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{"created":"2022-01-31T16:45:02.412332+00:00","id":"lit19056","links":{},"metadata":{"alternative":"Zeitschrift f\u00fcr Physiologische Chemie","contributors":[{"name":"Radlberger, L.","role":"author"}],"detailsRefDisplay":"Zeitschrift f\u00fcr Physiologische Chemie 68: 391-394","fulltext":[{"file":"p0391.txt","language":"de","ocr_de":"Studien \u00fcber Verbindungen von Farbs\u00e4uren mit verschiedenen\norganischen Basen.\nVon\nL. Radiberger.\n(Ans dem Laboratorium f\u00fcr chemische Technologie organischer Stoffe an der k. k. technischen Hochschule in Wien.)\n(Der Redaktion zugegangen am t2. August 1910.)\nIn Verfolgung meiner Arbeiten \u00fcber die Verbindungen von Farbs\u00e4uren mit organischen Hasen1) habe ich nunmehr die Verbindungen des Malonylguanidins, des a-Methylbenz-imidazols, des Biguanids und des Acetoguanamins mit Farbs\u00e4uren herzustellen versucht. Die genannten Basen enthalten ebenfalls alle die charakteristische Gruppe N\u2014C\u2014N, welche nach den Studien von W. Suida2) an der Bildung schwer-oder unl\u00f6slicher Verbindungen mit Farbs\u00e4uren hervorragenden Anteil nimmt.\nAls Farbs\u00e4uren w\u00e4hlte ich jene des Orange II [Cl0H6 (OH) \u2022 N=N \u2022 C6H4 SOsH] und die des Krystallponceaus [C,0H12ON2(SO3H)2], welche auf das sorgf\u00e4ltigste gereinigt und analysiert werden waren. Die Salzbildung wurde derart vorgenommen, da\u00df die hei\u00dfen w\u00e4sserigen, filtrierten L\u00f6sungen der Komponenten vereinigt und dann durch Abk\u00fchlen das Salz zur Krystallisation gebracht wurde, wenn nicht schon in der Hitze die Bildung eines schwerl\u00f6slichen Salzes eintrat. Die Verh\u00e4ltnisse der Komponenten wurden stets so gew\u00e4hlt, da\u00df ein geringer \u00dcberschu\u00df an Farbs\u00e4ure vorhanden war. Die erzielten Salze wurden endlich noch durch Umkrystallisieren aus hei\u00dfem Wasser gereinigt.\nDie Versuche mit Malonylguanidin und mit a-Methyl-\n') Monatshefte f\u00fcr Chemie. Bd. XXIX, S. 937 (1908).\n*) Diese Zeitschrift. Bd. I., Heft 2 und 3.","page":391},{"file":"p0392.txt","language":"de","ocr_de":"392\nL. Radiberger,\nbenzimidazol erwiesen zun\u00e4chst, da\u00df nur die Salze mit der Farbs\u00fcure des Orange II (Monosulfos\u00e4ure) etwas schwerer l\u00f6slich waren, da\u00df hingegen die Krystallponceau-S\u00e4ure (Disulfo-s\u00e4ure) nur leicht l\u00f6sliche Salze mit den zwei genannten Basen ergab, weshalb auf die n\u00e4here Untersuchung dieser Salze mit R\u00fccksicht auf schwierige, einwandfreie Reinigung derselben verzichtet wurde.\nHingegen erwiesen sich das Biguanid und das Aceto-guanamin als zur Bildung schwer l\u00f6slicher Farbs\u00e4ureverbin-dungen besonders geeignet.\nVersuche mit Biguanid.