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{"created":"2022-01-31T14:40:57.575527+00:00","id":"lit20556","links":{},"metadata":{"alternative":"Zeitschrift f\u00fcr Physiologische Chemie","contributors":[{"name":"Thierfelder, H.","role":"author"},{"name":"C. P. Sherwin","role":"author"}],"detailsRefDisplay":"Zeitschrift f\u00fcr Physiologische Chemie 94: 1-9","fulltext":[{"file":"p0001.txt","language":"de","ocr_de":"Phenylacetylglutamin und seine Bildung in menschlichen K\u00f6rper nach Eingabe von Phenyleesigslure.\nVon \u25a0\t*\nH. Thierfelder und C. P. Sherwin.\n\u2022\t\u2022\tV.,\t...\t\u2022\t.\t\u2022 .\n(Ans dem physiologisch-chemischen Institut der Universit\u00e4t T\u00fcbingen.)\n(Der Redaktion zugegangen am 2. April I915.i\nVor kurzem teilten wir1) mit, da\u00df nach Eingabe von Phenylessigs\u00e4ure im Harn des Menschen nicht Phertaceturs\u00e4ure (wie bei Hunden und Kaninchen) oder Phenylacetornithurs\u00e4ure (wie bei V\u00f6geln), sondern Phenylacetylglutamin erscheint und teils als Harnstoffverbindung teils als solches isoliert werden kann. Es gelang das Phenylace($lglutamin in die Ph\u00e8nylacetyl-glutamins\u00e4ure \u00fcberzuf\u00fchren und die Spaltungsprodukte dieser zu identifizieren. Wir haben uns inzwischen weiter mit diesen Substanzen besch\u00e4ftigt mit folgenden Ergebnissen.\nDie spezifische Drehung des Phenylacetylglutamin in 2 bis 4\u00b0/o iger w\u00e4sseriger L\u00f6sung ist etwas h\u00f6her ([a]n = \u201418\u00b0), als wir angegeben, ln salzsaurer L\u00f6sung nimmt die Drehung etwas zu. Die spezifische Drehung der HarnstofTverbindung in 3 bis 4 \u00b0/o iger w\u00e4sseriger L\u00f6sung 1st \u2014 14\u00b0, Die Phenylacetylgluta-mins\u00e4ure wurde auch krvstallisiert erhalten, ihre Spezifische Drehung betr\u00e4gt in 3\u201410\u00b0/oiger w\u00e4sseriger L\u00f6sung \u2014 19\u00b0. Die synthetische Phenylacety&lutamins\u00e4ure (aus d-Glutamin-s\u00e4ure) stimmt mit der nat\u00fcrlichen \u00fcberein, auch in der spezifischen Drehung, und auch f\u00fcr das synthetische Phenylacetylglutamin (aus d-Glutamin) fanden wir v\u00f6llige \u00dcbereinstimmung mit dem nat\u00fcrlichen. Von den Salzen krystallisiert das phenyl-acetylglutaminsaure Brucin gut, ebenso das Phenylacetylgluta-minbaryum. Das N\u00e4here siehe im experimentellen Teil.\nl) Thierfelder und Sherwin, Ghem. Ber\u201e Bd. 47, 3.2630(1911\u00ab.\nHoppe-Seyler\u2019s Zeitschrift f. physiol. Chemie. XCIV.