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{"created":"2022-01-31T14:16:34.753503+00:00","id":"lit19087","links":{},"metadata":{"alternative":"Zeitschrift f\u00fcr Physiologische Chemie","contributors":[{"name":"Erdmann, E.","role":"author"},{"name":"F. Bedford","role":"author"}],"detailsRefDisplay":"Zeitschrift f\u00fcr Physiologische Chemie 69: 76-84","fulltext":[{"file":"p0076.txt","language":"de","ocr_de":"Zur Kenntnis der Linolens\u00e4ure und des Lein\u00f6ls.\nVon\n\u00a3. Erdmann und F. Bedford.\n(Mitteilung aus dem Universit\u00fctslahoratorium f. angew. Chemie zu Halle.) \u2022 Der Redaktion zugegangen am i. September 1910.)\nUnter obigem Titel hat Adolf Rollett in dieser Zeitschrift *) eine Abhandlung ver\u00f6ffentlicht, welche unsere auf Grund mehrj\u00e4hriger experimenteller Untersuchungen gewonnenen Anschauungen \u00fcber die im Lein\u00f6l enthaltene Linolens\u00e4ure berichtigen zu k\u00f6nnen glaubt. Wir haben bisher auf diesen Angriff nichts erwidert, da unsere Zeit durch Besch\u00e4ftigung mit anderen wissenschaftlichen und chemisch-technischen Fragen aufs \u00e4u\u00dferste in Anspruch genommen war. Jetzt wollen wir, obwohl f\u00fcr jeden Fachmann, der die Rollettsche Arbeit studiert, leicht ersichtlich ist, wie wenig tief sie in den behandelten Gegenstand eindringt, unsere Entgegnung nicht l\u00e4nger aufschieben, um nicht den Anschein zu erwecken, als ob jene Ver\u00f6ffentlichung unsere wohlbegr\u00fcndeten Ansichten \u00fcber die Linolens\u00e4ure irgendwie zu \u00e4ndern verm\u00f6chte oder gar uns veranlassen k\u00f6nnte, von dem in m\u00fchevoller Untersuchung festgestellten Tatsachenmaterial auch nur das geringste zur\u00fcckzunehmen.\nExperimentell bringt die Arbeit Rolletts fast gar nichts Neues. Eine Reihe seiner Versuche sind bis ins einzelne genau die gleichen, welche der eine von uns (Bedford) im Jahre 19tn\u00bb in seiner Dissertation ausf\u00fchrlich beschrieben hat. Wir k\u00f6nnen uns dies nur so erkl\u00e4ren, da\u00df Rollett jene Dissertation, auf die wir in unserer von Rollett zitierten Ver\u00f6ffentlichung in den Berichten der deutschen chemischen Gesellschaft2} ausdr\u00fccklich Bezug nehmen, gar nicht gelesen hat.\n\u2018I IW. LXIl. S. '\u00bb22.\n*,) IW. XLII. S. l.-{2\u00bb [im","page":76},{"file":"p0077.txt","language":"de","ocr_de":"Zur Kenntnis der Linolens\u00e4ure und des Lein\u00f6ls.\t77\nAuch die Ergebnisse der Versuche Rolletts sind im allgemeinen, wenn man seine Rechenfehler korrigiert,, ganz \u00e4hnliche, wie wir sie vor 4 Jahren festgestellt haben. Er erh\u00e4lt aus 100 g Lein\u00f6lfetts\u00e4uren, deren Jodzahl ca. 190 betrug, 87 g Hexabroraid. Das entspricht nicht, wie berechnet, 10,8 \u00b0/o, sondern, richtig gerechnet, 13,58\u00b0/o der Theorie. Wir gaben als Ausbeute 15,27 \u00b0/o an. Diese Angabe bezieht sich aber auf ein unter unserer Kontrolle frisch gepre\u00dftes, von uns selbst verseiftes Lein\u00f6l, nicht auf ein Pr\u00e4parat, welches unbestimmte Zeit in einer Chemikalienhandlung abgelagert ist, wie Hol le tt es verwandte.