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{"created":"2022-01-31T14:40:59.681119+00:00","id":"lit20087","links":{},"metadata":{"alternative":"Zeitschrift f\u00fcr Physiologische Chemie","contributors":[{"name":"Abderhalden, Emil","role":"author"},{"name":"Louis Baumann","role":"author"}],"detailsRefDisplay":"Zeitschrift f\u00fcr Physiologische Chemie 72: 50-57","fulltext":[{"file":"p0050.txt","language":"de","ocr_de":"Derivate von Aminos\u00e4uren.\nIV. Mitteilung.\nVerbindungen mit Glycerin. |\n.\tVon .\t.\nEmil Abderhald\u00e9n und Louis Banmann.\n(Aus dem physiologischen Institute der tier\u00e4rztlichen Hochschule, Berlin.) \u25a0 (Der Redaktion zugegangen am 24. M\u00e4rz 191t.)\nIn einer fr\u00fcheren Mitteilung ist der Glycerinmonotyrosin\u00e4ther beschrieben worden,1) ferner wurd\u00eb erw\u00e4hnt, da\u00df sich auf dem gleichen Wege auch der Glycerindi- und -trityrosin-\u00e4ther darstellen l\u00e4\u00dft. Wir haben in Erg\u00e4nzung dieser Versuche und zur weiteren Erh\u00e4rtung der auf Grund von analogen Versuchen mit Phenol angenommenen Konstitution das Kupfer salz des \u2018Glycerinmonotyrosin\u00e4thers dargestellt. Die Verbindung wurde mit \u00fcbersch\u00fcssigem Kupferoxyd in w\u00e4sseriger L\u00f6sung gekocht, die L\u00f6sung filtriert lind unter vermindertem Druck stark eingeengt. Nach einigem Stehen erfolgte Kry-stallisation.\n0,3810 g Substanz gaben 0,0556 g CuO.\n0,2334 g Substanz. Verbraucht 8,6ccm Vio-n-Schwefels\u00e4ure.\n0,2162 g Substanz. Verbraucht 7,4ccm1/lo-n-Schwefels\u00e4urc. Berechnet f\u00fcr C2lH32N2Oi0Cu (571,6) : 11,11 \u00b0/o Cu u. 4,90\u00b0/o N Gefunden:\tll,65\u00b0/o Cu, 5,16\u00b0/o N u. 4,80\u00b0, \u2022> N,\n\u2022\u2014\"I-.\u201c-  \u2014\u2014\"\u201dV-\t_ \u2022\t\u2022\u2022\n\u2018) Emil Abderhalden und Markus Guggenheim, Derivate von Aminos\u00e4uren. 1. Mitteilung. Diese Zeitschrift, Bd. LXV, S. 59, 1910. -r-, In dieser Arbeit ist die folgende Korrektur anzubringen : Berechnet f\u00fcr C\u201eHl706N (255): 66,47 \u00b0/o C, 6,69\u00b0/\u00bb II und 6,49 \u00b0/o N. Die gefundenen Analysenwerte stimmen mit dieser Zusammensetzung gut \u00fcberein (gefunden : 56,49 \u00b0/o C, 6,91 \u00b0/o H, 5,24 \u2022/\u00bb N). Ferner ist zu bemerken, daf> auf S. 59 im gegebenen Beispiel nicht \u00e4quivalente Mengen verwendet worden sind, sondern \u00dcbersch\u00fcsse, wie sich aus den angef\u00fchrten Mengen eri\u00efiht.","page":50},{"file":"p0051.txt","language":"de","ocr_de":"Derivate von Aminos\u00e4uren. IV.\t\u2022\t5 t\nDas K\u00fcpfersalz lieferte nach dem Zersetzen mit Schwefelwasserstoff wieder Glycerinmonotyrosin\u00e4ther. \u2022\nDie genannte Verbindung gibt mit Mil Ions Reagens ziemlich bald auch in der K\u00e4lte Rotf\u00e4rbung. Wir dachten daran, da\u00df geringf\u00fcgige Verunreinigungen mit Tyrosin die Ursache des raschen Eintrittes der Rotf\u00e4rbung sei. Allein die aus dem Kupfersalz bereitete Verbindung gab die Reaktion auch. Ferner konnten wir feststellen, da\u00df auch die Kresol-glycerin\u00e4ther die Reaktion des Kresols mit Eisenchlorid geben.