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{"created":"2022-01-31T14:47:46.119249+00:00","id":"lit20022","links":{},"metadata":{"alternative":"Zeitschrift f\u00fcr Physiologische Chemie","contributors":[{"name":"Ellinger, Alexander","role":"author"},{"name":"Marie Hensel","role":"author"}],"detailsRefDisplay":"Zeitschrift f\u00fcr Physiologische Chemie 91: 21-44","fulltext":[{"file":"p0021.txt","language":"de","ocr_de":"I\nQuantitative Studien \u00fcber Acetylierungsprozeese im Tierk\u00f6rper.\nI. Mitteilung.\nDie Bildung von p-Aoetylaminobenzoesaure aus p-Amino-benzaldehyd und p-Amlnobenzoesaure.\nVon\nAlexander Ellinger und Marie Hensel.\n(Aus dem Universit\u00e4ts-Laboratorium f\u00fcr medizinische Chemie und experimentelle Pharmakologie zu K\u00f6nigsberg i. Pr.)\n(Der Redaktion zagegangen am 25. M\u00e4rz 1914.)\nDie Bildung von Acetessigs\u00e4ure beim Abbau der Fetts\u00e4uren mit gerader Kohlenstoffzahl und unverzweigter Kette sowie beim Abbau einer Reihe- von Eiwei\u00dfbausteinen darf zurzeit wohl als eine gesicherte Tatsache der Lehre vom intermedi\u00e4ren Stoffwechsel angenommen werden (Knoop, Embden u. Mitarbeiter, Baer u. Blum, Dakin), wenn auch die neueren Befunde \u00fcber die Bildung von Acetessigs\u00e4ure aus K\u00f6rpern der 2-Kohlenstoffreihe (Friedmann),! besonders aus Essigs\u00e4ure (Embden u. Loeb, Friedmann) und die Beobachtung von Hemmungsvorg\u00e4ngen bei der Acetessigs\u00e4urebildung in der Leber (Embden u. Mitarbeiter, Friedmann) die Deutung der Resultate von Durchblutungsversuchen erschweren (vgl. die Einw\u00e4nde von Neuberg und Friedmann gegen die herrschenden Anschauungen vom Fetts\u00e4ureabbau). Uns scheint die von Knoop und Embden begr\u00fcndete Lehre nicht widerlegt.1) Wenn aber die Acetessigs\u00e4urestufe sowohl beim Abbau der Fette wie eines Teiles der Eiwei\u00dfabbauprodukte durchlaufen wird, so wird die weitere Frage : Wie wird die Acetessigs\u00e4ure im Organismus abgebaut? eins der wichtigsten Teilprobleme bei der Aufkl\u00e4rung der normalen Stoffwechselvorg\u00e4nge. Entsprechend dem Verhalten der Acetessigs\u00e4ure irn Reagenzglase\n*) Gegen Friedmanns Acetaldehyd-Versuche und seine Schlu\u00dffolgerungen haben Ringer und Fr\u00e4nkel (Joum. of biol. ehern., Bd. 16,\nS. 563, 1913/14) wichtige neue Beobachtungen ins Feld gef\u00fchrt.\n* ?","page":21},{"file":"p0022.txt","language":"de","ocr_de":"22\nAlexander Ellinger und Marie Hensel,\nist die M\u00f6glichkeit des Abbaues zu Aceton und zu Essigs\u00e4ure diskutiert und zum Teil auch experimentell gepr\u00fcft worden. F\u00fcr beide Arten des Abbaus sind Gr\u00fcnde ins Feld gef\u00fchrt worden, die in der unl\u00e4ngst ver\u00f6ffentlichten Arbeit von Hermanns zusammengestellt sind. Namentlich die Resultate von Hermanns1) mit der Verf\u00fctterung von Benzylacetessigester und Phenylpropylacetessigester weisen darauf hin, da\u00df fettaromatische \u00df-Ketons\u00e4uren im Sinne der Essigs\u00e4urespaltung des Acetessigesters abgebaut werden k\u00f6nnen. Ein experimenteller Beweis f\u00fcr die Entstehung von Essigs\u00e4ure aus nicht substituierter Acetessigs\u00e4ure selbst im Tierk\u00f6rper steht indessen noch aus, wenn man als solchen nicht die Befunde von Wake-man und Dakin2) ansehen will, die von den Autoren selbst nicht als entscheidend betrachtet werden. Sie fanden, da\u00df aus Leberbrei, der mit Acetessigs\u00e4ure gestanden hatte, nach Entfernung der unver\u00e4nderten Acetessigs\u00e4ure durch Hydrolyse mit Schwefels\u00e4ure mehr Essigs\u00e4ure zu erhalten war als aus dem Leberbrei allein.\nWas von unsern Kenntnissen \u00fcber den Abbau der Acetessigs\u00e4ure gesagt ist, gilt in noch h\u00f6herem Ma\u00dfe von den Schicksalen der Brenztraubens\u00e4ure im Organismus. Eine gro\u00dfe Zahl von Beobachtungen weisen auf sie hin als regelm\u00e4\u00dfige Zwischenstufe beim Zuckerabbau (s. Embden u. Oppenheimer,3) sowie den zusammenfassenden Artikel von Neuberg in Oppenheimers Handbuch der Biochemie, Erg\u00e4nzungsband S. 568) und ihre Entstehung aus dem Eiwei\u00dfspaltprodukt Alanin darf ebenfalls als wahrscheinlich gelten (bestritten von Ringer4)). Aber auch hier beginnt die Mangelhaftigkeit unserer Kenntnisse mit der Frage nach dem weiteren Abbau der Brenztraubens\u00e4ure. Es liegt nahe, eine Oxydation unter Kohlens\u00e4ureabspaltung zu Essigs\u00e4ure anzunehmen, und Embden und Oppenheimer (1. c.) haben diese Annahme zu st\u00fctzen gesucht, indem sie die (synthetische) Entstehung von Acetessig-\n\u2018) Diese Zeitschrift, Bd. 85, S. 233, 1913.\n*) Journ. of biol. chemistry, Bd. 6, S. 373, 1909.\n3)\tBiochem. Zeitschr., Bd. 45, S. 202, 1912.\n4)\tA. J. Ringer, Journ. of biol. chem., Bd. 15, S. 145, 1913.","page":22},{"file":"p0023.txt","language":"de","ocr_de":"Quantitative Studien \u00fcber Acetylierungsprozesse im Tierk\u00f6rper. I. 23\ns\u00e4ure aus Brenztraubens\u00e4ure in der \u00fcberlebenden Leber zum Beweise heranzogen. Auch ein anderer Modus der Bildung von Acetylresten aus Brenztraubens\u00e4ure, auf den wir sp\u00e4ter zur\u00fcckkommen, ist von Knoop und Kertess diskutiert worden.\nDie hier gegebene kurze und keineswegs ersch\u00f6pfende Schilderung vom Stande einiger Probleme aus der Lehre vom intermedi\u00e4ren Stoffwechsel zeigt, wie w\u00fcnschenswert es ist, v f\u00fcr die weiteren Schicksale der Acetessigs\u00e4ure und Brenztraubens\u00e4ure und speziell ihren etwaigen Abbau zu Essigs\u00e4ure weitere Anhaltspunkte zu gewinnen.\nEs fragte sich, ob die schon \u00f6fters mit Erfolg angewandte Methode, intermedi\u00e4re Stoffwechselprodukte durch F\u00fctterung k\u00f6rperfremder Substanzen abzufangen, hier neue Einblicke gestattete, ob ein quantitatives Studium der mehrfach beobachteten Acetylierungsvorg\u00e4nge Schl\u00fcsse auf die Entstehung der Essigs\u00e4ure im Stoffwechel zulie\u00dfe.\nWir sind uns wohl bewu\u00dft, da\u00df Versuche dieser Art leicht auf Irrwege f\u00fchren k\u00f6nnen und deshalb mit Vorsicht verwertet werden m\u00fcssen. Das Einbringen k\u00f6rperfremder Substanzen kann den Zellstoffwechsel in andere Bahnen lenken, und es w\u00e4re, um ein Beispiel anzuf\u00fchren, gewi\u00df verfehlt, die Gesetze des Zuckerabbaus aus Versuchen \u00fcber Glykurons\u00e4urepaarung konstruieren zu wollen. Aber die Methoden zur Erforschung des intermedi\u00e4ren Stoffwechsels \u2014 der Versuch am \u00fcberlebenden Organ, das Studium pathologischer Abweichungen, die \u00dcberschwemmung des Organismus mit Substanzen, die im Tierk\u00f6rper normal Vorkommen, die F\u00fctterung \u00abmit chemischer Marke versehener\u00bb Substanzen wie der fettaromatischen Verbindungen \u2014 sie alle leiden daran, da\u00df sie nur indirekte Schl\u00fcsse zulassen. Die schwierige, aber auch zugleich reizvolle Aufgabe der Erforschung des Zellstoffwechsels liegt darin, durch kritische Betrachtung der auf m\u00f6glichst zahlreichen Wegen erreichten Resultate die Vorg\u00e4nge aufzudecken, die mit der gr\u00f6\u00dften Wahrscheinlichkeit dem Geschehen im lebenden K\u00f6rper entsprechen.