\nWir haben seither mehrere Kilogramm des Hexabromides aus verschiedenen Sorten frischen Lein\u00f6les dargestellt und k\u00f6nnen mitteilen, da\u00df die Ausbeute sich noch etwas erh\u00f6ht, wenn man in der von uns gegebenen Vorschrift1) zum Auswaschen an Stelle von \u00c4ther Petrol\u00e4ther verwendet. Wir erhielten dann aus 2 kg destillierten2) Lein\u00f6ls\u00e4uren 908 g trockenes Hexabromid vom Schmelzpunkt 179\u00b0; das entspricht 16,66 \u00b0/o der Ausbeute, welche aus reiner Linolens\u00e4ure zu erwarten ist.\nDa die Darstellung des Hexabromids die M\u00f6glichkeit gew\u00e4hrt, in einem Lein\u00f6le wenigstens ann\u00e4hernd den Gehalt an der f\u00fcr dieses \u00d6l charakteristischsten S\u00e4ure, n\u00e4mlich der ((-Linolens\u00e4ure, zu bestimmen, so geben wir nachstehend die\n9 Ber. d. deutsch, chem. Ges., Bd. XLII, S. 1829 (1<M)9).\n*) Die fl\u00fcssigen Lein\u00f6ls\u00e4uren sieden unzersetzt, wie in den Berichten d. d. chem. Ges., Bd. XLII, S. 1324 und in der Dissertation Bed-lords, S. 11 gezeigt wurde, nur im Vakuum von weniger als 4 mm Druck. Bei 0,0005 mm ist der Siedepunkt 188\u00b0. Wohl aber l\u00e4\u00dft sich auch bei h\u00f6herem Druck, 5,10 oder 20 mm, eine Destillation mit Hilfe eines indiffe-tenten Gasstromes (Wasserstoff oder Kohlens\u00e4ure) ausf\u00fchren, wie wir schon vor Jahren fanden. Seitdem ist dieses Destillationsverfahren im hiesigen Institute \u00fcblich (siehe Raspe, \u00dcber die Konstitution der Linolens\u00e4ure, Dissertation Halle a S, 1909, S. 9), da es f\u00fcr gr\u00f6\u00dfere Mengen bequemer ist als die Destillation im hohen Vakuum. Nat\u00fcrlich gibt dann das Thermometer nicht den \u00abSiedepunkt\u00bb, an, wie Rolled meint, sondern eine Temperatur, welche abh\u00e4ngig ist von der St\u00e4rke des Gasstromes. Was Rollett als Siedepunkte des Linolens\u00e4uremethylesters 8. 423) und der Linolens\u00e4ure (S. 424 und 420) mitteilt, ist daher willk\u00fcrlich.","page":77},{"file":"p0078.txt","language":"de","ocr_de":"78\nE. Erdmann und F. Bedford.\ngenaue Vorschrift wieder, welche wir f\u00fcr diese Bestimmung benutzen.\n1 Gewichtsteil (5\u201410 g) der zu untersuchenden Lein\u00f6l-s\u00e4uren wird in l1/* Gewichtsteilen Eisessig gel\u00f6st, die L\u00f6sung mit einer K\u00e4ltemischung aus Eis und Salz abgek\u00fchlt und mit Brom bis zur bleibenden F\u00e4rbung versetzt. Nach einer halben Stunde werden 10 Volumteile Petrol\u00e4ther zugef\u00fcgt. Nach kr\u00e4ftigem Durclisch\u00fctteln l\u00e4\u00dft man absitzen und dekantiert. Das Auswaschen mit Petrol\u00e4ther (unter 50\u00b0 siedend) wird f\u00fcnfmal wiederholt, dann wird der Niederschlag auf ein Filter gebracht, an der Luft getrocknet und gewogen. Trocknen auf dem Wasserbade ist zu vermeiden, da hierbei gew\u00f6hnlich bald Bromwasser-stoi\u00efentwicklung eintritt. Durch Multiplizieren mit dem Faktor 0,\u00df()7 erh\u00e4lt man aus dem Gewicht des Hexabromids die entsprechende Menge a-Linolens\u00e4ure.