\t,\t1\n\u00ab!","page":1},{"file":"p0002.txt","language":"de","ocr_de":"2\nH. Thierfelder und C. P. Sherwin,\nDas Auftreten der Glutamin Verbindung im Harn zugunsten der Annahme) da\u00df Glutamin ein normales Stoffwechselprodukt ist, zu verwerten lag nahe^ Ein Beweis schien uns aber noch nicht erbracht, da Phenylacetylglutamin sekund\u00e4r aus Phenylacetylglutamins\u00e4ure entstanden sein konnte. Wir haben inzwischen auf diesen Bildungsmodus experimentell gepr\u00fcft. Der eine von uns (Sh.) nahm 4,5 g Phenylacetylglutamins\u00e4ure zu sich. Aus dem darauf gelassenen Harn lie\u00df sich diese S\u00e4ure wiedergewinnen, aber kein Phenylacetylglutamin, w\u00e4hrend das schon nach Einnahme von 1 g Phenylessigs\u00e4ure mit Sicherheit gelang. Damit ist bewiesen, da\u00df Glutamin im Stoffwechsel auftritt. Da\u00df Glutamin und Asparagin an dem Aufbau des Eiwei\u00dfmolek\u00fcls teilnehmen, ist schon von E. Fischer1 *) angenommen und besonders von Th. B. Osborne*) wahrscheinlich gemacht worden. Osborne fand, da\u00df Gliadin, ein Eiwei\u00dfstoff, welcher bei der Hydrolyse sehr reichliche Mengen (43 bis 44\u00b0/\u00a9) Glutamins\u00e4ure liefert,3) unter denselben Bedingungen Ammoniak abspaltet, unter denen auch aus dem Asparagin das amidarttg gebundene Ammoniak frei wird und weiter, da\u00df f\u00fcr eine gro\u00dfe Anzahl von Eiwei\u00dfstoffen die Mengen von Ammoniak und Glutamins\u00e4ure + Asparagins\u00e4ure, welche in dem Hydrplysat gefunden werden, ziemlich genau einander entsprechen in dem Sinne, da\u00df auf 1 Mol. Ammoniak 1 Mol. Glutamins\u00e4ure oder Asparagins\u00e4ure kommt. Auf Grund dieser Feststellungen und der Ergebnisse unserer Untersuchung m\u00f6chte man die Anwesenheit von Glutamin in dem Proteinmolek\u00fcl f\u00fcr erwiesen halten. Indessen ist noch an die M\u00f6glichkeit zu denken, da\u00df das Glutamin auch im tierischen K\u00f6rper erst sekund\u00e4r entsteht, wie in den Keimpflanzen das Asparagin, welches nach E. Schulze als ein sekund\u00e4res Produkt des Eiwei\u00dfumsatzes auftritt.\nWir sind damit besch\u00e4ftigt, zu versuchen, ob die Isolierung von Glutamin aus Eiwei\u00df gelingt und haben zu dem\ni\"\t'\t-\t;\n*) E. Fischer und K\u00f6nigs. Chem. Ber., Bd. 37, S 4585 (1904).\n\u2019) Osborne und Gilbert, Amer. Journ. of Physiol, Bd. 15, S. 333 (1906), Osborne, Leavenworth und Brautlecht, Ebenda, Bd. 23, S 184 (190809).\n3) Osborne und Guest, Jl. of Biol. Chem., Bd. 9, S. 425 (1911).","page":2},{"file":"p0003.txt","language":"de","ocr_de":"Phenylacetylglutamin und seine Bildung im menschlichen K\u00f6rper. 3\nZweck aus Gerstenmehl Hordein, welches nach den Untersuchungen von Osborne bei der Spaltung mit S\u00e4ure 43\u201444\u00b0/o Glutamins\u00e4ure liefert, dargestellt. 1st Glutamin im Eiwei\u00dfmolek\u00fcl vorgebildet, so beweist das Auftreten von Phenylacetylglutamin im Harn, da\u00df die polypeptidartige Bindung beim physiologischen Zerfall fr\u00fcher gel\u00f6st wird als die; amidartige und es besteht die Hoffnung, da\u00df es mit Hilfe geeigneter Fermente gl\u00fccken wird, Glutamin abzuspalten.