\nDie bisher bekannt gewordenen synthetischen Prozesse im Organismus, an denen sich Essigs\u00e4ure beteiligt, sind nicht allzu zahlreich.","page":23},{"file":"p0024.txt","language":"de","ocr_de":"24\nAlexander Ellinger und Marie Hensel,\n1881 stellten Baumann und Preu\u00dfe1) fest, da\u00df das StofTwechselprodukt des Brombenzols, das sie gleichzeitig mit Jaffe2 3) aus dem Hundeharn isoliert hatten und Bromphenyl-mercapturs\u00e4ure nannten, ein acetyliertes Bromphenylcystein ist, dem nach den sp\u00e4teren Untersuchungen von Friedmann8) die Formel\nCH, \u2022 S \u2022 C\u00c4H4\u00dfr CH \u2022 NH \u2022 CO \u2022 CH,\nl\nCOOH\nzukommt.\nSechs Jahre sp\u00e4ter entdeckten Jaffe und Rud. Cohn4) die eigenartige Synthese der Furfuracrvls\u00e4ure nach F\u00fctterung , von Furfurol an Hunde und Kaninchen:\nHC\nHC\nCH\nHC\nCH\nX/C \u2022 CHO + CHS \u2022 COOH = CHX C \u2022 CH = CH \u2022 COOH 0 0\n+ H,0,\nein Vorgang, der v\u00f6llig der Perkinschen Synthese der Zimts\u00e4ure aus Benzaldehyd, Natriumacetat und Essigs\u00e4ureanhydrid entspricht. Ein Analogon f\u00fcr diese eigenartige Beteiligung der Essigs\u00e4ure an einem synthetischen Proze\u00df hat sich seitdem nicht wieder auffinden lassen, obwohl viele Versuche nach\ndieser Richtung angestellt worden sind (R. Cohn,5) E. Friedmann,6) unver\u00f6ffentlichte Versuche von Jaffe).\nBei den \u00fcbrigen Synthesen, an denen sich die intermedi\u00e4r entstehende Essigs\u00e4ure beteiligt, handelt es sich wie bei der Mercapturs\u00e4urebildung um den Eintritt von Acetylresten in Aminogruppen.\nSo fand Rudolf Cohn,7) da\u00df m-Nitrobenzaldehyd im Harn von Kaninchen z. T. als ra-Acetylaminobenzoes\u00e4ure, p-Nitrobenzaldehyd in Form einer Verbindung aus p-Nitrobenzoe-\n*) E. Baumann u. Preu\u00dfe, Diese Zeitschrift, Bd. 5, S. 309, 1881.\n*) M. Jaffe, Ber. d. chem. Ges., Bd. 12, S. 806, 1879.\n3)\tE. Friedmann, Hofmeisters Beitr\u00e4ge, Bd. 4, S. 486, 1903.\n4)\tM.\tJaffe u. R. Cohn, Ber. d. chem.\tGes., Bd. 20, S.\t2311, 1887.\n6)\tR.\tCohn, Diese Zeitschrift, Bd. 17,\tS. 274,\t1893.\n*) E.\tFriedmann, Biochem. Zeitschr.\tBd. 55,\tS. 425,\t1913.\n7)\tR.\tCohn, Diese Zeitschrift, Bd. 17,\tS. 284,\t1893.","page":24},{"file":"p0025.txt","language":"de","ocr_de":"Quantitative Studien \u00fcber Acetylierungsprozesse im Tierkorper. I. 25\ns\u00e4ure und p-Acetylaminobenzoes\u00e4ure ausgeschieden wurde. Hier war also die Acetylierung verkn\u00fcpft mit Oxydation der Aldehyd-und Reduktion der Nitrogruppe.\nWeiterhin hat Knoop mit Kerte\u00df1) beim Hunde die Ausscheidung von rechtsdrehender t-Phenyl-a-acetylamino-butters\u00e4ure (4 g) nach F\u00fctterung von racemischer Y-Phenyl-a-aminobutters\u00e4ure (18 g) und in geringerer Quantit\u00e4t auch nach F\u00fctterung von Y-Phenyl-a-Ketobutters\u00e4ure und Y-Phenyl-a-Oxybutters\u00e4ure beobachtet.\nEndlich wurde von Neubauerund Warburg*) inr Leberdurchblutungsversuch die Bildung kleiner Mengen von d-Acetyl-Phenylaminoessigs\u00e4ure aus dl-Phenylaminoessigs\u00e4ure festgestellt.\nBei allen den genannten Acetylierungen im engeren Sinne von der Kondensation des Furfurols mit Essigs\u00e4ure sei hier abgesehen \u2014 ist es fraglich, ob eine einfache Anlagerung von Essigs\u00e4ure an eine Aminoverbindung unter Wasseraustritt im lierk\u00f6rper stattfindet, oder ob die Entstehung des Acetyl-produkts die Folge einer Reihe komplizierterer z. T. vielleicht einander bedingender Reaktionen ist.\nBaumann und Preu\u00dfe geben an,3) da\u00df aus eingegebenem Bromphenylcystein im Organismus des Hundes Bromphenyl-mercapturs\u00e4ure nicht regeneriert wird. Cohn konnte nach Darreichung von m-Aminobenzoes\u00e4ure kein Acetylprodukt im Harn auffinden, und Knoop ist, ohne eine bestimmte Entscheidung \u00fcber den Chemismus des Acetylierungsprozesses in seinen Versuchen abzugeben, geneigt, ihn im Sinne einer von Erlen-meyer jun. und de Jong aufgefundenen Reaktion zu deuten, in der 2 Molek\u00fcle Brenztraubens\u00e4ure mit Ammoncarbonat unter Kohlens\u00e4ureabspaltung zu Acetylalanin zusammentreten:\nCH, qO :COOH CH,-CH COOH\n\u201e J\" : \u00bbV\tI .\nHN;H?i \\\t= NH +H,0 + C0, \u25a0\n+ ' :...A ,\t|\t\u201e\n__________CH,.CO iCOOH CH, CO\n\u2018) F. Knoop, Diese Zeitschrift, Bd. 67, S. 489, 1910; F. Knoop und E. Kerte\u00df, ebenda, Bd. 71, S. 252, .1901.\n*) 0. Neubauer u. 0. Warburg, Diese Zeitschr., Bd. 70, S. 1,1910\n3) 1. c., S. 339.","page":25},{"file":"p0026.txt","language":"de","ocr_de":"26\nAlexander Ellinger und Maria Hensel,\nDieser Erkl\u00e4rungsversuch ist namentlich geeignet, die Entstehung der Acetylaminos\u00e4uren aus den Amino- und Keto-s\u00e4uren unter einen einheitlichen Gesichtspunkt zu bringen. Neubauer und Warburg ziehen ihn ebenfalls in Betracht, und sie wie Knoop weisen darauf hin, da\u00df bei diesem Reaktionsmechanismus die Acetylierung ebenso mit Oxydationsund ReduktionsVorg\u00e4ngen einhergeht wie bei den von R. Cohn beobachteten Umwandlungen der Nitrobenzaldehyde.\nEs ist klar, da\u00df bei quantitativen Untersuchungen \u00fcber den Acetylierungsproze\u00df die Verkn\u00fcpfung mit Oxydations- und Reduktionsvorg\u00e4ngen oder auch nur die Wahrscheinlichkeit einer solchen eine unerw\u00fcnschte Komplikation schaffen mu\u00df. Unser Streben ging deshalb dahin, ankn\u00fcpfend an die vor 20 Jahren im hiesigen Institut von R. Cohn gesammelten Erfahrungen einen m\u00f6glichst glatt verlaufenden Acetylierungsproze\u00df ausfindig zu machen, wenn auch dieses Unternehmen nach den vorliegenden Literaturangaben wenig aussichtsreich erschien.\nWeder die m-Nitrobenzoes\u00e4ure1) noch, wie schon erw\u00e4hnt, die m-Aminobenzoes\u00e4ure hatten R. Cohn ein Acetyl-produkt geliefert, mit m-Aminobenzaldehyd war wegen der schweren Zug\u00e4nglichkeit der Substanz von ihm kein Versuch angestellt worden. Cohn fa\u00dfte seine Erfahrungen dahin zusammen, da\u00df zum Eintritt der Acetylierung die Anwesenheit der Aldehydgruppe n\u00f6tig, sei, und sprach die Erwartung aus, da\u00df der m-Aminobenzaldehyd wohl ebenfalls als m-Acetyl-aminobenzoes\u00e4ure ausgeschieden w\u00fcrde.