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{"created":"2022-01-31T14:21:09.759048+00:00","id":"lit19865","links":{},"metadata":{"alternative":"Zeitschrift f\u00fcr Physiologische Chemie","contributors":[{"name":"Stieger, Anton","role":"author"}],"detailsRefDisplay":"Zeitschrift f\u00fcr Physiologische Chemie 86: 245-269","fulltext":[{"file":"p0245.txt","language":"de","ocr_de":"Untersuchungen Ober die Verbreitung des Asparagins, des Glutamins, des Arginins und des Allantoins in den Pflanzen.\nVon\nAnton Stieger.\n(Ans dem Agrikuiturehemisehen Laboratorium der Eidgen\u00f6ssischen Technischen\nHochschule in Z\u00fcrich.)\n(Der Redaktion zugegangen am 5. Juni 1013.)\na) Allgemeines.\nBekanntlich unterscheiden sich die den verschiedenen Familien angeh\u00f6renden Pflanzen nicht nur in ihrem anatomischen Bau und ihrer morphologischen Entwicklung, sondern h\u00e4utig auch in ihrer chemischen Zusammensetzung. Dies betrifft vorzugsweise ihren Gehalt an gewissen Nebenprodukten des Stoffwechsels wie Alkaloiden, Glukosiden, \u00e4therischen \u00d6len, Terpenen, Betainen usw.; aber nicht selten tritt diese Verschiedenheit auch bei wesentlichen Bestandteilen, wie Proteinen, Kohlenhydraten, Fetten, auf.\nDie im agrikulturchemischen Laboratorium der eidgen\u00f6ssischen technischen Hochschule von-E. Schulze und seinen Mitarbeitern ausgef\u00fchrten Untersuchungen haben ferner gezeigt, da\u00df bei vielen Familien die Keimpflanzen in der Hegel Asparagin, bei andern Familien dagegen Glutamin enthalten. Diese Verschiedenheit zeigt sich auch dann, wenn die genannten Amide aus Wurzelknollen und Rhizomen isoliert wurden. Doch waren die bisher festgestellten Resultate dieser Art nicht zahlreich genug, um daraus Gesetzm\u00e4\u00dfigkeiten ableiten zu k\u00f6nnen. Es schien daher w\u00fcnschenswert, in dieser Richtung weitere Untersuchungen anzustellen. Die Aufgabe, hier Gesetzm\u00e4\u00dfigkeiten aufzufinden, gewinnt dadurch an Sicherheit und deswegen auch an Interesse, weil Asparagin und Glutamin nicht allein in Keimlingen und unterirdischen Pflanzenteilen enthalten sind, sondern auch in den oberirdischen gr\u00fcnen\nHoppe-Seyler\u2019s Zeitschrift f. physiol. Chemie. LXXXVI.\t18","page":245},{"file":"p0246.txt","language":"de","ocr_de":"\u2022 4\u2014-\nAnton Stieger,\n2 46\nPflanzenteilen auftreten, wenn man sie zwei oder drei Tage lang im Dunkeln stehen l\u00e4\u00dft. Olt ist diese Behandlung gar nicht n\u00f6tig. Kerner finden sich jene Amide in den jungen Trieben, die aus Rhizomen, Knollen und Wurzeln im Fr\u00fchjahr im Dunkeln sich entwickeln. Gesetzt der Fall, da\u00df eine Planze in diesen vier verschiedenen Entwicklungsstadien stets Asparagin und kein Glutamin enth\u00e4lt, so zeugt dies f\u00fcr die Konstanz der Asparaginbildung und w\u00e4re der Fall umgekehrt, so w\u00fcrde dies f\u00fcr Konstanz der Glutaminbildung sprechen. Sollten aber Unregelm\u00e4\u00dfigkeiten aufgefunden werden, soda\u00df in einem oder mehreren F\u00e4llen anstatt Asparagin Glutamin oder umgekehrt aufgefunden w\u00fcrde, so w\u00e4re es unter Umst\u00e4nden m\u00f6glich, diese Ausnahmen auf ver\u00e4nderte Vegetationsbedingungen zur\u00fcckzuf\u00fchren.\nDieser Aufgabe reihte sich noch eine andere an. Es zeigte sich, da\u00df die unterirdischen Pflanzenteile h\u00e4ufig mehr Arginin als Asparagin oder Glutamin enthalten; man mu\u00dfte also zu der Vorstellung gelangen, da\u00df die genannte Base hier als stickstoffhaltiger Reservestoff auftrete. Auch diese Beobachtung sollte weiter verfolgt werden.\nNoch einem anderen K\u00f6rper widmete ich eine besondere Aufmerksamkeit; ich fand n\u00e4mlich in einer Anzahl Objekten Allantoin. Das Auftreten dieser Stiekstoffverbindung in den Bilanzen ist bekanntlich bis jetzt selten beobachtet worden und es fehlen zurzeit alle Kenntnisse \u00fcber den Ursprung dieser Verbindung in den Pflanzen und \u00fcber den Zweck ihrer Bildung. Um \u00fcber diesen Punkt Aufschlu\u00df zu gewinnen, bedarf es ohne Zweifel neuer Beobachtungen \u00fcber das Auftreten des Allan-toins in den Pflanzen. Es war also w\u00fcnschenswert, solche Resultate in m\u00f6glichst gro\u00dfer Zahl zu sammeln.\nb) Die Beschaffung des Untersuchungsmaterials.\nDas untersuchte Pflanzenmaterial \u2014 unter- und oberirdische Pflanzenteile, Keimlinge, junge Triebe \u2014 verschaffte ich mir zum gr\u00f6\u00dften Teile selbst. Einiges verdanke ich der Freundlichkeit verschiedener G\u00e4rtner. Alle unterirdischen Pflanzenteile wurden im Herbst gesammelt.","page":246},{"file":"p0247.txt","language":"de","ocr_de":"\u00dcber Asparagin, Glutamin, Arginin und AHantoin in den Pflanzen. -17\nDie Keimlinge zog ich auf folgende Weise: Blechkasten wurden mit feuchtem S\u00e4gemehl gef\u00fcllt, die Samen\u2019 darin ausges\u00e4t und in einem dunkeln Zimmer bei ca. 20\u00b0 C. w\u00e4hrend zwei bis drei Wochen im Wachstum unterhalten, wobei die Kulturen jeden zweiten Tag mit Wasser von ca. 20\u00b0 C. leicht begossen wurden. Ebenso brachte ich auch die'gegen das Fr\u00fchjahr gesammelten und mit etwas Erde in das S\u00e4gemehl eingebetteten Wurzelst\u00f6cke zum Austreiben. Etwa verwelkte Pflanzenteile wurden immer sorgf\u00e4ltig entfernt.\nDie oberirdischen Pflanzenteile schnitt ich \u00fcber den Wurzeln ab und bewahrte sie, ins Wasser gestellt, w\u00e4hrend etwa dreier l\u00e4ge im Dunkeln auf; nach Beobachtungen in unserem Laboratorium erfolgt dabei eine reichere Ansammlung der gesuchten Stoffe.\nc,i Untersuchungsmethoden. *)\nDie untersuchten Objekte: Wurzeln, Wurzelknollen, Rhizome, junge Triebe, oberirdische Pflanzenteile und Keimpflanzen wurden in frischem Zustande zerkleinert und sodann mit hei\u00dfem Wasser \u00fcbergossen. Der Extrakt wurde mit Hilfe einer Presse vom R\u00fcckst\u00e4nde getrennt und der letztere nochmals gleich behandelt. Die vereinigten Extrakte versetzte ich im geringen \u00dcberschu\u00df mit Bleiessig, beseitigte die dadurch hervorgebrachte starke F\u00e4llung und f\u00fcgte dem Filtrate eine in geeigneter Weise2) hergestellte Mercurinitratl\u00f6sung3) zu. Der erhaltene Niederschlag wurde abfiltriert, ausgewaschen, zwischen Filtrierpapier ab-gepre\u00dfl, dann in Wasser aufgeschlammt und mittels Schwefelwasserstoff zersetzt. Die vom Schwefelquecksilber durch Filtration getrennte L\u00f6sung wurde zur d\u00fcnnen Sirupkonsistenz ein-\n\u2018) Nach Abderhaldens Biochemische Arbeitsmethoden. Bd. II,\nS. 510.\n*) Mercurinitraf wurde mit dem lOfachen Volumen Wasser \u00fcbergossen und dann bis zur v\u00f6lligen L\u00f6sung konzentrierte Salpeters\u00e4ure hinzugegeben; hierauf wurde mit starker Natronlauge versetzt, bis der entstandene Niederschlag sich eben nicht mehr l\u00f6ste.\n3) Das Arginin wird auf Zusatz von Mercurinitrat nicht gef\u00e4llt ; eine partielle Ausf\u00fcllung erfolgt nur bei Anwesenheit anderer Sticksloff-verbindungen.","page":247},{"file":"p0248.txt","language":"de","ocr_de":"248\nAnton Stieger\ngedampft. Beim Slehenlassen lieferte dieser Sirup in den meisten F\u00e4llen Krystallisationen.