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{"created":"2022-01-31T14:36:44.714737+00:00","id":"lit19950","links":{},"metadata":{"alternative":"Zeitschrift f\u00fcr Physiologische Chemie","contributors":[{"name":"Abderhalden, Emil","role":"author"},{"name":"Arthur Weil","role":"author"}],"detailsRefDisplay":"Zeitschrift f\u00fcr Physiologische Chemie 88: 272-275","fulltext":[{"file":"p0272.txt","language":"de","ocr_de":"\u00dcber die Identifizierung der aus Proteinen der Nervensubstanz gewonnenen Aminos\u00e4ure von der Zusammensetzung CGH13N02.\nII. Mitteilung.\nVon\nEmil Abderhalden und Arthur Weil.\nI *\t-\t!\t,\n\u2022 Aus dem physiologischen Institute der Universit\u00e4t Halle a. S.)\n(Der Redaktion zugegangen am 18. Oktober 1913.)\nNachdem wir vor kurzem die von uns bei der totalen Hydrolyse der Proteine aus Nervensubstanz aufgefundene neue Aminos\u00e4ure mit gr\u00f6\u00dfter Wahrscheinlichkeit als d-n-a-Amino-caprons\u00e4ure identifiziert hatten, ') versuchten wir weiter durch Verarbeitung gr\u00f6\u00dferer Mengen von Nervengewebe und weitgehendste Fraktionierung die neue Substanz m\u00f6glichst rein von den beigemengten Isomeren zu erhalten. Es gelang uns, ausgehend von ca. 20 kg R\u00fcckenmark, nach der Verseifung der bei 80\u2014105\u00b0 und 0,1 mm bei einer Au\u00dfentemperatur von 100\u2014130\u00b0 \u00fcbergehenden Esterfraktion Norleucinfraktionen zu erhalten, deren spezifische Drehungen sehr gut mit derjenigen der synthetischen d-n-a-Aminocaprons\u00e4ure \u00fcbereinstimmten.\nDie Werte f\u00fcr der aus dieser Esterfraktion gewonnenen f\u00fcnf Aminos\u00e4urefraktionen waren nach einmaligem Umkrystalli-sieren in Wasser und 20\u00b0/oiger Salzs\u00e4ure untersucht folgende:\nFraktion\tL\u00f6sungs- mittel\tr\u201ei20\u00b0 LaJi>\tAnalytische Belege g\t!\tg\t<* Substanz ! L\u00f6sung ] im 2 dm-Rohr\t\t\n9 1\tWasser\t\u2014 3,870\t0,2465\t21,2223\t\u2014 0,09\n2\t>\t\u2014 5,05\u00b0\t0,2450\t22,4596\t-0,11\n3\t\u00bb\t\u2014 4,68\u00ab\t0,3048\t23,7798\t\u2014 0,12\n4\t>\t+ 1,68\u00ae\t0,2189\t18,4799\t+ 0,04\n5\t>\t+ 2,56\u00ab\t0,2387\t20,3558\t+ 0,06\n') Kmil Abderhalden u. Arthur Weil, \u00dcber eine neue Aminos\u00e4ure von der Zusammensetzung C\u201eHl3N02, gewonnen bei der totalen Hydrolyse der Proteine aus Nervensubstanz. Diese Zeitschrift, Bd. 84, S. 39 (1913).","page":272},{"file":"p0273.txt","language":"de","ocr_de":"\u00dcber die Aminos\u00e4ure von der Zusammensetzung C6HisNO*. II. 273\nFraktion\tL\u00f6sungs- mittel\tNo\tAnalytische g\t!\tg Substanz ! L\u00f6sung\t\tBelege a im 2 dm* *Huhr\n1\t20 o/o HCl\t+ 10,55\u00b0\t0,2797\t23,4254\t+ 0,28\n2\tdesgl.