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{"created":"2022-01-31T14:20:32.196907+00:00","id":"lit19528","links":{},"metadata":{"alternative":"Zeitschrift f\u00fcr Physiologische Chemie","contributors":[{"name":"Deleano, N. T.","role":"author"},{"name":"G. Trier","role":"author"}],"detailsRefDisplay":"Zeitschrift f\u00fcr Physiologische Chemie 79: 243-246","fulltext":[{"file":"p0243.txt","language":"de","ocr_de":"\u00dcber das Vorkommen von Betain in gr\u00fcnen Tabakbl\u00e4ttern.\nVon\nN. T. Deleano und G. Trier.\n(Aus dem agrikulturchemischen Laboratorium der Eidgen. Technischen Hochschule\nin Z\u00fcrich.)\n(Der Redaktion zugegangen am I. Mai 1912.)\nW\u00e4hrend bis vor wenigen Jahren das Nicotin als das einzige Alkaloid des Tabaks galt, sind nunmehr eine ganze Reihe von Basen aus dem Tabak erhalten worden. Es sind dies die Folgenden: Nicotin (Posselt und Reimann 1828), Nicotein, Nicotimin, Nicotellin (Pictet und Rotschy 1901),*) Pyrrolidin, N-Methylpyrrolin (Pictet und Court 1906),*) Iso-amylamin (Ciamician und Ravenna 1911).*) Daran reiht sich die Base des Tabaksaromas von Fr\u00e4nkel und Wogrinz.* * * 4) Ferner sind Angaben \u00fcber basische Verbindungen gemacht worden von Gautier,5 *) Hatt*) und Gawalowski.7)\nVon nichtfl\u00fcchtigen, krystallisierten Stickstoflverbindungen, die als Produkte des Eiwei\u00dfstofTwechsels in gro\u00dfer Verbreitung in Pflanzen vorgefunden werden, ist nur das Asparagin in unfermentierten Bl\u00e4ttern und in Keimpflanzen,8) sowie das Allantoin9) in Tabaksamen nachgewiesen worden.-\n') Pictet u. Rotschy, Ber. d. Deutsch, chem. Ges., Bd. 34, S. 697.\n*) Pictet u. Court, Ber. d. Deutsch, chem. Ges., Bd. 40, S. 3771.\ns) Ciamician u. Ravenna, Atti R. Accad. dei Lincei (5), Bd. 20* I, S. 614.\nP Fr\u00e4nkel u. Wogrinz, Monatshefte f\u00fcr Chemie, Bd. 23, S. 236.\n) Gau tier, Compt. rend, de l\u2019Acad. des sciences, Bd. 115, S. 992. \u2014 Chemiker-Zeitung, 1892, Bd. 16, S. 1156.\n\u2022) Chemiker-Zeitung, 1904, S. 688.\n7)\tGawalowski, Zeitschrift d. \u00f6sterr. Apoth.-Vereins, Bd. 40, S. 1002.\n8)\tBehrens, Landw. Versuchsstat., Bd. 41, S. 191; Bd. 43, S. 271.\n\u2022) Scurti u. Perciabasco, Gaz. chim. ital., Bd. 36, II, S. 626.","page":243},{"file":"p0244.txt","language":"de","ocr_de":"244\tN. T. Deleano und G. Trier,\nNichtfl\u00fcchtige und durch organische L\u00f6sungsmittel wie \u00c4ther, Benzol, usw. nicht extrahierbare, alkaloidartige Verbindungen, wie die im hiesigen Laboratorium in letzter Zeit eingehender untersuchten Betaine, sind dagegen im Tabak noch nicht nachgewiesen worden.\nWie im folgenden gezeigt werden wird, haben wir in gr\u00fcnen Tabakbl\u00e4ttern das gew\u00f6hnliche Betain (Glycocollbetain) aufgefunden. Das Betain ist auch schon in einer anderen So-lanaceae, n\u00e4mlich im Lycium barbarum (Bocksdorn) nachgewiesen, aus dieser Pflanze \u00fcbrigens zum ersten Male dargestellt worden.1) Nach Sch\u00fctte*) soll sich Betain auch in den Bl\u00e4ttern der Kartoffel (Solanum tuberosum) vorfinden, doch kann man nach den Angaben Sch\u00fcttes dasselbe nicht als nachgewiesen betrachten.s) E. Schulze4) fand in Kartoffelknollen Trigonellin.\nIn Anbetracht des starken Kaligehalts der Tabakbl\u00e4tter und wegen des Vorhandenseins fl\u00fcchtiger und durch Phosphorwolframs\u00e4ure f\u00e4llbarer Basen mu\u00dften wir von dem im hiesigen Laboratorium gebr\u00e4uchlichen Verfahren5) zur Gewinnung von Betainen abweichen.\nWir verfuhren in folgender Weise:\n3 kg grobgepulverter, unfermentierter, trockener Tabakbl\u00e4tter wurden zweimal mit Wasser von 50\u201460\u00b0 ausgezogen, die erhaltenen Extrakte mit Bleiessig gef\u00e4llt, das Filtrat vom Bleiniederschlag stark eingeengt und mit Schwefelwasserstoff zersetzt. Das vom Bleisulfid abgetrennte Filtrat wurde stark eingedunstet, dann im Wasserdampfstrora behandelt, bis keine S\u00e4ure mehr abdestillierte, hierauf mit Sodal\u00f6sung alkalisch gemacht, von erhaltenen Niederschl\u00e4gen abgesaugt und das alkalische Filtrat so lange im Wasserdampfstrom destilliert, bis keine alkalischen D\u00e4mpfe mehr nachweisbar waren.