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{"created":"2022-01-31T14:06:14.872120+00:00","id":"lit19064","links":{},"metadata":{"alternative":"Zeitschrift f\u00fcr Physiologische Chemie","contributors":[{"name":"Abderhalden, Emil","role":"author"},{"name":"Karl Kautzsch","role":"author"}],"detailsRefDisplay":"Zeitschrift f\u00fcr Physiologische Chemie 68: 487-503","fulltext":[{"file":"p0487.txt","language":"de","ocr_de":"Weiter\u00a9 Beitr\u00e4ge zur Kenntnis der Glutamins\u00e4ure und der Pyrrolidoncarbons\u00e4ure.\nVon\nEmil Abderhalden und Karl Kautzsch.\n(Aus dem physiologist-hen Institut der tier\u00e4rztlichen Hochschule, Berlin.)\n(Der Redaktion zugegangon am 2K. August lilio.)\n\\ or kurzem haben wir auf die M\u00f6glichkeit hingewiesen, da\u00df in den Eiwei\u00dfstoffen Pyrrolidoncarbons\u00e4ure vorhanden sein k\u00f6nnte.1; Nach den bisher \u00fcblichen Methoden mu\u00dfte sie dem Nachweis entgehen, weil sie au\u00dferordentlich leicht zu Glutamins\u00e4ure aufgespalten wird. Um die Pyrrolidoncarbons\u00e4ure unter den Abbauprodukten von Eiwei\u00dfstoffen auffinden zu k\u00f6nnen, ist es einmal notwendig, die Hydrolyse mit m\u00f6glichst indifferenten Mitteln durchzuf\u00fchren. In Betracht kommt nur der fermentative Abbau. Ferner war es notwendig, m\u00f6glichst charakteristische Derivate der Pyrrolidoncarbons\u00e4ure kennen zu lernen, um sie von den \u00fcbrigen Aminos\u00e4uren und speziell von der Glutamins\u00e4ure abzutrennen. Wir haben schon in der ersten Mitteilung eine Anzahl von Salzen beschrieben, die aber alle zur Unterscheidung und Trennung von Pyrrolidoncarbons\u00e4ure und Glutamins\u00e4ure nicht sehr geeignet sind.\nDer wesentlichste Unterschied zwischen Glutamins\u00e4ure und Pyrrolidoncarbons\u00e4ure ist, da\u00df die erstere eine Aminogruppe und zwei Carboxyle aufweist, w\u00e4hrend die Pyrrolidoncarbons\u00e4ure nur eine Garboxylgruppe und, was das Wichtigste ist, an Stelle der Aminogruppe eine Iminogruppe besitzt. Auf\n\u2018) Emil Abderhalden und Karl Kautzsch, Zur Kenntnis der Glutamins\u00e4ure und der Pyrrolidoncarbons\u00e4ure, Diese Zeitschrift. IM. LXIV, S- 447 (1910). \u2014 Vgl. auch Emil Abderhalden und Akikazii Suwa, Synthese von Polypeptiden. Derivate der Pyrrolidoncarbons\u00e4ure. P\u00e9riclit\u00e9 d. Deutsch, chem. Gesellsch., Jg. XL1II, S. 21\u00f6l <191(0.","page":487},{"file":"p0488.txt","language":"de","ocr_de":"488\nEmil Abderhalden und Karl Kautzsch.\niliescm letzteren Unterschiede begr\u00fcndeten wir Methoden zur Trennung der beiden genannten S\u00e4uren. Da die Pyrrolidon-earbons\u00e4ure keine Aminogruppe besitzt, so ist sie zur Bildung mancher Derivate, die der Glutamins\u00e4ure zukommen, nicht bef\u00e4higt.>)\n\\\\ ir haben zun\u00e4chst die Carb\u00e4thoxylglutamins\u00e4ure dargestellt :\nCO\u00dcH\n!\nCH NH-CO OC2H.\n!\nCH,\nI\nCOOH.\nWir gewannen sie durch Kuppeln von Glutamins\u00e4ure mit Ghlork\u00f6hlens\u00e4ure-\u00c4thyl. Von dem Kuppelungsprodukt stellten \\\\ir das zweibasische Kupfer-, Silber- und Baryumsalz dar. Die beiden erst erw\u00e4hnten Salze sind in Wasser schwer l\u00f6slich. Das Kupfersalz ist selbst in hei\u00dfem Wasser nur wenig l\u00f6slich. Ks ist daher gut geeignet zur Trennung vom pyrrolidoncarbon-sauren Kupfer. Die L\u00f6slichkeit des carb\u00e4thoxvlglutaminsauren Kupfers wird allerdings durch das gleichzeitige Vorhandensein von anderen Kupfersalzen und speziell von pyrrolidoncarbon-saurem Kupfer beeinflu\u00dft, jedoch ist der L\u00f6slichkeitsunterschied immer noch gro\u00df genug, um die beiden Verbindungen zu trennen.\nZur 1 rennung der Pyrrolidoncarbons\u00e4ure von der Glutamins\u00e4ure d\u00fcrfte weiterhin die Anwendung der Carbamin-s\u00e4urereaktion nach Siegfried2) sehr geeignet sein.\nWie wir uns durch Versuche an einem Gemisch von Glutamins\u00e4ure und Pyrrolidoncarbons\u00e4ure unter Anwendung von\nV Vgt. hierzu auch Emil Abderhalden und Casimir Funk. Weiterer He.itrag zur Kenntnis der partiellen Hydrolyse von Proteinen. Diese Zeitschrift, Bd. LXIV, S. 43(1 (1310).