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{"created":"2022-01-31T15:11:36.688070+00:00","id":"lit19794","links":{},"metadata":{"alternative":"Zeitschrift f\u00fcr Physiologische Chemie","contributors":[{"name":"Zempl\u00e9n, G\u00e9za","role":"author"}],"detailsRefDisplay":"Zeitschrift f\u00fcr Physiologische Chemie 85: 399-407","fulltext":[{"file":"p0399.txt","language":"de","ocr_de":"L\n\u00dcber die Gentiobioee.\nVon\nDr. G\u00e9za Zempl\u00e9n.\n(Aus dem chemischen Institute der Hochschule f\u00fcr Forstwesen in Selmcczbanya.) (Der Redaktion zugegangen am lt. Mai 1913.)\nMan kennt derzeit sieben Disaccharide, die aus je zwei d-Glukose-Molek\u00fclen aufgebaut sind; n\u00e4mlich: Maltose, Isomaltose, Cellobiose, Gentiobiose, Turanose, Trehalose und Isotre-halose. Die f\u00fcnf erstgenannten Zucker unterscheiden sich scharf von den zwei letzteren durch ihr Reduktionsverm\u00f6gen, ihre F\u00e4higkeit, Osazone zu bilden und bei der Oxydation mit Brom 12 atomige einbasische Bions\u00e4uren zu liefern. Unter diesen reduzierenden Disacchariden sind eigentlich nur Maltose und Cellobiose gut bekannt, die Isomaltose konnte bis jetzt nur in Form ihres Osazones bezw. Osones isoliert werden; Gentiobiose und Turanose sind ebenfalls wegen ihrer schweren Zug\u00e4nglichkeit wenig untersucht geblieben.\nUm Aufkl\u00e4rung \u00fcber Konstitution bezw. Konfiguration der Disaccharide zu gewinnen, ist es aber n\u00f6tig, m\u00f6glichst genau gerade die Eigenschaften der isomeren, aus gleichen Bausteinen zusammengesetzten Zucker kennen zu lernen. Deshalb nahm ich eine genauere Untersuchung der Gentiobiose vor, die bisher nur von Bourquelot und H\u00e9rissey *) dargestellt wurde. Bei der Gewinnung des Zuckers stie\u00df ich auf gro\u00dfe Schwierigkeiten, indem die durch fraktionierte Extraktionen bezw. F\u00e4llungen mit Alkohol erhaltenen Sirupe auch nach l\u00e4ngerem Stehen nicht krystallisieren wollten.\nDa ich gleichzeitig mich mit der Untersuchung von Cello-biosederivaten ebenfalls besch\u00e4ftigte, fiel mir die gute Krystal-\n*) Bourquelot und H. H\u00e9rissey, Comptes rendus, Bd. 132, S. 571 (1900); Bd. 135, S. 290, 399 (1901). - Journal de Pharmacie et de Chimie [6], Bd. 16, S. 420 (1901).\n26*","page":399},{"file":"p0400.txt","language":"de","ocr_de":"400\nG\u00e9za Zempl\u00e9n,\nlisationsf\u00e4higkeit und Schwerl\u00f6slichkeit der Oktacetylcellobiose auf, und da kam ich auf den Gedanken, ob es nicht m\u00f6glich w\u00e4re, durch Acetylierung der rohen Gentiobiosepr\u00e4parate eine Reinigung der Produkte zu erzielen, eventuell die noch unbekannte Acetvlverbindung in reinem Zustande zu gewinnen.\nMeine Hoffnungen haben sich bei den Versuchen erf\u00fcllt, indem es mir gelang, die schwer l\u00f6sliche, hochschmelzende und gut krystallisierende Oktacetyl-gentiobiose in reinem Zustande zu gewinnen. Das Pr\u00e4parat ist leicht zu isolieren sogar aus stark verunreinigten Rohprodukten, soda\u00df die Methode der Acetylierung ein einfaches und rasches Verfahren der Gentiobiosegewinnung darstellt.