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{"created":"2022-01-31T14:35:33.700683+00:00","id":"lit19979","links":{},"metadata":{"alternative":"Zeitschrift f\u00fcr Physiologische Chemie","contributors":[{"name":"Knoop, F.","role":"author"},{"name":"Richard Oeser","role":"author"}],"detailsRefDisplay":"Zeitschrift f\u00fcr Physiologische Chemie 89: 141-148","fulltext":[{"file":"p0141.txt","language":"de","ocr_de":"\u00dcber intermedi\u00e4re\nReduktionsprozeese beim physiologischen\nF. Knoop und Richard Oeser.\n(Au* der medizinischen Abteilung des chemischen Laboratoriums /.u Freiburg i. 1\u00bb ) (Der Redaktion zugegangen am 19. Dezember 1JH3.V\nIm Verlaufe weiterer Untersuchungen \u00fcber den physiologischen Abbau von Fetts\u00e4uren und Aminos\u00e4uren, sowie \u00fcber physiologische Reduktionsprozesse haben sich eine Anzahl von Feststellungen machen lassen, die zwar nicht solche Gesetzm\u00e4\u00dfigkeiten, wie die Regel \u00fcber den Fetts\u00e4ureabbau, oder so neue Gesichtspunkte wie die Aminos\u00e4uresynthese ergeben, die aber im Rahmen der ganzen Betrachtungsweise des intermedi\u00e4ren Stoffwechsels offene Fragen kl\u00e4ren helfen.\nDie Ergebnisse der bisherigen Forschung sind von H. D. Dakin in seinem Buche: \u00abOxidations and Reductions in the animal body\u00bb1) in so ausgezeichneter Weise zusammengestellt, da\u00df es keiner neuerlichen Charakterisierung des gegenw\u00e4rtigen Standes der behandelten Fragen bedarf.2) Bei einer Betrachtung der Reduktionsprozesse, die sich im Tierk\u00f6rper nach-weisen lassen, ist es nun auffallend, da\u00df in exaktem chemischen Versuche kaum ein Befund gemacht werden konnte, der eine andere Reduktionsform am C-Atom darstellt, als die eines\n') Longmans, Green and Co. London,\n*) Lediglich auf eine Arbeit von Blum und Koppel (lier., Bd. 44, S. 3576, 1911) sei hingewiesen, die die nicht recht verst\u00e4ndliche Behauptung einer Acetonbildung aus Di\u00e4thylessigs\u00e4urc dahin korrigiert, da\u00df das beobachtete Oxydationsprodukt nicht 'Aceton, sondern Methylpropylketon war. Darnach bed\u00fcrfen vermutlich eine gr\u00f6\u00dfere Anzahl von Arbeiten, deren Ergebnisse auf quantitativen Acetonbestimmungen basieren, einer erneuten \u00dcberarbeitung; denn ihre Resultate sind falsch, wenn statt des Acetons homologe Ketone gebildet waren, die als Aceton in Rechnung gestellt sind. '\t\u201e\nDer Befund ist anderseits von gro\u00dfem Interesse, weil er zeigt, da\u00df der Eintritt des Sauerstoffes ebenfalls in \u00df*StelIung erfolgt, trotzdem eine yCH-Gruppe in a-Stellung den Angriff des Sauerstoffes nach rein chemischer Analogie beg\u00fcnstigen sollte. Hier sei noch einmal auf eine Zusammen-","page":141},{"file":"p0142.txt","language":"de","ocr_de":"m\nF. Knoop und Richard Oeser,\nCarbonyls zum Alkohol, bezw. unter Ammoniakanlagerung zur Aminogruppe, weder Hydrierung einer Doppelbindung noch Reduktion eines Alkohols zu Methyl oder Methylen erscheint sichergestellt; ja wir k\u00f6nnen fur einzelne F\u00e4lle sogar sicher sagen, da\u00df eine Reduktion von CO zu CH* sich ausschlie\u00dft; so z. B. an der offenbar reaktionsf\u00e4higsten Stelle eines a-Car-bonyls in a-Ketons\u00e4uren, die so leicht und vielfach zu a-Oxy-s\u00e4uren reduziert werden. Wenn Phenyl- oder Benzylbrenztraubens\u00e4ure in Phenylpropions\u00e4ure oder Phenylbutters\u00e4ure \u00fcbergingen, so m\u00fc\u00dften sie im Tierk\u00f6rper Hippur- bezw. Phen-aceturs\u00e4ure liefern \u2014 und beides ist nicht der Fall. Ebenso liefert Phenylglyoxyls\u00e4ure zwar Mandels\u00e4ure, beide aber keine Phenylessigs\u00e4ure.