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{"created":"2022-01-31T15:10:06.881208+00:00","id":"lit19475","links":{},"metadata":{"alternative":"Zeitschrift f\u00fcr Physiologische Chemie","contributors":[{"name":"Abderhalden, Emil","role":"author"},{"name":"Hsing Lang Chang","role":"author"}],"detailsRefDisplay":"Zeitschrift f\u00fcr Physiologische Chemie 77: 471-487","fulltext":[{"file":"p0471.txt","language":"de","ocr_de":"Weiterer Beitrag zur Kenntnis von Polypeptiden, an deren Aufbau d-Aminobutters\u00e4ure beteiligt ist.\nVon\nEmil Abderhalden und Hsing Lang Chang.\n/Aus dem physiologischen Institute \u00ab1er Universit\u00e4t Malle a. S.>\n(Her Redaktion zugegangen am li. M\u00e4rz ISM\u201c*.)\nDie Synthese von Polypeptiden, an deren Aufbau a-Amino-butters\u00e4ure beteiligt ist, wurde aus verschiedenen Gr\u00fcnden in Angriff genommen. Einmal interessierte es uns-, zu erfahren, wie sich die peptolytischen Fermente gegen\u00fcber derartigen Polypeptiden verhalten und vor allem, ob sich ein Unterschied zeigt, je nachdem d- oder 1-Aminobutters\u00e4ure als Baustein von Polypeptiden auftritt. Es zeigte sich,1) da\u00df Glycyl-d-aminobutter-s\u00e4ure von Hefepre\u00dfsaft gespalten wird, dagegen blieb Glvcvl-l-aminobutters\u00e4ure unangegriffen. Glycyl-dl-aminobotters\u00e4ure wurde asymmetrisch gespalten. Glycyl-l-aminobutters\u00fcure, d-Aminobutters\u00e4ure und Glvkokoll blieben \u00fcbrig. Aus dieser Beobachtung geht hervor, da\u00df die d-Aminobutters\u00e4ure offenbar eine Konfiguration besitzt, auf die bestimmte Fermente eingestellt sind, w\u00e4hrend 1-Aminobutters\u00e4ure die \u00abferment-fremde* Komponente darstellt.\nWir hofften ferner durch eingehende Studien der u-Amino-butters\u00e4ure und ihrer Derivate feststellen zu k\u00f6nnen, ob diese Aminos\u00e4ure als Baustein der Proteine vorkommt. Bemerkenswert ist in dieser Hinsicht die von Herrn Wurm im hiesigen\n\u2019 \"V\n\u2018J Kmil Abderhalden. Hsing Lang Chang und Krich Wurm, Synthese von Polypeptiden. Derivate der a-Aminobutters\u00e4urc und ihr Verhalten gegen\u00fcber peptolytischen Fermenten. Diese Zeitschrift Bd 72 S. 24, 1911.","page":471},{"file":"p0472.txt","language":"de","ocr_de":"472\nKntil A bderhaldcn und Using Lang.F.liang.\nInstitut gemachte Beobachtung, da\u00df aus der Aminobutters\u00e4ure auffallend leicht Ammoniak abgespalten wird. Es gilt dies ganz besonders f\u00fcr die Bedingungen, unter denen Eiwei\u00dfk\u00f6rper hydrolysiert werden. Wir werden in einer sp\u00e4teren Mitteilung auf diese Beobachtung zur\u00fcckkommen.\nEndlich sind im hiesigen Institute umfassende Untersuchungen \u00fcber eine Reihe von struktur-isomeren Polypeptiden im Range. Es sollen zun\u00e4chst struktur-isomere Polypeptide dargestellt werden, die aus drei verschiedenen Aminos\u00e4uren bestehen. In unserem Falle wurden als Bausteine Glykokoll, d-Alanin und d-Aminobutters\u00e4ure gew\u00e4hlt. Eine eingehende Untersuchung der Eigenschaften der einzelnen Tripeptide soll einen Einblick in die Verschiedenheiten solcher relativ einfach gebauter Molek\u00fcle er\u00f6ffnen. Wenn schon aus den gleichen Bausteinen bestehende Di-und Tripeptide so sehr verschiedene Eigenschaften aufweisen, dann l\u00e4\u00dft sich verstehen, da\u00df es Tausende von verschiedenartigen Proteinen gibt, die in letzter Linie die gleichen Bausteine aufweisen und zum Teil auch in gleichen Mengenverh\u00e4ltnissen, und sich mir durch die Reihenfolge, io der die einzelnen Bausteine sich folgen, unterscheiden. Jeder auch noch so geringf\u00fcgige Unterschied in der Struktur gen\u00fcgt, um ganz neue Eigenschaften zu pr\u00e4gen. Wir werden bald \u00fcber Versuche berichten k\u00f6nnen, die sich auf das biologische Verhalten von strukturisomeren Polypeptiden beziehen.\nWir haben folgende Verbindungen dargestellt:\nGlycyl-dl-aminobutters\u00e4ureanhydrid; d-Amino-butyryl-glycy 1-d-aminobutters\u00e4ure; d-Aminobutyryl-glycyl-d-alanin; d-Aminobutyryl-d-alanin; Glvcyl-d-aminobutyryl-d-alanin; d-Aminobutyryl-glycin: d-Alanyl-d-aminobutyryl-glycin. Ferner haben wir die Wal den sehe Umlagerung durchgef\u00fchrt.