\nDurch Verseifung der Oktacetylverbindung gewann ich die freie Gentiobiose als Sirup. Ich zweifle nicht daran, da\u00df der Zucker nach mehrw\u00f6chentlichem Stehen krystalliseren wird. Da\u00df es sich tats\u00e4chlich um Gentiobiose handelt, habe ich durch die Darstellung des analysenreinen Phenylgentiobiosazons, durch die Ermittlung des Reduktionsverm\u00f6gens der bei der Verseifung des Oktacetylk\u00f6rpers erhaltenen Produktes und durch die Spaltung des Gentiobiosesirups mittels Emulsin bewiesen.\nDie Krystallisationsf\u00e4higkeit der Acefylverbindungen der Zucker wird noch wahrscheinlich in manchen F\u00e4llen bei sonst schwer krystallisierenden Zuckern die Isolierung derselben erleichtern.\nExperimenteller Teil.\nDarstellung der Oktacetylgentiobiose aus gereinigten\nPr\u00e4paraten.\n1 kg gepulverter Enzianwurzeln (Radix gentianae gfcr-manicae pulv.) werden in 8,5 1 siedendes Wasser, das Calciumcarbonat suspendiert enth\u00e4lt, eingetragen, und die Fl\u00fcssigkeit 10 Minuten gekocht. Die Masse wird koliert, dann unter 200 Atmosph\u00e4ren gepre\u00dft. Das braungr\u00fcne Filtrat wird jetzt mit etwa 3,5 kg einer 5\u00b0/oigen L\u00f6sung von kolloidalem Eisen-hvdroxyd stark ger\u00fchrt, wobei ein volumin\u00f6ser Niederschlag","page":400},{"file":"p0401.txt","language":"de","ocr_de":"\u00dcber die Gentiobiose.\n401\nentsteht. Diese Methode zur Kl\u00e4rung von stark verunreinigten und Kolloide enthaltenden Fl\u00fcssigkeiten wurde zuerst von L. Michaelis und P. Rona1) vorgeschlagen. Um die n\u00f6tige Menge der Eisenhydroxydl\u00f6sung zu ermitteln, vermischt man die Masse mit wenig reiner Tierkohle und pr\u00fcft, nach zeitweisem Zusatz von Eisenhydroxyd, ob das Filtrat einer Probe durch die Tierkohle getr\u00fcbt und schlecht filtrierbar ist. Diese Eigenschaften zeigen sich bei der Filtration der Fl\u00fcssigkeit, wenn nicht gen\u00fcgende Mengen der Eisenhydroxydl\u00f6sung zugegen sind. Ist die n\u00f6tige Menge erreicht, so gelingt die Filtration sehr leicht, das Filtrat ist vollkommen klar und enth\u00e4lt kaum nachweisbare Eisenmengen. Man mu\u00df sich h\u00fcten vor einem \u00dcberschu\u00df der Eisenl\u00f6sung, denn der ausgeschiedene Niederschlag geht dann teilweise wieder in L\u00f6sung. Die Fl\u00fcssigkeit wird jetzt auf gro\u00dfe Filter gegossen, und wenn nichts mehr abtropft, wird der R\u00fcckstand unter 200 Atmosph\u00e4ren abgepre\u00dft. Das Filtrat wird mit wenig Tierkohle aufgekocht, filtriert und unter vermindertem Druck auf atwa 1 1 verdampft. Die Fl\u00fcssigkeit enth\u00e4lt nach der Titration mit Fehlingscher L\u00f6sung 78 g Zucker auf d-Glukose berechnet. Sie wird mit gew\u00f6hnlicher B\u00e4ckerhefe