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{"created":"2022-01-31T14:37:02.674465+00:00","id":"lit20620","links":{},"metadata":{"alternative":"Zeitschrift f\u00fcr Physiologische Chemie","contributors":[{"name":"Bergell, Peter","role":"author"}],"detailsRefDisplay":"Zeitschrift f\u00fcr Physiologische Chemie 97: 260-263","fulltext":[{"file":"p0260.txt","language":"de","ocr_de":"Ober das Taurin.\nVon\nPeter Bergeil.\n(Der Redaktion za|egangen am 89. April 1918.)\nVon Verbindungen des Taurins mit aromatischen Acyl-resten sind bekannt das Phthalyltaurin, fj das Benzoyltaurin* *) und die a-Phenylureido\u00e4thansulfos\u00e4ure.8) F\u00fcr physiologische und weitere synthetische Zwecke sind jedoch diese Verbindungen bisher wenig angewandt worden.\nNachfolgend soll eine besonders sch\u00f6ne neue Verbindung des Taurins beschrieben werden, die vielleicht geeignet ist, f\u00fcr weitere Verkettungen zu dienen und das Taurin aus Gemischen und physiologischem Material zu isolieren. Es ist dies das Natronsalz des \u00df-Nftphthalinsulfotaurins. Diese Verbindung ist beim Versuch der Darstellung bisher vielleicht \u00fcbersehen, weil sie aus sauren w\u00e4sserigen L\u00f6sungen erst beim Zuf\u00fcgen von Kochsalz sich abscheidet. Da es sich um ein stark saures Salz handelt, ist seine Abscheidung in salzsaurer L\u00f6sung zun\u00e4chst nicht auff\u00e4llig. Das Hatronsalz l\u00e4\u00dft sich auch in schwefelsaurer L\u00f6sung durch Natriumsulfat gleichfalls aussalzen und ist demnach Schwerl\u00f6slichkeit allein die Ursache der Abscheidung. Die neue Verbindung ist f\u00fcr physiologische Zwecke brauchbar. Ein menschlicher Urin, der zwischen 0,1 und 0,5\u00b0/o Taurin enth\u00e4lt, ergibt bei der Reaktion die charakteristische Verbindung.\nExperimenteller Teil.\n\u00df-naphthalitisulfoamino\u00e4thansulfonsaures Natrium. C10H7SOt - NH.CH.vCH,. SO, - ONa.\n2 g Taurin werden in 30 ccm Wasser gel\u00f6st und 18 ccm N.-Na\u00d6H hinzugef\u00fcgt. Die L\u00f6sung wird mit 5 g \u00df-Naphthalin-\n*) Gabriel und Colmann, Chem. Zentratblatt 1912, I, S. 228.\n*) Gabriel und Colmann, Cfaera. Ber., Bd. 44, S. 3629\u201430. Vgl. Chem. Ber., Bd. 23, S. 160.\n\u2022) Paal und Zitelmann, Chem. Ber., Bd. 36, S. 3343. Chem. Zentralbl. 1903, II.","page":260},{"file":"p0261.txt","language":"de","ocr_de":"\u00dcber das Taurin. '\t261\nsulfochlorid, in 30 ccm \u00c4ther gel\u00f6st, versetzt und in einer Sch\u00fcttelflasche zwei Stunden auf der Maschine gesch\u00fcttelt. Alsdann werden nochmals 18 ccm N.-NaOH hinzugegeben und fernere zwei Stunden gesch\u00fcttelt. Die w\u00e4sserige Schicht wird abgetrennt und mit Salzs\u00e4ure stark anges\u00e4uert. Hierbei bleibt die L\u00f6sung zun\u00e4chst klar. Beim Zuf\u00fcgen von Kochsalz wird jedoch noch weit vor der v\u00f6lligen S\u00e4ttigung ein Niederschlag erhalten, der bald v\u00f6llig krystallin wird. Er wird abgesogen und im Vakuum \u00fcber Schwefels\u00e4ure getrocknet. Dieser Niederschlag enth\u00e4lt naturgem\u00e4\u00df noch Kochsalz und jedenfalls auch \u00df-Naphthalinsulfos\u00e4ure. Er wird mit 85\u00ae/oigem Alkohol ausgekocht, wobei Kochsalz zur\u00fcckbleiht. Das Filtrat wird stehen gelassen und