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{"created":"2022-01-31T14:31:49.858449+00:00","id":"lit19465","links":{},"metadata":{"alternative":"Zeitschrift f\u00fcr Physiologische Chemie","contributors":[{"name":"Yoshimura, K.","role":"author"},{"name":"G. Trier","role":"author"}],"detailsRefDisplay":"Zeitschrift f\u00fcr Physiologische Chemie 77: 290-302","fulltext":[{"file":"p0290.txt","language":"de","ocr_de":"Weitere Beitr\u00e4ge \u00fcber das Vorkommen von Betainen im Pflanzenreich.\nVon\nK. Yoshimura und G. Trier.\nAu* dem agrikulturcheinischen Laboratorium der Eidgen\u00f6ssischen Technischen\nHochschule in Z\u00fcrich.)\n\u2022 Der Itedaktion zugegangen am 8. M\u00e4rz 1\u00ceU2)\nDie vorliegende Arbeit bildet eine Fortsetzung der in den letzten Jahren im hiesigen Institut ausgef\u00fchrten Untersuchungen \u00fcber die in den Pflanzen vorkommenden Betaine.1) Wie in tier letzten Publikation bemerkt worden ist, ist das Auftreten der Betaine ein sporadisches. Man wird im allgemeinen innerhalb einer Pfanzenfamilie auf das Vorkommen gleicher oder \u00e4hnlicher Betaine nur rechnen k\u00f6nnen, wenn man Pflanzen untersucht, die sich im nat\u00fcrlichen System sehr nahe stehen.2] So wurde schon mitgeteilt, da\u00df Betaine (Stachydrin, Betonicin, Trigonellin) in der Familie der Labiaten zwar in mehreren Arten der Gattung Stachys aufgefunden wurden, nicht aber bei Salvia pratensis, die einer anderen Untergruppe der Stachyoideae angeh\u00f6rt.3) Wir k\u00f6nnen nun erg\u00e4nzend mitteilen, da\u00df wir auch bei Glechoma\n') E. Schulze und G. Trier, Diese Zeitschrift. Bd. 07, S. 40 und 59. - Bd. 70, S. 258. \u2014 E. Schulze und IJ. Pfenninger, Diese Zeitschrift, Bd. 71, S. 17 1.\n*) Stanek und Domin (Zeitschrift f\u00fcr Zuckerindustrie in B\u00f6hmen, Bd. H4, S. 297, 1910) fanden das Betain. r.;HnN()2, in allen daraufhin untersuchten Chenopodiaceen, sowie in zwei Gattungen der nahe verwandten Amarantaceen. Dagegen fanden sie Betain nicht in anderen Familien der Reihe Centrospermae. Als Vertreter der dieser Reihe angeh\u00f6renden Nyctaginaceen untersuchten sie Mirabilis jalapa. Wie weiter unten angegeben ist. konnten wir in dieser Pflanze Trigonellin nachweisen.\nJ) Siehe Englers Syllabus der Pflanzenfamilien","page":290},{"file":"p0291.txt","language":"de","ocr_de":"Beitr\u00e4ge \u00fcber das Vorkommen von Betainen im Pflanzenreich. 291\nhederacea L., die dem Tribus der Nepeteae innerhalb der Unterfamilie der Stachyoideae zugez\u00e4hlt wird, kein Betain aufzufinden vermochten. Dagegen fanden wir Stachydrin, und zwar in der bisher noch nicht beobachteten optisch aktiven, linksdrehenden Form in der den Stachysarten sehr nahe stehenden Galeopsis ochroleuca Um. ln zwei Pflanzen, die der Unterfamilie der Ajugoideae angeh\u00f6ren, n\u00e4mlich Ajuga reptans L. und Kosmarinus officinalis L., fanden sich dagegen wieder keine Betaine.\ny n war bisher au\u00dfer bei Labiaten nur in Bl\u00e4ttern der bitteren und der s\u00fc\u00dfen Orange (Citrus auran-lium L., h amilie der Kutaceae, Unterfamilie der Aurantioideae\u00bb nachgewiesen^orden. Wir fanden es auch in Citronenschalen In Bl\u00e4ttern von Fagara xanthoxyloides Lain.,1) die der Unterfamilie der Kutoideae zugez\u00e4hlt wird, fanden wir kein Anzeichen f\u00fcr das Vorhandensein eines Betains.