bei Zimmertemperatur in G\u00e4rung gesetzt, und nach etwa 24 Stunden, wenn die G\u00e4rung nachl\u00e4\u00dft, werden die Proteine wiederum mit kolloidalem Eisenhydroxyd entfernt, dann mit Tierkohle gekocht, und das Filtrat, das jetzt bei der Titration 32 g Zucker auf d-Glukose berechnet enth\u00e4lt, unter vermindertem Druck verdampft. Eine Probe der nach der G\u00e4rung erhaltenen gekl\u00e4rten Fl\u00fcssigkeit wurde mit Phenylhydrazinchlorhydrat und Natiumacetat V* Stunden im Wasserbade erw\u00e4rmt. In der Hitze war keine Ausscheidung von Osazon zu beobachten, dagegen gab das Filtrat nach dem Erkalten eine kr\u00e4ftige F\u00e4llung von amorphem Phenylgentio-biosazon.\nDer Abdampfr\u00fcckstand wurde mit 1 1 90Poigern Alkohol ausgekocht. Beim Erkalten der Fl\u00fcssigkeit wurde eipe amorphe\n*) Biochem. Zeitschrift, Bd. 2, S. 219 (1906); Bd. 5, S. 365 (1907); Bd. 7, S. 329 (1908); Bd. 8, S. 356 ; Bd. 13, S. 121; Bd. 14, S. 476 (1908); Bd. 16, S. 60; Bd. 18, S. 375, 514 (1909).","page":401},{"file":"p0402.txt","language":"de","ocr_de":"402\nG\u00e9za Zempl\u00e9n,\nMasse ausgeschieden, die sp\u00e4rliche Krystallisation zeigte. Die Fl\u00fcssigkeit wurde verdampft, der R\u00fcckstand mit Calciumcarbonat vermischt und im Soxhletapparat mit Methylalkohol extrahiert. Die methylalkoholische L\u00f6sung wurde unter Umr\u00fchren in absoluten Alkohol gegossen, der ausgeschiedene flockige Niederschlag mehrmals durch Dekantation mit absolutem Alkohol gewaschen, endlich abgesogen und unter vermindertem Druck \u00fcber Phosphorpentoxyd getrocknet. Ausbeute 16 g. Das Pr\u00e4parat lieferte bei der Osazonprobe bei der Abk\u00fchlung der ersten Mutterlauge gleich krystallisiertes Phenylgentiobiosazon. Da eine weitere Fraktionierung des Pr\u00e4parates nicht zu krystallisierenden Zuckersirupen f\u00fchrte, versuchte ich die Acetylierung.\n15 g des amorphen gentiobiosehaltigen Pr\u00e4parates wurden mit 60 ccm Essigs\u00e4ureanhydrid und 8 g Natriumacetat auf dem Wasserbade erw\u00e4rmt. Die Reaktionsmasse wurde nach vollst\u00e4ndiger L\u00f6sung noch etwa 5 Minuten weiter erhitzt und in 3U1 kaltes Wasser gegossen. Es schied ein r\u00f6tlichgelbes \u00d6l aus ; die Mutterlauge wurde abgegossen, mit frischem Wasser ersetzt, und die Operation unter Reiben und Umr\u00fchren wiederholt. Bald wurde das Produkt fest und krystallinisch. Die erste Mutterlauge schied \u00fcber Nacht nahezu farblose, mit blo\u00dfem Auge sichtbare N\u00fcdelchen aus. Die Niederschl\u00e4ge wurden abgesaugt und jede f\u00fcr sich verarbeitet. Das aus der Mutterlauge gewonnene Produkt lie\u00df sich durch Umkrystallisieren zun\u00e4chst aus konzentriertem, dann aus 50\u00b0/oigem Alkohol leicht rein gewinnen. Ausbeute 0,5 g. Die Hauptmenge des Niederschlages bot bei den Reinigungsversuchen gr\u00f6\u00dfere Schwierigkeiten. Beim Uml\u00f6sen aus hei\u00dfem