der entstehende Niederschlag nach 24 Stunden abgesaugt. Seine Menge betrug 2,4 g. Er wird nochmals aus der 25fachen Menge 85\u00b0/oigem Alkohol umkrystallisiert,. wobei man beobachtet, da\u00df die Substanz mit steigender Reinheit in Alkohol schwerer l\u00f6slich wird. Das Filtrat wird mit wenigen f Kubikzentimetern Wasser versetzt. (Findet dieser Wasser* zusatz nicht statt, enth\u00e4lt die sch\u00f6nkrystallisierte Verbindung immer noch etwas Kochsalz beigemengt 0,1533 g gaben 0,0413 g Na,S04 = 8,72\u00ae/o Na und die Elementaranalyse ent* sprechende Verminderung der Werte f\u00fcr G lind H.) Aus dem Filtrat krystallisiert die neue Verbindung in herrlichen bis ein Zentimeter langen, flachen und spitzen Bl\u00e4ttern, die getrocknet einen sch\u00f6nen Perlmutterglanz zeigen. Es wurden 1,5 g erhalten. Wird die Substanz in hei\u00dfem Wasser gel\u00f6st, , so krystallisiert sie nur \u00e4u\u00dferst schwer und nach langem Stehen wieder aus. Sie wird aber durch eine geringe Menge Kochsalz sofort wieder ausgesalzen. Die aus Wasser erhaltenen Krystaliisationen erscheinen unter dem Mikroskop als spitze feine Bl\u00e4ttchen und zeigen nicht die sch\u00f6nen Eigenschaften der aus Alkohol erhaltenen Niederschl\u00e4ge. Nach der ersten Krystallisation aus 85\u00b0/oigem Alkohol schmolz die Verbindung im Kapillarr\u00f6hrchen erhitzt bei 236\u2014240\u00b0 (unk\u00f6rr.). Nach dem weiteren Umkrystallisieren wurde der Schmelzpunkt bei 244\u00b0 (unkorr.) == 247\u00b0 (korr.) gefunden. Sie ist in der mehrfachen Menge siedenden Wassers l\u00f6slich und in der ca. 8fachen","page":261},{"file":"p0262.txt","language":"de","ocr_de":"262\tPeter Bergeil,\nMenge Wasser von gew\u00f6hnlicher Temperatur. Durch diese hohe Wasserl\u00f6slichkeit unterscheidet sie sich auff\u00e4llig von der Mehrzahl der \u00df-Naphthalinsulfoverbindungen der Aminos\u00e4uren, ln Alkohol dagegen ist sie weit schwerer l\u00f6slich als letztere und geh\u00f6rte die fast 40fache Menge siedenden Alkohols dazu, um sie v\u00f6llig in L\u00f6sung zu bringen. In kaltem Essigester, Aceton, \u00c4ther, Benzol ist sie schwerl\u00f6slich oder unl\u00f6slich, wird dagegen von Tetrachlorkohlenstoff aufgenommen. Sie ist kry-stallwasserfrei. Die reine, im Vakuum \u00fcber Schwefels\u00e4ure getrocknete Substanz ist ziemlich schwer zerst\u00f6rbar. Bei der Bestimmung des Schwefels nach Carius mu\u00dfte sie auf 290\u00b0 erhitzt werden, da sie bei 250\u00b0 noch nicht zersetzt war.\n0,1190 g Substanz gaben\t0,1633 g\tBaS04\n0,1605\u00bb\t\u00bb\t*\t6,05 ccm\tStickstoff (17\u00b0;\t755 mm)\n0,1601\u00bb\t\u00bb\t\u00bb\t0,2497 g\tCO, und\t0,0539\tg\tH\n0,1010 \u00bb\t\u00bb\t\u00bb\t0,1571 >\tGO, \u00bb\t0,0339\t\u00bb\tH\n0,2226 \u00bb\t\u00bb\t\u00bb\t0,0485 \u00bb\tNa*S04.\nC|iH1805NStNa ; Mol. 837.