\nDagegen vermochten wir Stachydrin in einer weiteren Familie, n\u00e4mlich unter den Kompositen, nachzuweisen. Es zeigte sich n\u00e4mlich, da\u00df das aus dem sogenannten \u00bbdalmatinischen Insektenpulver >, den gepulverten Bl\u00fcten von Chrysanthemum cinerariifolium Bocc. von Marino-Zucco2) erhaltene Alkaloid Chrvsanthemin keine einheitliche Verbindung ist, sondern aus einem Gemisch besteht, aus welchem wir f.holin und Stachydrin zu isolieren vermochten.\nSchlie\u00dflich fanden wir bei der der Familie der Nyctaginaceen angeh\u00f6renden Mirabilis jalapa L. das so weit verbreitete Trigo-nellin.\nIn allen mit gen\u00fcgend Material daraufhin untersuchten\nWir verdanken eine Probe von (570 g der Bl\u00e4tter der gro\u00dfen hiebensw\u00fcrdigkeit von Herrn Prof. I)r. 11. Thoms in Berlin. \u00dcber die von Prof. Thorns und seinen Mitarbeitern in Fagara xanthox; entdeckten interessanten Pfianzcnstolfe X an tho toxin und Fa gar am id siehe Berichte d. Deutsch, ehern. Ges., Bd. 11. S. 3325 und S. 3729. \u2014 Apotheker-ZGtung, Bd. 2(5. S. 1013. \u2014 Biochem. Zeitschrift. Bd. 38, S. 192.\n*) Marino-Zucco. Atti della Reale Accad. dei Lincei (1). 5. !.. S. 527. - (5. I., S. 571. - 7. I., S. 121. - (5), 1 !.. S. 217.\nGazzetta chiniica italiana. Bd. 19, S. 209. \u2014 Bd. 21, S. 51(5. \u2014 Bd. 25. 1., S. 257.","page":291},{"file":"p0292.txt","language":"de","ocr_de":"292\nK. Yoshimura und (i. Trier,\nObjekten (Chrysanthemum, A.juga. Kosmarinus, Gleehoma. Galeopsis) konnte ferner Cholin nachgewiesen werden.\nI Nachweis von Cholin und Stachydrin in den Bl\u00fcten von Chrysanthemum cinerariifolium Bocc. (Insektenpulver).\nIm Jahre 1890 isolierte Marino-Zuceo aus den Bl\u00fcten der bezeichneten Chrysanthemumart, die zur Bereitung von Insektenpulver verwendet werden, eine basische Verbindung, der er auf Grund umfassender Studien die folgende Konstitution zuschrieb :\nCH.-CH.--C1I-CH. NH\n! ' / \\ / \\\nOil CH,\tC CH.\n\\\t;\ti\n(CH,), N\tC-O CH, CH.\n\\ / \\ /\n0\tCII,\nEs war vorauszusehen, dah diese Auffassung nicht ganz richtig sein konnte und zwar schon aus dem Grunde, weil nach der Darstellungsweise des Entdeckers das von ihm untersuchte Pr\u00e4parat nicht einheitlich sein konnte und jedenfalls auch Cholin einschloli. Wir vermuteten ferner das Vorhandensein von Betainen.\nWir gingen von 4 kg der im Handel erh\u00e4ltlichen \u00abFlores Chrisanthemi cinerariifolii pulvis subt. aus besten wildgewachsenen, geschlossenen Gebirgsbl\u00fcten > aus. Davon verarbeiteten wir 2 kg nach einem Verfahren, das im wesentlichen mit dem von Marino-Zucco beschriebenen \u00fcbereinstimmt. Die andere H\u00e4lfte wurde nach der im hiesigen Laboratorium gebr\u00e4uchlichen, in fr\u00fcheren Mitteilungen beschriebenen Methode aufgearbeitet. In beiden F\u00e4llen erhielten wir allem Anscheine nach gleiche Produkte, aus welchem wir Cholin und inaktives Stachydrin isolieren konnten.\nA. Aufarbeitung des Materials nach Marino-Zucco.\n2 kg Insektenpulver wurden mit warmem Wasser zweimal ausgezogen, die Extrakte mit Bleiessig gef\u00e4llt, die Filtrate vom Bleiniederschlag durch Schwefels\u00e4ure vom Blei befreit und","page":292},{"file":"p0293.txt","language":"de","ocr_de":"Beitrag \u00fcber das Vorkommen von Betainen im Pflanzenreich. 