Alkohol nahmen n\u00e4mlich die sonst sch\u00f6n a\u00fcs-gebildeten Krystallnadeln f\u00e4rbende Verunreinigungen mit sich, die in alkoholischer L\u00f6sung mit Tierkohle nicht zu beseitigen waren. Endlich f\u00fchrte wiederholtes Umkrystallisieren aus hei\u00dfem 50\u00ae/o igem Alkohol zum Ziele. Ausbeute 0,7 g. Wie wir sp\u00e4ter sehen werden, l\u00e4\u00dft sich die Reinigung des Produktes viel leichter und mit besserem Erfolge ausf\u00fchren durch Anwendung von Methylalkohol. .\nDas Pr\u00e4parat bestand aus nahezu farblosen, seidengl\u00e4n-","page":402},{"file":"p0403.txt","language":"de","ocr_de":"\u00dcber die Gentiobiose.\n403\nzenden langen Nadeln. Im Kapillarrohr erhitzt, begann es bei 186\u00b0 zu sintern und schmolz vollst\u00e4ndig bei 193\u00b0 zu einer schwach gelben Fl\u00fcssigkeit. .\nF\u00fcr die Analyse wurde unter vermindertem Druck \u00fcber Phosphorpentoxyd bei gew\u00f6hnlicher Temperatur getrocknet.\n0,1559 g gaben 0,2836 g CO, und 0,0839 g H,0.\nBerechnet f\u00fcr Oktacetylgentiobiose C,sHsg019 (676,29):\n49,54\u00b0/o C; 5,65 \u00b0/o H.\nGefunden:\t49,61 \u00b0/o C; 6,02 \u00b0/o H.\nF\u00fcrdieoptischeBestimmungdientedieL\u00f6sunginChloroform.\n0,1693 g Substanz; Gesamtgewicht 9,825; spezifisches Gewicht 1,473; drehte Natriumlicht im 1 dm-Rohr bei 20n um \u2014 0,17\u00b0 nach links; mithin\nM d = \u2014 5,3\u00b0 in Chloroform.\nNach der Verseifung gab das Pr\u00e4parat ein Osazon, das s\u00e4mtliche Eigenschaften des sp\u00e4ter zu beschreibenden Phenyl-gentiobiosazons zeigte.\nGewinnung der Oktacetylgentiobiose aus stark verunreinigten Rohprodukten.\nF\u00fcr die Versuche diente als Ausgangsmaterial ein Enzianextrakt, Extractum Gentianae spirituosum aquosum spissuin der Firma Thal 1 mayer u. Seitz in Budapest. 1 kg des Extraktes wurde in 5 1 Wasser gel\u00f6st, mit B\u00e4ckerhefe ausgegoren, die Fl\u00fcssigkeit einnfal mit Tierkohle aufgekocht und das Filtrat unter vermindertem Druck unter mehrmaligem Zusatz von absolutem Alkohol m\u00f6glichst stark verdampft.\nDer R\u00fcckstand wird mit 96\u00b0/oigem Alkohol, nachher mit Methylalkohol ausgekocht. Der \u00e4thylalkoholische Auszug wurde verdampft, der R\u00fcckstand mit Methylalkohol ausgekocht und die vereinigten methylalkoholischen Ausz\u00fcge in absoluten Alkohol ger\u00fchrt. Der flockige Niederschlag wurde mehrmals mit Alkohol dekantiert, dann abgesaugt und unter vermindertem Druck getrocknet.\nUm zu erfahren, ob das Pr\u00e4parat Gentiobiose enth\u00e4lt, unterwarf ich es der Osazonprobe. Beim Abk\u00fchlen der hei\u00dfen Fl\u00fcssigkeit waren nur geringe Mengen eines amorphen Osazons","page":403},{"file":"p0404.txt","language":"de","ocr_de":"G\u00e9za Zempl\u00e9n,\nm\nausgeschieden zum Zeichen daf\u00fcr, da\u00df die Gentiobiose nur einen kleinen Bruchteil des Pr\u00e4parates ausmachen konnte.