\nDie folgende Tabelle gibt einen \u00dcberblick \u00fcber das optische Verhalten der drei struktur-isomeren Tripeptide und der entsprechenden HalogenacylVerbindungen, aus denen sie durch Aminierung entstanden sind. Die Unterschiede im Drehungsverm\u00f6gen sind sehr gro\u00dfe. Wir kommen auf diese Befunde noch eingehend zur\u00fcck, wenn weiteres Material vorliegt.","page":472},{"file":"p0473.txt","language":"de","ocr_de":"Weiterer Beitrag zur Kenntnis von Polypeptiden.\n473\nd-Brumbutyryl-glycyl-d-alanin\t\u2014\t21,32\"\nChloracetvl-d-aminobutvrvl-d-alanin\t\u2014\tBl,94\u00b0\nd-Brompropionyl-d-aminobutyryl-glycin \u2014\t12,83\"\nd-Aminobutyryl-glycyl-d-alanin\t\u2014\t7,80\u00b0\t(in\tWasser\ngel\u00f6st).\nGlycyl-d-aminobutyryl-d-alanin\t\u2014\t72,62\u00b0\t(in\tWasser\ngel\u00f6st).\nd-Alanyl-d-aminobutyryl-glycin\t-f- 13,86\u00b0 (in n-Salz-\ns\u00e4ure gel\u00f6st'.\nExperimenteller Teil.\nG ly cyl-dl-atni nobutter S\u00e4ureanhydrid.\n/CO-NH\nCU,-CH. CH\t\\:i\u00e7.\nXNH.C0\n3,4 g Glvcyl-dl-aminobutters\u00e4ure wurden mit 30 ccm Methylalkohol \u00fcbergossen und durch Einleiten von trockener, gasf\u00f6rmiger Salzs\u00e4ure verestert. Nach erfolgter S\u00e4ttigung der L\u00f6sung mit Salzs\u00e4ure wurde noch 10 Minuten auf dem Wasserbad erw\u00e4rmt und dann unter vermindertem Druck zur Trockene verdampft. Den R\u00fcckstand nahmen wir in 20 ccm \u00c4thylalkohol auf und leiteten in die L\u00f6sung bis zur S\u00e4ttigung trockenes gasf\u00f6rmiges Ammoniak. Bald erfolgte Abscheidung von Chlor-ammon. Von diesem wurde abfiltriert und das Filtrat unter vermindertem Druck zur Trockene verdampft. Den R\u00fcckstand , kochten wir wiederholt mit Essig\u00e4ther aus. Beim Abk\u00fchlen der eingeengten L\u00f6sung fiel das Anhydrid krystallinisch aus. Es wurde aus hei\u00dfem Wasser umkrystallisiert. Es krystallisiert aus Wasser in rhombischen Tafeln. Glycvl-dl-aminobutters\u00e4ureanhydrid ist l\u00f6slich in Essig\u00e4ther, \u00c4thyl- und Methylalkohol, unl\u00f6slich in Aceton, Petrol\u00e4ther, absolutem \u00c4ther, Benzol, Chloroform, schwer l\u00f6slich in kaltem, leichter l\u00f6slich in hei\u00dfem Wasser. Es schmilzt bei 238\u00b0. Den gleichen Schmelzpunkt geben E. Fischer\nIloppe-Seyler\u2019s Zeitschrift f. physiol. Chemie. LXXVII.\t32","page":473},{"file":"p0474.txt","language":"de","ocr_de":"1 ' * Krnil Abderhalden und Using Lang Chang.\nund Maske1) f\u00fcr das aus a-Aminobutyryl-glycin dargestellte Anhydrid an.\nZur Analyse wurde \u00fcber Phosphorpentoxyd bei 100\u00b0 getrocknet.\n0,1 ONO g Substanz brauchten 15,30 ccm 1 io n-Schwefel-\nsiiure.\n0,151)0 g Substanz gaben 0,2905 g C02 und 0,1008 g ll20. Berechnet f\u00fcr C\u00dfH10N2()2(142): C = 50.70\u00b0 V, H = 7,05-\u00b0/o; N = 19,72\u00b0/\u00bb.\nBefunden: C = 50,79\u00b0/\u00ab: H = 7,18\u00b0/\u00ab: N = 19,85\u00b0;\u00ab.\nUmwandlung von l-Aminobutters\u00e4ure in d-Aminobutters\u00e4ure mittels\nNitrosylbromid.\n5 g l-Aminobutters\u00e4ure (|a|^\u201e = \u2014 7,5-3\u00b0) wurden mit\neinem (iemisch von 6 g Schwefels\u00e4ure und 15 ccm Wasser \u00fcbergossen. Dazu f\u00fcgten wir 8 g Bromkali und 12 g Brom. In das mit Eis gek\u00fchlte Gemisch leiteten wir nun in der \u00fcblichen Weise drei Stunden lang einen kr\u00e4ftigen Strom von Stickoxyd ein. Dann wurden 5 g Brom zugegeben und das Kinleiten des Stick-oxds noch zwei Stunden fortgesetzt. Jetzt wurde zur Entfernung der Hauptmenge des Broms Luft durch die L\u00f6sung gesaugt und schlie\u00dflich tropfenweise Natriumbisulfit zugef\u00fcgt. Die entstandene Brombutters\u00e4ure wurde durch Aus\u00e4thern von der w\u00e4sserigen L\u00f6sung abgetrennt, der \u00c4ther mit Chlorcalcium getrocknet und dann nach erfolgter Filtration verdunstet. Der B\u00fcckstand wurde bei 0,5 mm Druck destilliert. Die Brombutters\u00e4ure ging zwischen 83 und 85 \u00fcber. Die Ausbeute betrug 8 g \u2014 75\u00b0/o der Theorie.\nDie so gewonnene u-Brombutters\u00e4ure drehte bei 20\u00b0 in einem 0,25 dm langen Polarisationsrohr bei Natriumlicht 5,55\u00b0 nach rechts, d = 1,439.\t.\nMl = -1- 1M3*.\ns\u00e4ure.\nliKX).\n\u2018i Km il Fischer und Karl Kaske, Untersuchungen \u00fcber Aminos\u00e4uren, 8. 510.\nDerivate der a-Aminobutter-Polvpeptide und Proteine.","page":474},{"file":"p0475.txt","language":"de","ocr_de":"Weiterer Beitrag zur Kenntnis von Polypeptiden.