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{"created":"2022-01-31T14:08:20.086518+00:00","id":"lit19473","links":{},"metadata":{"alternative":"Zeitschrift f\u00fcr Physiologische Chemie","contributors":[{"name":"Abderhalden, Emil","role":"author"}],"detailsRefDisplay":"Zeitschrift f\u00fcr Physiologische Chemie 77: 454-461","fulltext":[{"file":"p0454.txt","language":"de","ocr_de":"Bildung von Homogentisins\u00e4ure nach Aufnahme gro\u00dfer Mengen\nvon I-Tyrosin per os.\nVon\nEmil Abderhalden.\n(Aus dem physiologischen Institute der Universit\u00e4t Halle a. S.\u00bb\n(Der Redaktion zugegangen am \u00ff. M\u00e4rz 11)12.)\n*\nDie Untersuchungen von M. Wolkow und Baumann und sp\u00e4ter von Falta und Langstein haben in einwandfreier W eise bewiesen, da\u00df als Ausgangsmaterial zur Bildung der bei der Alkaptonurie im Harn erscheinenden Homogentisins\u00e4ure die beiden aromatischen Aminos\u00e4uren der Proteine: Phenylalanin und Tyrosin in Betracht kommen. Seit dieser Feststellung ist immer wieder die Frage diskutiert worden, ob die Homogentisins\u00e4ure als ein normales Stoffwechselzwischen-prbdukt aufzufassen ist oder aber, ob der Abbau der genannten Aminos\u00e4uren deshalb ein unvollst\u00e4ndiger bleibt, weil er in abnormer Dichtung verl\u00e4uft. Im ersteren Fall h\u00e4tten wir eine einfache Hemmung im Abbau des Tyrosins und Phenylalanins vor uns. Fs w\u00fcrde uns dadurch ein Zwischenprodukt des Zellstoffwechsels bekannt, das uns sonst nie entgegentritt, weil der Abbau der genannten Aminos\u00e4uren rasch bis zu einfacheren Endprodukten f\u00fchrt. Die Alkaptonurie ist von diesen Gesichtspunkten aus eifrig studiert worden. Die namentlich von Neubauer sehr wahrscheinlich gemachte Vorstellung \u00fcber den Abbau der Aminos\u00e4uren \u00fcber die entsprechenden Ketos\u00e4uren st\u00fctzt sich zum Teil auf Beobachtungen, die am Alkaptonuriker erhoben worden sind.\nEs ist wiederholt versucht worden, durch experimentelle Erzeugung einer Alkaptonurie, d. h. einer Ausscheidung von Homogentisins\u00e4ure, die Frage nach der Natur der Stoffwechsel-","page":454},{"file":"p0455.txt","language":"de","ocr_de":"liber die Bildung von Homogentisins\u00e4ure\t45f)\nSt\u00f6rung bei der genannten Stoffwechselanomalie zu entscheiden.1 > Die F\u00fctterungsversuche mit Tyrosin hatten stets ein negatives Resultat. Wir haben uns selbst bem\u00fcht, durch Eingabe gro\u00dfer Mengen von Tyrosin und von Phenylalanin an Tiere, irgendwelche Stoffwechselzwischenprodukte aufzufinden, die etwa einen Zusammenhang mit der Homogentisins\u00e4ure vermuten lie\u00dfen. \\\\ ir arbeiteten mit Hunden und Kaninchen. Einmal versuchten wir durch tiefe Chloroformnarkose g\u00fcnstigere Hedirtgungen zu schaffen. Es gelang uns nicht, au\u00dfer den bereits bekannten Verbindungen Zwischenglieder des Abbaus der genannten aromatischen Aminos\u00e4uren aufzufinden. Leider gl\u00fcckte es auch nie. sehr gro\u00dfe Mengen von Tyrosin und Phenylalanin zur Resorption zu bringen. Bei den Kaninchen fanden sich betr\u00e4chtliche Mengen der aromatischen Aminos\u00e4uren im Kot. Die Hunde