\nDurch zweckm\u00e4\u00dfige Durchf\u00fchrung der Acetylierung und Reinigung des erhaltenen Rohproduktes gelang es mir doch leicht, aus dem obigen Pr\u00e4parat Oktacetylgentiobiose zu gewinnen und zwar in reinerem Zustande als vorher bei der Verarbeitung der reineren Pr\u00e4parate, wegen der besseren Methodik, die ich in diesem Falle anwandte.\n120 g des Rohproduktes wurden mit 480 ccm Essigs\u00e4ureanhydrid und 00 g wasserfreiem, geschmolzenem Natriumacetat eine halbe Stunde auf dem Wasserbade erw\u00e4rmt. Die dunkelbraune Fl\u00fcssigkeit wurde in 4 1 Wasser gegossen, die Mutterlauge des ausgeschiedenen Niederschlages oft erneuert und stark ger\u00fchrt. Nach einiger Zeit erstarrte die ganze Masse und lie\u00df sich leicht zerpulvern. Sie wurde abgesaugt, mit Wasser gewaschen, unter 200 Atmosph\u00e4ren ausgepre\u00dft und in H00 ccm warmem Methylalkohol gel\u00f6st. Aus der dunkelbraunen Fl\u00fcssigkeit schieden sich innerhalb 10 Tagen hellgelbe, sph\u00e4rische, krvstallinische Aggregate aus. Die Mutterlauge wurde abgegossen, der Niederschlag mit kaltem Alkohol gewaschen, dann in 250 ccm hei\u00dfem Alkohol gel\u00f6st und erkalten gelassen. Die Oktacetylgentiobiose schied sich hierbei in langen, etwas gef\u00e4rbten Nadeln aus. Sie wurden abgesaugt und in 250 ccm 50\u00b0/oigem hei\u00dfen Alkohol gel\u00f6st und nach Zusatz von wenig Tierkohle filtriert. Die Verbindung f\u00e4llt beim Erkalten der Fl\u00fcssigkeit in analysenreinem Zustande in farblosen, langen, seidengl\u00e4nzenden Nadeln aus. Ausbeute 3,5 g.\nDas Produkt sintert beim Erhitzen im Kapillarrohr bei 192\u00b0 und schmilzt vollst\u00e4ndig bei 195\u00b0 zu einer farblosen Fl\u00fcssigkeit. Es l\u00f6st sicht leicht in Chloroform, Aceton, hei\u00dfem Benzol, hei\u00dfem Essig\u00e4ther, weniger in hei\u00dfem Alkohol; schwer l\u00f6slich in kaltem Alkohol und in \u00c4ther, nahezu unl\u00f6slich in Petrol\u00e4ther und in hei\u00dfem Wasser. In wasserhaltigem Alkohol l\u00f6st es sich leichter als in absolutem.\nF\u00fcr die Analyse wurde unter vermindertem Druck \u00fcber Phosphorpentoxyd bei gew\u00f6hnlicher Temperatur getrocknet.\n0,1383 g gaben 0,2495 g CO, und 0,0716 H,0.","page":404},{"file":"p0405.txt","language":"de","ocr_de":"('ber die Gentiobiose.\n405\nBerechnet f\u00fcr Oktacetylgentiobiose C\u00ee8H3S019 (676,29):\n49,54 \u00b0/o C; 5,65 \u00b0/0 H.\nGefunden: 49,20\u00b0/o C; 5,79\u00b0/o H.\nF\u00fcr die optische Bestimm ung diente die L\u00f6sung inChloroform.\n0,2694 g; Gesamtgewicht der L\u00f6sung 13,8234 g : spezifisches Gewicht 1,472 ; drehte Natriumlicht im 1 dm-Rohr bei 20\u00b0 um \u20140,16\u00b0 nach links; mithin\nMd = - 5,6\u00b0.