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{"created":"2022-01-31T14:15:26.338468+00:00","id":"lit19143","links":{},"metadata":{"alternative":"Zeitschrift f\u00fcr Physiologische Chemie","contributors":[{"name":"Siegfried, M.","role":"author"},{"name":"O. Weidenhaupt","role":"author"}],"detailsRefDisplay":"Zeitschrift f\u00fcr Physiologische Chemie 70: 152-160","fulltext":[{"file":"p0152.txt","language":"de","ocr_de":"\u00dcber die Einwirkung von Schwefelkohlenstoff auf Aminos\u00e4uren.\nVon\nM. Siegfried und 0. Weidenhaupt.\n(Aus der chemischen Abteilung des physiologischen Instituts der Universit\u00e4t Leipzig.) (Der Redaktion zugegangen am 4. November 1910.)\nEbenso wie Kohlens\u00e4ure von Aminos\u00e4uren bei Gegenwart von Barythydrat usw. unter Bildung von Garbaminos\u00e4uren gebunden wird, wird auch Schwefelkohlenstoff aufgenommen. \\\\ ir hatten uns zum Ziel gesetzt, diese Reaktion zu untersuchen und vor allem festzustellen, ob sie quantitativ parallel der Garbaminoreaktion verl\u00e4uft. Sie erscheint auch deshalb wichtig, weil sie bei den Schwefelkohlenstoffvergiftungen in Betracht kommen d\u00fcrfte.\nW\u00e4hrend der Ausf\u00fchrung unserer Untersuchungen teilte B. Andreasch1) mit, da\u00df er in Fortf\u00fchrung seiner Untersuchungen \u00fcber Rhodanine und im Anschlu\u00df an die Untersuchungen des einen von uns \u00fcber die Bindung der Kohlens\u00e4ure durch Aminok\u00f6rper, Rhodanins\u00e4uren und Derivate mit Hilfe der alkalischen L\u00f6sungen von Dithiocarbaminos\u00e4uren dargestellt hat. Kurz darauf erschien eine Mitteilung von H. K\u00f6rner,2) welche sich mit dem gleichen Gegenst\u00e4nde befa\u00dfte. Da unsere Untersuchungen mit denen der genannten Autoren nicht kollidierten, haben wir sie nach brieflicher Verabredung fortgesetzt.\nEs handelte sich f\u00fcr uns in erster Linie darum, Salze oder Ester oder Dithiocarbaminos\u00e4uren aufzulinden, deren Schwerl\u00f6slichkeit ihre fast v\u00f6llige Abscheidung erm\u00f6glichte. Unsere Versuche zur Darstellung solcher Salze f\u00fchrten nicht zu dem gew\u00fcnschten Resultate; auch der von K\u00f6rner dargestellte \u00c4thylester war wegen seiner zu gro\u00dfen L\u00f6slichkeit\n*) Sitzungsber. d. kaiserl. Ak. d. Wiss., Math.-naturw. Kl., Bd. CXVII, Hb (1908).\n,\t*1 Beil. Ber., Bd. XLI, S. 1901 (1908). *","page":152},{"file":"p0153.txt","language":"de","ocr_de":"\u00dcber die Einwirkung von Schwefelkohlenstoff auf Aminos\u00e4uren. 153\nin Wasser nicht f\u00fcr unsere Zwecke geeignet. Hingegen erwiesen sich die sauren Benzylester als sehr sch\u00f6n krystalli-sierende, in Wasser fast unl\u00f6sliche Derivate der Dithiocarb-aminos\u00e4uren.\nI. Glykokolldithiocarbons\u00e4uremonobenzylester.