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{"created":"2022-01-31T14:03:24.080208+00:00","id":"lit19133","links":{},"metadata":{"alternative":"Zeitschrift f\u00fcr Physiologische Chemie","contributors":[{"name":"Neubauer, Otto","role":"author"},{"name":"Otto Warburg","role":"author"}],"detailsRefDisplay":"Zeitschrift f\u00fcr Physiologische Chemie 70: 1-9","fulltext":[{"file":"p0001.txt","language":"de","ocr_de":"\u00dcber eine Synthese mit Essigs\u00e4ure in der k\u00fcnstlich durchbluteten Leber.\n(Beitr\u00e4ge zur Kenntnis der Leberfunktionen. II. Mitteilung.)\nVon\nOtto Neubauer und Otto Warburg.\n(Aus der II. medizinischen Klinik in M\u00fcnchen.)\n(Der Redaktion zugegangen am 2*. Oktober 1910.)\nDie Versuche, \u00fcber welche hier berichtet werden soll, wurden vor fast 4 Jahren in der Absicht begonnen, die Desaminierungsprodukte der Phenylaminoessigs\u00e4ure in der k\u00fcnstlich durchbluteten Leber aufzusuchen. Wir stie\u00dfen dabei gleich im ersten Versuch auf eine \u00e4therl\u00f6sliche S\u00e4ure, die sich aber als N-haltig erwies und deshalb kein einfaches Desaminierungs-produkt sein konnte; trotzdem die so erhaltene Substanz in ihren Eigenschaften gut charakterisiert war, so mu\u00dfte doch wegen der geringen Menge, in der sie entstand, eine gro\u00dfe Reihe von Versuchen ausgef\u00fchrt werden, ehe die Quantit\u00e4t zu einer genaueren Untersuchung und Identifizierung ausreichte. Die Frage nach den Produkten der Desaminierung wurde von uns nicht weiter verfolgt; sie ist seither von dem einen von uns in Gemeinschaft mit H. Fischer bearbeitet worden.1)\nDie Anordnung der Durchstr\u00f6mungsversuche war so, wie sie in der Publikation von Neubauer und Fischer1) beschrieben ist, ja es dienten sogar dieselben Versuche, die zur Isolierung der Desaminierungsprodukte angestellt wurden, gleichzeitig zur Darstellung der im folgenden zu beschreibenden Substanz (in der erw\u00e4hnten Publikation als \u00abSubstanz A\u00bb bezeichnet).*)\n*) 0. Neubauer und H. Fischer, Diese Zeitschrift, Bd. LXVII, S. 280 (1910).\n*) Herrn Dr. H. Fischer und Herrn Dr. W. Gro\u00df sind wir f\u00fcr ihre freundliche Unterst\u00fctzung hei diesen Versuchen zu bestem Danke verpflichtet.\nHoppe-Seyler\u2019s Zeitschrift f. physiol. Chemie. LXX.\n1","page":1},{"file":"p0002.txt","language":"de","ocr_de":"0\nOtto Neubauer und Otto Warburg,\nNach 2\u20143 st\u00e4ndiger Dauer wurde die Durchstr\u00f6mung abgebrochen, die Leber zerkleinert, durch Kochen unter Zusatz von Wasser und etwas prim\u00e4rem Natriumphosphat koaguliert; in gleicher Weise wurde mit der Durchstr\u00f6mungsfl\u00fcssigkeit verfahren. Die vereinigten Filtrate und Waschw\u00e4sser wurden auf dem Wasserbade eingeengt, mit Salzs\u00e4ure anges\u00e4uert und im Sch\u00fctteltrichter wiederholt mit \u00c4ther ausgesch\u00fcttelt. Den