\nExperimenteller Teil. Phenylacetylglutamin.\nSpezifische Drehung. Die beiden Bestimmungen wurden mit Pr\u00e4paraten verschiedener Darstellung in w\u00e4sseriger L\u00f6sung ausgef\u00fchrt.\n1.\t0,2384g Substanz. Gesamtgewicht der L\u00f6sung 10,0058g. Spez. Gewicht 1,0066. Prozentgehalt 2,383. Drehung bei 17\u00b0\nim 2 dm-Rohr bei Natriumlicht 0,87\u00ae nach links. Also [a]^70 = - 18,1\u00ab.\n2.\t0,2516 g Substanz. Gesamtgewicht der L\u00f6sung 7,3345 g. Spez. Gewicht 1,0042. Prozentgehalt 3,430. Drehung bei 18\u00b0\nim 2 dm-Rohr bei Natriumlicht 1,27\u00ae nach links. Also |a]\n= \u2014 18,44\u00ae.\nIn salzsaurer L\u00f6sung (auf 1 Mol. 3 Mol. HCl) ist die Drehung etwas gr\u00f6\u00dfer:\n0,2113 g Substanz. Gesamtgewicht der L\u00f6sung 6,6530 g. Spez. Gewicht 1,0190. Prozentgehalt 3,176. Drehung bei 18\u00b0\nim 2 dm-Rohr bei Natriumlicht 1,27\u00ae nach links. Also [a|\n= \u2014 19,62\u00ae.\nBaryumsalz. Es schied sich aus der stark konzentrierten w\u00e4sserigen L\u00f6sung zun\u00e4chst an der Oberfl\u00e4che ab ; nach einiger Zeit erstarrte die ganze Fl\u00fcssigkeit zu einer dicken Masse von kreideartigem Aussehen. Mikroskopisch Filzwerk von Nadeln.\n0,1950 g Substanz: 0,0590 g BaCO, = 0,04106 g Ba (CjjH15N804)2 Ba ber. Ba 20,70 gef. \u201e 21,06.\n\u25a0 i\u00bb;,","page":3},{"file":"p0004.txt","language":"de","ocr_de":"4\nIf. Thierfelder und C. P. Sherwin,\nDie w\u00e4sserige Losung dreht rechts und zwar eine etwa 15\u2018Sige 0,25\u00b0.\nSynthese des Phenylacetylglutamins.\nDas Glutamin war nach den Angaben von E. Schulz\u00ab und Boss* hard1; aus Kunkelr\u00fcbensaft dargestellt worden.\n0,1087 g Substanz: 0,1599 g GO,, 0.0671 g 11,0 \u2014 0.1014 g Substanz: 17,4 crm N (17\u201c, 741 mm).\nL6H,\u00abN,03 ber.: C 41.07, H 6,90, N 19,1K\ngef.: * 40,K7, * 7,05. \u00bb 19,31.\t'\n0,2061 g Kupfersalz : 0,0465 g Gut) \u2014 0,03715 g Cu.\n(CJl^O^Cu ber. : Cu 17,97 r gef.: . 18.03.\nK\u00fcr die Polarisation dienten zwei Pr\u00e4parate verschiedener Darstellung.\nPr\u00e4parat a. 0,2539 g Substanz. Gesamtgewicht der Losung 6,6851 g. Spez. Gewicht 1.0154. Prozentgehalt 3,798. Drehung bei 14\u00b0 im 2 dm-Hohr bei Natriumlicht 0,503\u00b0 nach rechts. Also [a]p == -j-6,5,J.\nPr\u00e4parat b. 0,2549 g Substanz. Gesamtgewicht der L\u00f6sung 6,7329 g. Spez, Gewicht 1,0148. Prozentgehalt 3,786. Drehung bei 14\u00b0 im 2 dm-Hohr bei Natriumlicht 0,475\u00b0 nach rechts. Also [aj1,*/ \u2014 \u00ab,18\u00b0. : \u25a0 ;\nNach den Bestimmungen von E. Schulze und Trier*; betr\u00e4gt f\u00fcr das nat\u00fcrliche Glutamin in etwa 4\u00ae>iger L\u00f6sung [ajo -f* 6\u00b0 bis -j- 7\u00b0.