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{"created":"2022-01-31T15:20:57.834749+00:00","id":"lit19107","links":{},"metadata":{"alternative":"Zeitschrift f\u00fcr Physiologische Chemie","contributors":[{"name":"Engeland, R.","role":"author"},{"name":"Fr. Kutscher","role":"author"}],"detailsRefDisplay":"Zeitschrift f\u00fcr Physiologische Chemie 69: 282-285","fulltext":[{"file":"p0282.txt","language":"de","ocr_de":"\u00dcber ein methyliertes Aporrhegma des Tierk\u00f6rpers.\nVon\nR. Engeland und Fr. Kutscher.\n(Aus d<*m physiologischen Institut zu Marburg. I\u2019hysiol.-chem. Abteilung.)\nHer Redaktion zugegangen am ls. September liMO.)\nL Bringer1) isolierte aus faulem Pferdefleisch ein \u00bbPtomain\u00bb, dem er die empirische Formel U7H17N02 zuschrieb Derselbe K\u00f6rper wurde von K. Takeda2) in dem Harne mit Phosphor vergifteter Hunde aufgefunden. Wie aus den im hiesigen Institut ausgef\u00fchrten Untersuchungen Takedas3) hervorgeht, ist diese Briegersche Base eine f-Triraethylaminobutter-siiure. Sie besitzt also die Formel C7H15N02 resp. C7H17Nov Us lag sehr nahe, dieses Betain herzuleiten von einer T-Aminu-butters\u00e4ure, die ihrerseits wieder dem Eiwei\u00df entstammen mu\u00dfte. Nun wurde aber T-Aminobutters\u00e4ure unter den Spaltungsprodukten der Eiwei\u00dfk\u00f6rper nicht aufgefunden. Die Beziehung dieses K\u00f6rpers zu dem Eiwei\u00df wurde erst klar, als es gelang, seine Muttersubstanz, die T-Aminobutters\u00e4ure, auf nat\u00fcrlichem Wege aus einem bekannten Spaltungsprodukt der Eiwei\u00dfstoffe zu gewinnen. D. Ackermann4) erhielt n\u00e4mlich bei der F\u00e4ulnis von (ilutamins\u00e4ure einen K\u00f6rper von den Eigenschaften und Zu\u00dfammensetzung der T-Aminobutters\u00e4ure. Es war nun zu erwarten, da\u00df dieser K\u00f6rper bei der ersch\u00f6pfenden Methylierung ein Produkt lieferte, das identisch ist mit der Brieger-sclien Base.\nZun\u00e4chst haben wir uns bem\u00fcht, die von Ackermann erhaltene Aminobutters\u00e4ure mit synthetischer, nach den An-\nM Die Ptomain\u00ab1. Ill, S. 27, Berlin ISSU.\nInaug.-Dissertalion, Marburg, Dezember 1905)\u2014Juli 1910. und Pfl\u00fcgers Archiv, Bd. CXXXV, S. 365.\n\u2022') I. c.\n4) Sielie die vorstehende Arbeit Ackermanns.","page":282},{"file":"p0283.txt","language":"de","ocr_de":"Vbov rin methyliertes Aporrhegma des Tierk\u00fcrprrs.\n283\ngaben Gabriels1) dargestellter, T-Aminobutters\u00e4ure zu vergleichen und damit zu identifizieren. Das Chlorid der synthetischen Base fiel mit Phosphorwolframs\u00e4ure, weiter mit alkoholischer Sublimat- und Natriumacetatl\u00f6sung, nicht aber allein mit Sublimatl\u00f6sung. Ferner stellten wir uns auch aus \u00ab1er synthetischen T-Aminobutters\u00e4ure das Aurat dar. Dasselbe wurde analysiert und von dem so gewonnenen Pr\u00e4parat Schmelzpunkt und Krystallform festgestellt. Zur Analyse wurde das Salz im Vakuum \u00fcber Schwefels\u00e4ure getrocknet.\n0,105s <r Substanz gaben 0.0471 g Au.\nF\u00fcr C4H9N<VIIAuCI4\nBerechnet: Au - 44,5\u2019\u00bb... Gefunden: Au = 44,5\u00b0.\u00bb.