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{"created":"2022-01-31T14:37:38.037448+00:00","id":"lit19976","links":{},"metadata":{"alternative":"Zeitschrift f\u00fcr Physiologische Chemie","contributors":[{"name":"Fromherz, K.","role":"author"},{"name":"L. Hermanns","role":"author"}],"detailsRefDisplay":"Zeitschrift f\u00fcr Physiologische Chemie 89: 113-122","fulltext":[{"file":"p0113.txt","language":"de","ocr_de":"\u00dcber den Abbau dee m-MethyIphenylalanine im Organismus.\nII. Mitteilung.\nVon\t*.\t-\nK. Fromherz und L. Hermanns.\n(Aus der medizinischen Poliklinik in Freiburg k Br.)\n(Der Redaktion z\u00fcgegangen afti 6. Dezember 1913.\u00bb\nDie vorstehende Arbeit von L. B\u00f6hm f\u00fchrte zu dem Resultat, da\u00df das verf\u00fctterte m-Methylphenylalanin (m-Tolyl-alanin) gut verbrannt wird* m\u00f6glicherweise sogar besser als das entsprechende p-Tolylalanin. Das Resultat befriedigte jedoch nicht v\u00f6llig, weil es nicht gelang, den entsprechend der Vermehrung der \u00e4therl\u00f6slichen S\u00e4uren sicher vorhandenen unver-\n_a A _ \u25a0 _ *1 V .'\u00e0-' \u2666 V-\t\u2022\nzu isolieren. Die schlie\u00dflich nach m\u00fchsamen Versuchen aus dem Harn des Versuchstags isolierte Benzoes\u00e4ure lie\u00df die Vermutung auf kommen, da\u00df schlie\u00dflich doch ein mit Glykokoll gepaartes \u00dcmwandlungsprodukt in gr\u00f6\u00dferer Menge vorhanden gewesen sein k\u00f6nnte, das einen gro\u00dfen Teil des Glykokolls beansprucht und der Paarung mit Benzoes\u00e4ure entzogen h\u00e4tte. Ferner konnte bei der gro\u00dfen Wasserl\u00f6slichkeit der verf\u00fctterten Aminos\u00e4ure ein in Wasser leicht und in \u00c4ther schwer l\u00f6sliches Produkt im Harn ausgeschieden worden sein, das sich durch diese Eigenschaften dem Nachweis entzogen h\u00e4tte.\nDa es Herrn B\u00f6hm aus \u00e4u\u00dferen Gr\u00fcnden nicht mehr m\u00f6glich war, die Arbeit fortzusetzen, suchten wir der Frage des Verbleibs, der Menge und der chemischen Natur der vermuteten \u00fcmwandlungsprodukte des m-Tolylalanins noch durch einige Versuche n\u00e4her zu kommen.\nHoppe-Seyler\u2019s. Zeitschrift f. physiol. Chemie. LXXXIX.\tR","page":113},{"file":"p0114.txt","language":"de","ocr_de":"11*\tK. From herz und L. Hermanns,\nQuanti tative Verfolgung der Verbrennung der _ r \u2019\tAminos\u00e4ure. :\nIn erster Linie war erforderlich, mit Sicherheit festzustellen, welche Mengen an unverbr\u00e4nnten Abk\u00f6mmlingen unserer Aminos\u00e4ure im Harn vorhanden sein konnten im Vergleich zum entsprechenden p-Tolylalanin. Wir verf\u00fctterten dazu einem gleichm\u00e4\u00dfig gen\u00e4hrten Hund gleiche Mengen der beiden Aminos\u00e4uren und bestimmten im Harn Stickstoff und Kohlenstoff. In derselben Versuchsreihe gaben wir noch zum Vergleich die dem m-Tolylalanin (I) entsprechende m-Tolylessigs\u00e4ure (III), um auch deren Ausscheidung im Harn zu verfolgen. Da die letztere S\u00e4ure auch ein Abbauprodukt des Tolylalanins sein konnte, wie die beigef\u00fcgten Formeln veranschaulichen, war es m\u00f6glich, auf diese Weise die Auffindung des Wegs zur Identifizierung eines ausgeschiedenen Paarlings zu erleichtern.