\nBekanntlich kann man auf diesem Wege Asparagin und Glutamin aus den w\u00e4sserigen Pflanzenextrakten zur Abscheidung bringen. \u00dcberdies wei\u00df man, da\u00df neben jenen Amiden noch einige, teils sehr h\u00e4ufig, teils seltener in den Pflanzen vorkommende StiekstofTverbindungen in den Mercuriniederschlag gehen. Als solche sind zu nennen: Alloxurbasen (Nuclein-basen), Arginin, Vernin (Guanosin), Tyrosin und Allantojn.\nDas Verhalten dieser Stoffe l\u00e4\u00dft sich kurz in folgender Weise charakterisieren: Vernin und Tyrosin scheiden sich, wenn sie in nicht zu kleiner Menge vorhanden sind, aus den bei der Verarbeitung des Mercurinitratniederschlages erhaltenen L\u00f6sungen meistens vor dem Asparagin und Glutamin ab; sie k\u00f6nnen aber auch zugleich mit diesen beiden auskrystallisieren. Die Trennung ist dann, weil Vernin und Tyrosin in kaltem Wasser sehr schwer l\u00f6slich sind, ziemlich leicht zu bewerkstelligen.\nDas Arginin, das in jenen L\u00f6sungen als Nitrat sich vor- * findet, bleibt, falls es nur in kleiner Menge vorhanden ist, beim Auskrystallisieren des Asparagins oder des Glutamins in der Mutterlauge zur\u00fcck. Aus dieser kann es dann mit Phosphor-wolframs\u00e4ure ausgef\u00e4llt und aus der F\u00e4llung nach bekanntem Verfahren1) isoliert werden. Es wird nachher gew\u00f6hnlich in das Nitrat und sp\u00e4ter in das schwer l\u00f6sliche bei 112\u2014114\" schmelzende Kupferargininnitrat \u00fcbergef\u00fchrt.\nZur Unterscheidung von Asparagin und Glutamin bediente ich mich vor allem ihrer sehr charakteristischen Krystallform und ihrer verschiedenen L\u00f6slichkeit in Wasser.2) Glutamin pr\u00fcfte ich in jedem Falle auch durch seine Unl\u00f6slichkeit in w\u00e4sseriger, kalter, ges\u00e4ttigter Glutaminl\u00f6sung, ferner, wenn m\u00f6glich, durch Analyse des Kupfersalzes. Asparagin charakterisierte ich noch im speziellen durch Ausf\u00fchrung von Wasserbestimmungen.\n*) E. Schulze und E. Winterstein, Abderhaldens \u00abBiochemische Arbeitsmethoden*, Bd. 2, S. 518.\n*) E. Schulze und E. Winterstein, Abderhaldens \u00abBiochemische Arbeitsmethoden*, Bd. 2, S. 510.","page":248},{"file":"p0249.txt","language":"de","ocr_de":"( ber Asparagin, Glutamin, Arginin und Allantoin in den Pflanzen. 249\nZur Reindarstellung und Identifizierung von Allantoin beschritt ich den folgenden Weg : Das Allantoin krystallisierte immer zuerst aus dem bei der Verarbeitung des M\u00e8rcurinitrat-niederschlages erhaltenen Sirup aus. Um die Krystalle vom Sirup trennen zu k\u00f6nnen, verd\u00fcnnte ich den letzteren mit dem zweifachen Volumen Wasser, erhitzte auf dem Wasserbade, bis alles gel\u00f6st war, und lie\u00df dann die Fl\u00fcssigkeit an der Luft stehen. Nach kurzer Zeit schieden sich wieder Krystalle aus, die dann von der Mutterlauge getrennt und durch Umkrystallisieren aus 10 Teilen Wasser gereinigt wurden. Die Allantoinkrystalle zeigen eine ganz charakteristische Form \u2014 lange Prismen mit dachartig abgeschnittenen Enden \u2014, die es erm\u00f6glicht, dieselben von allen andern in den Mercurinitratniederschlag gehenden Stoffen zu unterscheiden. Allantoin schmilzt bei 232 bis 234\u00b0 unter vorheriger Br\u00e4unung bei etwa 220\u00b0; es reagiert auf Lackmus neutral; mit Silbernitrat gibt es einen flockigen Niederschlag von Allantoinsilber. Kocht man Allantoin w\u00e4hrend 1\u20142 Minuten mit 12\u00b0/oiger Natronlauge, so zerf\u00e4llt es in Ammoniak, Kohlens\u00e4ure, Essigs\u00e4ure und Oxals\u00e4ure, Der Nachweis der letzteren kann zur Identifikation von Allantoin dienen; zu diesem Zwecke wird die Fl\u00fcssigkeit mit Essigs\u00e4ure neutralisiert und hierauf mit Calciumchlorid versetzt, worauf Calciumoxalat ausf\u00e4llt.\nd) Resultate.\nUm h\u00e4ufige Wiederholungen zu vermeiden, m\u00f6chte ich \u00fcber die Identifizierung der aufgefundenen Stoffe einige allgemeine Bemerkungen voraussenden. Mit allen Pr\u00e4paraten wurden die im vorigen Abschnitt angegebenen Reaktionen ausgef\u00fchrt. Wo es die Ausbeute erlaubte, wurden die isolierten Stoffe durch quantitative Bestimmungen gekennzeichnet. Die bez\u00fcglichen Resultate sind im folgenden mitgeteilt, mit Ausnahme der Wasserbestimmungen von Asparaginpr\u00e4paraten, welche Daten am Ende dieses Abschnittes (Seite 260) tabellarisch zusammengestellt sind.\nF\u00fcr die nachfolgende systematisch-botanische Anordnung der untersuchten Pflanzen war Schinz und Kellers Exkursionsflora der Schweiz (3. Auflage 1908) ma\u00dfgebend.","page":249},{"file":"p0250.txt","language":"de","ocr_de":"250\nAnton Stieger,\n1.\tPhragmites communis (Schilfrohr). Untersuchung^,-: objekt : 1500 g Rhizome. Der bei der Verarbeitung des Mereuri-nitratniederschlages erhaltene Sirup lieferte sehr bald eine Kristallisation von Asparagin, ca. 1,5 g. \u2014 Die zur\u00fcckbleibendo Mutterlauge war \u00e4u\u00dferst gering; sie wurde daher nicht mehr weiter untersucht.\n2.\tScirpus maritimus (Binse). Untersuehungsobjekt: 700 g Knollen und Wurzeln. Aus den erhaltenen Sirupen kry-stallisierte nach kurzer Zeit reichlich Asparagin aus, ca. 1,2 g.\nDie ziemlich kleine Menge Mutterlauge wurde mit Phosphorwolframs\u00e4ure versetzt: es entstand eine geringe F\u00e4llung, deren Verarbeitung auf Arginin ganz wenig von einem K\u00f6rper lieferte, der nach der Art der Darstellung wahrscheinlich Argininnitrat war.\n3.\tCarex gracilis. (Segge.) Untersuchungsobjekt: 800 g Knde Mai gesammelter oberirdischer Pflanzenteile. Aus dem Mercurinitrat konnten ca. 0,3 g Asparagin isoliert werden. -Die kleine Menge Mutterlauge wurde nicht mehrr weiter untersucht.\n4.\tColchicum autumnale (Herbstzeitlose). Untersu-chungsobjekt: 1300 g Knollen. Aus dem sehr klaren Sirup krystallisierten ca. 0,3 g Asparagin. \u2014 Die zur\u00fcckbleibende geringe Menge Mutterlauge erlaubte keine weitere Untersuchung mehr. Es waren also keine anderen Amide in nachweisbarer Menge vorhanden.\n5.\tHemerocailis fulva (Taglilie). Untersuchungsobjekt: Ein Rhizom von 1 kg. Aus dem Mercurinitratniederschlag wurde ein dunkler, nicht krystallisierender Sirup gewonnen. Ich verd\u00fcnnte dann denselben mit Wasser und versetzte ihn mit Phosphorwolframs\u00e4ure. Der erhaltene Niederschlag wurde auf Arginin verarbeitet : es wurde aber keines gefunden. Die vom Phos-phorwolframs\u00e4ureniederschlag getrennte L\u00f6sung lieferte bei der Versetzung mit Mercurinitrat eine F\u00e4llung, aus der einige As-paraginkrystalle isoliert werden konnten. Die Krystalle zeigten die f\u00fcr Asparagin charakteristische Gestalt und verwitterten beim Erhitzen auf 100\u00b0 im Trockenschrank.\n6.