\t+ 9,62\u00b0\t0,3814\t27,1731\t+ 0.30\n3\t\u00bb\t+18,45\u00b0\t0,3203\t24,7643\t+ 0,53\n4\t\u00bb\t+ 22,51\u00b0\t0,1123\t20,7819\t+ 0.27\n5\t\u00bb\t+19,90\u00b0\t0,1333\t21,0167\t+ 0.28\nd-ce-Amino-n-caprons\u00e4ure zeigt in Wasser [a]^\u201e = ~j- 4,50 und in Salzs\u00e4ure gel\u00f6st -+ 210.1)\nDie Stickstoflanalysen nach Kjeldahl ergaben f\u00fcr alle f\u00fcnf Fraktionen Werte von 10,57-10,78 \u00b0/o. Hieraus, sowie aus den spezifischen Drehungen zu schlie\u00dfen, scheinen also Fraktion 1\u20143 Gemische von 1-Leucin und Norleucin zu sein, w\u00e4hrend Fraktion 4 und 5 aus fast reinem Norleucin bestehen.\nZur weiteren Identifizierung stellten wir von der vierten und f\u00fcnften Fraktion die \u00df-Naphthalinsulfoverbindung dar und verglichen diese mit der von uns dargestellten, bis jetzt noch nicht beschriebenen \u00df-Naphtalinsulfo-d-n-a-aminocaprons\u00e4ure.\nBeide \u00df-Naphthalinsulfoverbindungen wurden nach den von E. Fischer und Peter Bergell2) gegebenen Vorschriften dargestellt. Die Aminos\u00e4ure wurde in der berechneten Menge Wi-NaOH gel\u00f6st .Dann wurden 2 Molek\u00fcle \u00df-Naphthalinsulfochlorid in \u00c4ther gel\u00f6st hinz\u00fcgef\u00fcgt. Unter andauerndem Sch\u00fctteln wurde im Verlaufe von 4 Stunden in einst\u00fcndigen Intervallen noch dreimal die gleiche Portion n/i-NaOH hinzugegeben, und hierauf die abgetrennte w\u00e4sserige L\u00f6sung mit Salzs\u00e4ure anges\u00e4uert. Das sofort ausfallende Rohprodukt wurde aus der etwa hundertfachen Menge 20\u00b0/oigen Alkohols umkrystallisiert und zur Analyse im Exsikkator \u00fcber Schwefels\u00e4ure getrocknet. Die Ausbeuten betrugen 78\u201489\u00b0/o der Theorie.\n\u2018) Je h\u00f6her im allgemeinen die Drehung in salzsaurer L\u00f6sung ausf\u00e4llt, um so geringer ist diejenige in Wasser. Vielleicht deutet dieses Verhalten auf ein nicht ganz reines, durch eine isomere Verbindung verunreinigtes Pr\u00e4parat hin.\n*) Emil Fischer und Peter Bergell, Berichte d. Deutsch. Chem. Gesellsch., Bd. 35, S. 3779 (1902).","page":273},{"file":"p0274.txt","language":"de","ocr_de":"274\tEmil Abderhalden urd Arthur Weil,\nAlle dargestellten \u00df-Naphthalinsulfoverbindungen waren in absolutem \u00c4thylalkohol und in \u00c4ther leicht l\u00f6slich. Sie l\u00f6sten sich in etwa 100 Teilen kochendem 20 \u00b0/oigem Alkohol und waren fast unl\u00f6slich in Wasser. Das optische Verhalten und die Schmelzpunkte seien in einer Tabelle zusammengestellt.\n\u00df-Naphthalinsulfo-\tMd\tF (unkorrigiert) erreicht | schmilzt\t\n-I-Leucin ') .......\t. \u25a0\t60\u00b0\t67\u00b0\n-d-n-a-Aminocaprons\u00e4ure .\t- 22,54\u00b0\t146\u00b0\t149\u00b0\n-Norleucin aus Fraktion 1.\t\u2014 26,87\u00b0\t144\u00b0\t146\u00b0\n\u00bb\t\u00bb\t*\t5 .\t-19,61\u00b0\t111\u00b0\t119\u00b0\nAnalytische Belege.\n1. \u00df-Naphthalinsulfo-d-n-a-aminocaprons\u00e4ure.\n0,1451 g Substanz gaben 0,3190 g C02 und 0,0804 g H20. 10,55 mg \u00bb\t\u00bb\t0,398 ccm N [775 mm, 15\u00b0].