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{"created":"2022-01-31T15:31:50.267629+00:00","id":"lit19859","links":{},"metadata":{"alternative":"Zeitschrift f\u00fcr Physiologische Chemie","contributors":[{"name":"Brabant, V.","role":"author"}],"detailsRefDisplay":"Zeitschrift f\u00fcr Physiologische Chemie 86: 206-214","fulltext":[{"file":"p0206.txt","language":"de","ocr_de":"\u00dcber das Homologe des Muscarins in der C3-Reihe.\nVon\nV. Brabant\n(Institut f\u00fcr physiologische Chemie an der Universit\u00e4t von L\u00f6wen (Louvain. Belgien\nDirektor Frof. F. Malengreau.\n(Der Redaktion zugegangen am 10. Juni 1913.)\nDas Muscarin und die mit ihm zusammenh\u00e4ngenden Verbindungen geh\u00f6ren vielmehr in die Physiologie als in die (ihemie. Das Muscarin weist in gewissem Sinne die Eigenschaften eines Aldehydes und eines Amines gleichzeitig auf, zweier Funktionen, die am verbreitetsten und wichtigsten bei Naturprodukten sind. Durch die Zusammenwirkung beider im Muscarin wird eine bemerkenswerte Wirkung auf den Organismus, insbesondere das Herz hervorgerufen, die schon viele Untersuchungen veranla\u00dft hat. Diese Verbindungen sind im ganzen noch wenig bekannt, der Grund hierf\u00fcr liegt vielleicht in dem Aldehydrest, denn dieser bringt infolge seiner Unbest\u00e4ndigkeit h\u00e4ufig Schwierigkeiten bei der Untersuchung chemischer Verbindungen mit sich. Der dringende Wunsch, die chemischen Eigenschaften von Substanzen, die dem Muscarin nahe stehen, n\u00e4her kennen zu lernen, um sie gegebenenfalls mit anderen Verbindungen identifizieren zu k\u00f6nnen und besonders die interessanten Folgerungen, ihrer Wirkung auf den Organismus, zu denen man bei einem vergleichenden Studium kommen mu\u00dfte, haben uns veranla\u00dft, die Synthese einiger von ihnen, die uns sp\u00e4ter als Material f\u00fcr physiologische Versuche dienen sollen, zu versuchen.\nGegenstand der vorliegenden Untersuchung ist das n\u00e4chste Homologe des Muscarins, das \u00df-Homomuscarin, zu dem noch eine isomere a-korm existiert, auf die wir n\u00e4chstens zur\u00fcckkommen werden\nH \u2022 C : O\tH \u2022 C : 0\nCH,\nI\nCH,\u2014NiCH3'.,OH \u00df-Homomusearin.\nHC \u2022 N (CHs)3OH CI |3\na-Homomusearin.","page":206},{"file":"p0207.txt","language":"de","ocr_de":"207\n\u00dcber das Homologe des Muscarins in der Ca-Reihe.\nIn der ersten dieser beiden Verbindungen ist die Aldehydfunktion vom Aminrest durch eine Methylengruppe getrennt, w\u00e4hrend in der zweiten beide Funktionen sich am selben Kohlenstoffatom befinden. Daher mu\u00df die zweite Verbindung dem Muscarin \u00e4hnlicher sein, sie ist ja nur ein C-methvliertes Muscarin.\nDas Ausgangsmaterial f\u00fcr das \u00df-Homomusearin war frisch dargestelltes Acrolein, das \u00fcber den \u00c4thyl-1,3-dichlorpropvl-\u00e4ther in das Acetal des \u00df-Chlorpropionaldehvds verwandelt wurde.