reagierten auf Zufuhr gr\u00f6\u00dferer Quantit\u00e4ten der Aminos\u00e4uren mit Erbrechen, besonders dann, wenn deren Alkalisalze verwendet wurden. Schlie\u00dflich gingen wir zu Versuchen am Menschen \u00fcber. Bei Eingabe von 20\u201430g Tyrosin und von 25 g Phenylalanin erfolgte keine Bildung von Homogentisins\u00e4ure. Die Untersuchung wurde stets so vorgenommen, da\u00df der gesamte Harn zun\u00e4chst direkt mit \u00c4ther und dann mit Essig\u00e4ther ersch\u00f6pft.wurde. Dann wurde mit Schwefels\u00e4ure anges\u00e4uert und die Extraktion mit \u00c4ther und dann mit Essig\u00e4ther wiederholt. Hierauf dampften wir den Harn auf ein kleines Volumen ein und extrahierten nochmals. Der \u00c4ther wurde verdampft, der R\u00fcckstand mit Wasser aufgenommen und dann die hei\u00dfe L\u00f6sung nach Anstellung von Reduktionsproben mit Bleiacetat gef\u00e4llt. Das Bleisalz wurde aus hei\u00dfem Wasser umkrystallisiert und nach M\u00f6glichkeit identifiziert. Es gelang in keinem Fall, auch nur eine Spur von Homogentisins\u00e4ure aufzufinden.\nAm 12. Januar 1912 erhielt der Institutsdiener Wiese \u00b00 g 1-Tyrosin per os. Er a\u00df das Tyrosin in Substanz innerhalb etwa 24 Stunden. Harn und Kot wurden w\u00e4hrend 72 Stunden gesammelt. Der Kot wurde mit Wasser, dem etwas Ammoniak\nl) Vgl. die Literatur \u00fcber diesen Gegenstand bei Otto Neubauer. Abbau der Aminos\u00e4uren im Organismus, Biochemisches Handlexikon. Bd ! S. 360 ff., 1911.","page":455},{"file":"p0456.txt","language":"de","ocr_de":"Kmil Abderhalden.\n456\nzugesetzt war, ausgekocht. Dann wurde filtriert und eingedampft, bis Krystalle erschienen. Durch fraktionierte Krystallisation konnten schlie\u00dflich aus dem Kot 6 g reines Tyrosin erhalten werden. Ks waren somit 44 g zur Desorption gelangt. Ein Teil davon d\u00fcrfte allerdings noch den Hakterien des Darmkanals zum Opfer gefallen sein. Der in den ersten 24 Stunden gelassene Urin ergab mit Milions Reagenz nur eine schwache Rotf\u00e4rbung. Kr war hellgelb gef\u00e4rbt. Schon w\u00e4hrend der Extraktion mit \u00c4ther und Essig\u00e4ther f\u00e4rbte er sich dunkler. Er roch eigenartig aromatisch. Reim Eindampfen erfolgte bald Braunf\u00e4rbung, (ileichzeitig schied sich eine braunschwarz gef\u00e4rbte Masse ab. Von ihr wurde abfiltriert. Das Filtrat gab auf Zusatz von Silbernilrat und Ammoniak sofort Abscheidung von metallischem Silber. Fehlingsche L\u00f6sung wurde erst nach weiterer Konzentration des Harnes ausgesprochen reduziert. Das Bleisalz, das bei der F\u00e4llung der hei\u00dfen w\u00e4sserigen L\u00f6sung des R\u00fcckstandes des \u00c4therextraktes erhalten worden war, war nicht einheitlich. Ein Teil krystallisierte, w\u00e4hrend ein Teil amorph ausfiel. Es gelang, diesen letzteren von den Krystallen durch Auskochen mit viel Wasser zu trennen. Der amorphe Niederschlag wurde mit Schwefelwasserstoff zerlegt und das Filtrat vom Bleisulfid eingeengt. Die stark konzentrierte L\u00f6sung drehte stark nach links. Es war leider nicht m\u00f6glich, die stickstoffhaltige Substanz zu identifizieren. Ihre Menge war zu gering. Es schien au\u00dferdem noch ein Gemisch vorzuliegen, denn ein Teil der Substanz krystallisierte in N\u00e4delchen, w\u00e4hrend der kleinere Teil breite Bl\u00e4ttchen bildete. Die Substanz reduzierte Fehlingsche L\u00f6sung nicht, dagegen Silberl\u00f6sung in der K\u00e4lte.