\nJe 0,5 g Glutamin wurden mit 20 ccm Wasser und 5 g Natriumbicarbonat unter allm\u00e4hlicher Zugabe von 3 g Phenyl-acetylchlorid eine halbe Stunde gesch\u00fcttelt. Der beim Ans\u00e4uern auftretende Niederschlag wurde abgesaugt, das Filtrat mit \u00c4ther ausgesch\u00fcttelt und dann mehrere Stunden mit \u00c4thylacetat extrahiert. Die Gewichte der nach dem Verdunsten des \u00c4thylacetat sich ausscheidenden Kristallisationen schwankten zwischen 0,3t und 0,53 g. Die Ausbeute entspricht also 34\u201460\u00b0 \u00bb. der Theorie.\nAnalyse. 0,1045 g Substanz: 0,2259 g C02, 0,0588 g HgO \u2014 0,1130 g Substanz: 10,9 ccm N (18\u00b0, 739 mm) C,3H16N\u00e404 ber. : C 59,06 H 6,11 N 10,61 gef.: * 58,96 \u00bb 6,29 > 10,71\n\u2018) Landwirtsch. Versuchsstat., Bd. 29, S. 295 (1883) ; Chem. Ber., Bd. 16, S. 312 (1883\u00bb.\n*) Chem. Ber., Bd. 45, S. 257 (1912).","page":4},{"file":"p0005.txt","language":"de","ocr_de":"Phenylacet\u00fflglutamin und seine Bildung iin menschlichen K\u00f6rper. 5\n.\t-\u25a0'Ti\t\u25a0\nPolarisation. 0,2214 g Substanz. Gesamtgewicht der L\u00f6sung 8,4119 g. Spez. Gewicht 1,0058. Prozentgehalt 2,0112. Drehung bei 17\u00b0 im 2 dm-Rohr bei Natriumlicht 0,95\" nach links. Also |u|Jj = \u2014 17,9\u00b0.\nS ..\nPhenylacetylglutaminharnstoff.\nSpezifische Drehung, a) 0,2691 g Substanz, Gesamt-gewicht der L\u00f6sung 8,0582 g. Spez. Gewicht 1,0081. Prozentgehalt 3,302. Drehung bei 15\u00b0 im 2 dm-Rohr 0,93\u00b0 hach links. Also = \u2014 13,97\".\nb)\t0,2440 g Substanz. Gesamtgewicht der L\u00f6sung 8,0367 g.\nSpez. Gewicht 1,0077 Prozentgehalt 3,036. Drehung bei 17\" im 2 dm-Rohr 0,874\" nach links. Also ja]},': =\t14,28\u00b0.\nc)\t0,2132 g Substanz. Gesamtgewicht der L\u00f6sung 6,5405 g. Spez. Gewicht 1,0079. Prozentgehalt 3,26. Drehung bei 18\u00b0 im 2 dm-Rohr 0,92\u00b0 nach links. Also = -14,00\".\nPhenylacetvlglutamins\u00e4ure. ;\nWir erhielten sie, wie fr\u00fcher gesagt, durch Kochen von\nt \u2022\nPhenylacet\u00fflglutamin mit ges\u00e4ttigtem Barytwasser; In dem Sirup, welcher nach Verdunsten ihrer essig\u00e4therischen L\u00f6sung zur\u00fcckbleibt, beginnt nach k\u00fcrzerer oder l\u00e4ngerer Zeit eine Kristallisation, welche in blumenkohlartigen Gebilden \u00fcber die Oberfl\u00e4che hinausw\u00e4chst. Schlie\u00dflich ist alles in eine volumin\u00f6se Krvstallmasse verwandelt. Auch aus Wasser krystallisiert sie. Mikroskopisch sternf\u00f6rmig gruppierte Nadeln. Bei 80\u00b0 im Vakuum getrocknet schmolz sie ziemlich scharf bei 123\u00b0.\nAnalyse. 0,1229 g Substanz: 0,2639 g CO*, 0,0632 g HJ) \u2014 0,2222 g. Substanz: 11,18 ccm N (18\u00b0, 713 mm). C1SH15N0. ber. C 58,84 H 5.70 N 5,28 gef \u00bb 58,56 \u00bb 5,75 * 5,42\n0,1061 g Substanz verbrauchen bei der Titration 7,9 ccm ri io-Lauge statt der berechneten 8.00.\nSpezifische Drehung. 