vereinigten \u00c4therextrakten wurden die \u00e4therl\u00f6slichen S\u00e4uren durch Aussch\u00fctteln mit einem kleinen \u00dcberschu\u00df von Normalnatronlauge wieder entzogen, die alkalische Losung anges\u00e4uert und die S\u00e4uren durch Aussch\u00fctteln wieder in \u00e4therische L\u00f6sung \u00fcbergef\u00fchrt: nach dem Verdunsten des \u00c4thers verblieb ein br\u00e4unlicher R\u00fcckstand, der mit etwas Wasser und Tierkohle gekocht, ein fast wasserhelles Filtrat lieferte: aus diesem schieden sich beim .Stehen im Vakuum \u00fcber Schwefels\u00e4ure Krystallnadeln ab: \u00abSubstanz A > (\u2019s. Neubauer und Fischer, a. a. 0. S. 235; aus der Mutterlauge konnten Phenylglyoxyls\u00e4ure und l-Mandel-s\u00e4ure gewonnen werden).\nEigenschaften der \u00abSubstanz A\u00bb. Sie krystallisierte in Form langer farbloser, sehr spr\u00f6der Nadeln, die sich in hei\u00dfem Wasser leicht, in kaltem nur schwer l\u00f6sten (weniger als l\u00b0/o), und so leicht umkrystallisiert werden konnten. In Alkohol und \u00c4ther waren sie etwas l\u00f6slich.\nSchmelzpunkt 191\u00b0 (korr.).\nDie w\u00e4sserige L\u00f6sung drehte die Ebene des polarisierten Lichtes nach rechts. Die Bestimmung der Drehung wurde in w\u00e4sseriger L\u00f6sung vorgenommen.\nI.\t0,0396 g Substanz; Gewicht der L\u00f6sung 5,877 g, spezifisches Gewicht 1,0015, also Prozentgehalt 0,6717,\nBeobachtete Drehung im 2 dm-Rohr + 2,63\u00b0.\nDaraus berechnet spezifische Drehung [ajn = 4* 194,9\u00b0.\nII.\t0,0400 g Substanz; Gewicht der L\u00f6sung 7,1245 g. spezifisches Gewicht 1.0013, Prozentgehalt 0,5622.\nDrehung im 2 dm-Rohr -f- 2,22\u00b0.\nDaraus berechnet spezifische Drehung [ajn = -j- 197,4\u00b0.\nBei Anstellung der Lassaigneschen Probe erwies sich die Substanz als N-haltig. Die w\u00fcsserige L\u00f6sung der Substanz reagierte sauer gegen Lackmuspapier und gegen Kongopapier.","page":2},{"file":"p0003.txt","language":"de","ocr_de":"l.ber eine Synthese mit Essigs\u00e4ure usw.\n3\nDie Titration mit Phenolphthalein als Indikator ergab:\n0,0923 g Substanz verbrauchen zur Neutralisation 4,8 ccm 11 \u00eeo-Natronlauge. Daraus berechnet sich, unter der Annahme, da\u00df eine einbasische S\u00e4ure vorliegt, ein Molekulargewicht von 192.\nWir glaubten zun\u00e4chst, da\u00df aktive Uraminophenylessig-s\u00e4ure vorl\u00e4ge,1) da\u00df also die Leber die Aminos\u00e4ure mit'Car-bamins\u00e4ure gepaart habe. Daf\u00fcr sprachen die saure Reaktion, das Molekulargewicht (f\u00fcr Uraminos\u00e4ure berechnet 194) und die optische Aktivit\u00e4t.\nDie Bestimmung des N-Gehaltes lehrte aber, da\u00df der N-GehaU nur halb so gro\u00df war, wie er f\u00fcr Uraminos\u00e4ure erwartet werden mu\u00dfte. Dagegen stimmten die N-Bestimmungen gut auf Acetyl-Phenylaminoessigs\u00e4ure.\n/\\\nI >\nI\n\\/\n!