\nVon dem krystallisierten Bleisalz konnten aus allen Tagesportionen zusammen nur 0,5 g erhalten werden. Der Harn vom zweiten Tag ergab nur noch Spuren und der am dritten Tag gesammelte Harn ergab \u00fcberhaupt kein krystallisierbares Bleisalz aus dem \u00c4therauszug. Das wiederholt aus hei\u00dfem Wasser umkrystallisierte Bleisalz bildete Prismen. Es schmolz gegen 215\u00b0. Es schien somit das Bleisalz der Homogentisins\u00e4ure vorzuliegen. Zur Identifizierung wurde eine Probe des Bleisalzes mit einem vor einigen Jahren gewonnenen Pr\u00e4parate von homo-","page":456},{"file":"p0457.txt","language":"de","ocr_de":"\u00dcber die Bildung von Homogenlisinsiiure.\n457\ngentisinsaurem Blei gemischt und dann der Schmelzpunkt festgestellt. Er lag bei 210\u00b0, nachdem schon bei 203\u00b0 Erweichung aufgetreten war. Bei genauerer ^Untersuchung zeigte es sich, da\u00df das alte Pr\u00e4parat im Laufe der Zeit Krvstallwasser verloren hatte. Bei nochmaligem Umkrystallisieren erhielten wir dann den richtigen Schmelzpunkt mit dem Gemische. Aus einer Probe des Bleisalzes stellten wir die Homogentisins\u00e4ure selbst dar. Sie schmolz gegen 147\u00b0. Es verblieben uns schlie\u00dflich noch etwa 0,2 g des kostbaren Materiales. Die Identitizierung durch den Schmelzpunkt des Bleisalzes und denjenigen der freien S\u00e4uren schien uns doch nicht ausreichend zu sein. Eine Analyse mu\u00dfte entscheiden. Hier erwies sich die Mikroanalyse von Kritz Pregl als ein Helfer in .der Not. Die von Pregl selbst durchgef\u00fchrte Analyse des im Vakuumtrockenapparat bei der Siedetemperatur des Toluols getrockneten Pr\u00e4parates hatte folgendes Ergebnis:\n8,08 mg Substanz gaben 2,13 mg H20 und 11,26 mg C02.\n7.99\tmg Substanz gaben 1,99 mg H20 und 0,44 mg C02.\nGefunden: 2,75 und 2,79\u00ab/0 H und 35,38 und 35,63\u00ab/o C.\nBerechnet f\u00fcr (C8H704)2. Pb (541,10) 2,59 \u00bb/o H und 35,49\u00b0/0 C.\n4.99\tmg in einer feuchten Kammer aufbewahrtes Bl\u00e8isalz verloren bei 135\u00b0 im Platintiegel auf einem Kupferbiock erw\u00e4rmt 0,45 mg an Gewicht = 9,02\u00b0/o H20. Berechnet f\u00fcr 'W4)2. Pb -f- 3 H20 9,07 \u00b0/o HjO. 4,54 mg lieferten nach wiederholtem Abrauchen mit Schwefels\u00e4ure 2,55 mg PbS04 = 38,37\u00b0/o Pb. Berechnet f\u00fcr (C8H704)2 Pb 38,27 \u00b0/o Pb.\nEs lag somit unzweifelhaft Homogentisins\u00e4ure resp. dessen Bleisalz vor. Da es sich um eine Ausscheidung dieser S\u00e4ure nach Tyrosinf\u00fctterung handelt, d\u00fcrfen wir trotz der sehr, kleinen Menge in \u00dcbereinstimmung mit den Beobachtungen f bei der Alkaptonurie schlie\u00dfen, da\u00df sie aus der verabreichten aromatischen Aminos\u00e4ure entstanden ist. Es ist somit zum ersten Male gegl\u00fcckt, bei einem Individuum, das keine Alkaptonurie aufweist, k\u00fcnstlich Ausscheidung von Homogentisins\u00e4ure zu bewirken. Unentschieden bleibt die ^ ra\u00a3e> wir diesen Befund als einen Beweis daf\u00fcr ansprechen d\u00fcrfen, da\u00df auch vom normalen Organismus das gesamte Tyrosin\nMoppe-Seyler's Zeitschrift f. physiol. Chemie. LXXV1I.