","ocr_de":"158\nE. Schulz\u00bb*.\ndas fl rigonellin in Quecksilberdoppelsalze \u00fcbergef\u00fchrt. Letztere wurden durch Umkrystallisieren aus hei\u00dfem Wasser unter Zusatz von etwas Mereurichlorid gereinigt, dann mittels Schwefelwasserstoff zerlegt. Die vom Schwefelqueeksilber durch Filtration getrennte L\u00f6sung wurde eingedunstet, der Verdampfungsr\u00fcckstand im Vakuumexsikkator vollst\u00e4ndig ausgetrocknet, dann zur Extraktion des salzsauren Cholins mit kaltem absolutem Alkohol behandelt. Da anzunehmen war, da\u00df eine kleine Menge von Betainchlorid oder Trigonellinchlorid neben salzsaurem Cholin durch kalten, absoluten Alkohol gel\u00f6st wurde, so dunsteten wir die Cholinchloridl\u00f6sung wieder ein und behandelten den Verdampfungsr\u00fcckstand, nachdem er im Vakuumexsikkator getrocknet worden war, wieder mit kaltem, absolutem Alkohol. Die so erhaltene L\u00f6sung lieferte beim Eindunsten Cholinchlorid, das wir in der Hegel in das gut krystallisier\u00e8nde Chlorplatinat \u00fcberf\u00fchrten.l)\nDen Beweis daf\u00fcr, da\u00df auf diesem Wege auch aus Objekten. die neben Cholin noch Betain oder Trigonellin enthielten, reine Cholinpr\u00e4parate gewonnen werden konnten, liefern u. a die Zahlen, die bei Bestimmung des Platingehaltes der Cholinplatinchloridpr\u00e4parate erhalten wurden.2) Denn diese Zahlen liegen dem theoretischen Werte (31,6 \u00b0/o Pt) sehr nahe oder \u00fcbersteigen denselben sogar um einen geringen Betrag, was nicht m\u00f6glich w\u00e4re, wenn die analysierten Pr\u00e4parate ein Platindoppelsalz des Betains oder des Trigonellins als Beimengung enthalten h\u00e4tten. Auch die f\u00fcr den Goldgehalt der Cholingoldchloridpr\u00e4parate gefundenen Zahlen stimmten mit dem theoretischen Werte sehr gut \u00fcberein, woraus ebenfalls zu schlie\u00dfen ist, da\u00df wir auf dem angegebenen Wege das Cholin vom Betain und Trigonellin vollst\u00e4ndig trennen konnten.\n\u2018) Zu diesem Zwecke wurde die alkoholische L\u00f6sung des Chlorids mit alkoholischer Platinchloridsolution versetzt. Verwendet man dabei L\u00f6sungen der beiden Substanzen in absolutem Alkohol, so ist die F\u00e4llung nach Gulewitsch (Diese Zeitsehr., Bd. XXIV, S. 529) fast quantitativ, vorausgesetzt, da\u00df das Cholin rein war.\n*i h h verweise in betreff dieser Zahlen auf die Abhandlungen, die von mir in d\u00ab*n Landwirtschaft!. Versuchsstationen. Bd. XLVI. S. 23 und in dieser Zeitschrift, Bd. XLVII, S. 507 ver\u00f6ffentlicht worden sind.","page":158},{"file":"p0159.txt","language":"de","ocr_de":"\u00dcber Darstellung von Cholin. Betain und Trigonellin. 159\nDer bei Behandlung des trockenen Chloridgemenges mit kaltem absolutem Alkohol verbliebene R\u00fcckstand bestand in den von uns ausgef\u00fchrten Versuchen entweder aus dem Chlorid des Betains oder aus. demjenigen des Trigonellins ^ ein gleichzeitiges Vorkommen dieser beiden Basen in einer Pflanze haben wir bisher niemals beobachtet.1) W\u00e4hrend es schwierig ist, bei der Trennung der Chloride mit Hilfe von kaltem absolutem Alkohol das salzsaure Cholin vollkommen frei von den' Chloriden der anderen beiden Basen zu erhalten, ist es dagegen sehr leicht, das Betainchlorid und das Trigonellinchlorid vom Cholin vollst\u00e4ndig zu befreien. Man hat zu diesem Zwecke nur n\u00f6tig, die genannten Chloride aus Wasser oder aus verd\u00fcnntem Alkohol umzukrvstallisieren ; das Cholinchlorid geht infolge seiner Leichtl\u00f6slichkeit dann in die Mutterlauge \u00fcber. Ohne Zweifel gen\u00fcgt aber auch in der Kegel mehrmalige Behandlung des Chloridgemenges mit kaltem absolutem Alkohol zur vollst\u00e4ndigen Entfernung des Cholinchlorids.\nEs sei hier noch erw\u00e4hnt, da\u00df man die F\u00e4llung der Basen durch Mercurichlorid statt in alkoholischer auch in w\u00e4sseriger L\u00f6sung ausf\u00fchren kann. Selbstverst\u00e4ndlich empfiehlt es sich, in dem einen wie in dem andern Falle, die von den Q\u00fceck-silberdoppelsalzen abfiltrierten Mutterlaugen einzuengen, um von den darin gel\u00f6st gebliebenen Salzen noch einen Teil zu gewinnen.\nDa\u00df zur Reindarstellung der im vorigen genannten Basen ihre \u00dcberf\u00fchrung in Quecksilberdoppelsalze von gro\u00dfem Nutzen ist. l\u00e4\u00dft sich leicht erkennen.2) Indem man diese Doppelsalze\nl) Die von Stanek (Diese Zeitschrift, Bd. XLVIII, $. 334) gemachte Angabe, da\u00df in den, Samen von Trigonelia von Jahns Betain neben Tri-gonellin. in den Stachysknollen von A. von Planta Betain neben Stachydrin gefunden worden sei. mu\u00df ich f\u00fcr irrt\u00fcmlich erkl\u00e4ren. Bis jetzt hat man meines Wissens niemals Retain neben Trigonellin oder Stachydrin nachgewiesen.\n*) Der Wert dieser Methode ist schon durch die von L. Brieger gemachten Beobachtungen bewiesen worden. In seinem Werke \u00fcber Ptomaine, 2. Abteilnng. S. 54, spricht sich der genannte Autor folgenderma\u00dfen ans: Bereits fr\u00fcher hatte ich das neutrale Bleiacetat und das Quecksilberchlorid als in vorz\u00fcglicher Weise zur Isolation der Ptomaine","page":159},{"file":"p0160.txt","language":"de","ocr_de":"H. Schulze.\ndun li Zusatz von Mercurichlorid zu einer weingeistigen L\u00f6sung der bez\u00fcglichen Chloride darstellt, entfernt man diejenigen JJasen, deren OuecksiIberdoppelsalze in Weingeist l\u00f6slich sind.1) Durch Umkristallisieren aus hei\u00dfem Wasser kann man ferner jene Doppelsalze sowohl von den in Wasser unl\u00f6slichen Quecksilberverbindungen, die ihnen zuweilen beigemengt sind, als auch von denjenigen Verbindungen befreien, die sich nicht in Weingeist, aber in Wasser leicht l\u00f6sen. Sodann ist noch darauf aufmerksam zu machen, da\u00df man jene Doppelsalze durch fraktionierte Krystallisation partiell von einander trennen kann, denn das Betainquecksilberchlorid ist in kaltem Wasser leichter l\u00f6slich, als das Cholinquecksilberchlorid : wenn man ein Gemenge der beiden Doppelsalze wiederholt aus Wasser umkry-stallisiert und dabei stets den in Wasser am schwersten l\u00f6slichen Teil der Krystalle aufsammelt, so erh\u00e4lt man ein fast nur aus Cholinquecksilberchlorid bestehendes Produkt. Hin und wieder habe ich noch eine andere Reinigungsoperation in Anwendung gebracht; durch Schlemmen mit Hilfe der Mutterlauge wurde eine dem Anschein nach amorphe Quecksilberverbindung\ngeeignet erkannt Besonders bew\u00e4hrte sieh das in Alkohol gel\u00f6ste Queek-silberchlorid. Esj wurde deshalb die alkoholische L\u00f6sung, welche die Chlorhydrate der Ptomaine enthielt, mit \u00fcbersch\u00fcssigem alkoholischem Quecksilberchlorid versetzt und nun 2 f Stunden lang stehen gelassen, her Queeksilberniederschlag wurde alsdann mit recht