\nUnd doch m\u00fcssen solche Reduktionen im Tierk\u00f6rper eine gro\u00dfe Rolle spielen, wenn wir annehmen, da\u00df aus Kohlenhydraten auf irgend einem Wege Fette entstehen, \u00d6ls\u00e4ure usw. vielleicht in ges\u00e4ttigte S\u00e4uren \u00fcbergehen. Dabei ist es gleichg\u00fcltig, ob wir einen Zerfall der Kohlenstoffketten annehmen und Acetaldehyd oder \u00e4hnliche Bruchst\u00fccke als Kondensati\u00f6ns-material betrachten wollen, das dann die Fette bildet, oder ob wir die \u2014CHOH-Gruppen irgend wie in situ reduziert ansehen. Denn auch bei der gedachten Kondensation entstehen -CHOH-Gruppen oder Doppelbindungen, Komplexe, die gleichwertig erscheinen und durch Wasseranlagerung oder -abspaltung ineinander \u00fcbergehen k\u00f6nnen; daf\u00fcr hat zuerst Dakin in der Zimts\u00e4ure das physiologische Paradigma beigebracht.\nStellung von R. Meyer, Annalen, Bd. 220, S. 56 (1883) verwiesen, der auf Grund von Arbeiten v. Millers, Fittigs u. a. zeigt, wie terti\u00e4rer Wasserstoff von Fetts\u00e4uren in o-, \u00df- und t-Stellung bei der Oxydation in vitro stets zuerst angegriffen wird, so da\u00df sich z. B. aus Isobutter-Iso-valerian- und Isocaprons\u00e4ure die entsprechenden terti\u00e4ren Oxys\u00e4uren mit Hydroxyl in o-, \u00df- bezw. t-Stellung bilden.\nGegen\u00fcber diesen Tatsachen ist der angef\u00fchrte Befund ein besonders beweiskr\u00e4ftiger Beleg f\u00fcr die Spezifizit\u00e4t der physiologischen Oxydation, die terti\u00e4ren Wasserstoff hier selbst in a-Stellung schwerer angreift, als \u2014CH,\u2014 in \u00df-Stellung. Die Regel, da\u00df Fetts\u00e4uren den Eintritt des Sauerstoffes in \u00df-Stellung zeigen, hat also eine weitere G\u00fcltigkeit, als ihr urspr\u00fcnglich beigelegt werden konnte.","page":142},{"file":"p0143.txt","language":"de","ocr_de":"\u00dcber intermedi\u00e4re Reduktionsprozesse beim physiologischen Abbau. 143\nDiese Frage der Reduktion kann nun offenbar besser an Stellen studiert werden, die dem bestimmenden Einflu\u00df der Car-boxylgruppe weiter entr\u00fcckt sind, als a- oder \u00df-Substituenten. Denn das einzige Beispiel eines \u00dcberganges von CO in CH* * ist nicht bei einer o- oder \u00df-Ketons\u00e4ure, sondern bei einer y-Ketons\u00e4ure gefunden, der Benzoylpropions\u00e4ure, \u00bb) die als Phenylessigs\u00e4ure ausgeschieden wird: CO -> CH8.\nWie die T-Ketons\u00e4ure verh\u00e4lt sich auch die \u00df-y unges\u00e4ttigte Phenylisocrotons\u00e4ure.1) Die entsprechende y-Oxys\u00e4ure wurde seinerzeit als Lacton verf\u00fcttert, das aber fast quantitativ wieder ausgeschieden w\u00fcrde und nicht gestattete, Schl\u00fcsse \u00fcber das Verhalten dieser S\u00e4ure zu machen. Diese L\u00fccke wurde ausgef\u00fcllt und die y-Oxys\u00e4ure als Natronsalz verf\u00fcttert. Dabei fand sich auch hier reichlich unver\u00e4nderte Oxys\u00e4ure im Harn, aber daneben viel Phenaceturs\u00e4ure, so da\u00df