\tAsparagus officinalis (Spargel). Untersuchungsobjekt: 21 \u25a0> kg Wurzelst\u00f6cke. Der sehr bedeutende Mercurinitratniederschlag ergab bei der Verarbeitung einen Sirup, der","page":250},{"file":"p0251.txt","language":"de","ocr_de":"\u00dcber Asparagin. Glutamin. Arginin und Allantoin in den Pflanzen 251\nzur H\u00fcllte krystallisierte: die erhaltenen Krystalle waren As-paragin, ea. 1 g. Die andere H\u00e4lfte des Sirups wurde mit Wasser verd\u00fcnnt und mit Phosphorwolframs\u00fcure versetzt. Der erhaltene Niederschlag war bedeutend, trotzdem konnte aus demselben nur eine geringe Menge Arginin isoliert werden; dies k\u00f6nnte zur Vermutung f\u00fchren, da\u00df der Phosphorwolframs\u00e4ureniederschlag gr\u00f6\u00dfere Mengen von Alloxurbasen enthalte. Das Arginin wurde in das Kupfersalz \u00fcbergef\u00fchrt, das bei 112 bis 113\u00b0 schmolz.\nIch untersuchte in diesem Falle auch das vom Mercuri-nitratniederschlag herstammende Filtrat; die Verarbeitung desselben nach den von E. Schulze1) gegebenen Vorschriften ergab die Anwesenheit eines K\u00f6rpers, der sehr wahrscheinlich Cholin war. Dasselbe wurde als salzsaures Salz isoliert; es ist leicht l\u00f6slich in Wasser, gibt F\u00e4llungen mit Molybd\u00e4ns\u00e4ure, mit Goldchlorid, mit Kaliumperjodid, mit Kaliumqueeksilber-jodid und mit Kaliumwismutjodid.\n7a. Iris pseudacorus (Schwertlilie). Untersuchungsobjekt: 2 kg Rhizom, im Garten gewachsen. Aus dem Sirup krystallisierte eine betr\u00e4chtliche Menge Glutamin aus. Eine Analyse des Glutaminkupfersalzes lieferte folgendes Resultat :\n0.0520 g Substanz gaben 0,0118 g CuO. das entspricht 18.15 \u00b0/o Cu (Theorie 17,08\u00b0/\u00ab Cu).\nDie vom Glutamin getrennte Mutterlauge wurde mit Phosphorwolframs\u00e4ure versetzt; der entstandene Niederschlag enthielt eine kleine Menge Arginin, dessen Kupfernitratsalz schmolz bei 111\u2014112\u00b0. Das vom Phosphorwolframs\u00e4ureniederschlag getrennte Filtrat wurde mit Bleiessig gereinigt, mit Mercuri-nitrat versetzt und der entstandene Niederschlag, wie angegeben, verarbeitet : dabei wurde nochmals eine kleine Menge Arginin erhalten. \u2014 Eine Untersuchung des vom Mercurinitratnieder-schl\u00e4g herstammenden Filtrats ergab mit ziemlicher Wahrscheinlichkeit die Anwesenheit von Cholin. Es wurde als schwer l\u00f6sliches Quecksilberdoppelsalz gef\u00e4llt; das aus diesem hergestellte salzsaure Cholin zeigte alle charakteristischen Reaktionen.\nl) E. Schulze, Abderhaldens e\u00dfiochemische Arbeitsmethoden*, Bd. 2, 8. 522.","page":251},{"file":"p0252.txt","language":"de","ocr_de":"252\tAnton Stieger,\n7b. Iirs pseudacorus (Schwertlilie). Untersuchungsobjekt: junge Triebe ca. 150 g. Aus dem Mercurinitratnieder-schlag konnte eine kleine Menge einer Verbindung (ca. 0,0t g) isoliert werden, die mit gro\u00dfer Wahrscheinlichkeit als Glutamin gekennzeichnet wurde.\n8a. Rumex acetosa (Ampfer). Untersuchungsobjekt: 15 kg Wurzelst\u00f6cke. Es konnte aus dem Mercurinitratnieder-schlag keine Stickstoffverbindung isoliert werden. Dasselbe Resultat gab auch die Untersuchung einer zweiten Menge Wurzeln (ca. 1 kg).\n8b. Rumex acetosa. Untersuchungsobjekt: 2 kg Ende Juni gesammelter, oberirdischer Pflanzenteile. Aus dem bei der Verarbeitung des Mercurinitratniederschlages erhaltenen Sirup krystallisierte Glutamin, ca. 0,1 g. Eine Analyse des Glutamin-Kupfersalzes gab folgendes Resultat:\n0.1356 g Substanz gaben 0,0303 g CuO,\n_ das entspricht 17,85 \u00b0/o Cu (Theorie 17,98 \u00b0/o Cu).\nEine andere Stickstoffverbindung konnte aus der geringen Menge Mutterlauge nicht mehr isoliert werden.\n8c. Rumex acetosa. Untersuchungsobjekt : 200 g junge Triebe, Es wurde verh\u00e4ltnism\u00e4\u00dfig viel Glutamin isoliert; ca. 0,5 g. Eine Analyse des Glutaminkupfersalzes lieferte folgendes Ergebnis:\n0,1136 g Substanz ergaben 0,0258 g CuO, das entspricht 18,17 \u00b0/o Cu (Theorie 18,17 \u00b0/o Cu).\nDie geringe Menge Mutterlauge wurde nicht weiter untersucht.\n9a. Rheum officinale (Rhabarber). Untersuchungsobjekt: 3 kg Wurzelst\u00f6cke. Die aus dem Mercurinitratnieder-schlag gewonnenen Sirupe lieferten keine Krystallisation. Daraufhin verd\u00fcnnte ich die Sirupe mit Wasser, f\u00e4llte mit Phosphorwolframs\u00e4ure, filtrierte und versetzte das Filtrat mit Bleiessig, trennte vom entstandenen Niederschlag und gab zur L\u00f6sung Mercurinitrat. Die erhaltene F\u00e4llung wurde weiter verarbeitet, dabei konnte nun eine kleine Menge Glutamin erhalten werden ; ca. 0,01 g.","page":252},{"file":"p0253.txt","language":"de","ocr_de":"\u00dcber Asparagin, Glutamin, Arginin und Allantoin in den ' Pflanzen. 253\n9b. Rheum officinale. Untersuchungsobjekt: 2kg Ende Juni gesammelter Bl\u00e4tter. In diesem Falle krystallisierte aus dem Sirup sehr bald Glutamin aus, ca. 0,02 g. Die Verbindung wurde durch alle angegebenen Reaktionen gekennzeichnet.\nDie unbedeutende Mutterlauge wurde nicht weiter untersucht.\tt\n10. Anabasis aretio\u00efdes (W\u00fcstenpflanze). Unter-suchungsobjekt: 2 kg lufttrockener oberirdischer Pflanzenteile. Die Verarbeitung des Mercurinitratniedersehlages lieferte eine L\u00f6sung, die schon bei noch starker Verd\u00fcnnung sch\u00f6ne prismatische Krystalle ausschied. Die Krystallform und die Art der Isolierung deuteten auf das Vorhandensein von Allantoin. Bei n\u00e4herer Pr\u00fcfung zeigten die Krystalle alle charakteristischen Eigenschaften von Allantoin: sie waren schwer l\u00f6slich im Wasser, die w\u00e4sserige L\u00f6sung reagierte auf Lackmus neutral. Ferner schmolzen die Krystalle bei 233\u2014234\u00b0 unter vorheriger Br\u00e4unung bei 222\u00b0. Nach den Angaben in Hoppe-Seylers \u00abChemische Analyse\u00bb soll Allantoin bei 233\u00b0 schmelzen und sich bei 220\u00b0 braun f\u00e4rben. Die w\u00e4sserige L\u00f6sung von Allantoin gab mit Silbernitrat eine flockige F\u00e4llung ; nach dem Kochen der Krystalle mit Natronlauge konnte mittels Calciumchlorid die entstandene Oxals\u00e4ure nach gewiesen werden.\nDie von den Allantoinkrystallen getrennte Mutterlauge wurde mit Phosphorwolframs\u00e4ure versetzt und der Niederschlag auf Arginin untersucht, aber mit negativem Erfolg. Ebenso konnte kein Glutamin und kein Asparagin beobachtet werden.\n11a. I?aeonia officinalis (Pfingstrose). Untersuchungs-obj\u00ebkt: 140\u00d6 g Rhizome. Aus dem bei der Verarbeitung des ziemlich betr\u00e4chtlichen Mercurinitratniedersehlages erhaltenen Sirup krystallisierte eine Stickstoffverbindung, die sich als Argininnitrat erwies, ca. 2,5 g. Das dargestellte Kupfersalz schmolz bei 112\u00b0, eine Analyse desselben lieferte folgendes Resultat:\n(5,3187 g Substanz ergaben 0,0332 g H20 und 0.0425 g CuO, das sind 10,42 \u00b0/o H20 (Theorie 9,02\u201410,52 \u00b0;o und 11,9P/o Cu bezogen auf die wasserfreie Substjmz (Theorie 11.94 V Cu).","page":253},{"file":"p0254.txt","language":"de","ocr_de":"2ot\tAnton Stieger,\nDie Mutterlauge des Argininnitrates versetzte ich mit Phosphorwolframs\u00e4ure. Das vom Niederschlag getrennte Filtrat ergab hei der Verarbeitung eine kleine Menge von Glutamin: dasselbe wurde durch alle angegebenen Reaktionen gekennzeichnet.