\nAn dieses Chloracetal lie\u00df sich leicht Trimethylamin anlagern, wenn man die Komponenten im geschlossenen Gef\u00e4\u00df einige Stunden lang auf Wasserbadtemperatur erhitzt. Das Additionsprodukt bildet sch\u00f6ne Nadeln, die sich jedoch infolge ihrer gro\u00dfen Hygroskopizit\u00e4t nicht analysieren lassen ; sie bilden jedoch mit Gold- und Platinchlorid Doppelverbindungen, die ihre Charakterisierung gestatten. Vom Acetal zum Aldehyd selbst gelangt man mittelV^konzentrierter Salzs\u00e4ure. Nach vollst\u00e4ndiger Verdampfung hinterbleibt eine sirup\u00f6se Masse, die nach einigen Tagen krystallisiert und nun das Chlorhydrat des \u00df-Homomuscarins darstellt.\nDer Gesamtverlauf der Reaktionen l\u00e4\u00dft sich demnach wie folgt darstellen:\nH \u2022 C : 0 HC \u00bb/\u25a0\nAcrolein.\nC,H6 \u2022 OH 2 HCl\n,/\u00b0\u2018cA\nHC\n\\\nCH.,\nCI\nc,h5oh\nH \u2022 C\n/O CA\nH \u2022 C\n/O CA\n\\\nCH,\nI\nH.C \u2022 CI\nH,C \u2022 CI\nAthyl-dichlorpropyl-\n\u00c4ther.\n0CA N(CH,)3\nHC\n/O.CA\n\\\n->\noca\nCH,\nI\nll,C \u2022 NfCiy.Cl\n4\nN> \u2022 C,H, CH,\nH,C \u2022 CI\n\u00c4thylacetal des \u00df-Chlor-propionaldehyds.\nH Y: : 0\nHCl I\n\u2014->\tCH,\nH,C- N(CHs)3C1 salzs. \u00df-Homo-muscarin.\nDie Krystalle des Chlorhydrates des \u00df-Homomuscarins zeigen alle charakteristischen Reaktionen der Aldehyd- und Amingruppen. Sogeben sie Doppelsalze mit Gold- und Platin-","page":207},{"file":"p0208.txt","language":"de","ocr_de":"208\nV. Brabant,\nChloriden, reduzieren Fehlingsehe L\u00f6sung und ammoniakalische Silberl\u00f6sung, kondensieren sich mit Phenylhydrazin und geben mit salzsaurem Semicarbazid ein scharf schmelzendes Semicar-bazon, das sich zum Nachweis gut eignet.\nExperimenteller Teil.\nDi\u00e4thylacetal des \u00df-Chlorpropionaldehyds. H \u2022 C'\nyO-CA\nX(j \u2022 C,H CIL\n2**5\nCH2C1\nVon dem Acetal des \u00df-Chlorpropionaldehyds ausgehend hat Wohl1) eine Reihe von Aminoaldehyden darstellen k\u00f6nnen. Er erhielt es, indem er frisch destilliertes Acrolein tropfenweise in zwei Volumina mit Salzs\u00e4uregas in der K\u00e4lte ges\u00e4ttigten \u00c4thylalkohol eintrug. Die Masse trennt sich hierbei in zwei Schichten, von denen die untere das Acetal ist. Wohl neutralisiert dann mittels Calciumcarbonat, w\u00e4scht mit Wasser, trocknet \u00fcber KOH und destilliert unter vermindertem Druck. Alle Versuche, die wir anstellten, um auf die angegebene Weise das Acetal zu erhalten, scheiterten. Wenn man Acrolein zu mit Salzs\u00e4ure ges\u00e4ttigtem Alkohol zuf\u00fcgt, bilden sich in der Tat zwei Schichten, von denen die obere aus mit S\u00e4ure ges\u00e4ttigtem w\u00e4sserigen Alkohol besteht, w\u00e4hrend die untere den \u00c4thyl-dichlorpropyl-\u00c4ther C2H5-0-CHCl-CH2-CH2Cl darstellt. Dieser \u00c4ther destilliert bei 72\u00b0 unter einem Druck von 25 mm; er ist unl\u00f6slich in Wasser, raucht an der Luft unter Verbreitung eines stechenden Geruches. Calciumcarbonat und freies Alkali sind ohne Wirkung auf ihn, um das Acetal zu gewinnen. .\nNach der Reinigung liefert die Substanz 0,4801 g AgCl aus 0,2781 g Substanz.\nGefunden:\t43,3\u00b0/o CI\nBerechnet f\u00fcr den \u00c4ther: 45,1 \u00b0/o \u00bb\n\u00bb\t\u00bb das Acetal: 21,3\u00b0/o \u00bb\nDie kleine Differenz in der Analyse mag von der Anwesenheit einer geringen Menge Acetals herriihren.\n__________ -i\n') Berl. Ber., Bd. 21, S. 618 (1888); Bd. 31, S. 1796 (1898); Bd. 33. 8. 