\tc\nWir haben unter anderen Verbindungen in ganz analoger\nWeise, wie die Glycerinmonotyrosin\u00e4ther, dargestellt : m,-K res ol-gly cerin\u00e4ther, F. 65\u201470\u00b0 (korr.). Krystallisiert in lang-\ngestreckten, rechtwinkligen Platten. \u25a0\u25a0\u25a0 \u25a0\n0,1546 g Substanz 0,3711 g C02 und 0,1086 g Il20. Berechnet f\u00fcr C1\u00f6H1403 : 65,93\u00b0/o C und 7,69 \u00b0/o H,\n' Gefunden;\t65,46\u00b0/o G und 7,80IT\nC h lor-m-kr es o 1- g ly c e r i n\u00e4 t h er : F. gegen 90 \u00b0 (korr.). Krystallisiert aus Benzol in zu B\u00fcscheln vereinigten Nadeln.\n\" 7,78'mg' Substanz, lieferten 5,1.4 mg :AgClK\\ \u2022\t'\n9,30\t\u00bb\t\u25a0\t\u00bb\t- \u00bb\t6,12\t\u00bb\t\u00bb\t\u2018\n11,87\t\u00bb\t\u00bb\t\u00bb\t24,21\t\u00bb\tC02 und\t6,40 mg H20.\nBerechnet\tf\u00fcr G10H13CiO3\t:\t55,42 \u00b0/o\tC, 6,00 \u00b0/o\tH, 16,39 \u00b0/o Gl.\nGefunden; 55,62\u00b0/o G, 5,99\u00b0/o H, 16,28\u00b0/p Gl und 16,28\u00b0/o Gl.\nDiese letzteren Analysen verdanken wir der gro\u00dfen Freundlichkeit von Herrn Prof. Pregl, der sie nach der Von ihm ausgearbeiteten Mikroelem\u00e8ntaranalyse ausf\u00fchrte. ^\nBeide genannten K\u00f6rper sind bereits beschrieben. *) Wir sehen\tdaher\tvon\teiner\tweiteren\tSchilderung ihrer Eigenschaften ab.\tv'\nWir haben uns weiterhin die Aufgabe gestellt, Verbindungen zwischen Glycerin und Glycy\u00ee-1-tyrosin aufzubauen, um deren Eigenschaften und vor allem ihr Verhalten bei der\n') Petar Zirkovif, \u00dcber eine neue Bildungsart von \u00c4tjiern des Glycerins mit Phenolen. Monatshefte f\u00fcr Chemie, Bd. XXIX, S.95I, 1008. \u2014 Pritz Ehlotzky, \u00dcber eine neue Bildungsart usw. Ebenda,Bd. XXX. ^ 063. 1909. \u2014 V. Z u ni no. Einwirkung von Kalilauge auf das Epichlor* ' ydiin bei Gegenwart einwertiger Phenole. A Ui B. Accad. dei Lincei.","page":51},{"file":"p0052.txt","language":"de","ocr_de":"\u00d42\tEmil Abderhalden und Louis Baumann,\nHydrolyse durch Fermente, durch S\u00e4uren und Alkalien kennen zu lernen. Wir haben zun\u00e4chst den Glycerin-di[-glvcyl-l-tvrosin-]\u00e4ther\n; o \u2022 ch2 \u2022 c:h(oii) CH, \u2022 o -jx ::\t\u25a0 :\n\\/\nOI2 CH CQOH\ndargestellt. Wir versuchten diese Verbindung ausgehend vom Glycerindityrosin\u00e4ther durch Kuppelung mit Ghloracetylchlorid und nachtr\u00e4gliche Amidierung mit Ammoniak zu gewinnen. Der Versuch schlug fehl. Es trat Hydrolyse des Glycerin\u00e4thers bei der Kuppelung in alkalischer L\u00f6sung ein. Erfolgreich war dagegen der Versuch, Glycyl-l-tyrosinnatrium mit Dichlorhydrin zu vereinigen. Es seien im folgenden die dargestellten Verbindungen mitgeteilt.\nGlycerindityrosin\u00e4ther.\nru n\n! I \\/\nGH2-CH(NH2)C00H.