\nCH \u2022 NH - OC \u2022 CH3\nI\tJ\ncooh.\n0,0923 g Substanz geben bei der Bestimmung nach Kjel-dahl soviel Ammoniak, als 4,8 ccm \"/io-S\u00e4ure entspricht; daraus ergibt sich ein N-Gehalt von\t7,29 \u00b0/o.\nBerechnet f\u00fcr C6H5 \u2014 CHNH . OG . CH3 - GOOH:\t7,W/o.\n0,0976 g Substanz liefern nach Dumas 6,2 ccm N (17\u00b0, 766 mm)\nentsprechend 7,53 \u00b0/o N. Berechnet f\u00fcr C6II5 - CHNH. OC, CH3\u2014COOH :\t7,25\u00b0/o \u00bb\nF\u00fcr die Formel der Acetvlverbindung der Phenylamino-essigs\u00e4ure stimmt ferner das oben angef\u00fchrte Ergebnis der Titration :\n0,0923 g Substanz haben verbraucht 4.8 ccm n'io-Lauge Theorie verlangt f\u00fcr Acetyl-Phenylaminoessigs\u00e4ure\tt.,76 \u00bb\t,\nNach Hydrolyse mit Schwefels\u00e4ure und darauffolgendem\n\\) Uraminophenyl essigs\u00e4ure konnte aus dem Harn zweier Hunde, die Phenylaminoessigs\u00e4ure erhalten hatten, gewonnen werden (0. Neubauer, D. Arch. f. kl. Med., Bd. XCV, S. 233 (11)10)); es ist jedoch wohl m\u00f6glich, da\u00df sie erst bei der Verarbeitung aus Aminos\u00e4ure und Harnstoff entstanden war.\n1*","page":3},{"file":"p0004.txt","language":"de","ocr_de":"4\nOtto Neubauer und Otto Warburg,\nVersetzen der konzentrierten L\u00f6sung mit Alkohol entwickelte sich der typische Geruch des Essigesters.\nZur v\u00f6lligen Sicherstellung haben wir die bis jetzt noch nicht bekannte Acetyl-Phenylaminoessigs\u00e4ure synthetisch dargestellt, um ihre Eigenschaften mit denen der bei der Durchstr\u00f6mung gebildeten Substanz vergleichen zu k\u00f6nnen.\nDarstellung von dl-Acetyl-Phenylaminoessig-s\u00e4ure. Bei dieser Darstellung folgten wir im wesentlichen den Vorschriften, wie sie von Emil Fischer1) f\u00fcr die Darstellung anderer Acetylaminos\u00e4uren gegeben worden sind.\n8,5 g Phenylaminoessigs\u00e4ure\u00e4thylester wurden mit 16 g Essigs\u00e4ureanhydrid vermischt und \u2018/* Stunde lang im Wasserbad erw\u00e4rmt, dann wurde das Gemisch zur Entfernung des Essigs\u00e4ureanhydrids mit etwas Alkohol und Wasser versetzt und im Vakuum bei ca. 60\u00b0 verdampft. Der R\u00fcckstand, der den \u00c4thylester der Acetylphenylaminoessigs\u00e4ure enthalten mu\u00dfte, wurde verseift, indem er mit 70 ccm Normalnatronlauge bis zur v\u00f6lligen L\u00f6sung erw\u00e4rmt und dann noch eine Zeitlang bei Zimmertemperatur stehen gelassen wurde; beim Versetzen mit 70 ccm Normalsalzs\u00e4ure fiel die Acetylvcrbindung aus, sie wurde mit Wasser gewaschen : Ausbeute 8,3 g; die Mutterlauge lieferte beim Einengen noch 0,5 g. Die Substanz wurde aus hei\u00dfem Wasser umkrystallisiert und im Trockenschrank getrocknet.\nSie krystallisiert in Form von Prismen, die sich schwer in kaltem, ziemlich leicht in warmem Wasser l\u00f6sen. Schmelzpunkt 198,5\u00b0 (korr.). N-Bestimmung (nach Kjeldahl).\n0,1901 g Substanz verbrauchen 9,8 ccm n/io-S\u00e4ure, entsprechend 7,21 \u00b0/o N.