\n*) Vt'rl- ,limu (l'e einschl\u00e4gigen Arbeiten von M. Siegfried und Mitarbeitern: vor allem M. Siegfried, Cher die Bindung von Kohlens\u00e4ure durch amphotere Ajnidok\u00f6rper, Diese Zeitschrift. Bd. XLIV. S. 85 (130f)): Bd. XLV1, S. 401 (1905); ferner M. Siegfried und H. Schmitz, ebenda. Bd. LXV. S. 295 (1910).","page":488},{"file":"p0489.txt","language":"de","ocr_de":"Zur Kenntnis der Glutamins\u00e4ure und der Pyrrolidoncarbons\u00e4ure. 489\nBarythydrat \u00fcberzeugen konnten, erh\u00e4lt man nach den Angaben \\on Siegfried in gew\u00fcnschter Weise die Glutamins\u00e4ure als carbaminoglutarsaures Baryumsalz im Niederschlag, w\u00e4hrend die Pyrrolidoncarbons\u00e4ure aus dem Filtrate nach Neutralisieren und Einengen leicht gewonnen werden kann. Selbstverst\u00e4ndlich l\u00e4\u00dft sich auf diesem Wege auch die Frage entscheiden, ob und wieviel Glutamins\u00e4ure vorgebildet vorhanden ist. Gleichzeitig wird sich vielleicht auch feststellen lassen, wieviel Proiin sich bei der Verdauung mit Trypsin-f- Erepsin aus den verschiedenen Proteinen gewinnen l\u00e4\u00dft. Untersuchungen nach dieser Richtung sind im Gange.\nSicher sind andere Derivate der Glutamins\u00e4ure \u2014 speziell die Benzoylverbindung \u2014 ebenfalls geeignet zur Trennung von der Pyrrolidoncarbons\u00e4ure.\nDie Carb\u00e4thoxylglutamins\u00e4ure bietet noch anderweitig Interesse. W\u00e4hrend die Glutamins\u00e4ure mit Ausnahme einiger Schwermetallsalze lediglich einbasische Salze liefert, bildet die Carb\u00e4thoxvlverbindung leicht zweibasische Salze.\nDie Carb\u00e4thoxylglutamins\u00e4ure liefert mit Baryumcarbonat das zweibasische carb\u00e4thoxylglutamins\u00e4ure Baryumsalz:\nCOO\nH.C,0 OCHNCH N\nI\t\\\nCH,\tN Ba.\nI\t/\nCH2 /\ncoo\t1\nFerner gewannen wir das zweibasische Silbersalz, iOgN Ag2, und das zweibasischeKupfersalz, CSH t ^NCu!\nJedenfalls l\u00e4\u00dft sich auf Grund der leichteren Bef\u00e4higung zur Bildung zweibasischer Salze bei der Carb\u00e4thoxylglutamins\u00e4ure in Gegensatz zu der Glutamins\u00e4ure erkennen, da\u00df die Aminogruppe in letzterer Verbindung die S\u00e4urenatur der einen Carboxylgruppe stark beeintr\u00e4chtigt.\nV ir haben ferner noch die Bildung der Pyrrolidon-carbons\u00e4ure aus Glutamins\u00e4ure beim Erhitzen genauer verfolgt. Cher diese Reaktion haben bereits Menozzi und","page":489},{"file":"p0490.txt","language":"de","ocr_de":"490\nEmil Abderhalden und Karl Kautzsch,\nAppiani,1) und ferner, allerdings nur ganz kurz, Haitinger*} berichtet.\nUnsere Untersuchungen f\u00fchrten, kurz zusammengefa\u00dft, zu folgenden Ergebnissen: Wenn man die Glutamins\u00e4ure auf 150 bis lt)0\u00b0 zum Schmelzen erhitzt, so entweicht nur ziemlich langsam die f\u00fcr ein Molek\u00fcl berechnete Menge Wasser. Das dabei in sehr guter Ausbeute erhaltene Produkt zeigt, wie bereits Menozzi und Appiani angeben, Linksdrehung. Jedoch beobachteten wir, da\u00df das durch Fraktionierung aus Wasser erh\u00e4ltliche Produkt eine bedeutend st\u00e4rkere Linksdrehung aufweist, als die genannten Forscher bei ihrem Pr\u00e4parate fanden sie gaben als den h\u00f6chsten Drehungswert an: [\u00ab]D=________7,21\u00b0.\nDie von uns beobachteten h\u00f6chsten Werte f\u00fcr die Drehung in w\u00e4sseriger L\u00f6sung sind: [a]D= \u2014 11,3\u00b0 und \u2014 11,5\u00b0. Sowohl in \u00e4thylalkoholischer als auch in methylalkoholischer L\u00f6sung ist das Drehungsverm\u00f6gen nach 0\u00b0 bezw. nach rechts verschoben. Die Feststellung des h\u00f6chsten Drehungswertes ist mit Schwierigkeiten verkn\u00fcpft, weil stets auch die inaktive horm entsteht. Die linksdrehende Form ist sowohl in \u00c4thyl-und Methylalkohol als auch in Wasser \u2014 diese L\u00f6sungsmittel kommen zum Umkrystallisieren haupts\u00e4chlich in Betracht \u2014 leichter l\u00f6slich als die inaktive Pyrrolidoncarbons\u00e4ure. Wie aus unseren Aufspaltungsversuchen der linksdrehenden Pyrrolidoncarbons\u00e4ure zur rechtsdrehenden Glutamins\u00e4ure (vgl. weiter unten) unter Verfolgung der Drehungs\u00e4nderung hervorgeht, durfte der oben angegebene Drehungswert von \u2014 11,5\u00b0 einem reinen Pr\u00e4parate entsprechen.\nErhitzt man die Glutamins\u00e4ure auf 180 bis 190\u00b0 oder auch auf 200 bis 220\u00b0, so erh\u00e4lt man Produkte, die nach Uml\u00f6sen reine, zum gr\u00f6\u00dften Teil inaktive Pyrrolidoncarbons\u00e4ure und zwar bei zweckm\u00e4\u00dfigem Erhitzen in sehr guter\n') A. Menozzi e G. Appiani, \u00abSopra alcuni dcrivati dell* acido glulammico\u00bb. Rendiconli della R. Acad, dei Lincei. Vol. VII, 1891, fase. 1\". Pa*- \u00abSopra un nuova acido derivato dell' acido glutammico\u00bb, Gazzetta chimica italiana, Rd. XXII (II), S. 105 (1892); ferner \u00abSopra alcuni d\u00e9riv\u00e2t i dell acido glutannnico, Acidi piroglutammici e piroglutammidi. Gazz. cliim. italiana, Vol. XXIV < I), p. 370 (1894).\n*) Haitinger. Wiener Monatshefte, Bd. Ill, S. 228.","page":490},{"file":"p0491.txt","language":"de","ocr_de":"Zur Kenntnis der Glutamins\u00e4ure und der Pyrrolidoncarbons\u00e4ure. 491\nAusbeute liefern. Fast immer gewinnt man dabei Pr\u00e4parate, die auch Linksdrehung aufweisen. Die inaktive Pyrrolidoncar-bons\u00e4ure erh\u00e4lt man nat\u00fcrlich auch durch (kurzes) Erhitzen der linksdrehenden Form auf ca. 190\u00b0.