2761 (1890); Bd. 31. S. 1914 (1891).","page":208},{"file":"p0209.txt","language":"de","ocr_de":"209\n\u00dcber das Homologe des Muscarins in der 03-Reilie.\nEine Bildung des diehlorierten \u00c4thers tritt nicht ein, wenn man Salzs\u00e4uregas zuerst auf Acrolein einwirken l\u00e4\u00dft und dann dies Produkt auf mit Salzs\u00e4ure ges\u00e4ttigten Alkohol reagieren l\u00e4\u00dft; man erh\u00e4lt so nur ein unbest\u00e4ndiges Produkt.\nDie \u00dcberf\u00fchrung des gechlorten \u00c4thers ins Acetal kann mittels Natriumalkoholat erfolgen, aber einfacher erh\u00e4lt man es, wenn man bei gew\u00f6hnlicher Temperatur 2\u20143 Tage lang einen \u00dcberschu\u00df von Alkohol einwirken l\u00e4\u00dft. W\u00e4hrend in der W\u00e4rme eine v\u00f6llige Zersetzung des Molek\u00fcls eintritt, reagiert der Alkohol in der K\u00e4lte nur unter Entwicklung von HCl und Bildung des Acetals. Dieses Verfahren haben wir dann auch stets angewandt. Das Endprodukt wurde mit Wasser gewaschen, mit \u00c4ther aufgenommen und unter vermindertem Druck destilliert. Dabei blieben regelm\u00e4\u00dfig Spuren des Dichlor\u00e4thers \u00fcbrig, die wir mit Natrium\u00e4thylat umsetzten. Dann wurde wieder mit Wasser gewaschen, mit \u00c4ther aufgenommen und im Vakuum destilliert. So erhielten wir ein Pr\u00e4parat, das regelm\u00e4\u00dfig bei 84\u00b0 unter 25 mm Druck siedete. Das in dieser Weise gewonnene Acetal ist sehr. best\u00e4ndig, es kann monatelang ohne Ver\u00e4nderung auf bewahrt werden. Es ist unl\u00f6slich in Wasser, l\u00f6slich in den meisten organischen L\u00f6sungsmitteln, es entwickelt bei Erw\u00e4rmen einen angenehmen Geruch. Bei h\u00f6herem Erhitzen unter gew\u00f6hnlichem Druck zersetzt es sich etwa bei 145\u00b0 unter HCl-Verlust und Bildung von Acrolein.\nAnalyse: 0,1432 g Substanz gaben 0,2670 g CO, und 0,1143 g H.O 0,3235 \u00bb\t\u00bb\t*\t0,2656 \u00bb AgCl\nBerechnet f\u00fcr C,H1502C1:\tGefunden:\nC =\t50,4\u00b0 \u25a0\u00bb\t50,7\u00b0/\u00ab\nH =\t9,0%\t8,9% \u2019 \u2022\nCI =\t21,3%\t20,4%\nChlorhydrat des \u00df-Homomuscarin-acetals, Trimethyl-\u00df, \u00df-diox\u00e4thylpropyl-ammoniumchlorid.\nC8h:, o.\n/( :H \u2014 GH2\u2014 CH,\u2014 N(CH3)3C1.\n' '\u00ef*'6\nMan erh\u00e4lt das Chlorhydrat des \u00df-Homomuscarinacetals, wenn man das eben beschriebene Acetal des Chlorpropional-","page":209},{"file":"p0210.txt","language":"de","ocr_de":"210\nV. Brabant.\ndehyds (1 Mol.) und 1 Molek\u00fcl Trimethylamin in 33\u00b0/oiger alkoholischer L\u00f6sung aufeinander wirken l\u00e4\u00dft. Die beiden Fl\u00fcssigkeiten vermischen sich und losen einander auf, und das Pr\u00e4parat beh\u00e4lt seine Durchsichtigkeit, wenn das Acetal frei von jeder Spur Chlor\u00e4ther war. Die Reaktion wird in verschlossenen R\u00f6hren bei Wasserbadtemperatur vorgenommen. Berlinerblau1) hat bei der Darstellung von Muscarin aus dem entsprechenden Acetal und Wohl2) bei der des Aminopropion-s\u00e4ureacetals die Temperatur bis auf 115-120\u00b0 gesteigert: diese erh\u00f6hte Temperatur ist indessen beim Homomuscarin nicht n\u00f6tig, die Reaktion vollzieht sich vielmehr bei 100\u00b0 innerhalb von 7\u20148 Stunden. (Das Chlor in \u00df-Stellung hat eben eine gro\u00dfe Reaktionsf\u00e4higkeit, vom