\n7,5 g Glykokoll (1 Mol.) in Pulverflasche mit 14 ccm w\u00e4sseriger Kalilauge von 78,6 \u00b0/o (2 Mol. KOH) v\u00f6llig gel\u00f6st, dazu 6,3 ccm Schwefelkohlenstoff (= 7,8 g CS2; 1 Mol. = 7,6 g) in der Maschine solange (2\u20143 Stunden) gesch\u00fcttelt, bis er v\u00f6llig von der alkalischen Glykokoll\u00f6sung aufgenommen war. Hierbei f\u00e4rbte sich die Fl\u00fcssigkeit rot und schlie\u00dflich dunkelrot. Darauf 11,4 ccm Benzylchlorid = 12,8 g anstatt der berechneten 12,6 g (1 Mol.) dazugegeben, 2\u20143 Stunden gesch\u00fcttelt. Die Farbe der Fl\u00fcssigkeit war schlie\u00dflich hellgelb. Nach Aussch\u00fctteln mit \u00c4ther wurde die alkalische L\u00f6sung im Scheidetrichter von der \u00e4therischen Schicht getrennt, in Eiswasser gek\u00fchlt und solange tropfenweise mit Salzs\u00e4ure versetzt, bis Kongopapier gebl\u00e4ut wurde. Das ausgeschiedene Rohprodukt wurde abgesaugt und aus hei\u00dfem Wasser umkrystallisiert. Bei langsamem Erkalten der w\u00e4sserigen L\u00f6sungen krystallisiert die Verbindung in zentimeterlangen, breiten, silbergl\u00e4nzenden, farblosen Nadeln aus. Ausbeute : Aus 7,5 g Glykokoll wurden nur 12 g des Esters gewonnen, also 50\u00ab/o der Theorie. Nach mehrmaligem Umkrystallisieren aus Wasser war Fp. konstant 165\u00b0.\nAnalysen :\n1. 0,2343g Substanz gaben 0,4279g CO, und 0,0958g H20.\n2.0.\t2170\u00bb\t\u00bb\t\u00bb\t0,3982 \u00bb\t>\t*\t0,0840* *\n3.\t0,2679 \u00bb\t\u00bb\terforderten 11,1 ccm\tnlio-S\u00e4ure.\n4.\t0,2571 \u00bb\t\u00bb\tgaben\t0,4966 g\tBaS04.\n5.0.\t4166 \u00bb\t\u00bb\t\u00bb\t0,7953 \u00bb\t\u00bb\nGefunden :\nC 49,80; 49,76o/o H 4,54; 4,30 \u00b0/o N 5,74o/o S 26,52; 26,21 o/0\nBerechnet f\u00fcr C10HnNO2S2. 49,79 \u00b0/o 4,56 o/0 5,80 \u00b0,rt 26,55 0/0","page":153},{"file":"p0154.txt","language":"de","ocr_de":"154\nM. Siegfried und 0. Weidenhaupt,\nSomit lag der erwartete Glvkokolldithiocarbons\u00e4uremono-benzvlester vor:\nGH* \u201e-H\n_ ~ N \u2014 CSS \u2022 CH2 \u2022 caH5\nCOOH\nDie Substanz ist fast unl\u00f6slich in kaltem, leichter in hei\u00dfem Wasser, l\u00f6slich in Alkohol, Aceton, warmem Chloroform, sehr wenig l\u00f6slich in Ligroin.\nNachdem vorher festgestellt war, da\u00df der saure Ester als einbasische S\u00e4ure mit n'io-Ammoniak und Alizarin als Indikator titrierbar ist, wurde die L\u00f6slichkeit in Wasser durch Titration ermittelt. Die L\u00f6sungen wurden durch Sch\u00fctteln der Substanz mit Wasser mit der Maschine w\u00e4hrend 15 Minuten hergestellt. Danach enthalten 100 ccm ges\u00e4ttigter L\u00f6sung 0,0096 g Substanz.\nBaryumsalz. C10H10N02S2ba.\nAus der L\u00f6sung des Esters in Wasser unter Zusatz von Ammoniak f\u00e4llt Baryumchlorid das Baryumsalz, das, aus hei\u00dfem Wasser umkrystallisiert, lange Nadeln bildet. Die w\u00e4sserigen L\u00f6sungen des Salzes reagieren auf Lackmus neutral.\nAnalyse :\n0,1466 g Substanz gaben 0,0566 g BaS04.\nGefunden:\tBerechnet:\nBa 22,72 o/o\t22,25\u00b0/o.\nVersuche zur Erh\u00f6hung der Ausbeute.