\t31","page":457},{"file":"p0458.txt","language":"de","ocr_de":"458\nEmil Abderhalden.\n\u00fcber Homogentisins\u00e4ure abgebaut wird. Es ist einerseits m\u00f6glich, da\u00df der Abbau der Aminos\u00e4uren ganz allgemein kein einheitlicher ist. Ferner w\u00e4re die M\u00f6glichkeit zu ber\u00fccksichtigen, da\u00df die reichliche Zufuhr von Tyrosin zu einer St\u00f6rung gef\u00fchrt hat, doch w\u00e4re diese Annahme wohl etwas gesucht. Erw\u00e4hnt sei noch, da\u00df wir aus dem Essig\u00e4therextrakt im ganzen 3,5 g Hippurs\u00e4ure isoliert haben. F. 187\u00b0.\n0,2659 g Substanz brauchten 15,6 ccm1 no-n-Schwefels\u00e4ure.\nGefunden:\t8,21 \u00b0/o N.\nBerechnet f\u00fcr C9H9N03 7,82\u00b0/o N.\nDer Befund von Homogentisins\u00e4ure im Harn nach Ver-f\u00fctterung von Tyrosin ist durch unsere Untersuchung \u00fcber jeden Zweifel sichergestellt. Immerhin w\u00e4re es von gro\u00dfem Werte f\u00fcr die Deutung der ganzen Beobachtung, wenn der Befund mehrfach und an verschiedenen Individuen erhoben w\u00fcrde. Zun\u00e4chst sollte Herr Wiese 100 g Tyrosin 50 g Glykokoll in m\u00f6glichst kurzer Zeit aufnehmen. Leider f\u00fchrte dieser Versuch zum Abbruch der ganzen Untersuchung. Es trat heftiges Erbrechen und gro\u00dfer Widerwille gegen die Aufnahme derartiger Substanzen ein. Infolgedessen beschlo\u00df ich. den Versuch an mir selbst durchzuf\u00fchren. Ich nahm am 15. Februar 1912 im ganzen 150 g Tyrosin und 85 g Glykokoll auf und zwar zu den folgenden Stunden : 9 Uhr a. m. 50 g 1-Tyrosin + 15 g Glykokoll; 1030 a. m. 25g l-Tvrosin -f- 15 g Glykokoll: 1100 a. m. 25 g 1-Tyrosin -J- 15 g Glykokoll: 1115 a. m. 10 g 1-Tyrosin -f- 10 g Glykokoll: 1130 a. m. 20 g 1-Tyrosin + 10 g Glykokoll: 1145 a. m. 10g 1-Tyrosin -f- 5g Glykokoll; 1200 a.m. 10 g 1-Tyrosin -f- 15 g Glykokoll. Das Tyrosin war in Fa-chinger-Wasser zum Teil gel\u00f6st, zum Teil nur eingeweicht. Im ganzen wurden 2500 ccm Fachinger-Wasser und 2500 ccm gew\u00f6hnliches Wasser aufgenommen. Es zeigten sich au\u00dfer starkem Urindrang gar keine Beschwerden. Der Kot blieb fest. Er wurde w\u00e4hrend dreier Tage gesammelt. Er enthielt auffallenderweise nur 9 g Tyrosin. Es m\u00fcssen somit ca. 141 g Tyrosin zur Resorption gelangt sein! Der Harn wurde in m\u00f6glichst kleinen Zwischenr\u00e4umen gesammelt. Es wurde in","page":458},{"file":"p0459.txt","language":"de","ocr_de":"i:ber die Bildung von Homogentisins\u00e4ure.\t459\nallen Portionen der Gesamtstickstoff, der Ammoniakstickstoff und der Aminostickstoll nach S\u00f6rensen bestimmt. Merkw\u00fcrdigerweise ergab der Urin nach der Tyrosin F\u00fctterung mit Milions Reagens keine Rotf\u00e4rbung, w\u00e4hrend die Reaktion vor der Einnahme der Aminos\u00e4uren deutlich positiv war. Der Urin war allerdings stark verd\u00fcnnt. W\u00e4ren jedoch irgendwie in Betracht kommende Mengen von Tyrosin in den Harn \u00fcbergegangen, dann h\u00e4tte ohne Zweifel die Millonssche Reaktion das anzeigen m\u00fcssen.