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{"created":"2022-01-31T13:54:56.773996+00:00","id":"lit18844","links":{},"metadata":{"alternative":"Zeitschrift f\u00fcr Physiologische Chemie","contributors":[{"name":"Oswald, Adolf","role":"author"}],"detailsRefDisplay":"Zeitschrift f\u00fcr Physiologische Chemie 60: 289-291","fulltext":[{"file":"p0289.txt","language":"de","ocr_de":"\u00dcber Monojod-a-metbylindol.\nVon\nAdolf Oswald.\n<Aus dem agrikultur-chemischen Laboratorium des Polytechnikums in Z\u00fcrich.) (Der Redaktion zugegangen am 28. April tao\u00bb.,\nDie Indolk\u00f6rper haben f\u00fcr den physiologischen Chemiker insofern Interesse, als der Indolkern im Eiwei\u00dfmolek\u00fcl pr\u00e4for-miert vorkommt, und zwar im Tryptophan, das hach Ellingers1) Untersuchungen eine Indolarainopropions\u00e4ure darstellt. Untersuchungen, welche an Indolderiyalen vorgenommen werden, k\u00f6nnen daher f\u00fcr die Kenntnis des Tryptophans von Wert sein'\nTryptophan bindet in alkalischer L\u00f6sung leicht Jod, wie dies Rhode* *) und sp\u00e4ter Neuberg3) gezeigt haben. Die Autoren kamen jedoch zu keinen bestimmten Resultaten, da die K\u00f6rper, welche sie erhielten, amorph und gef\u00e4rbt blieben und auch die Jodzahlen keine sicheren Schl\u00fcsse gestatteten.\nIn der Absicht, ein brauchbares Jodierungsverfahren f\u00fcr das Tryptophan auszuarbeiten, w\u00e4hlte ich zun\u00e4chst ein leichter zug\u00e4ngliches Indolderivat als der zwar nicht schwer, aber immerhin nur unter gro\u00dfem Aufwand von Zeit darstellbare Indolk\u00f6rper des Eiwei\u00dfes, n\u00e4mlich das k\u00e4ufliche a-Methylindol.\nUnter AnwendungdesMessinger-Vortmannsch\u00e9n bezw.\nU heeler-Jgmiesonschen Verfahrens erhielt ich, \u00e4hnlich wie 1 Rhode und Neuberg bei dem Tryptophan, nur ein amorphes und schwarz-braunes Produkt, dessen Jodgehalt zwar ann\u00e4hernd\nC\tA Ellmger, Ber. d. Deutsch, chem. Gesellsch., Bd. XXXVII\nRj v, {lmU Bd' XXXV,H- S- 2884 <\u00ab*\u00bb\u00bb;'N. XXXIX. S. 2515 ,1906)' Bd. XL, S. 3029 (1907).\n*) E. Rhode. Diese Zeitschrift. Bd. XLIV, S. 101 (1905,.\nSchrift,'M S\u201c\" \u00dcber TryP,0phan' B\u2018\u00d6Chem' ZeU-\n20* ;","page":289},{"file":"p0290.txt","language":"de","ocr_de":"290\nAdolf Oswald,\nauf ein Monojod-a-methylindol stimmte.l) Durch folgendes Verfahren gelang es mir mit Leichtigkeit, ein schneewei\u00dfes, krystal-linisches Produkt zu erhalten.\n1 g a-Methylindol wird in ca. 30 ccm 96\u00b0/\u00abigem Alkohol gel\u00f6st und die L\u00f6sung mit 2 g doppeltkohlensaurem Natron versetzt, darauf wird langsam und unter Umsch\u00fctteln 1,2 g <2 Molek\u00fcle) pulverisiertes Jod hinzugef\u00fcgt. Die L\u00f6sung nimmt allm\u00e4hlich .eine braune F\u00e4rbung an, unter Bindung des Jods. Nachdem letzteres dauernd frei bleibt, was nach Hinzuf\u00fcgung eben angegebener Menge der Fall ist, wird von dem unl\u00f6slich gebliebenen doppeltkohlensauren Natron abfiltriert und das klare Filtrat mit verd\u00fcnnter Essigs\u00e4ure bis zur beginnenden Tr\u00fcbung versetzt. Beim Stehen scheiden sich hellbraun-violette Schuppen aus, die, einmal aus starkem Alkohol durch Hinzuf\u00fcgung von verd\u00fcnnter Essigs\u00e4ure umkrystallisiert, schneewei\u00df sind. Die Ausbeute ist quantitativ.\nDie Krystalle bestehen aus Bl\u00e4ttchen und sind in starkem und verd\u00fcnntem \u00c4thylalkohol, ebenso in Benzol, Toluol, Chloroform l\u00f6slich, dagegen unl\u00f6slich in Wasser, verd\u00fcnnten S\u00e4uren und Alkalien. Salpetrige S\u00e4ure spaltet schon in sehr verd\u00fcnnter L\u00f6sung Jod ab. Der Zusatz eines Tropfens einer 1\u00b0/eigen L\u00f6sung gen\u00fcgt, um starke Bl\u00e4uung von St\u00e4rkekleister zu bewirken. Bei Anstellung der Glyoxals\u00e4ureprobe entsteht eine intensive Blauf\u00e4rbung. Der Schmelzpunkt liegt bei 82\u00b0 C. Dem Lichte ausgesetzt nimmt der K\u00f6rper allm\u00e4hlich eine dunkelviolette Farbe an und wandelt sich in nicht mehr krystalli-sationsf\u00e4hige Produkte um.\nDie Analyse ergibt auf Monojod-a-methylindol stimmende Zahlen :\n0,1857 g Substanz ergaben 9,2 ccm N bei 728 mm Bar. und 16\u00b0\n= 4,99 o N.\n0.1671 g Substanz ergaben 0,1515 g AgJ (nach Carius) = 49,01\u00b0 a J.\nBerechnet f\u00fcr C9H8NJ: 5,45\u00b0/o N und 49,06 \u00b0/o J.\n\u00dcber die Stellung des Jods kann ich noch nichts Bestimmtes aussagen. Da es jedoch bekannt ist, da\u00df Pyrrol\n.') Ad. Oswald, Beitrag zur Kenntnis der Einf\u00fchrung von Jod in den Benzolring, Diese Zeitschrift, Bd. LVIII. S. 290 (1909).","page":290},{"file":"p0291.txt","language":"de","ocr_de":"Ober Monojod-a-methylindol '\u2022\t291\nsehr leicht Jod bindet unter Bildung von Tetrajodpyrrol, so ist es sehr naheliegend, anzunehmen, da\u00df hier das Jod an das einzige noch freie Kohlenstoftatom des Pyrrols sich lagert, somit der K\u00f6rper folgendes Formelbild h\u00e4tte : V\ni ; >c \u2022 ch,\n\\/ NH\nUnter dieser Voraussetzung w\u00e4re zu erwarten, da\u00df Indol bei derselben Behandlung ein Dijodsubstilutionsprodukt bilde, w\u00e4hrend das \u00df-Methvlindol (Skatol) ebenso wie das in \u00df Stellung substituierte Tryptophan nur ein Jodatom zu binden verm\u00f6gen. Mit der Pr\u00fcfung dieser Verh\u00e4ltnisse bin icfi besch\u00e4ftigt.","page":291}],"identifier":"lit18844","issued":"1909","language":"de","pages":"289-291","startpages":"289","title":"\u00dcber Monojod-a-methylindol","type":"Journal Article","volume":"60"},"revision":0,"updated":"2022-01-31T13:54:56.774002+00:00"}