0,9969 g Substanz. Gesamtgewicht der L\u00f6sung 9,8333 g. Spez. Gewicht 1,0269. Prozent-","page":5},{"file":"p0006.txt","language":"de","ocr_de":"6\tH. Thierfelder and C. P. Sherwin.\ngehaIt 10,138. Drehung bei 18\u00b0 im 2 dra-Rohr bei Natriumlicht 3,99\u00b0 nach links. Also ja]\u2122\u2019 = \u2014 19,16\u00b0.\nBaryum.salz. In der w\u00e4sserigen L\u00f6sung bildete sich nach starker Konzentration auf dem Wasserbad beim Erkalten an der Oberfl\u00e4che eine amorphe Abscheidung, nach deren Zertr\u00fcmmerung eine neue auftrat, bis schlie\u00dflich die ganze Masse fest geworden war.\nEine Baryumbestimmung, welche der Formel (C13H14N05)2 Ba entspricht, wurde schon fr\u00fcher mitgeteilt. Eine 15\u00b0/oige w\u00e4sserige L\u00f6sung drehte 0,4\u00b0 rechts.\nKaliumsalz. Es wurde durch Umsetzen des Baryum* salzes mit Kaliumsulfat dargestellt. Aus der stark eingeengten w\u00e4sserigen L\u00f6sung schieden sich auf Zusatz von Alkohol wohl / Krystalle ab, aber es gelang bisher nicht, sie in f\u00fcr die Ana-I lyse gen\u00fcgender Menge zu erhalten. Eine 15\u00b0/oige w\u00e4sserige L\u00f6sung drehte 0,8\u00b0 nach rechts.\t\\\nBrucinsalz. Es ist das einzige Salz, das wir bisher\nsch\u00f6n krystallisiert erhalten haben. Es entsteht beim Erhitzen\nder w\u00e4sserigen L\u00f6sung der freien S\u00e4ure mit der berechneten\nMenge (2 Mol.) Brucin, scheidet sich beim Erkalten ab und\nl\u00e4\u00dft sich aus hei\u00dfem Wasser umkrvstallisieren. F\u00fcr die Ana-\n\u00ab\nlyse wurde es bei 80\u00b0 im Vakuum getrocknet.\nO,106\u00f6 g Substanz: 0,2629 g C02, 0,0632 g H20\n\u2014 0,1697 g Substanz : 10,4 ccm N (17\u00b0, 738 mm) CiaHl\u00e4N05 \u2022 2C23H26N204 ber. C 67,20 H 6,41 N 6,65\ngef. \u201e 67,32 \u201e 6,61 \u201e 6,87.\nEine 2,7\u00ab/oige L\u00f6sung in 30\u00b0/oigem Alkohol drehte 1,37\u00b0 nach links.\nSynthese der Phenylacetylglutamins\u00e4ure. Je 1 g d-Glutamins\u00e4ure wurden mit 20 ccm Wasser und 5 g Natrium-bicarbonat unter allm\u00e4hlichem Zusatz von 3 g Phenylacetyl-chlorid gesch\u00fcttelt, bis der Geruch nach dem Chlorid verschwundenwar. Nach dem Absaugen und Ans\u00e4uern mit Phosphors\u00e4ure wurde mit \u00c4ther und darauf mit Essig\u00e4ther ausgesch\u00fcttelt. Die R\u00fcckst\u00e4nde, welche nach dem Verdunsten des Essig\u00e4thers hinterblieben, krystallisierten, die Krystalle waren","page":6},{"file":"p0007.txt","language":"de","ocr_de":"Phenylacetylglutamin und seine Bildung im menschlichen K\u00f6rper. 7\naber sehr hygroskopisch. Sie wurden vereinigt und wieder in Essig\u00e4ther gel\u00f6st. Die L\u00f6sung, mit dem gleichen Volumen \u00c4ther versetzt, schied beim Stehen in verschlossenem Kolben allm\u00e4hlich einen gelben Bodensatz ab. weicher aus Essig\u00e4ther und Wasser wie die Phenylacetylglutamins\u00e4ure kristallisierte, auch die fast gleiche spezif. Drehung zeigte, aber sehr hygroskopisch war, offenbar infolge einer geringen Beimengung. Aus der \u00fcberstehenden \u00e4thylacetat-\u00e4therischen L\u00f6sung aber erhielten wir eine mit der nat\u00fcrlichen Phenylacetylglutamins\u00e4ure v\u00f6llig identische Verbindung. Schmelzpunkt 122\u2014123\u00b0.