\nUnsere Versuche, die im Oktober 1912 begonnen wurden, best\u00e4tigten zun\u00e4chst mit kleinen Abweichungen die Resultate von R. Cohn f\u00fcr den m- und p-Nitrobenzaldehyd. Der m-Amino-benzaldehyd ist im Handel nur als Anhydrid vorhanden, das erst durch einen betr\u00e4chtlichen \u00dcberschu\u00df von Salzs\u00e4ure sich in ein wasserl\u00f6sliches Chlorhydrat des Aminobenzaldehyds \u00fcberf\u00fchren l\u00e4\u00dft und deshalb zur Darreichung an Kaninchen wenig eignet.\n\u2018) R. Cohn, Diese Zeitschrift, Bd. 18, S. 133, 1893.","page":26},{"file":"p0027.txt","language":"de","ocr_de":"Quantitative Studien \u00fcber Acetylierungsprozesse im Tierk\u00f6rper. I. 27\nDagegen lieferte der jetzt k\u00e4ufliche p-Aminobenzaldehyd, wie die unten wiedergegebenen Versuche zeigen, ganz vorz\u00fcgliche Ausbeuten an p-Acetvlaminobenzoes\u00e4ure. Es gelang bei geeigneter Versuchsanordnung schlie\u00dflich aus 2 g des Aldehyds 1,97 g der p-Acetylaminobenzoes\u00e4ure zu erhalten. War somit erwiesen, da\u00df die Acetylierung unabh\u00e4ngig von der Reduktion der Nitrogrupppe entsprechend der von R. Cohn ausgesprochenen Erwartung vor sich gehen konnte, so blieb noch zu pr\u00fcfen, ob sich auch die Oxydation der Aldehydgruppe als komplizierende Reaktion bei den quantitativen Versuchen ausschlie\u00dfen lie\u00df.\nAuch diese Hoffnung hat sich erf\u00fcllt. Die p-Aminobenzoe-s\u00e4ure wird im Kaninchenorganismus ebenfalls acetyliert. Wie nach dem Aldehyd, schwankte auch nach der S\u00e4ure bei verschiedenen Individuen, bei verschiedener F\u00fctterung und verschiedener Applikationsweise das Ma\u00df der Acetylierung. Es wurden aber schlie\u00dflich ^ ersuchsbedingungen gefunden, unter denen \u00fcber 30\u00b0/o der Aminobenzoes\u00e4ure acetyliert wurden.\nSomit waren die experimentellen Grundlagen geschaffen, um die Beeinflussung des Acetylierungsprozesses durch Essigs\u00e4ure liefernde Substanzen quantitativ zu verfolgen. \u00dcber die Resultate dieser bereits abgeschlossenen Versuche soll in der n\u00e4chsten Mitteilung berichtet werden.\nExperimenteller Teil.\nVersuche mit m-Nitrobenzaldehyd.\nZu den Versuchen wurde der von der Firma Kahlbaum dargestellte m-Nitrobenzaldehyd verwandt. Es wurde nach R. Cohn eine 10\u00b0/oige L\u00f6sung in Oliven\u00f6l von K\u00f6rpertemperatur hergestellt und einem Kaninchen die aus Tabelle 1 ersichtlichen Mengen injiziert. Das Tier starb am siebenten Tage unter den Zeichen der L\u00e4hmung. Bei der Sektion war an den Organen nichts Pathologisches nachzuweisen.\nDer Harn wurde nach der schon von R. Cohn angegebenen Weise folgenderma\u00dfen verarbeitet: Die t\u00e4glichen Mengen wurden auf dem Wasserbade bis zur Trockene ein-","page":27},{"file":"p0028.txt","language":"de","ocr_de":"28\nAlexander Ellinger und Maria Hensel,\nTabelle 1 (R\u00fcben).\n10\u00b0,\u2019oige L\u00f6sung von m-Nitrobenzaldehyd in Oliven\u00f6l, subcutan.\nLatum 1912\t\tGe- wicht *\tInjektion morgens mittags\t\tabends\tHarn- menge ccm\tReaktion Eiwei\u00df etc etc.\n29.\tX.\t1743\t\t\t0.5 g\t\t64\talkalisch\n\t\t\t.\tm-Nitro-\t\t\t\n30.\t\t1828\t0,5 g\tbenzald. _\t\t272\tschwach alkalisch\nHl.\t\t1810\t0.4\u00bb\t\t\t0.4 g\t210\tdesgl.\n1.\tXI.\t1770\t0.5 \u00bb\t0,5 g\t\t\t220\t\u00bb\n2\t\t1790\t0,5 \u00bb\t0,8\u00bb\t\u2014\t214\t\u00bb\n3.\t\t1770\t0,8 \u00bb\t\u2014\t\u2014\t124\tsauer\n4.\t\t1810\t0,8\u00bb\t\t\t70\tamphot.\n\t\t\t\t\t\t\tE.+\nAcetyl-\nver-\nbindung\nAndere\nSub-\nstanzen\nBemerkungen\nkeine\nAcetyl-\nver-\nbindung\nungef\u00e4hr l,lgNitro-benzoe-s\u00e4ure nach Um-krystalli-sation mit Wasser. Schmelzpunkt 140\u00b0.\nmittags L\u00e4hmung. Sektion o. B.\ngedampft; die R\u00fcckst\u00e4nde aus dem Harn mehrerer Tage wurden mehrmals mit Alkohol extrahiert, und die Alkoholextrakte wurden wieder auf dem Wasserbade bis zum Verdunsten des Alkohols eingedampft; der R\u00fcckstand wurde mit wenig Wasser aufgenommen, mit Schwefels\u00e4ure stark anges\u00e4uert und mehrmals mit gro\u00dfen Mengen \u00c4ther ausgesch\u00fcttelt, bis nichts mehr aus der schwefelsauren L\u00f6sung in den \u00c4ther hineinging. Der \u00c4ther wurde auf dem Wasserbade abdestilliert. Aus dem \u00c4ther krystallisierte spontan nichts aus. Der R\u00fcckstand wurde mit Wasser \u00fcbergossen und 24 Stunden stehen gelassen. Nach dem Abfiltrieren des Wassers wurde der R\u00fcckstand mehrmals mit \u00c4ther gewaschen und dann auf dem Tonteller getrocknet. Der Rest betrug nach der Umkrystallisation aus Wasser 0,2 g und hatte den Schmelzpunkt 140\u00b0, der auch nach mehrmaligem Umkrystaliisieren konstant blieb. Es handelte sich also um m-Nitrobenzoes\u00e4ure. Der Schmelzpunkt der m-Acetylamino-benzoes\u00e4ure betr\u00e4gt 242\u00b0. Aus dem zum Waschen benutzten \u00c4ther wurden ebenfalls noch im ganzen 0,9 g vom Schmelzpunkt 138\u00b0 gewonnen. Die Wasserl\u00f6sung wurde mit \u00c4ther ausgesch\u00fcttelt, der R\u00fcckstand nach dem Verdunsten des \u00c4thers war so minimal, da\u00df er nicht weiter untersucht werden konnte.","page":28},{"file":"p0029.txt","language":"de","ocr_de":"Quantitative Studien \u00fcber Acetylierungsprozes.se im Tierk\u00fcrper. I. 29\nBei diesem Versuch wurde entgegen den Angaben von R. Cohn keine Acetylverbindung im Harn gefunden. Das ist ein Zeichen daf\u00fcr, da\u00df sich nicht alle Tiere der eingef\u00fchrten Substanz gegen\u00fcber gleichm\u00e4\u00dfig verhalten. Diese Erfahrung best\u00e4tigte sich in allen weiteren Versuchen. Wenn es auch nicht mehr vorkam, da\u00df sich bei einem Kaninchen nach einem der verabreichten Produkte \u00fcberhaupt keine Acctvlverbindungen im Harn fanden, so zeigten sich doch gro\u00dfe Unterschiede in der Menge des Acetylierungsproduktes. Bei gleicher Menge der zugef\u00fchrten Substanz und gleicher F\u00fctterung\u2019 ergaben sich z. B. bei Versuchen mit p-Arainobenzaldehyd Werte zwischen 1,36 und 1,97 g und bei Versuchen mit p-Aminobenzoes\u00e4ure W erte von 0,08\u20140,71 g. Ebenso war die Empfindlichkeit der Tiere gegen die zugef\u00fchrten Substanzen durchaus verschieden. Einige der Kaninchen starben w\u00e4hrend des Versuches, sogar im Beginn, zum Teil allerdings an interkurrenten Krankheiten, wobei dann die Substanz wohl die Rolle eines disponierenden Momentes spielte; andere Kaninchen wieder zeigten, nicht die geringsten St\u00f6rungen; infolgedessen k\u00f6nnte ein: Kaninchen zu 9 verschiedenen Versuchen benutzt werden. Versuche, bei denen das Kaninchen die Periode der F\u00fctterung mit dem Aldehyd oder der S\u00e4ure allein \u00fcberstand, aber vor Abschlu\u00df des Versuchs mit Zusatz eines Essigs\u00e4urebildners starb, sind in dieser Ver\u00f6ffentlichung mit aufgenommen.