\nBerechnet f\u00fcr C10HuOsN: 7,25 \u00b0/o N.\nDie bei der Leberdurchblutung erhaltene S\u00e4ure unterschied sich demnach von der synthetisch dargestellten Acetyl-Phenyl-aminoessigs\u00e4ure vor allem durch den um 71 /20 niedrigeren Schmelzpunkt. Diese Differenz konnte aber darauf beruhen, da\u00df die bei der Durchblutung gewonnene Substanz die optisch aktive (rechtsdrehende) Modifikation der Acetyl Verbindung war, w\u00e4hrend bei der synthetischen Darstellung nat\u00fcrlich die race-mische Modifikation entstanden war.\n*) Emil Fischer, Ber. d. Deutsch, chem. Ges., Bd. XXXIV, S.449,\n(1901).","page":4},{"file":"p0005.txt","language":"de","ocr_de":"5\n\u00dcber eine Synthese mit Essigs\u00e4ure usw.\nZur Entscheidung haben wir aus der synthetisch dargestellten racemischen (dl-) Acetyl-Phenylaminoessigs\u00e4ure durch Alkaloidspaltung die aktive (d-) Modifikation gewonnen.\nd-Acetyl-Phenylaminoessigs\u00e4ure. 10,8 g der racemischen Verbindung wurden in ca. 350 ccm kochenden Wassers gel\u00f6st, 25,8 Cinchonin eingetragen, vom Ungel\u00f6sten hei\u00df abfiltriert. Das Filtrat, das beim Erkalten keine Abscheidung zeigte, wurde eingeengt und fraktioniert kry-stallisiert; die erste Krystallfraktion wurde einigemal aus hei\u00dfem Wasser umkryrtallisiert und dann in die freie Acetyl-Phenylaminoessigs\u00e4ure \u00fcbergef\u00fchrt: 3,8 g Cinchoninsalz werden in 50 ccm hei\u00dfem Wasser gel\u00f6st (die L\u00f6sung gelingt nicht vollst\u00e4ndig) und mit 2.5 ccm Normalnatronlauge, nach dem v\u00f6lligen Erkalten noch mit weiteren 5.8 ccm Normalnatronlauge versetzt; dann veird in Eis gek\u00fchlt, das ausgefallene Cinchonin abgesaugt und mit wenig kaltem Wasser nachgewaschen. Das Filtrat wird mit 0,8 ccm Normalsalzs\u00e4ure neutralisiert, im Vakuum auf ein kleines Volumen eingeengt, mit 7,4 ccm Normalsalzs\u00e4ure versetzt und 1\u20142 Stunden mit Eis gek\u00fchlt; die ausgeschiedenen Krystalle werden abgesaugt; Ausbeute ca. 1 g.\nZur v\u00f6lligen Reinigung wird aus hei\u00dfem Wasser umkrystallisiert und im Vakuumexsikkator \u00fcber Phosphorpenloxyd bis zur Gewichtskonstanz getrocknet.\nTitration (mit Phenolphthalein als Indikator):\n0,2060 g Substanz verbrauchen 10,5 ccm n/io-Natronlauge Berechnet f\u00fcr C9H10ON \u2022 COOH :\t10,65 \u00bb\nStickstoffbestimmung (Kjeldahl):\n0,2060 g Substanz verbrauchen 10,65 ccm n/io-S\u00e4ure, entsprechend 7,24\u00b0/o N Berechnet f\u00fcr C10HnO3N: 7,25\u00b0/o \u00bb\nDer Schmelzpunkt lag niedriger als bei der racemischen Verbindung, bei 190\u00b0 (korr.). Er entspricht dem Schmelzpunkt der bei den Lebe.rdurchblutungen erhaltenen Substanz. Auch in den \u00fcbrigen Eigenschaften zeigte sich v\u00f6llige \u00dcbereinstimmung.\nDie Substanz erwies sich in w\u00e4sseriger L\u00f6sung als rechtsdrehend.