\nAnalyse. 0,1223 g Substanz: 0,2634 g COt, 0,0633 g ILO \u2014 0,1315 g. Substanz: 6,55 ccm N (16\u00b0, 723 mm).\nC1SH15N05 ber. C 58,84 H 5,70 N 5,28 gef. \u201e 58.74 \u201e 5,79 \u201e 5,49.\n0,0802 g Substanz erfordern bei der Titration 5,99 ccm \" io-Lauge (berechnet 6,05 ccm).\nPolarisation. 0,2586 g Substanz. Gesamtgewicht der L\u00f6sung 7,5932 g. Spez. Gewicht 1,0093. Prozentgehalt 3,406. Drehung bei 18\u00b0 im 2 dm-Rohr bei Natriumlicht 1,31\u00b0 nach links. Also [a],y\u00b0 = \u2014 19,05\u00b0.\t:\nVerhalten der Phenylacetylglutamins\u00e4bre im menschlichen K\u00f6rper.\nDer eine von uns (Sh.) nahm 4,5 g der S\u00e4ure als Natriumsalz in w\u00e4sseriger L\u00f6sung per os. Er verzehrte in den der Einnahme, vorangehenden 16 Stunden und den auf sie folgenden 24 Stunden nur kleine Mengen von Brot mit Butter und Kakao Der w\u00e4hrend 24 Stunden nach der Zufuhr gebildete Harn wurde in 4 Portionen gesammelt, gemessen und polarisiert.\n1.\tPortion (7 St.) 1150 ccm drehte 0,12\u00b0 links\n2.\t\u201e\t(5\tSt.)\t325\t\u201e\t\u201e\t0,14\u00b0\t\u201e\n3.\t\u201e\t(5\tSt.)\t150\t\u201e\t\u201e\t0,09\u00b0\t\u201e\n4.\t(7\tSt.)\t470\t\u201e\t\u201e\t0,07\u00b0,\t\u201e\nDie Polarisation der vierten.Portion ergab denselben Wert, wie die der unmittelbar vor der Einnahme der S\u00e4ure gelassenen. Da\u00df die Ausscheidung nach 24 Stunden beendet ist, hatte auch","page":7},{"file":"p0008.txt","language":"de","ocr_de":"8\tH. Thierfelder und C. P. Sherwin,\nschon ein fr\u00fcherer Versuch, in dem Bhenylacetylglutamin1) eingef\u00fchrt worden war, ergeben.\nDie gesamte Harnmenge wurde bei neutraler Reaktion und m\u00fc\u00dfiger Temperatur eingedampft und nach Ans\u00e4uern mit Phosphors\u00e4ure dreimal (im ganzen 11 Stunden) mit \u00c4thylacetat extrahiert. Die beiden ersten Extrakte blieben auch bei l\u00e4ngerem Stehen ganz klar und schieden keine Krystalle ab. Da schon nach Eingabe von 1 g Phenylessigs\u00e4ure aus den ersten entsprechend gewonnenen Essig\u00e4therextrakten beim Stehen Phenylacelylglutamin auskrystallisiert, so sprach das Ausbleiben einer Krystallabscheidung gegen die Umwandlung der eingegebenen Glutamins\u00e4ureverbindung in die Glutaminverbindung.