\nIn eine L\u00f6sung von 2,3 g Natrium in 300 ccm absolutem Alkohol wurden 9 g reines, gut getrocknetes 1-Tyrosin eingetragen. Dann gaben wir allm\u00e4hlich einer L\u00f6sung von 3,3 g et-, a-Dichlorhydrin in absolutem Alkohol hinzu. Das Gemisch wurde eine Stunde am RUckflu\u00dfk\u00fchler gekocht. Nach kurzer Zeit tr\u00fcbte sich die Fl\u00fcssigkeit. Nachdem von dem ausgeschiedenen Kochsalz und einer organischen, flockigen Abscheidung abfiltriert worden war, engten wir unter vermindertem\nBd. XV11I, I, S. 254,1908. \u2014 Vgl, auch Ern. Fourneau, Aminoalkohole. Derivate der Glycerin- und Phenol\u00e4ther. Journal Pharm, et Chim. 17). Bd. I, S. 55, 1910.","page":52},{"file":"p0053.txt","language":"de","ocr_de":"Derivate von Aminos\u00e4uren. IV.\n53\nDruck bis zur Trockene ein. Es hinterblieb eine bl\u00e4tterig-schaumige Masse. Sie wurde in wenig Wasser anfgenommen und die L\u00f6sung mit verd\u00fcnnter Essigs\u00e4ure schwach an ges\u00e4uert. Dabei fiel eine gallertige Masse aus. Sie wurde abgesaugt, mit kaltem Wasser und mit .Alkohol gewaschen- und im Vakuumexsikkator \u00fcber Schwefels\u00e4ure getrocknet. Die Substanz wurde\nzur weiteren Reinigung nochmals aus Wasser umgel\u00f6st. Es gelang nicht, sie in Krvslallform zu bringen. Sie l\u00f6ste sich leicht in verd\u00fcnnten Alkalien und S\u00e4uren, dagegen schwer in kaltem Wasser, in Alkohol, \u00c4ther, Benzol und Chloroform. Mit Milions Reagens'trat beim Erw\u00e4rmen Rotf\u00e4rbung auf. Das Produkt lie\u00df sich schwer reinigen und vor allem ganz \u2019aschefrei erhalten. Am raschesten kamen wir zum .Ziel, indem wir es der Dialyse gegen destilliertes Wasser unterwarfen. In einem Falle haben \\vir es \u00fcber das Kupfersalz gereinigt.\nDie Substanz (l g) wurde mit \u00fcbersch\u00fcssigem Kupferoxyd gekocht, die blaugef\u00e4rbtq L\u00f6sung hei\u00df filtriert und das Filtrat abgek\u00fchlt. Hierbei schied sich das Kupfersalz in Form hellblauer Flocken ab. Es wurde im Vakuumapparat \u00fcber P^O-bei 110\u00b0 bis zur Gewichtskonstanz getrocknet. \u25a0!\u25a0\n0,1870 g Substanz gaben 0,0312 g Cu\u00d6. _\n0,2536 g Substanz. Verbraucht 11,2 ccm 1 iu-n-Sch\\vefel-s\u00e4ure. ' \u25a0 \u25a0 \u2022\t\u2022 WW-W Wt\t\u2022-\n0,1401 g Substanz gaben 0,2697 g C\u00f62 und 0,0656 g H20.\nBerechnet f\u00fcr C21H2407N2Cu (479,(>)?\t.\n52,54% C, 5,00 \u00b0/o H, 5,84% N und 13,26 \u00b0/o Cu. Gefunden: 52,50\u00b0/o C, 5,20\u00b0/o H,i6,20\u00b0/o N und 13,33% Cu.\nDas Kupfersalz wurde in hei\u00dfem Wasser gel\u00f6st! und mit Schwefelwasserstoff zerlegt. Beim Einengen des Filtrates vom Kupfersulfid schied sich die Substanz amorph ab.\n0,1894 g Substanz. Verbraucht 8,64 ccm Vio-n-Schwefel-s\u00e4ure.\nBerechnet f\u00fcr C21H2607N2 (418) 6,70 \u00b0/oN.