293\ndann mit Kaliumwismutjodidl\u00f6sung (nach Kraut) versetzt. Der tote Niederschlag wurde nach dem Auswaschen mit schwefel-s\u00e4urehaltigem Wasser mit Bleicarbonat zerlegt, das durch Schwefelwasserstoff vom Blei befreite Filtrat mit feuchtem Silberoxyd vom Jod v\u00f6llig befreit und schlie\u00dflich das Silber durch Salzs\u00e4ure entfernt. Die erhaltene L\u00f6sung der Chloride wurde im Wasserbad eingedunstet, der dunkelgef\u00e4rbte Sirup mit Tierkohle gereinigt, wieder eingeengt und im Vakuumexsikkator stehen gelassen, wobei allm\u00e4hlich hygroskopische salzsaure Salze auskrystallisierten.\nEin kleiner Teil der Chloride wurde in das Chloraurat iibergef\u00fchrt, welches im Kapillarrohre bei 239\u2014240\u00b0 unter Zersetzung schmolz.\nDie Analyse des Aurats ergab:\n0,1964 g Substanz gaben 0,0821 g Au = 41,80\u00b0/\u00ab Au.\nEin anderer Teil der salzsauren Salze wurde in absolutem Alkohol gel\u00f6st, mit alkoholischer Sublimatl\u00f6sung ausgef\u00e4llt und die erhaltenen Quecksilberdoppelsalze mit Schwefelwasserstoff /(Hegt. Die so erhaltenen Chloride wurden nach Staneks Verfahren mit Perjodid behandelt.\nDas in alkalischer L\u00f6sung gef\u00e4llte Perjodid (\u00abCholin-traktion > wurde in das Chlorhydrat und dieses in das Chloraurat iibergef\u00fchrt. Letzteres schmolz im Kapillarrohr bei 265\u00b0 unter Zersetzung.\n0,0784 g Substanz gaben 0,0348 g Gold.\nF\u00fcr Cholinchloraurat C5H14N0C1 \u2022 AuC13\nBerechnet:\tGefunden:\n44,50\u00b0/o Au.\t44,39 o/o Au.\nDas in saurer L\u00f6sung gef\u00e4llte Perjodid (\u00abBetainfraktion*) wurde ebenfalls in das Chlorhydrat \u00fcbergef\u00fchrt. Es zeigte deutliche Pvrrolreaktion. Das Chloraurat zeigte unter dem Mikroskop die charakteristische Form des Stachydringoldsalzes. Im Kapillarrohr erhitzt schmolz es bei 225-226\u00b0.\n0,3334 g Substanz gaben 0,1352 g AU.\nF\u00fcr Staehydrinchloraurat C,H13N02 \u2022 HCl. AuC13 Berechnet :\tGefunden :\n40,82 \u00b0/o Au.\t10,52\u00b0/\u00ab Au.","page":293},{"file":"p0294.txt","language":"de","ocr_de":"294\nK. Yoshimura und G. Trier.\nH. Aufarbeitung des Materials nach dem von E. Schulze angewendeten Verfahren.1)\n2 kg Insektenpulver wurden mit warmem Wasser extrahiert, die Ausz\u00fcge mit Bleiessig gereinigt, dann mit Schwefels\u00e4ure entbleit und mit Phosphorwolframs\u00e4ure ausgef\u00e4llt. Der Niederschlag wurde in bekannter Weise mit Baryt zersetzt, die erhaltene L\u00f6sung der freien Basen mit Salpeters\u00e4ure neutralisiert, dann mit Silbernitrat und Silbernitrat und Baryt gef\u00e4llt. Das Filtrat von diesen Niederschl\u00e4gen wurde mittels Salzs\u00e4ure und Schwefels\u00e4ure von Silber und Baryt befreit, sodann wieder mit Phosphorwolframs\u00e4ure gef\u00e4llt. Die aus der Phosphorwolframs\u00e4uref\u00e4llung regenerierte Basenl\u00f6sung wurde mit \u00fcbersch\u00fcssiger Salzs\u00e4ure anges\u00e4uert, stark eingeengt und im Vakuumexsikkator krvstallisieren gelassen.\nDie so erhaltene hygroskopische Krystallmasse wurde in zwei H\u00e4lften geteilt.\nDie eine H\u00e4lfte der salzsauren Salze wurde in absolutem Alkohol aufgenommen, wobei fast alles in L\u00f6sung ging. Die alkoholische L\u00f6sung wurde mit alkoholischer Sublimatl\u00f6sung gef\u00e4llt. Die Quecksilberdoppelsalze wurden mit Schwefelwasserstoff zersetzt, die erhaltenen Chloride im Vakuumexsikkator auskrystallisieren gelassen und dann in das Chloraurat \u00fcbergef\u00fchrt.\n0,6\u00f654 g Substanz gaben 0,2791 g Gold = 41,94\u00b0 o Au. Im Kapillarrohre erhitzt schmolz .das Aurat bei 215\u00b0 unter Zersetzung.