jetzt feststeht, da\u00df T-Ketons\u00e4ure, y-Oxys\u00e4ure und \u00df-y unges\u00e4ttigte S\u00e4ure die gleiche Reduktion erleiden. Dieses bleibt der einzige bisher beschriebene Fall einer solchen Reduktion, die \u00fcber das Alkoholstadium hinausgeht. Eine Verallgemeinerung dieses Befundes kann aber nur mit Vorsicht geschehen; sie m\u00fc\u00dfte sich den Einwand gefallen lassen, da\u00df hier die kernbenachbarte Stellung der Carbonylgruppe ihre Resistenz gegen Oxydationsmittel erh\u00f6ht, zur Reduktion dagegen besonders disponiert ; denn nach Neubauer2) werden z. B. von der Phenylglyoxyl-s\u00e4ure nur geringe Mengen zu Benzoes\u00e4ure oxydiert, dagegen gr\u00f6\u00dfere Mengen zu Oxys\u00e4ure reduziert, als von ihren Homologen; und die gebildete Mandels\u00e4ure zeigt eine ganz ungew\u00f6hnliche Resistenz im Tierversuch. Deshalb, erscheint es w\u00fcnschenswert, diesen Befund an Beispielen weiter zu ver- w folgen, in denen das Carbonyl von solchen Einfl\u00fcssen freier ist und in offener Kette vorliegt.\t.\nEs wird nun kaum m\u00f6glich sein, unter Erhaltung einer l\u00e4ngeren fetten Seitenkette solche Reduktion zu erweisen und die reduzierte CHg-Gruppe direkt darzustellen, wie das\n*) Habilitationsschrift, Freiburgi. B. 1904, S.86u.37. Hofraeisters Beitr., Bd. 6, S. 159.\n\u2022) Neubauer, Habilitationsschrift. Leipzig, Vogel. 1908.","page":143},{"file":"p0144.txt","language":"de","ocr_de":"144\tF. Knoop und Richard Oeser.\nhier gelungen war; weil sie bei F\u00fctterungsversuchen zu leicht wieder der Oxydation verfallen und v\u00f6llig verschwinden wird. Ich habe deshalb versucht, auf indirektem Wege zum Ziele zu kommen, und das Verhalten der b-Benzyll\u00e4vulins\u00e4ure G6H5-GH2\u2014GH2-CO-CH2-CH2-COOH zu pr\u00fcfen. Wird bei dieser y-Ketos\u00e4ure die Ketongruppe, wie bei den a-Ketos\u00e4uren zum Angriffspunkt f\u00fcr die Oxydation, so entsteht zun\u00e4chst Phenylpropions\u00e4ure, die als Hippurs\u00e4ure erscheinen mu\u00df. Tritt dagegen zun\u00e4chst \u00df-Oxydation und keine Reduktion ein, so mu\u00df sich Benzylbrenztraubens\u00e4ure C\u00dfH5\u2014GH2\u2014GHg-^C\u00d6\u2014COOH\nbilden, deren Verhalten bekannt ist: es w\u00e4re Hippurs\u00e4ure neben Phenyl-Acetylaminobutters\u00e4ure und Phenyl-a-Oxybutters\u00e4ure zu erwarten. Wird aber die Ketongruppe reduziert, so entsteht Phenylcaprons\u00e4ure, die \u00fcber Phenylbutters\u00e4ure Phenaceturs\u00e4ure liefern mu\u00df.\nWir haben diese Untersuchung ausgef\u00fchrt und der Befund zeigte, da\u00df sich die S\u00e4ure der Hauptsache nach verh\u00e4lt wie Phenylcaprons\u00e4ure. Es wurde reichlich Phenaceturs\u00e4ure gebildet, daneben fand sich in kleinerer Menge Phenyl-a-oxy-butters\u00e4ure, aber keine nachweisbare Hippurs\u00e4ure. Dieser Befund l\u00e4\u00dft sich ungezwungen nur so deuten, da\u00df wie bei der Benzoylpropions\u00e4ure GO zu CHa reduziert worden ist. Der Reduktionsproze\u00df f\u00fchrt \u00fcber die Oxys\u00e4ure als Zwischenprodukt, von der ein kleiner Teil vor der v\u00f6lligen Reduktion in \u00df oxydiert wird und im Stadium der Oxys\u00e4ure als Phenyl-a-oxy-\nbutters\u00e4ure zur Ausscheidung kommt. Von ihr kann sich aber intermedi\u00e4r nur wenig bilden, denn sonst m\u00fc\u00dfte