\nlib. Paeonia officinalis. Untersuchungsobjekt: 3 kg gr\u00fcne Bl\u00e4tter, anfangs Juli gesammelt. Aus dem erhaltenen Sirup krystallisierten ca. 0,03 g Glutamin. Aus der Mutterlauge konnte durch F\u00e4llen mit Phosphor wolframs\u00e4ure und Verarbeiten des erhaltenen Niederschlages noch ein wenig Argininnitrat isoliert werden. Das dargestellte Kupferargininnitrat schmolz bei 110\u2014112\u00b0 und es hatte genau das Aussehen eines aus Arginin dargestellten Kupferargininnitratpr\u00e4parates.\n12.\tAnemone nemorosa (Buschwindr\u00f6schen). Untersuchungsobjekt: 450 g Wurzelst\u00f6cke. Aus dem Sirup krystalli-sierto eine Verbindung, die ich als Argininnitrat kennzeichnen konnte. Der Schmelzpunkt der ganz charakteristisch ausgebildeten Kupferargininnitratkrystalle lag bei 112\u2014113\u00b0.\nEine andere Stickstotfverbindung konnte nicht isoliert werden.\n13.\tRanunculus acer (scharfer Hahnenfu\u00df). Untersuchungsobjekt: 2 kg oberirdischer, Mitte Mai gesammelter. Pdanzenteile. Aus dem\" Sirup krystallisierte erst eine kleine Menge von charakteristisch ausgebildeten Asparaginkrystallen, ca. 0,02 g. Beim weiteren Eindunsten des Sirups wurde noch eine kleine Menge einer Verbindung erhalten, die nach der Krystallform und nach dem Aussehen des Kupfersalzes Arginin sein k\u00f6nnte.\n14.\tGochlearia armoracia (Meerrettich). Untersuchungsobjekt : 950 g Wurzelst\u00fccke. Der aus dem Mercuri-nitratniederschlag gewonnene Sirup lieferte keine Krystalli-sation. Daraufhin versetzte ich den mit Wasser >yieder verd\u00fcnnten Sirup mit Phosphorwolframs\u00e4ure und verarbeitete das Filtrat und den Niederschlag. Das Filtrat wurde erst mit Bleiessig gereinigt und dann mit Mercurinitrat gef\u00e4llt; der entstandene Niederschlag ergab bei der Verarbeitung einige gut ausgebildete Asparaginkrystalle. Daneben konnte auch noch","page":254},{"file":"p0255.txt","language":"de","ocr_de":"\u00dcber Asparagin. Glutamin. Arginin und Allantoin in den Pllanzep. 255\netwas Glutamin isoliert werden. F\u00fcr die Anwesenheit des letztem sprach neben den gew\u00f6hnlichen Erkennungsreaktionen auch die Darstellung der sch\u00f6n lasurblauen L\u00f6sung des Glutaminkupfersalzes.\nDer Phosphorwolframs\u00e4ureniederschlag enthielt ca. 0,05 g Argininnitrat; das dargestellte Kupfersalz schmolz bei 112\u2014118\u00b0. Bei der Gewinnung des Arginins wurde durch die mit Silber-nitrat erhaltene F\u00e4llung, die in Ammoniak unl\u00f6slich war, noch die Anwesenheit von Alloxurbasen dargetan.\n15a. Alchimilla vulgaris (Frauenmantel). Untersuchungsobjekt : 1 kg Wurzelst\u00f6cke. Aus dem Sirup krvstalli-sierte Asparagin; ca. lg. \u2014 Die Mutterlauge wurde mit Phos-phorwolframs\u00e4ure versetzt; aus dem entstandenen Niederschlag konnte ca. 0,2 g Argininnitrat isoliert werden. Das dargestellte Kupferargininnitrat schmolz bei 112\u00b0.\n15b. Alchimilla vulgaris. Untersuchungsobjekt: 1,5 kg gr\u00fcner oberirdischer, anfangs Mai gesammelter, Pllanzenteile. Aus dem Sirup krystallisierte Asparagin. Die unbedeutende Menge Mutterlauge wurde nicht weiter untersucht.\n15c. Alchimilla vulgaris. Untersuchungsobjekt: 100g junge Triebe. Aus dem Sirup krystallisierte verh\u00e4ltnism\u00e4\u00dfig viel Asparagin : ca. 0,3 g. Eine andere Stickstoffverbindung konnte ich nicht beobachten.\nl\u00f6. Medicago sativa (Luzerne). Untersuchungsobjekt: 1 kg Wurzelst\u00f6cke. Aus dem Sirup krystallisierte reichlich Asparagin : ca. 0,2 g. Eine weitere Untersuchung der Mutterlauge lieferte kein positives Resultat.\n17.\tVicia sativa (Wicke). Untersuchungs\u00f6bjekt: 800g W\u00fcrzelchen von jungen Pflanzen. Die Wurzeln waren reichlich mit Kn\u00f6llchen bedeckt, daher war eine reiche Ausbeute an Asparagin zu erwarten. Es lie\u00df sich aber aus dem Mereuri-nitratniederschlag, der nicht unbedeutend war, nichts isolieren, weder Asparagin, noch Glutamin, noch Arginin.\n18.\tPis um sativum (Erbse). Untersuchungs\u00f6bjekt: oOO g der sehr zahlreich mit Kn\u00f6llchen besetzten Wurzeln, von jungen Pflanzen stammend. Es konnte auch in diesem Falle keine StickstolTverbindung isoliert werden.","page":255},{"file":"p0256.txt","language":"de","ocr_de":"Anton Stieger,\n250\nDas Nichtauf\u2019finden der sonst \u00fcberall anzutreffenden Amide k\u00f6nnte vielleicht dadurch erkl\u00e4rt werden, da\u00df bei der T\u00e4tigkeit der Wurzelbakterien diese Stickstoffverbindungen nicht oder nur in sehr kleiner Menge als Stoffwechselprodukte auftreten.\n19.\tPhaseolus vulgaris (Bohne). Untersuchungsobjekt: 1200 g Wurzeln, im Herbst gesammelt. Die Verarbeitung des Mercurinitratniederschlages lieferte eine L\u00f6sung, aus der Tyrosin auskrvstallisierte. Dasselbe gab mit Millonschem Reagens beim Erhitzen eine Rotf\u00e4rbung und mit Morrueschem Reagens eine Gr\u00fcnf\u00e4rbung. Auch die Piriasche Probe fiel positiv aus.\nAsparagin, Glutamin oder Arginin konnten nicht beobachtet werden.\n20.\tGeranium pyrenaicum (Storchschnabel). Untersuchungsobjekt : 800 g Wurzelst\u00f6cke. Aus dem Sirup krystalli-sierte eine reichliche Menge Asparagin; ca. 0,2 g. Die nur geringe Quantit\u00e4t Mutterlauge wurde nicht weiter untersucht.\n21.\tHeracleum sphondvlium (B\u00e4renklaue). Unter-such\u00fcngsobjekt: 1200 g Wurzelst\u00f6cke. ,Aus dem Sirup kry-stallisierte nach l\u00e4ngerem Stehen Glutamin aus, ca. 0,1 g. Eine Analyse des Glutaminkupfersalzes ergab folgendes Resultat :\n0,1689 g Substanz lieferten 0,0381 g CuO, das sind 18,04 \u00b0/o Cu (Theorie 17,98\u00b0/o Cu).\nDie ziemlich bedeutende Menge Mutterlauge wurde mit Phosphorwolframs\u00e4ure versetzt ; der entstandene Niederschlag und das Filtrat wurden getrennt verarbeitet. Letzteres lieferte einige sehr gut ausgebildete Krystalle von Asparagin. Der Phosphorwolframs\u00e4ureniederschlag enthielt eine kleine Menge Argininnitrat, ca. 0,02 g. Das dargestellte Kupferargininnitrat schmolz bei 112\u00b0.\n22a. Dancuscarota (Mohrr\u00fcbe). Untersuchungsobjekt: \u00f4 kg Wurzeln. Aus dem Mercurinitratniederschlag wurde ca. 1 g Asparagin krystallisiert erhalten. Eine andere Base wurde nicht isoliert.\n22 b. Dan eus car o ta. Untersuchungsobjekt: 2 kg etwa 3 Wochen alter Keimlinge. Aus dem Sirup krystallisierte erst Asparagin. Ich entfernte diese Krystalle von der Mutterlauge","page":256},{"file":"p0257.txt","language":"de","ocr_de":"\u00dcber Asparagin, Glutamin. Arginin und Allantoin in den Pflanzen. 257\nund \u00fcberlie\u00df letztere dem weiteren Eindunsten : es wurde dabei eine Glutaminkrystallisation erhalten. Eine Analyse des Glutaminkupfersalzes ergab folgendes Resultat:\n0,2655 g Substanz gaben 0,0596 g CuO, das entspricht 17,96\u00b0/\u00bb Cu (Theorie 17,98\u00b0/o Cu).\n23. Lysimaehia punctata (Gelbweiderich). Untersuchungsobjekt: 1200 g Rhizome. Aus dem Mercurinitratnieder-schlag wurde ein Sirup gewonnen, der eine Krystallisation von ca. 2 g Argininnitrat ergab. Das Argininkupfernitrat schmolz bei 1120: dessen Analyse lieferte folgendes Resultat:\n0,6827 g Substanz ergaben 0,0715 g HsO und 0,0910 g CuO. das sind 10.47 \u00b0/o 11*0 (Theorie 9,02\u201410,52\u00b0/\u00ab) und 11,91\u00ae/\u00ab Cu berechnet auf die wasserfreie Substanz (Theorie 11,94\u00b0;\u00ab Cu).