viel hei\u00dfem Wasser gekocht und vom Cnl\u00f6sliohen ahliltriert. Durch diese Manipulation gl\u00fcckte es. die in den Alkohol \u00fcbergetretenen Peptone und Albuminate vollst\u00e4ndig herauszuwerfen, :1a derartige Verbindungen selbst in kochendem Wasser absolut unl\u00f6slich sind, w\u00e4hrend alle Quecksilberdoppelverbindungen der organischen Ammoniake in kochendem Wasser l\u00f6slich sind. \u00c4u\u00dferst schwer l\u00f6slich, seihst in hei\u00dfem Wasser, ist allerdings das Quecksilberdoppelsalz des Cholins, eine Eigenschaft, die man leicht zur v\u00f6lligen Abscheidung des Cholins von den \u00fcbrigen Basen benutzen kann. Beim Erkaltenlassen des die Quecksilberverbindungen enthaltenden Filtrats kristallisiert n\u00e4mlich das Quecksilbercholin alsbald vollst\u00e4ndig aus, w\u00e4hrend die \u00fcbrigen Basen in L\u00f6sung bleiben. Diese Methode l\u00e4\u00dft sich aucli. wie ich hier gleich bemerken will, zur Darstellung des Cholins aus Organen mit Vorteil an Stelle der usuellen kostspieligen Platinf\u00e4llung verwerten, l\u00bb Als solche Basen sind das Guanidin und das Phenyl\u00e4thvlamin zu nennen.","page":160},{"file":"p0161.txt","language":"de","ocr_de":"\u00dcber Darstellung von Cholin, Detain und Trigoucllin. 161\nentfernt, die in einigen F\u00e4llen dem Cholinquecksilberchlorid in kleiner Quantit\u00e4t beigeraengt war.\nDa\u00df es vorteilhaft ist, bei der Abscheidung von Cholin. Detain und Trigonellin aus Pflanzenextrakten die Phosphorwolframs\u00e4ure durch das von Stan\u00f6k verwendete Kalimntri-jodid zu ersetzen, mu\u00df ich in Abrede stellen. Ich st\u00fctze mich dabei aut verschiedene latsachen. Da die Pflanzenextrakte beim Kinengen sich h\u00e4utig dunkel f\u00e4rben und da sie mit Sta-\"\u00eaks Deagens einen fast schwarzen Niederschlag geben, so ist es nicht leicht, den Punkt, an welchem die F\u00e4llung der Basen vollst\u00e4ndig ist, sicher zu erkennen (ein \u00dcberschu\u00df des Reagens wirkt aber l\u00f6send auf den Niederschlag). Die meist \u00f6lige \u2022 Beschalfenheit *) der Niederschl\u00e4ge bedingt beim Ab-liltrieren und Auswaschen gewisse Schwierigkeiten. *i\nMan w\u00fcrde sich \u00fcber diese \u00dcbelst\u00e4nde eher hinwegsetzen wenn man sicher w\u00e4re, da\u00df in den durch Kaliumtrijodid in den Pflanzenextrakten hervorgebrachten Niederschl\u00e4gen keine anderen Stickstol\u00eeverbindungen als Cholin, Betain und Trigonellin enthalten sind. Dies ist aber nicht der Fall. Die Zahl der durch das genannte Reagens f\u00e4llbaren stickstoffhaltigen Pllanzenbestandteile ist nach Stan\u00f6ks eigenen Angaben recht\n.Stoffen zeigen\nbetr\u00e4chtlich ; au\u00dfer den von ihm aufgez\u00e4hlten________________ ^ u\naber wahrscheinlich noch einige andere, deren Natur bis jetzt nicht bekannt ist, das gleiche Verhalten; Denn in den Samen und in den Keimpflanzen von Cucurbita Pepo, die von A. Kiesel, loc. eit., bei der Pr\u00fcfung des Stan\u00e8kschen Verfahrens als Versuchsobjekte benutzt wurden, linden sich, so weit dies bis jetzt bekannt ist. neben Cholin weder Betain und Trigonellin. noch\n') In einer Erwiderung auf Kiesels Kritik sagt SUn.'k. Biese Zeitschrift, Del. LIV, S. S5f), da\u00df es ihm bei Darstellung von Cholin und Detain aus R\u00fcbenmelasse gelungen sei. die \u00f6lige Beschaffenheit der Niederschl\u00e4ge durch Zusatz von Jod zu beseitigen ; doch ist es fraglich, ob dies m allen hallen m\u00f6glich ist (einige von mir ausgef\u00fchrle Versuche schienen nicht daf\u00fcr zu sprechen).\n*) Wobei noch in Betracht kommt, dal\u00bb die F\u00e4llung durch reines Wasser allem Anschein nach langsam hydrolysiert, durch einen \u00dcberschu\u00df des Reagens langsam gel\u00f6st wird ; das Auswaschen kann also unter I ui-landen mit Verlusten verbunden sein. V","page":161},{"file":"p0162.txt","language":"de","ocr_de":"K. Schulze,\nm\nlite Alkaloide vor ; trotzdem aber lieferten die in den von Kiweiil befreiten Extrakten dureb Kaliumtrijodid hervorge-braobten Niederschl\u00e4ge bei der Zerlegung nujht reines Cholin, sondern ein (iemenge dieser Hase mit anderen Stoffen, deren Entfernung betr\u00e4chtliche M\u00fche verursachte. Durch Kaliumtrijodid wird also, ebenso wie durch Phosphorwolframs\u00e4ure, aus den Pflanzenextrakten in der Hegel ein Stoffgemenge gef\u00e4llt. das man zerlegen muH, tun zur Heindarstellung von Cholin und anderen Hasen zu gelangen. Dabei kann die \u00dcberf\u00fchrung dieser Hasen in ihre Oueeksilberdoppelsalze gute Dienste leisten. Mag man nun aber auf diesem oder auf einem anderen Wege jenes Ziel erreichen wollen, so ist es doch keinent\u00e4lls von Vorteil. als b \u00e4lhmgsmittel f\u00fcr das Hasengemenge statt der von mir benutzten Phosphorwolframs\u00e4ure das Kaliumtrijodid anzuwenden. Allerdings werden durch das zuerst genannte Reagens auch Arginin. Lysin und Histidin gef\u00e4llt, w\u00e4hrend diese Hasen durch Kaliumtrijodid nicht niedergeschlagen werden: die Trennung derselben vom Cholin und Detain bietet aber, wie aus den von mir gemachten Darlegungen zu ersehen ist, gar keine Schwierigkeiten dar. Auf die Frage, welchen Nutzen man von stancks Verfahren f\u00fcr die Trennung des Cholins vom Retain und f\u00fcr die quantitative Restimmung dieser Hasen ziehen kann, werde ich weiter unten zur\u00fcckkommen : ich werde dort auch noch das Verfahren, welches Jahns,1) unter Anwendung des Kaliumwismutjodids, zur Darstellung des Trigonellins und zur 1 rennung dieser Hase von Cholin verwendet hat, kurz besprechen.\nWas ich im vorigen \u00fcber die zur Darstellung von Cholin. Detain und Irigonellin aus Pflanzenextrakten verwendbaren Methoden gesagt habe, gr\u00fcndet sieh auf Erfahrungen, die von mir und meinen Mitarbeitern teils schon fr\u00fcher, teils erst in neuerer Zeit gemacht worden sind. Ich habe! vor kurzem u. a. noch einmal die Hasen untersucht, die in den als Abfall des M\u00fcllereiprozesses erh\u00e4ltlichen *\\\\ eizenkeimen >2j sich vorfinden.\n5 Berichte der I). Chem. Gesellschaft. Bd. XVIII. S. 2521 u Bd. XX. > 2*\u00bbo. sowie Archiv der Pharmacie. 3. Heike 2\u00f4. S. 98f>,\n* ^ U'-M-Sj^latcrial Besteht aus Embryonen, denen jedoch vielfach k eine fei Mien ' dc> Endosperms anhaften.","page":162},{"file":"p0163.txt","language":"de","ocr_de":"Ihvv Darstellung von Cholin, I Ida in \u00fcnd Tri^onellin.\t103\nS. Frankfurt und ich1) haben aus diesem Material Cholin und Hetain isoliert: sp\u00e4ter fand ich darin auch Arginin.