\nEin zweiter Versuch mit m-Nitrobenzaldehyd (s. Versuchstabelle 2) ergab wenigstens 1,2 g m-Acetylamipobenzoes\u00e4ure, die spontan aus dem \u00c4ther auskrystallisierten nach Abdampfen auf ungef\u00e4hr 30 ccm. Leider wurde der richtige Schmelzpunkt erst nach einmaligem Umkrystallisieren gefunden. Da\u00df es sich um eine Acetylverbindung handelte, war daran zu erkennen, da\u00df sie unter starkem Geruch nach Essigs\u00e4ure, sublimierte.\nDie Verarbeitung des Harns erfolgte stets in derselben oben angegebenen Weise, nur das \u00dcbergie\u00dfen des \u00c4therr\u00fcckstandes mit Wasser wurde nach den ersten Versuchen fortgelassen, da aus der Wrasserl\u00f6sung durch Aus\u00e4thern stets nur minimale nicht w\u00e4gbare Mengen gewonnen wurden.","page":29},{"file":"p0030.txt","language":"de","ocr_de":"f\n30\nAlexander Ellinger und Marie Hensel.\nTabelle 2 (R\u00fcben).\n10\u00b0/o m-Nitrobenzaldehyd in Oliven\u00f6l subcutane Injektion.\nha tum\tGe-\tInjektion\t\t\tHarn-\tReaktion\tAcetyl-\tAndere\n\twicht\t\t\t\tmenge\tEiwei\u00df\t\tSub-\n1912\tg\tmorgens mittags\t\t\tccm\tetc.\tVerbindung\tstanzen\n\u00ab.XI.\t1973\t0,5\tg\t\u2014\t64\tsauer\t\t\n/ .\t2035\t0,5\t\u00bb\t\u2014\t240\talkalisch\t\t\ns.\t2000\t0.4\t\t0.4 g\t210\tschwacli alk.\tL2 g\t\n\u00ab\u2666. 10.\t2030\t0,5\t>\t0,5 \u00bb\t240\tdesgl.\tAcetylamino-\t4,4 g\n\t1995\t0.5\t\u00bb\t\u2014\t470\tamphot.\tbenzoes\u00e4ure\tNitro-\n11.\t1945\t0,5\t\u00bb\t0,8 \u00bb\t200\t\u00bb Blut -|-Kiwei\u00df 4-\tSchmelz-\tbenzoe-\n12.\t1980\t0,8\t\u00bb\t\u2014\t250\tamphot.\tpunkt\ts\u00e4ure\n13.\t1980\t0,8\t\u00bb\t0,8 \u00bb\t180\talkal. Eiw. -\tvor dem\tSchmelz-\n11.\t2035\t0,8\t\u00bb\t0.8 \u00bb\t330\tneutral\tUmkrystalli-\tpunkt\n15.\t2000\t0,8\t\u00bb\t0,8 \u00bb\t74\talkalisch\tsieren 231 od. 235\u00b0\t138\u00b0\n1\u00ab,\t1977\t0,8\t\u00bb\t0,8 \u00bb\t\u00ab0\talkaliseh Eiw. \u2014 Blut \u2014\t\t\n17.\t1925\t0,8\t>\t\u2014\t50\talkalisch\t\t\nIS.\t1910\t0,8\t>\t\u2014\tnur wenige Tropfen\tEiwei\u00df -f-\t\t\nID.\t1910\t0,8\t\u00bb\t\u2014\t300\t\u2014\t\t\n\t\tSumma 5,7 g\t\t\tV\t\t\ti\nBemer-\nkungen\nDas\nKaninehen vertrug die Substanz.\nohne\nSchaden.\nVersuche mit p-Nitrobenzaldehyd.\nDa von dem p-Nitrobenzaldehyd keine L\u00f6sung hergestellt werden konnte, wurde eine Suspension in Glycerin und Wasser benutzt, womit auch R. Cohn gearbeitet hatte. W\u00e4hrend R. Cohn die Substanz nur verf\u00fcttert hatte, versuchten wir es auch mit der Injektion, da R. Cohn in einem Versuche mit m-Nitrobenzaldehyd festgestellt hatte, da\u00df die Ausbeute von Acetyl-Substanz bei subcutaner Zufuhr ungef\u00e4hr dreimal so gro\u00df war wie bei der Einf\u00fchrung per os. Das Kaninchen vertrug die Injektion sehr gut.\nIm ganzen wurden aus dem \u00c4ther 0,63 g gewonnen, die teils aus dem \u00c4ther auskrystallisierten teils als R\u00fcckstand nach dem \u00dcbergie\u00dfen mit Wasser zur\u00fcckblieben. Die Substanz zeigte auch nach mehrmaligem Umkrystallisieren aus Wasser einen unscharfen und viel zu niedrigen Schmelzpunkt (223\u2014233\u00b0) sowohl f\u00fcr die von Cohn beschriebene Verbindung aus p-","page":30},{"file":"p0031.txt","language":"de","ocr_de":"Quantitative Studien \u00fcber Acetylierungsprozesse im Tierk\u00fcrper. I. 31\nAcetylaminobenzoes\u00e4ure und Nitrobenzoes\u00e4ure wie f\u00fcr die erstere S\u00e4ure allein. Wir begn\u00fcgten uns mit der Feststellung, da\u00df sie bei der Sublimation Essigs\u00e4ure entwickelte, und standen \\on weiteren Versuchen mit p-Nitrobenzaldehyd ab, da wir bald fanden, da\u00df der p-Aminobenzaldehyd sich f\u00fcr unsere Versuche besser eignete.\nTabelle 3 (H\u00fcben),\nSuspension von p-Nitrobenzaldehyd in Glycerin und Wasser\nsubcutan. *\nDatum 1912\tGe- wicht g\tInjektion J morgens mittags\t\tHarn- menge ccm\tReaktion Eiwei\u00df etc.\tAcetyl- verbindung\tBemerkungen\n1. XI.\t1878\t\u2014\t0,5g (10 ccm Glycerin u. Wasser)\t64\tschwach alkalisch\t\t\u2022\n2.\t1937\t0,5 g\t0,5 g\t180\tdesgl. \u2022\t\t\n3\t1820\t0,5 \u00bb\t\u2014\t100\tsaner\t\t\n4.\t1810\t0.5 \u00bb\t\u2014\t185\tschw. alkal. Harn tr\u00fcbe\t0,63 g Acetyl-\t\n5.\t1800\t0,4 \u00bb\t0,5 *\t310\ttr\u00fcbe, Blut-\tVerbindung\t\n\t\t\t\t\th. i-'pur-f Vom Schmelz-\t\t\n(1.\t1834\t0.5 \u00bb\t0.5 \u00bb\t252\tamphot.\tpunkt\tV\ni.\t1840\t0,5 \u00bb\t0,5 \u00bb\t252\talkalisch\t222\u2014235\u00b0\t\n8.\t1786\t0,5 \u00bb\t0,5 \u00bb\t230\t*\t. (Schmelz-\t\n9.\t1790\t05 \u00bb\t0.5 \u00bb\t260\t. \u00bb\tpunkt\t\n10.\t1750\t0,5 *\t\t\tE. Spur-f *\t, von Cohn\t> \u25a0 '\n\t\t\t\u2014\t104\tamphot.\ti 252\u2014254 9).\t\n11.\t1730\t0,5 \u00bb\t0,5 \u00bb\t220\t>\t\t\n12.\t1760 1730\t\u2014\t\u2014\t275\t>\t\tDas Kaninchen\n13.\t\t\t\u2014\t300\talkal. E. -j-\t\tvertrug die Substanz sehr gut.\n\t\t\t\t\t\t\t\n\t\tSumma 8,9 g\t\t\t' \u2022\t\u2022\t\nVersuche mit p-Aminobenzaldehyd.\nDer von Kahl b\u00e4um bezogene p-Aminobenzaldehyd wurde, da er in einem indifferenten Mittel nicht zur L\u00f6sung zu bringen war, zun\u00e4chst in Emulsion mit Gummi arabicum subcutan injiziert. Bei einem Probeversuch (Versuchstabelle 4) wurden im","page":31},{"file":"p0032.txt","language":"de","ocr_de":"32\nAlexander Ellinger und Marie Hensel,\nTabelle 4 (R\u00fcben).\nEmulsion von p-Aminobenzaldehyd und ziemlich viel Wasser,\nsubcutan.\nDatum\tGe-\tInjck-\tHarn-\t\tf\u2014 Reaktion\tAcetyl-\tAndere\t\n1912\twicht\ttion\tmenge\tEiwei\u00df\tver-\tSub-\tBemerkungen\n\tg\t? 1\tccm\tetc.\tbindung\tstanzen\t\n5. XII.\t2780\t1\t120\talkalisch\t1,96 g p-Acetyl-\tMinimale\t\n6.\t2640\t1\t210\t\u00bb E. -}-\tamino- benzoe-\tnicht zu unter-\t\n/.\t2400\t1\t80\t\u00bb E. + Rlul \u2014\ts\u00e4ure. Schmelz-\tsuchende\t\n\t\t\t\t\tpunkt\tMengen\t\n8.\t2390\tV*\t40\tstark sauer\t250\u2014253 u\t\u25a0\tDas Kaninchen starb nach einigen\n\t\t\t\t\t\t\tWochen an Abszessen.