\nDie andere H\u00e4lfte der salzsauren Salze wurde auf eine Tonplatte gestrichen und im Exsikkator l\u00e4ngere Zeit stehen gelassen. So blieb der gr\u00f6\u00dfte Teil der Salze auf der Tonplatte und war nach dem Herausnehmen an der Luft nicht mehr zerflie\u00dflich. (Ein Teil des salzsauren Salzes, der auf eine Tonplatte verstrichen wurde, die an der Luft verblieb, wurde vollkommen in die Tonplatte hineingezogen).\nDer auf der Tonplatte zur\u00fcckgebliebene B\u00fcckstand wurde nul ganz wenig absolutem Alkohol in der K\u00e4lte verrieben.\n') Diese Zeitschrift. Bd. 60. S. 155.","page":294},{"file":"p0295.txt","language":"de","ocr_de":"Beitr\u00e4ge \u00fcber das Vorkommen von Betainen im Pflanzenreich. 295\nwieder auf eine Tonplatte gestrichen und zuletzt aus Wasser umkrystallisiert. Ks wurde so etwa 0,8 g eines Salzes erhalten, das sieh als reines Stachydrinchlorhydrat erwies. Das Salz zeigte deutliche Pyrrolreaktion : im Kapillarrohr erhitzt schmolz es bei 233\u2014235\u00b0.\nChloraurat: Das aus einem Teil des salzsauren Salzes dargestellte Chloraurat zeigte unter dem Mikroskop die charakteristische Form des Stachydringoldsalzes. Ks schmolz bei 225\u00b0 unter Zersetzung.\n0,4220 g Substanz gaben 0,1717 g Gold.\nF\u00fcr Stachydrinchloraurat C7H13N08 \u2022 HCl \u2022 AuCI3.\nBerechnet :\tGefunden :\n40,82 \u00b0/o Au.\t40,69 \u00b0/o Au.\nChloraurat des \u00c4thylesters: KinTeil des Stachydrin-chlorhydrats wurde mit Alkohol und Salzs\u00e4ure verestert und in das Chloraurat des \u00c4thylesters \u00fcbergef\u00fchrt, welches auch in hei\u00dfem Wasser ziemlich schwer l\u00f6slich ist. Ks schmolz bei 6001) und zersetzte sich bei 241\t244\u00b0 unter Sch\u00e4umen.\n0,2058 g Substanz gaben 0,0796 g Gold.\nF\u00fcr Stachydrin\u00e4thylesterchloraurat C9H17N()2. HCl. AuCft.\nBerechnet:\tGefunden:\n38,58\u00b0Io Au.\t38,58\u00b0/o Au.\nFikrat des Stachydrins:* *) Das durch Versetzen der w\u00e4sserigen L\u00f6sung des salzsauren Stachydrins mit Natrium-Pikrat erhaltene Fikrat bildete gelbe Nadeln, welche im Aussehen und im Schmelzpunkt (195\u00b0) mit Stachydrinpikrat \u00fcbereinstimmten.\nNachweis des Cholins. Die zur Abtrennung des Stachydrinchlorids benutzte Tonplatte wurde mit hei\u00dfem Wasser ausgezogen, die erhaltene L\u00f6sung alkalisch gemacht und mit Perjodid gef\u00e4llt. Das aus dem Niederschlag nach Stan\u00f6ks Vorschrift wiedergewonnene Chlorhydrat wurde \u00fcber das Oueck-silbersalz gereinigt und in das Chloraurat \u00fcbergef\u00fchrt. Dieses schmolz bei 264\u00b0 unter Zersetzung.\n*) Diese Zeitschrift. Bit. f>7. S. St\u00bb.\n*) 1. r. S. 7\u00ab.","page":295},{"file":"p0296.txt","language":"de","ocr_de":"296\nK. Yoshimura und G. Trier.\n0,5094 g Substanz gaben 0,2262 g Au.\nF\u00fcr Cholinchloraurat C5H14N0C1 \u2022 AuC13.\nBerechnet :\tGefunden :\n44,50\u00b0/o Au.\tH,40\u00b0'o Au.\nAus t kg lufttrockenem Insektenpulver konnten etwa 0,2 g Cholinchlorhydrat und 0.8 g Stachydrinchlorhydrat in reiner Form isoliert werden.1)\nII. Nachweis von Trigonellin in den oberirdischen Teilen von\nMirabilis jalapa L.