\nWir haben schlie\u00dflich noch zu bemerken, da\u00df wir bei unseren sehr zahlreichen Darstellungsversuchen wiederholt beim Erhitzen der Glutamins\u00e4ure auf h\u00f6here Temperatur, besonders auf 180 bis 200\u00b0, auch ein Pr\u00e4parat in keiner Menge isolieren konnten, das einige Grade nach rechts drehte.1) Die Stickstoffbestimmung eines derartigen Pr\u00e4parates gab einen auf Pyrrolidoncarbons\u00e4ure stimmenden Wert. Hei unseren fr\u00fcheren Versuchen hatten wir zuf\u00e4lligerweise ein nach rechts drehendes Produkt in H\u00e4nden gehabt. >)\nWir haben endlich, wie oben schon kurz angedeutet, die Aufspaltung der Pyrrolidoncarbons\u00e4ure zu Glutamins\u00e4ure verfolgt. \\\\ ir konnten dabei feststellen, da\u00df die Spaltung bereits durch verd\u00fcnnte Salzs\u00e4ure bei 37\u00b0 in wenigen Tagen erfolgt. Die inaktive Pyrrolidoncarbons\u00e4ure lieferte dabei inaktive Glutamins\u00e4ure bezw. inaktives Glutamins\u00e4urechlorhydrat; die linksdrehende Pyrrolidoncarbons\u00e4ure gab rechtsdrehende Glutamins\u00e4ure. Hieraus ist zu schlie\u00dfen, da\u00df der rechtsdrehenden Glutamins\u00e4ure die linksdrehende Pyrrolidoncarbons\u00e4ure entspricht.\nExperimenteller Teil.\nDarstellung von Pyrrolidoncarbons\u00e4ure.\nDie zu den folgenden Versuchen benutzte Glutamins\u00e4ure war durch Salzs\u00e4urehydrolyse aus Gliadin gewonnen worden.\nLinksdrehende Pyrrolidoncarbons\u00e4ure.\nd-Glutamins\u00e4ure wird im \u00d6lbad auf 150\u2014160/165\u00b0 erhitzt, gemessen mittels eines in die Substanz eingetauchten Normalthermometers. Nach etwa 3/4 Stunden beginnt die Substanz zu schmelzen, wobei deutlich ein Herabsinken der Temperatur\n') Eine rechtsdrehende Pyrrolidoncarbons\u00e4ure von [u] = -f- 7 \" erhielten Menozzi und Appiani aus Reehts-Pyroglutamid durch Kochen mit Barytwasser. (Gazzetta chimica italiana. Bd. XXIV(Ii, S.382 (1891): 1. c.)","page":491},{"file":"p0492.txt","language":"de","ocr_de":"Emil Abderhalden und Karl Kautzsch.\n192\num einige Grade zu beobachten ist; nach etwa 2 Stunden (f\u00fcr ;>0 g) ist die f\u00fcr 1 Molek\u00fcl berechnete Menge Wasser entwichen. Die nur schwach gef\u00e4rbte Schmelze erstarrt beim Erkalten krvstallinisch. Im Kapillarrohr schmilzt dieses Produkt unscharf gegen 145\u00b0. Die Drehungsbestimmung eines derartigen Produktes ergab:\n0.5626 g Substanz, in Wasser zu 10,5836 g Gesamtgewicht gel\u00f6st, drehten bei einem spezitischen Gewicht von 1,01 im 1 dom-Kohr 0,54\u00b0 nach links, mithin\n[a]D = \u201410,06\u00b0.\n\u00dcber die Fraktionierung eines linksdrehenden Rohpyrro-lidoncarbons\u00e4urepr\u00e4parates m\u00f6ge folgendes Beispiel ein Bild geben :\n10 g Glutamins\u00e4ure wurden IV* Stunden auf 150\u2014160\u00b0 erhitzt. Das Reaktionsprodukt wurde aus 25 ccm hei\u00dfen Wassers umkrystallisiert. Die zun\u00e4chst abgeschiedenen Krystalle, knapp 1 g, zeigten den Schmelzpunkt einer noch etwas unreinen, inaktiven Pyrrolidoncarbons\u00e4ure (gegen 181\u00b0 nach vorheriger Erweichung). Die spezifische Drehung in w\u00e4sseriger L\u00f6sung betrug ca. \u20141\u00b0.\nDas Filtrat wurde auf dem Wasserbade auf etwa die H\u00e4lfte eingeengt. Die Menge der ausgeschiedenen Krystalle, die bei 100\u00b0 getrocknet wurden, betrug 3,6 g. Sie zeigten fast den n\u00e4mlichen Schmelzpunkt, den Menozzi und Appiani1) f\u00fcr ihre linksdrehende Pyrrolidoncarbons\u00e4ure angaben. Die Substanz schmolz bei 158\u2014160\u00b0 (korr. 158,5\u2014160,5\u00b0) nach kurz vorheriger Erweichung. Das Drehungsverm\u00f6gen betrug:\nMd = \u20148,8\u00b0.\n0,5393 g Substanz, in Wasser zu 9,5391 g Gesamtgewicht gel\u00f6st, drehten bei einem spezifischen Gewicht von 1,01 im 1 dcm-Rohr 0,50\u00b0 nach links. Wurde dieses Produkt aus Wasser umkrystallisiert, so erhielt man ein Pr\u00e4parat, das bereits eine spezifische Drehung von nur ca. \u2014 5\u00b0 zeigte. Das\n') A. Menozzi und G. Appiani gaben an: Schmelzp. 160\u2014161\u00bb, nachdem bei 150\u00b0 Ver\u00e4nderung eintral (Gazzetla chim. ital., Bd. XXII (II), S. 10;, (1802), vgl. 1. c.) und ferner Schmelzp. lf,2\u00b0 (Gazzetta chim. ital., Bd. XXIV (II, S. 870\u2014801 (1894), 1. c.).","page":492},{"file":"p0493.txt","language":"de","ocr_de":"Zur Kenntnis der Glutamins\u00e4ure und der Pyrrolidoncarbons\u00e4ure. 493\nstarke Herabsinken des Drehungsverm\u00f6gens beobachtet man ebenfalls bei Anwendung von Alkohol als Uml\u00f6sungsmittel.\nDurch Eindampfen der Mutterlauge der oben erw\u00e4hnten 3,6 g bis auf wenige Kubikzentimeter wurden noch 2,1 g Pyrrolidoncarbons\u00e4ure erhalten.