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Notiz über die Umwandlung von Zimtsäure in Styrol durch Schimmelpilze

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{"created":"2022-01-31T13:59:18.236230+00:00","id":"lit18911","links":{},"metadata":{"alternative":"Zeitschrift f\u00fcr Physiologische Chemie","contributors":[{"name":"Herzog, R. O.","role":"author"},{"name":"O. Ripke","role":"author"}],"detailsRefDisplay":"Zeitschrift f\u00fcr Physiologische Chemie 57: 43-45","fulltext":[{"file":"p0043.txt","language":"de","ocr_de":"Notiz \u00fcber die Umwandlung von Zimts\u00e4ure in Styrol\ndurch Schimmelpilze.\nVon\nR. O. Herzog und O. Ripke.\n(Aus dem chemischen Institut der technischen Hochschule zu Karlsruhe.) (Der Redaktion zugegangen am 11. August 1908.)\nNach der Theorie von Engl er stellt das Petroleum die Reste zugrunde gegangener Organismen fr\u00fcherer geologischer Perioden dar ; Kohlenhydrate und Proteinstoffe sind mehr oder weniger vollst\u00e4ndig durch Mikroorganismen vernichtet worden, w\u00e4hrend die Fette und Wachse nach ihrer Verseifung zu Fetts\u00e4uren wohl das wesentliche Ausgangsmaterial f\u00fcr die Entstehung von Petroleum bilden. Gr\u00fcnde verschiedener Art f\u00fchren dazu,1) anzunehmen, da\u00df aus den Fetts\u00e4uren durch Vorg\u00e4nge, die sich der im Laboratorium ausgef\u00fchrten Methode der Druckdestillation in ihrer Wirkung vergleichen lassen, Kohlenwasserstoffe entstehen, die sich durch Polymerisation allm\u00e4hlich in Erd\u00f6l um wandeln. Immerhin war der Gedanke nicht v\u00f6llig von der Hand zu weisen, ob nicht auch noch bei dem ersten Schritt der Erd\u00f6lbildung aus Fett nach seiner Verseifung \u2014 bei der Bildung von Kohlenwasserstoffen aus den Fetts\u00e4uren \u2014 Mikroorganismen Anteil n\u00e4hmen, wenn auch die vorhandenen Versuche \u00fcber Fettspaltung durch Mikroorganismen von Som-meruga,2) Rubner,3) Spitta,4) Schreiber5) u. a. keinen\nx) Vgl. En gl er, Neuere Ansichten \u00fcber die Entstehung des Erd\u00f6ls. Berlin 1907.\n*) Zeitschrift f. Hyg., Bd. XVIII, S. 441.\n3) Archiv f. Hyg., Bd. XXXVIII, S. 67.\n*) Archiv f. Hyg., Bd. XXXVIII, S. 247.\n5) Archiv f. Hyg., Bd. XLI, S. 328, Bd. LXV, S. 295. Vgl. ferner Salkowski, Diese Zeitschrift, Bd. XV, S. 321; ders., Zur Kenntnis der","page":43},{"file":"p0044.txt","language":"de","ocr_de":"44\nR. 0. Herzog und 0. Ripke,\nBeleg daf\u00fcr erbringen. In diesem Sinne war eine Mitteilung von Oliviero von Interesse, da\u00df Schimmelpilze \u2014 Aspergillus niger und P\u00e9nicillium glaucum \u2014 aus Zimts\u00e4ure Styrol zu bilden verm\u00f6gen. Da diese Umwandlung auch biologisches Interesse bot, haben wir die sehr knappen Angaben Olivieros auf Ersuchen des Herrn Geheimrates En gl er nachgepr\u00fcft und teilen sie im folgenden mit, nachdem wir au\u00f6h in der Literatur* 2) Zweifel an der Richtigkeit der von Oliviero entdeckten Tatsache gefunden haben.3)\nEinige Vorversuche hatten ergeben, da\u00df eine L\u00f6sung von 1U\u00b0lo Zimts\u00e4ure \u2014 am besten mit NHS, nicht mit KOH oder NaOH neutralisiert \u2014 in verd\u00fcnnter Bierw\u00fcrze gel\u00f6st einen ziemlich guten N\u00e4hrboden f\u00fcr Aspergillus niger, einen etwas weniger guten f\u00fcr P\u00e9nicillium glaucum abgab. Impft man 4 1 einer solchen N\u00e4hrl\u00f6sung in einem 8 1-Kolben mit reichlich Sporen, eventuell einigen gut gewachsenen Rasenst\u00fccken von Aspergillus niger, so tritt bei Zimmertemperatur bereits nach 3 Tagen der dem verd\u00fcnnten Styrol eigent\u00fcmliche Geruch nach Leuchtgas durch den Wattestopfen der Flasche hindurch auf. Man ersetzt jetzt steril den Watteverschlu\u00df des Kolbens durch einen doppelt gebohrten Kautschukpfropfen, der zwei Glasr\u00f6hren wie bei den Spritzflaschen \u00fcblich tr\u00e4gt, und bl\u00e4st das gebildete Styrol mit H\u00fcfe eines recht kr\u00e4ftigen sterilen Luftstroms in m\u00f6glichst wirksame Absorptionsgef\u00e4\u00dfe (z. B. 10-Kugelrohr), die mit CS2 gef\u00fcllt sind ; an der letzten Absorptionsflasche ist zweckm\u00e4\u00dfig ein R\u00fcckflu\u00dfk\u00fchler angebracht. Schon nach 36 Stunden ist reichlich Styrol im CS2 gel\u00f6st.