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{"created":"2022-01-31T15:29:33.107907+00:00","id":"lit19033","links":{},"metadata":{"alternative":"Zeitschrift f\u00fcr Physiologische Chemie","contributors":[{"name":"Kossel, A.","role":"author"}],"detailsRefDisplay":"Zeitschrift f\u00fcr Physiologische Chemie 68: 170-172","fulltext":[{"file":"p0170.txt","language":"de","ocr_de":"Synthese des Agmatins1).\nVon\nA. Kosscl.\n'Aus dom physiologischen Institut der Universit\u00e4t Heidelberg.)\nIn meiner letzten Mitteilung \u00fcber das Agmatin2) habt' ich die Vermutung ausgesprochen, da\u00df diese Base aus dem Arginin durch Abspaltung von Kohlendioxyd hervorgehe und da\u00df ihr die Konstitution eines Amidobutylenguanidins zuzu-schreibon sei. Diese Strukturformel konnte nunmehr durch die Synthese des Agmatins aus Cyanamid und Tetramethylendiamin als zutreffend erwiesen werden.\nF\u00fcr die Synthese benutzte ich Tetramethylendiamin, welches nach Ciamician und Zanetti3) unter Benutzung der Vorschrift von Will stutter und Heubner1) aus Pyrrol dargestellt war.\nBoi den ersten Versuchen versetzte ich Tetramethylen-diaminchlorhydrat mit soviel Cyanamidsilber, da\u00df einem Molek\u00fcl der Base etwa ein Molek\u00fcl Cyanamid entsprach. Die Fl\u00fcssigkeit nahm eine stark alkalische Reaktion an und die gelbe Farbe des Cyanamidsilbers blieb in dem bei Zimmertemperatur auf be wahrten Gemisch tagelang unver\u00e4ndert bestehen. Erst als ich t\u00e4glich mehrere Stunden einen Strom von Kohlens\u00e4ure hindurchleitete, mischte sich dem Cvanamidsilber mehr und mehr Chlorsilber bei und nach 14 Tagen war die gelbe Farbe fast verschwunden. Die Fl\u00fcssigkeit wurde nun mit Schwefels\u00e4ure\n') Der Heidelberger Akademie der Wissenschaften vorgelegt am 1. Juni 1910.\n*) Diese Zeitschr. Bd. LXVI S. 257. 1010.\n) Her. d. deutsch, ehern. Ges. Bd. XXII S. 1068.\n4i Bor. d. deutsch, chem. Ges. Bd. XL S. 3871.","page":170},{"file":"p0171.txt","language":"de","ocr_de":"Synthese des Agmatins.\n171\nunges\u00e4uert, wobei reichliche Kohlens\u00e4ure-Entwicklung eintrat. Die von Chlorsilber und einem nicht n\u00e4her untersuchten organischen Silbersalz abfiltrierte Fl\u00fcssigkeit wurde mit einer w\u00e4sserigen L\u00f6sung von Silbersulfat versetzt, bis in einer T\u00fcpfelprobe mit Barytwasser statt des gelben ein dunkelbrauner Niederschlag ausfiel, sodann mit Baryt neutralisiert, filtriert und das Filtrat mit Barythydrat ges\u00e4ttigt. Es bildete sich eine tief\u00f6raunc F\u00e4llung, welche auf der Nutsche abge-saugt und mit Wasser ausgewaschen wurde. Der Niederschlag wurde nun in verd\u00fcnnter Schwefels\u00e4ure zerteilt, mit Schwefelwasserstoff zerlegt und das so erhaltene Sulfat in das Carbonat \u00fcbeigef\u00fchrt. Letzteres schied sich nach dom Eindampfen der w\u00e4sserigen L\u00f6sung ganz ebenso wie das aus tierischen Organen gewonnene Agmatincarbonat als kreidige Masse ab. Das von der Mutterlauge getrennte Carbonat lie\u00df sich ohne gro\u00dfe \\ erl\u00f6ste mit Wasser auswaschen. Es wurde zur Analyse in das gut krystallisierende Sulfat umgewandelt und letzteres durch Imkrystallisieren aus w\u00e4sserigem Methylalkohol gereinigt.