\nDas Hexabromid l\u00e4\u00dft sich durch Zink und Alkohol bekanntlich leicht entbromen. Man gewinnt so eine fl\u00fcssige S\u00e4ure von der Zusammensetzung der Linolens\u00e4ure C18H3oO\u00e4, welche indessen, wie wir durch verschiedene Versuche zeigten,!) beim erneuten Bromieren nur etwa den vierten Teil des theoretisch erforderten festen Hexabromids zur\u00fcckliefert, w\u00e4hrend der ganze Best nicht mehr als 4 Bromatome glatt addiert und in ein fl\u00fcssiges Tetrabromid \u00fcbergeht. Diese Versuche macht Rolletl getreulich nach, wobei ihm freilich wieder ein Rechenfehler unterl\u00e4uft. Denn wenn er auf S. 424 sagt:\n'10 g \u00ab \u00ab Linols\u00e4ure \u00bb \u00bb (soll hei\u00dfen \u00abLinolens\u00e4ure\u00bb) in 20 ccm Eisessig wurden unter Eisk\u00fchlung mit einer ebenfalls eisgek\u00fchlten L\u00f6sung von Brom in Eisessig (1 : 2) langsam bis zur bleibenden Rotf\u00e4rbung versetzt; es wurden ca. 18\u201420 g Brom verbraucht, entsprechend ca. 80\u00b0/o der Theorie\u00bb, so ist , dagegen zu erinnern, da\u00df 18\u201420 g Brom auf 10 g Linolens\u00e4ure nicht \u00abca. 80\u00b0/\u00ab , sondern 104,4\u2014116,0, also ca. 110\u00b0 der Theorie entsprechen, und da\u00df Rollett daher aus diesem Versuche nicht \u2014 wie er es tats\u00e4chlich tut \u2014 den Schlu\u00df einer \u00abzu geringen Bromaufnahme\u00bb ziehen durfte.\nV\u00bb I. c. S. 1333. vgl. Bedford, Dissertation. S. 23ft.","page":78},{"file":"p0079.txt","language":"de","ocr_de":"Zur Kenntnis der Linolens\u00e4ure und des Lein\u00f6ls.\n79\nNun glaubt uns aber Rollett seinerseits einen Fehler unserer experimentellen Arbeit nachweisen zu k\u00f6nnen.\n\\\\ ir hatten festgestellt, da\u00df das fl\u00fcssige Tetrabroinprodukt nach Entbromung mit Zink eine S\u00e4ure entstehen l\u00e4\u00dft, welche hei erneuter Bromierung kein festes Hexabromid mehr gibt.\nI\u00cf o 11 e11 hat das fl\u00fcssige Bromprodukt ebenfalls entbromt und findet, da\u00df die so erhaltene S\u00e4ure bei erneuter Bromierung wiederum eine \u00abreichliche Krystallausscheidung* von Hexabromid liefert.1)\nAuch wir haben eine geringe Menge Hexabromid erhalten. wenn die Operation des Entbromens des fl\u00fcssigen Brom-produktes nebst neuer Bromierung nur einmal ausgef\u00fchrt wurde. Wir haben den Grund darin gesehen, da\u00df die fl\u00fcssigen liromprodukte festes Hexabromid l\u00f6sen und dieses nicht auf einmal vollst\u00e4ndig zur Abscheidung zu bringen ist. Dieses geloste Hexabromid liefert dann bei der Entbromung wieder etwas u-Linolens\u00e4ure und letztere bei erneuter Bromierung wieder festes Hexabromid. Wir haben daher diesen Versuch, was aus unserer zusammenfassenden Ver\u00f6ffentlichung in den Beichten nicht hervorgeht, was aber in der Dissertation2) h\u00e4tte nachgelesen werden k\u00f6nnen, weiter fortgesetzt und die Entbromung des fl\u00fcssigen Bromproduktes noch einmal vorge-nommen. Die jetzt erhaltene fl\u00fcssige S\u00e4ure liefert nun in der lat < keine Spur mehr\u00bb von festem Bromid.