-') In dien jetzt untersuchten Keimen fanden sich neben diesen Hasen noch einige andere in kleiner Menge* vor. Da es bemerkenswert ist. da\u00df auch unter diesen Umst\u00e4nden das im -\u00fcbrigen; beschriebene \\ erfahren zur Darstellung von Cholin und Detain mittels Phos-1 borwolframs\u00e4ure und Mercurichlorid nicht an Brauchbarkeit \\erlor, so will ich \u00fcber die bei l ntersiichung dieser Kenne erhaltenen Resultate im folgenden einige n\u00e4here Angaben machefi.\nZur Verwendung kam ein w\u00e4sseriger Extrakt aus 9 bis 10 kg Weizenkeimen. Dieser Extrakt wurde, nachdem er von den durch Bleiessig f\u00e4llbaren Substanzen befreit worden war. mit Schwefels\u00e4ure stark anges\u00e4uert und sodann mit Phosphorwolframs\u00e4ure versetzt. Den Niederschlag zerlegten wir durch Verreiben mit Baryumhydroxyd und Wasser. Nachdem das dabei frei gewordene Ammoniak beseitigt worden war, w\u00fcrden die unl\u00f6slichen Baryum Verbindungen durch Filtration entfernt. Das Filtrat wurde mittels Kohlens\u00e4ure vom Daryt befreit, dann mit Salpeters\u00e4ure neutralisiert und hierauf stark eingeengt. Aut Zusatz von Silbernitrat gab diese Fl\u00fcssigkeit einen Niederschlag, welcher Alloxurbasen enthielt.(die.bei Zerlegungdieses Niederschlages mit\u201cSchwefelwasserstoff unter Zusatz von Salzs\u00e4ure erhaltene Fl\u00fcssigkeit liefert* nach denTFanengen Krystalle. die aus den Chloriden solcher Basen- ijbstandem. Aus dem filtrat wurden nach bekanntem Verfahren duijch Silbernitrat und Barytwasser Histidin und Argin in gef\u00e4llt: Die\u2019 Histidin-traktion des Niederschlags war an Ouantit\u00e4tSgermg und wurde nicht weiter untersucht : die Argininfraktion liierte, als sie nach bekanntem Verfahren verarbeitet wurde. i\\rgininnitrat in Krystal len. Dieses Produkt wurde in Argininkupfernitrat \u00fcbergef\u00fchrt. Letzteres krystallisierte in der charakteristischen Form und besa\u00df nach dem Fmkrystallisieren (len richtigen Schmelzpunkt (112\u2014111\u00b0). Die Mutterlauge vom Argininkupfermtrat\n\u2019) Her. (I. Do ul.sch. ehern. Gesellschaft. IM. WM. S 21M. -wie >uich Landwirtsch. Versuchsstationen. 1hl. X1.VI. S lM,\n*j. Diese Zeitschrift. Ihl. XU. S U\\~.","page":163},{"file":"p0164.txt","language":"de","ocr_de":"164\nE. Schulze,\nenthielt in kleiner Menge eine Hase, die aus der zuvor durch Schwefelwasserstoff vorn Kupfer befreiten Fl\u00fcssigkeit durch Natriuinpikrat gef\u00e4llt werden konnte. Das dabei erhaltene Pikrat besaii aber nicht den Schmelzpunkt des Guanidinpikrats.1)\nDie im Filtrat vom Argininsilberniederschlage noch enthaltenen Basen wurden wieder mit Phosphorwolframs\u00e4ure gef\u00e4llt, die bei Zerlegung des Niederschlages erhaltene Basenl\u00f6sung unter Zusatz von Salzs\u00e4ure eingedunstet, der Verdampfungs-ruckstand zuerst mit kaltem, absolutem, dann mit hei\u00dfem d.) vigem Alkohol behandelt. Die diibei erhaltenen L\u00f6sungen \\ ersetzte ich mit einer alkoholischen Mercurichloridsolution. Die dadurch hervorgebrachten krystallinischen Niederschl\u00e4ge wurden nach Verlauf von einigen Tagen abfiltriert, sodann ln hei\u00dfem Wasser gel\u00f6st (wobei eine geringe .Quantit\u00e4t eines unl\u00f6slichen R\u00fcckstandes bliebV, die L\u00f6sungen zur Krystallisation gebracht. Der in W'asser am schwersten l\u00f6sliche Teil der Krystalle- bestand vorzugsweise aus Cholinquecksilberchlorid, wahrend das Betain sich vorzugsweise in den leichter l\u00f6slichen Kr\\Stallfraktionen vorfand. Die Krystalle wurden mit Schwefel-\nwasserstoif zerlegt, die vom Schwefelquecksilber abfiltrierten L\u00f6sungen zur Trockne verdunstet. Das im Vakuumexsikkator sorgf\u00e4ltig getrocknete Gemenge der Chloride behandelte ich sodann mit absolutem, durch Destillation unter Kalkzusatz entw\u00e4ssertem Alkohol. Die dabei erhaltene L\u00f6sung wurde eingedunstet, der R\u00fcckstand wieder v\u00f6llig ausgetrocknet und sodann wieder mit absolutem Alkohol behandelt. Die dabei gewonnene L\u00f6sung \\ ersetzte ich mit einer alkoholischen Platinchloridsolution wobei ein starker gelber Niederschlag entstand. Derselbe wurde, nachdem er abtiltriert und mit Alkohol ausgewaschen worden wai, in hei\u00dfem W asser gel\u00f6st. Aus der L\u00f6sung schied sich w\u00e4hrend deb Lrkaltens ein in kaltem WTasser sehr wenig l\u00f6bliches Chlorpiatinat, welches nur 28,35\u2018\u00bb/o Platin enthielt, m kleiner (Quantit\u00e4t aus. Die davon abfiltrierte Fl\u00fcssigkeit lieferte beim Verdunsten orangerote Tafeln, die im Aussehen mit Cholinplatinchlorid v\u00f6llig \u00fcbereinstimmten. Sie wurden zur\nBekanntlich schlicht die Argininfraktion des in oben beschri-->\u00abm r Wri.se erhaltenen Niederschlages zuweilen Guanidin ein.","page":164},{"file":"p0165.txt","language":"de","ocr_de":"( bor Darstellung; von Cholin. Retain und Trigrmillin. 165\nm\u00f6glichst vollst\u00e4ndigen Entfernung des anderen, schwer l\u00f6slichen Chlorplatinats in kaltem Wasser gel\u00f6st, die L\u00f6sung wieder zur Krystallisation gebracht, diese Operation sodann noch einmal wiederholt. Dali auf diesem Wege ein reines Produkt gewonnen werden konnte, ergibt sich aus den bei'.der Platinbestimmung erhaltenen Zahlen, die hinter dem der Formel des Uholinplatinchlorids entsprechenden Werte (31,6\u00b0/o Pn nur um einen sehr geringen Betrag zur\u00fcckblieben. Den Beweis daf\u00fcr liefern die folgenden Angaben:!)\n0,2026 g Substanz (bei 100\" getrocknet) gaben 0.<i639 g = 31.51\" \u201e Pi.\tY \u2022\t:\nBei Untersuchung einer zweiten Fraktion der Krystalle ergab sich folgendes Resultat:\n0.2329 g Substanz gaben 0,0733 g r.: 31,47 % Pt.\nEinen etwas niedrigeren Platingehalt besa\u00dfen' die Krvstalle, die aus der von der ersten Krystallisation abgegossenen Mutterlauge erhalten wurden :\n0,2241 g Substanz gaben 0,0700 g =\u25a0 31,24 g Pt.\nEs ist m\u00f6glich, da\u00df die letzteren Krystalle noch durch \u2022 ine sehr kleine Menge des in Wasser schwerer l\u00f6slichen Chlor-platinats verunreinigt waren. Dieses Chlorplatinat zeigte unter dem Mikroskop fast das Aussehen des Ammoniumplatinchlorids. Die Platinbestimmung gab folgendes Resultat :\n0.1295 g Substanz (bei 100\u00b0 getrocknet) gaben 0 0367 <r = 28.35\u00b0,\u00ab Pt. \u2022\nDemnach enthielt dieses Doppelsalz 3\u00b0/n Platin weniger, als das Cholinplatinchlorid. Das bei Zerlegung dieses Chjor-platirtats erhaltene Chlorid krystallisierte in feinen zerflie\u00dfliehen Nadeln, die in Wasser und in kaltem absolutem Alkohol l\u00f6slich waren. Die w\u00e4sserige L\u00f6sung gab F\u00e4llung mit Phosphorwolfram-s\u00e4ure, Phosphormolybd\u00e4ns\u00e4ure, Goldchlorid, Kaliumwismutjodid und Kaliumquecksilberjodid : der durch letzteres Reagens hervorgebrachte Niederschlag war l\u00f6slich im \u00dcberschu\u00df des F\u00e4llungs-inittels. Schlie\u00dflich wurde noch der Goldgehalt des Chloraurats bestimmt; dabei ergab sich folgendes Resultat:\n') Die bez\u00fcglichen Analysen wurden von meinem Assistenten ' h. Godet ausgef\u00fchrt.