\nDie vom Argininnit rat getrennte Mutterlauge wurde mit Phosphorwolframs\u00e4ure versetzt; es konnte aber aus der entstandenen F\u00e4llung kein Arginin isoliert werden.\n24 a. Anchusa officinalis (Ochsenzunge). Untersuchungsobjekt: 1200 g Wurzelst\u00f6cke. Die Verarbeitung des Mercurinitratniederschlages lieferte einen Sirup, aus welchem Allantoin auskrystallisierte, ca. 0,05 g. Dasselbe zeigte alle angegebenen Eigenschaften, besonders sch\u00f6n war die Krystall-form zu erkennen; dieselbe war vollkommen gleich der Kry-stallform eines aus der Sammlung unseres Laboratoriums stammenden Allantoinpr\u00e4parates. Die Krystalle schmolzen bei 233 bis 234\u00b0. Ein Teil der Krystalle wurde in verd\u00fcnnter Natronlauge gel\u00f6st und im Polarisationsapparat untersucht ; es konnte keine Drehung der Lichtebene beobachtet werden.\nDie von den Krystallen getrennte Mutterlauge ergab beim weiteren Eindunsten nochmals einige Allantoinkrystalle ; eine andere Stickstoffverbindung konnte nicht isoliert werden.\n24b. Anchusa officinalis. Untersuchungsobjekt: 2 kg Mitte Mai gesammelter oberirdischer Pflanzenteile. Die Verarbeitung des Mercurinitratniederschlages lieferte eine L\u00f6sung, aus der eine kleine Menge sch\u00f6n ausgebildeter Allantoinkrystalle isoliert wurden. Dieselben zeigten alle charakteristischen Reaktionen.","page":257},{"file":"p0258.txt","language":"de","ocr_de":"258\nAnton Stieger,\nNeben dem Allantoin krystallisierte noch eine kleine Menge einer in Wasser schwer l\u00f6slichen Verbindung aus; die Krvstalle bestanden aus mikroskopisch feinen N\u00fcdelchen. Wegen der geringen Quantit\u00e4t konnte der K\u00f6rper nicht n\u00e4her identifiziert werden.\n25.\tBorago officinalis (Boretsch). Untersuchungsobjekt : 2.5 kg Keimlinge. Aus dem Sirup krystallisierte sehr bald Allantoin aus: ca. 0,02 g. Die Krystalle schmolzen hei 233 bis 234\u00b0. Aus der Mutterlauge der Allantoinkrystalle konnte durch weiteres Eindunsten etwas Glutamin gewonnen werden. Asparagin wurde nicht erhalten.\n26.\tStachys silvaticus (Ziest). Untersuchungsobjekt: 1200 g oberirdischer Pflanzenteile, Ende Juli gesammelt. Aus dem Sirup krystallisierte nur eine kleine Menge Allantoin, ca. 0,01 g. Die weiter eingedunstete Mutterlauge ergab eine kleine Quantit\u00e4t einer Verbindung, die sehr wahrscheinlich Glutamin war.\n27a. Salvia pratensis (Salbei). Untersuchungsobjekt : 700 g Wurzeln. Aus dem Mercurinitrat wurde ein Sirup gewonnen, der eine Krystallisation von ca. 0,2 g Asparagin lieferte.\nDie von den Krystallen abgegossene Mutterlauge gab beim weiteren Eindunsten eine zweite Krystallisation, die sich als Glutamin erwies.\n27b. Salvia pratensis. Untersuchungsobjekt: 2kgoberirdischer Pllanzenteile, Ende Juni gesammelt. Der Sirup lieferte in diesem Falle nur eine Krystallisation von Asparagin, ca. 0,2 g. Glutamin\u2019konnte nicht beobachtet werden.\n28.\tMentha palustris (Minze). Untersuchungsobjekt: 250 g Wurzeln. Der Sirup lieferte eine erste Krystallisation von ca. 0,01 g Asparagin. Die weiter eingedunstete Mutterlauge gab nochmals einige Asparaginkrystalle, aber kein Glutamin.\n29.\tMirabilis Jalapa (Wunderblume). Untersuchungsobjekt: 2 kg Wurzelst \u00f6cke. Die bei der Verarbeitung des Mercurinitratniederschlages erhaltenen Sirupe lieferten eine Krystallisation von Allantoin, ca. 0,01 g. Die Krystalle schmolzen bei 232\u2014233\u00b0; sie zeigten weiters alle charakteristischen Reaktionen dieser Substanz.\nDie Mutterlauge wurde weiter eingedunstet ; dabei wurden","page":258},{"file":"p0259.txt","language":"de","ocr_de":"\u00dcber Asparagin, Glutamin, Arginin und Allantoin in den Pflanzen. 259\nnoch einige Allantoinkrystalle erhalten: eine andere StickstolT-verbindung konnte nicht isoliert werden.\n30.\tSolanum lycopersicum (Tomate). Untersuchungs-objekt: 1 kg unreife Fr\u00fcchte. Aus dem Mercurinitrat konnte ca. 0,07 g Glutamin isoliert werden. Eine Analyse des Glutaminkupfersalzes ergab folgendes Resultat:\n0,0774 g Substanz lieferten 0,0172 g CuO, das sind 17,77 \u00b0/o Cu (Theorie 17,9H\u00b0/u Cu).\nEine andere Base konnte aus der geringen Menge Mutterlauge nicht mehr isoliert werden.\n31.\tSolanum tuberosum (Kartoffel). Untersuchungsobjekt : 3 kg oberirdische Pflanzenteile, Ende Juni gesammelt. Aus dem Mercurinitratniederschlag wurde ca. 0,5 g Asparagin isoliert. Glutamin konnte nicht beobachtet werden.\n32.\tAchillea millefolium (Schafgarbe). Untersuchungsobjekt: 2 kg oberirdischer Pflanzenteile, Ende Juni gesammelt. Es konnten einige gut ausgebildete Asparaginkrystalle isoliert werden. Eine Verarbeitung der Mutterlauge auf Arginin lieferte ein negatives Resultat.\n33a. Taraxacum officinale (L\u00f6wenzahn). Untersuchungsobjekt: 1100 g Wurzelst\u00f6cke. Der aus dem Mercurinitratniederschlag gewonnene, noch ziemlich verd\u00fcnnte Sirup lieferte eine kleine Menge von silbergl\u00e4nzenden KrystaUbl\u00e4ttchen. Die Vermutung, da\u00df hier Vernin vorlag, wurde durch den positiven Ausfall der f\u00fcr Vernin sprechenden Erkennungsreaktionen best\u00e4tigt. Das Verninpikrat schmolz bei 185\u00b0; 'in Abderhaldens \u00abBiochemisches Handlexikon\u00bb ist f\u00fcr diese Verbindung als Schmelzpunkt 185\u00b0 angegeben.\nDie vom Vernin getrennte Fl\u00fcssigkeit lieferte beim weiteren Eindunsten reichlich Asparagin, ca. 0,8 g. Die zur\u00fcckbleibende Mutterlauge wurde mit Phosphorwolframs\u00e4ure versetzt; der entstandene Niederschlag enthielt ca. 0,1 g Argininnitrat. Die Analyse des Kupferargininnitrates ergab folgendes Resultat:\n0,1646 g Substanz ergaben 0,0152 g 11/3 und 0,0218 g CuO, das sind 9,2/\"/\u00ab H/3 (Theorie 9,02\u201410,52\",\u00ab) und 11,69\u00b0/\u00ab Cu berechnet auf die wasserfreie Substanz (Theorie 11,94\u00b0/o Cu).\n33b. Taraxacum officinale. Untersuchungsobjekt: 100 g junge Triebe. Der gewonnene Sirup lieferte eine As-","page":259},{"file":"p0260.txt","language":"de","ocr_de":"260\nAnton Stieger,\nparaginkrystallisation, ca. 0,5 g. Die weiter eingedunstete Mutterlauge ergab noch eine kleine Ausscheidung. Dieselbe war nach dem Aussehen und nach der Farbe und \u2022Krystallform des Kupfersalzes sehr wahrscheinlich Argininnitrat.\nZusammenstellung der Resultate bei der Wasserbestimmung im Asparagin.\nNach der Theorie enth\u00e4lt Asparagin 12\u00b0/o H20.\n. Nhme der Pflanze *\t1 Substanz in g\tWasser in g\tWasser in \u00b0/o\nPhraginites com. W . . .\t0,3663\t0,0436\t11,90\nScyrpus marit. W . . . .\t0,5226\t0,0627\t11,99\nO.holcliicum aut. W . . .\t0,2326\t0,0278\t11,96\nAsparagus off. W ... .\t0,6652\t0,0817\t12,28\nAlchimilla vulg. W . . .\t0,0018\t0,0725\t11.99\n\u00bb \u00bb 0 . . .\t0,2143\t0,0258\t12,04\n>\t> \u2022 T ...\t0,2163\t0,0259\t11,98\nMedicago sal. W . . . .