\n0,4487 g Substanz, Gewicht der L\u00f6sung 52,83 g, spezifisches Gewicht 1,00107, daher Prozenlgehalt 0,8510.\nDrehung im 1 dm-Rohr -f- 1,68\u00b0.\nDaraus berechnet spezifische Drehung [o|d = -f- 107,3\u00b0.\nDas Acetylprodukt, das zur Bestimmung der' Drehung gedient hatte, wurde, um es auf seine optische Reinheit zu","page":5},{"file":"p0006.txt","language":"de","ocr_de":"6\nOtto Neubauer und Otto Warburg.\npr\u00fcfen, nochmals in das Ginchoninsalz \u00fcbergef\u00fchrt; aus der ersten Krystallfraktion des erhaltenen Cinchoninsalzes wurde wieder die freie Aeetylverbindung gewonnen und optisch untersucht.\n0,205)1 g Substanz, Gewicht der L\u00f6sung 38,8408 g, spezifisches Ge-wicli.t J,04)1-1, somit Prozentgehalt 0,(5188.\nDrehung im 2 dm-Rohr -j- 2,43\u00b0.\nDaraus berechnet |a]n = -f- 19(5.4\u00b0.\nEs ergab sich also eine gen\u00fcgende \u00dcbereinstimmung mit dem fr\u00fcher erhaltenen Werte: da durch die nochmalige \u00dcberf\u00fchrung in das Cinchoninsalz die optische Drehung nicht gesteigert worden war, kann die untersuchte Verbindung mit grober W ahrscheinlichkeit als optisch rein angesehen werden.\nDa die bei den Durchblutungen erhaltene Substanz wie in ihren \u00fcbrigen Eigenschaften so auch in ihrer optischen Aktivit\u00e4t mit der synthetisch erhaltenen d-Acetyl-Phenvlamino-essigs\u00fcure \u00fcbereinstimmt, so darf es als feststehend betrachtet werden, da\u00df in der k\u00fcnstlich durchbluteten Hundeleber aus zugesetzter dl-Phenvlaminoessigs\u00e4ure neben Phenylglyoxyls\u00e4ure und 1-Mandels\u00e4ure auch d-Acetyl-Phenylaminoessigs\u00e4ure gebildet wird.\nAcetylierungen im Tierk\u00f6rper sind bisher nur in ganz geringer Zahl bekannt geworden. R. Cohn1] fand m-und p-Acetylamidobenzoes\u00e4ure im Harn von Kaninchen, die m- resp. p-Nitrobenzaldehyd erhalten hatten. Die schon fr\u00fcher von Jaff\u00e9 und Cohn2) gefundene Bildung von Furfuracryls\u00e4ure aus eingegebenem Furfurol ist ebenfalls als Anlagerung von Essigs\u00e4ure zu deuten, jedoch ist hier die Art der Anlagerung eine andere (keine Acetylierung, sondern Kondensation). Die Essigs\u00e4uregruppe spielt ferner eine Rolle bei den komplizierten Paarungsprozessen, welchen eingef\u00fchrtes Halogenbenzol im Organismus des Hundes unterliegt: die sog. Mercapturs\u00e4ure ist als acetyliertes \u00ab-Cystein aufzufassen.\n') Cohn, Diese Zeitschrift, Bd. XVII, S. 284 (1893).\n*) Jaffr u. Cohn. Ber. d. Deutsch.chem.Ges., Bd. XX. S. 2311(1887).","page":6},{"file":"p0007.txt","language":"de","ocr_de":"\u00dcber eine Synthese mit Essig>iiure usw.