\nWir verdunsteten jetzt die vereinigten drei Essig\u00e4therextrakte, versetzten den R\u00fcckstand mit Barytwasser bis zur alkalischen Reaktion, behandelten mit Kohlens\u00e4ure, filtrierten, dampften zur Trockene ein und kochten mehrmals mit abs. Alkohol aus, um den Harnstoff zu entfernen. Jetzt wurde mit Wasser aufgenommen, die w\u00e4sserige L\u00f6sung mit Phosphors\u00e4ure anges\u00e4uert und mitfEssig\u00e4ther extrahiert. Der Essig\u00e4therr\u00fcckstand krystallisierte auf Zusatz von \u00c4ther v\u00f6llig und die Menge betrug 3 g. Der Schmelzpunkt lag bei 105\u00b0. Bei der Titration verbrauchten 0,1594 g 10,47 ccm n/io-Lauge statt der f\u00fcr Phenyl-acetylglutamins\u00e4ure berechneten 12,02 ccm. Die Verunreinigung erwies sich im wesentlichen als Hippurs\u00e4ure. Beim Erkalten der hei\u00dfen Essig\u00e4therl\u00f6sung krystallisierte diese S\u00e4ure in reinem Zustande aus. Sie wurde abfiltriert und das Filtrat fraktioniert mit \u00c4ther gefallt. Schmelzpunkt und spez. Drehung dieser Fraktionen lagen den f\u00fcr Phenylacetylglutamins\u00e4ure gefundenen sehr nahe. Sie wurden deshalb vereinigt und mit Essig\u00e4ther in der W\u00e4rme behandelt. Dabei blieb eine kleine Menge ungel\u00f6st und wurde durch Filtration entfernt. Das Filtrat wurde verdunstet, der R\u00fcckstand wurde mit Essig\u00e4ther erhitzt, das Ungel\u00f6ste abfiltriert und dieses Verfahren mehr-\n. *) Phenylacetylglutamin wird unver\u00e4ndert vom Menschen wieder ausgeschieden. Von 5,52 g eingef\u00fchrter Substanz gewannen wir aus dem 21 st\u00e4ndigen Harn 3,18 g, d. h. 57,6% in reinem Zustande wieder. 0.1693 g verbrauchten bei der Titration 6,38 ccm n/io-Lauge (berechnet 6,41 ccm).","page":8},{"file":"p0009.txt","language":"de","ocr_de":"Phenylaeetylglutamin und seine Bildung im menschlichen K\u00f6rper. 9\nmais widerholt. Nachdem so die in hei\u00dfem \u00c4thylacetat schwerl\u00f6slichen und unl\u00f6slichen Beimengungen entfernt worden waren, erfolgte die Krystallisation in der f\u00fcr die Phenylacetylglutamin-s\u00e4ure charakteristischen Weise (Herauswachsen blumenkohl-artiger Massen \u00fcber die Oberfl\u00e4che). Auch die weitere Untersuchung ergab, da\u00df es sich um diese S\u00e4ure handelte: Schmelzpunkt 122\u2014122,5\u00b0.\nAnalyse. 0,1492 g Substanz: 7,25 ccm N (19,5\u00ae, 743 mm).\nClsHl5N05 ber N 5,28 gef. \u201e 5,41.\n0,1004 g Subst. verbrauchten 7,51 ccmn!io-Lauge (ber. 7,60 ccm).\nSpez. Drehung. 0,3393 g Substanz. Gesamtgewicht der L\u00f6sung 8,1314 g. Spez. Gewicht 1,0112. Prozentgehalt 4,1727. Drehung bei 18\u00b0 im 2 dm-Rohr bei Natriumlicht 1,610 nach links. Also [a] {J* = \u2014 19,08\u00ae.","page":9}],"identifier":"lit20556","issued":"1915","language":"de","pages":"1-9","startpages":"1","title":"Phenylacetylglutamin und seine Bildung im menschlichen K\u00f6rper nach Eingabe von Phenylessigs\u00e4ure","type":"Journal Article","volume":"94"},"revision":0,"updated":"2022-01-31T14:40:57.575533+00:00"}