\n600g lufttrockenes Material wurde mit kochendem 70\u00b0/oigem Weingeist extrahiert, der Fxtrakt nach dem bekannten Verfahren (doppelte F\u00e4llung mit Phosphorwolframs\u00e4ure nach vorausgegangener Reinigung durch Bleiessig; verarbeitet\nOie nach Zerlegung der Quecksilberdoppelsalze erhaltenen ( Ihloride wurden gut getrocknet, dann zur Fntfernung des Cholinchlorids mit kaltem, wasserfreiem Alkohol behandelt und auf eine Tonplatte gestrichen. Oer R\u00fcckstand gab nach dem lTm-krystallisieren aus Wasser gl\u00e4nzende Tafeln, deren Ausbeute 0,3 g betrug. Das salzsaure Salz wurde in das Chloraurat \u00fcbergef\u00fchrt, welches bei 196\u2014197\u00b0 schmolz.\n0,3379 g Substanz gaben 0,H02 g Gold.\nF\u00fcr Trigonellinchloraurat C7H7N()2 \u2022 HCl \u2022 AuCI3.\nBerechnet :\tGefunden :\nil,33\u00b0/o Au.\t41,49\u00b0;\u00ab Au.\nBeim Umkrystallisieren aus Wasser verwandelte sich dieses Chloraurat in das basische Salz, welches bei 185\u2014187\u00b0 schmolz.\nPik rat. Das, unseres Wissens, noch nicht dargestellte Pikrat wurde erhalten durch Versetzen einer w\u00e4sserigen L\u00f6sung des salzsauren Salzes mit Natriumpikrat. Es bildet gl\u00e4nzende Prismen, welche in Wasser leicht, in absolutem Alkohol schwer, in Methylalkohol leicht l\u00f6slich und in \u00c4ther fast unl\u00f6slich sind. Oie Bestimmung des Pikrins\u00e4uregehalts gab folgendes Resultat :\n') Die Fragt*, ob noch andere \u00abBetaine\u00bb vorhanden sind, mu\u00df vor* l\u00e4ufig often gelassen werden. Die Untersuchung der Chrysanthemumarten aul \u00abBelaine\u00bb gedenkt der eine von uns (Dr. K. Yoshimura) in seinei Heimat fortzuf\u00fchren.","page":296},{"file":"p0297.txt","language":"de","ocr_de":"Beitr\u00e4ge \u00fcber das Vorkommen von Betainen im Pflanzenreich. 297\n0,1676 g Substanz gaben 0,1042 g Pikrins\u00e4ure.\nF\u00fcr Trigonellinpikrat C7H7NO,. Cf>H.$N307.\nw Berechnet:\t' Gefunden:\n62,57 \u00b0/o Pikrins\u00e4ure. 62,77\u00ae/\u00ab Pikrins\u00e4ure. Schmelzpunkt des Pikrats 198\u2014200\u00b0.\nIII.\tNachweis von Cholin in Ajuga reptans L. (Oberirdische Teile.)\n375 g lufttrockenen Materials wurden mit 70\u00b0 oigem Weingeist extrahiert und nach bekanntem Verfahren verarbeitet, ks wurden nur etwa 0,1 g Cholinchloraurat erhalten. Schmelzpunkt des Chloraurats 258\u2014260\u00b0 (unter Zersetzung).\nIV.\tNachweis von Cholin in k\u00e4uflichen \u00abFlores Rosmarini\u00bb.\n4 kg lufttrockenen, zerkleinerten Materials wurden mit kochendem 70\u00b0/oigem Alkohol extrahiert und die Extrakte nach dem wiederholt beschriebenen Verfahren aufgearbeitet.\nDas nach Zerlegung der Quecksilberdoppelsalze erhaltene salzsaure Salz l\u00f6ste sich vollkommen in absolutem Alkohol. Nach dem Eindunsten auf dem Wasserbade und Stehenlassen im Exsikkator schieden sich zerflie\u00dfliche Nadeln aus. ' Die Ausbeute an salzsaurem Salz betrug pro 1 kg 0,33 g. Das salzsaure Salz wurde in das Chloraurat \u00fcbergef\u00fchrt, das bei 265\u00b0 unter Zersetzung schmolz.\n0,2523 g Substanz gaben 0,1113 g Gold.\nF\u00fcr Cholinchloraurat C.HUN0C1 \u2022 AuC13.\nBerechnet:\tGefunden:\n44,50\u00b0/o Au\t44,11 \u00ae/o Au.\nPik rat. Das aus einem Teil des salzsauren Salzes dargestellte Pikrat, welches in Wasser leicht l\u00f6slich war,* schmolz bei 240\u2014241\u00b0 unter Zersetzung.\nV.\tNachweis von Cholin im Kraute von Glechoma hederacea L (Nepeta Glechoma Buth., Gundermann).\n4 kg der als Herba Ilederae terrestris bezeichnten Droge wurden in gleicher Weise wie die eben beschriebenen Materialien verarbeitet. Nach Zerlegung der Quecksilberdoppelsalze wurden\nHoppe-Seyler\u2019s Zeitschrift f. physiol. Chemie. LXXVII.