\nEndlich ist nach Abschlu\u00df der vorliegenden Untersuchungen von Knoop1) mitgeteilt worden, da\u00df Hunde nach Einf\u00fchrung von racemischer Phenyl-a-aminobutters\u00e4ure\nCfiH3 \u25a0 CH.2 \u2022 CH \u2022 CHNH2 \u2022 COOII die Acetylverbindung der eingogebenen Aminos\u00e4ure ausscheiden, und zwar die rechtsdrehende Modifikation. Knoop hat ferner die h\u00f6chst interessante Beobachtung gemacht, da\u00df dieselbe d-Acetylverbindung auch nach Verabreichung der entsprechenden Ketons\u00e4ure C6IIr, \u2022 CH2 \u2022 CR,. CO \u2022 COOII (in geringerer Menge auch nach Verabreichung der entsprechenden Alkohols\u00e4ure C6H5 \u2022 CH2 \u2022 CH2 \u2022 CHOH \u2022 COOII) im Harn erscheint.\nUnsere Erfahrungen mit der Phenylaminoessigs\u00e4ure zeigen, da\u00df diese Paarung mit Essigs\u00e4ure auch bei anderen Aminos\u00e4uren vorkommt; sie erweisen ferner die Holle der Leber bei dieser Synthese. Die fr\u00fcher mitgeteilten Untersuchungen \u00fcber das Schicksal der Phenylaminoessigs\u00e4ure in der k\u00fcnstlich durchbluteten Leber2) haben uns gezeigt, da\u00df in diesem Organ oxydative Desaminierung, Reduktion und oxydative Kohlens\u00e4uro-abspaltung stattfindet : dazu kommt nun noch die Paarung mit Essigs\u00e4ure. Damit ist die gro\u00dfe Bedeutung f\u00fcr die Stotlwechsel-vorg\u00e4nge, die man diesem Organ von altersher zuzuschreiben geneigt ist,3) neuerdings erwiesen.\nDas von der Leber nach Zusatz'von racemischer Phenylaminoessigs\u00e4ure gebildete Acetylprodukt war optisch aktiv und zwar rechtsdrehend. Wir suchten nun festzustellen, welchem optischen Anteil der zugesetzten Aminos\u00e4ure das rechtsdrehende Acetylprodukt entspricht. Ein Versuch, durch Kochen mit Minerals\u00e4ure aus synthetischer d-Acelylphenylaminoessigs\u00e4ure den Essigs\u00e4urerest abzuspalten und so zu der entsprechenden aktiven Phenylaminoessigs\u00e4ure zu kommen, schlug fehl, da v\u00f6llige Racemisierung eintrat. Wir gingen deshalb in der Weise vor, da\u00df wir 1-Phenylaminoessigs\u00e4ure (dargestellt nach E. Fischer1) )\n.\u2018I Knoop, Diese Zeitschrift, Hd. LXYII, S. {Ott (1910). .\n*) 0. Neubauer und H. Fischer. Diese Zeitschrift. Hd. LXVII. S. 280 (1910). .\n:|) Vgl. Hofmeister, Die chemische Organisation der Zelle. Braunschweig 1901, S. 10.\n4) E. Fischer. Her. d. Deutsch, ehern. Ges., Hd. XU, S. 1290il9G8i.","page":7},{"file":"p0008.txt","language":"de","ocr_de":"8\nOtto Neubauer und Otto Warburg,\nin der oben angegebenen Weise in die Acetyl Verbindung \u00fcberf\u00fchrten: diese erwies sich als linksdrehend; daraus geht hervor, da\u00df die bei der Durchblutung entstandene rechtsdrehende Acetylverbindung der d-Aminos\u00e4ure entspricht, also der im Tierk\u00f6rper angreifbaren optischen Modifikation der Phenvlaminoessigs\u00e4ure; auch das stimmt mit den Befunden Knoops bei der Verfiitterung der Phenvl-aminobutters\u00e4ure \u00fcberein.