\nDie spezifische Drehung betrug:\nMd = -11,27\u00b0.\n0,5223 g Substanz wurden in Wasser zum Gesamtgewicht 9,2911 g gel\u00f6st; d = 1,01, a = -0,64\u00b0 im 1 dcm-Rohr.\nNach den vorstehenden Angaben bel\u00e4uft sich also die Ausbeute an Pyrrolidoncarbons\u00e4ure auf fast 80\u00b0/o der theoretisch m\u00f6glichen.\nWir fanden, da\u00df, wenn die bereits auf 160\u00b0 erhitzt gewesene Substanz noch kurze Zeit, ca. lU Stunde auf etwa 180\u00b0 erhitzt wird, ein Pr\u00e4parat mit hoher Linksdrehung erhalten werden kann. Ein solches Produkt zeigte z. B. eine spezifische Drehung von\nMd = \u2014 11,52\u00b0.\n0,4347 g Substanz, in Wasser zu 9,3674 g Gesamtgewicht gel\u00f6st, drehten bei einem spezifischen Gewicht von 1,01 im 1 dcm-Rohr \u20140,54\u00b0.\nDie linksdrehende Pyrrolidoncarbons\u00e4ure ist in Essigester nur sehr schwer, in Chloroform kaum l\u00f6slich, in Toluol, \u00c4ther und Aceton unl\u00f6slich, in Wasser, \u00c4thyl- und Methylalkohol ist sie dagegen sehr leicht l\u00f6slich. Sie reagiert stark sauer. Sie schmeckt sauer, ohne den faden Nachgeschmack der Glutamins\u00e4ure aufzuweisen.\nDrehungsbestimmungen der in w\u00e4sseriger L\u00f6sung linksdrehenden Pyrrolidoncarbons\u00e4ure in \u00c4thylalkohol und in Methylalkohol.\nZu den folgenden Untersuchungen diente ein Produkt, das in w\u00e4sseriger L\u00f6sung eine spezifische Drehung von \u201411,27\u00b0 zeigte.\nDrehung in Methylalkohol:\n0,5380 g Substanz, in Methylalkohol zu 8,0243 g Ge-\nHnppe-Seyler's Zeitschrift f. physiol. Chemie. LXVI1I.\t\u2018)2","page":493},{"file":"p0494.txt","language":"de","ocr_de":"Km il Abderhalden und Karl Kautzsch\nsamtgewicht gel\u00f6st, drehten bei einem spezifischen Gewicht von 0,810 im 1 dcm-Rohr + 0,23\u00b0: daraus berechnet sich:\n! a |n = +4,24\u00b0.\nDrehung in \u00c4thylalkohol:\n0,2()09 g Substanz wurden in 99,5\u00b0/0igem \u00c4thylalkohol zu (>.<>'\u00bb47 g Gesamtgewicht gel\u00f6st: die L\u00f6sung drehte bei einem spezifischen Gewicht von 0,815 im 1 dcm-Rohr + 0,12\u00b0, Daraus ergibt sich:\nMn = +3,75\u00ab.\nInaktive Pyrrolidoncarbons\u00e4ure.\nWird die Glutamins\u00e4ure auf 180\u2014200\u00b0 und auch bis 220\" erhitzt, so erh\u00e4lt man zur Hauptsache inaktive Pyrro-lidoncarbons\u00fcure. Die Umwandlung geht in diesem Falle bereits in einer V* Stunde vor sich. Das stark braungef\u00e4rbte Produkt wird durch Umkrystallisieren aus Alkohol oder aus Wasser unter Anwendung von viel Tierkohle gereinigt. Die Pyrrolidoncarbons\u00e4ure scheidet sich in prismatischen, tafel-artigen, oft sehr derben Krystallen ab. Aus den Mutterlaugen kann man entweder durch Einengen oder bei der alkoholischen L\u00f6sung auch durch Versetzen mit etwas \u00c4ther fast immer Produkte isolieren, die auch einige Grade nach links drehen. Von unseren zahlreichen Versuchen m\u00f6ge hier ein Beispiel angef\u00fchrt sein:\n30 g Glutamins\u00e4ure werden IV2 Stunden auf 180\u2014200\u00b0 cihitzt. Die dicke, sirup\u00f6se, dunkelgel\u00e4rbte Masse krystalli-siorte nach Erkalten nach einigem Stehen v\u00f6llig. Man l\u00f6st aus 70 ccm hei\u00dfen Wassers unter Anwendung von Tierkohle um. Eine Probe der L\u00f6sung ergab eine spezifische Drehung \\on [a]u =\t1,1\u00b0. (Eine 12,0\u00b0,oige w\u00e4sserige L\u00f6sung drehte\nim 1 dcm-Rohr \u2014 0,14\u00b0) Die zun\u00e4chst ausgeschiedene Krystall-niasse betrug, getrocknet, fast 16 g; das Produkt war v\u00f6llig inaktiv und zeigte den richtigen Schmelzpunkt 181\u2014182\u00b0. Das Filtrat der 16 g wies eine spezifische Drehung [a]D = \u20142,39\u00b0 auf:\n0,1640g Substanz, 6,2890g L\u00f6sung, d = 1,02, a = \u20140,18\u00b0 im 1 dcm-Rohr.\nAus dem Filtrat schieden sich beim Einengen 3,1 g wei\u00dfer","page":494},{"file":"p0495.txt","language":"de","ocr_de":"Zur Kenntnis der Glutamins\u00e4ure und der Pyrrolidoncarbons\u00e4ure. 495\nKrystalle ab. Sie waren fast inaktiv (Drehung in 4,4\u00b0/oiger L\u00f6sung im 1 dcm-Rohr 0,01\u20140,02\u00b0 nach links).\nDas Filtrat der 3,1 g wies noch eine spezifische Drehung von = \u20143,7\u00b0 auf (0,4320 g Substanz, 4,6840 g L\u00f6sung drehten im */* dcm-Rohr == \u20140,17\u00b0).\nDie Ausbeute an umkrystallisierter Substanz betrug im vorerw\u00e4hnten Falle etwas \u00fcber 70\u00b0/o der Theorie. Eine recht gute Ausbeute an inaktiver Pyrrolidoncarbons\u00e4ure erzielte man, wenn man unter R\u00fchren die Glutamins\u00e4ure ca. 10 Minuten lang auf 170 \u2014 180\u00b0 erhitzt und dann die Temperatur 10 Minuten noch bis 220\u00b0 steigert. Wenn man nur auf 180\u2014190\u00b0 erhitzt, so sind zur Erzielung reichlicher Mengen inaktiver Pyrrolidoncarbons\u00e4ure mehrere Stunden erforderlich.