\nHoppe-Seyler s Zeitschrift f. physiol. Chemie. L.V\t12","page":165},{"file":"p0166.txt","language":"de","ocr_de":"166\nE. Schulze,\n0,102\") g Substanz gaben 0,0421 g = 41,07% Au.\nDer Goldgehalt war also um ca. 31 / 2 \u00b0/o niedriger, als derjenige des Cholingoldchlorids. Wie aus diesen Angaben hervorgeht. ist diese neben Cholin gefundene Base in ihrem Verhalten dem Cholin sehr \u00e4hnlich; doch ist aus den bei Analyse des Chlorplatinats und des Chloraurats erhaltenen Zahlen zu schlie\u00dfen, dal! sie ein h\u00f6heres Molekulargewicht besitzt. F\u00fcr eine genauere Untersuchung dieser Base reichte die geringe Quantit\u00e4t, in der sie erhalten wurde, nicht aus.\nDas Detain. fand sich vorzugsweise in den in Wasser leichter l\u00f6slichen Fraktionen der Queeksilberdoppelsalze vor Nachdem das Betainchlorid durch Behandlung mit kaltem absolutem Alkohol vom Cholinchlorid befreit worden war, wurde es aus Wasser umkrystallisiert. Zur Identifizierung des Betains diente die Untersuchung des Chloraurats und des Chlorplatinats. Bim Analyse des ersteren Doppelsalzes ergab sich folgendes Resultat :\n0,3575 g Substanz (bei 100\u00b0 getrocknet) gaben 0,1545 g Au = 43,22% Au.\nDie Theorie verlangt f\u00fcr Betaingoldchlorid einen Gehalt von 43,18\u00b0 0 Au.\nDie Analyse des Chlorplatinats gab folgendes Resultat\n< 1.1522 g Substanz ( bei 100\" getrocknet) gaben 0,04625 g Ft = 30.37% Pt.\nDie Theorie verlangt f\u00fcr Betainplatinchlorid einen Gehalt von 30,2t\u00bb% Pt.\nDie beim Fmkrystallisieren der Quecksilberdoppelsalze zuletzt erhaltene Mutterlauge lieferte bei der Verarbeitung ein Produkt, welches neben Betain noch eine \u00e4ndert* Base in geringer Menge zu enthalten schien. Bei Analyse des daraus dargestellten Chlorplatinats wurden f\u00fcr den Platingehalt in drei Bestimmungen Zahlen erhalten, die hinter dem theoretischen Platingehalt des Betainplatinchlorids {30.26%) um ca. 0,25\"... zur\u00fcckblieben : dem entsprechend war auch der Goldgehalt des Chloraurats um ca. 0.3\u00b05\u00bb niedriger, als derjenige des Betaingoldchlorids. Daraus darf man vielleicht schlie\u00dfen, da\u00df dem aus der letzten Mutterlauge erhaltenen Betainchlorid eine andere Substanz in kleiner Quantit\u00e4t beigemengt war: \u00fcber die Natur","page":166},{"file":"p0167.txt","language":"de","ocr_de":"i Ix r Darstellung von Cholin. Betain und \u25a0Trigonvlliji. 167\ndieser Substanz vermochten wir aber keinen Aufschlu\u00df zu gewinnen (selbstverst\u00e4ndlich kann es sich hier nicht um eine Beimengung von Cholin handeln, da in diesem Falle f\u00fcr den Platingehalt des Chlorplatinats und den Goldgehalt des Chloraurats h\u00f6here Zahlen h\u00e4tten gefunden werden m\u00fcssen).\nDie im vorigen gemachten Mitteilungen geben im Verein mit den in fr\u00fcher schon publizierten Abhandlungen sich findenden Angaben den Beweis daf\u00fcr, da\u00df es nicht schwer ist, auf dem von mir beschriebenen Wege Cholin und Betain voneinander zu trennen und rein darzustellen. Da\u00df man in der gleichen Weise auch (.holin und Trigonellin trennen kann, geht zwar schon aus den von meinen Mitarbeitern und mir fr\u00fcher gemachten Mitteilungen hervor, ich will aber zum Beweise hier noch die Resultate einiger sp\u00e4ter ausgef\u00fchrten' Versuche mit-teilen. Wir fanden, da\u00df Cholin und Trigonellin \u2018'nebeneinander in den Schoten der Erbse (Pisum sativum) enthalten sind. Die von den K\u00f6rnern befreiten Schoten wurden zerkleinert und mit Wasser extrahiert, der Extrakt nach Entfernung der durch Bleiessig f\u00e4llbaren Substanzen mit Phosphorwolffams\u00e4ure versetzt. Den dabei erhaltenen Niederschlag verarbeiteten wir in der oben beschriebenen W\u2019eisc. Cholin und Trigonellin wurden in Quecksilberdoppelsalze \u00fcbergef\u00fchrt, letztere mittels Schwefelwasserstoff. zersetzt. Das dabei erhaltene Gemenge von Cholinchlorid und Trigonellinchlorid zerlegten wir mit Hilfe von kaltem, absolutem Alkohol. Das Cholin wurde in das Chlor-plalinat \u00fcbergef\u00fchrt, letzteres sodann der Analvse unterworfen.\n0,2049 g Substanz (bei 100\u00b0 getrocknet) gaben 0.0651 <r Pt = 31,77 o/o Pt.\nDie f\u00fcr den Platingehalt des Chlorplatinats gefundene Zahl \u00fcbersteigt um einen geringen Betrag den von der Theorie f\u00fcr Cholinplatinchlorid geforderten W-ert (31,6 \u00b0/o), woraus zu schlie\u00dfen ist, da\u00df das Chiorplatinat nicht durch Trigonollin-platinchlorid verunreinigt war: denn Tn diesem Falle h\u00e4tte der bir den Platingehalt jettes Doppelsalzes gefundene W'ert hinter (icr Theorie Zur\u00fcckbleiben m\u00fcssen.\nDas mittels absoluten Alkohols vom Cholinchlorid befreite I rigonellinehlorid wurde aus W\u2019asser umkrystailisiert. Das daraus","page":167},{"file":"p0168.txt","language":"de","ocr_de":"*\tE. Schulze,\ndargestellte basische Chloraurat zeigte den richtigen Schmelzpunkt (185\u00fcj.\nIm Verein mit den von meinen Mitarbeitern und mir tr\u00fcber schon gemachten Mitteilungen beweisen die im vorigen gemachten Angaben, da\u00df das von mir beschriebene Verfahren sich sehr gut dazu eignet, das Cholin, das Betain und das Trigonellin aus IMlanzenextrakten zur Abscheidung, zu bringen und die beiden zuletzt genannten Basen vom Cholin zu trennen. Ich will aber nun auch noch die fr\u00fcher von mir ollen gelassene Frage besprechen, ob jenes Verfahren auch zur quantitativen Bestimmung der genannten Basen sich verwenden l\u00e4\u00dft. Wie schon oben erw\u00e4hnt wurde, habe ich in meinen Abhandlungen hin und wieder Zahlen f\u00fcr die bei Verarbeitung von Bilanzenextrakten erhaltene Ausbeute an Cholin oder Betain gegeben; ich habe aber dabei stets angenommen, da\u00df diese Zahlen hinter den in den Fntersuchungsobjekten wirklich vorhandenen Quantit\u00e4ten jener Basen Zur\u00fcckbleiben, da die Abscheidung der letzteren nicht ohne Verluste durchzuf\u00fchren ist. Es war nun von Interesse, fes tzustellen, wie gro\u00df diese Verluste etwa sein k\u00f6nnen. Zu diesem Zwecke habe ich im Verein mit meinem Assistenten G. Trier eine Reihe von Versuchen angestellt, deren Resultate ich im folgenden mitteile.\nA. Versuche mit Cholin.\nAls Ausgangsmaterial f\u00fcr diese Versuche diente reines, sch\u00f6n kristallisiertes Cholinplatinchlorid; das in diesem Doppelsalze enthaltene Cholin war teils aus Embryonen von Triticum vulgare (s. die oben gemachten Angaben), teils aus Papilionaeeen-Keimpflanzen dargestellt worden. Abgewogene Quantit\u00e4ten des Chlorplatinats wurden mittels Schwefelwasserstoff zersetzt, das dabei erhaltene Cholinchlorid, dessen Menge aus dem Gewicht des Chlorplatinats sich berechnen lie\u00df, f\u00fcr die verschiedenen Versuche verwendet. In einigen F\u00e4llen wurde das Cholinchlorid unter den durch seine Zerflie\u00dflichkeit bedingten Vorsichtsma\u00dfregeln direkt gewogen, nachdem es im Vakuumexsikkator getrocknet worden war.