\t*\nDa wir diesem Ergebnis prinzipielle Bedeutung beimessen, \u2022u hier ein neuerer Versuch, den wir nach dieser Richtung angestellt haben, ausf\u00fchrlicher wiedergegeben.\n18,5 g Linolens\u00e4ure, erhalten durch Entbromung von \u00ef einem Hexabromid mit Zink und Alkohol, wurden in Eisessigl\u00f6sung bromiert.\nDie Ausbeute an festem Hexabromid vom Schmelzpunkte 179\u2014180\u00b0 betrug 13,07 g, entsprechend 4,797 g a-Linolens\u00e4ure (\"ler 25,93\u00b0 o der angewandten Linolens\u00e4ure.\nIn L\u00f6sung bleibt ein fl\u00fcssiges Bromprodukt, welches sich\n\u2018i In Wirklichkeit erh\u00e4lt er weniger als die H\u00e4lfte der Ausbeute, welche die urspr\u00fcngliche Linolens\u00e4ure an festem Hexabromid \u00abibt \u2022\n*j S. 24.","page":79},{"file":"p0080.txt","language":"de","ocr_de":"HO\tE. Erdmann und F. Bedford,\nauf Zusatz von Petrol\u00e4ther nicht ausscheidet. Dieses Brom-produkt wurde isoliert und durch Erhitzen mit Zink und Eisessig wieder von Brom vollst\u00e4ndig befreit. Das so gewonnene \u00d6l besa\u00df die Jodzahl 185,8 und das Molekulargewicht 428 (aus der Titrierung mit Barytwasser berechnet). 5,11 g des \u00d6les haben wir wieder in Eisessigl\u00f6sung bromiert und dann mit Petrol\u00e4ther versetzt. Neben etwas festem Hexabromid scheidet sich jetzt ein fl\u00fcssiges, in Petrol\u00e4ther unl\u00f6sliches Bromid aus. Durch kalten \u00c4ther wurde es in L\u00f6sung gebracht und von dem festen Hexabromid getrennt. Ausbeute an festem Hexabromid 0,45 g = 0,165 g Linolens\u00e4ure oder 3,2 \u00b0/o des angewandten \u00d6les.\nDas fl\u00fcssige, in Petrol\u00e4ther unl\u00f6sliche Bromid wurde abermals durch Kochen mit Zink und Eisessig entbromt. Das Endergebnis war ein dickfl\u00fcssiges, nicht v\u00f6llig bromfreies \u00d6l, welches beim Bromieren kein festes Hexabromid mehr gab, sondern nur fl\u00fcssiges, in Petrol\u00e4ther unl\u00f6sliches Bromprodukt. Die Bestimmung der Jodzahl dieses dickfl\u00fcssigen \u00d6les ergab 109.3. die Bestimmung des Molekulargewichtes 516.\nUnsere Erkl\u00e4rung dieser Versuchsergebnisse ist die, dull bei der Reduktion vonHexabromid 2 stereoisomere Linolens\u00e4uren entstehen, n\u00e4mlich etwa 25\u00b0/o a-Linolens\u00e4ure, 75\u00b0/o \u00df-Linolen-s\u00e4ure.1) Beim Bromieren liefert erstere glatt das Hexabromid, letztere addiert glatt nur 4 Bromatome. Wird dieses Tetrabromprodukt mit Zink behandelt, so findet teilweise Polymerisation oder Anhydridbildung statt, woraus sich die immer niedriger werdende Jodzahl und das zunehmende Molekulargewicht der S\u00e4ure erkl\u00e4ren. Jedenfalls bildet sich aus dem Tetrabromprodukt durch Herausnahme des Broms keine a-Linolen-s\u00fcure zur\u00fcck.\nWir kommen nun zu der Er\u00f6rterung der spekulativen, durch keine neuen experimentellen Versuche gest\u00fctzten Ansichten Rolle tts.