\nSchlie\u00dflich wollen wir noch durch ein Beispiel, bei dem die Drehung successiv verfolgt wurde, ein Bild \u00fcber den Verlauf der Bildung der verschiedenen Formen der Pyrrolidoncarbons\u00e4ure aus Glutamins\u00e4ure geben:\n10 g Glutamins\u00e4ure wurden 25 Minuten auf 160\u2014165\u00b0 erhitzt. Die Temperatur wurde immer mittels eines in die Substanz eintauchenden Normalthermometers gemessen. Eine herausgenommene Probe ergab f\u00fcr [a]D = \u20149,6\u00b0. Es wurde dann 1 2 Stunde auf 1/0 1/5\u00b0 erhitzt, wonach noch reichliche Linksdrehung beobachtet wurde. Auch nach erneutem Vs st\u00e4ndigem Erhitzen auf 180-183\u00b0 war noch Linksdrehung vorhanden. Nach weiterem1'2 st\u00e4ndigem Erw\u00e4rmen auf 186\u2014195\u00b0 erhielten wir inaktive Substanz. Eine \u00c4nderung der Drehung wurde dann auch beim Erhitzen auf 210\u00b0 und schlie\u00dflich auf 230\u2014240\u00b0 nicht mehr beobachtet.\nWir versuchten auch, die Darstellung der Pyrrolidoncarbons\u00e4ure durch Erhitzen in einer L\u00f6sung vorzunehmen, um Zersetzung m\u00f6glichst zu vermeiden. Wrir benutzten zu diesem Zw ecke Glycerin und ferner Chinolin. Die Glutamins\u00e4ure wurde in letzterem suspendiert und dann kurze Zeit auf ca. 200\u2014210\u00b0 c rhitzt. Es resultierte inaktive Pyrrolidoncarbons\u00e4ure, die sich aus der stark gef\u00e4rbten Fl\u00fcssigkeit auf Zusatz von etwas Alkohol und \u00c4ther krystallinisch abschied. Jedoch wird bei diesem Verfahren keine bessere Ausbeute erlangt, als bei zweck-","page":495},{"file":"p0496.txt","language":"de","ocr_de":"496\nEmil Abderhalden und Karl Kautzsch.\nm\u00e4\u00dfigem Erhitzen der Substanz f\u00fcr sich, wie oben angegeben wurde.\nEs sei bemerkt, da\u00df die Glutamins\u00e4ure resp. auch die Pyrrolidoncarbons\u00e4ure beim Erhitzen mit Chinolin eine dunkelviolette L\u00f6sung gibt.\nIn manchen F\u00e4llen beobachteten wir die Bildung einer nach rechts drehenden Substanz. Sie trat meist nur in kleinen Mengen auf. Trotz aller Bem\u00fchungen ist es uns nicht gegl\u00fcckt, die Bedingungen ausfindig zu machen, unter denen sie regelm\u00e4\u00dfig entsteht. Ebensowenig vermochten wir die Ausbeute an ihr zu steigern. Bei einem derartigen Versuche wurde die Glutamins\u00e4ure 4 Stunden auf 160\u2014170\u00b0 erhitzt. Das zun\u00e4chst beim Umkrystallisieren aus Methylalkohol in geringer Menge abgeschiedene Produkt zeigte eine Drehung von [a]o = -f- 4,24\u00b0. (0,3541 g Substanz, in Wasser zu 7,5733 g Gesamtgewicht gel\u00f6st, drehten im Ls dcm-Rohr + 0,10\u00b0. Eine StickstofTbestim-mung nach Kjeldahl ergab:\n0,2510 \u00a3 Substanz brauchten 19,35 ccm \"/io-H>S04.\nBerechnet f\u00fcr CsH703N:\tGefunden:\nN = 10,85 \u00b0/o.\t10,80V.\nDas Produkt schmolz bei 180\u2014182\u00b0. Es war leicht l\u00f6slich in hei\u00dfem Alkohol und in Methylalkohol.\nWie schon erw\u00e4hnt, hatten wir bei unserer ersten Untersuchung \u00fcber Pyrrolidoncarbons\u00e4ure diese rechtsdrehende Substanz in H\u00e4nden.\nAufspaltung der Pyrrolidoncarbons\u00e4ure zu Glutamins\u00e4ure.\nA. Versuch mit Unksdrehender Py rrolidoncarbons\u00fcnre.\nDie zu diesem Versuche benutzte Pyrrolidoncarbons\u00e4ure war eine aus Alkohol umkrystallisierte Substanz, die eine spezifische Drehung von \u20149,38\u00b0 in w\u00e4sseriger L\u00f6sung zeigte.\n0,4252 g Substanz wurden mit 5 fachnormaler Salzs\u00e4ure zu 7,6424 g Gesmtgewicht gel\u00f6st. Die L\u00f6sung drehte im 1 dm-Bolir -f- 0,05\u00b0. Wir belie\u00dfen nun das Rohr im Brutschrank. Nach V* Stunde war noch keine \u00c4nderung zu konstatieren: nach 4 Stunden drehte die L\u00f6sung bereits -f- 0,20\u00b0, nach","page":496},{"file":"p0497.txt","language":"de","ocr_de":"Zur Kenntnis der Glutamins\u00e4ure und der Pyrrolidoncarbons\u00e4ure. 497\nG1 2 St. +0,24\u00b0, nach 22 St. +0,60\u00b0, nach 24\u00bb 2 St. +0,68\u00b0, nach 69 St. +1,26\u00b0, nach 72\u00bb/.* St. + 1,30\u00b0, nach 93St. +1,43\u00b0. Nach 6\u20147 Tagen nahm die erreichte Drehung von -f 1,61\u00b0 nicht mehr zu.\nDurch Einengen der L\u00f6sung konnte daraus reines Glutamins\u00e4urechlorhydrat isoliert werden.\nDer angegebene Drehungswert et =-f- 1,61\u00b0 ergibt auf Glutamins\u00e4ure umgerechnet [o)D = 4-23,3\u00b0. Demnach w\u00e4ren also der benutzten linksdrehenden Pyrrolidoncarbons\u00e4ure \u2014 unter Zugrundelegung des von uns gefundenen Wertes von Kd = 4\" 28,88\u00b0 f\u00fcr reine rechtsdrehende Glutamins\u00e4ure in 5 fachnormaler Salzs\u00e4ure \u2014 noch rund 19\u00b0/o inaktive Pyrrolidoncarbons\u00e4ure beigemischt gewesen. Es berechnet sich daraus f\u00fcr die linksdrehende Pyrrolidoncarbons\u00e4ure ein spezifischer Drehungswert von etwas \u00fcber \u2014 110 \u2014 ein Drehungsverm\u00f6gen, das den f\u00fcr unsere oben erw\u00e4hnten Pr\u00e4parate angegebenen Werten [o]d = \u2014 11,27\u00b0 und Kd = \u2014 11,6\u00b0 entspricht.