\nganzen 3,5 g injiziert; der Ham wurde in der gewohnten Weise verarbeitet. Bei den ersten Aussch\u00fcttelungen mit \u00c4ther schied sich an der Grenze 1,7 g Substanz aus vom Schmelzpunkt 250\u2014251\u00b0. Aus dem\u00c4ther fielen aus 0,26 g vom Schmelzpunkt 253\u00b0. Der R\u00fcckstand von 0,1 g wurde mehrmals mit \u00c4ther verrieben. Es blieb nur eine geringe Menge einer harzigen Substanz zur\u00fcck, und ebenso konnte aus dem \u00c4ther nur eine nicht w\u00e4gbare Menge gewonnen werden. Im ganzen waren also 1,96 g einer Verbindung vom Schmelzpunkt 250 bis 253\u00b0 gewonnen worden. Dieser Schmelzpunkt stimmte \u00fcberein mit dem der p-Acetylaminobenzoes\u00e4ure und wir vermuteten deshalb, da\u00df es sich um diese handele. Auch die L\u00f6slichkeitsverh\u00e4ltnisse der gewonnenen Substanz stimmten mit denen der p-Acetylaminobenzoes\u00e4utfe \u00fcberein. Beide waren nicht l\u00f6slich in Chloroform, Benzol, Essigester, Petrol\u00e4ther und Schwefelkohlenstoff, sehr schwer l\u00f6slich in hei\u00dfem Wasser und \u00c4ther, leichter in Alkohol.\nUm die Essigs\u00e4ure in der gefundenen Verbinduug nachzuweisen, wurden 0,5 g der Substanz mit 10 ccm 20\u00b0/oiger Schwefels\u00e4ure eine Stunde lang am aufsteigenden K\u00fchler gekocht, und die L\u00f6sung unter Zusatz von je 25 ccm Wasser am absteigenden K\u00fchler jedesmal bis auf ungef\u00e4hr 5 ccm so lange abdestilliert, bis das Destillat nicht mehr sauer \u00fcberging. Zum Nachweis der Essigs\u00e4ure im Destillat wurde dieses mit einem ge-","page":32},{"file":"p0033.txt","language":"de","ocr_de":"Quantitative Studien \u00fcber \u00c0cetylierungsprozessc im Tierk\u00f6rper. I. 33\nringen \u00dcberschu\u00df von frisch bereitetem Silberoxyd versetzt und die L\u00f6sung bis auf ein kleines Volumen eingedampft. Es schied sich ein krystallinischer Niederschlag vom Aussehen des essigsauren Silbers ab, dessen Menge zur Analyse nicht ausreichte. Auf genau gleiche Weise wurde aber in sp\u00e4teren Versuchen die abgespaltene Essigs\u00e4ure in das Silbersalz \u00fcbergef\u00fchrt: 0,9648 g essigsaures Silber gaben 0,6190 g Silber = 64,18\u00b0/o. Die berechnete Menge betr\u00e4gt 64,63\u00b0/o. Nach dem geschilderten Verhalten war die aus dem Harn isolierte Substanz als p-Acetylaminobenzofcs\u00e4ure identifiziert. Um festzustellen, ob sich die S\u00e4ure nach dem beschriebenen Verfahren quantitativ aus dem Harn wieder gewinnen lie\u00dfe, wurden Versuche an Kaninchenharn, der mit Acetylaminobenzoes\u00e4ure versetzt war, angestellt. Die S\u00e4ure wurde nach den Angaben von Hofmannl) dargestellt; sie schmolz bei 250\u00b0.. Aus 500 ccm Harn mit Zusatz von 1 g Substanz wurden, zum Teil an der Grenze, zum Teil aus \u00c4ther, 1,1 g vom Schmelzpunkt 251\u00b0 wieder gewonnen. Es zeigte sich also ein geringer \u00dcberschu\u00df durch Beimengung einer Verunreinigung, die bei jedem Harn sich in geringer Menge an der Grenze ausscheidet. In sp\u00e4teren Versuchen gelang es jedoch, durch Aussch\u00fcttelung mit gro\u00dfen Mengen \u00c4ther die Ausscheidung von Acetylaminobenzoes\u00e4ure an der Grenze ganz aufzuheben, so da\u00df die Verunreinigungen von der Substanz nahezu vollst\u00e4ndig abgetrennt werden konnten. Die S\u00e4ure durch Umkrystallisation aus hei\u00dfem Wasser rein zu gewinnen, gelingt nur mit gro\u00dfen Verlusten, und ist deshalb f\u00fcr quantitative Bestimmungen nicht ang\u00e4ngig.\nWir \u00fcberzeugten uns deshalb von der Reinheit der durch ihren Schmelzpunkt schon charakterisierten Substanz, indem wir die nach der oben erw\u00e4hnten Methode abgespaltene Essigs\u00e4ure titrimetrisch bestimmten. Ein Kontrollversuch mit reiner S\u00e4ure ergab, da\u00df (fest genau die theoretische Menge Essigs\u00e4ure im Destillat gefunden wurde.\nVersuch II mit Zusatz von 1 g synthetischer Acetylaminobenzoes\u00e4ure zu 500 ccm Harn ergab wieder gewonnene Substanz 1,0 g und durch Titration bestimmt 0,96 g.\nl) Berichte der chemischen Gesellschaft, Bd. 9, S. 1302, 1878.\nHoppe-Seyler\u2019s Zeitschrift f. physiol. Chemie. XCi.\t3","page":33},{"file":"p0034.txt","language":"de","ocr_de":"34\tAlexander Ellinger und Marie Hensel,\nBei Versuch III ebenfalls 1,0 g aus dem \u00c4ther und 0,98 g durch Titration bestimmt.\nAus diesen und zahlreichen andern Versuchen ergibt sich die Anwendbarkeit der beschriebenen Isolierungsmethode aus dem Harn und die gen\u00fcgende Reinheit der isolierten Substanz, falls sie einen Schmelzpunkt zwischen 248\u2014253\u00b0 zeigte.\nBesonders zu beachten ist, da\u00df jede Beimengung von Hippurs\u00e4ure fehlen mu\u00df, da aus dieser bei der Spaltung Benzoes\u00e4ure mit \u00fcberdestillieren und das Titrationsresultat unsicher machen w\u00fcrde. Da aber die Hippurs\u00e4ure bei 187\u00b0 schmilzt, so l\u00e4\u00dft sich ihre Beimischung durch die Schmelzpunktbestimmung leicht ausschlie\u00dfen. In einzelnen Bestimmungen wurden geringe Porlionen, die zwischen 220 und 235\u00b0 schmolzen, erhalten. Sie sind in den Protokollen besonders angef\u00fchrt.\nEinen wesentlichen Einflu\u00df auf die Reingewinnung der Substanz \u00fcbte die F\u00fctterung aus. Bei R\u00fcbenf\u00fctterung, die wir bei unsern ersten Versuchen benutzten, war Reindarstellung in allen F\u00e4llen m\u00f6glich; als wir im Sommer dann zur Ern\u00e4hrung mit Gr\u00fcnfutter \u00fcbergehen mu\u00dften, machten wir leider die Erfahrung, da\u00df die Verunreinigungen namentlich mit Hippurs\u00e4ure so gro\u00df waren, da\u00df es nicht gelang, die Acetylamino-benzoes\u00e4ure vollst\u00e4ndig zu isolieren, und wir mu\u00dften deshalb von der Verwertung der Gr\u00fcn futterversuche mit einer Ausnahme absehen. Die Haferf\u00fctterung stellte sich wieder g\u00fcnstiger. Es war fast stets m\u00f6glich, die Acetylaminobenzoes\u00e4ure von den andern Substanzen zu trennen.\nBei den quantitativen Versuchen mit p-Aminobenzaldehyd wurde zun\u00e4chst den Versuchstieren an zwei aufeinander folgenden Tagen je 1 g injiziert. Der Harn wurde im ganzen von sieben Tagen gesammelt, also f\u00fcnf Nachtage verarbeitet. Wir glaubten, diese Zeit so lang w\u00e4hlen zu m\u00fcssen, da Amino-benzaldehyd als Suspension schwer resorbierbar schien. Da\u00df f\u00fcnf Nachtage gen\u00fcgten, zeigten zwei Verarbeitungen des sechsten Nachtages, an denen sich keine Acetylverbindung mehr nach-weisen lie\u00df.\nDie Resultate zweier quantitativer Versuche sind in den Tabellen 5 und 6 wiedergegeben.","page":34},{"file":"p0035.txt","language":"de","ocr_de":"Quantitative Studien \u00fcber Acetylierungsprozesse im Tierk\u00f6rper. I. 35\nTabelle 5 (R\u00fcben).\np-Aminobenzaldehyd-Emulsion in Glycerin und Wasser\nsubcutan.\nDatum\tGe-\tInjek-\tHarn-\tReaktion\tp-Acctyl-\t\t\tAndere\n\twicht\ttion\tmenge\tEiwei\u00df\taminobenzoe-\t\tTitration\t\n1913\tg\tg\tccm\tetc.\ts\u00e4ure\t\t\tSubstanzen\n17. I.\t3290\t1\t340\talkalisch\t\t\t\u00ab\t' \u2022\n18.\t3030\t1\t170\t>\t\t\t\t\n19.