\nDa nur 50\u00b0/o der theoretischen Ausbeute erhalten wurden, sollte versucht werden, durch \u00c4nderung der Mengenverh\u00e4ltnisse der Reaktionskomponenten die Ausbeute zu erh\u00f6hen; zun\u00e4chst wurde die Menge des Kalihydrates variiert. Verwendet wurde die Kalilauge von 78,6 \u00b0/o KOH, 14 ccm entsprechen also 2 Mol. KOH. Zu allen Versuchen wurden 6,3 ccm Schwefelkohlenstoff, 7,5g Glvkokoll, 11,4 ccm Benzylchlorid genommen.\nKalilauge in ccm ....\t10 |l2 113 j 13,5' 14 :14,5\t15\t16\t18\nAusbeute in g\t\t2 ; 4 ] 10 111\t12 11\t10\t8\t0\n\u00bb \u00b0 o der Theorie\t! 8.3 16.6 41.6\u00ce 47,6 50 47,6\t'41,6\t33,3\t0","page":154},{"file":"p0155.txt","language":"de","ocr_de":"\u00dcber die Einwirkung von Schwefelkohlenstoff auf Aminos\u00e4uren. 155\nMan sieht, da\u00df die Ausbeute sehr von der Menge der verwendeten Kalilauge abh\u00e4ngt, und da\u00df sie durch einen \u00dcberschu\u00df derselben bis auf 0 herabgedr\u00e4ngt wird.\nVersuche, bei denen die Mengen des Schwefelkohlenstoffs und Benzylchlorids variiert wurden, ergaben, da\u00df geringere Mengen als die berechneten die Ausbeuten verminderten, gr\u00f6\u00dfere nicht vermehrten.\nDie Versuchsbedingungen wurden ferner dadurch variiert, da\u00df die Reaktion unter Eisk\u00fchlung vorgenommen wurde, da\u00df die Kalilauge in kleinen Mengen zugesetzt, die Kalilauge durch Natronlauge ersetzt wurde; in keinem Falle konnte die Ausbeute auf mehr als 50\u00b0/o erh\u00f6ht werden.\nII. dl-Alanindithiocarbons\u00e4uremonobenzylester.\nj J J* - CSS - CH, \u2022 CcH5 C-H\nI\nCOOH\nDie Darstellung geschah analog der des Glykokollderivates; die Ausbeute betrug auch hier ca. 50\u00b0/o der Theorie.\nDer Ester krystallisiert aus hei\u00dfem Wasser in Schmalen, kurzen, silbergl\u00e4nzenden, farblosen Nadeln. Fp. konstant 136\u00b0. In 100 1 Wasser von 20\u00b0 l\u00f6sen sich 0,0102 g. L\u00f6slich in Alkohol, \u00c4ther, Chloroform, sehr schwer l\u00f6slich in Ligroin.\nAnalysen:\n1.\t0,1012\tg Substanz gaben\t0,1896\tg\tC02\tund\t0,0487\tg\tHaO\n2.\t0,0855\t>\t\u00bb\t\u00bb\t0,1622\t\u00bb\t\u00bb \u201c\t\u00bb\t0,0439\t\u00bb\t\u00bb\n3.\t0.2117\t>\t*\t0,3882\t>\tBaS04\n4.\t0,2143\t\u00bb\t'\t\u00bb\t0,3894\t\u00bb\t>\n5.\t0,2277 \u00bb\t\u00bb erforderten 9,1 ccm n'io-S.\nGefunden:\tBerechnet f\u00fcr CnH^NC^S*:'\nC 51,10;\t51,73o/o\t51,74\u00b0/o\nH 5,34:\t5,74o/o\t5f09o/o\nS 25,17;\t24,95o/o\t25,09o/o\nN\t5,590/0\t5,49o/o","page":155},{"file":"p0156.txt","language":"de","ocr_de":"156\nM. Siegfried und 0. Weidenhaupt,\nBaryumsalz. CnH12N02S2ba.\nDas mehrfach aus hei\u00dfem Wasser umkrystallisierte Salz gab folgenden Wert:\n0.2106 g Substanz gaben 0,0769 g BaS04.\nGefunden :\tBerechnet :\nBa 21,49o/o\t21,28o/o.\nIII. Phenylglykokolldithiocarbons\u00e4uremonobenzylester.\n/C6H6\nCH,-N/\nCOOH CSS-CH\u00ab'C*\nDa bei den ersten Versuchen das Derivat nicht kryslal-lisiert erhalten werden konnte, wurde die L\u00f6sung des phenyl-glykokolldithioearbonsauren Kaliums vor dem Benzylieren mit dem doppelten Volumen Wasser vermischt.