\nI,\t11.\tm.\n/Y-H*\t/XCH,\t7 'iCH.\n\\/ - \u2022* 1\t\u25a0/i .\u25a0\t;' \u25a0 Y ->\t\u2018\u00ce . ! \\/ ; j\nCH,\tCH,\tCH,\nCHNH, | 2 \u2022\tC.O\tCOOH\nCOOH\tCOOH\t\nDie Resultate dieser Versuche sind zun\u00e4chst in der nebenstehenden Tabelle enthalten. Der Stickstoff wurde nach Kjeldah 1, der Kohlenstoff auf nassem Wege nach Messinger bestimmt, mit der alleinigen Ab\u00e4nderung, da\u00df das vorgelegte Verbrennungsrohr nur mit Bleichromat gef\u00fcllt war. Der weibliche Hund wog 11,8 kg, war zwecks Erleichterung des Katheterisier\u00e8ns operiert und wurde t\u00e4glich zur bestimmten Stunde zur Abgrenzung der Tagesmengen des Harns katheterisiert. Das Futter bestand in Milch und Hundekuchen. Der Hund wog am Ende des Versuchs noch 11,5 kg, hatte also nicht wesentlich durch den Versuch abgenommen. Die Substanzen wurden in Milch aufgeschw\u00e4mmt durch die Schlundsonde gegeben. Erbrechen trat in keinem Fall ein.","page":114},{"file":"p0115.txt","language":"de","ocr_de":"\u00dcber den Abbau des m-Methylphenylalanins im Organismus. 11\n\u00a9 A\n\u25a0>\u00bb \u00bb' '\n\u25a0 \u25a0 o.\nfc\u00df A\nr>\nei o.\n-H co\n\u00f6 \u00a9 \u00c4 35 00 o CO\nCO\no' \u00a9 o\u201d \u00ab \u00a9 \u00a9\"\no \u00a9 o' v-T cT \u00a9\n-H\t05\t01\nlb CO vH vH\n\n\nOl \u00ab l> \u00bb0^\n\u00abNO) 05\nr 0\n\u00bbC5. CC : '\u00bb* . Cb; o#\n** CO ; i\u00a35 -hT h \u00bb\u00a9 \u00bbo \u00bbo*\nSi S? 1^ 2 *2 -\n*o \u2022*+\n\u00ef> 35\t\u00a9 vH Hh\n\u00a9 \u00a9\nVH \u00a9\t\u00a9\t\u00a9 w \u00a9\t\u00a9\t'\u00a9\n\u00a9\nW ** X W . *\u00a9\t1*\t\u00ab4\u00bb\n\u00a9^ \u00a9.\u25a0 \u00a9\u25a0 io \u2022\u2022/ i>oi\n*\u2666 \u00a9 \u00a9\n\u00a9\t\u00ab4* If5 ' \u00bbo \u00bbO \u2022* \u00bbft\n\u00bbC5\t\u00bbC5\t\u00a9 iC5\n** x x <m **\nvH . oi \u00a9\n\u2018O \u00a9 X X Ol\nX 01\nX\tw\n\u00a9\t\u00a9 VH :\t\u00a9\\\t\u00a9~\t\u00a9-\n\u00a9 vH\nSS? 8\n1-\u00bb (M *\u00ab.\nifS Ol vH. '\t\u2022<}(\t\u00bb\u00a9\t\u00abH\u00bb\nM W. Ol\n\u00f6 \u00a9\t\u00a9\t\u00a9\t\u00a9\t5\t5\u00a9\n33\t53\t33\t33\t33\t33\t.\n\u00a9 \u00a9\n\u00a9 Ol\n\u00ab\u2022. \u2022* \u00bbo \u2022 \u00a9. \u25a0 t> ' ad \u00a9 \u00a9\n> >","page":115},{"file":"p0116.txt","language":"de","ocr_de":"K. Fromherz und L. Hermanns,\nZun\u00e4chst wurden 6,0 g m -Tolylessigs\u00e4ure mit Natrium-bicarbonat neutralisiert gegeben. Aus den Zahlen der Tabelle geht unter Ber\u00fccksichtigung des Verh\u00e4ltnisses C :N der Normalperioden ohne weiteres hervor, da\u00df am Versuchstag sogar mehr Kohlenstoff vermehrt ausgeschieden wurde, als der eingef\u00fchrten S\u00e4ure entsprach. Die S\u00e4ure mu\u00df also wenigstens zum gro\u00dfen Teil gepaart ausgeschieden worden sein. Nimmt man eine Paarung mit Glykokoll an, dann ist nach den Bestimmungen 93\u00ae/o der eingef\u00fchrten Substanz wieder im Harn erschienen, das ist also f\u00fcr physiologische Verh\u00e4ltnisse eine so gut wie quantitative Ausscheidung.