\t2960\t\u2014\t208\t>\t\t\t\tgeringer\n20.\t3140\t\u2014\t410\t>\t\t0,75 g\t0,70 g\tharziger\n21.\t3100\t\u2014\t520\t\u00bb\t\t\t\tR\u00fcckstand.\n22.\t3010\t\u2014\t425\t\u00bb\t\t\t\t\n23.\t3020\t\u2014\t420\t>\t\t\t\t\nTabelle ft (R\u00fcben).\np-Aminobenzaldehyd-Emulsion in Glycerin und Wasser\nsubcutan.\nDatum\tGe-\tInjek-\tHarn-\tReaktion\tAcetyl-\t\t\tAndere\n\twicht\ttion\tmenge\tEiwei\u00df\tver-\t\tTitration\t\n1913\tS\tg\tccm\tetc.\tbindung\t\t\tSubstanzen\n16. I.\t2330\ti .\t300\talkalisch\t\t\t\t\n17.\t2220\t1\t80\tamphot.\t\t\t* \u2022 \u2022 t\t'\n18.\t2140\t\u2014\t42\t\u00bb\t\t\t\t. *\n19.\t2150\t\t\t50\talkalisch\t\t\ti\tNur\n20.\t2150\t\t150\t\u00bb\t\tMg\t1,05 g\tminimale\n\t\t\t\t\t\t. .\t\tReste.\n21.\t2130\t\u2014\t245\t\u00bb\t\t\t\t\n22.\t2150\t\u2014\t325\t*\t\t\t\t\n23.\t2140\t\u2014\t300\t>\t\t\u2022\t\t\nDa die Injektion des p-Aminobenzaldehydes ung\u00fcnstig war, insofern als gro\u00dfe Mengen Wasser n\u00f6tig waren, uni die Substanz quantitativ zuzuf\u00fchren und sich an der Injektionsstelle h\u00e4ufig fr\u00fcher oder sp\u00e4ter Abszesse bildeten, wurde in den weiteren Versuchen die Substanz per os zugef\u00fchrt. Dosen von 1 g erwiesen sich als zu gro\u00df, da das erste Kaninchen, dem diese Menge mit der Schlundsonde verabreicht war, nach einigen Stunden unter Kr\u00e4mpfen starb. Die Einzeldosis wurde deshalb auf llt g herabgesetzt und im ganzen 4 g resp. 2 g gegeben. Die Resultate von vier Versuchen stehen in den Tabellen 7 bis 9 a und b.\n3*","page":35},{"file":"p0036.txt","language":"de","ocr_de":"Alexander Ellinger und Marie Hensel,\n30\nTabelle 7 (R\u00fcben).\np-Aminobcnzaldehyd, innerlich.\nDatum\tGe-\tF\u00fctterung\tHarn-\tl Reaktion!\tAcetyl- Andere\t\t\n\twicht\t\tmenge\tEiweift j\tver-\tSub-\tBemerkungen\t\n1913\t\u00df\tg\tccm\t\tbindung stanzen\t\t\n15. 11.\t2580\t0,5\t200\tj\t\tt 1\t\n1\u00ab.\t2410\t0.5\t50\tE.+\t\t\t\n17.\t2330\t0.5\t100\t\t\t\t\n18.\t2350\t_\t160\t\t\t\t\n19.\t2350\t0,5\t300\ti\t\tDas Kaninchen\t\n20.\t2450\t0,5\t220\tE. -\t\t0,08 g vertrug die Substanz\t\n21.\t2400\t0,5\t305\ti\tSchmelz-\tsehr gut\t\t\n22.\t2370\t0,5\t280\t\u25a0\t2.45 g\tpunkt und konnte noch zu\t\n23.\t2480\t0,5\t245\t. !\tzwischen einem sp\u00e4teren\t\t\n24.\t2450\t\t470\t\u25a0 I }\t200 u. 216'*\tVersuch\t\t\n25.\t2450\t\t440\t\t1\tbenutzt werden.\t\n20.\t2530\t\u2014\t340\t\ti i\t1 l 1\t\n27.\t2520\t\u2014\t:ioo\t\t\tt\t\n28.\t2530\t\u2014\t250\t\t\t!\t\n\t\tSumma 4 g\t\t\t\t! 1\t\n\t\tTabelle 8 (Gr\u00fcnfutter und R\u00fcben).\t\t\t\t\t\n\tF\u00fctterung\t\tvon |\t)-Aminobenzalde\t\thyd-Emulsion\t\n\t\t\tin Glycerin und Wasser.\t\t\t\t\nDatum\tGe-\tF\u00fctterung\tHarn-\tReaktion\tAcetyl-\tAndere\tBemer-\n\twicht\t\tmenge\tEi weift\tver-\t\t\n1913\tg\tg\tccm\tetc.\tbindung\tSubstanzen\tkungen\n19. V.\t2020\t0,5\t275\t\t\t\t\n20.\t1930\t0,5\t410\t\t\t0,86 g, Schmelzpunkt um 180\u00b0.\t\n21.\t1910\t0,5\t350 1\t\u2019\t\t\t\n22.\t1856\t0,5\t395\t\t0,65 g\t0,3 g, Schmelzpunkt 150-170\u00b0.\t\n23.\t1945\t\u2022\t250\t\tSchmelz-\t1,57 g vollst\u00e4ndig\t\n24.\t1810\t_\t274\t\tpunkt\tgeschmolzen bei\t\n25.\t1930\t\t455\tE \u2014\t\tErhitzung auf 100\u00b0\t\n\t\t\t\t\t252\u00b0\tim Thermostaten.\t\n26.\t1900\t\u2014\t285\t\t\tIn Essigester voll-\t\n27.\t1830\t\u2014\t475\t\t\tst\u00e4ndig l\u00f6slich.\tKaninchen\n28.\t1870\t\t290\t\t\t2 g schmierig. Rest.\tstarb nach ungef\u00e4hr 14 Tagen an\n\t\t\t\t\t\t\tPneumonie","page":36},{"file":"p0037.txt","language":"de","ocr_de":"Quantitative Studien \u00fcber Acetylierungsprozesse im Tierk\u00f6rper. I. 37\n\t\tTabelle 9. a) p-Aminobenzaldehyd,\t\t\t\tinnerlich!\t\nDatum\tGe-\tF\u00fctterung\tHarn-\tReaktion Acetyl-\t\tAndere\t\n1913\twicht *\tg\tmenge ccm\tEiwei\u00df veiT\tSub- etc. bindung stanzen\t\t\tBemerkungen\n23. VI.\t2330\t0,5\t91\t1\t\t*\u2022 .\t\n21.\t2140\t0,5\t107\tE. \u2014\t\t\t\n25.\t2098\t0,5\t193\tj !\t\tO.lo g Schmelz-\t\n2b. 27.\t2070 1950\t0.5 _\t120 52\tE.\u2014 *\t1,97 g 7\tpunkt um 180\u00b0.\t*\n28.\t1920\t\t70\tE.+\t\tRest 0,2 g\t\n29.\t1830\t-\t58\tI 1\t\tSchmelzp.\t\n30. 1. VII.\t1780 1770\t\t\t50 70\t1 ( i\t\tum 180\u00b0.\t... . '\no\t1810\t\t24\tK.+\t\t\t\nEinige Gr\u00fcnfuttertage.\nb) ebenso wie a).\n9. VII.\t1980\t0,5\t! 75\t!\t\u25a0 \u2022\t\u25a0\u25a0 t\n10.\ti\t1940\t0,5\t48\tj\t'\t\n11.\t1925\t0,5\t50\t1\t\t0.2 g . b ,\n12.\t1880\t0.5\t! 72\tI i\t.\tSchmelz- \u2022\n13.\t1835\t- .\t37\tK.++\t\tpunkt\n14.\t1790\t\t\t! 53\t\t1,87 g\t150-180\".\n15.\t1734\t_\t62\tj\t*\tund letzter\n10.\t1660\t\t62\tI\t\u2022\tR\u00fcck-\n17.\t1600\t.\t80\t1 !\t\tstand\n18.\t1510\t.\u2014\ti\tE.+-H-!\t\t.\nKaninchen starb am 18. VII. Einige Tage vorher schon erschwerte Atmung, Schnupfen. Sektion ergab eitrige Pneumonie.\nVersuche mit p-Aminobenzoes\u00e4ure.\np-Aminobenzoes\u00e4ure ist leicht in Wasser l\u00f6slich. Es wurden zweimal je 1 g, mit Natronlauge neutralisiert, injiziert. (Versuchstabelie 10.) Aus dem Harn wurden 0,07 g einerSubstanz vom Schmelzpunkt 241\u2014248\u00b0 gewonnen. Die Titration ergab einem S\u00e4uregehalt entsprechend 0,057 g Acetylaminobenzoe-s\u00e4ure. Das Titr\u00e2t zur Trockne eingedampft, zeigte positive Kakodvlreaktion, ein Beiweis, da\u00df Essigs\u00e4ure'darin enthalten","page":37},{"file":"p0038.txt","language":"de","ocr_de":"38\nAlexander Ellinger und Marie Honsel,\nTabelle 10 (R\u00fcben).\nInjektion von p-Aminobenzoes\u00e4ure neutralisiert mit Natronlauge.\nDatum\tGe-\tInjek-\tHarn-\tReaktion\ti Acetyl-\tAndere\tBemer-\n1913\twicht g\ttion g\tmenge ccm\tEiwei\u00df etc.\t,.\t; Titration Verbindung\tSubstanzen\tkungen\n3.\tIII.\n4.\n2950 j 1 2960 i 1 2950 ! \u2014\n140\n120\n340\nalkalisch\u2019Sch24unkt! DuTitrat\n24\u00bbo zur Trockene \u00bb\t0,02 g. abgedampft,\nSchmelzpunkt positive \u00bb\t241\u2014 246\u00b0 | Kakodyl-\nreaktion\n0,33 g ohne Schmelzpunkt also\nwohl\u00fcramino-\nbenzoes\u00e4urc\nunit\nDie Uramin>>-benzoes\u00e4ur>> f\u00e4llt vor der Acetylamino bcnzoes\u00e4ur\u2022 aus dem \u00c4ther aus.\nTabelle 11 (Hafer). Injektion von p-Aminobenzoes\u00e4ure.\nDatum\tGe-\tInjek-\tHarn-\tReaktion\tAcetyl-\t\tAndere\t\n\twicht\ttion\tmenge\tEiwei\u00df\tver-\t\tSub-\tBemerkungen\n1913\tg\t*\tccm\tetc.\tbindung\t\tstanzen\t\n23. VI.\t2210\t1\t47\t\t\t\t\t\n24.\t2246\t1\t53\tEiwei\u00df -\t\t\t\t\n25.\t2220\t1\t53\t\t\t\t\t\n26.\t2240\t\u2014\t20\tEiwei\u00df \u2014\t\t\t0,01 g\t\n27.\t2240\t\t82\t\t\t0,6 g\tSchmelz-\t\n28.\t2210\t\t20\tEiwei\u00df \u2014\t\t\tpunkt\t\n29.\t2170\t\u2014\t26\t\t\t\tum 200\u00b0 schmierig.