\nEr nimmt an, die durch Entbromung des Hexabromuls\n') Die Konstitution dieser Linolens\u00e4uren haben wir im Verein mit F Raspe einwandfrei festgestellt, Ber. der Deutsch, chem. GesellscK. Bd. XL1I, S. 1334 (1H09).","page":80},{"file":"p0081.txt","language":"de","ocr_de":"Zur Kenntnis der Linolens\u00e4ure und des Lein\u00f6ls.\n81\nentstehende Linolens\u00e4ure sei einheitlich, durch die Bromierung entst\u00fcnden daraus aber 4 verschiedene stereoisomere Brom-additionsprodukte. Von dieser Anschauung ausgehend, hat er alle experimentellen Ergebnisse 'vorausgesehen\u00bb und findet. da\u00df auch die bei Bromierung von Linolens\u00e4ure erhaltene Ausbeute an festem Hexabromid (stets weniger als 25\u00b0/o) '\u00fcberraschend gut mit den Erwartungen\u00bb \u00fcbereinstimme. Wodurch diese Erwartung, da\u00df von jedem der m\u00f6glichen Stereoisomeron gerade -5% entstehen sollen, begr\u00fcndet ist, wird freilich nicht n\u00e4her er\u00f6rtert.\nVom rein theoretischen Standpunkt scheint die Hypothese Kolletts an sich wohl m\u00f6glich, wenn man n\u00e4mlich von dem experimentellen Material nur das beachtet, was zur Hypothese pa\u00dft, und das andere vernachl\u00e4ssigt.\nEs ist schon oben wiederholt von uns festgestellt worden, da\u00df die fl\u00fcssigen Bromierungsprodukte der Linolens\u00e4ure beim Fntbromen keine a-Linolens\u00e4ure zur\u00fcckbilden. Dies w\u00e4re schwer verst\u00e4ndlich, wenn sie aus der a-Linolens\u00e4ure hervorgegangen w\u00e4ren.\nDer Hauptumstand aber, welcher die Hypothese Kolletts ganz unm\u00f6glich macht, ist der Grad des Additionsverm\u00f6gens der Lein\u00f6ls\u00e4uren f\u00fcr Wasserstoff und f\u00fcr Jod.\nSolange man reine Linolens\u00e4ure nicht isolieren konnte, war es eine zweifelhafte Sache, ob die Jodzahl auch f\u00fcr diese, drei \u00c4thylenbindungen enthaltende, S\u00e4ure einen brauchbaren Wert f\u00fcr die Berechnung darstellt. Wir haben daher nach ;neu erdachter Methode die Wasserstoffzahl der gereinigten, d, h. von ges\u00e4ttigten Fetts\u00e4uren und von der Hauptmenge der \u00d6ls\u00e4ure befreiten Lein\u00f6ls\u00e4ure\u00e4thylester bestimmt und im Durchschnitt von drei nahe \u00fcbereinstimmendenVersuchen zu 1,452 gefunden.\nDies entspricht einem Gehalt von 22\u00b0/o an Gesamts\u00e4uren der Zusammensetzung C18H3f,02. Wir d\u00fcrfen f\u00fcr diesen von uns mit gr\u00f6\u00dfter Sorgfalt bestimmten Wert Beachtung verlangen, um so mehr, als er mit der Jodzahl in recht guter Fbereinstimmung steht. Denn die Jodzahl unserer fl\u00fcssigen Fetts\u00e4uren betrug 203,8. Die theoretische Jodzahl ist f\u00fcr Linolens\u00e4ure 273,8, f\u00fcr Linols\u00e4ure 181,2. Durch Interpolation findet\nHoppe-Seyler s Zeitschrift f. physiol Chemie. LXIX.\nti","page":81},{"file":"p0082.txt","language":"de","ocr_de":"82\nE. Erdmann und F. Bedford.\nman f\u00fcr eine nur aus Linolens\u00e4ure und Linols\u00e4ure bestehende Mischung mit der .Jodzahl 203.8 einen Gehalt von 24,4' Linolens\u00e4ure.