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{"created":"2022-01-31T15:16:33.865113+00:00","id":"lit19491","links":{},"metadata":{"alternative":"Zeitschrift f\u00fcr Physiologische Chemie","contributors":[{"name":"Yoshimura, K.","role":"author"}],"detailsRefDisplay":"Zeitschrift f\u00fcr Physiologische Chemie 78: 156-158","fulltext":[{"file":"p0156.txt","language":"de","ocr_de":"(\n\u00dcber die Betaine der Nipecotins\u00e4ure und der Pipecolins\u00e4ure.\nVon\nK. Yoshimum.\n<Au> Hem agrikultur* liomih. hen Laboratorium der\tToi linis. hen Ibuh-,, Im!-\nin Z\u00fcrich.)\n<lh*r Kcdaktion /\u00bbgegangen am 22. M\u00e4rz \u00fcM\u00e4.i\n1 l>ic Untersuchungen der letzten Jahre haben ergehen, dati im Pflanzenreiche in ziemlicher Verbreitung verschiedene sogenannte \u00abBetuine\u00bb sich vorlinden, Verbindungen, die aller Wahrscheinlichkeit nach durch vollst\u00e4ndige Methylierung der Aminos\u00e4uren der Eiwei\u00dfstoffe in 'der Pflanze entstehen. Nur f\u00fcr (\u2018ine dieser Verbindungen, das Trigonellin. ist bis jetzt diese einfachste Beziehung zu Eiwei\u00dfspaltungsprodukten nicht erkennbar.\nZu den Betainen \u00bb, deren Vorkommen im Pflanzenreich man vermuten k\u00f6nnte, welche n\u00e4her kennen zu lernen f\u00fcr die weitere Erforschung der Pflanzenbetaine daher w\u00fcnschenswert schien, geh\u00f6ren die N-Dimethylverbindungen der Nipe-cotin- und der Pipecolins\u00e4ure. Diese Verbindungen selbst sind noch nicht beschrieben worden, dagegen ist von Willst\u00e4tter das Chloraurat des Pipecolins\u00fcurebetains1) und das Jodhydrat und (\u00abhloraurat des N-Dimethylnipeeotins\u00e4uremethylesters (Di-hydroarecolinjodmethylat und Golddoppelsalz des Dihydroare-eolinchlormethylats) dargestellt worden.-)\nIm folgenden sind die Darstellung und die Eigenschaften der beiden Betaine, ihre Chlorhydrate. Goldsalze und Pikrate beschrieben\n'' Willst\u00e4tter. Berichte d. Deutsch, ehern, ties. Bd. 20. si. B02 Willst\u00e4tter. Berichte d. Deutsch, ehern. Ges., Bd. BO. S. 72!L","page":156},{"file":"p0157.txt","language":"de","ocr_de":"i'bt\u20181 du* Itdaine der Xipecotinsaure mul dur Pipei\u2019ulms\u00e4ure. 157\nA. Dimethylbetain der Nipecotins\u00e4ure.\nUngef\u00e4hr i g Arecolinchlorhydrat wurden mit Baryt wasser verseift, das erhaltene Arecaidin nach Jahns1) Angaben mit Natrium und Amylalkohol reduziert und dann mit \u00fcbersch\u00fcssigem Jodmethyl und methylalkoholischer Kalilauge nach dem bekannten Verfahren von Peter (iriess melhyliert. Das in bekannter Weise von unorganischen Salzen befreite und mittels frisch gef\u00e4lltem Silberchlorid in das Chlorhydrat umgewandelte Heaktionsprodukt wurde sodann in salzsaurer L\u00f6sung mit (iold-chlorid versetzt, wobei eine reichliche F\u00e4llung auftral.\nChloraufat. Das so erhaltene Chloraurat, das in Wasser sehr schwer, in Alkohol ziemlich leicht l\u00f6slich war, wurde aus verd\u00fcnnter Salzs\u00e4ure umkrystallisiert. wobei sich goldgelb\u00ab* Prismen oder S\u00e4ulen ausschieden. Im Kapillarrohr erhitzt schmolzen sie hei 2\u00ab0\u2014214\" unter Zersetzung.\n0,1700 g Substanz gaben 0,0070 g Cold.