\nDie folgende Tabelle gibt einen \u00dcberblick \u00fcber die erhaltenen Werte. Es sei bemerkt, da\u00df die einzelnen Bestimmungen zum Teil nicht den Anspruch auf gro\u00dfe Exaktheit erheben k\u00f6nnen. Ein Teil des Urins wurde n\u00e4mlich stets gleich auf Abbauprodukte des Tyrosins verarbeitet, um eventuell sekund\u00e4ren Zersetzungen vorzubeugen. Ein Teil diente zu den .Stickstoffbestimmungen. Da nun besonders am Anfang des Versuches der Harn sehr stark verd\u00fcnnt war, fielen die Werte f\u00fcr den Ammoniak- und Aminostickstoff oft so klein aus, da\u00df kleine, bei der Formoltitration oft nicht zu vermeidende Unsicherheiten bei der litration das Resultat erheblich beeinflussen konnten. F\u00fcr den verfolgten Zweck gen\u00fcgen jedoch die erhaltenen Werte. Sie zeigen, da\u00df der in Form von Glykokoll und Tyrosin aufgenommene Stickstoff zu einem sehr gro\u00dfen H?ile in den ersten 24 Stunden im Urin erschien. Am Versuchstage waren im ganzen mit der Nahrung ca. 8 g Stickstoff aufgenommen worden. Am zweiten Tag betrug die Stickstoffaufnahme mit der Nahrung ebenfalls etwa 8 g. 150'g Tyrosin enthalten 11,61 g N und 85 g Glykokoll 15,87 g N. Es waren somit innerhalb dreier Stunden 27,48 g Aminostickstoff aufgenommen worden. Von dieser Menge erschienen innerhalb 24 Stunden nur 0,8705 g im Harn und innerhalb 48 Stunden 14694 g. Ohne Zweifel waren selbst bei dieser gro\u00dfen Zufuhr von 1-Tyrosin und Glykokoll nur geringe Mengen unver\u00e4nderter Aminos\u00e4uren in den Harn \u00fcbergegangen. Die Untersuchung des Harnes an den beiden Tagen ergab, das 1-Tyrosin nicht nachweisbar war, dagegen konnten 3,5 g Glykokoll in Form des \u00df-Naphtalinsulfo-glycins erhalten werden. Diese Menge","page":459},{"file":"p0460.txt","language":"de","ocr_de":"m\nKmil Abderhalden,\nwar im 24 st\u00fcndigen Harn enthalten. Der am zweiten Tag gesammelte Urin enthielt keine Spur von Glykokoll.\n' Datum\t! /eit\t(iesamt-stickstoff in g\tAmino- stickstolT in g\tAmmoniak- sticksloff in g\tUrin- menge in g\n15. II. 1912\t10o;\u2019 a.m.\t3,075\t0,0160\t0,1375\t250\n>\t10:1\u00b0 \u00bb\t1,052\tSpuren\t0,0500\t200\n>\t11 0\u00fc \u00bb\t0,7224\t>\t0,0261\t* 210\n>\t11 30 \u00bb\t0,3108\t>\t0.0661\t185\n\u00bb\t12 00 \u00bb\t\u2022 0,2747\t0,0077\t0,0155\t;\t185\n'\t12 16 p.m.\t0,2459\t0.2205\t0,012\u00ab\t225-\n\t12 \u201c> \u00bb\t0.4122\t0.1792\t0,0358\t320\n\u00bb\t1 30 \u00bb\t1,2114\t0,0691\t0,0554\t330\n\t2\u2022* \u00bb\t1,008\u00ab\t0,0240\t0,0118\t! 200 i\n-, \u2019\t3 00 \u00bb\t2,0732\t0,0148\t0,1120\t400\n\t400 \u00bb\t1,4568\t0,0336\t0,1792\t4(H)\n\u00bb\t4 30 \u00bb\t1,4732\t0,0151\t0,061\u00ab\t220\n\u00bb\t\u00bb *\t1,008\u00ab\t0,0221\t0,0280\t200\n\u00bb\t5 30 \u00bb\t1,1231\t0.0084\t0,0610\t' 120\n)\t7 00\t\u00bb\t1,2112\t\t\t200\n*\tU 00\t, .1 \u00bb\t3,0300\t0,0825\t0,0625\t250 i\nl\u00fc. II. 1912\t9 a. m.\t7.5314\t0,117\u00ab\t0,3763\t560\n>\t10 00 \u00bb\t1,3197\t0,0322\t0,0328\t; 100\n>\t1\u00ae\u00b0 \u00bb\t1,109)\t0,0098\t0,0448\t; 200\n>\t5 00 p.m.