Chlor in a-Position k\u00f6nnen wir ein gleiches nicht behaupten, bei ihm waren unsere Bem\u00fchungen, Trimethylamin zu fixieren, bisher ohne Erfolg.) Nach dem Abk\u00fchlen bildete der Inhalt des R\u00f6hrchens eine klar durchsichtige, leicht gelbliche Fl\u00fcssigkeit. Einige Male fanden wir darin Krystalle, die sich als salzsaures Trimethylamin erwiesen, das seine Entstehung der Gegenwart von Spuren von Chlor\u00e4ther verdankt. Bei Anwendung von sorgf\u00e4ltig raffiniertem Acetal findet keine Ausscheidung statt. Erhitzt man nun offen auf dem Wasserbade zur Vertreibung des Alkohols und \u00fcbersch\u00fcssigen Trimethylamins, so findet teilweise Zersetzung unter Bildung von an seinem Geruch leicht erkennbaren Acrolein statt. Um fliese Zersetzung zu vermeiden, verdampfen wir im Vakuum bei 35\u201440\u00b0 zur Trockene. Dabei hinterbleibt eine krystalli-sierte Masse, die aus sternf\u00f6rmig orientierten kleinen Nadeln besteht, die sehr hygroskopisch sind. Sie sind l\u00f6slich in Wasser und Alkohol, aber unl\u00f6slich in \u00c4ther. In w\u00e4sseriger oder alkoholischer L\u00f6sung konnten wir daraus Doppelsalze abscheiden.\nPlatindoppelsalz |HC(OC2H.)2. CII2. CH2. N(CH3)3j2PtCI,\nDieses Doppelsalz f\u00e4llt aus, wenn man zu der alkoholischen Losung des salzsauren Salzes eine 10\u00b0/oige alkoholische L\u00f6sung\n') Berichte. Bd. 17. S. 1139 (1884).\n*) loc. cit.","page":210},{"file":"p0211.txt","language":"de","ocr_de":"I ber das Homologe des Muscarins in der C3-Reihe. 211\nvon Platinchiorid zugibt. Das neue Salz ist leicht l\u00f6slich in Wasser, aber nicht in Alkohol. Man kann es daher aus hei\u00dfem verd\u00fcnnten Alkohol umkrystallisieren, man erh\u00e4lt dabei kleine St\u00e4bchen. Noch besser gelingt die Krystallisation aus Methylalkohol; man erh\u00e4lt dabei gro\u00dfe, prismatisch-rhombische, orangerote Krystalle. Beim Erhitzen beginnt sich das Salz bei 160\u00b0 zu schw\u00e4rzen, es zersetzt sich unter Gasentwicklung gegen 190\u2014195\u00b0. Diese Temperaturangabe ist aber nicht ganz einwandfrei, denn wie wir bemerkten, zersetzen sich alle Gold-und Platinsalze aus \u00df-Homomuscarinverbindungen bei dieser Temperatur. Das liegt an der Unbest\u00e4ndigkeit dieser Verbindungen in der Hitze, eine Unbest\u00e4ndigkeit, die in der C,-Reihe gr\u00f6\u00dfer zu sein scheint, als in der C2-Reihe. Das Platindoppel-salz krystallisiert ohne Krystallwasser, es wurde \u00fcber Schwefels\u00e4ure getrocknet und dann analysiert.\n0.1970 g Substanz gaben 0,2182 g CO, und 0,1157 g H,0 0.3111 >\t\u00bb\tneutralisierten (-Kjeldahl) 7.1 ccm n/i0-il\u201eSO4\n0.1190 \u00bb\t\u00bb\tgaben 0,0291 g Pt\nBerechnet f\u00fcr C\u00ef\u00f4H4sN/)4Pl6 :\tGefunden:\nC = 30,4\"o\t30,2 \u00b0/o ;\nH = 6.1\u00ae/\u00ab\t6,5\u00ae/\u00ab\nN = 3,5\u00ae/o\t3.5\u00ae/\u00ab\nPt = 24,7 \u00b0/o\t24.70 o\nGolddoppelsalz HC(OC2H5)2 \u2022 CI12 \u2022 (\t;n, \u2022 NfCII*\nWenn man zu einer w\u00e4sserigen L\u00f6sung des salzsauren Homomuscarins eine 10\u00b0/oige Goldchloridl\u00f6sung zusetzt, so f\u00e4llt sofort ein dichter gelber Niederschlag aus, der in Wasser unl\u00f6slich, aber in Alkohol leicht l\u00f6slich ist, und