\n*) Husemann u. Marin\u00e9, Annalen d. Chemie, 1864, Supl., Bd. 2, S. 383; Bd. 3, S. 245.\n*) Sch\u00fctte, Arch. d. Pharmaz., Bd. 229, S. 492.\n3) Siehe hierzu E. Schulze und G. Trier, Diese Zeitschr., Bd. 76,\nS. 286.\n*) E. Schulze, Landw. Versuchsstat., Bd. 59, S. 340.\n5) E. Schulze, Diese Zeitschrift, Bd. 60, S. 155.","page":244},{"file":"p0245.txt","language":"de","ocr_de":"\u00dcber das Vorkommen von Betain in gr\u00fcnen Tabakbl\u00e4ttern. 215\nDer Destillationsr\u00fcckstand wurde mit Schwefels\u00e4ure anges\u00e4uert, von auskrystallisierendem Natriumsulfat getrennt, die L\u00f6sung verd\u00fcnnt und soviel Schwefels\u00e4ure zugesetzt, bis die L\u00f6sung etwa 5\u00b0/o davon enthielt. Sodann wurde mit einer nach der Vorschrift von Kraut bereiteten Kalium wismutjodid-l\u00f6sung ausgef\u00e4llt. Der Niederschlag war recht gering, vermehrte sich aber nach mehrt\u00e4gigem Stehenlassen. Es wurde dann abgesaugt, mit verd\u00fcnnter Schwefels\u00e4ure ausgewaschen und mit Bleicarbonat zerlegt.\nDa die Beschaffenheit der F\u00e4llung mit dem Krautschen Reagens noch auf das Vorhandensein von Verunreinigungen schlie\u00dfen lie\u00df, wurde noch eine F\u00e4llung mit Phosphorwolframs\u00e4ure eingeschaltet. Das nach der Zersetzung des Niederschlags mit Bleicarbonat erhaltene Filtrat wurde daher mit Silbernitrat vollst\u00e4ndig von Jod befreit, filtriert, die Schwermetalle durch verd\u00fcnnte Salz- und Schwefels\u00e4ure ausgef\u00e4llt, filtriert, mit so viel Schwefels\u00e4ure versetzt, bis die L\u00f6sung 5\u00ae/0ig wurde, und nun mit Phosphorwolframs\u00e4ure ausgef\u00e4llt. Die erhaltene F\u00e4llung wurde in bekannter Weise mit Baryt zerlegt, das Filtrat nach der Behandlung mit Kohlens\u00e4ure und Entfernung des Baryum-carbonats eingedunstet. Dann wurde mit \u00fcbersch\u00fcssiger Salzs\u00e4ure versetzt und im Exsikkator langsam krystallisieren gelassen. Es schieden sich aus der dunkeln Masse gr\u00f6\u00dfere harte Krystalle aus, welche auf eine Tonplatte gebracht und mit wenig absolutem Alkohol mehrmals auf derselben gewaschen wurden. Dann wurden die Krystalle in Wasser gel\u00f6st, mit Tierkohle ganz entf\u00e4rbt, die L\u00f6sung zur Trockene eingedunstet, mit 95\u00b0/0igem Alkohol in der W\u00e4rme aufgenommen und von etwas Asche abfiltriert. Die alkoholische L\u00f6sung zur Trockene eingedunstet, hinterlie\u00df dann noch etwa 0,3 g eines Salzes, das sich als reines Betainchlorhydrat erwies.\nDas Salz war in absolutem Alkohol kaum l\u00f6slich, reagierte stark sauer, gab beim Erhitzen weder Pyridingeruch noch Pyrrol-reaktion, war gegen schwefelsaure Permanganatl\u00f6sung best\u00e4ndig und schmolz bei schnellem Erhitzen bei 242\u00b0 unter Zersetzung.\nMit Natriumpikrat wurde ein in Nadeln krystallisierendes Pikrat erhalten, das bei 182\u00b0 schmolz.","page":245},{"file":"p0246.txt","language":"de","ocr_de":"2'*6 N. T. Deleano und G. Trier, Betain in gr\u00fcnen Tabakbl\u00e4ttern.\nDas Goldsalz krystallisierte beim direkten Ausf\u00e4llen mit Goldl\u00f6sung in den bekannten stark gl\u00e4nzenden rechtwinklig begrenzten Bl\u00e4ttchen, die beim schnellen Erhitzen bei 234\u00b0 unter Zersetzung schmolzen.\nAnalysen des Chloraurats:\n1.\t0,1812 g Goldsalz gaben , nach der Zersetzung mit Schwefelwasserstoff 0,0781 g Au = 43,10\u00b0/o Au.\nF\u00fcr Betainchloraurat C5HnN02 \u2022 HCl. AuC13 berechnet sich: 43,14\u00b0/o Au.\nAus dem Filtrat wurde die f\u00fcr Betainchlorhydrat berechnete Menge wiedergewonnen. 0,1812 g Goldsalz gaben 0,0610 g salzsaures Salz, berechnet 0,0608 g.\n2.\t0,2034 g Goldsalz gaben bei direkter Verbrennung 0,0878 g Au = 43,16\u00b0/o Au.\n3.\tAus den Mutterlaugen der ersten Krystallisationen des Goldsalzes wurde beim Einengen eine weitere Krystallisation erhalten.\n0,1506 g Goldsalz gaben 0,0654 g Au = 43,43\u00b0/o Au.","page":246}],"identifier":"lit19528","issued":"1912","language":"de","pages":"243-246","startpages":"243","title":"\u00dcber das Vorkommen von Betain in gr\u00fcnen Tabakbl\u00e4ttern","type":"Journal Article","volume":"79"},"revision":0,"updated":"2022-01-31T14:20:32.196912+00:00"}