\t0,1812\t0,0221\t12,19\nGeranium Rob. W. . . .\t0,1610\t0.0194\t12,05\nDancus carota K . . . .\t0,3977\t0,0481\t12,09\nSalvia prat. 0\t\t0,1884\t0,0225\t11,93\nSolanum tub. 0\t\t0,3378\t0,0404\t11,97\nTaraxacum off. W . . .\t0,2397\t0,0291\t12,14\n\u00bb T\t0,3764\t0,0455\t12,09\nW \u2014 Wurzel ; T \u2014 junge Triebe ; 0 = Oberirdische Teile; K = Keimlinge.\ne) Zusammenstellung der \u00fcber das Auftreten von Asparagin und Glutamin in Wurzeln, oberirdischen Pflanzenteilen und Keimlingen\ngemachten Beobachtungen.\nBei dieser Zusammenstellung ber\u00fccksichtigte ich auch die fr\u00fcher gewonnenen Versuchsresultate. Zu deren Auffindung benutzte ich Wehmers \u00abDie Pflanzenstoffe\u00bb.*) Zu bemerken ist noch, da\u00df die meisten Untersuchungen im agrikulturchemischen Laboratorium der eidgen\u00f6ssischen technischen Hochschule von E. Schulze und seinen Mitarbeitern ausgef\u00fchrt wurden. Die von mir untersuchten Pflanzen sind mit einem Stern versehen [*]. Der besseren \u00dcbersicht wegen ist die Zusammenstellung tabellarisch angeordnet.\n0 Wchmer. \u00abDie Pflanzenstoffe*, 1912.","page":260},{"file":"p0261.txt","language":"de","ocr_de":"\u00dcber Asparagin, Glutamin, Arginin und Allantoin in den Pflanzen. 261\nFamilie\t1 Name der Pflanze\tUntersuchter Pflanzenteil\tUntersuchungs- resultat\niv.lypodiaceae\tPtcris cretica\tJunge Pflanze\tGlutamin\n\tApleum felix femina\t\u25a0\t*\n\tAspidium felix mas\t* >\t\nGramina\t\u2666Phragmites communis\tWurzeln und Ausl\u00e4ufer\tAsparagin\n\tZea Mays\tEtiolierte Keimlinge..\t\u00bb\n\tSaccharum officinalis\tOberirdische Teile\t\u00bb\n\tHordeum sativum\t\t\n\tTriticum\t\u00bb\tEmbryonen des Keimes\t\u00bb\nCyperaceae\t\u2666Scirpus maritimus\tWurzeln\t\u00bb\n\t*Carex gracilis\tOberirdische Teile .\t\nLiliaceae\tAsparagus officinalis\tJunge Sprosse\t\u00bb\n\t\u00bb\tacutifol.\t\u00bb \u00bb\t\n\tConvallaria majalis\tKraut\t\u00bb\n\t\u00bb \u00bb\tWurzeln und Rhizome\t\u00bb\n\tParis quadrifolia\tJunge Sch\u00f6\u00dflinge\t\u00bb\n\t* \u00bb \u25a0 .\tRhizom\t\u00bb\n\t* \u00bb .\tSamen\t\u00bb\n\t\u2666Cholchicum autumnale\t\u25a0 Knollen\t\u00bb\n\t\u2666Hemerocallis fulva\tRhizome und Wurzeln\t\u00bb\n\t\u2666Asparagus officinalis\t. . .\t\u00bb\nIridaceae \u25a0\t\u2666Iris pseudacorus\t> \u00bb >\tGlutamin\n'\t\u00bb \u00bb\tJunge Triebe\t\nl\u2019olygonaceac\t\u2666Rumex acetosa\tOberirdische Teile .\t\n\t> \u00bb\tEtiolierte Keimlinge\t\u00bb\n\t\u2666Rheum officinale\tWurzelstock\t\u00bb\n\t\u00bb \u00bb\tOberirdischer Teil \u2018\t\nChenopodiaceae\tBeta vulgaris\tBl\u00e4tter\t\n\tBeta vulg. var rapa\tR\u00fcbe\t*)\n\t>\t*\t* sacchar.\t\u00bb\t* *)\nCaryophyllaceae\tSaponaria officinalis\tBl\u00e4tter\t\u00bb\n\tSpergula arvensis\tEtiolierte Keimlinge\t\u00bb\nNymphaeaceae\tNelumbium speciosum\tRhizom\tAsparagin\nRanunculaceae\t\u2666Paeonia officinalis\tRhizome und Wurzeln\t(Arginin)\n\u2014\t> >\tBl\u00e4tter\tGlutamin\nIn russischen R\u00fcben findet Smolenski meistens Asparagin. Hoppe-Seyler\u2019s Zeitschrift f. physiol. Chemie. LXXXVI.\t19","page":261},{"file":"p0262.txt","language":"de","ocr_de":"2&2\nAnton Stieger,\nFortsetzung.\nFamilie\tName der Pflanze\tUntersuchter Pflanzenteil\tUntersuchungsresultat -\nRanunculaceae\t\u2666Anemone nemorosa\tRhizome\t(Arginin)\n\t* Ranunculus acer\tOberirdische Teile\tAsparagin\nCruciferae\tLepidum sativum\tEtiolierte Keimlinge\tGlutamin\n\tBrassica napus\t> \u00bb\t\u00bb\n\tBrassica napobrassica\tVVurzelstock\t. *\n\tBr. napa var. rapifera\t\u00bb _\t' \u00bb\n\tBr. ol. var. gongyloides\tGr\u00fcne Teile\t*\n\tRaphanus sat. var. radiola\tEtiolierte Keimlinge\t\n-\t\u00bb\t\u00bb\t\u00bb rapif.\tWurzeln\t2>\n\tSinapis alba\tEtiolierte Keimlinge\t\u00bb\n\tCamelina sativa\tKeimpflanze\t>\n\t\u2666Cochlearia armoracia\tWurzelstock\tGlutamin und\n\u25a0\t-\t\tAsparagin\n\tBrassica, ol. var. gongyl.\tKnollen\tGlutamin\nRosaceae\tPirus communis\tUnreife Frucht\tAsparagin\n\"\tPrunus amygdalus\t\u2022\u2022 > \u00bb\t. \u00bb\n\t\u2666Alchimilla vulgaris\tWurzeln\t\u00bb\n\t\u00bb >\tOberirdische Teile\t*\n'\t1 1\tEtiolierte Keimlinge\t\u00bb\nLeguminosae\tLupinus luteus\tSamen\t'\n\t\u00bb >\tEtiolierte Keimlinge\t>\n\t\u00bb\talbus\t1 \u00bb\t\n\tLupinus angustif.\t\u00bb \u00bb\t\u00bb\n\tTrifolium pratense\tBl\u00e4tter\t\u00bb\n\t\u00bb \u00bb\tEtiolierte Keimlinge\t\u00bb\n\t\u2666Medicago sativa\tWurzeln\t>\n'\tGlycyrrhiza glabra\t\u00bb\t\u00bb\n\u25a0 \u25a0 .\tOnobrychis sativa\tEtiolierte Keimlinge\t\n\tRobinia pseudacacia\tWurzeln\t\u00bb\n\tArachis hypogaea\tSamen\t\u00bb\n\tErvum leus\tEtiolierte Keimpflanze\t>\n*\tVicia sativa\tGanze Pflanze\t\u00bb\n\t\u00bb \u00bb\tSamen\t\n\t> > \u25a0\tEtiolierte Keimpflanze\t>","page":262},{"file":"p0263.txt","language":"de","ocr_de":"\u00dcber Asparagin, Glutamin, Arginin und Allantoin in den Pflanzen. 263\nFortsetzung.\nFamilie\tName der Pflanze\tUntersuchter Pflanzenteil\tUntersuchungs- resultat\nLeguminosae\tVicia faba\tH\u00fclse\tAsparagin\n\tx\u00bb\t\u00bb\tEtiolierte Keimpflanze\t-\u00bb\n\tPisum sativum\tJunge Triebe\t\u00bb\n\tPisum sativum\tEtiolierte Keimpflanze\t>\n\t\u00bb >\tBelichtete\t\u00bb\t\u00bb\n\tGlycina soja\tEtiolierte\t\u00bb\t\u00bb\n\tPhaseolus vulgaris\tUnreife Frucht\t>\n\tS\t>\tEtiolierte Keimpflanze\t> \u2022\n\tPisum sativum\tH\u00fclsen\t\u00bb\nGcramiaceae\t\u2666Geranium Robert.\tWurzeln\t>\nEuphorbiaceae\tRicinus communis\tEtiolierte Keimlinge\tGlutamin\n\t\u00bb \u00bb\tBelichtete\t\u00bb\tAsparagin\n\u00fciribelliferae\tApium graveolens\tWurzelknollen\tAsparagin und Glutamin\n\t\u2666Daucus carota \u2018)\t>\tdesgl.\n\t\u00bb \u00bb \u25a0).\tEtiolierte Keimlinge\t\u00bb\n\t\u2666Heracleum sphondylium\tWurzeln\t>\nBoraginaceae\t\u2666Symphytum officinalis\t>\tAsparagin\n\t\u2666Borago officinalis\tEtiolierte Keimlinge\tGlutamin\nLabiatae\tStachys Sieboldi\tKnollen\t.. \u2666\n\t\u2666Mentha palustris\tWurzeln\tAsparagin\n\t\u2666Salvia pratensis\t>\tAsparagin und Glutamin\n\t\u00bb \u00bb\tOberirdische Teile\tAsparagin\nEolanaceae\tSolanum tuberosum\tKnollen\t>\n\t> >\tEtiolierte Keimlinge\t\u00bb\n\t\u2666Lycopersicum escul.\tUnreife Frucht\tGlutamin\n\tNicotiana tabacum\tEtiolierte Keimlinge\tAsparagin\nCucurbitaceae\tCucurbita pepo3)\t\u00bb >\tGlutamin\nCompositae\tHelianthus annuus\t> Keimpflanze\tGlutamin und Asparagin\n\tDahlia variabilis\tEtiolierte junge Triebe\tAsparagin\n\t* *\tWurzelknollen\t\u00bb\n\tLactuca, altissima\tEtiolierte junge Triebe\t\u00bb\n\tScorzonera hispanica\tMilchsaft\t\u00bb\n\t\u2666Taraxacum officinale\tWurzeln\t\u00bb\n\u2014-\u2014\t> \u00bb\tEtiolierte junge Triebe\t\u00bb\n\\i In einigen F\u00e4llen fand E. Schulze nur Glutamin.\t\t\t\nIn zwei\tF\u00e4llen fand E. Schulze Asparagin und kein Glutamin.\t\t\n) In einer einzigen Kultur war Asparagin und kein Glutamin.\t\t\t10*\n*","page":263},{"file":"p0264.txt","language":"de","ocr_de":"264\tAnton Stieger,\n!) Besprechung der in den Tabellen zusammengestellten Resultate.