auch hier Hippurs\u00e4ure und Phenyl-a-acetylaminobutters\u00e4ure erscheinen, die in kleiner Menge auch aus Phenyl-a-oxybutters\u00e4ure entsteht und dem Nachweis nicht leicht entgeht. F\u00fcr die Hauptmenge bleibt hur ein \u00dcbergang von CO in CH2 anzunehmen. *) F\u00fcr das Nebeneinandergehen von Reduktions- und Oxy-\n1) Die Annahme einer Bildung von Doppelbindungen und von Um-lagerungen schlie\u00dft sich wohl aus, da sie hier, wie bei dem Lacton der L\u00e4vulin* s\u00e4ure, zun\u00e4chst zu CeH6\u2014GH,\u2014CHj-^COH == CH\u2014CH8\u2014COOH f\u00fchren und damit nur noch eher Phenylpropion- bezw. Hippurs\u00e4ure bilden m\u00fc\u00dfte.","page":144},{"file":"p0145.txt","language":"de","ocr_de":"Uber intermedi\u00e4re Beduktionsprozesse beim physiologischen Abbau. 145;\ndationsprozessen, die sich gewi\u00df oft wie Ursache und Wirkung verhalten und sich gegenseitig bedingen* sind ja beim Studium des physiologischen Abbaues so viele Beispiele bekannt ge-worden, da\u00df einer solchen Erkl\u00e4rung nichts im Wege steht. Eben dadurch unterscheidet sich aber die Oxydation im Tierk\u00f6rper ausgesprochen von der im Reagenzglase, die bei der Verwendung der meisten Oxydationsmittel der Laboratorien in diesem Falle vor allem Phenylpropions\u00e4ure und Benzoes\u00e4ure liefern w\u00fcrde. Zugleich aber zeigt dieser Befund, da\u00df im Tierk\u00f6rper \u00df-Oxydation und die Absprengung einer geraden Anzahl von C-Atomen bevorzugt wird, auch wenn die Oxydation am y-C-Atom so erleichtert erscheint, wie durch eine CO-Gr\u00fcppe. Und f\u00fcr diese Tatsache, die dem entwickelten Prinzip der physiologischen Oxydation am \u00df-C-Atom wiederum eine weitere G\u00fcltigkeit zuweist, hat sich \u00e9in zweiter noch auff\u00e4lligerer Beleg\ngefunden. Die unges\u00e4ttigte Benzall\u00e4vulins\u00e4ure\nC6H5CH = CH \u2014 CG\u2014CHa\u2014CH2\u2014COOH liefert ebenfalls Phenaceturs\u00e4ure, w\u00e4hrend sich eine Vermehrung der Hippurs\u00e4ure nicht nachweisen lie\u00df. Also selbst wenn zu der Y-Ketongruppe noch eine konjugierte Doppelbindung1) zwischen b und e tritt, sprengt die physiologische Oxydation weder die Doppelbindung noch oxydiert sie Carbonyl zu Car-\n*) Man k\u00f6nnte hier an eine Hydrierung im Sinne der Thieleschen Theorie (Annalen, Bd. 306, S. 99) \u00fcber Addition an konjugierte Dopp\u00e9l-bindungen denken derart, da\u00df das erste Molek\u00fcl Wasserstoff sich in 1:4 Stellung anlagert und unter Wanderung der Doppelbindung aus\nCeH6CH=CH-C-CH,-CH,-C\u00d6OH -\u00bb GeHsGH^Cfe C CH^-dL-COOH\nV-:;- I! \u25a0\t' I :\t'\nQ\tOH\nwird. Wenn die S\u00e4ure in diesem Stadium, bevor sie sich in die ges\u00e4ttigte Ketons\u00e4ure (Benzyll\u00e4vulins\u00e4ure) umlagert, an der Doppelbindung aufgesprengt w\u00fcrde, so m\u00fc\u00dfte sich Phenylessigs\u00e4ure bilden, deren Entstehung dann also anders zu deuten w\u00e4re. Ob aber eine solche Ableitung einen Vorzug bedeuten w\u00fcrde, ist doch recht fraglich wegen der reichlicheren Bildung derselben Phenylessigs\u00e4ure aus der ges\u00e4ttigten Benzyll\u00e4vulins\u00e4ure , f\u00fcr die ein solcher Mechanismus nur in Betracht k\u00e4me, wenn man annehmen wollte, da\u00df die Benzyll\u00e4vulins\u00e4prg \u00fcberhaupt in der tautomeren Form einer y\u2014-b unges\u00e4ttigten Oxys\u00e4ure im Organismus . reagierte. Solchen \u00dcberlegungen fehlt leider einstweilen jede experimentelle Grundlage.