\n475\nZur \u00dcberf\u00fchrung der d-a-Brombutters\u00e4ure in d-a-Amino-butters\u00fcure wurden 3,8 g der Broms\u00e4ure ganz allm\u00e4hlich unter Kis-k\u00fchlung mit 25\u00b0/0igem w\u00e4sserigem Ammoniak \u00fcbergossen. Die L\u00f6sung verblieb 4 Tage im Brutschrank. Sie wurde dann unter vermindertem Druck zur Trockene verdampft, der B\u00fcckstand in Wasser gel\u00f6st und die L\u00f6sung mit Bleioxyd gekocht. Auf diese Weise wurde das entstandene Bromammon entfernt. Aus der filtrierten L\u00f6sung f\u00e4llten wir das gel\u00f6ste Blei mit Schwefelwasserstoff. Dann wurde das Filtrat vom Bleisulfid durch Durchleiten von Luft vom Schwefelwasserstoff befreit und schlie\u00dflich auf dem Wasserbade bis zur beginnenden Krystallisation eingeengt. Die Ausbeute an reiner d-Aminobutters\u00e4ure betrug 1,0 g -- Wo Theorie. Sie schmolz gegen 302\u00b0 (korr.).\nZur Analyse wurde bei 100\u00b0 \u00fcber Phosphorpentoxyd getrocknet.\n0,1629 g Substanz gaben 0,2793 g C02 und 0,1260 g H,0.\n0,1657 g Substanz verbrauchten 16,30 ccm n/io-Schwefel-s\u00e4ure.\nBerechnet f\u00fcr C4H9NO, (103): C = 46,60\u00b0/\u00bb: H = 8,71\u00b0/\u00bb-N = 13,59o;o.\nGefunden: C ^ 46,76\u00b0/\u00ab; H = 8,60\u00b0/\u00bb; N = 13,78\u00b0/\u00ab.\n0,2263 g Substanz in Wasser gel\u00f6st. Gesamtgewicht der L\u00f6sung 6,8502 g. d = 1,006.\n\u00ab im 1 dm-Bohr bei Natriumlicht 0,17\u00b0 nach rechts.\nI<C = -M.11#.\nFs war somit Bacemisierung eingetreten. Die Feststellung der Bildung von d-Aminobutters\u00e4ure aus 1-Aminobutters\u00e4ure bei der Behandlung mit Nitrosylbromid best\u00e4tigt unsere fr\u00fchere Beobachtung.\nDarstellung von d-Brombutyrylchlorid.\n20 g d-Brombutters\u00e4ure wurden mit 20 g Thionylchlorid iibergossen und das Gemisch 4 Stunden bei 60\u00b0 des Wasserbades am R\u00fcckflu\u00dfk\u00fchler erhitzt. Nach Verdampfen des \u00fcbersch\u00fcssigen Thionylchlorids unter vermindertem Druck bei Zimmertemperatur","page":475},{"file":"p0476.txt","language":"de","ocr_de":"476\n)\nEmil Abderhalden und Hsing Lang Chang,\nwurde das gebildete Chlorid bei 2,5 mm Druck destilliert. Es ging zwischen 34 und 36\u00b0 \u00fcber. Die Ausbeute betrug 15 g = 68\u00b0, \u00bb der Theorie. Bei 15 mm Druck geht das Chlorid zwischen 65 und 69\u00b0 \u00fcber.\nWir verwandten das Brombutyrylchlorid zum Aufbau von Polypeptiden.\nDarstellung optisch aktiver Di- und Tripeptide. d-Aminobutyryl-glycyl-d-aminobutters\u00e4ure.\na) d-Brombutyryl-glycyl-d-aminobutters\u00e4ure.\nCHa CH, \u2022 CH CO \u2022 NH \u2022 CIL \u2022 CO NH \u2022 CH \u2022 COOH.\n\u2018 !\t'\u2022\ti\nhr\tCif, \u2022 CH,\n4,5 g Glycvl-d-aminobutters\u00e4ure wurden in 30 ccm n-Na-tronlauge (1 Mol.) gel\u00f6st und die L\u00f6sung abwechselnd unter guter K\u00fchlung und Sch\u00fctteln mit 6,5 g (114 Mol.) d-Brom-butyrylchlorid und 45 ccm n-Natronlauge versetzt. Die Fl\u00fcssigkeit wurde dann stark anges\u00e4uert, wobei ein farbloses 01 ausfiel, welches mit Flssig\u00e4ther extrahiert wurde. Der Auszug wurde mit wasserfreiem Natriumsulfat getrocknet. Die filtrierte Fl\u00fcssigkeit wurde im Vakuum auf ein kleines Volumen eingeengt und mit Petrol\u00e4ther gef\u00e4llt. Die F\u00e4llung war zuerst \u00f6lig, sie wurde jedoch bald fest. Nach zweist\u00fcndigem Stehen im Eisschrank wurde die Substanz abgenutscht. Das Gewicht des so erhaltenen Bromk\u00f6rpers betrug 7,05 g oder 81 \u00b0/o der Theorie. Zur Reinigung wurde die Substanz noch dreimal in Essig\u00e4ther aufgenommen und mit Petrol\u00e4ther abgeschieden. Das so gereinigte Produkt begann bei 112\u00b0 zu sintern und schmolz bei 139\u00b0 C. (korr. 141\u00b0).\nZur Analyse wurde im Vakuum \u00fcber Phosphorpentoxyd bei 56\u00b0 bis zum konstanten Gewicht getrocknet.\n0,1621 g Substanz gaben 0,2301 g C03 und 0,0823 g H30.\n0,1786g Substanz. Verbraucht 11,70 ccm n/io-Schwefel-s\u00e4ure.\n0,1476 g Substanz gaben 0,0898 g AgBr.","page":476},{"file":"p0477.txt","language":"de","ocr_de":"Weiterer Beitrag zur Kenntnis von Polypeptiden. 477\nBerechnetf\u00fcrC10H17N,04Br(309):C=38.83\u00bb/o:H=5,50\u00b0,o;\nX = 9,OB\u00ae/\u00bb; Br = 25,89\u00ab/\u00bb.\nGefunden: C = 38,71\"/\u00bb; H = 5,64\u00ab/o: N = 9,18\u00ab/\u00bb: Hr = 25,89\u00b0/o.\nDie d-Brombutyryl-glycyl-d-aminobutters\u00e4ure krvstallisiert aus Essig\u00e4ther -f- Petrol\u00e4ther in ganz feinen N\u00fcdelchen. Sie l\u00f6st sich leicht in \u00c4thyl\u00e4ther, Essig\u00e4ther, Aceton, absolutem Alkohol und Methylalkohol. Sie ist unl\u00f6slich in Benzol und Petrol\u00e4ther.