\tDas Tier starb an Kr\u00e4mpfen in der\n30.\t2206\t\u2014\t24\t\t\t\tRest 0,6 g.\tHauptperiode am 4. VII. nach\nl.VII.\t2200\t\u2014\t44\t\t\t\t\tZusatz von Brenztraubens\u00e4ure.\nTabelle 12 (Hafer).\nInjektion von p-Aminobenzoes\u00e4ure mit Natronlauge\nneutralisiert.\nDatum 1913\tGe- wicht g\tInjek- tion g\tHarn- menge ccm\tReaktion Eiwei\u00df etw.\tAcetyl- ver- bindung\tAndere Substanzen\n12. VI.\t2380\t1\t55\t\t\t\n13.\t2378\t1\t54\tEiwei\u00df -f-\t\t\n14.\t2230\t1\t60\t\t\t0,15 g Schmelzp. 180\u2014210\u00b0.\n15.\t2220\t\u2014\t52\t\tft UQ n\t0,02 g\n16.\t2170\t\u2014\t40\tEiwei\u00df -j-\t\tSchmelzpunkt 170\u00b0. Rest 0,26 g.\n17.\t2190\t\u2014\t55\t\t\tSchmelzp. 150\u2014170\u00b0.\n18.\t2160\t\u2014\t37\t\t\t\n19.\t2250\t\u2014\t46\t\t\t","page":38},{"file":"p0039.txt","language":"de","ocr_de":"Quantitative Studien \u00fcber Acetylierungsprozesse im Tierk\u00f6rper. I. 39\nwar. Die Ungenauigkeit des Schmelzpunktes und die geringe Ausbeute schienen wenig g\u00fcnstig zu quantitativen Versuchen. Sp\u00e4tere Versuche zeigten jedoch, da\u00df es fast stets gelang, reine Substanz aus dem \u00c4ther zu gewinnen, und da\u00df die Ausbeute von Acetylaminobenzoes\u00e4ure eine sehr verschiedene war, in den meisten F\u00e4llen jedoch bedeutend gr\u00f6\u00dfer als in den Vorversuchen. Nach Injektion von im ganzen 3 g bei Haferf\u00fctterung wurden aus dem Harn bei vier verschiedenen Tieren 0,6 g, 0,89 g, 0,82 g\nTabelle 13 (Hafer).\nInjektion von p-Aminobenzoesiiure.\nDatum\tGe-\tInjek-\tHarn-\tReaktion ;\tAcetyl-\tAndere .\t\n\twicht\ttion\tmenge\tEiwei\u00df\tver-\tSub-\tBemerkungen\n1913\tg\tg\tccm\tetc.\tbindung\tstanzen -\t\n9.VII.\t2800\ti\t115\t\t\t\t\n10.\t2605\t1\t95\t\t0,82 g\t0,12 g.\t\n11. 12.\t2491 2480\t1\t120 118\t\tund\tSchmelz-\tDas Kaninchen starb\n\t\t\t\t\t0,05 g. Schmelz-\tpunkt um 170\u00b0\tiri der llauptpcriode ' am 17. Vil. UH3 nach Injektion tier ersten\n13.\t2560\t\t40\tEiwrei\u00df \u2014\tpunkt 230\u00b0.\tund letzter\tPortion von essigsatirem\n\t\t\"\t\t\t\tRest.\tNatrium. Sektion o. It. Kaninchen vor dem Tode\n14.\t2563\t\t67\tAminos.\u2014\t\t\t\n\t\t\u2014\t\t\t\t\tOpisthotonus.\nTabelle 14 (Hafer), a) Injektion von p-Aminobenzoes\u00e4ure.\nDatum\tGe-\tInjektion\tHarn-\tReaktion.\tAcetyl-\tVermehrung\t\tAndere\n\twicht\t\tmenge\tEiwei\u00df\t\tabsolut\t\t\n1913\tg\t\tccm\tetc.\tVerbindung\tg\t\u00b0/o\tSubstanzen\n9. VII.\t2170\t1 g\t50\tI\t0,79 g, davon\t\t\t\n10.\t2135\t1 >\t53\t\t0,03 g nur\t\t\t0,17 g\n11.\t2040\t1 \u00bb\t90\t\tSchmelzpunkt 230\u00b0\t\t\tSchmelzpunkt 170' u. schmieriger\n12.\t2090\t\u2014\t61\t\tauflgAmino- ber.zoes\u00e4ure\t>\t.. ,\t\n13.\t2090\t\u2014\t79\tSpur E.\tberechnet\t\t\tRest.\n14.\t2080\t\u2014\t42\tAminos.\u2014\t= 0,26 g.\t\t-\t%\n\t\tb) Substanz in einzelnen Portionen gespritzt.\t\t\t\t\t\t\nl.VIII.\t1890\t1 g in 4 Portionen\t120\t\t\t-\t\t0,01 g\n2.\t1830\t\u2014\t50\t\t0,41 g\t0,15\t57.69\tSchmelzpunkt\n3.\t1790\t\u2014\t80\t\u00bb\t\t\t\t240\"\n4.\t1790\t\u2014\t\u2014\tAminos. \u2014 !\tE.+\t. V \u2022\t\t\tu. letzter Resl.","page":39},{"file":"p0040.txt","language":"de","ocr_de":"Alexander Ellinger und Marie Hensel,\n10\n* und 0,76 g (0,70g) Acetylaminobenzoes\u00e4iire gewonnen. (Tabelle 11 \u2014 14) Nach Injektion von 2g ergaben sich folgende Werte: 0,14 g, 0,71 g, 0,08 g, 0,63 g und 0,61 g (Tabelle 15-19). Diese Unterschiede sind wohl vor allem durch individuelle Verschiedenheiten im Verhalten der Kaninchen bedingt. Die zugef\u00fchrte Menge und deren Verh\u00e4ltnis zum K\u00f6rpergewicht der Kaninchen scheint ohne wesentlichen Einflu\u00df, wie die beiden folgenden Versuche zeigen. Bei Kaninchen 15 war die Ausbeute an Acetvlamino-\nTabelle 15 (Hafer).\np-Aminobenzoes\u00e4ure.\nDatum wicht 1913 g\tInjektion\tHarn- menge ccm\tReaktion Eiwei\u00df etc.\tAcetyl- verbindung\tVermehrung absolut g ! \u00b0/o\tAndere Substanzen\n1 \u25a0\t\t1 1\t\t\ti\t\na) T\u00e4glich 1 g der Substanz injiziert.\n9.X. 4310\t1 g\t95\t1\t\t\n10.\t4330\t1 \u00bb\t68\t1\t0,14 g\t\n11.\t4350\t\t\t80\ti 1\tSchmelzp.\t\n12.\t4370\t\t85\tI\tzwisch. 245\t\n13.\t4320\t** \u2018\t\tAminos. \u2014i\tund 2500\t\n\t\t\u25a0\tK. schwach-|-\t\t\n0,41 g\nSchmelzpunkt um 180 \u00b0 u. letzter Resf.\nb) T\u00e4glich 2 g Substanz injiziert.\n15.X. 4300 10.\t4250\n17.\t4100\n18.\t4130\n10.\t4160\n2 g\t80\t;\t0.21 g\t\t\n2 \u00bb\t100\t1 1\tSchmelz-\t\t\ni\t/ /\t' j\tpunkt 251\u00b0.\t.\t\n\t74\tAminos. \u2014\t0,09 g Schmelzp. 210-220\u00b0.\t\t\n!\u25a0 -\t\tK. -}- granul. Zylinder\t\t\t\n\t\t\t\t\t\n0,09 g\nSchmelzpunkt bis 300\u00b0 nicht vorhanden.\n0,15 g\nSchm.um 170\u00b0 u.letzterRest.\nc) T\u00e4glich die Substanz in einzelnen Portionen injiziert.\n24.\tX. 25.\t4250 2 g '\u00bb 4 l\u2019or- b tionen 4320 2 \u00bb\t\t85 185\t\n26.\t4225\t\u25a0\u25a0\t90\t\n27.\t4220\t\ti-.j /ii\t\n28.\t4215\t\u2014 *1\t85\tAminos.-f\n29.\t4215\t\u2014\t100\t\u00bb 4-\n30.\t42(H)\t\t110\t\u00bb +\n31.\t4130 :\t\t\ta\t\t E.-f\n0,41 g Schmelzpunkt 246\u00b0.\nmindestens 0,11 g\n36.67\n0,52 g\nSchmelzpunkt um 200\u00b0 und\nletzter Rest.","page":40},{"file":"p0041.txt","language":"de","ocr_de":"Quantitative Studien \u00fcber Acetylierungsprozesse im Tierk\u00f6rper: 1.\t11\nTabelle 1G (Hafer).\np-Aminobenzoes\u00e4ure.\nDatum wicht 1013 J g\tInjek- tion g\tHarn- menge ccm\tReaktion Eiwei\u00df etc.\n22. IX. 2510\t1\t85\tI\n23. ' ! 2450\t1\t55\tJ\n21.\t,2420\t\u2014\t23\ti | \u25a0\n25.\t2395\t\u2014\t30\t\n2t\u2018\u00bb.\t! 2340\t\u2014\t\tAminos. \u2014 E.\nAcetyl-.\nVer-\nbindung\nAndere\nSub-\nstanzen\nBemerkungen\n2s.\n:n\nGr\u00fcnf\u00fctterlag\nUrin gallertig. i Salz-Zylinder in grollen Mengen ; phosphors,Hirer und oxalsaurer Kalk.\n0.12 g. Schmelzpunkt zwischen\ni und letzt. R\u00fcckst.\n0.71 g Schmelz-\nUrin schwach alkal., Eiwei\u00df wenig -f- und granulierte Zylinder. Krystalle von Tripelphosphat.\nE. schwach, Spur -f-, alkal. Krystalle von Tripelphospbat.\nKaninchen starb am Abend des \u00e0. X. w\u00e4hrend der llauptperiode liach Zusatz von essig-saurem Natrium.\n\u2022I Sektion o. B.\nTabelle 17 (Hafer), a) p-Aminobenzoesilure.\nDatum 1913\tGe- wicht 8\tInjek- tion g\tHarn- menge ccm\tReaktion Eiwei\u00df etc.\tA\u00e7etyl- verhindung\tAndere Substanzen\tBemerkungen\n22. IV.\t3290\t1\t60\t\t\t\u2022 * \u2022\t\n23.\t3350\t1\t50\t1 t\t0,07 g\t0.3 g\t\n\t\t\t\t!\tSchmelzp.\tSchmelzp.\t\n24.\t3385\t\u2014\t27\t\t250\u00b0.\tunter 170\u00b0:\t.\n25.\t3260\t\t42\ti\t0,01 g Schmelzp.\t0,15 g schmieriger\t\u2022 .\n26.\t3210\t\t\tAminos.