\nHoppe-Seyler\u2019s Zeitschrift f. physiol. Chemie. LXXX1X.\t10 v ;","page":145},{"file":"p0146.txt","language":"de","ocr_de":"146\nF. Knoop und Richard Oeser,\nb\u00f6xyl \u2014 hier wird vielmehr mit Sicherheit beides reduziert. Denn auch hier wurde eine kleine Menge Phenyl-a-oxybutter-s\u00fcure isoliert, und diese Tatsache stellt nun die Annahme einer Reduktion, die dem Eintritt von mindestens 4 H-Atoraen entspricht, v\u00f6llig sicher. Der Befund von Phenaceturs\u00e4ure spricht aber f\u00fcr eine intermedi\u00e4re weitergehende Reduktion des Carbonyls bis zu CH2. Zugleich ist hier der erste Beweis f\u00fcr die Hydrierung einer Doppelbindung im Organismus gegeben, .die bislang f\u00fcr die Phenylisocrotons\u00e4ure nur wahrscheinlich gemacht, aber f\u00fcr kein Beispiel exakt erwiesen war. Und wenn nun sichergestellt ist:\n1.\tDa\u00df Ketons\u00e4uren, Oxys\u00e4uren und unges\u00e4ttigte S\u00e4uren die gleichen Produkte liefern (Phenylbutters\u00e4urederivate),\n2.\tKeto- und Oxys\u00e4uren in unges\u00e4ttigte S\u00e4uren \u00fcbergehen k\u00f6nnen (Phenylpropions\u00e4urederivate) und\n3.\tunges\u00e4ttigte S\u00e4uren hydriert werden,\nso ist also die F\u00e4higkeit, Keton- und Oxys\u00e4uren zu den ges\u00e4ttigten S\u00e4uren zu reduzieren, f\u00fcr den Tierk\u00f6rper erwiesen\nExperimenteller Teil \u2022\u2022 :\nNach den Angaben von Henke1) wurde b-Benzall\u00e4vulin-s\u00e4ure aus Benzaldehyd und L\u00e4vulins\u00e4ure bei alkalischer Reaktion kondensiert und zu der ges\u00e4ttigten b-Benzyll\u00e4vulins\u00e4ure reduziert. Von dieser S\u00e4ure C^GHg-\u00c7Ha-CO-CHg-CH^-CO\u00d4H wurden im Laufe yon drei Tagen 15 g als Natronsalz verf\u00fcttert. Die Isolierung der Oxydationsprodukte aus dem Harn\nnach den oft beschriebenen Methoden : Vakuumkonzentration, langdauernde \u00c4therextraktion, Wasserdampfdestillation fraktionierte Krystallis\u00e4tion, deren Details nicht wiederholt zu werden brauchen. Die Trennung der N-haltigen Produkte und der Oxys\u00e4uren geschah teilweise durch fraktionierte Krystai-lisation, zum Teil durch Benzol, das die Oxys\u00e4uren leicht l\u00f6st. Es wurden 3,6 g Phenaceturs\u00e4ure gewonnen, die durch Schmelzpunkt. 142\u00b0 und Spaltung identifiziert wurde. Die gewonnene Phenylessigs\u00e4ure schmolz bei 76 \u00b0, das Glykokoll wurde als Esterchlorhydrat charakterisiert. Die gewonnenen 0,8 g Phenyl-a-oxy-\nl) He\nDiss., Halle 1891.","page":146},{"file":"p0147.txt","language":"de","ocr_de":"\u00dcber intermedi\u00e4re Reduktionsprozesse beim physiologischen Abbau. 147\nbutters\u00e4ure schmolzen scharf bei 114\u00b0 und zeigten mit d-Phenvl-a-oxybutters\u00e4ure vermischt keine Schmelzpunktsdepression.