\n0,5694 g Substanz in V\\ asser gel\u00f6st. Gesamtgewicht der L\u00f6sung 13,9660 g. Spez. Gew. 1,016.\na im 1 dm-Bohr bei Natriumlicht: 0,23\u00b0 nach rechts.\nMu\u00b0 = + 5\u201955\u00b0-\nb) d-Aminobutyry 1-glycyl-d-aminobutters\u00e4ure.\neil, CH, \u2022 CH \u2022 CO \u2022 NH \u2022 CH. CO NH- CH \u2022 OOOH\nI\t\u2019 '\nNH,\tCH, \u00abCII,\n6 g d-Brombutyryl-glycyl-d-aminobutters\u00fcure wurden mit 30 ccm 25\u00b0/oigem Ammoniak 4 Tage im Brutraum aufbewahrt. Die L\u00f6sung wurde alsdann unter vermindertem Druck einge-dampft. Zur Entfernung des Chlorammoniums wurde Silber-sultat in der gewohnten Weise angewandt. Die L\u00f6sung wurde dann zun\u00e4chst unter vermindertem Druck und schlie\u00dflich bei gew\u00f6hnlichem Druck auf dem Wasserbade bis zur beginnenden Krystallisation eingeengt. Auf Zusatz von absolutem Alkohol liel das Iripeptid zun\u00e4chst gallertartig aus. Nach einst\u00fcndigem Stehen im Eisschrank erstarrte das Produkt. Es wurde abgenutscht. Die Ausbeute betrug 3,3 g oder 70\u00b0/o der Theorie. Nach mehrmaliger Reinigung durch L\u00f6sen in wenig hei\u00dfem Wasser und F\u00e4llen mit Alkohol schmolz das Tripeptid bei 235\u00b0 ikorr. 241\u00b0) unter Zersetzung.\n0,1514 g Substanz gaben 0,2695 g C02 + 0,1033 g H.,0.\n0,1102 g Substanz verbrauchten 13,40 ccm \"/lo-Schwefel-s\u00e4ure.\nBerechnet f\u00fcrC10H19N3O4(245):C= 18,98\u00ab/\u00bb: 11 = 7,76\u00ab/\u00bb N = 17,t4\u00b0/o.","page":477},{"file":"p0478.txt","language":"de","ocr_de":"478\nEmil Abderhalden und Using Lang Chang.\nGefunden : C = 48,55%: H = 7,58 \u00b0/0 : N = 17,04%. Das Tripeptid ist unl\u00f6slich in absolutem Alkohol. Methylalkohol, Essig\u00e4ther, Petrol\u00e4ther, absolutem \u00c4ther, Aceton, Benzol, Chloroform, leicht l\u00f6slich in kaltem Wasser. Es ist geschmacklos. Beim Kochen der w\u00e4sserigen L\u00f6sung mit Kupferoxyd erh\u00e4lt man eine blau gef\u00e4rbte L\u00f6sung. Auffallenderweise erhielten wir mit Triketohydrinden keine F\u00e4rbung.\n0,1434 g Substanz in Wasser gel\u00f6st. Gesamtgewicht der L\u00f6sung K),1934 g. Spez. Gew.: 1,003.\n\u00ab im I dm-Rohr bei Natriumlicht: 0,18\u00b0 nach rechts.\n[<\" - 4 12,75\u00b0.\n4. d-Aminobutyryl-glycyl-d-alanin.\na) d-Bronibutyryl-glycyl-d-alanin. Cll, \u2022 CH, \u2022 CH \u2022 CO \u2022 NH \u2022 CIL \u2022 CO NH CIL CH,.\nHr\nOOOH\n\u00f6 g Glycyl-d-alanin wurden in 50 ccm n-Natronlauge (1 Mol.) gel\u00f6st und mit 10 g d-Aminobutyrylchlorid (P/4 Mol.) und 65 ccm Normalnatronlauge (P/i Mol.) in der \u00fcblichen Weise gekuppelt. Die ganze Operation dauerte 1 2 Stunde. Nun wurde mit Salzs\u00e4ure versetzt, dann die L\u00f6sung mit Essig\u00e4ther extrahiert und der Auszug mit wasserfreiem Natriumsulfat getrocknet. Die filtrierte L\u00f6sung wurde im Vakuum eingeengt und mit Petrol\u00e4ther gef\u00e4llt. Nach l\u00e4ngerem Stehen in der K\u00e4lte fiel ein 01 aus. Nach dem Abgie\u00dfen des Petrol\u00e4thers wurde von neuem mit frischem Petrol\u00e4ther verrieben und diese Behandlung des Reaktionsproduktes noch einige Male wiederholt. Der Bromk\u00f6rper schied sich schlie\u00dflich flockig aus. Deutliche Krystalle waren nicht zu erkennen. Die Substanz wurde abgesaugt und mit Petrol\u00e4ther gewaschen. Die Ausbeute betrug 6 g = 50\u00b0/o der Theorie.\nDas d-Brombutyryl-glycyl-d-alanin l\u00f6st sich leicht in Essig\u00e4ther, Wasser, Aceton, absolutem Alkohol. Es ist sehr schwer l\u00f6slich in \u00c4ther, unl\u00f6slich in Petrol\u00e4ther, in kaltem Chloroform, aber l\u00f6slich in hei\u00dfem. Zur Reinigung wurde die","page":478},{"file":"p0479.txt","language":"de","ocr_de":"Weiterer Beitrag zur Kenntnis von Polypeptiden.\n479\nSubstanz noch zweimal in Essig\u00e4ther gel\u00f6st und mit Petrol\u00e4ther abgeschieden. Beim Erhitzen sintert das d-Brombutyryl-glvcyl-d-alanin bei 80\u00b0 und ist bei 145\u00b0 C. (korr. 148\u00b0) klar geschmolzen.\nZur Analyse wurde es \u00fcber Phosphorpentoxyd bei 56\" im Vakuum bis zum konstanten Gewicht getrocknet.\n0,1794g Substanz gaben 0,2390g CO, und 0,0790 j? H,0.\n0,1805 g Substanz. Verbraucht 12,00 ccm \u00bb/io-Schwefel-\ns\u00e4ure.\n0,1203 g Substanz gaben 0,0810 g AgBr.\nBerechnet f\u00fcrC9H15N204Br(295):(',= 30,01 \u00b0/0; H=5,08\u00b0;o : N = 9,49 \u00b0/jo: Br = 27,12\u00b0/o.\nGefunden: 0 = 36,43\u00ab/\u00ab: I! = 4,93\u00b0 \u00ab: N = 932V: Br = 27,29 \u00b0/o.