zwar schon in der K\u00e4lte. Wenn man aber versucht, ihn aus verd\u00fcnntem Alkohol umzukrystallisieren, so tritt zwar L\u00f6sung ein, daneben aber der stechende Geruch nach Acrolein, ein Zeichen von beginnender Zersetzung, auf. Man kann das Salz aber reinigen, indem man es in kaltem Alkohol l\u00f6st und Wasser zugibt; so erh\u00e4lt man breite, gl\u00e4nzende, strohgelbe Nadeln. Im Laufe der Zeit reduziert sich das Salz, besonders in w\u00e4sseriger L\u00f6sung, unter Abscheidung von metallischem Gold an den Glasw\u00e4nden in Spiegelform. Beim trokenen Erhitzen beginnt die Verf\u00e4rbung","page":211},{"file":"p0212.txt","language":"de","ocr_de":"^\tV. Brabant,\nbei 85\u00b0, es schmilzt bei 93\u201495\u00b0 , zu einer klaren, goldgelben Fl\u00fcssigkeit, die sich jedoch rasch zersetzt. Nach dem Trocknen \u00fcber H2S04 wurde es analysiert.\n0,3250 g Substanz neutralisierten (Kjeldahl) 6.5 ccm \u201d/io-H,S04 0,1163 \u00bb\t\u00bb g\u00e4ben 0,0430 g Au\nBerechnet: Au = 37,1 \u00b0/o Gefunden: 36,9\u00b0/\u00ab\nN = 2.5 >\t2,5 \u00b0/o\nSalzsaures Salz des \u00df-Homomuscarins.\nH \u2022 C : 0 I\nCH,\nI\nH,C \u2022 N (CHs)3C1\nF\u00fcr die Umwandlung von Acetalen in die zugeh\u00f6rigen Aldehyde sind verschiedene Methoden angepriesen worden, uns hat die besten Resultate das Verfahren, dessen sich E. Fischer1) f\u00fcr die Darstellung von Aminoacetaldehyd aus Aminoacetal bedient, geliefert. Hierbei l\u00e4\u00dft man tropfenweise das Acetal in das achtfache Volumen stark gek\u00fchlter, konzentrierter Salzs\u00e4ure eintlie\u00dfen, man l\u00e4\u00dft dann bei gew\u00f6hnlicher Temperatur 5-6 Stunden stehen, verdampft alsdann im Vakuum, wobei man daf\u00fcr Sorge zu tragen hat, da\u00df die Temperatur nicht \u00fcber 40\u00b0 steigt, und erh\u00e4lt so eine dunkelgelbe, sirup\u00f6se Masse, die man im zehnfachen Volumen Wasser aufnimmt und dann mit Tierkohle 12 Stunden stehen l\u00e4\u00dft.\nNach dem Filtrieren erh\u00e4lt man eine farblose Fl\u00fcssigkeit, die man wieder unter den oben angegebenen Vorsichtsma\u00dfregeln im Vakuum eindampft. Hierbei resultiert eine sirup\u00f6se Masse, die im Laufe der Zeit zu krystallisieren beginnt; leichter erfolgt die Krystallisation, wenn man mit einem fertigen Krystall impfen kann. Die Krystalle sind etwas hygroskopisch, sie sind leicht l\u00f6slich in Wasser und Alkohol, unl\u00f6slich in \u00c4ther. Ihre L\u00f6sung zeigt Aldehydreaktionen, sie reduziert Fehlingsche und ammoniakalische Silber-L\u00f6sung. In essigsaurer L\u00f6sung erfolgt Kondensation mit Phenylhydrazin, es bildet sich dabei bereits in der K\u00e4lte eine wei\u00dfe, milchige Tr\u00fcbung, die sich\n*) Berichte, Bd. 26, S. 92.","page":212},{"file":"p0213.txt","language":"de","ocr_de":"\u00dcber das Homologe des Muscarins in der (1,-Reihe. 2! 3\nbeim Erw\u00e4rmen \u00f6lig zu Boden setzt; Krystalle konnten wir daraus leider nicht erhalten. Dagegen liefert die Substanz bei der Einwirkung von salzsaurem Semicarbazid ein krystallisiertes Semicarbazon und auch mit Gold- und Platinchlorid charakteristische Doppelsalze.