\nF\u00fcr N-Dimethylnipecotins\u00e4ureehloraurat C8HKiN(L . HCl. AuCl.j Berechnet :\tGefunden:\n00,07\" \u00ab. Au.\t30,70 \"o Au.\nChlorhydrat. Das Chlorhydrat, dargestellt durch Zersetzung des Chloraurats mit Schwefel wasserst olT, bestand aus farblosen Prismen, welche in Wasser sehr leicht, dagegen in Alkohol sehr schwer l\u00f6slich waren. Im Kapillarrohr erhitzt, schmolz es bei 285\u2014287\" unter Sch\u00e4umen. Mil alkoholischer Cuecksilberchloridl\u00fcsung entstand eine starke F\u00e4llung.\nPik rat. Es bestand aus gro\u00dfen Prismen oder S\u00e4ulen, die in kaltem Wasser ziemlich schwer, in Alkohol etwas leichter l\u00f6slich waren. Im Kapillarrohr erhitzt, schmolz es bei. 175\u2014170\" und zersetzte sich bei 240\u00b0.\nFreie Base. Die Base, dargestellt durch Digerieren des Chlorhydrats mit leuchtem Silberoxyd, bestand aus hygroskopischen Prismen, welche in Alkohol leicht l\u00f6slich waren und s\u00fc\u00dflichen Geschmack zeigten. Die w\u00e4sserige L\u00f6sung reagiert\u00ab* neutral.\n1\nJalins. Arch. d. Pharmazie. IM. 22U. S. \u00abMJU.","page":157},{"file":"p0158.txt","language":"de","ocr_de":"'*\tK* V os li i ni U ra, l b\u00abT Betaine usw.\nB. Dimethylbetain der Pipecolins\u00e4ure.\nIHo niedriger siedenden Anteile k\u00e4uilichon \u00ab-Picotins wurden nach Weideis1) Vorschrift mit Kaliumpermanganat oxydiert. Die \u00fcber das Kupfersalz gewonnene Picolins\u00e4ure \u00bblerne Nadeln aus Wasser, Schmelzpunkt lB\u00f6-lB\u00f6\u201c) wurden durch Deduktion mit Natrium und' Amylalkohol nach Ladenburg in Pipecolins\u00e4ure verwandelt und diese nach Peter Griess mit Jodmethyl und methylalkoholischer Kalilauge me-thyliert. Das Ueuktionsprodukt wurde in bekannter Weise in form des salzsauren Salzes isoliert.\nChloraurat. Das aus verd\u00fcnnter Salzs\u00e4ure umkrystal-iisierte ( .hloraurat bildete gl\u00e4nzende, goldgelbe, vierseitige Tafeln, welche in Wasser ziemlich, in Alkohol leichter l\u00f6slich waren! Schmelzpunkt 238\u2014210\u00b0 unter Zersetzung.\n<1,171 Kg Substanz gaben 0,0680 g Gold.\n1 \u00abir N-Dimethylpipecolins\u00e4urechloraurat (:shi:ino2.hci. Augi3.\nBerechnet:\tGefunden:\n60,67\u2018\u2019.o Au.\t69,08% Au.\nGhlorh vdrat. Prismatische Krystalle, in Wasser und Alkohol leicht l\u00f6slich. Schmelzpunkt 221\u2014225\u00b0 (unter Sch\u00e4umen).\nI\tikrat. Kleine Pl\u00e4ttchen, in Alkohol ziemlich schwer,\nin Wasser etwas leichter l\u00f6slich. Im Kapillarrohr schmolz es hei 181\t182\u201c und zersetzte sich bei ca. 260\u201c.\nt reio Base. Neutral reagierender, hygroskopischer Sirup, leicht l\u00f6slich in Alkohol. Schmeckt nicht s\u00fc\u00df.\nDie beiden Betaine werden durch Phosphorwolframs\u00e4ure gef\u00e4llt. Pyrrolreaktion negativ.\nII\tWeidet, berichte d. Deutsch, them. Ges.. Bd. 12. 8. 1UH2.\n9\n0","page":158}],"identifier":"lit19491","issued":"1912","language":"de","pages":"156-158","startpages":"156","title":"\u00dcber die Betaine der Nipecotins\u00e4ure und der Pipecolins\u00e4ure","type":"Journal Article","volume":"78"},"revision":0,"updated":"2022-01-31T15:16:33.865118+00:00"}