\nUm das Reduktionsverm\u00f6gen der freien Gentiobiose zu bestimmen, verfuhr ich wie folgt : 0,1828 g Oktacetylgentiobiose, die nach der Theorie 0,0925 g Gentiobiose entsprechen, wurden in ein Gemisch aus 10 ccm Wasser und 10 ccm Alkohol warm gel\u00f6st, dann 1 ccm 33\u00b0/oiger Kalilauge zugesetzt und. mit Fehlingscher L\u00f6sung auf dem Wasserbade erw\u00e4rmt. Nach dem Verdampfen der Hauptmenge des Alkohols kann man die Reduktion gut beurteilen. Zun\u00e4chst gab ich auf einmal 10 ccm P ehlingsche L\u00f6sung hinzu, und nachdem diese v\u00f6llig reduziert waren, setzte ich nach und nach je 0,2 ccm zu der Fl\u00fcssigkeit. Im ganzen wurden 12,0 ccm Fehlingsche L\u00f6sung verbraucht. Demnach reduziert 1 g der freien Gentiobiose 130 ccm Fehlingsche L\u00f6sung. Nach den Angaben von Bourquelot und H\u00e9rissey steht das Reduktionsverm\u00f6gen der Gentiobiose nahe demjenigen der Maltose. Diese Forscher fanden 0,081 g Gentiobiose auf 10 ccm Fehlingsche L\u00f6sung. Auf 1 g des Zuckers berechnet sind das 123,5 ccm, w\u00e4hrend ich etwas mehr, 130 ccm, fand. Die Maltose reduziert 128,5, die Cellobiose 153 ccm Fehlingsche L\u00f6sung auf 1 g Zucker berechnet.\nPhenylgentiobiosazon.\n0,7 g Oktacetylgentiobiose werden in ein Gemisch aus 45 ccm Wasser und 45 ccm Alkohol hei\u00df gel\u00f6st, rasch abgek\u00fchlt und mit 2,5 ccm 33\u00b0/oiger Kalilauge vermischt. Es entsteht eine klare, schwach gelbliche L\u00f6sung, die genau mit Essigs\u00e4ure neutralisiert und unter vermindertem Druck auf etwa 10 ccm eingeengt wird. Jetzt wird 0,7 g Phenylhydrazinchlorhydrat und 0,5 g Natriumacetat zugesetzt und 5U Stunden im Wasserbade erw\u00e4rmt. Die hellgelbe Fl\u00fcssigkeit scheidet","page":405},{"file":"p0406.txt","language":"de","ocr_de":"406\nG\u00e9za Zempl\u00e9n,\nbeim Abk\u00fchlen sternartig geordnete, kompakte, citronengelbe, krystallinische Komplexe aus, die abgesaugt, mit \u00c4ther gewaschen und unter vermindertem Druck \u00fcber Natronkalk getrocknet werden. Ausbeute 0,11 g.\nDasselbe Produkt kann direkt aus den gereinigten Fl\u00fcssigkeiten nach der G\u00e4rung der Enzianextrakte erhalten werden. Allerdings ist das so erhaltene Pr\u00e4parat weniger rein.\nZur weiteren Reinigung wird das rohe Osazon in wenig Essig\u00e4ther gel\u00f6st und mit absolutem \u00c4ther bis zur Tr\u00fcbung versetzt. Nach einiger Zeit beginnt die Ausscheidung von citronengelben, sternf\u00f6rmig geordneten Nadeln. Diese lassen sich jetzt schon bequem auch aus hei\u00dfem Wasser uml\u00f6sen, ohne an der Luft sich br\u00e4unende Pr\u00e4parate zu liefern. Aus hei\u00dfem Wasser krystallisiert das Osazon in sch\u00f6nen, kurzen, zugespitzten Prismen.\nIm Kapillarrohr rasch erhitzt, schmilzt das Produkt zwischen 160 und 170\u00b0 unter Braunf\u00e4rbung und Zersetzung. Der beobachtete Zersetzungspunkt h\u00e4ngt stark von der Art des Erhitzens ab. Bourquelot und Herissey geben den Schmelzpunkt 142\u00b0 an. Allerdings habe ich keine gereinigten Pr\u00e4parate des Gen-tiobiosazons beobachtet, die nach dem vorschriftsm\u00e4\u00dfigen Verfahren der Schmelzpunktbestimmung der Osazone einen tieferen Schmelzpunkt als 160\u00b0 gezeigt h\u00e4tten.