\nBestimmung der spezifischen Drehung von reiner, aus W\u2019asser umkrystallisierter rechtsdrehender Glutamins\u00e4ure in 5 fachnormaler Salzs\u00e4ure.\n0,4370 g Substanz wurden mit 5 fachnormaler Salzs\u00e4ure zu 8,8408 g Gesamtgewicht gel\u00f6st ; die L\u00f6sung drehte bei einem spezifischen Gewicht von 1,093 im 1 dm-Rohr = 4- 1,56\u00b0: daraus ergibt sich: [a]D = 4~ 28,88\u00b0.\nB. Versuch mit inaktiver Pyrrolidoncarbons\u00e4ure.\nDie verwendete Substanz war reine, aus WTasser umkrv-stallisierte, inaktive Pyrrolidoncarbons\u00e4ure.\n0,4230 g Substanz wurden in 5 fachnormaler Salzs\u00e4ure zu 8,4464 g Gesamtgewicht gel\u00f6st. Die L\u00f6sung war und blieb auch nach 8 t\u00e4gigem Stehen bei 37\u00b0 inaktiv. Das hierbei entstandene inaktive Glutamins\u00e4urechlorhydrat schmolz gegen 200\u00b0.\n7 rmnuny von Pyrrolidoncarbons\u00e4ure und Glutamins\u00e4ure mittels der Carbaminos\u00e4urereaktion. !)\n1 g Pyrrolidoncarbons\u00e4ure und 1 g Glutamins\u00e4ure wurden in 100 ccm W\u2019asser gel\u00f6st. In die L\u00f6sung wurde, nachdem\nM Vgl. hierzu die Arbeiten Siegfrieds und seiner Sch\u00fcler. 1. c. '","page":497},{"file":"p0498.txt","language":"de","ocr_de":"498\nEmil Abderhalden und Karl Kautzsch,\nmit 100 ccm kalt ges\u00e4ttigter Barythydratl\u00f6sung versetzt worden war, unter best\u00e4ndiger Eisk\u00fchlung Kohlens\u00e4ure eingeleitet. Es wurden wieder 50 ccm einer gek\u00fchlten Barythydratl\u00f6sung zugef\u00fcgt, dann wurde Kohlens\u00e4ure eingeleitet. Nun versetzten wir mit ca. 5 g pulverisierten Barythydrates Und leiteten erneut Kohlens\u00e4ure ein. Schlie\u00dflich wurde nach Zusatz einiger Gramm Barythydrat gesch\u00fcttelt und dann schnell abgesaugt.\nDas 1 iltrat wurde erneut den n\u00e4mlichen Operationen unterworfen. Die dann wieder vom Niederschlag abgesaugte L\u00f6sung unterzogen wir, um die Glutamins\u00e4ure vollst\u00e4ndig abzuscheiden, nochmals dergleichen Behandlung. Der Niederschlag wurde schlie\u00dflich mit etwas Barythydratl\u00f6sung gewaschen. (Filtrat A.)\nVerarbeitung der Niederschl\u00e4ge auf Glutamins\u00e4ure.\nDie Niederschl\u00e4ge wurden vereinigt und in ca. I1/* 1 V asser aufgenommen. Es wurde nun vorsichtig mit verd\u00fcnnter Schwefels\u00e4ure unter Erw\u00e4rmen auf dem VVasserbade neutralisiert. Das Filtrat schied beim Einengen Glutamins\u00e4ure ab. Die Ausbeute betrug fast 1 g. Die Substanz wurde auch noch als Chlorhydrat identifiziert.\nVerarbeitung des Filtrates (A) auf Pyrrolidon-\ncarbons\u00e4ure.\nDas verd\u00fcnnte Filtrat wTurde mit verd\u00fcnnter Schwefels\u00e4ure neutralisiert. Durch Eindampfen der L\u00f6sung auf dem \\V asserbade erhielten wir die angewandte Pvrrolidoncarbon-s\u00e4ure zur\u00fcck. Aus Methylalkohol umkrystallisiert, zeigte das Pr\u00e4parat den richtigen Schmelzpunkt gegen 182\u00b0; es besa\u00df auch den charakteristischen Geschmack der Pyrrolidoncarbons\u00e4ure.\nSalze der Glutamins\u00e4ure und der Pyrrolidoncarbons\u00e4ure.\nGlutaminsaures Silber.1)\nZweibasisches Silbersalz, C5H704NAg2.\nDieses Salz erhielten wir aus dem Bar y umsalz der Glutamins\u00e4ure mittels Silbernitrates.\n') A. Menozzi undAppiani erhielten ein einbasisches glutamin-sauies Silbersalz aus Glutamins\u00e4ure und Silbercarbonat, ein zweibasisches","page":498},{"file":"p0499.txt","language":"de","ocr_de":"Zur Kenntnis der Glutamins\u00e4ure und der Pyrrolidoncarbons\u00e4ure. 499\n5 g glutaminsaures Baryumsalz, in ca. 100 ccm Wasser gel\u00f6st, wurden mit der berechneten Menge 10\u00b0/oiger Silbernitratl\u00f6sung versetzt. Das ausgefallene Produkt wurde bis auf einen geringen Anteil in etwa 200 ccm hei\u00dfem Wasser gel\u00f6st und, da beim Erkalten keine Abscheidung eintrat, in der W\u00e4rme mit Methylalkohol bis zur Tr\u00fcbung versetzt. Nach Erkalten wurde vom ausgefallenen wei\u00dfen Silbersalz abgesaugt.\n0.11)62 g Substanz, im Vakuumexsikkator \u00fcber konzentrierter Schwefels\u00e4ure bis zur Konstanz getrocknet, lieferten 0,1170 g Ag.\nBerechnet f\u00fcr C6H704NAg2:\tGefunden:\nAg ^ 59,83\u00b0;\u00ab.\t59,63\u00b0;\u00ab.\nGlutamins\u00e4ure und Silbercarbonat.