\nRoliett leistet sich hier freilich wieder ein merkw\u00fcrdige^ Rechenkunstst\u00fcck. Er setzt die Jodzahl der fl\u00fcssigen Fetts\u00e4uren gleich 234 (!) (S. 429), w\u00e4hrend er sie selbst zu 190 bestimmt hatte (S. 423).\nNie haben wir bei unseren eigenen Untersuchungen jemals Lein\u00f6ls\u00e4uren von so hoher Jodzahl, wie Roliett annimmt, in die H\u00e4nde bekommen, ebensowenig ist uns aus Arbeiten anderer Autoren eine auch nur ann\u00e4hernd so hohe .Jodzahl f\u00fcr Lein\u00f6ls\u00e4uren bekannt geworden: Denn die h\u00f6chste Zahl, welche wir selbst bestimmten, war 207. Lewkowitsch gibt 178,5\u2014209,8\u00bb) an. Die Jodzahl 234 steht also im Widerspruch mit allen experimentellen Untersuchungen, wie auch mit der eigenen experimentellen Bestimmung Rolletts, sie ist v\u00f6llig aus der Luft gegriffen! Und auf dieser unrichtigen Grundlage baut Roliett seine weiteren Berechnungen auf, welche unseren, allein auf das Experiment gegr\u00fcndeten, Beweis widerlegen sollen!\nF\u00fcr uns ist die Bestimmung der Wasserstoffzahl der \u2014 von ges\u00e4ttigten Fetts\u00e4uren und von \u00d6ls\u00e4ure m\u00f6glichst befreiten \u2014 Lein\u00f6ls\u00e4uren der ma\u00dfgebende Grund gewesen.2) den ( iehalt dieser Lein\u00f6ls\u00e4uren an Gesamtlinolens\u00e4ure (d. h. an allen S\u00e4uren mit drei \u00c4thylenbindungen) in dem von uns untersuchten Lein\u00f6l zu etwa 22\u00b0/o anzunehmen. Da nun aus den rohen, noch \u00d6ls\u00e4ure und auch feste Fetts\u00e4uren gel\u00f6st enthaltenden Lein\u00f6ls\u00e4uren direkt 16,7\u00b0/o Linolens\u00e4ure in Form von Hexabromid f\u00e4llbar sind, so folgt daraus einmal, da\u00df im Lein\u00f6l im wesentlichen, wenn nicht ausschlie\u00dflich eine bestimmte Linolens\u00e4ure vorhanden ist, welche eben das feste Hexabromid liefert und von uns als \u00ab-Linolens\u00e4ure bezeichnet worden ist: es folgt ferner, da\u00df diese Linolens\u00e4ure beim Bromieren eine au\u00dfer-\n') Chemische Technologie und Analyse der \u00d6le. Fette und Wachs\u00ab-. Braunschweig 1905. Bd. II. S. 2fi.\n*) Siehe Bedford, Dissertation S. 45.","page":82},{"file":"p0083.txt","language":"de","ocr_de":"Zur Kenntnis der Linolens\u00e4ure und des Lein\u00f6ls.\t83\nordentlich viel bessere (wahrscheinlich die theoretische) Ausbeute an Hexabromid liefert, als das durch Lntbromung aus dem Hexabromid zu gewinnende Gemisch isomerer Linolens\u00e4uren.\nDiese Schlu\u00dffolgerungen sind durchaus b\u00fcndig und in ihrem zweiten Teil auch unabh\u00e4ngig von der durch uns untersuchten Sorte Lein\u00f6l.\nEin Gehalt von 65-70\u00b0/0 Linolens\u00e4ure, wie er wenn Kolletts Anschauung richtig w\u00e4re, in unserem Lein\u00f6le vorhanden sein m\u00fc\u00dfte, ist durch die sehr genau bestimmte Wasserstoffzahl, ebenso auch durch die Jodzahl, vollst\u00e4ndig ausgeschlossen.