\n0,1328 g d-Brombutyryl-glycyl d-alanin wurden in Wasser gel\u00f6st. Gesamtgewicht der L\u00f6sung 7,1295 g. Spez.Gew.: 1,007.\nDrehung in 1 dm-Rohr 0.40\u00b0 nach links.\n|a|;7 = ~ 21,32\u00ae.\nd-Aminobutyryl-glycyl-d-alanin.\nCH, \u2022 Ol, \u2022 Cll CO \u2022 NH \u2022 CH, \u2022 CO Nil \u2022 CH \u2022 Cll,\nHr\tCOOH\n3 g d-Brombutyryl-glycyl-d-alanin wurden mit 20 ccm 25\u00b0/oigem Ammoniak 4 Tage im Brutraum aufbewahrt. Dann wurde die L\u00f6sung unter vermindertem Druck zur Trockene eingedampft. Das gebildete Bromammonium wurde mit Silbersulfat in der \u00fcblichen Weise entfernt und dann die L\u00f6sung auf ein kleines Volumen eingeengt. Nach Zusatz von absolutem Alkohol schied sich das Tripeptid nach kurzem Stehen gallertartig aus. Nach l\u00e4ngerem Stehen im Eisschrank erstarrte das Produkt. Die Substanz wurde dann scharf abgesaugt und im Vakuum \u00fcber Schwefels\u00e4ure getrocknet. Die Ausbeute betrug 1,4 g oder 61\u00b0/\u00ab der Theorie. Nach mehrmaligem Umf\u00e4llen der Substanz aus Wasser plus absolutem Alkokol schmolz sie bei 239\u00b0 (korr.). Das Tripeptid ist unl\u00f6slich in allen organischen L\u00f6sungsmitteln. Seine w\u00e4sserige L\u00f6sung* reagiert","page":479},{"file":"p0480.txt","language":"de","ocr_de":"wo\nKrnil Abderhalden und Hsinj; Lang Chang.\nauf Lackmus sauer. Sie gibt mit Triketohydrinden keine Blau-f\u00e4rbung.\nZur Analyse wurde es im Vakuum \u00fcber Phosphorpent-oxyd bei 56\u00b0 bis zum konstanten Gewicht getrocknet.\n0,1590 g Substanz gaben 0,2731 g C02 und 0,1055 g H20.\n0,0996 g Substanz. Verbraucht 12,82 ccm n, io-Schwefel-s\u00e4ure.\nBerechnet f\u00fcr CqH17N304(231): C \u2014 46,75\u00b0/o; H = 7,36\u00b0/o: N = 18,18 o/o.\n(iefunden: G = 46,84\u00b0/\u00ab; H = 7,37 \u00b0/o; N = 18,02 \u00b0/o.\n0,1065 g Substanz in Wasser gel\u00f6st. Gesamtgewicht der L\u00f6sung 6,9525 g. Spez. Gew. : 1,004.\n\u00ab im 1 dm-Uohr bei Natriumlicht 0,12 nach links.\n|<* = - 7,80\u00ab.\nd-Aminobutyryl-d-alanin.\na) d-Brombutyryl-d-alanin.\nCll, CH, CH CO NH CH-CH,.\nBr\tCOOII\n2 g d-Alanin wurden in 25 ccm n-Natronlauge (1 Mol.) gel\u00f6st und in der \u00fcblichen Weise mit 4,5 g (1 lU Mol.) d-Brom-butyrylchlorid unter Anwendung von 30 ccm n-Natronlauge gekuppelt. Dann wurde anges\u00e4uert und mit Essig\u00e4ther extrahiert. Das Extrakt wurde mit wasserfreiem Natriumsulfat getrocknet, die filtrierte L\u00f6sung unter vermindertem Druck eingeengt und dann mit Petrol\u00e4ther gef\u00e4llt. Nach zweist\u00fcndigem Stehen im Eisschrank wurden die abgeschiedenen Krystalle abgesaugt. Das Gewicht des trockenen Bromk\u00f6rpers betrug 1,12 g oder 78\u00b0/o der Theorie.\nd-Brombutyryl-d-alanin ist l\u00f6slich in \u00c4ther, Essig\u00e4ther, Aceton, absolutem Alkohol, Methylalkohol, unl\u00f6slich in Benzol, Petrol\u00e4ther. Es krystallisiert aus Essig\u00e4ther und Petrol\u00e4ther teilweise in W\u00fcrfelform und teilweise in dendritisch verzweigten Bl\u00e4ttchen. Es wird gegen 110\u00b0 (korr. 112\u00b0) weich und schmilzt gegen 130\u00b0 (korr. 132\u00b0). Zur Analyse wurde es im Vakuum","page":480},{"file":"p0481.txt","language":"de","ocr_de":"Weiterer Beitrag zur Kenntnis von Polypeptiden.\n481\n\u00fcber Phosphorpentoxyd bei 56\u00b0 bis zum konstanten Gewicht getrocknet.\tv\n0,1708g Substanz gaben 0,2195g CO, und 0,0770g ll80.\n0,1823g Substanz. Verbraucht 7,70ccm n/io-Schwefels\u00e4ure.\n0,2038 g Substanz gaben 0,1009 g AgBr.\nBerechnet f\u00fcrC,H18N03Br(238): C=35,29\u00bb.'o; H = 5,05\u00bb/\u00bb; N = o,88\u00bb/o : Br = 33,61\u00bb/\u00bb.\nGefunden: C = 35,05\u00bb/\u00bb; H = 5,01\u00bb,\u00bb: N = 5,92\u00bb/o: Br = 33,60 \u00b0/o.\n0,5586 g Substanz in Wasser gel\u00f6st. Gesamtgewicht der L\u00f6sung 14,8006 g. Spez. Gew. 1,016.\na im 1 dm-Rohr bei Natriumlicht 0,77\u00b0 nach links.\nIC = - 20,08\u00ab.\nb) d-Aminobutyryl-d-alanin.\nCil, \u2022 OH, \u2022 Oll \u2022 CO \u2022 NH CH \u2022 CH,.\n'I -I\nNH.