\nFettwachsbildung, Festschrift z. 71. Geburtstage Virchows, 1891 ; Lax a, Arch. f. Hyg., Bd. XLI, S. 119; Hanaus und Stocky, Zeitschrift f\u00fcr Unters, d. Nahrungs-u. Genu\u00dfm., 1900, S. 606; Reinmann, Zentralblatt f. Bakt., II. Abt., Bd. VI (1900), S. 131; Vogel, D. landw. Pr., Bd. XXIII, Nr. 76 im 11. Jahrg. d. Jahresb. d. Landw., 1876, u. a.\n*) Journ. de Pharm, et de Chim., 6e S\u00e9r., Bd. XXIV, (1906), II. Teil.\n2)\tLafar, Handb. d. Techn. Mykologie, Bd. I, S. 687.\n3)\t\u00dcber die Bildung von Kohlenwasserstoffen auf biochemischem Wege \u2014 abgesehen von der Methanbildung \u2014 vgl. auch Weinlandt, Z. f. Biologie, Bd. XLVHI, S. 87 (1906): ferner B. B., Bd. XXV (1892), S. 1489, und Rahn, Zentralbl. f. Bakt., H. Abt., Bd. XVI, S. 383 (1906).","page":44},{"file":"p0045.txt","language":"de","ocr_de":"\u00dcber die Umwandlung von Zimts\u00e4ure in Styrol.\n45\nDer Nachweis erfolgte durch Anlagerung von Br2 im Sonnenlicht unter Bildung von\nC6H5 CHBr CH2Br,\nnachdem wir uns durch Vor versuche \u00fcberzeugt hatten, da\u00df wir damit eine so gut wie quantitative Methode zum Nachweis auch von wenig Styrol in H\u00e4nden hatten.\nMan geht so vor, da\u00df man eine etwa 6 \u00b0/o ige Bromschwefelkohlenstoffl\u00f6sung der Styrolschwefelkohlenstoff l\u00f6sung im Sonnenlicht tropfenweise unter Umsch\u00fctteln zuf\u00fcgt, bis eben keine Entf\u00e4rbung mehr erfolgt. Hierauf l\u00e4\u00dft man den Schwefelkohlenstoff bei Zimmertemperatur verdunsten, l\u00f6st den R\u00fcckstand in m\u00f6glichst wenig hei\u00dfem Alkohol und f\u00e4llt mit Wasser aus; wenn n\u00f6tig, wird dies wiederholt.\nDie Schmelzpunktbestimmung des rein wei\u00dfen, charakteristisch riechenden Produktes ergab 72,3\u00b0, was mit den Angaben von Miller1) (73\u00b0), Erdmann2) (72\u201473\u00b0) und Schramm3) (72\u201472,5\u00b0) gut \u00fcbereinstimmt.\nDie Brombestimmungen ergaben:\nSubstanz in g 0,2836 0,2364 0,1990\nAgBr in g 0,4000 0,3342 0,2810\n\u00b0/o Br gefunden 60,01 60,15 60,10\n\u00b0/o Br berechnet 60,57\nWir k\u00f6nnen also die Behauptung von Oliviero vollauf best\u00e4tigen. Weiters folgt, da\u00df sich in der Natur Kohlenwasserstoffe wohl auf biologischem Wege aus Fetts\u00e4uren bilden k\u00f6nnten, eine Frage, die einer eingehenderen Untersuchung wert w\u00e4re.\n\u00dc B. B., Bd. XI, S. 1451 (1878).\n2)\tLiebigs Ann., Bd. CCXVI, S. 194 (1885).\n3)\tB. B., Bd. XVIII, S. 354 (1885). \u2014 Radziszewski gibt 68\u201469\u00b0 an (B.-B., Bd. VI, S. 104 [1873]), Breuer u. Zincke 73,5\u201474\u00b0 C. (B. B., Bd. XI, S. 1399 [1878]). \u2014 Ein Pr\u00e4parat, das wir aus Kahlbaumschen Styrol hergestellt hatten, zeigte den Schmelzpunkt bei 71,4\u00b0, war aber wahrscheinlich mit etwas polymerisiertem Styrol verunreinigt.","page":45}],"identifier":"lit18911","issued":"1908","language":"de","pages":"43-45","startpages":"43","title":"Notiz \u00fcber die Umwandlung von Zimts\u00e4ure in Styrol durch Schimmelpilze","type":"Journal Article","volume":"57"},"revision":0,"updated":"2022-01-31T13:59:18.236236+00:00"}

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