\nBerechnet f\u00fcr C16H19N04S [321,23]:\tGefunden:\nG 59,76 \u00b0/o\tC\t60,01 \u00b0/o\nH 5,96\u00b0/o\tH\t6,20\u00b0/o\nN 4,36 \u00b0/o\tN\t4,56\u00b0/o\n0,2171 g Substanz in 0,7 ccm n/i-Na\u00d6H gel\u00f6st und zu 10,9031 g w\u00e4sseriger L\u00f6sung aufgef\u00fcllt, d = 1,025, drehen im 1 dm-Rohr \u2014 0,46\u00b0 \u2022 [oft\u201d = \u201422,54\u00ab.\n2. \u00df-Naphthalinsulfo-norleucin [4. Fraktion].\n0,1241 g Substanz gaben 0,2715 g C02 und 0,0682 g H20. 10,41mg\t\u00bb\t\u00bb\t0,393 ccm N [772 mm, 15\u00b0].\n9,79 \u00bb\t\u00bb\t\u00bb\t0,353 \u00bb .... [773 \u00bb . 15\u00b0].\nBerechnet f\u00fcr G16H19N04S [321,23]:\tGefunden:\nG 59,76 \u00b0/o\t\u00ef\tC 59,67 \u00b0/o\nH 5,96 \u00b0/o\tH 6,15\u00b0/o\nN 4,36 \u00b0/o\tN 4,56 und 4,35 \u00b0/o\n\u2018) E. Fischer und Peter Bergeil, 1. c.","page":274},{"file":"p0275.txt","language":"de","ocr_de":"Emil Abderhalden und Arthur Weil, \u00dcber Aminos\u00e4ure. II. 275\n0,1786 g Substanz in 0,55 ccm n/i-NaOH gel\u00fcst und zu 11,0810 g w\u00e4sseriger L\u00f6sung aufgef\u00fcllt, drehen im 1 dm-Rohr\n-0,44\u00bb \u2022 [a}f=-26,87\u00ab . d = 1,016.\n8. \u00df-Naphithalinsulfo-norleucin [5. Fraktion].\n0,0786 g Substanz in 0,2 ccm n/i-NaOH\u2018 gel\u00f6st und zu 11,0810 g w\u00e4sseriger L\u00f6sung aufgef\u00fcllt, drehen im 1 dm-Rohr \u2014 0,140 \u2022 d = 1,006 . [ot]^\u00b0 = \u2014- 19,61 \u00b0.\nNach diesen Befunden unterliegt es wohl keinem Zweifel mehr, da\u00df die aus Nervensubstanz gewonnene Aminos\u00e4ure der Zusammensetzung C6H13N02 a-Amino-liormalcaprons\u00e4are ist. Diese Verbindung findet sich, wie neuere Versuche sehr wahrscheinlich machen, auch noch in anderen Eiwei\u00dfstoflen. Weitere Untersuchungen sind im Gange. Sehr wahrscheinlich ist noch ein weiteres Leucinisomeres in der sogenannten Leucinfrakiion enthalten.\nAnmerkung. Aus einer ganzen Anzahl von Proteinen ist eine Aminos\u00e4ure der Zusammensetzung C4H0NO2 isoliert worden. Es liegt offenbar a-Aminobntters\u00e4ure vor. Es ist bis jetzt nicht gelungen, ihre Struktur einwandfrei festzustellen. Die Mitteilung von Foremann1) veranla\u00dft diese Mitteilung, loremann teilt mit, da\u00df er aus Casein eine Aminobutters\u00e4ure gewonnen habe. Es fehlen jedoch Angaben, >velche die Annahme des genannten Forschers rechtfertigen, die von ihm gewonnene Verbindung sei mit a-Amino-isobutters\u00e4ure identisch.\tEmil Abderhalden.\n\u2018) Frederick William Foremann, Die Prolinfraktion bei der Hydrolyse des Caseins. Isolierung von Aminobutters\u00e4ure. Bioch. Zeitschr Bd. 50, S. i (1913).\nHoppe-Seyler\u2019e Zeitschrift f. physiol. Chemie. LXXXVIII.\n19","page":275}],"identifier":"lit19950","issued":"1913","language":"de","pages":"272-275","startpages":"272","title":"\u00dcber die Identifizierung der aus Proteinen der Nervensubstanz gewonnenen Aminos\u00e4ure von der Zusammensetzung C6H13NO2. II. Mitteilung","type":"Journal Article","volume":"88"},"revision":0,"updated":"2022-01-31T14:36:44.714743+00:00"}