\nDas getrocknete Salz schmilzt bei 138\u00b0. Die Substanz Ackermanns schmolz am gleichen Thermometer ebenfalls hei 138\u00b0, auch ein Gemisch der beiden Aurate schmolz bei 138\u00b0. Beide Aurate krvstallisierten in gl\u00e4nzenden Tafeln, die betr\u00e4chtliche Gr\u00f6\u00dfe erreichen konnten. Herr Privatdozent Dr. Schwantke hatte die Freundlichkeit, die Krystalle mit einander zu vergleichen. Wir lassen sein Urteil folgen:\nDie Krystalle beider Substanzen bilden d\u00fcnne rektangul\u00e4re Tafeln mit gerader Ausl\u00f6sehung nach den Bandkanten. Das w\u00fcrde auf rhombische Symmetrie deuten, womit auch die Messungen der beiden Zonen der Kanten \u00fcbereinstimmen w\u00fcrden, nach denen die Tafelfl\u00e4che in beiden Zonen Symmetrieebene zu sein scheint. Damit stimmt aber nicht \u00fcberein das optische Bild im konvergenten Lichte, das durch die Tafelfl\u00fcche gesehen den seitlichen Austritt einer optischen Axe erkennen l\u00e4\u00dft (Ebene der opt. Axen parallel einer Handkante). Danach k\u00f6nnten die Krystalle h\u00f6chstens monoklin sein. Zur genauen Bestimmung des Krystallsystems w\u00e4re die Messung einer gro\u00dfen Anzahl von Krvstallen notwendig, da die Handfl\u00e4chen sehr unvollkommene Signale liefern und meist nur auf Fl\u00e4chenschimmer einzustellen sind.\nDa sich aber die Krystalle beider Substanzen in der Form und optisch vollkommen gleich verhalten und auch die Messungen der beiden Zonen innerhalb der \u2014 allerdings ziem-\n') B. B.. Bd. XXIII, S. 1771 (1890*.\n15)*","page":283},{"file":"p0284.txt","language":"de","ocr_de":"2*4\nR. Engeland und Fr. Kutscher.\nlieh weiten \u2014 Fehlergrenzen \u00fcbereinstimmen, so d\u00fcrfte in Anbetracht der chemischen \u00dcbereinstimmung auch an der krvstallo-graphischen Identit\u00e4t wohl nicht zu zweifeln sein.\nMarburg, den 6. Sept. 1910.\tA. Schwantke.\nWir hatten damit so weit wie m\u00f6glich die Identit\u00e4t der Ackermannschen Substanz mit Y-Aminobutters\u00e4ure erwiesen. Bereits vor Abschlu\u00df der krystallographischen Untersuchung unt erwarten wir das aus ca. 1 g der analysenreinen Goldverbindung Ackermanns gewonnene Chlorid der ersch\u00f6pfenden Methylierung, indem wir es in methylalkoholischer Kalilauge l\u00f6sten und mit etwas mehr als der berechneten Menge Jodmethyl zun\u00e4chst l\u00e4ngere Zeit in der K\u00e4lte stehen lie\u00dfen. Von Zeit zu Zeit wurde mit einigen Tropfen methylalkoholischer Kalilauge die alkalische Reaktion wieder hergestellt. Dann wurde nach Zusatz von etwas Jodmethyl etwa 2 Stunden auf dem Wasserbade int schwachen Sieden erhalten und noch einigemal eventuell nach Wiederherstellung der alkalischen Reaktion etwas Jodmethyl zugesetzt. Hierauf wurde mit einigen Tropfen verd\u00fcnnter Salzs\u00e4ure neutralisiert und der Methylalkohol und das \u00fcbersch\u00fcssige Jodmethyl verjagt. Im R\u00fcckstand wurde durch Digerieren mit frisch gef\u00e4lltem Chlorsilber das Jod durch Chlor verdr\u00e4ngt. Das Filtrat von Jodsilber wurde stark eingeengt, mit HCl anges\u00e4uert und mit 30\u00b0/oiger Goldchloridl\u00f6sung ausgef\u00e4llt. Die F\u00e4llung wurde aus hei\u00dfem Wasser unter Zusatz von etwas Salzs\u00e4ure umkrystallisiert. Das so gewonnene Goldsalz lieferte sofort die Analysenwerte des Butyrobetains und glich in jeder Beziehung dem von Takeda gewonnenen, ebenso wie dem des synthetischen Y-Butyrobetains. Es schmolz wie diese bei 176\u00b0.