\nGefunden :\t6,38% N. \\\nF. unter Zersetzung und vorherigem Sintern gegen 275\u00b0 \u2022 korr ). Der Versuch, den Glycerindityrosin\u00e4ther npt Methylalkohol zu verestern, f\u00fchrte zu keinem kristallinischen Produkt.","page":53},{"file":"p0054.txt","language":"de","ocr_de":"Emil Abderhalden und Louis Baumann,\n61ycerin-di-(glycyl-l-tyro8m)-\u00e4ther,\nCH, \u2022' ()/\t. CH, \u2022 CH(NH) \u2022 COOH\ni\tx\u2014/\ti '\nCHOH\nGO * CH, \u2022 NH,\n10 g sorgf\u00e4ltig getrocknetes Glycyl-l-tyrosin wurden in 000 ccm absolutem Alkohol, in dem 3,2 g Natrium gel\u00f6st waren, bei gew\u00f6hnlicher Temperatur unter Sch\u00fctteln gel\u00f6st. Dann f\u00fcgten wir '4,4 g a-, a-Dichl\u00f4rhydrin in 100 ccm absolutem Alkohol zu und kochten auf dem Wasserbade am R\u00fcckflu\u00df-k\u00fchler eine Stunde. Allm\u00e4hlich erfolgte Abscheidung von Kochsalz und von organischen Substanzen. Die L\u00f6sung vjurde filtriert und das Filtrat unter vermindertem Druck zur Trockene verdampft. Der R\u00fcckstand und die abfiltrierte Masse l\u00f6sten wir zur weiteren Reinigung in 1,51 Wasser und f\u00e4llten mit 10\u00b0/oiger Phosphorwolframs\u00e4urel\u00f6sung, nachdem wir vorher mit 75 ccm konzentrierter Schwefels\u00e4ure anges\u00e4uert hatten. Der feinpulverige Niederschlag wurde abgesaugt, sorgf\u00e4ltig mit Wasser chlorfrei gewaschen und dann mit Baryt in der K\u00e4lte zerlegt. Das Filtrat vom phosphorwolframsauren Baryt befreiten wir mit Schwefels\u00e4ure quantitativ vom \u00fcbersch\u00fcssigen Baryt und dampften dann das Filtrat vom ,Baryumsulfat unter vermindertem Druck zur trockene. Der R\u00fcckstand l\u00f6ste sich zum Teil leicht in kaltem Wasser. Ein Teil blieb ungel\u00f6st. Aus dem Filtrat der Phosphorwolframs\u00e4uref\u00e4llung konnten wir geringe Mengen von Glycyl-1-tyrosin wiedergewinnen.\nDie in Wasser leicht l\u00f6sliche Substanz f\u00e4llten wir aus ihrer w\u00e4sserigen L\u00f6sung mit Alkohol. Das so erhaltene Produkt wies einen ziemlich hohen Aschengehalt auf. Wir l\u00f6sten es deshalb in Alkohol, dem wir Ammoniak zuf\u00fcgten. Vom Ungel\u00f6sten wurde abfiltriert und dann der gr\u00f6\u00dfte Teil des Ammoniaks durch Durchleiten von Luft durch die L\u00f6sung vertrieben. Es entstand eine F\u00e4llung. Der im Vakuumapparat bei 1000 getrocknete K\u00f6rper gab folgende Analysenzahlen :","page":54},{"file":"p0055.txt","language":"de","ocr_de":"Derivate von Aminos\u00e4uren. IV.\t55\n0.1512 g Substanz. Verbraucht 11.4 ccm 1'io-n-Sch\\vefel-' s\u00e4ure.\t* :\u2018\n0.2086 g Substanz. Verbraucht 15,2 ccm 1 \u00efo-n-Schwefel- .\ns\u00e4ure.,\t'\t-.\t' ;\n0.1697 g Substanz gaben 0,3480 g C02 und 0,0947. g H,\u00fc. berechnet f\u00fcr C2jH3,09\u2018N4 (532) : 56,39\u00b0 o\u20ac, 6,02\u00b0/oHu. 10,53\u00b0,oN. Gefunden: 55,93\u00b0 o C, 6.20\u00b0.o H und 10,56\u00b0,o N und 10,21\u00ab o N.\n0.4776 g Substanz gel\u00f6st in 5\u00b0 oiger Salzs\u00e4ure. Gesamt-gewicht der Losung 9,8182 g. Spezifisches* Gewicht 1,032. ' im 1 dm-Rohr = + 1.27\u00b0. [a1*00 = +'2o,3\u00b0. F. gegen 210\u00b0.\nDie Molekulargewichtsbestimmung ergab folgende Werte: 515, \u2022>28. 536.