\t20","page":297},{"file":"p0298.txt","language":"de","ocr_de":"298\nK. Yoshimura und G. Trier,\n0,8 g in absolutem Alkohol vollkommen l\u00f6sliche Chloride pro\n1\tkg Ausgangsmaterial erhalten. Das Chloraurat schmolz bei 264\u00b0 unter Zersetzung.\n0,2736 g Substanz gaben 0,1209 g Gold.\nF\u00fcr Cholinchloraurat C.HUNGC1 \u2022 AuC13.\nBerechnet :\tGefunden :\n44,50\u00b0/o Au\t44,19 \u00b0/o Au.\nVI. Nachweis von Cholin und 1-Stachydrin im Kraute von Galeopsis\ngrandiflora Lam.\n4 kg der lufttrockenen Droge (Herba Galeopsidis grandill. seu ochroleuc.) wurden mit Wasser extrahiert und nach bekanntem Verfahren verarbeitet.\nDas nach Zerlegung der Quecksilberdoppelsalze erhaltene Chloridgemenge wurde mit wenig kaltem, absolutem Alkohol behandelt und auf eine Tonplatte verstrichen.\nDer auf der Tonplatte verbliebene R\u00fcckstand bildete nach dem Umkristallisieren aus Wasser feine Prismen, deren Ausbeute 1,65 g pro 1 kg Ausgangsmaterial betrug. Schmelzpunkt ca. 235\u00b0. Das Chlorid war in absolutem Alkohol ziemlich schwer l\u00f6slich. Durch Behandeln von 1,5 g mit etwa 15 ccm absolutem Alkohol ging nur 0,23 g in L\u00f6sung. Das Chlorid gab deutliche Pyrrolreaktion.\nOptisches Drehungsverm\u00f6gen des Chlorhydrats, a) 0,8000 g Substanz in 11 ccm Wasser gel\u00f6st drehten im\n2\tdm-Rohr im Soleil-Ventzkeschen Apparat \u2014 11,2\u00b0 S.-V.\nMn = \u2014 26,5\u00b0.\nb) 0,3120 g Substanz wurden in 10 ccm Wasser gel\u00f6st, sie drehten im 1 dm-Rohr \u2014 2,4\u00b0 S.-V.\n[\u00abJo = \u2014 26,5\u00b0.\nDie freie Base wurde durch Digerieren eines Teils des Chlorids mit feuchtem Silberoxyd dargestellt. Sie war hygroskopisch, in Wasser und Alkohol leicht l\u00f6slich, hatte s\u00fc\u00dflichen Geschmack und reagierte neutral.\nChloraurat: Fin Teil des Chlorids wurde in das Chloraurat \u00fcbergef\u00fchrt. Schmelzpunkt (225\u00b0) und Aussehen unter dem Mikroskop stimmten mit Stachydrinaurat \u00fcberein. Die Bestimmung des Goldgehalts gab folgende Resultate:","page":298},{"file":"p0299.txt","language":"de","ocr_de":"Beitr\u00e4ge \u00fcber das Vorkommen von Betainen im Ptlanzenreich. 299\n1.\t0,1700 g Substanz gab 0,0692 g Gold\n2.\t0,2974 \u00bb\n3.\t0,1212 >\n4.\t0,1802 >\n0,1214\n0,0491\n0.0734\nF\u00fcr Stachydrinchloraurat C7H13NO, \u2022 HCl \u2022 AuC13.\nBerechnet : 40,82 \u00b0/0 Au\n1.\t40,70\u00b0/o Au\n2.\t40,82 o/o Au\n3.\t40,51 o/o Au\n4.\t40,73o/o A\u00fc.\nGefunden :\nAuch der mit absolutem Alkohol in L\u00f6sung gegangene Anteil des Chlorids erwies sich als Stachydrinchlorid.\n0.1064 g Substanz gaben 0,0432 g Gold = 40,60\u00b0/o Au.\nPikrat, dargestellt aus dem Chlorid: Schmelzpunkt 195\u00b0.\nNachweis des Cholins. Zum Nachweis des Cholins dienten die im absoluten Alkohol leicht l\u00f6slichen Anteile der aus der Sublimatf\u00e4llung erhaltenen Chloride, bezw. die in die lonplatte eingegangenen Anteile derselben. Die so erhaltene w\u00e4sserige L\u00f6sung wurde nach Staneks Vorschrift mit Kalium-trijodid in alkalischer L\u00f6sung behandelt und aus der entstandenen F\u00e4llung das Cholinchlorid erhalten. Ausbeute 0,50 g Chlorid. Das aus dem Chlorid dargestellte Chloraurat schmolz unter Zersetzung bei 262\u2014263\u00b0.\n0,1702 g Substanz gab 0,0752 g Gold.\nF\u00fcr Cholinchloraurat Cr>HuN0Cl \u2022 AuC13.\nBerechnet : 44,50\u00b0/o Au\nGefunden: 44,18\u00ae/o Au.