\nDie Verf\u00fctterung der b-Benzall\u00e4vulins\u00e4ure gestaltete sich schwieriger, da der Hund nach jeder Art der Verf\u00fctterung des Na-Salzes Erbrechen und Durchfall bekam. Es gelang schlie\u00df\u00ab lieh, durch Verreiben mit rohem H\u00fchnerei, Koagulation und Verf\u00fctterung mit Fleisch zusammen in mehreren Tagen ca. 15 g S\u00e4ure beizubringen, von denen der gr\u00f6\u00dfere Teil jedenfalls beibehalten wurde. Von dem gewonnenen Harn mu\u00dfte wiederum manches verworfen werden, damit nur ganz sauberes Material zur Verarbeitung kam. Die Menge der ihm entsprechenden verf\u00fctterten S\u00e4ure k\u00f6nnen wir deshalb nicht angeben. Da der Hund einmal nach subcutaner Injektion des Na-Salzes starke Schmerzen \u00e4u\u00dferte, sahen wir von dieser Applikationsform ab. \u2014 Die Isolierung der Abbauprodukte war schwieriger, da sich aus den w\u00e4sserigen L\u00f6sungen des \u00c4therextraktes stets Ol ausschied. Das 01 wurde in viel Wasser angenommen und die L\u00f6sung schied im Vakuum nacheinander \u00fcber 1,4 g Phenaceturs\u00e4ure vom Schmelzpunkt 142\u00b0 und 0,18 g Phenyl-a-oxybutters\u00e4ure aus, die durch Mischschmelzpunkt und Krystall-form bei der Abscheidung aus verschiedenen L\u00f6sungsmitteln mit aller Sicherheit als solche identifiziert werden konnte. \u2014 Uber die Natur des nicht krystallisierenden \u00d6les k\u00f6nnen wir vorderhand nur soviel sagen, da\u00df es nicht das eventuell zu erwartende Lacton war, denn es l\u00f6ste sich in kalter Soda.\nPhenyl-t-oxybutters\u00e4ure wurde aus Phenylisocrotons\u00e4ure gewonnen. Die Angabe Erdmanns,1) der durch kochen von Phenylparakons\u00e4ure mit verd\u00fcnnter Schwefels\u00e4ure quantitativ das Lacton der Phenyloxybutters\u00e4ure erhalten haben will, kann nicht best\u00e4tigt werden. \u2014 8 g der S\u00e4ure wurden als Natronsaiz per os verf\u00fcttert. Bei der Wasserdampfdestillation des sauren \u00c4therextraktes trat im Destillat der charakteristische Geruch nach Phenylbutyrolaeton auf. Es wurden deshalb ca. 6 1 Wasser durchgeblasen, das Destillat mit Kalilauge eingedampft, mit Schwefels\u00e4ure anges\u00e4uert, kurz aufgekocht und\n*) Erdmann, Hugo, phil., Diss. Stra\u00dfburg.\n.10*","page":147},{"file":"p0148.txt","language":"de","ocr_de":"148 F. Knoop und Richard Oeser, \u00dcber Reduktionsprozesse!\nmit \u00c4ther extrahiert. Der \u00c4ther hinterlie\u00df mit Soda gesch\u00fcttelt und getrocknet ein \u00d6l, das beim Impfen mit festem Lacton momentan typisch krystallisierte. Es wurden 3,8 g Phenyl-butyrolacton zur\u00fcckgewonnen, die sofort bei 37\u00b0 schmolzen. \u2014 Aus dem w\u00e4sserigen \u00c4therextrakt konnten 1,3 g Phenaeetur-s\u00e4ure vom Schmelzpunkt 142\u00b0 isoliert werden, die bei der Hydrolyse Phenylessigs\u00e4ure vom Schmelzpunkt 760 lieferte.\nErgebnisse.\n1.\tUnges\u00e4ttigte S\u00e4uren k\u00f6nnen im Tierk\u00f6rper in ges\u00e4ttigte \u00fcbergef\u00fchrt werden.\n2.\t\u2014GO- und \u2014 CHOH-Gruppen k\u00f6nnen zu Methylengruppen reduziert werden.\n3.\tDie Gesetzm\u00e4\u00dfigkeiten \u00fcber den Abbau von S\u00e4uren werden durch die Anwesenheit von Carbonylgruppen oder Doppelbindungen in dem vom Carboxyl entfernten Teil eines S\u00e4uremolek\u00fcls nicht beeintr\u00e4chtigt ; dort scheinen vielmehr reduktive Prozesse leichter einzusetzen als in der Nachbarschaft der Carboxylgruppe.","page":148}],"identifier":"lit19979","issued":"1914","language":"de","pages":"141-148","startpages":"141","title":"\u00dcber intermedi\u00e4re Reduktionsprozesse beim physiologischen Abbau","type":"Journal Article","volume":"89"},"revision":0,"updated":"2022-01-31T14:35:33.700689+00:00"}