\nF\u00fcr die Analyse wTurde unter vermindertem Druck \u00fcber Phosphorpentoxyd bei 80\u00b0 getrocknet.\n0,1763 g Substanz gaben 0,3599 g C02 und 0,0979 g H20.\n0,2012 g gaben 19,8 ccm Stickstoff \u00fcber 33 \u00b0/o ige Kalilauge (b = 712 mm, t =t 18\u00b0).\nBerechnet f\u00fcr Phenylgentiobiosazon C24H3209N4 (520,30):\n55,35o/o C; 6,20\u00b0/o H; 10,77\u00b0/o N.\nGefunden: 55,68 \u00b0/o G; 6,21 \u00b0/o H; 10,670/0 N.\nb \u00fcr die optische Bestimmung diente die L\u00f6sung in Pyridin und Alkohol, um die erhaltenen Werte mit den von Neuberg1) vorgeschlagenen Zahlen vergleichen zu k\u00f6nnen.\n') C. Neuberg, \u00dcber die Reinigung der Osazone und zur Bestimmung ihrer optischen Drehungsrichtung. Ber. d. Deutsch, chem. Ges., Bd. 32, S. 3:184\u20143388 (1899 .","page":406},{"file":"p0407.txt","language":"de","ocr_de":"\u00dcber die Gentiobiose.\n407\n0,1532 g in 4 ccm Pyridin und 6 ccm Alkohol gel\u00f6st; Gesamtgewicht der L\u00f6sung 8,7868 g; spezifisches Gewicht 0,874; drehte Natriumlicht bei 20\u00b0 im 1 dm-Rohr um \u2014 1,16\u00b0 nach links ; mithin\nW \u00fc = \u2014 76,10 in Pyrin und Alkohol.\nVersuch zur Isolierung der freien Gentiobiose.\n2 g Oktacetylgentiobiose wurden in 80 ccm absolutem Alhohol suspendiert und mit 5 ccm 33\u00b0/oiger Kalilauge gesch\u00fcttelt. Die Krystalle der Oktacetylgentiobiose verwandeln sich dabei rasch unter Auftreten von Essig\u00e4thergeruch in eine k\u00f6rnige, rasch zu Boden sinkende Substanz, die die Kaliumverbindung der Gentiobiose darstellt. Sie wird nach dem Absetzen mehrmals mit absolutem Alkohol gewaschen, in Wasser gel\u00f6st, mit Essigs\u00e4ure neutralisiert (Lackmus) und die L\u00f6sung unter vermindertem Druck auf einige Kubikzentimeter verdampft, dann auf dem Wasserbade bis zur Tr\u00fcbung mit absolutem Alkohol versetzt und stehen gelassen. Nachdem Erkalten scheidet sich ein farbloser Sirup aus, der nach einigen Tagen zu opalisieren beginnt. Ich zweifle nicht daran, da\u00df der, Zuckersirup nach einigen Wochen krystallinisch erstarrt.\n0,2 g des Sirups wurden in Wasser gel\u00f6st und mit 0,1 g Emulsin in Gegenwart von Toluol 48 Stunden bei 32\u00b0 auf be wahrt. Nach Entfernung der Proteine mit Natriumacetat schieden sich bei der Osazonprobe aus der hei\u00dfen Fl\u00fcssigkeit lange, citronen-gelbe Nadeln von Phenylglukosazon aus. Schmelzpunkt gegen 205\u00b0. Der Versuch stimmt ebenfalls mit der Beobachtung von Bourquelot und H\u00e9rissey \u00fcberein, wonach die Gentiobiose durch Emulsin hydrolysiert wird.","page":407}],"identifier":"lit19794","issued":"1913","language":"de","pages":"399-407","startpages":"399","title":"\u00dcber die Gentiobiose","type":"Journal Article","volume":"85"},"revision":0,"updated":"2022-01-31T15:11:36.688076+00:00"}