\tCOOII\n1,6 g d-Brombutvryl-d-alanin wurden mit lOccm 25\u00b0/oigem Ammoniak 4 Tage im Brutraum auf bewahrt. Die weitere Verarbeitung war die \u00fcbliche: Eindampfen unler vermindertem Druck bis zur Trockene, L\u00f6sen des R\u00fcckstandes in Wasser, Entfernen des Bromammons mit Silbersulfat und Eindampfen der L\u00f6sung bis zur Krystallisation. Sie wurde durch Zusatz von Alkohol vervollst\u00e4ndigt. Nach zweist\u00fcndigem Stehen im Eisschrank wurde die Substanz abgenutscht und im Vakuum \u00fcber Schwefels\u00e4ure getrocknet. Die Ausbeute betrug 0.78 g oder 77\u00b0/o der Theorie. d-Aminobutyrvl-d-alanin krvstallisiert aus \\\\ asser -(- Alkohol in zu B\u00fcscheln vereinigten Nadeln. Das Dipeptid ist leicht l\u00f6slich in Wasser, unl\u00f6slich in absolutem Alkohol, \u00c4ther, Aceton, Benzol, Essig\u00e4ther,. Petrol\u00e4ther, Ghloroform. Es schmilzt bei 260\u00b0 (korr. 266\u00b0). Zur Analyse wurde es im Vakuum \u00fcber Phosphorpentoxyd bei 100\u00b0 bis zum konstanten Gewicht getrocknet.\n0,1567 g Substanz gaben 0,2769 g C02 und 0,1128 g H20.\n0,1284 g Substanz. Verbraucht 14,90 ccm \"/io-Schwefel-\ns\u00e4ure.","page":481},{"file":"p0482.txt","language":"de","ocr_de":"Krnil Abderhalden und Using Lang ('.hang.\n482\nBerechnet f\u00fcr C,HuN\u00e403: C = 48,28 \u2022/\u00ab; H = 8,05\u00bb/\u00bb: N = 10,09\u00bb/\u00bb.\nGefunden: C = 48,19\u00bb/\u00bb: H = 8,00\",o: N = 16,24\u00bb/o. ((,3200 g Substanz in Normalsalzs\u00e4ure gel\u00f6st. Gesamtgewicht der L\u00f6sung 10,3030g. Spez. Gew. 1.031.\nu im 1 dm-Kohr bei Natriumlicht 0,41 \u00bb nach links.\nGlycyl-d-aminobutyryl-d-alanin.\na) Chloracetyl-d-aminobutyryl-d-alanin.\nCH,.CH.-CH CO NH CH CH,\nI\t!\nCl- CH, CO NH\tCOOH\n3 g d-Aminobutyryl-d-alanin wurden in 25 ccm n-Natron-lauge (1 Mol.) gel\u00f6st und die L\u00f6sung unter starker K\u00fchlung und Sch\u00fctteln mit 3 g (1,5 Mol.) Chloracetylchlorid und 40\u2019ccm n-Natronlauge abwechselnd versetzt. Dann wurde anges\u00e4uert. Da keine Abscheidung von Krystallen erfolgte, wurde mit Essig\u00e4ther extrahiert und das Extrakt mit wasserfreiem Natriumsulfat getrocknet. Nun wurde die filtrierte L\u00f6sung unter vermindertem Druck auf ein kleines Volumen eingeengt und mit Petrol\u00e4ther gef\u00e4llt. Die F\u00e4llung wurde nach mehrst\u00fcndigem Stehen im Eisschrank abgesaugt. Die Gesamtausbeute betrug 3,3 g oder 77 % der Theorie.\nChloracetyl-d-aminobutyrvl-d-alanin krystallisiert aus Essig\u00e4ther rJ- Petrol\u00e4ther in Nadeln. Es schmilzt bei 190\u00b0 (korr. 19oH). Die Verbindung ist in Wasser, Essig\u00e4ther, \u00c4ther, absolutem Alkohol, Aceton l\u00f6slich, unl\u00f6slich in Benzol, Petrol\u00e4ther und Chloroform. Zur Analyse wurde der K\u00f6rper im Vakuum \u00fcber Phosphorpentoxyd bei 100\u00b0 bis zum konstanten Gewicht getrockent.\n0,1805 g Substanz gaben 0,2875 g CO* und 0,0969 g H^O.\n0,1290 g Substanz. Verbraucht 10,55 ccm n/io-Schwefel-\ns\u00e4ure.\n0,1486 g Substanz gaben 0,0858 g AgCl. 1\nBerechnet f\u00fcr C9H15N204G1 (250,5): C = 43,11 \u00b0/o ; H = *5,99%: N = 11,18%; Cl = 14,17%.","page":482},{"file":"p0483.txt","language":"de","ocr_de":"Weiterer Beitrag zur Kenntnis von Polypeptiden. iSB\nGefunden: C = iS,\u00ab'/.; H = 5,97\u00bb \u00ab; N = 11 40% CI = 14,28 \u00b0 o.\n0,1264 g Substanz in Wasser gel\u00f6st. Gesamtgewicht der L\u00f6sung 6,1902 g. Spez. Gew. 1,028.\na im 1 dm-Rohr bei Natriumlichl : \u2014 1,30\u00bb nach links.\nbi Glycyl-d-aminobutyryl-d-alanin.\nCH,-CH,. CH-CO-NH-nil. CII,.\nNH, Ul, CO-Nil\tCOOH\nl,\u00f6 g Chloraeetyl-d-aminobutyryl-d-alanin wurden mit 15 ccm 25\" oigem Ammoniak 4 Tage im Brutschrank aufbe-wahrl. Auch hier wurde nach Entfernung des gebildeten Chlorammons mit Silbersulfat bis zur beginnenden Subslanzab-scl.eidung eingeengt. Sie wurde durch Zusatz von Alkohol vervollst\u00e4ndigt. Das Tripeptid f\u00e4llt zun\u00e4chst gallertartig aus. Erst nach l\u00e4ngerem Stehen im Eisschrank lie\u00df es sich ab-nutschen. Es wurde im Vakuum \u00fcber Schwefels\u00e4ure getrocknet. Die Gesamtausbeute betrug 1 g oder 70\u00b0/\u00bb der Theorie. Es reagiert in w\u00e4sseriger L\u00f6sung neutral auf Lackmus. Die L\u00f6slichkeit ist \u00e4hnlich, wie beim d-Aminobutyryl-glycyl-d-alanin\nEs schmilzt bei 240-241 \u00bb C. (korr. 247\u00bb), Zur Analyse wurde es im Vakuum \u00fcber Phosphorpentoxyd bei 56\u00bb bis zum kon-stanten Gewicht getrocknet.\n0,1582 g Substanz gaben 0,2694 g C02 und 0,1062 g 11,0. 0,0963 g Substanz. Verbraucht 12,65 ccm \"fio-Schwefel-\ns\u00e4ure.\nBerechnet f\u00fcrC\u201eHl7N304(231): C = N = 18,18*/\u00ab.\n46,75\u00bbio ; H\nGefunden: C = 46,44\u00bb/\u00ab: II = 7.46\u00bb/\u00bb: N = 18,40\u00bb/\u00ab.