\nDas zu diesen Versuchen verwendete Biguanidsulfat wurde nach der von Herth1) angegebenen Methode hergestellt. Als die \u00fcber die Kupferverbindung gewonnene w\u00e4sserige L\u00f6sung des Biguanidsulfates eingedampft wurde, schieden sich die auch von Herth beobachteten gro\u00dfen tafelf\u00f6rmigen Krystalle des genannten Salzes aus. Die von diesen Krystallen abgezogene Mutterlauge ergab beim weiteren Einengen keine Tafeln, sondern feine nadelf\u00f6rmige Krystalle. Diese auffallende Verschiedenheit der Krystalle veranla\u00dfte mich, beide Substanzen zu analysieren. Hierbei ergaben beiderlei Krystalle zun\u00e4chst einen gleichen Wassergehalt von 9,20/o.\n0,1498 g der tafelf\u00f6rmigen Krystalle verloren beim Trocknen bei 105\u00b0 0,0138 g; 0,125 g der nadelf\u00f6rmigen Krystalle verloren unter gleichen Bedingungen 0,0115 g.\nDas Biguanidsulfat enth\u00e4lt ein Molek\u00fcl Krystallwasser. was einem Gehalt von 8,3\u00b0/o entspricht.\nDie wasserhaltigen Tafeln wurden direkt verbrannt:\n0.329 g Substanz gaben 0.135 g CO, und 0,123 g H,0.\nIn 100 Teilen\t\tGefunden:\nBerechnet f\u00fcr\tdirekt\tnach Ber\u00fccksichtigung\niC2N,H7!H,S04\t\tdes Wassergehaltes\nC\t1*2,00\t11,19\t12,15\nII\t4.51\t4,15\t3,9\nDie nadelf\u00f6rmigen\tKrystalle\twurden zun\u00e4chst bei 105 \u2019\n') Monatshefte f\u00fcr Chemie, Bd. I (1880).","page":392},{"file":"p0393.txt","language":"de","ocr_de":"\u00dcber Farbs\u00e4uren mit verschiedenen organischen Basen. 393\ngetrocknet und dann in denselben eine Stickstoffbestimnmng durchgef\u00fchrt:\n0.201 g Substanz gaben bei 21\u00b0 C. und 741mm Druck 01 ccm N.\nIn 100 Teilen\nBerechnet f\u00fcr (CaN:,H;')H,S04\tGefunden:\nN 85.17\t31.51.\nDie gefundenen Werte lassen schlie\u00dfen, da\u00df in beiden F\u00e4llen Biguanidsulfat vorliegt, welches indes in zwei verschiedenen Krystallformen auftritt.\nUnter den bis jetzt zur Bildung von Salzen mit Farbs\u00e4uren herangezogenen Basen ist das Biguanid jene Substanz, welche das energischste F\u00e4llungsverm\u00f6gen f\u00fcr Farbs\u00e4uren besitzt. Dieses F\u00e4llungsverm\u00f6gen ist noch st\u00e4rker als jenes des Guanidins, was wohl durch die Verquickung zweier Guanidinmolek\u00fcle bedingt sein d\u00fcrfte.\nDie aus einer L\u00f6sung des Biguanidsulfates mit der Farb-s\u00e4ure des Orange 11 erhaltene krystallinische F\u00e4llung wurde \u00fcber Schwefels\u00e4ure im Vakuum getrocknet und analysiert:\n0.175 g Substanz gaben 0,343 g CO, und 0,053 g H,0.\n0.152 g Substanz gaben bei 21\u00b0 C. und 717 mm Druck 22,1 ccm N.