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{"created":"2022-01-31T14:20:04.128077+00:00","id":"lit19574","links":{},"metadata":{"alternative":"Zeitschrift f\u00fcr Physiologische Chemie","contributors":[{"name":"Trier, Georg","role":"author"}],"detailsRefDisplay":"Zeitschrift f\u00fcr Physiologische Chemie 80: 409-411","fulltext":[{"file":"p0409.txt","language":"de","ocr_de":"Ober die Umwandlung von AminoAthylalkohol (Colamin)\nin Cholin.\nVon \\\nGeorg Trier.\n(Aus dem agrikulturchemischen Laboratorium der EidgenSssischen Technischen , Hochschule in Z\u00fcrich.)\n(Der Redaktion zugegangen am 3t. Juli 1918.)\nDie Synthese des Cholins ist nach verschiedenen Verfahren ausgef\u00fchrt worden. Nach A. Wurtz1 * *) durch Einwirkung von \u00c4thylenchlorhydrin auf alkoholische Trimethylaminl\u00f6sung oder von Trimethylamin auf eine konzentrierte w\u00e4sserige Losung von \u00c4thylenoxyd. Nach Bode*) aus Trimethylamin\u00e4thylenbromid mit Silbernitrat. Nach Kr\u00fcger und Bergeil5) aus Trimethylamin\u00e4thylenbromid durch Erhitzen mit Wasser auf 160\u00b0. In \u00e4hnlicher Weise auch von E. Schmidt und W. Wagner.4)\nDie Gewinnung des Cholins durch Methylierung von Amino* \u00e4thylalkohol ist noch nicht ausgef\u00fchrt worden. Dieser Reaktion m\u00fcssen wir ein gewisses biochemisches Interesse zugestehen, denn der Amino\u00e4thylalkohol ist nach meinen Versuchen ein, wahrscheinlich allgemein verbreiteter, \u00abBaustein\u00bb der Lecithine. Ich fand denselben erst in einem Lecithinpr\u00e4parat aus Bohnensamen,5) dann im Merckschen Eilecithin,*) nunmehr auch in einem anderen Lecithinpr\u00e4parat des Handels, ferner in einem mir in freundlichster Weise von der Firma\n*) Wurtz, Annalen d. Chemie, Supl., Bd. 6, S. 116, 197 (1868). \u2014 Siehe auch Renshaw, Joum. Amer. Chemie. Soc;, Bd; 32, S. 128 (1910).\n*) Bode, Annalen d. Chemie, Bd. 267, S. 272 (1892).\n*) Kr\u00f6ger u. Bergell, Berichte d. Deutsch, ehern. GeseUsch., Bd. 36, S. 2901 (1903).\n4) E. Schmidt, Annalen d. Chemie, Bd. 337, S. 51 (1904).\n*) Diese Zeitschrift, Bd. 73, S. 383.\n\u2022) Diese Zeitschrift, Bd. 76, S. 496.","page":409},{"file":"p0410.txt","language":"de","ocr_de":"*$0\tGeorg Trier,\n\u00dflattmann & Co. in W\u00e4denswii (Kanton Z\u00fcrich) zur Verf\u00fcgung gestellten Lecithin aus Erbsensamen und m einem Lecithinpr\u00e4parat aus Halersamen; kurz, in allen daraufhin untersuchten Objekten. Hiebt sicher nachzuweisen war er nur in solchen Pr\u00e4paraten der genannten Objekte, wo die Verh\u00e4ltnisse f\u00fcr seine Isolierung ung\u00fcnstig lagen. Es wird sich in sp\u00e4teren Abhandlungen, deren Ver\u00f6ffentlichung folgen soll, wiederholt darum handeln, das Amino\u00e4ihylalkbhol-Lecithin von anderen Komponenten des Phosphatidgemisches zu unt erscheiden. Zur Vereinfachung der Nomenklatur soll der Amino\u00e4thylalkohol daher als Colamin bezeichnet werden.\nDer Versuch zeigte, da\u00df bei dem gebr\u00e4uchlichen Verfahren der Methylierung nach Peter Griess unter Ben\u00fctzung von Jodmethyl und methylalkoholischer Kalilauge schon bei Zimmertemperatur eine glatte Umwandlung des Colamins in Cholin erfolgt. Daneben blieb eine kleine Menge des Ausgangsmaterials, trotz des gro\u00dfen \u00dcberschusses an Methylierungsmittel, unver\u00e4ndert. Zwischenprodukte, wie Monomethyl- und Dimethylamino-\u00e4thylalkohol, waren nicht nachzuweisen. Es ist bemerkenswert, da\u00df die Methylierung ganz \u00e4hnliche Verh\u00e4ltnisse schuf, wie sie auch bei den nat\u00fcrlichen Lecithinen angetroffen wurden. Auch bei der Hydrolyse der oben genannten Lecithine waren nur die quatern\u00e4re (Cholin) und prim\u00e4re (Colamin) Base nachzuweisen, nicht aber die Zwischenprodukte des Methylierungsvorgangs. Die Bildung von Sauerstoff\u00e4thern war nach den Versuchen von E. Schmidt und W. Wagner (1. c.) nicht zu bef\u00fcrchten.