\n0,1287 g Substanz in Wasser gel\u00f6st. Gesamtgewicht der L\u00f6sung 6,9310 g. Spez. Gew. 1,006.\na im 1 dm-Rohr 1,43\u00b0 nach links.\nDie w\u00e4sserige L\u00f6sung reagiert sauer und gibt mit Triketo-hydrindenhydrat keine Blauf\u00e4rbung.","page":483},{"file":"p0484.txt","language":"de","ocr_de":"m Kmil Abderhalden und Hsing Lang ('.hang,\nd-Aminobutyryl-glycin.\na) d-Brombutyryl-glvcin.\nCH., CH,-CH CO NII CH, COOH.\nI\nHr\n4 g Glykokoll wurden in 55 ccm n-Natronla\u00fbge (1 Mol.) gel\u00f6st und zu der mit emer K\u00e4ltemischung gek\u00fchlten Fl\u00fcssigkeit in der \u00fcblichen Weise 11,5 g d-Brombutyfylchlorid (l1 4 Mol.) und 75 (rem n-Natronlauge abwechselnd zugesetzt. Die ganze Operation dauerte M2 Stunde. Nach erfolgtem Ans\u00e4uern wurde die L\u00f6sung mit \u00c4ther oder Essig\u00e4ther extrahiert und das Extrakt mit wasserfreiem Natriumsulfat getrocknet. Die (iltrierte L\u00f6sung wurde dann eingedampft und der R\u00fcckstand mit Petrol\u00e4ther gef\u00e4llt. Das Gewicht des abgesaugten Bromk\u00f6rpers betrug 8 g oder 7\u00f6\u00b0/<> der Theorie. Er schmilzt gegen 92\u00b0 C. (korr. 93\u00b0) und ist l\u00f6slich io absolutem \u00c4ther, Essig\u00e4ther, Wasser, Aceton, absolutem Alkohol, schwer l\u00f6slich in kaltem Benzol, aber leicht in hei\u00dfem Benzol, unl\u00f6slich in Petrol\u00e4ther. Der Bromk\u00f6rper wurde mehrmals in \u00c4ther gel\u00f6st und mit Petrol\u00e4ther gef\u00e4llt. Zur Anahse wurde er im Vakuum \u00fcber Phos-phorpentoxyd bei 56\u00b0 bis zum konstanten Gewicht getrocknet.\n0,1728 g Substanz gaben 0,2044 g C02 und 0,0769 g H20.\n0,1316 g Substanz. Verbraucht 6,00ccm n 110-Schwefels\u00e4ure.\n0,1238 g Substanz gaben 0,1034 g AgBr.\nBerechnet f\u00fcrC\u00dfH 10NOsBr(224): 0 = 32,1 4\u00b0!o: H = 4,46\u00b0V,\nN = 6.25 \u00b0/o; Br = 35,7l\u00b0'o.\nGefunden : G = 32,26\u00b0 o;- H = 1,95\u00b0'o; N = 6.25\u00b0 0: Br = 35,54\u00b0 0.\t\u25a0' \u2022\n0,4982 g Substanz in Wasser gel\u00f6st. Gesamtgewicht der L\u00f6sung 7,3093 g. Spez. Gew. 1,018.\n(t irn 1 dm-Rohr bei Natriumliclrt 2,25 nach rechts.\n[<\u2019 - + 32,44\u201c.\nb) d-Aminobutyryl-glvcin.\nCll3 -CIL CH CO NH CH, -COOH.\n! .\nNH,\n5 g d-Brombutyryl-glvcin wurden mit 30 ccm 25\u00b0/oigem Ammoniak im Brutschrank 4 Tage aufbewahrt. Nach der \u00fcb-","page":484},{"file":"p0485.txt","language":"de","ocr_de":"Weiterer Beitrag zur Kenntnis v.\u00bbn Polypeptiden\t485\nliehen Entfernung des Bromammons mit Silbersulfat wurde auf ein kleines Volumen eingeengt und mit absolutem Alkohol versetzt. Das ausgefallene Dipeptid wurde dann nach einigem Stehen bei 0\u00b0 abgenutscht und im Vakuum \u00fcber Schwefels\u00e4ure getrocknet. Die Ausbeute betrug 2,2 g oder 62\u00b0/o der-Theorie. Es schmilzt gegen 221\u00b0 C. (korr. 22(3\u00b0). Es scheidet sich aus absolutem Alkohol und Wasser als krystallinisches Pulver ab. Zur Analyse wurde es im Vakuum bei 1(10\u00b0 \u00fcber P20. bis zum konstanten Gewicht getrocknet.\n0,1952 g Substanz. Verbraucht 24,50 ccm n i\u00ab-Schwefels\u00e4ure.\nBerechnet f\u00fcr C6H12N203(160): N = 17,50\u00b0/o.\nGefunden: N = 17,58\u00b0/o.\nAlle Bem\u00fchungen, stimmende Werte f\u00fcr C zu erhalten, schlugen fehl. Die Differenz wurde beim Umkrystallisieren immer gr\u00f6\u00dfer. Sie betrug f\u00fcr C ca. 1\u2014 2\u00b0/o. Der Wasserstoffwert und der Stickstoffwert Stimmte stets. Es scheint, da\u00df entweder bei der Reinigung eine Ver\u00e4nderung des Dipeptids vor sich geht, oder aber die Analyse birgt Fehler in sich. Wir haben das d-Aminobutyryl-glycin wiederholt dargestellt und immer die gleichen Analysenresultate erhalten. Der Umstand* da\u00df aus diesem Dipeptid beim Kuppeln mit d-Brompropionylchlorid und nachfolgender Aminierung ein Tripeptid entstand, das richtige Analysenwerte ergab, weist darauf hin, da\u00df das verwendete Dipeptid rein war. Mit der Aufkl\u00e4rung des merkw\u00fcrdigen Analysenbefundes sind wir noch besch\u00e4ftigt.\n0,1278 g Substanz in Wasser gel\u00f6st. Gesamtgewicht der L\u00f6sung 8,0325 g. Spez. Gew. 1,007.\na im 1 dm-Rohr bei Natriumlicht 0,43\u00b0 nach rechts. l\u00b0C = + 26,83\u00b0. d-Alanyl-d-aminobutyryl-glycin.\na) d-Brompropionyl-d-aminobutyryl-glycin.\nCH, CH - CO - NH - CH - CH - CIL.\nI\tI\n\u00dfr\tCO\u2014NH\u2014CH* \u2022 COOH.