\nBer.: G = 42,73\u2022/\u2022 H = 3,56\u00ae/\u00ab N = 4,14\u00ae/\u00ab S = 18,99\u00ae/o Na = 6,82\u00ae/* Gef.: G = 42,53\u00ae/\u00bb H \u00ab 3,74\u00ae/o N = 4,36*/o S = 18,99\u00ab/\u00ab Na = 7,05\u00ae/o 42,50\u00ae/\u00ab\t3,57\u00ae/\u00ab\nDas \u00df-Naphthalinsulfotaurin krystallisiert beim Kochen mit schwefelsaurehaltigem 90\u00b0/oigem Alkohol unver\u00e4ndert wieder aus. Aus gr\u00f6\u00dferen Verd\u00fcnnungen in w\u00e4sserigen L\u00f6sungen wird das Natronsalz auch durch Aussalzen mit Natriumsulfat bei Gegenwart von freier Schwefels\u00e4ure erhalten. Die Substanz wurde in gewohnter Weise aus 85\u00b0/oigem Alkohol zur\n0,1622 g Substanz gaben 0,2545 g GO* und 0,0547 g HtO\n0,1507 \u00bb\t\u00bb\t\u00bb\t0,2106 g BaS04\n0,1239 \u00bb\t\u00bb\t\u00bb 4,6 ccm N (17\u00ae; 757 mm)\nNatron wurde durch Abrauchen mit H,S04 als Na*S04 nachgewiesen.\t*\nBer;: G \u00bb 42,73#/o H- 3^6\u00ae/\u00ab S = 18,99 \u2022/\u2022 N-4,14*/\u00ab\nGef.: C-;im 42,79> H8,74\u00ae/\u00bb S * 19,19\u00ae/\u00ab N =\u00bb 4,25\u00ae/\u00ab.\n0,5g Taurin werden in lOOccm Harn von 1,018 speziefisches Gewicht gel\u00f6st und der Reaktion mit \u00df-Naphthalinsolfochlorid unterworfen. An reiner umkrystallisierter Substanz wurden","page":262},{"file":"p0263.txt","language":"de","ocr_de":"\u00dcber das Taurin.\t263\n0,65g erhalten. Sie schmolz bei 243\u00b0 und gab in der Analyse befriedigende Zahlen.\n0,1100 g Substanz gaben 0,1714 g CO, und 0,0354 g Ht0 C gef. = 42,43 \u00b0/o\tber. * 42,73*/\u00bb\nH * = 3,71*/\u00ab\t* \u00ab 3,56 \u2022/\u00bb.\n0,1 Taurin in 100 ccm Harn gel\u00f6st war gleichfalls noch nachweisbar. 1,0g des \u00df-Naphthalinsulfotaurinnatriums werden r in 20ccm Baryumnitrall\u00f6sung hei\u00df gel\u00f6st. Beim Erkalten krystallisiert das Barytsalz in millimeterlangen flachen Bl\u00e4ttern aus, die weniger spitz als das Natronsalz sind. Es wurde mit 10 ccm Wasser nachgewaschen, wobei 0,35 g reines Barytsalz hinterblieben, das somit schwerer l\u00f6slich in Wasser ist als das Natronsalz. Das neue Baryumsalz schmilzt beim Erhitzen im Kapillarr\u00f6hrchen nicht, schw\u00e4rzt sich langsam oberhalb 250\u00b0.\nIn Wasser ist es schwerer, in Alkohol leichter l\u00f6slich als das Natronsalz.\nAuch das Barytsalz ist krystallwasserfrei und ergab in der Analyse folgende Zahlen.\n0,2042 g gaben beim Abrauchen mit H,S04 = 0^0610 g BaS04 Gef.: 17,60*/\u00bb Ba Ber.: \u00bb 17,94*/\u00bb Ba.\nAus dem Barytsalz ist durch Umsetzen mit I^SO\u00ab die freie S\u00e4ure erh\u00e4ltlich. Versuch\u00ab, durch Reaktion zwischen Taurin und Toluolsulfochlorid analoge schwerl\u00f6sliche Verbindungen zu erhalten, ergaben ein negatives Resultat.\nZum Schlu\u00df sei erw\u00e4hnt, da\u00df durch fr\u00fchere Arbeiten von Salkowski bekannt ist, da\u00df verf\u00fcttertes Taurin in geringer Menge als Taurin, in etwas gr\u00f6\u00dferer als Ureidos\u00e4ure zur Ausscheidung gelangt. Es wurde der Versuch gemacht, ob nach Verf\u00fctterung von 1 g Taurin bei gesunder oder insuffi-cienter Leber (Lebercarcinom) \u00df-Naphthalinsulfotaurinnatrium aus dem Urin erh\u00e4ltlich war. Bei dieser Versuchsanordnung wurden jedoch keine positiven Resultate erzielt. Trotzdem erscheint es nicht v\u00f6llig ausgeschlossen, da\u00df die neue Reaktion ^ f\u00fcr eine gewisse Funktionspr\u00f6fung der Leber* verwendbar ist.","page":263}],"identifier":"lit20620","issued":"1916","language":"de","pages":"260-263","startpages":"260","title":"\u00dcber das Taurin","type":"Journal Article","volume":"97"},"revision":0,"updated":"2022-01-31T14:37:02.674470+00:00"}