\nCm zu pr\u00fcfen, wie gro\u00df die Cholinmenge ist, die beim","page":168},{"file":"p0169.txt","language":"de","ocr_de":"I ber Darstellung von Cholin, Betain und Trigouellin. 169\nVersetzen einer Cholinchloridl\u00f6sung mit Phosphorwolframs\u00e4ure (1er F\u00e4llung entgeht, l\u00f6sten wir 0,258 t g Cholimhlorid in 10 ccm 5\"/oiger Schwefels\u00e4ure und setzten sodann, eine \u00f6O'Voige Phosphorwolframs\u00e4urel\u00f6sung in schwachem \u00dcberschu\u00df zu. Nach Verlauf von 24 Stunden wurde der Niederschlag abfiltriert und mit 5 \"/oiger Schwefels\u00e4ure ausgewaschen, das Filtrat zur StiekstolTbestimmung nach Kjeldahls Methode verwendet.') Wir fandea in diesem Filtrate nur 0,00086 g N. Dies betr\u00e4gt 3.3 o/o der im angewendeten Cholinchlorid enthaltenen Stick-stoffmenge.\nIn zwei anderen Versuchen wurden die Filtrate von den mit 5 \u00b0/oiger Schwefels\u00e4ure ausgewaschenen Phosphorwolframs\u00e4ureniederschl\u00e4gen im Wasserbade eingeengt, wobei schwache Ausscheidungen entstanden, dann wieder aufs Filter gebracht; die Filter wurden mit 5\u00b0/oiger Schwefels\u00e4ure ausgewaschen. Die Filtrate dienten dann wieder zur Stickst off best i mmung nach Kjeldahls Methode. Die in diesen F'iltrateri Vorgefundenen Stickstoffmengen betrugen\na)\t2,60 o/o,\nb)\t3,35o,o\nd(\u2018r im angewendeten Cholinchlorid enthaltenen Quantit\u00e4ten.\nIn einem vierten Versuche schlugen wir zur Bestimmung der Cholinmenge, die der Ausf\u00fcllung durch Phosphorwolfram-* s\u00e4ure entgangen war, einen andern Weg ein. Wir l\u00f6sten 0,4048 g Cholinchlorid in ca. 15 ccm 5 \",oiger Schwefels\u00e4ure und versetzten die L\u00f6sung mit Phosphorwolframs\u00e4ure in schwachem \u00dcberschu\u00df; nach 24 Stunden wurde der Niederschlag aufs Filter gebracht und mit oVoiger Schwefels\u00e4ure ausgewaschen. Das Filtrat versetzten wir zur Fintfernung der Schwefels\u00e4ure und der Phosphorwolframs\u00e4ure mit Barytwasser\n') Da dieses Filtrat noch Phosphoiwolfrarns\u00e4ure enth\u00e4lt, so ist cs m\u00f6glich, da\u00df w\u00e4hrend der Ausf\u00fchrung der Bestimmung phosphoi wolfiam-, .saures Ammonium sich abscheidet. Es empfiehlt sich daher, bei \u00dcberf\u00fchrung des Kolbeninhaltes in das zum Abdestillieren des Ammoniaks bestimmte Gef\u00e4\u00df einen im Kolben etwa befindlichen Bodensatz falls derselbe an der Glaswandung anhaftet,-mit Hilfe v\u00f6n sehr verd\u00fcnnter Natronlauge zu l\u00f6sen und dann in den Destillierkolben zu bringen.","page":169},{"file":"p0170.txt","language":"de","ocr_de":"1\t*\tK. Schulze,\nhis zur alkalischen Reaktion und leiteten sodann zur Beseitigung des \u00fcbersolwssigen Baryumhydroxyds Kohlens\u00e4ure ein. Der Niederschlag wurde abfiltriert, mit Wasser gewaschen, sodann noch mit Wasser ausgekocht : die bei letzterer Operation erhaltene L\u00f6sung wurde mit dem zuerst erhaltenen Filtrate vereinigt. Dieses Filtrat wurde nun eingedunstet, der Yer-damptimgsmekstund mit hei\u00dfem Alkohol behandelt, wobei Chlorbar y um ungel\u00f6st blieb. Die dabei erhaltene L\u00f6sung wurde eingedunstet, der Verdampfungsr\u00fcckstand mit absolutem Alkohol behandelt, die L\u00f6sung in ein W\u00e4gegl\u00e4schen gebracht, letzteres sodann in einem Wasserbade erhitzt, bis der Alkohol verdunstet war. Der im W\u00e4gegl\u00e4schen verbliebene Salzr\u00fcckstand wurde zuerst im Vakuumexsikkator, dann noch kurze Zeit bei 100\u00b0 getrocknet, hierauf gewogen. Sein Gewicht betrug 0,0158 g. Nimmt man an, da\u00df dieser R\u00fcckstand aus reinem Cholinchlorid bestand, so ergibt sich, da\u00df \u00df,9 \u00b0/o des f\u00fcr den Versuch verwendeten Cholins der Ausf\u00e4llung durch Phosphorwolframs\u00e4ure entgangen waren.\nDiese Versuche haben eine Best\u00e4tigung der schon von A. Kiesel (loc. eit.) gemachten Angabe geliefert, da\u00df beim Versetzen einer mit Schwefels\u00e4ure anges\u00e4uerten Cholinchloridl\u00f6sung mit Phosphorwolframs\u00e4ure nur ein sehr kleiner Teil des Cholins der F\u00e4llung entgeht.1) In unsern Versuchen sind 90,1\u201497,1 \u00b0/o des Cholins in die Phosphorwolframs\u00e4urenieder-schl\u00e4ge eingegangen. Allerdings waren die Versuchsbedingungen hier sehr g\u00fcnstig f\u00fcr eine vollst\u00e4ndige Ausf\u00e4llung der genannten Base und es mu\u00df f\u00fcr wahrscheinlich erkl\u00e4rt werden, da\u00df dieselbe aus einer verd\u00fcnnteren L\u00f6sung, die neben Cholin noch andere Substanzen enth\u00e4lt, nicht so vollst\u00e4ndig durch das genannte* Reagens gef\u00e4llt wird.\nWir untersuchten das Cholin ferner auf seine F\u00e4llbarkeit durch Mercurichlorid in alkoholischer L\u00f6sung. Wir l\u00f6sten 0.1110 g Cholinchlorid in absolutem Alkohol und f\u00fcgten eine\n') Auch einige von K. Winterstein und O. Hiestand in unserem Laboratorium ausgef\u00fclirte Versuche zeigten, da\u00df beim Versetzen einer Cholinchloridl\u00f6sung mit Phosphorwolframs\u00e4ure nur ein sehr kleiner Teil des Cholins der F\u00e4llung entgeht.","page":170},{"file":"p0171.txt","language":"de","ocr_de":"L'bor Darstellung von Cholin. He lain und Trigonellin. 171\nalkalische Mereurichloridl\u00f6sung im \u00dcberschu\u00df zu, wobei sofort ein Niederschlag entstand. Dieser Niederschlag wurde nach - *' Stunden abfdtriert und mit Alkohol ausgewaschen. Das Kiltrat wurde eingedunstet, der Verdampfungsr\u00fcckstand zur Stickstoffbestimmung nach Kjeld a bis Verfahren verwendet. Wir fanden darin 0,000715 g N 5,04 der im angewendeten ( .holinchlorid enthaltenen Stickstoffmenge:\nIn einem zweiten Versuche wurden 0,5275 g Cholinchlorid in noch konzentrierterer alkoholischer L\u00f6sung'mit Mcrcuri-chlorid versetzt, der Niederschlag nach mehrt\u00e4gigem Stehen abfiUiieit und mit Alkohol ausgewaschen.; Das Filtrat wurde cingedunstet, der Verdampfungsr\u00fcckstand in Wasser gel\u00f6st, die L\u00f6sung mittels Schwefelwasserstoll' vom Quecksilber befreit und sodann eingedunstet. Das Gewicht des dabei erhaltenen Cholinchlorids betrug nach dem Austrocknen im Vakuum-exsikkator nur 0,0120 g = 2,3\u00bb,\u00bb der f\u00fcr den Versuch verwendeten Quantit\u00e4t von Cholinchlorid. In diesem Versuche war also die der Ausf\u00fcllung entgangene Cholmchloridmenge noch etwas geringer als im ersten, was wohl darauf zur\u00fcckzuf\u00fchren ist, da\u00df die Versuchsbedingungen nicht ganz die gleichen waren.