\n\u00dcber das aus Glutamins\u00e4ure durch Einwirkung von Silbercarbonat erh\u00e4ltliche einbasische Silbersalz berichteten bereits Menozzi und Appiani.1) Wir konnten aus der sehr verd\u00fcnnten w\u00e4sserigen, mit Silbercarbonat versetzten Glutamins\u00e4urel\u00f6sung das Silbersalz auf Zusatz von etwa dem gleichen Volumen absoluten Alkohols in sch\u00f6nem, wei\u00dfem Zustande abscheiden. Das Salz ist in Wasser schwer l\u00f6slich ; aus hei\u00dfem Wasser scheidet es sich beim Erkalten amorph ab. Nach mehrt\u00e4gigem Belassen am Licht f\u00e4rbt es sich schwach br\u00e4unlich.\nPyrrolidoncarbonsaures Silber G^HgOaNAg.\n3 g Pyrrolidoncarbons\u00e4ure, in ca. 100 ccm Wasser gel\u00f6st, werden mit der berechneten Menge Ag2C03 (= *!a Mol.) in der Hitze versetzt. Es fand Kohlens\u00e4ureentwicklung und, zun\u00e4chst L\u00f6sung statt. Beim Erkalten schied die filtrierte L\u00f6sung schwach graugef\u00e4rbte, tafel- bezw. prismenartige Krystalle ab. Sie wurden abgesaugt und im Vakuumexsikkator \u00fcber konzentrierter Schwefels\u00e4ure getrocknet. Ausbeute ca. 1,4 g. Die Mutterlauge ergab nach mehrt\u00e4gigem Stehen noch eine weitere Menge wei\u00dfen krvstallisierten Silbersalzes.\nSalz aus dem Ammonsalz mittels Silbernitrates (Gazzetta chimica italiana, Bd. XXIV (I), S. 370(1894), vgl. 1. c.). \u2014 J. Habermann beschrieb ebenfalls ein zweibasisches Silbersalz, \u00abZur Kenntnis der Glutamins\u00e4ure\u00bb, Liebigs Annalen, Bd. CLXXIX, S. 248 (1875).\n\u2018) F. Anderlini, \u00abSull'acido piroglutammico\u00bb, Gazzetta chimica italiana. Bd. XIX, S. 99-102 (1889).","page":499},{"file":"p0500.txt","language":"de","ocr_de":"500\nEmil Abderhalden und Karl Kautzsch.\nDas pyrrolidoncarbonsaure Silber ist schwer l\u00f6slich in Wasser.\nO.diio g Substanz, im Vakuumexsikkator \u00fcber konzentrierter Schwefels\u00e4ure zur Konstanz getrocknet, ergaben 0.1180 g A g. Berechnet f\u00fcr C5H,.03NAg :\tGefunden :\nAg = 45,76%.\t15,08 \u00b0;o.\nWird (inaktive) Pyrrolidoncarbons\u00e4urel\u00f6sung mit Silbernitrat versetzt, so gibt diese L\u00f6sung im Gegensatz zur Glutamins\u00e4ure mit einigen Tropfen Ammoniak keine F\u00e4llung. Wird die Glutamins\u00e4ure der gleichen Behandlung unterworfen, so erh\u00e4lt man eine wolkige, wei\u00dfliche, sich bald br\u00e4unlich f\u00e4rbende, auf Zusatz von etwas mehr Ammoniak sich wieder l\u00f6sende F\u00e4llung. Sie geht bereits bei Gegenwart einiger Tropfen einer L\u00f6sung von Pyrrolidoncarbons\u00e4ure und Silbernitrat in L\u00f6sung.\nPyrrolidoncarbonsaures Kupfer.\nKupferoxydsalz der inaktiven Pyrrolidoncarbon-saure: Die w\u00e4sserige L\u00f6sung wurde mit \u00fcbersch\u00fcssigem, gef\u00e4lltem Kupferoxyd gekocht. Das blau gef\u00e4rbte Filtrat w\u2019urde auf dem Wasserbade eingeengt, wobei sich ein blaugr\u00fcnes Kupfersalz abschied. Es wurde abgesaugt. Es hinterblieb ein sch\u00f6nes, hellblau gef\u00e4rbtes Salz. Das getrocknete, wasserfreie Salz ist gr\u00fcnlich gef\u00e4rbt. Bei ca. 170\u00b0 wird das Salz bereits mi\u00dffarben, jedoch ohne merkliche Zersetzung zu erleiden.\n0,181.$ g Substanz, bei ca. 100\u00b0 getrocknet, gaben 0,0146 g CuO.\nBerechnet f\u00fcr (C5H\u201eNOs>tCu:\tGefunden:\nCu = 1!UH)\u00b0/\u00fc.\t10,66 \u00b0,o.\nDas frisch dargestellte, ungetrocknete Salz l\u00f6st sich unschwer in hei\u00dfem Wasser. Die verd\u00fcnnte, w\u00e4sserige L\u00f6sung ist hell blaugr\u00fcnlich gef\u00e4rbt. Auf Zusatz von viel Alkohol oder von Alkohol und \u00c4ther f\u00e4llt daraus das Kupfersalz als volumin\u00f6ser, hellblauer Niederschlag aus.\nkupferox)dsalz der linksdrehenden Pyrrolidon-earbons\u00e4ure : Es wurde in \u00fcblicher Weise dargestellt. Aus der w\u00e4sserigen L\u00f6sung f\u00e4llt es auf Zusatz von Alkohol und \u00c4ther als flockiger, hellblauer Niederschlag. Das beim Eindampfen abgeschiedene, getrocknete Salz ist gr\u00fcn gef\u00e4rbt. Das Salz ist bereits in kaltem Wasser leicht l\u00f6slich.","page":500},{"file":"p0501.txt","language":"de","ocr_de":"Zur Kenntnis der Glutamins\u00e4ure und der Pyrrolidoncarbons\u00e4ure. 501\nPyrrolidoncarbonsaures Blei.\nDie w\u00e4sserige L\u00f6sung von inaktiver Pyrrolidoncarbons\u00e4ure wurde mit Bleicarbonat ges\u00e4ttigt. Die L\u00f6sung gibt auf Zusatz von Alkohol eine wei\u00dfe, sich bald zusammenballende F\u00e4llung, die leicht in Wasser l\u00f6slich ist.\nDas Bleisalz der linksdrehenden Pyrrolidoncarbons\u00e4ure zeigt dasselbe Verbalten.\nGlutaminsaures Zink.\nGlutamins\u00e4ure, in hei\u00dfem Wasser gel\u00f6st, wurde portionsweise mit Zinkcarbonat versetzt. Es trat zun\u00e4chst reichliche CO.>-Entwicklung und L\u00f6sung ein.