\n3 g Phenylglykokoll in 3,6 ccm 63,l\u00b0/oiger Kalilauge + 3 ccm Wasser gel\u00f6st, mit 1,2 ccm Schwefelkohlenstoff gesch\u00fcttelt. Dazu das doppelte Volumen Wasser, 2,3 ccm Benzvl-chlorid. Nach Beendigung der Benzylierung entstand eine gallertartige Masse. Nach Zusatz von etwas Wasser wurde so lange mit \u00c4ther ausgezogen, bis derselbe beim Abdunsten keinen R\u00fcckstand hinterlie\u00df. Durch Eingie\u00dfen der alkalischen L\u00f6sung in verd\u00fcnnte Salzs\u00e4ure wurde ein \u00d6l abgeschieden, das nach einiger Zeit erstarrte. Durch tropfenweisen Zusatz von Wasser zu der alkoholischen L\u00f6sung der Substanz entstand eine Tr\u00fcbung, allm\u00e4hlich schieden sich feine Nadeln aus, die abgesaugt, mit Wasser gewaschen und \u00fcber Schwefels\u00e4ure getrocknet wurden. Ausbeute 3,5 g. Nach wiederholtem Umkrystallisieren aus Wasser Fp. 171\u00b0.\nln 100 ccm bei 20\u00b0 ges\u00e4ttigter w\u00e4sseriger L\u00f6sung waren\n0.\t0038.g enthalten. Die Substanz ist auch in hei\u00dfem Wasser sehr schwer l\u00f6slich, unl\u00f6slich in Ligroin, l\u00f6slich in Alkohol, \u00c4ther, Aceton, Chloroform.\nAnalysen:\n1.\t0,0932\tg Substanz\tgaben\t0,2069\tg\tC02 und\t0,0400\tg\tH20\n2.\t0,0876\t>\t\u00bb\t\u00bb\t0,1943\t\u00bb\t\u00bb \u00bb\t0,0346\t*\t\u00bb\n3.\t0,1834\t*\t\u00bb\t\u00bb\t0,2716\t*\tBaS04\n4.\t0,1729\t'\t?\terforderten 5,5 ccm n/io-S.","page":156},{"file":"p0157.txt","language":"de","ocr_de":"\u00dcber die Einwirkung von Schwefelkohlenstoff auf Aminos\u00e4uren. 157\nGefunden:\nG 60,53; 60,49\u00b0/o H 4,73; 4,38 \u00b0/o N\t4,45\u00b0/o\nS\t20,33t\u00bb/o\nBerechnet: 60,56 \u00b0/o 4,73o/o 4,410/0 20,810/0\nDas Bar y umsalz krvstallisiert in feinen farblosen Nadeln. 0,1132 g Substanz gaben 0,0342 g BaS04.\nGefunden:\tBerechnet f\u00fcr C1GHuN02S2ba:\nBa 17,78 \u00b0/o\t17,85 \u00bb/\u201e.\nIV. Phenylaminoessigs\u00e4uredithiocarbons\u00e4uremonobenzylester.\n/c6h6\nG H N. CSS \u2014 GH2 \u2022 C6N5\nCOOH\n15,1g Phenylaminoessigs\u00e4ure, 17,6 ccm 63,l\u00b0/oige Kalilauge, 6 ccm Schwefelkohlenstoff, 11,4 ccm Benzylchlorid.\nDie entstandene Verbindung fiel sogleich nach Ans\u00e4uern der alkalischen mit \u00c4ther extrahierten Reaktionsl\u00f6sung in Nadeln aus. Sie wurden nach Umkrystallisieren aus Alkohol unter Zusatz von Wasser farblos erhalten. Fp. 88\u00b0. L\u00f6slich in Alkohol, \u00c4ther, Aceton, Ghloroform, Ligroin, sehr schwer l\u00f6slich in Wasser.\nAnalysen :\n1.\t0,1017 g Substanz gaben 0,2255 g C02 und 0,0435 g H20\n2.\t0,1428 \u00bb\t>\t\u00bb\t0,3177 \u00bb\t\u00bb\t\u00bb 0,0591 \u00bb \u00bb\n3.\t0,1419 \u00bb\t\u00bb\t>\t0,2083 * BaSOt\n4.\t0,1570 \u00bb\t> erforderten 4,9 ccm H2S04.\nGefunden :\nG 60,47; 60,67 \u00b0/o H 4,76; 4,59\u00b0/o N 4,36 \u00b0/o S 20,63\u00b0/o\nBaryumsalz.