\nWie aus diesen Angaben hervorgeht, sind in unseren Versuchen 9;>,0\u201497,7 \"/\u00bb des Cholins in die durch Mercuri-ehlorid hervorgebrachte F\u00e4llung eingegangen. Versetzt man eine konzentrierte w\u00e4sserige Cholinchlorid-L\u00f6sung mit einer in der K\u00e4lte ges\u00e4ttigten w\u00e4sserigen L\u00f6sung von Mercurichlorid, -o scheidet sich nach kurzer Zeit ein kristallinischer Niederschlag aus, dessen Menge beim Stehen noch zunimmt. Doch \u00dfleibt in diesem Falle mehr Cholin gel\u00f6st, als bei der F\u00e4llung durch Mercurchlorid in alkoholischer L\u00f6sung.') Es braucht\n') Wir haben zu bestimmen versucht, wie viel Wasser das Cholin-Miecksilberchlorid zuf L\u00f6sung bedarf. Zu diesem Zwecke lieben wir ein O'ianlum dieses Doppelsalzes mit einer zurv\u00f6lligen Losung unzureichenden Wassermenge unter h\u00e4ufigem Lmschiittoln 24 Stunden lang in Ber\u00fchrung. Die L\u00f6sung wurde abliltriert und hierauf eingedunslel ; das dabei zur\u00fcck-gebliebene Salz gewogen: ein Teil des Salzes h\u00e4tte ca. 50 Teile Wasser ur L\u00f6sung bedurft. Die in dieser Weise bei Ausf\u00fchrung mehrerer Vertu hp erhaltenen Resultate zeigten aber keine gute* j/bereinslimmung. Iler fl rund daf\u00fcr liegt wahrscheinlich darin. daf> bei Einwirkung von","page":171},{"file":"p0172.txt","language":"de","ocr_de":"17 2\nE. Schulz*',\naber kaum gesagt zu werden, da\u00df inan durch Hinengen der Mutterlauge noch Quecksilberd\u00fcppelsalz gewinnen und auf diese Weise den durch die gr\u00f6\u00dfere L\u00f6slichkeit dieses Doppelsalzes in Wasser bedingten Verlust auf einen sehr geringen Betrag herabdr\u00fccken kann.\nB Versuche mit Betain.\nKir diese Versuche verwendeten wir meistens ein Pr\u00e4-paiat von Betainchlorid, welches bei der Verarbeitung junger Pfl\u00e4nzchen von Vicia saliva erhalten worden war; nur in einem Falle kam ein aus den Embryonen von Triticum vulgare dargestelltes Pr\u00e4parat zur Verwendung.\nAbgewogene Mengen von Betainehlorid wurden in 5\u00b0/oiger Schwefels\u00e4ure gel\u00f6st, die L\u00f6sungen mit Phosphorwolframs\u00e4ure in schwachem \u00dcbersch\u00fcsse versetzt. Die Niederschl\u00e4ge wurden nach is Stunden abfiltriert und mit \u00f6\u00b0/oiger Schwefels\u00e4ure ausgewaschen. die Filtrate zur Stickstoffbestimmung nach Kjeldahls Verfahren verwendet. Wir erhielten folgende Besultate.-\nAngewendet\tGefunden im Filtrat\no.ghug g Betainehlorid 0.00028 g N = 1,16 \u00b0/o des Gesamtstickstoffs G.231K-\t\u00bb\t0,00023 g = 1,08\u00ab a \u00bb\nM w\u00e4ren also fast 99\u00b0,o des f\u00fcr den Versuch verwendeten Detains in den Phosphorwolframs\u00e4ureniederschlag eingegangen In einem dritten Versuche war bei der F\u00e4llung durch Phosphorwolframs\u00e4ure ein etwas gr\u00f6\u00dferer Teil, n\u00e4mlich 2,86 \u00b0/.>\ndes Detains in tainehlorid, im Oesamtsticksto\nL\u00f6sung geblieben. (Angewendet 0,5384 g Be-Filtrate gefunden 0,00115 g N = 2,86 \u00b0/o des ds.i Die Versuchsbedingungen waren in diesem halle nur insofern andere, als der Phosphorwolframs\u00e4ureniederschlag schon nach k\u00fcrzerem Stehen abfiltriert wurde.\nFerner l\u00f6sten wir 0,4226 g Betainehlorid in hei\u00dfem\nWasser das Cholinquecksilber* hlorid partiell durch Hydrolyse zersetzt wird. Daraus erkl\u00e4rt sich auch wohl die geringe \u00dcbereinstimmung der in der Literatur si*h findenden Angaben \u00fcber die L\u00f6slichkeit des genannten D'ipprlsalzes in Wasser. Wie oben schon erw\u00e4hnt wurde, haben wir mit R\u00fccksicht auf dieses Verhalten des Cholinquecksilberchlorids mum 1. rnkrystalhsieren desselben etwas Mercurichlorid zujgesotzt.","page":172},{"file":"p0173.txt","language":"de","ocr_de":"\u00dcber Darstellung von Cholin. Hetain und Trigrmrllin. 173\nDo \u00b0/oigem Alkohol unter Zusatz von ein wenig Wasser und f\u00fcgten dann eine in ^er K\u00e4lte ges\u00e4ttigte alkoholische Mereuri-chlorid-L\u00f6sung zm Der dadurch hervorgebrachte krystallinisehe Niederschlag, der sich nicht augenblicklich bildete, wurde nach einigen Tagen abfiltriert und mit absolutem Alkohol ausgewaschen. Das Filtrat, in welchem noch eine kleine Ausscheidung erfolgt war, wurde noch einmal filtriert, dann eingedunstet : den Verdampfungsr\u00fcckstand l\u00f6sten wir in Wasser, befreiten die Losung mittels Schwefelwasserstoff vom Quecksilber und dunsteten sie sodann ein. Das (jewicht des dabei zur\u00fcckgebliebenen Betainchlorids betrug, nach dem Trocknen im Va-kumexsikkator, 0,0488 g = 11,6 \u00ab/o der f\u00fcr den* Versuch verwendeten Quantit\u00e4t. Dieses Ergebnis : zeigt,- da\u00df das -Betain-quecksilberchlorid in Alkohol leichter, l\u00f6slich ist, als das Cholinquecksilberschlorid. Man wird also, w*enn man Betain durch ^ Mercurichlorid ausf\u00e4llen will, gut daran tun, die Mutterlauge einzuengen, um den durch die gr\u00f6\u00dfere; L\u00f6slichkeit des Doppelsalzes bedingten Substanzverlust zu verringern.\nDa\u00df das Betainquecksilberchlorid auch in Wasser leichter l\u00f6slich ist als das Cholinquecksilberchlorid, wurde schon weiter oben hervorgehoben.\nDa man das Cholinchlorid mit Hilfe von absolutem Alkohol vom Betainchlorid trennt, so war es von Interesse, die L\u00f6slichkeit des letzteren Salzes in Alkohol zu bestimmen. Wir lie\u00dfen gepulvertes, im Exsikkator getrocknetes Betainchlorid *24 Stunden lang unter h\u00e4ufigem Umsch\u00fctteln mit wasserfreiem Alkohol bei Zimmertemperatur (17\u201418\") in Ber\u00fchrung: die L\u00f6sung wurde dann abfiltriert, der R\u00fcckstand wieder in der gleichen Weise mit wasserfreiem Alkohol'behandelt, die dabei entstandene L\u00f6sung wieder abfiltriert. Abgewogene (Quantit\u00e4ten dieser L\u00f6sungen wurden in W\u00e4gegl\u00e4schen eingedunstet, die dabei verbliebenen Salzr\u00fcckst\u00e4nde getrocknet 'und gewogen Dabei erhielten wir folgende Zahlen:\na)\t13,3 ccm L\u00f6sung gaben 0.0362 g R\u00fcckstand\nb)\t13,45 7\t>\t0,0360 \u00bb\t,\nDemnach hatte 1 g Betainchlorid im Mittel363 ccm wasserfreien Alkohol zur L\u00f6sung gebraucht.","page":173},{"file":"p0174.txt","language":"de","ocr_de":"C. Versuche mit Trigonellin.\nDas liir diese Versuche verwendete Trigonellin war aus Hanfsamen dargestellt worden.\nWir l\u00f6sten 0,48(>9 g Trigonellinchlorid in 5\u00b0;'oiger Sehwefel-s;iur(\\ versetzten die L\u00f6sung mit Phosphorwolframs\u00e4uie in schwachem \u00dcberschu\u00df, brachten den Niederschlag nach 24 Stunden aids Filter, wuschen ihn mit 5 b\u00f6iger Schwefels\u00e4ure aus und bestimmten sodann den StiekstolTgehalt des Filtrats nach Kjeldahls Methode. Wir fanden darin 0,00115 g N-\u2014 2,90 \u00b0,o des Gesamt Stickstoffs : also waren 97,1\u00b0/\u201c des Trigonellins in den Niederschlag eingegangen.