\nZur Bestimmung der \u00e4therl\u00f6slichen S\u00e4uren wurden die Harne der Normalperioden vereinigt. Die auf den Tag berechnete Menge derselben, angegeben in Kubikzentimetern n/i-Natronlauge, betrug in der Vorperiode 5,4 ccm, am Versuchstag mit m-Tolylessigs\u00e4ure 41,9 ccm, das bedeutet also eine Vermehrung um 36,5 ccm. Da 6,0 g der verf\u00fctterten S\u00e4ure 40,0 ccm verbraucht h\u00e4tten, entsprach also die Vermehrung der \u00e4ther-l\u00f6slichen S\u00e4uren 91\u00b0/<> der verf\u00fctterten Substanz, ein Resultat, das mit dem Ergebnis der Kohlenstoffbestimmungen im Harn sehr gut \u00fcbereinstimmt. Das ausgeschiedene Umwandlungsprodukt war also quantitativ mit \u00c4ther zu extrahieren. Auf die chemische Natur desselben wird unten zur\u00fcckzukommen sein.\nAm siebenten Tag der Tabelle wurden 7,0 g m-Tolyl-alanin, also die etwa \u00e4quimolekulare Menge wie beim ersten Versuch gegeben. Der Kohlenstoff stieg an diesem Tag bei weitem nicht so hoch wie bei der Tolylessigs\u00e4ure, wenn auch immerhin ein sehr deutlicher Anstieg festzustellen ist. Aus dem Verh\u00e4ltnis C : N l\u00e4\u00dft sich berechnen, da\u00df etwa 35\u00b0/o, also immerhin \u00fcber ein Drittel des Kohlenstoffs der verf\u00fctterten Aminos\u00e4ure in den Harn \u00fcbergegangen ist. Die Verbrennung ist also keine vollst\u00e4ndige, obwohl ein wesentlicher Teil zu den letzten Endprodukten abgebaut wird. Vergleicht man dieses Resultat mit dem von B\u00f6hm durch Bestimmung der \u00e4therl\u00f6slichen S\u00e4uren gewonnenen, wobei nur 10\u00b0/o als unverbrannt nachzuweisen waren, so ergibt sich, da\u00df die Hauptmenge des unverbrannt ausgeschiedenen Restes der Aminos\u00e4ure sich nicht","page":116},{"file":"p0117.txt","language":"de","ocr_de":"\u00dcber den Abbati des m-Methylphenylalanins im Organismtis. II. 117\ndurch \u00c4ther aus dem Harn extrahieren l\u00e4\u00dft, demnach bei der Untersuchung des Harns leicht entgeht.\nAm zehnten Tage der Tabellen wurde in derselben Weise das schon von Dakin gegebene p-Tolylalanin verfuttert. Der Kohlenstoff zeigte genau dasselbe Verhalten wie bei der Meta-Verbindung. Es wurde sogar ziemlich genau derselbe Anteil, 35 \u00b0/o, unverbrannt ausgeschieden, die Substanz war also in gleichem Grade der Verbrennung zug\u00e4nglich. \u2019\nDarstellung der m-Tolylaceturs\u00e4urd:\nDie Isolierung der Umwandlungsprodukte suchten wir zun\u00e4chst durch die Synthese des einen vermuteten zu erleichtern. Da anzunehmen war, da\u00df die Tolylessigs\u00e4ure im Harn mit Glykokoll gepaart erscheint, haben wir diesen Paarling synthetisch dargestellt. Durch \u00dcberf\u00fchrung von m-Tolyl-essigs\u00e4ure in das Chlorid (IV.) und Kondensation dieses Chlorids mit Glykokoll nach Schotten-Baumann ist leicht die m-Tolyl-aceturs\u00e4ure (V.) zu erhalten.