\nDas Salz krystallisiert aus hei\u00dfem Wasser in haarfeinen farblosen Nadeln.\ncI6h\nBerechnet: 60,56\u00b0/o 4,73o/o. 4,41 \u00b0/o 20,18 0/0.\nuN02S2ba.","page":157},{"file":"p0158.txt","language":"de","ocr_de":"158\nM. Siegfried und 0. Weidenhaupt,\n0,0506 g Substanz gaben 0,0155 g BaS04 Gefunden:\tBerechnet,:\nBa 18,03 \u00b0/o\t17,85 \u00b0/o\nV. Sarkosindithiocarbons\u00e4uremonobenzylester.\nCH /OH3\nC\u00d6OH XCSS-CH.,C6H5\n1,78 g Sarkosin, 3,6 ccm 63,l\u00b0/oige Kalilauge, 1,2 ccm Schwefelkohlenstoff, 2,3 ccm Benzylchlorid.\nDas durch Salzs\u00e4ure ausgeschiedene \u00d6l erstarrte bald krvstallinisch. Aus hei\u00dfem Wasser krystallisiert wurde die Substanz in farblosen Nadeln, Fp. 125\u00b0, in einer Ausbeute von 2,5 g erhalten. 100 ccm Wasser von 20\u00b0 l\u00f6sen 0,0153 g. L\u00f6slich in Alkohol, \u00c4ther, Aceton, Chloroform, unl\u00f6slich in Ligroin.\nAnalysen:\n1.\t0,0771 g Substanz gaben 0,1462 g C02 und 0,0355 g H20\n2.\t0,0654\n3.\t0,1914\n4.\t0,2012 \u00bb\n5.\t0,0567\n0,1233 \u00bb \u00bb\t\u00bb 0,0331\nerforderten 7,6 ccm n/io-S.\n\u00bb\t8,3 ccm\ngaben 0,1038 g BaS04.\nGefunden :\nC 51,71; 51,42 \u00b0/o H 5,11; 5,62 \u00b0/o N 5,55; 5,77\u00b0/o S 25,13\u00b0/o\nBerechnet: 51,76 \u00b0/o 5,09 \u00b0;<> 5,49 \u00b0/o 25,09 \u00b0/o.\nBaryumsalz CuH12N02S2 ba.\nKrystallisiert in sehr schwer in Wasser l\u00f6slichen Rhomben. 0,2011 g Substanz gaben 0,0722 g BaS04. Gefunden:\tBerechnet:\nBa 21,13o/o\t21,28\u00b0/o.\nVI. \u00c4sparagindithiocarbons\u00e4uremonobenzylester.\nCOOH I \u2014H\nC|H3 N _ c \u2022 S \u2022 S \u2022 CH,\nc6h,\nCONH,\n13,2 g Asparagin, 17,6 ccm 63,1 \u00b0/oige Kalilauge, 6,0 ccm Schwefelkohlenstoff. Ausbeute an aus hei\u00dfem Wasser um-","page":158},{"file":"p0159.txt","language":"de","ocr_de":"\u00dcber die Einwirkung von Schwefelkohlenstoff auf Aminos\u00e4uren. 159\nkrvstallisierter Substanz: 4 g. Fp. 180\u00b0. L\u00f6slich in Alkohol, Aceton, sehr schwer l\u00f6slich in Wasser, \u00c4ther, unl\u00f6slich in Chloroform und Ligroin.\nAnalysen :\n1.\t0,1469 g Substanz gaben 0,2604 g C02 und 0,0612 g H2()\n2.\t0,2019 \u00bb\t>\terforderten 13,5 ccm n/io-S.\n3.\t0,1565\t>\tgaben 0,2472 g BaS04.\nGefunden :\tBerechnet\t:\nC 48,34\u00b0/o\t48,32\u00b0/o\nH 4,62 \u00b0/o\t4,69 \u00b0/o\nN 9.36\u00b0/o\t9,39\u00b0/o\n' S 21,68\u00b0/o\t21,47 \u00b0/o\nBaryumsalz C12HJ3N203S2ba.\nKrystallisiert aus hei\u00dfem Wasser in feinen Nadeln. 0,2045 g Substanz gaben 0,0655 g BaS04.\nGefunden :\tBerechnet :\n18,85\u00b0/o\t18,78\u00b0/o.\nVon Leucin (Kahlbaum) lie\u00df sich kein krystallisierendes Derivat darstellen. Stets fiel beim Ans\u00e4uern ein \u00d6l aus, das sich auch nach L\u00f6sen in den verschiedensten L\u00f6sungsmitteln wieder \u00f6lig ausschied. Mit der Asparagins\u00e4ure und Glutamins\u00e4ure war \u00fcberhaupt kein Produkt, auch kein \u00f6liges oder schmieriges zu erhalten. Nach einer ganz k\u00fcrzlich erfolgten Mitteilung von Andreasch1) werden aus Leucin, Asparagins\u00e4ure und Glutamins\u00e4ure ebenfalls keine krystallisierenden Rhodanine erhalten.