\nFerner l\u00f6sten wir 0,7440 g Trigonellinchlorid in hei\u00dfem 9>1 'dgem Alkohol unter Zusatz von wenig Wasser und f\u00fcgten der erkalteten L\u00f6sung eine ges\u00e4ttigte alkoholische Mereuri-chloridsolution im \u00dcberschu\u00df zu. Nach Verlauf von 2 Tagen wurde der krystallinische Niederschlag abiiltriert und mit absolutem Alkohol ausgewaschen. Im Filtrate fanden sich noch 0,0.177 g Tr igonellinchlorid = 5,07 der f\u00fcr den Versuch verwendeten Menge vor (der Versuch wurde so ausgef\u00fchrt, wie es oben f\u00fcr Betainchlorid angegeben worden ist). Es waren also nahezu 9\u00f6\u00b0/o des Trigonellins durch Mereurichlorid in alkoholischer L\u00f6sung gefallt worden.\nEndlich bestimmten wir noch die L\u00f6slichkeit des Trigo-nellinchlorids in wasserfreiem Alkohol, wobei wir so verfuhren, wie es oben f\u00fcr Betainchlorid angegeben worden ist. Wir erhielten folgende Zahlen :\na)\t17.1 ccm L\u00f6sung gaben 0,0500 g R\u00fcckstand\nb)\t19,0 f \u00bb\t,\t0,0558 '\u00bb\nDemnach hatte sich 1 g Trigonellinchlorid bei Zimmertemperatur in 144 ccm wasserfreien Alkohols gel\u00f6st.\nAus den im vorigen gemachten Mitteilungen geht hervor, da\u00df das G hol in, das Retain und das Trigonellin aus ihren mit Schwefels\u00e4ure versetzten L\u00f6sungen durch Phosphorwolfram-s\u00e4ure zwar nicht ganz vollst\u00e4ndig gef\u00e4llt wurden, da\u00df aber die ins Filtrat \u00fcbergegangene Quantit\u00e4t dieser Basen unter","page":174},{"file":"p0175.txt","language":"de","ocr_de":"I brr Darstellung von Cholin. Detain uncMri-on'ellin:\t175\nden von uns gew\u00e4hlten Versuchsbedingungen doch nur gering war; diese (Quantit\u00e4t betrug in unseren Versuchen 1,1 \u2014 3,90/,, der angewendeten Basenmenge. Es midi f\u00fcr wahrscheinlieh erkl\u00e4rt werden, da\u00df die genannten Basen aus Losungen, welche verd\u00fcnnter sind und au\u00dferdem noch andere Substanzen enthalten. durch Phosphorwolframs\u00e4ure nicht ganz; im gleichen tirade ausgef\u00e4llt werden.\nFerner zeigen die von uns gemachten- Angaben, da\u00df bei 1 allung des Cholins und des Trigonellins durch Mereurichlorid in alkoholischer L\u00f6sung 95o/0 dieser Basen in die Niederschl\u00e4ge ( ingingen: nur 5\u00b0/o fanden sich also noch in den Filtraten \\oi. Beim Betain war der ins biltrat \u00fcbergegangene Betrag ein gr\u00f6\u00dferer, n\u00e4mlich 11,\u00f6\u00b0/o der angewendeten Basenmenge. Daraus folgt, da\u00df man die Filtrate, einengen soll, lum noch einen Teil der darin sich vorfindenden Ouecksilberdoppctsalze zu gewinnen. Das Gleiche gilt auch f\u00fcr den Fall, da\u00df man die genannten Basen durch Mereurichlorid in w\u00e4sseriger L\u00f6sung ausf\u00e4llt.\nv\t_\n\u2022 Bei Abscheidung einer der oben genannten Hasen aus einem l\u2019llan/enextrakt auf dem von mir angegebenen Wege >ind also zwar Substanzverluste nicht v\u00f6llig zu vermeiden: diese Verluste sind aber bei geeigneter 'Ausf\u00fchrung der beschriebenen Operationen doch relativ gering. Es -muli daher liir m\u00f6glich erkl\u00e4rt werden, den Gehalt pflanzlicher\"Substanzen an Cholin, Betain und Irigonellin auf dem angegebenen Wege wenigstens approximativ zu bestimmen \u2014 vorausgesetzt, da\u00df bei der Darstellung der Extrakte und bei der Reinigung der letzteren mittels Bleiacetat usw. Verluste an jenen Basen nicht .stattlinden. Dali man bei Anwendung des StanCksehen Verfahrens genauere Gehaltszahlen erhalten kann; mu\u00df bezweifelt werden. Es ist zwar m\u00f6glich, da\u00df die genannten Basen durch Kaliumtrijodid aus den Extrakten etwas vollst\u00e4ndiger gef\u00e4llt werden als durch Phosphorwolframs\u00e4ure ; dies w\u00fcrde aber nur dann einen wesentlichen Vorteil bringen, wenn man aus dem Stickstoffgehalt der Niederschl\u00e4ge die darin sich vorfindonde Quantit\u00e4t von Cholin. Betain oder Trigonellih berechnen k\u00f6nnte. Aie aus den von A. Kiesel loe. eit. an einigen cliolinhultigcn","page":175},{"file":"p0176.txt","language":"de","ocr_de":"1 di\tE: Schulze,\nObjekten an gestellt en Versuchen hervorgeht. trifft dies aber nicht zu; die durch Kaliumtrijodid hervorgebrachten Niederschlage enthielten neben Cholin noch Stickstoffverbindungen von unbekannter Natur. Ist dies aber der Fall, so mu\u00df man. um den Gehalt der Niederschl\u00e4ge an Cholin zu erfahren, dieselben zerlegen und das Cholin von den Beimengungen trennen; ob dies aber sieh quantitativ durchf\u00fchren l\u00e4\u00dft, ist fraglich. Es ist nicht anzunehmen, da\u00df bei Objekten, welche Betain oder Trigonellin enthalten, die Sachlage eine andere ist.\nEs ist noch die Frage zu er\u00f6rtern, ob bei Anwendung des von mir beschriebenen Verfahrens das Cholin quantitativ vom Betain und Trigonellin getrennt werden kann.1) Wie aus den oben gemachten Angaben zu ersehen ist, behandelt man zur Trennung das Gemenge von Cholinchlorid und Betain chlorid oder Trigonellinchlorid mit kaltem wasserfreiem Alkohol ; Cholinchlorid' geht in L\u00f6sung, w\u00e4hrend die beiden anderen Chloride ungel\u00f6st bleiben. Da die letzteren in kaltem wasserfreiem Alkohol sich zwar sehr wenig l\u00f6sen,2) aber darin doch nicht ganz unl\u00f6slich sind, so sind die in der beschriebenen Weise erhaltenen Cholinchlorid-L\u00f6sungen nicht ganz frei von den anderen Chloriden. Man kann letztere partiell entfernen, indem man die bez\u00fcgliche L\u00f6sung eindunstet, den Verdampfungsr\u00fcckstand im Vakuumexsikkator trocknet und ihn sodann zur Extraktion des Cholinchlorids wieder mit wasserfreiem Alkohol behandelt, wobei man einen gro\u00dfen \u00dcberschu\u00df dieses L\u00f6sungsmittels m\u00f6glichst zu vermeiden sucht. Die dabei erhaltene, filtrierte L\u00f6sung kann dann noch einmal in der gleichen Weise behandelt werden. Gelingt es aber auf diesem Wege, auch einen Teil des in die erste L\u00f6sung \u00fcbergegangenen Betainchlorids oder Trigonellinchlorids zu entfernen, so kann man doch Cholinchloridl\u00f6sungen, die v\u00f6llig frei von den anderen Chloriden sind, in solcher Weise selbstverst\u00e4ndlich nicht erhalten.\nli Daf> bisher niemals Betain und Trigonellin nebeneinander in einer Pilanze gefunden wurden, ist oben schon erw\u00e4hnt worden.\n\u00c7 Wie oben angegeben worden ist. bedarf ein Teil Betainchlori'i bei Zimmertemperatur ca. 365 Teile, ein Teil Trigonellinchlorid 341 Teil-1 wasserfreien Alkohols zur L\u00f6sung.","page":176},{"file":"p0177.txt","language":"de","ocr_de":"177\nI ber Darstellung von Cholin, Detain und Trignriellin.