\nch2coci\n/\\\nCH,\nCH, \u2022 CO \u2022 NH \u2022 CHgCOOH\n1. m-Toly lacety Ichlor id : 20,0 m-Tolylessigs\u00e4ure (von Schuchardt) wurden mit 60,0 Thionylchlorid \u00fcbergossen und\nzwei Stunden auf dem Wasserbad am R\u00fcckflu\u00dfk\u00fchler erhitzt. Die S\u00e4ure l\u00f6st sich sehr rasch, eine nennenswerte Verf\u00e4rbung tritt nicht ein. Das Reaktionsgemisch wird sofort der fraktionierten Destillation unter vermindertem Druck unterworfen, wobei das reine m-Tolylacetylchlorid bei 15 mm und 136\u00b0 \u00fcbergeht. Es ist ein \u00d6l von m\u00e4\u00dfig stechendem Geruch. Ausbeute 70\u201480\u00b0/o der Theorie.\n0,1416 g Substanz gaben 0,1194 g AgCI:\n1\tC,H90C1 berechnet: Cl = 21,09*/# .\ngefunden : Cl = 20,83 \u00b0/o.\n2. m-To lylac etylgl y kok oll (m - Tolylaceturs\u00e4 ure): Zu 5,0 g Glykokoll, gel\u00f6st in 300 Wasser und versetzt mit 30,0 Natriumbicarbon\u00e0t,^werden im Sch\u00fctteltrichter im Lauf einer Stunde unter st\u00e4ndigem Umsch\u00fctteln allm\u00e4hlich 10,0 g","page":117},{"file":"p0118.txt","language":"de","ocr_de":"K, Fromherz und L. Hermanns,\nm-Tolylacetylchlorid zugetropft. Mau wartet mit dem weiteren Zusatz jeweils bis zum Verschwinden des Geruchs des Chlorids.\nWenn alles Chlorid zugesetzt und verbraucht ist, sch\u00fcttelt man noch 10 Minuten und s\u00e4uert dann mit Salzs\u00e4ure stark an. Es f\u00e4llt sofort eine schmierige und beim Stehen \u00fcber Nacht eine krystallinisehe Masse aus, die zusammen abgesaugt und getrocknet werden. Nach dem Trocknen wird 1- bis 2 mal mit Petrol\u00e4ther ausgekocht, worin die m-Tolylessigs\u00e4ure spielend\nl\u00f6slich ist. Der R\u00fcckstand wird abgesaugt, mit Petrol\u00e4ther gewaschen und getrocknet, dann aus Wasser umkrystallisiert :\nAusbeute 7 g.\nDie m-Tolylaceturs\u00e4ure krystallisiert aus hei\u00dfem Wasser (10 fache Menge) in farblosen prismatischen und wetzsteinf\u00f6rmigen Krystallen, die bei langsamer Krystallisation manchmal zu Bl\u00e4ttchen verwachsen. Sie schmilzt bei 149 \u00b0, l\u00f6st sich leicht in hei\u00dfem, schwer in kaltem Wasser und in \u00c4ther, etwas leichter in Essig\u00e4ther, ist unl\u00f6slich in Ligroin und Petrol\u00e4ther.\n1. 0,3575 g Substanz hei\u00df gel\u00f6st und titriert mit Phenolphthalein als Indikator verbrauchen 17,0 ccm n/io-NaOH: Molekulargewicht, einbasische S\u00e4ure angenommen :\ngefunden: 210,3\u00b0/\u00ab\nCuI113N03 berechnet: 207,1\u00b0/\u00ab\nDieselbe Menge zur N-Bestimmung nach Kjeldahl verwende!\nverbraucht 17,2 ccm */io-N\u00e4OH :\n2. 0,1554 g Substanz gaben 0,3645 g CO* und 0.0978g HgO: GMHfSKOa berechnet : C = 63,76% ; H = 6,34\u00ae/\u00ab; N = 6,76\u00b0/# gefunden: 1.