\t-D/\nDie L\u00f6slichkeit in Wasser \u00e4nderte sich mit dem Lmkry-Gallisieren. Je \u00f6fter die Substanz gereinigt wurde, um so schwerer l\u00f6ste sie sich in \\\\ asser. Die Ausbeute betrug etwa \u2022> g an reiner Substanz. Beim Uml\u00f6sen traten gro\u00dfe Verluste ein.\u2019.::G--. \u25a0G:':;'.\t'\t\u2022.\nDie in W asser Schwer l\u00f6sliche Substanz wurde auch durch L sen in mit w\u00e4sserigem Ammoniak versetztem Alkohol gereinigt. F. 248\u00b0.\n0,0944 g Substanz. Verbraucht 7,2ccm Vio-n-Schwefels\u00e4ure.\n0,1695 g Substanz gaben 0,3508 g C\u00d62 und 0,0966 g H,0. Berechnet f\u00fcr C25H3,09N, (532): 56,39V, C, 6,02\u00b0/oH u. 10,53\u00b0 o N. , Gefunden:\t56,4G\u00b0/0 C, 6,33\u00b0/oH u. 10,69V N.\n0.1296 g Substanz in 5 Viger Salzs\u00e4ure gel\u00f6st. 'Gesamtgewicht der L\u00f6sung 5,3788 g. Spezifisches: Gewicht 1,0418.\n\u2022 = + 0,92 \u00b0. [a]p \u00b0= + 36,6 \u00b0.\nAusbeute an ganz reinem Produkt l g.\nBei einem anderen Versuche l\u00f6sten wir 0,80 g Natrium m 200 ccm absolutem Alkohol und f\u00fcgten dann z\u00fc der. L\u00f6sung allm\u00e4hlich unter Sch\u00fctteln 4 g ganz trockenes Glycyl-t-tyrosin und 1.1 g a, a-Dichlorhydrin in alkoholischer L\u00f6sung hinzu Das Gemisch wurde am R\u00fcckflu\u00dfk\u00fchler unter sorgf\u00e4ltigem Abschlu\u00df gegen Wasser eine Stunde gekocht. Von den. abgeschiedenen Substanzen wurde abfiltriert und das Filtrat tinter vermindertem Dr\u00fcck eingedampft. Es verblieb ein Sirup. Er wurde in Wasser ;","page":55},{"file":"p0056.txt","language":"de","ocr_de":"o\u00df\tEmil Abderhalden und Louis Baumann.\naufgenommen und die L\u00f6sung mit Essigs\u00e4ure schwach ange* s\u00e4uert. Zur Reinigung des ausgefallenen Produktes wurde gegen Wasser diaiysiert. Das so erhaltene, in Wasser schwer l\u00f6sliche Produkt zersetzte sich gegen 247\u00b0 (korr.) unter Braunf\u00e4rbung Es war unl\u00f6slich in Alkohol, \u00c4ther, Chloroform und Benzol. Mit Milions Reagens gab es einen wei\u00dfen Niederschlag. Beim Erw\u00e4rmen trat Rotf\u00e4rbung auf. In verd\u00fcnnten S\u00e4uren und Alkalien l\u00f6ste sich die Substanz. Das bei 100* im Vakuumapparat bis zur Gewichtskonstanz getrocknete Produkt gab bei der Stickstoffbestimmung folgenden Wert:\n0,1816 g Substanz. Verbraucht 13,3 ccm Vio-n-Schwefel-s\u00e4ure. Berechnet f\u00fcr \u20ac25N3209N \u00b1(532): 10,53\u00b0/o N. Gefunden: 10,09% N.\nSchlie\u00dflich haben wir von dem isolierten K\u00f6rper noch das Kupfersalz dargestellt. Die Substanz wurde in w\u00e4sseriger L\u00f6sung mit \u00fcbersch\u00fcssigem Kupferoxyd gekocht, dann filtriert und das Filtrat unter vermindertem Druck eingeengt. Beim allm\u00e4hlichen Zusatz von Alkohol trat eine kry stallin ische Abscheidung ein. Das bis 110\u00b0 im Vakuumappa'rat bis zur Gewichtskonstanz getrocknete Salz gab folgende Werte :\n0,1118 g Substanz gaben 0,0158 g CuO.\n0,1772 g Substanz. Verbraucht 11,5 ccm 1 io-n-Schwefel-s\u00e4ure. ' y\ty..