\nW\u00e4hrend das Phosphorwolframat des Stachydrins und anderer Betaine sich in sodaalkalischer L\u00f6sung glatt aufl\u00f6st, ist das Phosphorwolframat des Cholins in sodaalkalischer L\u00f6sung nur unvollkommen l\u00f6slich. Durch dieses Verhalten kann man die Gegenwart von Cholin neben Betainen ebenfalls erkennen.\nVII. Nachweis von Stachydrin in Citronenschalen.\n1,5 kg des k\u00e4uflichen lufttrockenen Materials (Cortex Citri Fructus) wurden zerkleinert und sodann mit 7\u00fc\u00b0/oigem Alkohol\n20*","page":299},{"file":"p0300.txt","language":"de","ocr_de":"aoo\nK. Yoshiinura und G. Trier.\nextrahiert. Die Extrakte wurden in gewohnter Weise verarbeitet. Das bei Zerlegung der Quecksilberdoppelsalze gewonnene Chloridgemenge wurde mit kaltem wasserfreiem Alkohol behandelt, wobei sich ein Teil (Cholinchlorid) l\u00f6ste. Der Rest wurde auf eine lonplatte gestrichen, der zur\u00fcckgebliebene Teil aus Wasser umkrystallisiert. Es wurden so etwa 0,3 g salzsaures Salz erhalten. Das Salz gab deutlich die Pvrrolreaktion. Das Chloraurat stimmte in der Krystallform und im Schmelzpunkt (225 220\") mit Stachydrinchloraurat \u00fcberein.\n0,3200 g Substanz gaben 0,1302 g Cold.\nF\u00fcr Stachydrinchloraurat C7H13N02 \u2022 HCl \u2022 AuCl3.\nBerechnet :\tGefunden :\n10,82'Vo Au\t10.09 \u00b0/o Au.\nPikrat: Das aus dem Chloraurat regenerierte Chlorid wurde in das Pikrat \u00fcbergef\u00fchrt, welches gelbe Nadeln bildete und bei 195\u00b0 schmolz. Der Pikrins\u00e4uregehalt war folgender: 0,191-8 g Substanz gaben 0,1190 g Pikrins\u00e4ure.\nF\u00fcr Stachydrinpikrat C7H13N02 \u2022 C6H3N307 Berechnet:\tGefunden:\nPikrins\u00e4ure 01,56\u00b0/o\t01,IO0/,\u00bb.\nF\u00fcr die Bestimmung der optischen Aktivit\u00e4t leichte das Material nicht aus. In einer fr\u00fcheren Untersuchung hatten E. Schulze und G. Trier1) aus den Bl\u00e4ttern der bitteren Orange inaktives Stachydrin erhalten. Herr Dr. N. T. Dcl\u00e9ano fand nun im hiesigen Laboratorium, bei einer in anderer Weise\nausgef\u00fchrten Isolierung des Stachydrins aus dem gleichen Material, die linksdrehende Form dieses Betains, und zwar stimmte die beobachtete spezifische Drehung mit der des Stachydrins aus Galeopsis (s. o.) \u00fcberein. Die von Herrn Dr. Dcl\u00e9ano ausgef\u00fchrte Untersuchung hatte den Zweck, zu pr\u00fcfen, ob sich die einfachere, auch im hiesigen Laboratorium von Prof. E. Schulze-) fr\u00fcher angewandte Methode der direkten Ausf\u00fcllung von Cholin und eventuell vorhandener Betaine mit alkoholischer Sublimatl\u00f6sung nach vorausgegangener Reinigung der Extrakte mit Blei-\nl) Diese Zeitschrift. Dd. (\u00bb7. S. 50.\n*) Siche z. R Diese Zeitschrift. Dd. 00. S. 157.","page":300},{"file":"p0301.txt","language":"de","ocr_de":"Beitr\u00e4ge \u00fcber das Vorkommen von Betainen im Pflanzenreich. BOI\nossig, speziell bei Stachydrin f\u00fchrenden Pflanzenteilen verwenden la*se. Von dieser Methode l\u00e4\u00dft sich im allgemeinen sagen, da\u00df sie sich auch zur Gewinnung von Stachydrin aus Pflanzenextrakten verwenden l\u00e4\u00dft, da\u00df man aber selbst bei mehrw\u00f6chentlichem Stehenlassen der Quecksilberf\u00e4llungen kaum die Ausbeute erreichen wird, die man bei Verwendung von Phosphorwolframs\u00e4ure erzielen kann.