\u2014 E. Spur -f\t243\u2014245\u00b0.\tRest. . \u2018.\t. \u2022 ' \u2022\n15. X.\n10.\n17.\n18.\n10.\n20.\n21.\n22.\n3070\n3030\n3005\n2950\n2985\n2960\n2950\n2950\nb) t\u00e4glich 1,5 g Substanz 1,5\t100\n1,5 | 100\n\u2014\t35 gallert\n\u2014\tj 45 I \u00bb\n~\t70 Aminos -f\n40\n\u2014 1 Eiwei\u00df -j-\no.i;\ng\n0.05 g Schmelzp. bis 205 \u00b0 nicht\nvorhanden,\nletzter\nR\u00fcckstand\nKaninchen vertrug die Substanz sehr gut.","page":41},{"file":"p0042.txt","language":"de","ocr_de":"Tabelle 18 (Hafer).\np -Aminobenzoes\u00e4ure.\n1 Datum Gewicht 1913 ! g\tInjek- tion g\n3. X. 2180\ti !\n4.\t2100\ti\n5.\t12030\t! - !\n6. i 2050\t_ 1 I\n7.\t12030\t1\nHarn-\nmenge\nccm\nReaktion\nEiwei\u00df\netc.\nAcetyl- Andere Verbindung Substanzen\nBemerkungen\nio\n70\n45\n40\ni Aminos. \u2014 E. schwach -j-\n0,63 g und 0.04 g Schmelzp. 230\u2014240\u00b0\n0,02 g\nSchmelzp. um 180\u00b0 0,25 g schmierig. Rest\nKaninchen starb w\u00e4hrend der Haupt p\u00e9riode am 17. X. unter Erstickungskr\u00e4mpfen.\nDie Sektion ergab Perforation eines Darmgeschw\u00fcrs.\nTabelle 19 (Hafer). p-Aminobenzoes\u00e4ure.\nDatum 1913\tGe- wicht g\tInjek- tion g\tHarn- menge ccm\tReaktion Eiwei\u00df elc.\tAcetyl- ver- bindung\t\tAndere Sub- stanzen\tBemerkungen\n3. X.\t2590\t1\t65\t\u2022\t'\t\t\t\n4.\t2490\t1\t73\t\t\t\t0,02 g\t\n\t\t\t\t\t\t\tSchmelzp.\t\n5.\t2460\t\u2014\t50\t\t\t\tum 180\u00b0\t\n6.\t2400\t\u2014\t55\t\t\t0,61g\t0,18 g schmierig.\t\n7.\t2320\t\u2014\t50\tAminos. \u2014\t\t\tRest.\t\n8.\t2235\t\t\u2014\tE. Spur -f-\t\t\t\t\n14. X.\n1040\nGr\u00fcnfutternahrung dauernd. E. Spur -f-\t\u2014\t\u2014\nKaninchen starb am 14. X. abends. Perforation eines Darmgeschw\u00fcrs. Im Urin des letzten Tages konnte Indikan nachgewiesen werden.\nbenzoes\u00e4ure nach Injektion von 2g in Dosen von lg, 0,14g und bei Injektion von 4g in Dosen \u00e0 2g 0,21g vom Schmelzpunkt 251\u00b0 und 0,09 g vom Schmelzpunkt 210\u2014220\u00b0, bei Kaninchen 17 nach zweimaliger Injektion von lg 0,08g AcetylaminO\u00ef benzoes\u00e4ure und nach zweimaliger Injektion von 1,5 g 0,17 g Acetylaminobenzeos\u00e4ure. Von gr\u00f6\u00dferem Einflu\u00df auf die Menge der acetylierten Verbindung war die Art und Weise, wie die Substanz zugef\u00fchrt wurde. Die Ausbeute war gr\u00f6\u00dfer, wenn die Aminobenzoes\u00e4ure nicht in einer gro\u00dfen Dosis am Morgen, sondern in vier einzelnen Portionen \u00fcber den ganzen Tag ver-","page":42},{"file":"p0043.txt","language":"de","ocr_de":"Quantitative Studien \u00fcber Acetylierungsprozesse im Tierk\u00f6rper. I. 43\na>\no\ntn\nu\n* z\n> \u00a3\n- \u00ae\n\u2022* art\n<x>\n>\n\u2014>\nci\n\u00ab\nN\ne 0) Xi\n\u2014 o\nS c\nrt s\n3 J\ns- O.\nO) *.\n^ s\n<D\nM 93\n\u00ae \u00ab\n-\u00db P\nes \u00ab\nfei\nt\u00ab \u00ae \u20141 > X _ \u00fc rt\ncn\no>\nja\nO\no\"\n*o\nxz o\n<\u00fc fe\n35\nC\u00f6 C/5 N o\nc o\nCJ N\nja s\nO <y-----\ne ja\nS c < \u00a3 s a> ^ o 'S cL OT\nS S*\u00ab2\n5 \u00a9 rt CL fe,\n<y\nO\nb\u00df\nG\ns\nT3\nC\nt\u2014\n\u00a9\nOl\nu\n<\n\u00a9\nc\nc\nC\no\n*\n\u00a9\nO\nb\u00df\nc\np\nfei\nc\n5\nb\nOi\n'O\naJ\nfe\n<\nO\to\to\t\tJ\u00bb\tO\tJD\tJD\to\t\tJD .\t_ D o'\t. D O \"\t_o o ^\t^ D\tJD O ~\tD O '\to\no O\to iO\to\tO \u00bb\tO ici\tO (M\tO ce\tO\to 0*\tO\tO OC\t\u00bbP X\tS\tPl x\tO *01\tO o\toc\to\"\" t\nce\tIP\t\tTH\to\tcd\t\u2022p\u2019\tPi\to\tCi\t\t\u2022p\t\u00bbP*\ttJ\t\t\u00dffC\t\t\u00ab\u00ab*\u2022'\n\tOC\t\t*M\tX\tx\ttH\tPi\tPI\t\u2022H\t\u00ab\t\t\t\tpi\t\t\tpi\n\t\t\t\t\t\tb\u00df\tA\t\t\t\t\t\t\t\t\t\t\nb\u00df\t\tX \u00bbP \u00ab\t\t\t\t\t\tX\t\t\t\t\t\t\t\t\t\nt'a **\t\t\tCi \u00ab \u2022*\ta-a X x_\t. X <N\tCi 3\ttH x\tr\u00bb pi X\tTH \u2022p\tX \u00bba X\to aH\tCi PI PI\tX \u2022a X\tX a* lP\ti\tc X\tpi 3\no'\to\tTH\to\u201c\t\tTH\to\to\tp\t6\to\tO\to\"\td\to'\td\to\to\u2019\nb\u00df *\nC \u00bbP\nl> c c *-T\nc\no\nS *\nba \u00bb\n\u00bbp\nart\no' *-T\nb\u00df a\nip iP *\u2666 X\nof o'\nA A\nIP. \u00bbP\no' c\nr>. t> O X\nA A\n\u00bbP IP\nf*\t\u00bba\nO o\nb\u00df\n\u00abO X\no\u201c cT.\nc\no\n>\nc\no\nen\nO\nQ\nC\nS\np\nu\nja\np\nen\n7!\nO\nfel\nCJ\na.\nMenge der zugef\u00fchrt. Substanz\tPl PI\tPl Pl CI\n1 ! Futter\tfc S st\ta xi\t\" \u00a9\tSS\to\u00bb ja a a\t>23\t*\u2014\t\u00ab :3\t*\tS#\trt\t* cc\t=2-^\tac '\ta g\nc\t\n<u\t\nxi\t\nu\tp ja\nc\t5 6 7 8 9 9\nS\t\nCj\t\nUi\t\no\nsi\np\n:fi en \u00a9\nO\nN\nC\nV\nja o c\nS\nI5 \u00abr a.\nCL\n\u25bcH TH\nC\nS g *\nV XI \u00a9\nP en\nfei\n0)\n>\nC\n12\np\n\u00a9\nja\np\nen\nb\u00df\nCi\nl\u00bb\nV\nb\u00df\nC\nP\n0\to\n>P PI O\u00bb (M\nI d\n3 \u00a3\n<N rX\nd \u00a3 JS b\u00df\n1\tg \u2019S o' \u00a3 +\n*. *' t ^ \u00ae1 ^ ^ O (B\no\" \u00a9 d \u00a9~ c \u00a9~ o' o o\" o\"\nip\nd\n03\nen\nO\nQ\nC b\u00df a 03 C\no <N O\nfe C\nO o\nOn >\niP\nC C \u00ae \u201d* o\nS\u00bb O\nH\nC\nrt\nb\u00df\nfi\nH\nPI\nC\n\u2022 M\nC\n0)\nen\nO\nQ\nx\nC\nc\nc\no\nen\nO\nQ\nb\u00df\nC0 X X M PI\tPi pi \u00ee<\u00ee pj pj\nLa\n\u00ab2\nrt\na\nfi ja fi ja \u00a9 w w\t\u00bb8 i\u00f4 o\nrt ja\nr* i - x t.\n190","page":43},{"file":"p0044.txt","language":"de","ocr_de":"44\tEl linger \u00ab. Hen sei, \u00dcber Acetylierungsprozesse im Tierk\u00f6rper. I.\nteilt injiziert wurde. Die Vermehrung betrug in 2 Versuchen 57,69 \u00b0/o resp. 36,67 \u00b0/o. (Versuchstabelle 14 u. 15.) Bei den Versuchen mit Aminobenzoes\u00e4ure wurden anfangs auch 5 Nachtage verarbeitet; durch Anwendung einer Diazoreaktion f\u00fcr Aminobenzoes\u00e4ure konnte das Ende ihrer Ausscheidung im Harn bestimmt werden. Die Nachausscheidung war verschieden lang, n\u00e4mlich 1\u20144 Tage. Die Diazoreaktion ist Folgenderma\u00dfen anzustellen : zu der zu untersuchenden L\u00f6sung f\u00fcgt man 2\u20143 Tropfen konzentrierte Salpeters\u00e4ure, 2\u20143 Tropfen 5\u00b0/oige Kaliumnitritl\u00f6sung und 3\u2014 1 Tropfen 10\u00b0/oige alkoholische L\u00f6sung von a-Naphthol. Dann erhitzt man kurze Zeit und f\u00fcgt nach dem Erhitzen 10\u00b0/oige Natronlauge hinzu. Eine rote F\u00e4rbung zeigt Aminobenzoes\u00e4ure an. Normaler Harn gibt eine Braunf\u00e4rbung. Acetylaminobenzoes\u00e4ure gibt ebenfalls eine Rotf\u00e4rbung, doch in viel geringerer Intensit\u00e4t.","page":44}],"identifier":"lit20022","issued":"1914","language":"de","pages":"21-44","startpages":"21","title":"Quantitative Studien \u00fcber Acetylierungsprozesse im Tierk\u00f6rper. I. Mitteilung: Die Bildung von p-Acetylaminobenzoes\u00e4ure aus p-Aminobenzaldehyd und p-Aminobenzoes\u00e4ure","type":"Journal Article","volume":"91"},"revision":0,"updated":"2022-01-31T14:47:46.119255+00:00"}