\t\u2014\t\u2014 t N = 6,74 \u00b0/\u00f6\n, \u00bb\t2. C = 63,96\u00b0/o ; H \u2014 6,94\u00ae/o :\t-\nEine hei\u00dfe 1 \u00b0/oige w\u00e4sserige L\u00f6sung der m-Tolylacetur-s\u00e4ure scheidet beim Erkalten eine reichliche Menge Krystalle ab. Die bei Zimmertemperatur ges\u00e4ttigte L\u00f6sung enth\u00e4lt 0,34 \u00b0/o der S\u00e4ure. Sch\u00fcttelt man diese L\u00f6sung mit dem gleichen Volumen \u00c4ther aus, dann geht etwas mehr als die H\u00e4lfte der S\u00e4ure in den \u00c4ther, worin also die L\u00f6slichkeit nur wenig besser ist als in Wasser.\nAus diesen Eigenschaften der Substanz geht hervor, da\u00df dieselbe aus dem Ham durch \u00c4therextraktion leicht darstellbar sein m\u00fc\u00dfte.","page":118},{"file":"p0119.txt","language":"de","ocr_de":"\u00dcber den Abbau des m-Methylphenylalanins im Organismus. II. 1 l\u00fc\nQualitative Untersuchung des Harns,\nDie w\u00e4sserige L\u00f6sung der mit n/io-Natronlaug\u00e9 titrierten \u00e4therl\u00f6slichen Substanzen aus dem Harn des Versuchs-tags mit m-Tolylessigs\u00e4ure wurde mit der n\u00f6tigen Menge 11 io-Schwefels\u00e4ure versetzt und, da sich dabei wenige Krystalle abschieden, \u00fcber Nacht im Eissehrank stehen gelassen. Die dann abgesaugten Krystalle erwiesen sich nach mehrmaligem tJmkrystallisieren aus Wasser durch ihren Schmelzpunkt 121\u00b0, ihre Krystallform und ihre Sublimierbarkeit als Benzoes\u00e4ure. Ihre Menge war 0,05 g.\nDas Filtrat wurde im Vakuum fast zur Trockene eingeengt. Beim Versuch, den R\u00fcckstand in wenig hei\u00dfem Wasser zu l\u00f6sen, blieb der gr\u00f6\u00dfte Teil als schwerl\u00f6sliches \u00d6l zur\u00fcck, das in wenig \u00c4ther aufgenommen wurde. Der \u00c4ther abgetrennt, getrocknet und verdampft, hinterlie\u00df einen Sirup, der im Exsikkator krystallinisch erstarrte. Gewicht: 4,0 g.\nEs gelang nicht, diese Masse ohne weiteres umzukrystat-lisieren. Sie wurde deshalb auf einem Tonteller abgepre\u00dft und darauf mehrere Tage getrocknet. Die dann heruntergekratzte, noch schmierige Masse wog 2,5 g und wurde mit 50 ccm Benzol ausgekocht, worin ein wesentlicher Teil in L\u00f6sung ging. Aus der filtrierten Benzoll\u00f6sung schied sich beim Erkalten eine besser krystallisierte Substanz ab, die aber \u2018 noch unscharf zwischen 120 und 130\u00b0 schmolz. Dieses Produkt ist jetzt im Gegensatz zu den fr\u00fcheren aus Wasser umkrystallisierbar und scheidet sich daraus nach Kochen mit Tierkohle in reinem Zustand ab. Es schmilzt gleichzeitig mit der oben beschriebenen synthetischen m-Tolyl\u00e4ceturs\u00e4ure bei 149\u00b0 (korr.) und ergibt mit dieser vermischt keine Schmelzpunklsdepression. Ausbeute ' nur 0,5 g.\n0,2408 g Substanz verbrannten 12,0 \u00bb/to-NaOH (Indikator: Phenol* phlhalein). Dieselbe Menge nach Kjeidah 1 zersetzt liefert eine 11,6 ccm n/io-NaOH entsprechende Menge Ammoniak. v\nCullfsN\u00d6* berechnet: Molekulargewicht: 207,1; N ~ 6,76 \u00b0/o gefunden:\t*\t201,0; N = 6,75\u00b0/o.