\nNachdem die f\u00fcr 1 Molek\u00fcl berechnete Menge Zinkcarbonat zugesetzt war, fand pl\u00f6tzlich krystallinische Abscheidung statt. Eine Probe ergab dann bei weiterem Zusatz von ZnCO> keine Einwirkung mehr. Von den ausgeschiedenen Krystallen wurde noch hei\u00df abgesaugt. Eine Zinkbestimmung gab auf folgende Zusammensetzung: (CjH^N^Zn . ZnO, stiminende Werte.\n0,4442 g Substanz ergaben 0,1650 g ZnO.\nBerechnet f\u00fcr (C5Hs04N)2Zn \u2022 ZnO :\tGefunden :\nZn = 29,77%.\t29.92%.\nCarb\u00e4thoxylglut amins\u00e4ure.\nZu einer L\u00f6sung von 20 g Glutamins\u00e4ure in 136 ccm (= 1 Mol.) Normalnatronlauge werden, w\u00e4hrend man andauernd mit Eis k\u00fchlt, innerhalb einer halben Stunde in kleinen Portionen unter Sch\u00fctteln 19,7 g Chlorkohlens\u00e4ure\u00e4thyl (=1*3 Mol.) gef\u00fcgt. Es resultiert schlie\u00dflich eine etwas \u00f6ligmilchige Fl\u00fcssigkeit. Sie wird portionsweise w\u00e4hrend 45 Minuten mit einer f\u00fcr das Chlor berechneten Menge Sodal\u00f6sung, 9,7 g in 50 g Wasser gel\u00f6st, ebenfalls unter K\u00fchlung und Sch\u00fctteln versetzt. Die nur noch wenig \u00f6lige, tr\u00fcbe Fl\u00fcssigkeit wird dann mit einem geringen \u00dcberschu\u00df von 5 fachnormaler Salzs\u00e4ure anges\u00e4uert. Die dann nach Filtration durch ein Faltenlilter gekl\u00e4rte L\u00f6sung wird unter stark vermindertem Druck bei etwa 50\u00b0 zur Trockene verdampft. Der wei\u00dfe R\u00fcckstand wird wiederholt, in allem","page":501},{"file":"p0502.txt","language":"de","ocr_de":"502\nEmil Abderhalden und Karl Kautzsch.\nmit etwa 200 ccm Essigester, ausgekocht, und die L\u00f6sung mit gegl\u00fchtem Natriumsulfat getrocknet.\nNach Verdampfen der Fl\u00fcssigkeit hinterbleibt in reichlicher Menge ein farbloses \u00d6l. Beim Belassen im Vakuumexsikkator \u00fcber konzentrierter Schwefels\u00e4ure nimmt es bald einen ziemlich festen Habitus an. Das Produkt ist in Wasser unschwer l\u00f6slich. Zur Untersuchung auf charakteristische Derivate f\u00fchrten wir diese Substanz direkt in einige Salze \u00fcber und zwar einerseits ins Kupfersalz, anderseits mittels Baryum-carbonat in das Baryumsalz und schlie\u00dflich in das Silbersalz.\nCarb\u00e4thoxylglutaminsaures Kupferoxydsalz:\nC00\n(\u2022A 0 CO NH-CH\nI\nCH, Cu.\nI /\nCH, /\nI /\ncoo7\nDie w\u00e4sserige L\u00f6sung des oben erw\u00e4hnten \u00d6les wurde mit \u00fcbersch\u00fcssigem, gef\u00e4lltem Kupferoxyd gekocht. Das ziemlich intensiv blau gef\u00e4rbte Filtrat schied beim Einengen auf dem Wasserbade ein amorphes, gr\u00fcn gef\u00e4rbtes Kupfersalz in bl\u00e4ttchenf\u00f6rmigem Zustande ab.\n0.1H70 g Substanz, bei 120\u00ae getrocknet, gaben 0,0533 g CuO.\nBerechnet f\u00fcr C8Htl06NCu:\tGefunden:\nCu = 22.07\u00b0/\u00ab.\t22,77\u00b0/o.\nDas Kupfersalz l\u00f6st sich in Wasser nur sehr schwer: in Alkohol und \u00c4ther ist es unl\u00f6slich. Auch im Gemisch mit p\\rrolidoncarbonsaurem Kupfer ist es in Wasser nur schwer l\u00f6slich.\nCarb\u00e4thoxylglutaminsaures Baryumsalz.\nDie w\u00e4sserige L\u00f6sung der oben erw\u00e4hnten Carb\u00e4thoxyl-glutamins\u00e4ure wurde mit Baryumcarbonat im \u00dcberschu\u00df auf dem \\\\ asserbad erhitzt. Das Filtrat wurde noch in der Hitze mit etwas Alkohol bis zur eben beginnenden, \u00f6ligen F\u00e4llung versetzt. Beim Belassen im Eisschrank schied sich wei\u00dfes, festes Baryumsalz ab. Bei ca. 120\u00b0 getrocknet, lieferte das","page":502},{"file":"p0503.txt","language":"de","ocr_de":"Zur Kenntnis der Glutamins\u00e4ure und der Pyrrolidoncarbons\u00e4ure. 503\nProdukt auf CgHn06NBa und 1 Molek\u00fcl Krvstallwasser stimmende Zahlen.\n0.\t3950 g Substanz, bei 120\u2014130\u00b0 getrocknet, gaben beim Abrauchen mit\nSchwefels\u00e4ure 0,215(5 g BaS04.\nBerechnet f\u00fcr C8Hn06NBa -f- HgO:\tGefunden:\nBa == 36,89\u00b0 o.\t30,(50 \u00b0/o.\nDas carb\u00e4thoxvlglutaminsaure Baryumsalz ist unschwer l\u00f6slich in Wasser.\nCarb\u00fcthoxylglutaminsaures Silbersalz.\nDie w\u00e4sserige L\u00f6sung des Baryumsalzes wurde mit einer 10\u00b0/\u00f6 igen Silbernitratl\u00f6sung in der Hitze versetzt. Die filtrierte L\u00f6sung schied beim Erkalten ein volumin\u00f6ses, wei\u00dfes, in Wasser schwer l\u00f6sliches Silbersalz ab.\n1.\t0.2124 g Substanz, im Vakuumexsikkator \u00fcber konzentrierter Schwefel-\ns\u00e4ure getrocknet, gaben 0,1207 g Ag.\nII. 0.3373 g Substanz lieferten 0.1071 \u00bb \u00bb\nBerechnet f\u00fcr G8H\u201eOdNAgx:\tGefunden:\nAg -- 19,88\u00b0/o.\t1. 19,79V II. 19.57\u00b0 \u00bb.","page":503}],"identifier":"lit19064","issued":"1910","language":"de","pages":"487-503","startpages":"487","title":"Weitere Beitr\u00e4ge zur Kenntnis der Glutamins\u00e4ure und der Pyrrolidoncarbons\u00e4ure","type":"Journal Article","volume":"68"},"revision":0,"updated":"2022-01-31T14:06:14.872127+00:00"}