\nEbenso verliefen die bisherigen Versuche, die entsprechenden Benzylester des Arginins, Lysins und Histidins darzustellen, resultatlos.\nHippurs\u00e4ure, die ja auch keine Carbaminoreaktion gibt, reagiert hier ebenfalls nicht, d. h. sie nimmt \u00fcberhaupt keinen Schwefelkohlenstoff bei Gegenwart von Kalilauge auf.\n*) Sitzungsber. d. Kaiserl. Ak. d. Wiss., Wien, Math.-phys. Kl., Bd. CXIX. 1910.","page":159},{"file":"p0160.txt","language":"de","ocr_de":"160 M. Siegfried und 0. Weidenhaupt, \u00dcber Aminos\u00e4uren.\nIsolierung von Glykokoll als Glykokolldithiocarbons\u00e4ure-monobenzylester aus einem Gemische yon Glykokoll und Asparaginsiinre und aus einem Gemische yon Glykokoll und Glutamins\u00e4ure.\nDer Befund, da\u00df aus Asparagins\u00e4ure und Glutamins\u00e4ure keine in Wasser schwer l\u00f6slichen Benzylester ihrer Dithiocar-baminos\u00e4uren entstehen, machte es wahrscheinlich, da\u00df Aminos\u00e4uren, welche die entsprechenden schwer l\u00f6slichen Benzylester liefern, wie Glykokoll, Alanin, Sarkosin, Phenylglykokoll, Phenylaminoessigs\u00e4ure, Asparagin, aus einem Gemenge mit Asparagins\u00e4ure oder Glutamins\u00e4ure als Benzylester ihrer Dithio-carbaminos\u00e4uren isolierbar sind.\nWir haben diesbez\u00fcgliche Versuche mit Gemengen von Glykokoll und Asparagins\u00e4ure bezw. Glutamins\u00e4ure ausgef\u00fchrt und in beiden F\u00e4llen das Glykokollderivat erhalten:\nI.\t1,5 g Glykokoll, 2,7 g Asparagins\u00e4ure, 3,6 ccm 63,l\u00b0/oige Kalilauge, 1,2 ccm Schwefelkohlenstoff, 2,3 ccm Benzylchlorid. Fp. des umkrystallisierten Produktes: 165\u00b0.\nII.\twie I., jedoch an Stelle der Asparagins\u00e4ure 2,7 g Glutamins\u00e4ure. Fp. des umkrystallisierten Produktes: 165\u00b0.\nUnsere Versuche haben zwar zu sehr sch\u00f6n krystalli-sierenden, in kaltem Wasser kaum l\u00f6slichen Derivaten bei einer Anzahl von Aminos\u00e4uren gef\u00fchrt und somit einen neuen Weg zur Isolierung von Aminos\u00e4uren als Derivate gegeben, der vielleicht in dem einen oder anderen Falle vorteilhaft eingeschlagen werden kann, haben aber ergeben, da\u00df eine quantitative \u00dcberf\u00fchrung in die Benzylester der Dithiocarbaminos\u00e4ure nach dem eingeschlagenen Verfahren nicht gelingt. Somit l\u00e4\u00dft sich auf diesem Wege nicht feststellen, bis zu welchem Grade die einzelnen Aminok\u00f6rper Schwefelkohlenstoff binden.","page":160}],"identifier":"lit19143","issued":"1910-11","language":"de","pages":"152-160","startpages":"152","title":"\u00dcber die Einwirkung von Schwefelkohlenstoff auf Aminos\u00e4uren","type":"Journal Article","volume":"70"},"revision":0,"updated":"2022-01-31T14:15:26.338474+00:00"}