\nEs wurden 0,302 g Colaminchlorhydrat in Methylalkohol gel\u00f6st und w\u00e4hrend dreier Tage abwechselnd mit Jodmethyi und methylalkoholischer Kalilauge behandelt. Dann wurde vom \u00fcbersch\u00fcssigen Jodmethyl befreit, eingedunstet, durch Behandeln mit Alkohol unorganische Salze entfernt, mit feuchtem Silberoxyd entjodet, mit Salzs\u00e4ure anges\u00e4uert, eingedunstet, wieder mit Alkohol extrahiert, wieder eingedunstet, mit Wasser aufgenommen und krystaliisieren gelassen.\nDie zerflie\u00dfliche Krystallmasse (feine Nadeln) wurde mit Goldl\u00f6sung gefallt. Es entstand ein volumin\u00f6ser, in Wasser sehr schwer l\u00f6slicher Niederschlag, der aus viel verd\u00fcnnter","page":410},{"file":"p0411.txt","language":"de","ocr_de":"\u00dcber die Umwandlung von Aminoftthylalkohol in Cholin. 4\u00dc\nSalzs\u00e4ure umkrystallisiert wurde. Beim langsamen Erkalten schieden sich lange N\u00e4delchen aus.\t.\n1.\tKrystallisation :\na)\t0,2215 g Goldsalz gaben 0,0983 g Au = 44,38\u00b0/o Au.\nb)\t0,3249 g Goldsalz gaben 0,1440 g Au = 44,32\u00b0/oA\u00fc.\n2.\tKrystallisation (aus der Mutterlauge):\n0,1428 g Goldsalz gaben 0,0632 g Au = 44,26\u00b0/o Au.\nF\u00fcr Cholinchloraurat C5H14N0C1 \u2022 AuCl, berechnet 44,50\u00b0/o Au.\nDie Zersetzungspunkte dieser Salze lagen bei sehr s\u00e8hnellem Erhitzen bei 268\u2014270\u00b0. Im Gemisch mit Vergleichspr\u00e4paraten von Cholinaurat war keine Schmelzpunktserniedrigung wahrzunehmen. Im ganzen wurden etwa 0,9 g reines Cholinchloraurat erhalten. Nach Entfernung dieser schwerl\u00f6slichen Goldsalze wurde bei Gegenwart konzentrierter Salzs\u00e4ure stark eingeengt und \u00fcber Schwefels\u00e4ure langsam krystallisieren gelassen. Es schieden sich gut entwickelte Kryst\u00e4llchen aus, von denen mehrere auf ihren Schmelzpunkt gepr\u00fcft werden konnten. Dieser lag bei 187\u2014190\u00b0. Aus der Krystallform, der leichten L\u00f6slichkeit und dem Schmelzpunkt darf man annehmen, da\u00df hier das Chloraurat des unver\u00e4nderten Anteiles des Colamins vorlag.\nDas Cholin ist die einzige quatern\u00e4re Base, die allgemein, als \u00abBaustein\u00bb eines allgemein verbreiteten komplexen Bestandteiles tierischer wie pflanzlicher Zellen (Lecithin) auftritt. Doch k\u00f6nnen wir nicht annehmen, da\u00df es im normalen Wege in der Pflanze durch Methylierung der ihm entsprechenden Aminoverbindung, des Colamins, entsteht. Meine Versuche sprechen vielmehr daf\u00fcr, da\u00df sich das Cholin erst beim Abbau des me* thylierten Lecithins bildet. Man gelangt zu der Vorstellung, da\u00df erst die gepaarte Phosphors\u00e4ure (Diglyceridphosphors\u00e4ure) mit Glykol zu einem Diglyceridphosphors\u00e4ureglykolester oder \u00ab stickstofffreiem Lecit hin \u00bb sich vereinigt, welches zun\u00e4chst durch Einwirkung von Ammoniak zu einem Aminolecithin (Co-laminlecithin) wird, welches im physiologischen W\u00e8ge der Methylierung anheimf\u00e4llt. Die Begr\u00fcndung dieser Vorstellungen werden weitere Abhandlungen bringen.","page":411}],"identifier":"lit19574","issued":"1912","language":"de","pages":"409-411","startpages":"409","title":"\u00dcber die Umwandlung von Amino\u00e4thylalkohol (Colamin) in Cholin","type":"Journal Article","volume":"80"},"revision":0,"updated":"2022-01-31T14:20:04.128094+00:00"}