\nBei der Gewinnung von Stachydrin aus Orangenbl\u00e4ttern erhielt Jahns unter Ben\u00fctzung der Kaliumwismutjodid-Methode eine Ausbeute von 0,1 \u00b0/o Stachydrin. Bei Ben\u00fctzung der Methode der doppelten F\u00e4llung mit Phosphorwolframs\u00e4ure stieg die Ausbeute auf 0,19\u00bb/\u201e. Bei Ben\u00fctzung der Methode der direkten Sublimatf\u00e4llung wurde die Ausbeute Jahns etwa erreicht. Es wurden aus 1 kg trockener Orangenbl\u00e4tter 1,25 g reines Stachydrinchlorhydrat gewonnen. Analyse des Goldsalzes\n0,3710 g Substanz gaben 0,1514 g Au.\nBerechnet:\tGefunden:\n40,82\u00b0/o Au 10,80\u00bb/o Au.\n0,5911 g Stachydrinchlorhydrat in 11 ccm Wasser \"el\u00fcst drehte bei 18\u00bb C. \u2014 8,2\u00bb S.-V. im 2 dm-Bohr\n[<\u25a0=-26,2- ^\nEs war von Interesse, das Verhalten des 1-Stachydrins gegen Alkalien in der Hitze zu pr\u00fcfen. Das Pr\u00e4parat wurde daher mit Barytwasser eine halbe Stunde gekocht und sodann das Stachydrinchlorid regeneriert. Das Salz war durch die Behandlung zum Teil racemisiert worden.\n0,5008 g Stachydrinchlorid in 10 ccm Wasser gel\u00f6st drehte bei 18\u00b0 C. im 2 dm-Bohr \u2014 2,7\u00b0 S.-V.\nMir = - 9,3\u00bb.\nEine chemische Zersetzung war nicht erfolgt. Das Goldsalz, aus dem wiedergewonnenen Chlorhydrat dargestellt, erwies sich als einheitlich und gab den theoretischen Goldwert:\n0,2764 g Substanz gab 0,1129 g Au = 40,84\u00ab/o Au.\nBei der Gewinnung des Stachydrins durch F\u00e4llung der gereinigten Extrakte mit alkoholischer Sublimatl\u00f6sung wird die\nJahns, Bor. d. Deutsch, ehern, (ies., Bd. 20, S. 2065.","page":301},{"file":"p0302.txt","language":"de","ocr_de":"K. Yoshimura und G. Trier, liber Betainen im Pflanzerireicli.\nEinwirkung von Alkalien g\u00e4nzlich vermieden. Man w\u00e4re vielleicht versucht, das Auftreten von inaktivem Stachydrin auf eine Hacemisierung w\u00e4hrend der Verarbeitung zur\u00fcckzuf\u00fchren. Dagegen spricht jedoch einmal die Tatsache, da\u00df bei Ben\u00fctzung der Methode der Phosphorwolframf\u00e4llung die Einwirkung von Alkalien nur bei Zimmertemperatur stattfindet und da\u00df bei Ben\u00fctzung des gleichen Verfahrens in mehreren F\u00e4llen zwar inaktives Stachydrin, wenigstens in einem Falle (Galeopsis), aber auch aktives Stachydrin erhalten wurde. Wir m\u00fcssen also bis auf weiteres annehmen, da\u00df sowohl linksdrehendes als auch inaktives Stachydrin in den Pflanzen selbst vorgebildet Vorkommen kann.\nKs wurden auf Bclaine untersucht\tGefunden\nKompositen\nChrysanthemum cinerariifol..........1 Stachydrin\nN yctaginaceen\nMirabilis jalapa.................... Trigonellin\nLabiaten\nai Ajugoideae\nAjugeae: Ajuga reptans..................\nItosmarineae: Rosmarinus oftic..........\nb) Slachyoideae\nNepeteae: Gleconia hederacea............\nStachyeae: Galeopsis grandill...........\nRu taceen\nai Aurantioideae\nCitrus medica...........................\nCitrus aurantium amar...................\nh) Rutoideae\nKagara xanthoxyl........................\nkein Retain\nkein Retain I-Stachydrin\nStachydrin\n1-Stachydrin\nkein Retain\nEs ist uns eine angenehme Pflicht, Herrn Prof. Dr. E. Schulze unseren w\u00e4rmsten Dank auszusprechen f\u00fcr die stete Unterst\u00fctzung und das Interesse, das er diesen Versuchen entgegengebracht hat.","page":302}],"identifier":"lit19465","issued":"1912","language":"de","pages":"290-302","startpages":"290","title":"Weitere Beitr\u00e4ge \u00fcber das Vorkommen von Betainen im Pflanzenreich","type":"Journal Article","volume":"77"},"revision":0,"updated":"2022-01-31T14:31:49.858454+00:00"}