\nBerechnet f\u00fcr C2:,N30O9N4Cu(593,6) :\n*\t10,71 % Cu und 9,43 % N.\nGefunden: 11,30% Cu und 9,09 % N.\nEndlich sei noch erw\u00e4hnt, da\u00df wir auch denGlycerin-monoglycyl-l-tyrosin\u00e4ther in ganz analoger Weise dargestellt haben und ferner auch den G1 y cer i n t r i t y r o s i n \u00e4 t h e r. \u00dcber den ersteren K\u00f6rper werden wir sp\u00e4ter berichten.\nGlycerintrityrosin\u00e4ther.\n(C#H10OsN) \u2022 0 CH, \u2022 CH(CvH10O3N) \u2022 CII2 \u2022 0 \u2022 (C9H10O,N)\n9 g 1-Tyrosin l\u00f6sten wir in 300 ccm absolutem Alkohol, in dem wir 2,3 g Natrium aufgel\u00f6st hatten. Dann wurden 2,45 g Trichlorhydrin zugegeben und das Gemisch eine Stunde am","page":56},{"file":"p0057.txt","language":"de","ocr_de":"Derivate von Aminos\u00e4uren. IV.\t57\nR\u00fcckflu\u00dfk\u00fchler auf dem Wa^serbade gekocht. Dann w\u00fcrde abgesaugt, das Filtrat unter vermindertem Druck eingedampft und der amorphe R\u00fcckstand in Wasser gel\u00f6st und die L\u00f6sung mit verd\u00fcnnter Essigs\u00e4ure anges\u00e4uert. Das ausgeschiedene, . mikrokrystallinische Produkt (feine N\u00fcdelchen) wurde abgesaugt, mit Wasser, Alkohol und \u00c4ther gewaschen und bei 1.00\u00b0 getrocknet. 1F. gegen 295\u00b0 (korr.).\n0,1858 g Substanz. Verbraucht 10ccm.1 / io-n-Schwefels\u00e4ure.\nBerechnet f\u00fcr C30H3\u00e0N3O9(581): 7,23 \u00b0/o N.\nGefunden:\t7*51\u00b0,VN.. \u00c7\nZur weiteren Identifizierung stellten wir den salzsauren Athylester der Verbindung dar. Er schied sich zun\u00e4chst aus Alkohol gef\u00e4llt in Form eines Sirups ab. Nacfy einigem Reiben erstarrte er zu einem Krystallbrei. F. unscharf gegen 83\u00b0. Die Substanz ist sehr hygroskopisch und zerflie\u00dft rasch an der Luft. In Alkohol ist sie leicht l\u00f6slich.\tv\n0,1874 g Substanz. Verbraucht 7,6 \u00e7cni Mio-n-AgN03-' L\u00f6sung. '\t. \u2022\t.\t\"\tf\nBerechnet f\u00fcr C361147N309C13 (771,35): 13,76 \u00b0/o CI. Gefunden:\t14,40\u00b0/o CI.\nF\u00fcr die zuletzt beschriebene Verbindung, den Glycerin-trityrosin\u00e4ther, k\u00f6nnen wir keine Garantie f\u00fcr vollst\u00e4ndige Reinheit \u00fcbernehmen. Da\u00df der K\u00f6rper schon sehr rein war, daf\u00fcr spricht das Eintreten von Kristallisation. Erschwert war die Reinigung durch die Unl\u00f6slichkeit in den gebr\u00e4uchlichen L\u00f6sungsmitteln und die relativ gro\u00dfe L\u00f6slichkeit in ( Wasser. Auch bei dieser Substanz beobachteten wir, da\u00df die Substanz durch \u00f6fteres Uml\u00f6sen immer schwerer l\u00f6slich wurde. \u2019\nBei einem Teil dieser Versuche erfreuten Wir uns der Hilfe, von Herrn Dr. phil. Einbeck. \u2018\n\u25a0\ti\t\u25a0","page":57}],"identifier":"lit20087","issued":"1911","language":"de","pages":"50-57","startpages":"50","title":"Derivate von Aminos\u00e4uren, IV. Mitteilung: Verbindungen mit Glycerin","type":"Journal Article","volume":"72"},"revision":0,"updated":"2022-01-31T14:40:59.681124+00:00"}