\nDie in dieser Tabelle zusammengestellten Untersuchungsresultate zeigen, da\u00df innerhalb ein und derselben Pflanzenfamilie das Auftreten von Asparagin oder Glutamin einer Gesetzm\u00e4\u00dfigkeit gehorcht : Aus den Pflanzen der einen Familien wurde nur Asparagin, aus den Pflanzen anderer Familien nur Glutamin und aus den Pflanzen weiterer Familien beide Amide isoliert. Diese Gesetzm\u00e4\u00dfigkeit war zum voraus gar nicht zu erwarten, denn Asparagin und Glutamin sind homologe Abbauprodukte des Eiwei\u00dfmolek\u00fcls und es konnte angenommen werden, da\u00df diese beiden Amide bei der Eiwei\u00dfspaltung in allen Pflanzen und Pflanzenteilen in ann\u00e4hernd gleichen Mengen angeh\u00e4uft werden. Das letztere ist nun offenbar nicht der Fall. Die vorliegende Tabelle spricht daf\u00fcr, da\u00df die Pflanzen die F\u00e4higkeit besitzen k\u00f6nnen, das eine oder andere dieser Amide in bedeutend gr\u00f6\u00dferer Menge anzuh\u00e4ufen. Dagegen darf aus den zusammengestellten Versuchsresultaten nicht der Schlu\u00df gezogen werden, es fehle einer Pflanze, aus der nur Asparagin isoliert wurde, das Glutamin vollst\u00e4ndig \u2014 oder umgekehrt. Denn fast alle Untersuchungen beziehen sich nur auf 1\u20142 kg Pflanzen- , material und da liegt die M\u00f6glichkeit nahe, da\u00df unter diesen Versuchsbedingungen einzig jenes Amid isoliert werden konnte, das die Pflanze in gr\u00f6\u00dferer Menge anh\u00e4uft, w\u00e4hrend das andere Amid auch vorhanden ist, aber in so geringer Quantit\u00e4t vorliegt, da\u00df wir es mittels unserer angewandten Methoden nicht zur Abscheidung bringen k\u00f6nnen. Das letztere trifft ganz besonders zu f\u00fcr Glutamin ; Asparagin nimmt hier eine bevorzugte Stellung ein, denn wegen seines gro\u00dfen Krystallisations-verm\u00f6gens kann es auch in sehr kleinen Mengen identifiziert werden. Es ist daher die M\u00f6glichkeit, neben gr\u00f6\u00dferen Quantit\u00e4ten von Glutamin noch kleinere Mengen von Asparagin zu finden, gr\u00f6\u00dfer als umgekehrt.\nW\u00e4hlt man also die Versuchsbedingungen derart, da\u00df nur Quantit\u00e4ten von etwa 2 kg Pflanzenmaterial zur Untersuchung verwendet werden, dann wird in der Hegel nur jene Stickstoffverbindung isoliert und identifiziert werden k\u00f6nnen,","page":264},{"file":"p0265.txt","language":"de","ocr_de":"Iber Asparagin, Glutamin, Arginin und Allantoin in den Pflanzen. 2\u00d65\ndie von der Pflanze in bedeutender Menge angeh\u00e4uft werden. W\u00fcrde aber viel mehr Material untersucht, so \u00e4nderte sich das Resultat gewi\u00df nur in der Hinsicht ab \u2014 es liegen dar\u00fcber keine experimentellen Beobachtungen vor \u2014, da\u00df neben gr\u00f6\u00dferen Quantit\u00e4ten des einen Amides wahrscheinlich auch kleinere Mengen des andern Amides isoliert werden. Damit wird aber die Gesetzm\u00e4\u00dfigkeit, welche wir aus der Tabelle herauslesen, nicht gest\u00f6rt und die vorliegenden Resultate erlauben daher folgenden Schlu\u00df zu ziehen:\nEine Reihe von Pflanzen besitzt die F\u00e4higkeit, von den beiden Amiden Asparagin und Glutamin, das eine oder andere stets in gr\u00f6\u00dferer Menge anzuh\u00e4ufen. Diese F\u00e4higkeit erweist sich ferner als eine Eigenschaft, die f\u00fcr alle Pflanzen ein und derselben Familie charakteristisch ist. Z. B. : Die untersuchten Pflanzen aus den Familien der Gramina, der Liliaceae, der Rosaceae, der Leguminosae und der Gompositae h\u00e4ufen stets Asparagin und die untersuchten Pflanzen aus den Familien der Polypodiaceae, der Polygonaceae, der Cruciferae undderCaryo-phvllaceae h\u00e4ufen stets Glutamin in bedeutend gr\u00f6\u00dferer Menge an. Wie die Tabelle zeigt, gibt es neben diesen beiden Gruppen noch Familien, welche die beiden Amide in ungef\u00e4hr gleich gro\u00dfem Mengeverh\u00e4ltnis enthalten, was z. B. : die Familien der Umbelliferae recht deutlich zeigen und was sehr wahrscheinlich auch bei den Familien der Labiatae und der Solanaceae der Fall ist. \u2014 Die hier gemachten Beobachtungen sind daher eine weitere Best\u00e4tigung des Parallelismus zwischen morphologischanatomischer und chemischer Verwandtschaft der Pflanzen.\nEs er\u00fcbrigt noch, ein Wort \u00fcber die in der Tabelle angef\u00fchrten Ausnahmen zu sagen. E. Schulze\u00bb) fand in vielen Vegetationen von Cucurbita pepo stets nur Glutamin, aber eine Vegetation enthielt Asparagin und kein Glutamin. \u2014 W\u00e4hrend aus den Kompositen immer Asparagin isoliert wurde, fand Frankfurtern den Keimpflanzen von Helianthus annuus wiederholt ein Gemenge von Glutamin und Asparagin, wobei bald das eine und bald das andere m der Quantit\u00e4t vorherrschte. \u2014\n') E. Schulze und Steiger, B., Bd. 19, S. 1177 und Bd. 24, S. 109H.\n*j Frankfurt, Landw. Versuchsstation (96), Bd. 4H, S. 33.","page":265},{"file":"p0266.txt","language":"de","ocr_de":"2\u00dfb\tAnton Stieger,\nIn zahlreichen von E. Schulze1) ausgef\u00fchrten Versuchen an Zucker- und Runkelr\u00fcben ergab sich nur das Vorhandensein von Glutamin. Smolenski2) gibt an, da\u00df russische Zuckerr\u00fcben in der Regel Asparagin enthalten. Die Umbelliferae sind eine Familie, in der die Individuen die beiden Amide in ann\u00e4hernd gleichen Mengen enthalten; nun fand aber E. Schulze3) in den zuerst untersuchten Wurzeln von Daucus carota nur Glutamin, in allen sp\u00e4teren F\u00e4llen dann ein Gemenge der beiden K\u00f6rper. Aus den Keimpflanzen von Daucus carota wurde in zwei F\u00e4llen Asparagin statt Glutamin isoliert. Noch liegt ein interessantes Resultat vor \u00fcber den Befund an Keimlingen von Ricinus communis: E. Schulze4) fand in den etiolierten Keimpflanzen nur Glutamin und Green5) wies in belichteten Keimpflanzen Asparagin nach.\nWorin wohl die Ursache liegt, da\u00df eine Pflanze, die gew\u00f6hnlich Asparagin bevorzugt, in einzelnen F\u00e4llen mehr Glutamin bildet und umgekehrt, ist jetzt noch nicht mit Sicherheit anzugeben, denn es liegen noch fast keine diesbez\u00fcglichen experimentellen Beobachtungen vor. Ich will hier versuchen, einige Erw\u00e4gungen anzustellen, die zeigen k\u00f6nnten, welche Richtung bez\u00fcgliche Experimente zuk\u00fcnftig einzuschlagen h\u00e4tten.\nDie Ursache der Unregelm\u00e4\u00dfigkeiten kann eine zweifache sein: Erstens ist es m\u00f6glich, da\u00df die Ausnahme durch eine besondere Eigent\u00fcmlichkeit der betreffenden Pflanze bedingt wird. Zweitens k\u00f6nnen ver\u00e4nderte, \u00e4u\u00dfere Lebensbedingungen \u2014 was der Botaniker als Milieu bezeichnet \u2014 an den aufgefundenen Regellosigkeiten die Schuld tragen. Letztere Ansicht scheint mir wahrscheinlicher und allgemeiner zutreffend. Sie wird auch durch die angef\u00fchrten Beispiele der Runkel- und Zuckerr\u00fcben und der Keimlinge von Ricinus communis gest\u00fctzt. Bei den andern erw\u00e4hnten Ausnahmef\u00e4llen wurde eben dem\n\u2022) E. Schulze und Ulrich, Landw. Versuchstation (75), Bd. 18. S. 269 und 409.