Open Access
{"created":"2022-01-31T15:36:40.543791+00:00","id":"lit20706","links":{},"metadata":{"alternative":"Zeitschrift f\u00fcr Physiologische Chemie","contributors":[{"name":"Windaus, A.","role":"author"}],"detailsRefDisplay":"Zeitschrift f\u00fcr Physiologische Chemie 101: 276-277","fulltext":[{"file":"p0276.txt","language":"de","ocr_de":"Notiz Ober die Aufspaltung de\u00ab Digitonincholesterids.\nVon\nA. Windaus.\n(Au\u00bb dem allgemeinen chemischen Laboratorium der Universit\u00e4t G\u00f6ttingen.) (Der Redaktion angegangen am 5. M\u00e4rz 1918.)\nDie Absch\u00e7idung der Sterine mittels Digitonin oder einiger anderer Saponine als unl\u00f6sliche Additionsverbindungen hat sich rasch bei nahrungsmittelchemischen und physiologischchemischen Arbeiten eingeb\u00fcrgert. \u00dcber die Spaltung des Digitonincholesterids habe ich in meiner ersten Arbeit * *) folgendes mitgeteilt: \u00abDie Beobachtung, da\u00df Cholesterylester sich nicht mit Digitonin verbinden, hat mich auch einen Weg finden lassen, das Digitonincholesterid in einfacher Weise zu spalten. Beim Kochen des Komplexes mit Essigs\u00e4ureanhydrid gelingt es n\u00e4mlich, das gebundene Cholesterin zu acetylieren und nunmehr glatt durch \u00c4ther als Cholesterylacetat herauszul\u00f6sen.\u00bb\nAuf diese Art der Spaltung bin ich in meiner zweiten Arbeit, *) die die praktische Verwendung der Digitoninmethode beschrieb, nicht mehr eingegangen, weil ich inzwischen ein sehr viel besseres Verfahren zur Zerlegung des Komplexes\naufgefunden hatte: \u00abBei h\u00f6herer Temperatur wird.............die\nDissoziation des Digitonincholesterids so merklich, da\u00df man durch L\u00f6sungsmittel, die nur Cholesterin, nicht aber Digitonin aufl\u00f6sen, eine Zerlegung der Komplexverbindung durchf\u00fchren kann. Am besten eignet sich hierzu siedendes Xylol : 10 g Digitonincholesterid wurden in eine Extraktionsh\u00fclse gebracht und in dem Apparat von Stock zehn Stunden mit siedendem Xylol extrahiert; das Cholesterin geht dann vollst\u00e4ndig in das Xylol \u00fcber und l\u00e4\u00dft sich durch Abdestillieren des Xylols mit Wasserdampf leicht rein erhalten, w\u00e4hrend das Digitonin in der Extraktionsh\u00fclse ungel\u00f6st zur\u00fcckbleibt. \u00bb Bei der Extraktion\n*) Ber. d. Dtsch. Chem. Ges., Bd. 42, S. 244 (1908).\n\u2022) Diese Zeitschr., Bd. 65, S. 110 (1910).","page":276},{"file":"p0277.txt","language":"de","ocr_de":"Notiz \u00fcber die Aufspaltung des Digitonincholesterids. 277\nist die Feuchtigkeit sorgf\u00e4ltig auszuschlie\u00dfen; am besten extrahiert man so lange, bis der R\u00fcckstand in der H\u00fclse die Lieber-mann-Bur\u00e7hardsche Probe auf Cholesterin nicht mehr zeigt.1)\nDiese Methode, die bei medizinisch-chemischen Arbeiten viel benutzt wird, ist indessen, wohl wegen der langen Dauer der Xylolextraktion, von den Nahrungsmittelchemikern wenig angewendet worden; vielmehr haben diese die Aufspaltung des Komplexes mit Essigs\u00e4ureanhydrid vorgezogen und hierf\u00fcr eine Reihe besonderer Methoden ausgearbeitet, die brauchbare Ergebnisse zu liefern scheinen.*) Eine Verwendung des \u00c4thers, wie ich sie vorge\u00e4chlagen hatte, um das gebildete Cholesterylacetat herauszul\u00f6sen, ist dabei nicht erfolgt; es ist sogar letzthin bezweifelt worden, ob der \u00c4ther f\u00fcr diesen Zweck brauchbar sein k\u00f6nnte.8)\nIch will darum nach meinem Laboratoriumsbuch aus dem Jahre 1908 mitteilen, wie ich anfangs, bevor ich bessere Methoden kennen gelernt hatte, die Spaltung des Digitonincholesterids vorgenommen hatte:\n4 g Digitonincholesterid wurden in 40 ccm hei\u00dfem Pyridin gel\u00f6st, mit 40 ccm Essigs\u00e4ureanhydrid versetzt und 30 Minuten unter R\u00fcckflu\u00df gekocht; dann wurde die Masse langsam in 320 ccm siedendes Wasser gegossen und \u00fcber Nacht stehen gelassen. Am n\u00e4chsten Morgen hatte sich am Boden des Kolbens eine feste, klebrige Masse abgesetzt, die von der Mutterlauge getrennt und dann gr\u00fcndlich mit \u00c4ther gesch\u00fcttelt wurde. Hierbei ging ein gewisser Teil in L\u00f6sung, w\u00e4hrend sich die Hauptmenge allm\u00e4hlich in eine gallertartige Masse verwandelte ; diese wurde noch mehrmals mit \u00c4ther behandelt, die \u00e4therische L\u00f6sung filtriert, verdunstet und der R\u00fcckstand aus wenig hei\u00dfem Alkohol umkrystallisiert. Das in guter Ausbeute erhaltene Produkt schmolz bei 114\u00b0 und war, wie auch der Mischschmelzpunkt ergab, reines Cholesterylacetat.\n*) \u00a7. auch Klostermann, Zeitschr. f. Unters. Nahrungs- u. Genu\u00dfmittel, Bd. 26, S. 434 (1913) und Bd. 27, S. 715 (1914).\n*) S. die Literaturzusammenstellung bei Prescher, Zeitschr. f. Unters. Nahrungs- und Genu\u00dfmittel, Bd. 33, S. 77 (1917).\n*) Lifsch\u00fctz, Diese Zeitschr., Bd. 101, S. 90 (1918).","page":277}],"identifier":"lit20706","issued":"1918","language":"de","pages":"276-277","startpages":"276","title":"Notiz \u00fcber die Aufspaltung des Digitonincholesterids","type":"Journal Article","volume":"101"},"revision":0,"updated":"2022-01-31T15:36:40.543800+00:00"}