\nDas so aus dem Harn isolierte Produkt ist somit mit der synthetischen m-Tolylaceturs\u00e4\u00fcre identisch, die m-Tolylessig-","page":119},{"file":"p0120.txt","language":"de","ocr_de":"IA)\tK. Fromherz und L. Hermanns,\ns\u00e4ure wird ebenso wie die Phenylessigs\u00e4ure einfach mit Glykokoll gepaart ausgeschieden. Es sind jedoch im Harn dieser in reinem Zustand sch\u00f6n krystallisierenden S\u00e4ure andere, schmierige Stoffe beigemengt, vielleicht auch ungepaarte Tolylessigs\u00e4ure, die die Krystallisation hemmen und der Isolierung der \u00c2ceturs\u00e2ur\u00e9 gro\u00dfe Schwierigkeiten bereiten.\nNach diesen Erfahrungen erscheint eg durchaus erkl\u00e4rlich, da\u00df es bei den Versuchen von Herrn B\u00f6hm in der vorangehenden Arbeit, f\u00fcr die der eine von uns mit verantwortlich ist, nicht gelang, geringe vorhandene Mengen m-Tolylacetur-s\u00e4ure zu isolieren. Da eine Ketons\u00e4ure nicht entstanden war, alle andern m\u00f6glichen Umwandlungsprodukte eines substituierten Phenylalanins aber optisch aktiv sein m\u00fc\u00dften, die von Herrn B\u00f6hm unter Kontrolle des einen von uns g\u00e9wonnenen Fraktionen aus dem Harn nach Verf\u00fctterung des m-Tolylalanins alle optisch inaktiv waren, mu\u00df die mit Glykokoll gepaarte ra-tolyl-essigs\u00e4ure als dasjenige Produkt angesehen werden, das die Vermehrung der \u00e4therl\u00f6slichen S\u00e4uren und des Harnkohlenstoffs nach den Gaben von m-Tolyl-alanin verursacht. Dieses Umwandlungsprodukt nun wirklich aus dem m-Tolylalaninharn zu isolieren, wurde aufgegeben, weil das Interesse solcher Versuche der aufzuwendenden M\u00fche nicht entsprechen w\u00fcrde.\nAus den Versuchen von B\u00f6hm und uns geht hervor, da\u00df das m-Tolylalanin wie das p-Tolylal\u00e4nin in gleicher Weise zu rund */s der verf\u00fctterten Menge verbrannt werden.\nDieses Resultat ist einigerma\u00dfen \u00fcberraschend. Nach den Ausf\u00fchrungen in der Einleitung zur vorangehenden Arbeit w\u00e4re zu erwarten gewesen, da\u00df die m-Verbindung, leichter verbrannt","page":120},{"file":"p0121.txt","language":"de","ocr_de":"\u00dcber den Abbau des m-Methylphenylalanins im Organismus. 11.\nwird, weil sie in p-Stellung nicht substituiert ist. Denn dort soll nach den Annahmen Neubauers der Benzolkern zuerst im\nOrganismus oxydiert werden.\nMan k\u00f6nnte aus unsern Resultaten deshalb den Schlu\u00df ziehen, das im Gegensatz zu Neubauers Theorie der erste Angriffspunkt der Oxydation am Benzolkern ein beliebiger ist. Dem stehen aber doch die Befunde bei den drei isomeren\nTyrosinen entgegen, von denen das nat\u00fcrliche p-Tyrosin glatt verbrannt wird, w\u00e4hrend die o- und m-Verbindungen nach\nBlum und Flatow zu wesentlichen Teilen unverbrannt ausgeschieden werden. Wir m\u00f6chten deshalb nur folgern, da\u00df der erste Angriffspunkt auch ein anderer als