\nRollett hat die Oxydation der Linolens\u00e4ure (aus Hexa-hrotmd) ausgef\u00fchrt und hat - das einzige neue Ergebnis seiner Arbe.t! - gefunden, dal! hierbei zwei verschiedene S\u00e4uren entstehen. Er glaubt, sie mit der Linusins\u00e4ure und Isolinusins\u00e4ure Hazuras identifizieren zu k\u00f6nnen, was freilich unseres Erachtens wenig sicher gestellt ist, da Rollett ohne eine Analyse auszuf\u00fchren, sich mit der Bestimmung recht unscharfer Schmelzpunkte begn\u00fcgt. Den Befund indessen als richtig angenommen, wie kann Rollett daraus schlie\u00dfen wollen dal! die oxydierte Linolens\u00e4ure einheitlich gewesen sei? Es ist das ein logisch ganz unverst\u00e4ndlicher Schlu\u00df. Mit demselben Hecht kann der Umstand, da\u00df bei der Oxydation zwei Hexaoxy-stearinsauren entstehen, als Beweis f\u00fcr unsere Anschauung - wenn wir eines solchen noch bed\u00fcrften \u2014 gelten dal!\nn\u00e4mlich die oxydierte Linolens\u00e4ure ein Gemisch zweier Iso-meren ist.\nDas Ergebnis unserer Untersuchungen fassen wir in ausgesprochenstem Gegensatz zu Rollett folgenderma\u00dfen zu-sammen :\n1. Im Lein\u00f6l sind, v;ie aus der Wasserstoffaddition und l,-r Jo,,lzahl ,|er Lein\u00f6ls\u00e4uren hervorgeht, nicht mehr als 20 bis \">\" 1 Sauren C,8H30O2 mit 3 \u00c4thylenbindungen vorhanden Haupts\u00e4chlich, wenn nicht ausschlie\u00dflich, ist dies \u00ab-Linolens\u00e4ure\nwelche beim Bromieren das feste Hexabromid vom Schmelz-punkte 179\u00b0 liefert.","page":83},{"file":"p0084.txt","language":"de","ocr_de":"Ni E. Erdmann und F. Bedford, \u00dcber Linolens\u00e4ure und Lein\u00f6l.\n2. Durch Entbromung des Hexabromids mit Zink erh\u00e4lt man ein Gemenge von 2 stereoisomeren Linolens\u00e4uren, wovon etwa 2f)'V> u-Linolens\u00e4ure ist. 75\u00b0/o \u00df-Linolens\u00e4ure. Die \u00df-Linolens\u00e4ure liefert heim Bromieren ein fl\u00fcssiges Tetrabromid, welches beim Behandeln mit Zink keine a-Linolens\u00e4ure, auch keine reine \u00df-Linolens\u00e4ure, zur\u00fcckbildet, vielmehr bei der Entbromung fortschreitender Polymerisation und Anhydridbildung anheimf\u00e4llt.\n8. Die Hypothesen Hol lets, dal\u00bb es nur eine, im Lein\u00f6l angeblich zu 50\u201460\u00b0/o vorhandene Linolens\u00e4ure gebe, weicht1 bei der Bromierung 4 verschiedene stereoisomere Hexabrom-additionsprodukte liefere, von denen auch die fl\u00fcssigen bei Entbromung die urspr\u00fcngliche Linolens\u00e4ure regenerieren, sind willk\u00fcrliche, auf unrichtiger Grundlage aufgebaute Annahmen, welche jeder stichhaltigen experimentellen Begr\u00fcndung entbehren.\nSchlie\u00dflich bemerken wir, da\u00df auf Grund unserer Anschauungen vorauszusehen ist, da\u00df aus dem Lein\u00f6l die a-Linolens\u00e4ure, welche beim Bromieren die theoretisch erforderte Ausbeute an Hexabromid liefert, in reinem Zustande wird isoliert werden k\u00f6nnen. Versuche in\u2019 dieser Richtung sind im Gange, und \u00fcber ihren Ausfall wird anderen Orts berichtet werden.","page":84}],"identifier":"lit19087","issued":"1910","language":"de","pages":"76-84","startpages":"76","title":"Zur Kenntnis der Linolens\u00e4ure und des Lein\u00f6ls","type":"Journal Article","volume":"69"},"revision":0,"updated":"2022-01-31T14:16:34.753509+00:00"}