\nNach Staneks Angaben kann man eine Trennung des Cholins und des Detains auf den Umstand gr\u00fcnden, da\u00df die eine dieser Basen nur in saurer L\u00f6sung, die andere auch in alkalischer L\u00f6sung durch Kal i um tri. jodid gef\u00e4llt >vird. \u00dcber die Brauchbarkeit dieses Verfahrens habe ich kein auf eigene* Verbuche oder auf Versuche meiner Mitarbeiter sich gr\u00fcndendes Urteil. Da\u00df das Verfahren aber nicht nur einige Schwachen fiat, sondern auch umst\u00e4ndlich ist. geht aus den .von Stauf* k selbst in seiner dritten Abhandlung1) dar\u00fcber gemachten Angaben hervor. Ich verweise auf die dort sich findenden Darlegungen und erw\u00e4hne hier nur noch, da\u00df Stanek zur Trennung des Cholins vom Betain h\u00e4ufig wieder zur alten Methode, d. h. zur Behandlung des Chloridgemenges mit kaltem, absolutem Alkohol, gegriffen hat.\nWie oben schon erw\u00e4hnt worden ist, hat E. Jahns, der Entdecker des Trigonellins, bei Abscheidung dieser Base- aus den Trigonellasamen Kaliumwismutjodid als ' F\u00e4llungsmittel benutzt. \u00dcber sein Verfahren und \u00fcber die Art und Weise, in der er das Trigonellin vom Cholin trennte, seien hier noch folgende kurze Angaben gemacht : Ein in geeigneter Weise dargestellter und gereinigter Extrakt wurde mit Kaliumwismut jodid und Schwefels\u00e4ure versetzt. Der dabei erhaltene ziegelrote Niederschlag, der zum Teil sofort, zum Teil erst nach l\u00e4ngerem Stehen sich abschied und auch noch Eiwei\u00dfftofTe enthielt; wurde mit Soda zersetzt. Die filtrierte Fl\u00fcssigkeit wurde mit Schwefels\u00e4ure genau neutralisiert und sodann mit so viel MercurichloricT versetzt, da\u00df kein \u00fcbersch\u00fcssiges Jodnatrium mehr vorhanden war; der hellgelbe Niederschlag hatte dann einen r\u00f6tlichen Ion von beigemengtem Jodquecksilber angenommen. Aus der neutralen, m\u00e4\u00dfig verd\u00fcnnten L\u00f6sung fiel dann nur das Oueck-dlberdoppelsalz des Cholins nieder. Beim Ans\u00e4uern des Filtrats mit Schwefels\u00e4ure schied sich Trigoneliin(|uecksilberchlorid in \u00f6ligen, bald krystallinisch erstarrenden Tropfen aus, gemengt\n*) Diese Zeitschrift, Bd. XLYI1I, S. 334. Selbstverst\u00e4ndlich gelingt die Trennung am leichtesten, wenn ein von arideren Stoffen freies (ie-menge von Cholin und Betain vorliegt. Was oben gesagt ist, bezieht sich nicht auf diesen Fall.","page":177},{"file":"p0178.txt","language":"de","ocr_de":"17s\nE. Schulze, j\nmit Bl\u00e4ttchen und Nadeln der gleichen Verbindung. Von letzerer war durch Eindunsten der \u00fcberstehenden Fl\u00fcssigkeit und nochmaligen Zusatz von Mercurichlorid noch eine erhebliche Menge zu gewinnen. Rieses Verfahren ist ziemlich langwierig; vor der von mir oben beschriebenen Methode zur Abscheidung von Triguuellin besitzt es ohne Zweifel keinen Vorzug.\nZum Schiul) meiner Abhandlung will ich einige Worte \u00fcber den \\\\ ert sagen, der den bei Bestimmung des Gehalts der Bilanzen an Cholin, Betain oder Trigonellin erhaltenen Zahlen zukommt. Auch wenn man ein F\u00e4llungsmittel besitzt, durch welches die genannten Basen aus den Extrakten vollst\u00e4ndig niedergeschlagen werden, k\u00f6nnen doch jene Zahlen nur genau sein, falls bei Extraktion des Untersuchungsobjektes diese Busen vollst\u00e4ndig in L\u00f6sung gehen und falls sie durch die zur Reinigung des Extraktes ausgef\u00fchrten Operationen nicht partiell aus dem Extrakt entfernt werden. Stanek extrahierte bei Ausf\u00fchrung seiner Bestimmungen die Untersuchungsobjekte mit Alkohol : wie oben schon erw\u00e4hnt wurde, ist es nach den von uns gemachten Erfahrungen fraglich, ob jene Basen quantitativ in den Alkoholextrakt \u00fcbergehen. Was den zweiten Punkt betrilU, so haben wir \u00f6fters die Beobachtung gemacht, dal) beim Versetzen der Pllanzenextrakte mit F\u00e4llungsmitteln Stolle, die durch das betreifende F\u00e4llungsmittel aus reinen L\u00f6sungen nicht niedergeschlagen werden, zum Teil in die F\u00e4llungen ein-gehen. P \u00fcr die Annahme, dal) in die durch Bleiessig in den Extrakten hervorgebrachten Niederschl\u00e4ge eine der genannten Basen partiell eingeht, liegt freilich ein Anhaltspunkt nicht vor: nicht unbedenklich ist aber die Verwendung von Tannin zur Peinigung der Extrakte. Denn nach Gulewitsch1) ist das lammt des Cholins schwer l\u00f6slich in neutralen Fl\u00fcssigkeiten.-\nGesetzt aber auch, da\u00df bei der Darstellung und bei der Peinigung der Extrakte Verluste an den genannten Basen nicht eingetreten sind, so werden doch bei Ausf\u00e4llung derselben sowie bei ihrer \u00dcberf\u00fchrung in w\u00e4gbare Verbindungen \u2014 mag man\n1 Diese Zeitschrift. Bd. XXIV. S. f>22.\n*) Ich f\u00fchre dies hier an. weil Stanek zur Reinigung der von ihm auf Cholin und Retain untersuchten Extrakte Tannin verwendet hat","page":178},{"file":"p0179.txt","language":"de","ocr_de":"179\n\u00dcber Darstellung von Cholin. Betain und Trigonellin.\ndiese Operation nun in der einen oder in der anderen Weise ausf\u00fchren \u2014 solche Verluste kaum zu vermeiden sein: man wird daher f\u00fcr den Gehalt der lintersuchungsobjefcte an jenen Hasen stets etwas zu niedrige Zahlen finden. F\u00fcr den Zweck, den man bei Ausf\u00fchrung soldier Versuche verfolgt, wird es in der Kegel gen\u00fcgen, die genannten Basen approximativ zu bestimmen. Zur Begr\u00fcndung dieses Ausspruchs weise ich noch darauf hin. da\u00df allem Anschein nach der Gehalt der gleichen Hilanze und des gleichen Pflanzenteils an Cholin starke Schwankungen zeigt: wenigstens erhielten wir bei Untersuchung von drei Mustern der entsch\u00e4lten Samen von Cucurbita Pepo finden Cholingehalt weit voneinander abweichende Zahlen.11 Es braucht aber kaum gesagt zu werden, da\u00df es auch F\u00e4lle geben kann, in denen eine genaue Bestimmung des Gehalts eines Objektes an Cholin oder an einer anderen der oben genannten Hasen f\u00fcr w\u00fcnschenswert erkl\u00e4rt werden mu\u00df.2)\n\u2018) Die Ausbeute an Cholin betrug bei einem Muster entsch\u00e4lter K\u00fcibissamen 0.055 \u00b0/o, bei einem zweiten 0,037\u00b0/o. bei einem dritten Vielleicht ist bei einer jeden Samenart der nicht den Phosphat i den angeh\u00f6rende Teil des Cholins bald gr\u00f6\u00dfer, bald geringer. Die Schwankungen im Gehalt der Samen an Betain und an Trigonellin sind vielleicht viel geringer.\n2) Ein solcher Fall liegt z. B vor, wenn es sich darum handelt, die bei Zerlegung eines Phosphatids entstehende Gholinmenge quantitativ zu bestimmen.","page":179}],"identifier":"lit18836","issued":"1909","language":"de","pages":"155-179","startpages":"155","title":"\u00dcber die zur Darstellung von Cholin, Betain und Trigonellin aus Pflanzen verwendbaren Methoden und \u00fcber die quantitative Bestimmung dieser Basen","type":"Journal Article","volume":"60"},"revision":0,"updated":"2022-01-31T13:53:25.107761+00:00"}