\nBerechnet f\u00fcr C34H3,N9S,08\tGefunden:\nC 53.91 \u00b0/o\t53,45\u00b0;\u00ab\nH 4,09 *\t3.36 *\nN\t16,65 \u00bb\t16,70 \u00ab\nIn \u00dcbereinstimmung mit dem Sulfat ist also hier ein Molek\u00fcl Biguanid mit zwei Molek\u00fclen der Farbs\u00e4ure des Orange II (Monosulfos\u00e4ure) zusammengetreten, wobei die Schwefels\u00e4ure durch die Farbs\u00e4ure verdr\u00e4ngt wurde:\n/NH,\tNH=c/KH*\n\u2122\u201c>NH.H,S04+2CiA,N,S0,=\tZ\"\u2122*0'\nMI=C\tNH=C7\nVNNH,\t\\nH3\t4-H.SO,\nDas in gleicher Art aus Biguanidsulfatl\u00f6sung und KrystalL ponceau-Farbs\u00e4ure erzielte schwerl\u00f6sliche Produkt ergab nach dem Trocknen \u00fcber Schwefels\u00e4ure im Vakuum folgende Werte:\n0,313 g Substanz gaben 0.199 g CO, und 0,1259 g HtO. 0.210 g Substanz gaben 0,335 g CO, und 0,070 g H,0.","page":393},{"file":"p0394.txt","language":"de","ocr_de":"394 L. Radiborger, \u00dcber Verbindungen von Farbs\u00e4uren.\nIn 100 Teilen:\nBerechnet f\u00fcr :\tGefunden:\nC\t43,6\t43,4 - 43,51\nH\t4.2.)\t4,47 \u2014 3,01\nIm vorliegenden Falle ist also unter Verdr\u00e4ngung der Schwefels\u00e4ure ein Salz, enthaltend zwei. Molek\u00fcle Biguanid und ein Molek\u00fcl Krystallponceaus\u00e4ure (Disulfos\u00e4ure), entstanden\nVersuche mit Acetoguanamin.\nDas nach der Vorschrift von Nencki1) hergestellte und durch Umkrystallisieren gereinigte Acetoguanaminacetat wurde in w\u00e4sseriger L\u00f6sung mit einer ebensolchen L\u00f6sung der Farb-s\u00e4ure des Orange II versetzt. Der entstandene orangefarbene Niederschlag ist ebenso wie das entsprechende Salz des lii-guanids sehr schwer in der K\u00e4lte im Wasser l\u00f6slich. Zur Analyse wurde die Verbindung im Vakuum \u00fcber Schwefels\u00e4ure getrocknet.\n0,403 g Substanz gaben nach dem Trocknen bei 105\u00b0 0.023 g Wasser; 0,168 g Substanz gaben 0,3010 g CO* und 0,072 g HaO.\nBerechnet f\u00fcr: Cf0H,9N7OtS-F2HfO\tGefunden:\nC\t49,08\t48,87\nH\t4,70\t4,76\nHaO\t7.36\t5.7\nWird die Verbindung bei 105\u00b0 getrocknet, so wird sie au\u00dferordentlich hygroskopisch. Eine so getrocknete Probe ergab folgenden StickstolTwert:\n0,1070\u00bb g gaben 19,6 ccm Stickstoff bei 22\u00b0 C. und 748 mm Druck.\nBerechnet f\u00fcr:\tBerechnet f\u00fcr:\tGefunden\nCwH\u201eN,04S\tCi0HI9N,O4S-f2HiO\nN 21.63\t20,04\t20,20.\nJedenfalls ergibt sich aus den Analysen, da\u00df die Verbindung aus einem Molek\u00fcl Acetoguanamin und einem Molek\u00fcl der Farbs\u00e4ure (Monosulfos\u00e4ure) gebildet worden ist.\nAuch die Krvstallponceau-Farbs\u00e4ure liefert mit essigsaurem Acetoguanamin eine pr\u00e4chtig rote F\u00e4llung, die aber etwas leichter l\u00f6slich ist als die vorher beschriebene Substanz. Die Arbeit wird fortgesetzt.\n\u2018) Ber.. Bd. VII. S. 1584.","page":394}],"identifier":"lit19056","issued":"1910","language":"de","pages":"391-394","startpages":"391","title":"Studien \u00fcber Verbindungen von Farbs\u00e4uren mit verschiedenen organischen Basen","type":"Journal Article","volume":"68"},"revision":0,"updated":"2022-01-31T16:45:02.412338+00:00"}