das p-Wasser-\nstoffatom sein kann, wenn ein solcher Abbaum\u00f6dus auch ein\nHilfsmittel zweiter Ordnung und deshalb wesentlich unvollkommener ist als der bevorzugte. F\u00fcr das m:Totylal\u00e4nin m\u00fcssen wir annehmen, da\u00df auch das neben dem p-Wasserstoff-atom stehende Methyl, nicht nur das dieses substituierende wie\nbei dem Dakinschen p-Methylphenylalanm, die Oxydation in p-Stellung, die zu dem normalen, bevorzugten Abbau f\u00fchrt, hemmt.\nWir haben im Hinblick darauf unsere Versuche fortgesetzt und werden demn\u00e4chst \u00fcber dieselben weiter berichten.\nEin Einwand k\u00f6nnte unsern Versuchen noch gemacht werden, da\u00df n\u00e4mlich die Resorption im Darm eine unvollst\u00e4ndige sein k\u00f6nnte. So schwierig es ist, diesen Einwand exakt zu entkr\u00e4ften, so halten wir ihn doch f\u00fcr ganz unberechtigt, weil nicht angenommen werden kann, da\u00df eine zumal in den S\u00e4ften des Darmkanals sich spielend l\u00f6sende Aminos\u00e4ure nicht auch ebensoleicht aus dem Darm resorbiert werden sollte.\nAnmerkung.\nWir haben die beiden Tolylalanine (mit dem einen die Versuche Dakins nachpr\u00fcfend) auch an einen \u00c4lkaptonuriker verf\u00fcttert und fest-gestellt, da\u00df beide nicht in Alkapton \u00fcbergehen.\n(H : N : Vortag: 52,9, \u2014 m-Tolylalanintag (16 g)44,0. \u2014 Nachtag: 54,6).\nFerner haben wir das m-Methyltyrosin dargestellt, ausgehend vom 3-Methyl-4-Methoxy-benzaldehyd :","page":121},{"file":"p0122.txt","language":"de","ocr_de":"K. Fr oiiimhc rz u. L. H erm an ns. \u00dcber ni-Me I hy Ipheny lalanin. II.\n\u00d6H\n.\tCH* ^\nchnh*\nCOOH\nF P 277\u00ab. I. 0,1737 g Substanz gaben 0,3940 g C08 und 0,1065 g H,0 II 0,2332 g Substanz gaben 15,25 ccm N bei 22\u00b0 u. 745,5 mm C10H13N08 berechnet: C \u00bb-61,51 \u00bb/\u00ab; II = 6,71 \u00b0/q; N = 7,17\u00b0/o.\ngefunden: I. C = 61,86\u00b0/o; 11 = 6,79\u00ab\u00ab; II. N \u00ab 7,20#/o. Auch diese Substanz geht beim Alkaptonuriker nicht in ein Hydro-dnnonderivat \u00fcber (H : N: Vortag: 49,3 \u2014 nach m-Methyltyrosin (8 g) : 52,4 - Nachtag: 50,8).\nTrotzdem wird sie vom Alkaptonuriker glatt verbrannt ausweislich des Kohlenstoffgehalts des Harns: (C : N: Vortag: 1,005. \u2014 Versuchstag : 0,980. \u2014 Nachtag: 1,028).\nZur Kontrolle verf\u00fctterte p-\u00dcxyphenylbrenztr\u00e4ubens\u00e4ure ging nur zu */3 in Homogentisins\u00e4ure \u00fcber, der Rest wurde ausweislich der Kohlen-Stoffbestimmungen verbrannt.\nDer Alkaptonuriker ist also imstande, alle diese aromatischen Substanzen zu verbrennen.\nAuf diese Versuche werden wir demn\u00e4chst zusammen mit noch","page":122}],"identifier":"lit19976","issued":"1914","language":"de","pages":"113-122","startpages":"113","title":"\u00dcber den Abbau des m-Methylphenylalanins im Organismus. II. Mitteilung","type":"Journal Article","volume":"89"},"revision":0,"updated":"2022-01-31T14:37:38.037453+00:00"}