\nOb nun die Paarung mit Essigs\u00e4ure in der Weise erfolgt, da\u00df von vornherein ein Teil der d-Modifikation der Phenyl-aminoessigs\u00e4ure acetyliert wird, oder ob (worauf die Erfahrungen Knoops hindeuten) das Acetylprodukt erst sekund\u00e4r aus prim\u00e4r gebildeter Ketons\u00e4ure \u2014 in unserem Falle also der von uns bei der Leberdurchblutung bereits nachgewiesenen Phenvlglyoxyls\u00e4ure1) \u2014 entsteht, kann derzeit wohl noch nicht entschieden werden. Es sei hier nur darauf hingewiesen, da\u00df auch bei der Entstehung der Acetvlprodukte aus eingegebenem m- und p-Nitrobenzaldehyd Oxydations- und Reduktionsprozesse mitspielen: Reduktion der N()2- zur NH2-Gruppe, Oxydation der CHO- zur COOH-Gruppe: es gelang R. Cohn nicht, nach Eingabe von Nitrobenzoes\u00e4ure oder von Amidobenzoes\u00e4ure Acetylierungsprodukte im Harn nachzuweisen.2)\nAuch die Frage, ob eine Acetylierung auch beim Abbau der Aminos\u00e4uren der nat\u00fcrlichen Eiwei\u00dfk\u00f6rper stattfindet, mit anderen Worten, ob der Essigs\u00e4urepaarung im normalen intermedi\u00e4ren Stoffwechsel Bedeutung zukommt, kann erst auf Grund weiterer Untersuchungen diskutiert werden.\nDie Beantwortung der Frage, welchem Material die zur Acetylierung n\u00f6tige, vom Organ gelieferte Essigs\u00e4ure entstammt, d\u00fcrfte gerade bei der Leber keine Schwierigkeit bieten. E mb den3) und seine Mitarbeiter haben gezeigt, da\u00df\n') 0. Neubauer und H. Fischer, Diese Zeitschrift, Bd. LXVII, 8. 236 (15)10).\n*) R. Cohn, Diese Zeitschrift, Bd. XVII, S. 292 (1893); Bd. XVIII, S. 136 (185)4).\n3) Einbden. Salomon und Schmidt, Hofmeisters Beitr\u00fcge, Bd. VIII, S. 9 (1906).","page":8},{"file":"p0009.txt","language":"de","ocr_de":"\u00dcber eine Synthese mit Essigs\u00e4ure usw.\n9\ngerade in der Leber der Abbau von Fetts\u00e4uren (und Aminos\u00e4uren) zu Oxybuttcrs\u00e4ure stattfindet und dieser Abbau erfolgt nach fr\u00fcheren Feststellungen Knoops1) wahrscheinlich unter Abspaltung von Essigs\u00e4uremolek\u00fclen. Ferner ist daran zu denken, da\u00df beim Abbau der \u00df-Oxvbutters\u00e4ure, resp. der Acetessigs\u00e4ure, den Embden ebenfalls in die Leber verlegt, m\u00f6glicherweise eine Aufspaltung in zwei Essigs\u00e4uremolek\u00fcle stattfindet, eine Annahme, die von v. Noorden2) vertreten wird. Auch eine Bildung der Essigs\u00e4ure aus Kohlenhydraten ist sehr wohl denkbar, doch fehlen zurzeit noch bestimmte Anhaltspunkte f\u00fcr eine solche Annahme.\n*) Knoop, Der Abbau aromat. Fetts\u00e4uren im Tierk\u00f6rper.. Freiburg i. 11. 1904.\n*j v. Noorden, Handbuch d. Path. d. Stoffwechsels. II. Auilage II. Band, S. 72 (1907).","page":9}],"identifier":"lit19133","issued":"1910-11","language":"de","pages":"1-9","startpages":"1","title":"\u00dcber eine Synthese mit Essigs\u00e4ure in der k\u00fcnstlich durchbluteten Leber. (Beitr\u00e4ge zur Kenntnis der Leberfunktionen. II. Mitteilung)","type":"Journal Article","volume":"70"},"revision":0,"updated":"2022-01-31T14:03:24.080214+00:00"}