\nDie Krystalle des Sulfats schmolzen bei 229\u00b0 unkorri-giert, w\u00e4hrend der Schmelzpunkt des aus Testikeln darge-Meilten und wohl noch nicht ganz reinen Agmatinsulfats bei -21\u2014225\u00b0 gefunden war.\nDer K\u00f6rper gab die in der fr\u00fcheren Mitteilung erw\u00e4hnten Bonktionen und lieferte bei der Analyse folgende Zahlen: \"\u25a0\u2022435 g Substanz gab 0.1401g C03 und 0.0'.>25g II#U d. i. 2<\u00ee.<\u00eeH\u00b0/o C\nmd 7.1\u00f6\u00b0'o H.\t\t\nBerechnet f\u00fcr:\tSynthetisches Sulfat\tAus Testikeln\nfyfI4N4, Hj S04\t\tgewonnenes Sulfat.\nC 26,31\t26.68\t26.51\nH\t7,02\t7.16\t7,11\nIn gleicher Weise l\u00e4\u00dft sich das Agmatin auch durch die hi h Wirkung von Cyanamid auf freies Putrescin gewinnen, wie folgender Versuch zeigt:\n1,9 g Putrescin wurde mit 1 g Cyanamid in w\u00e4sseriger Losung versetzt und blieb 17 Tage bei Zimmertemperatur Stehen. Die Fl\u00fcssigkeit wurde sodann mit dem Silber-Baryt-\\ erfahren in der oben beschriebenen Weise verarbeitet. Ich","page":171},{"file":"p0172.txt","language":"de","ocr_de":"172\n0. Sch\u00fcmm, Erwiderung.\nerhielt 0,4 g des schwer l\u00f6slichen Carbonats, welches in das Goldsalz \u00fcbergef\u00fchrt wurde. Dasselbe ergab bei der Analyse folgenden Goldwert:\n0.1157 g Substanz gab 0.0501 g Au d. i. 48,-10 % Au berechnet f\u00fcr:\tGefunden f\u00fcr das synth\u00e9tis\u00e9!.<\nProdukt :\nC.II14N4.2HC1.2AuC13\nAu 48.(58\t48.40.\nDas Agmatin bildet sich also nach der Gleichung: C4H#(NH4)j + C(NH)2 -> NHt C4H8 NH-CNH NH2\nErwiderung.\nVon\n0. Sehuinm.\n(,l>er Redaktion /ugogangen am 10. August 1910.)\nNachdem ich in dieser Zeitschrift (Bd. LXIV. H. 1. S. 7:-i) sc!:<*n vor mehreren Monaten den von Herrn Prof, K. B\u00fcrker gegen mich hohenen Vorwurf, ich habe seine Abhandlung nicht zitiert, unter ausf\u00fchrlicher Darlegung der Gr\u00fcnde als unberechtigt zur\u00fcckgewiesen ha! < versucht Herr Prof. K. B\u00fcrker nunmehr, den Leser dadurch f\u00fcr s: einzunehmen, da\u00df er mir kurzerhand den Vorwurf eines \u00abunkulant- -i Verfahrens* macht (Bd. LXVII, S. 190 dieser Zeitschrift).\nDurch diesen Ausspruch macht Herr Prof. K. B\u00fcrker eine erm \u25a0 wissenschaftliche Diskussion unm\u00f6glich. Da er der von mir gegeben-u sachlichen Begr\u00fcndung nichts Greifbares gegen\u00fcberstelll, so ist die Angelegenheit f\u00fcr mich erledigt.\n9. VIII. 19111","page":172}],"identifier":"lit19033","issued":"1910","language":"de","pages":"170-172","startpages":"170","title":"Synthese des Agmatins","type":"Journal Article","volume":"68"},"revision":0,"updated":"2022-01-31T15:29:33.107912+00:00"}