\t4,1776\t0,0539\t0.1421\t350\n>\tIl3* \u00bb\t5.8420\t0,1050\t0.2450\t500\n17. II. 1912\t9 00 a.m.\t5,9400\t0,0980\t0,1960\t500*\nAusgeschieden in den\t\t\t\t\ti\nersten 21 Stunden .\t\t27.2208\t0,8705\t1,3247\t! 4470\nAusgeschieden in den\t\t\t\t\t1 i\nzweiten 24 Stunden .\t\t18,3833\t0,2989\t0,6607\t1650 i\nGro\u00dfe Sorgfalt verwendeten wir auf die Hippurs\u00e4urebestimmung. Sie wurde nach Bunge-Schmiedeberg durchgef\u00fchrt. Erhalten wurden im ganzen 2,5 g Hippurs\u00e4ure. F. 187\u00b0.\n8,68 mg Substanz gaben 3,90 mg Hs0 und 19,12 mg C02 = 5,03 o/o H und 60,08 \u00b0/o C.","page":460},{"file":"p0461.txt","language":"de","ocr_de":"Uber die Bildung von Homogen!isins\u00e4ure.\nm\n7,15 mg Substanz gaben 3,06 mg 11,0 und 15,72 mg CO* = 4,79o/o H und 59,96\u00b0/o C.\n,4,45 mg Substanz (716 mm, 20\u00b0). 0,318 ccm N = 7,84o/0N.\n9,23mg Substanz (716mm,21\u00b0). 0,666ccmN ~7,89\u00b0..?N.\nBerechnet f\u00fcr C9H90$N (179,07):\n60,31 o/\u201e C, 5,06 0/0 H und 7,82\u00ab/\u201e N:\nAlle Bem\u00fchungen, irgend ein Abbauprodukt zu finden, das mit dem lyrosin in Zusammenhang zu bringen war, waren vergeblich. Der Urin reduzierte nicht. W\u00e4hrend der vor der Aufnahme des Tyrosins gelassene Harn mit M il Ions Reagens eine deutliche Rotf\u00e4rbung gab, blieb diese Reaktion, wie schon betont, w\u00e4hrend ca. 36 Stunden negativ. Ks war somit nach Aufnahme von loOg 1-Tyrosin keine Homogentisins\u00e4ure und auch sonst kein Zwischenprodukt des Abbaus dieser Aminos\u00e4ure aufgefunden worden, w\u00e4hrend im ersten Falle nach Aufnahme von ca. 40 g 1-lyrosin Homogentisins\u00e4ure in allerdings geringer Menge im Urin erschien. Hervorgehoben sei noch, da\u00df die Bildung der Hippurs\u00e4ure offenbar nicht wesentlich beeinflu\u00dft worden ist.\nSchlie\u00dflich zeigen die ausgef\u00fchrten Versuche, wie vorsichtig man Untersuchungen \u00fcber die Wirkung bestimmter Stolle auf die Magen- und Darmschleimhaut zu beurteilen hat. Sehr oft wiederholte Versuche, Hund mit einzelnen Aminos\u00e4uren zu ern\u00e4hren, lie\u00dfen nie eine eindeutige Schlu\u00dffolgerung zu, weil bald Erbrechen eintrat. Es wurde in diesen F\u00e4llen an eine Reizwirkung gedacht. Die Versuche am Menschen zeigen, da\u00df sehr gro\u00dfe Dosen von Aminos\u00e4uren anstandslos vertragen werden. Es zeigen sich jedoch auch hier gro\u00dfe Unterschiede. Nach 10 g Tyrosin wurde in einem Fall profuse Diarrh\u00f6e beobachtet.\nAnhangsweise sei erw\u00e4hnt, da\u00df Herr Dr. Strassner im hiesigen Institut 25 g dl-Phenylalanin in Kapseln aufgenommen hat. Aus dem Harn lie\u00dfen sich ganz geringe Mengen von d-Phenyl-alanin in nicht ganz reinem Zustand gewinnen. Eine Bildung von Homogentisins\u00e4ure war nicht erfolgt.\nDen Herren Dr. Kautzsch und Dr. Hirsch bin ich f\u00fcr ihre Mithilfe zu Dank verpflichtet.","page":461}],"identifier":"lit19473","issued":"1912","language":"de","pages":"454-461","startpages":"454","title":"Bildung von Homogentisins\u00e4ure nach Aufnahme gro\u00dfer Mengen l-Tyrosin per os","type":"Journal Article","volume":"77"},"revision":0,"updated":"2022-01-31T14:08:20.086523+00:00"}