\n2,35 g d-Aminobutyryl-glycin wurden in 20 ccm n-Natron-lauge (1 Mol.) gel\u00f6st und unter guter K\u00fchlung und Sch\u00fctteln","page":485},{"file":"p0486.txt","language":"de","ocr_de":"Kniil Abderhalden und Using Lang Chang.\n186\nmit 3.5 g d-Brompropionylchlorid (l14 Mol.) und30ccm n-Natron-laiige (I1 i Mol.) gekuppelt. Nach erfolgtem Ans\u00e4uren wurde mit Kssig\u00e4ther extrahiert, der Auszug mit gegl\u00fchtem Natriumsulfat getrocknet und dann die filtrierte L\u00f6sung im Vakuum eingeengt und der R\u00fcckstand mit Petrol\u00e4ther gef\u00e4llt. Der Rromk\u00f6rper bildete jetzt eine weihe, rasch fest werdende Masse. Aus dem Gemisch von Kssig\u00e4ther -f Petrol\u00e4ther krystallisiert der Bromk\u00f6rper in langen Nadeln. Die (iesamtausbeute betrug 3,05 g oder 7()\u00b0/o der Theorie. Zur Reinigung wurde die Substanz zweimal aus Kssig\u00e4ther -j- Petrol\u00e4ther umkrystallisiert.\nDer Bromk\u00f6rper ist in \u00c4ther, Kssig\u00e4ther, absolutem Alkohol, Methylalkohol, Aceton und Wasser l\u00f6slich, unl\u00f6slich in Petrol\u00e4ther. Das d-Brompropionyl-d-aminobutyryl-glycin schmilzt bei 1030 (korr. 166 \u00b0i. Zur Analyse wurde es im Vakuum \u00fcber Phosphorpentoxyd bei 56\u00b0 getrocknet.\t\u2018\n0,1291 g Substanz. Verbraucht 9,03 ccm \u00bb.'lo-Schwefel-s\u00e4ure.\n0,1675 g Substanz gaben 0,1080 g AgBr.\n0,1721 g Substanz gaben 0,2314 g C02 und 0,0765 g H20.\nBerechnet f\u00fcr G9Hl\u00e4N204Br (295): G = 36,61 \u00b0/o: H = 5,08\u00b0/0; N = 9,[9\u00b0/o; Br = 27,12\u00b0/o.\nGefunden: G = 36,67\u00b0/o; H = 4,94\u00b0/o: N = 9,60o/0: Br = 27,44\u00b0/o.\nZur optischen Bestimmung wurde der Bromk\u00f6rper in Wasser gel\u00f6st.\n0,1081 g Substanz. Gesamtgewicht der L\u00f6sung 7,3311 g. Spez. Gew. 1,004. Drehung im 1 dm-Rohr bei Natriumlicht: 0,19\u00b0 nach links.\n|a|i)\u00fc\" \u2014 \u2014 12,83\u00b0.\nb) d-Alanyl-d-aminobutyryl-glvcin.\nCll, \u2022 CH \u2014CO \u2022 NH \u2022 CII \u2022 CH, \u2022 CH,.\nI\tI\nNH.\tCO\u2014NH Ct\u00c7 COOH.\n1,8 g d-Brompropionyl-d-aminobutyryl-glycin wurden mit 10 ccm 25\u00b0/oigem Ammoniak 4 Tage im Brutraum aufbewahrt. Das Bromammonium wurde aus der eingedampften L\u00f6sung nach","page":486},{"file":"p0487.txt","language":"de","ocr_de":"Weiterer Beitrag zur Kenntnis von Polypeptiden.\n'*87\nAufnahme des R\u00fcckstandes in Wasser mit Silbersulfat entfernt. Das Tripeptid f\u00e4llt aus der eingeengten w\u00e4sserigen L\u00f6sung auf \u2019 Zusatz von Alkohol gallertartig aus. Ks wurde nach einigem Stehen fest und konnte dann auf einer Mutsche abgesaugt werden. Die im Vakuum \u00fcber Schwefels\u00e4ure getrocknete Substanz wog i g. Zur Reinigung wurde sie noch dreimal in Wasser aufgenommen und mit absolutem Alkohol abgeschieden.\nDas Tripeptid schmilzt hei 210\u00b0 (korr. 211\u00b0) und ist in allen organischen L\u00f6sungsmitteln unl\u00f6slich. Zur Analyse wurde \u00fcber P,0- bei 56\u00b0 getrocknet.\n0,lf)f)0 g Substanz gaben 0,2600 g CO* und 0,1012 g 1I\u00c40.\n0,1080 g Substanz. Verbraucht 14,05 ccm n 10-Schwefel-\ns\u00e4ure.\n^rechnet f\u00fcr C9H17N304(281): C = 46,75%: II = 7,36%; N = 18,18 \u00b0/0.\nGefunden: C = 46,63\u00b0/0; H = 7,26\u00b0/0; N = 18,23\u00bb/o.\n0,0562 g Substanz in Normalsalzs\u00e4ure gel\u00f6st. Gesamtgewicht der L\u00f6sung 7,2198 g. Spez. Gew.: 1,02.\na im I dm-Rohr bei Natriumlicht: 0,11\u00b0 nach rechts.\nMn\" = + 1*3,86\u00b0 in n i-HCl.\nDie w\u00e4sserige, sauer reagierende L\u00f6sung gibt mit Triketo-hydrindenhydrat keine Blauf\u00e4rbung. Auf Zusatz einer Spur Oio-Natronlauge erfolgt Gelbf\u00e4rbung. Diese geht rasch in Rraun-und dann in Gr\u00fcnf\u00e4rbung \u00fcber.\nAnhang.\nDie in der 1. Mitteilung beschriebene Glycyl-d-ammo-butters\u00e4ure war optisch nicht ganz rein, wie schon eine Vergleichung des gefundenen Drehungsverm\u00f6gens mit dem der Glycyl-l-aminobutters\u00e4ure ergab. Wir haben dieses Dipeptid nochmals dargestellt und fanden |a]*'\u00b0 = \u2014 20,33\u00b0.\n0,4416 g Substanz in Wasser gel\u00f6st. Gesamtgewicht der L\u00f6sung 8,3544 g. d = 1,014. a im 1 dm-Rohr bei Natriumlicht 1,09\u00b0 nach links.","page":487}],"identifier":"lit19475","issued":"1912","language":"de","pages":"471-487","startpages":"471","title":"Weiterer Beitrag zur Kenntnis von Polypeptiden, an deren Aufbau d-Aminobutters\u00e4ure beteiligt ist","type":"Journal Article","volume":"77"},"revision":0,"updated":"2022-01-31T15:10:06.881214+00:00"}