\nEs war uns nicht m\u00f6glich, die Base selbst in freiem Zustande zu erhalten. Wenn man versucht, sie durch Ag20 in Freiheit zu setzen, so erfolgt zuerst Bildung von AgCl, das sich aber unter Abscheidung von Silberstaub bald zersetzt, indem es die Substanz oxydiert.\nPlatindoppelsalz [HCO \u2022 CH2. CH,. N(CHl>;J],l)tCl<i.\nDieses Salz kann sowohl in w\u00e4sseriger wie in alkoholischer L\u00f6sung dargestellt werden, da es in beiden L\u00f6sungsmitteln in der K\u00e4lte gleich schwerl\u00f6slich ist. Aus hei\u00dfem Wasser kann es in mikroskopischen, schwach orangegelben St\u00e4bchen erhalten werden. Es enth\u00e4lt kein Krystall\u00f6sungsmittel. Beim Erw\u00e4rmen zersetzt es sich, ohne zu schmelzen, gegen 156\u2014160\u00b0. Zur Analyse wurde es \u00fcber H,S04 getrocknet.\n0,1877 g Substanz .gaben 0,1530 g C02 und 0,0800 g H/)\n0,1192 *\t\u00ab\t\u00bb\t0,0364 \u00bb Pt\n0.3137\u00bb\t\u00bb neutralisierten (Kjeldahl) 10 ccm */iotH,S04\nBerechnet f\u00fcr C12H28N20 \u2022 PtClfl : Gefundei C => 22,5\u00b0/\u00ae\t22,2 V\nH = 4,5 V\t5,2 V\nN - 4.3 V\t4,4V\nPt - 30,3 V\t30,5 V\nGolddoppelsalz HCO \u2022 CH2. C1I, \u2022 N(GH3)3AuCl4.\nEntsteht in w\u00e4sseriger L\u00f6sung. Es ist strohgelb und kry-stallisiert wie das Platinsalz in mikroskopischen; in Wasser unl\u00f6slichen, in Alkohol l\u00f6slichen Krystallen, die aus der alkoholischen L\u00f6sung durch Wasser gef\u00e4llt werden k\u00f6nnen. Beim Erhitzen in Wasser zersetzen sie sich unter Goldabscheidung ; trocken erhitzt beginnen sie sich bei 130\u00b0 zu verf\u00e4rben, sie schmelzen unter Zersetzung bei 150\u2014155\u00b0. Sie enthalten kein Krystallwasser, doch trocknen sie schwerer wie die Platinver-","page":213},{"file":"p0214.txt","language":"de","ocr_de":"21 *\u2022 V. Brabant, Lber das Homologe des Musearins in der Cj-Reihc.\nbindung. Sie wurden f\u00fcr die Analyse erst auf 100\" erhitzt und dann im Exsikkator \u00fcber H.,S04 aufbewahrt.\n0.1042 g Substanz gaben 0.0447 g Au Berechnet f\u00fcr C0HuON \u2022 AuC14: Au = 4:5,2V Gefunden: 42,9\u00b0/*\nSemicarbazon NH2.C().NH.N=CH.ai2 \u2022 CH* NfCII,), . CI.\nDas Seraiearbazid ist sicher eines der besten und bequemsten Reagenzien zum Nachweis der Aldehydfunktion unter Bildung krystallisierender, scharf schmelzender Verbindungen. Wie oben erw\u00e4hnt, gelang es uns nicht, mit Phenylhydrazin zu einem krystallisierenden Derivat zu gelangen, ganz anders beim Semicarbazid. Wir l\u00f6sten in 12 ccm Wasser 2 g Homomuscarinchlorhydrat mit der gleichen Menge Kaliumacetat und salzsaurem Semicarbazid und erw\u00e4rmten eine halbe Stunde lang. Beim Abk\u00fchlen bildet sich ein wei\u00dfer, krystallinischer Niederschlag, der sich aus hei\u00dfem Wasser wiederumkrystallisieren l\u00e4\u00dft. Er bildet kleine, regul\u00e4re Oktaeder. Schmelzpunkt 247,50 korr.\n(\u00bb.0035 g Substanz, getrocknet \u00fcber H,S04. neutralisierten 15 ccm n/,0-H<S04 Berechnet f\u00fcr C7H170N4C1: 22,6\u00b0/u N. Gefunden: 22,4 \u00b0/o N.","page":214}],"identifier":"lit19859","issued":"1913","language":"de","pages":"206-214","startpages":"206","title":"\u00dcber das Homologe des Muscarins in der C3-Reihe","type":"Journal Article","volume":"86"},"revision":0,"updated":"2022-01-31T15:31:50.267635+00:00"}