\n0,1235 g Aurai gaben 0.0501 g Au.\nF\u00fcr C,Hi6N0s \u2022 AuC14\nberechnet: Au = 40,7 \u00b0,'o. Gefunden: Au = 40,6\u00b0'u.\nDie Ausbeute an analysenreinem Aurat betrug 0,975 g.\nAus dem Goldsalz wurde das Chlorid dargestellt, das die gleichen Eigenschaften gegen L\u00f6sungs- und F\u00e4llungsmittel zeigte, wie das Chlorid des Y-Butyrobetains, das ja seinerseits \u00fcbereinstimmt mit dem der Briegerschen Base. Es schmolz bei","page":284},{"file":"p0285.txt","language":"de","ocr_de":"liter ein \u00eenethyliertes Aporrhogma des Tierk\u00fcrpers.\n28f>\n!unkorr. ). am gleichen Iherniometer zeigt\u00ab4 synthetisches f-1 iutyrobetairichlorid und das Chlorid Takedas denselben Schmelzpunkt.\nDas Chlorid wurde noch durch Erhitzen mit alkoholischer Salzs\u00e4ure in den \u00c4thylester \u00fcbergef\u00fchrt, dessen charakteristisches Hat insalz wir herstellten und analysierten, n. 1004 g Substanz gaben 0,()258 g Pt\n11.1-'\u00bb.) \u00bb\t:>\t\u00bb\t0.18:54 * C.Ojj, 0,0050 g HsO und 0.0820 g Pt.\nF\u00fcr \u00ab:(1Hi:N .(;()<)\"\u2022 CJh.i, \u2022 PtCl,\nBern\thnet :\tGefunden :\nC -\t28.0\t0 -=\u25a02*,\u00ab%\n11 =\t5.8%\tH\t5,80 o\nPt -\t25.7%\tPt == 25.7, 20.0\u00b0\ndiese\ti Verbindung\tzeigte den Schmelzpunkt\nTakeda gewonnenen und des synthetischen Pr\u00e4parates. Ks schmolz unter Aufsch\u00e4umen hei 222\u00b0.\nKs unterliegt somit keinem Zweifel, da\u00df der bei der F\u00e4ulnis der Glutamins\u00e4ure entstehende K\u00f6rper f-Aminobutter-s\u00e4ure ist. Dieselbe l\u00e4\u00dft sich durch ersch\u00f6pfende Methylierung in das Bri ege rsche \u00ab Ptomain * \u00fcberf\u00fchren, so da\u00df die Abkunft dieses und des im tierischen Organismus resp. im Harn auftauchenden Dutyrobetains von der Glutamins\u00e4ure sicher erwiesen ist. Auch im Tierk\u00f6rper mu\u00df die Glutamins\u00e4ure zum Teil zu f-Amino-butters\u00e4ure abgebaut werden, die dann durch Methylierung die Cmwandlung in das entsprechende Detain erf\u00e4hrt. \u2022\nEbenso ist jetzt die Bildung des \u00ab-Oxy-f-butyrobetains, das in letzter Zeit als Extraktstoff der Muskeln aufgefunden wurde, erkl\u00e4rt. Denn es ist ja nur das erste Oxydationsprodukt des -f-Butyrobelains und zeigt uns, in welcher Weise der tierische Organismus den weiteren Abbau des Y-Butyrobetains vornimmt.\nDurch gl\u00fcckliche und neidlose Zusammenarbeit ist es uns gelungen, eine l\u00fcckenlose Erkl\u00e4rung f\u00fcr die Bildung eines merkw\u00fcrdigen Betains zu bringen. Die Theorie Engelands,, nach der die im Pllanzen- und Tierreich auftretenden Betaine auf die Aminos\u00e4uren des Eiwei\u00dfes, nicht aber auf geheimnisvolle Phosphatide zur\u00fcckzuf\u00fchren sind, erf\u00e4hrt durch unsere Versuche volle Best\u00e4tigung.","page":285}],"identifier":"lit19107","issued":"1910","language":"de","pages":"282-285","startpages":"282","title":"\u00dcber ein methyliertes Aporrhegma des Tierk\u00f6rpers","type":"Journal Article","volume":"69"},"revision":0,"updated":"2022-01-31T15:20:57.834755+00:00"}