\n*) Smolenski, \u00d6sterreichisch-Ungarische Zeitschrift f\u00fcr Zueker-industrie und Landwirtschaft. XL. Jahrgang, 2. Heft.\n3) E. Schulze, Landw. Versuchsstation (96), Bd 48, S. 33.\n*) E. Schulze, Landw. Versuchsstation (96), Bd. 48, S. 33.\nNach Dragendorff, Heilpflanzen, S. 500.","page":266},{"file":"p0267.txt","language":"de","ocr_de":"I ber Asparagin, Glutamin, Arginin und Allantoin in den Pflanzen. 267\nMilieu gar keine besondere Aufmerksamkeit geschenkt, und so sprechen dieselben weder f\u00fcr noch gegen letztere Ansicht. Um demnach in diesen Fragen einen Entscheid treffen zu k\u00f6nnen, m\u00fcssen unbedingt eine Reihe von Experimenten derart ausgef\u00fchrt werden, da\u00df jeweilen das Milieu bei verschiedenen Kulturen genau ber\u00fccksichtigt und entsprechend abge\u00e4ndert wird.\nDie Ansicht; da\u00df das Milieu einen Einflu\u00df auf die chemische Zusammensetzung einer Pflanze aus\u00fcben kann, wird auch gest\u00fctzt durch analoge Erfahrungen in Botanik und Zoologie. Dort ist bekannt, da\u00df der Standort den anatomischen Bau und die morphologische Entwicklung eines Lebewesens so bedeutend beeinflussen kann, da\u00df dieser Organismus die Norm seiner Familie mehr oder weniger \u00fcberschreitet. Nun glaube ich, da\u00df die chemische Zusammensetzung einer Pflanze noch viel rascher durch \u00e4u\u00dfere Faktoren variiert werden kann als der anatomische Bau und die morphologische Entwicklung. Es ist aber unter dieser Variation nicht die Bildung neuer K\u00f6rper zu erwarten, sondern nur eine Verschiebung der quantitativen Verh\u00e4ltnisse, in denen die Stoffe in der Pflanze auftreten. Eine solche Variation, bedingt durch Witterung und Standort, ist nachgewiesen f\u00fcr den Gehalt der Bl\u00e4tter von Digitalis purpurea an Digitoxin.1) Ebenso ist die wechselnde Zusammensetzung der \u00e4therischen \u00d6le von Gitrusarten, von Coniferae und von Gramineen sehr wahrscheinlich auf den Einflu\u00df des Milieus zur\u00fcckzuf\u00fchren.\nWerden daher in Pflanzen aufgefundene Stoffe nach botanisch-systematischen Gesichtspunkten quantitativ oder qualitativ verglichen, so mu\u00df sehr genau auch das Milieu ber\u00fccksichtigt werden, unter dessen Einflu\u00df die Pflanzen aiifgewachs\u00e8n sind. Es k\u00f6nnen aber nur Resultate, die aus Pflanzen mit gleicher Lebenslage gewonnen wurden, erfolgreich miteinander verglichen werden, und ebenso verm\u00f6gen nur solche Resultate zuverl\u00e4ssig die Frage zu beantworten, inwieweit d\u00efe chemische ^ erwandtschaft der Pflanzen mit der anatomischen-morpholo-gischen Verwandtschaft parallel gehe.\nIn der von mir zusammengestellten Tabelle stammen die meisten Pflanzen aus der Umgebung von Z\u00fcrich ; somit l\u00e4ge\n*) Reed und Vanderkleed, Amer. J. Pharm., 1908. Bd 80, S. 110.","page":267},{"file":"p0268.txt","language":"de","ocr_de":"Anton Stieger,\nhier wenigstens eine gewisse, zwar nur zuf\u00e4llige Gleichheit der klimatischen Verh\u00e4ltnisse f\u00fcr diese Pflanzen vor: die Bodenbeschaffenheit war allerdings verschieden. Bei weiteren diesbez\u00fcglichen Untersuchungen \u2014 und es w\u00e4re gewi\u00df nicht uninteressant, vorliegende Tabelle zu vervollst\u00e4ndigen \u2014 mu\u00df von Anfang an dem Milieu gro\u00dfe R\u00fccksicht getragen werden.\nEin kurzes Wort noch \u00fcber das Vorkommen des Arginins. Dasselbe begleitet fast immer das Asparagin, weniger das Glutamin. Es wurden auch F\u00e4lle beobachtet, wo nur Arginin und keines der beiden Amide Glutamin oder Asparagin aufgefunden wurde. Es spielt hier vielleicht das Arginin die Rolle eines Reservestoffes. So fand sich z. B. in der Familie der Ranunculaceae bei Paeonia officinalis (Wurzeln) und bei Anemone nemorosa ( Wurzeln) nur Arginin, dagegen lie\u00dfen sich in den oberirdischen Teilen von Ranunculus acer Asparagin und Arginin nachweisen. In Keimpflanzen findet sich \u00f6fters nur Arginin: so wurde in den Keimlingen von Pinus silvestris,1) von Abies pectinata,2) von Triticum sativum,3) von Pisum sativum4) und Cucurbita pepo3) in mehreren F\u00e4llen nur Arginin isoliert.\ng) \u00dcber das Vorkommen von Allantoin in den Pflanzen.\nDie Rolle, welche das Allantoin im pflanzlichen K\u00f6rper spielt, ist noch unaufgekl\u00e4rt. Der Grund daf\u00fcr liegt wohl haupts\u00e4chlich in dem Umstande, da\u00df man diese Verbindung bisher nur vereinzelt in Pflanzen aufgefunden hatte, denn es ist Allantoin nur aus folgenden Pflanzen isoliert worden:\nAus den Sprossen der Platanen6) und der Acerarten.7)\nAus den H\u00fclsen von Phaseolus vulgaris.8)\n*) E.\tSchulze,\tLandw. Versuchsstation, Bd.\t55, S. 267 (1901).\n8) E.\tSchulze,\tDiese Zeitschrift,\tBd. 22,\tS.\t435 (1890).\n3)\tE.\tSchulze,\tDiese Zeitschrift,\tBd. 41,\tS.\t455 (1904).\n4)\tE.\tSchulze,\tDiese Zeitschrift,\tBd. 47,\tS.\t496 (1906).\n5)\tE. Schulze und Steiger, Diese Zeitschrift, Bd. 19. S. 1177.\nfl) E. Schulze und Barbierie, B., Bd. 14, S. 1602 und 1834.\n7) E. Schulze und \u00dfosshard, Diese Zeitschrift, Bd. 9, S. 420.\n*) Pfenninger, Ber. d. bot. Ges., Bd. 27, S. 227.","page":268},{"file":"p0269.txt","language":"de","ocr_de":"\u00dcber Asparagin, Glutamin, Arginin und Allantoin in den Ptlanzen. 269\nAus der Rinde von Aesculus hippocastanum. *)\nAus Weizen2) und aus R\u00fcben.3)\nEin weiterer Nachweis von Allantoin in verschiedenen Pflanzenteilen war sehr erw\u00fcnscht. Es gelang mir, diesen K\u00f6rper aus einer weiteren Anzahl von Objekten zu isolieren:\nAus den Wurzeln von Mirabilis Jalapa.\nAus den oberirdischen Teilen von Stachys silvatica.\nAus den oberirdischen Teilen von Anchusa officinalis.\nAus den Wurzeln von Anchusa officinalis.\nAus den Keimlingen von Borago officinalis.\nAus den oberirdischen Teilen von Anabasis Uret.\nBemerkenswert ist, da\u00df Allantoin in den verschiedenen Pflanzen und Pflanzenteilen auftritt. Dies kann vielleicht zur Entdeckung der Art und Weise, in der das Allantoin entsteht, sowie seiner Verwendung in den Pflanzen dienen.\nNach einer, Mitteilung von T i the r 1 ey und Cop p i n4) findet sich Allantoin auch in der Wallwurz (Symphytum officinalis). Somit w\u00e4re also die Familie der Boraginaceae mit ihren Vertretern Anchusa, Borago, Symphytum besonders reich an Allantoin. Es k\u00f6nnte daher von hier aus eine Aufkl\u00e4rung \u00fcber die Rolle und Bedeutung des Allantoins am ehesten erwartet werden.\n*) E. Schulze, Diese Zeitschrift, Bd. 9, S. 420.\n*) Richardson und Crampton, B., Bd. 19, S. 1130.\n3)\tv. Lippmann, B., Bd. 29, S. 2645.\n4)\tPharm. Journ., Bd. 43, S. 92; C. (1912), Bd. 1, S. 732.","page":269}],"identifier":"lit19865","issued":"1913","language":"de","pages":"245-269","startpages":"245","title":"Untersuchungen \u00fcber die Verbreitung des Asparagins, des Glutamins, des Arginins und des Allantoins in den Pflanzen","type":"Journal Article","volume":"86"},"revision":0,"updated":"2022-01-31T14:21:09.759054+00:00"}