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{"created":"2022-01-31T14:38:49.295835+00:00","id":"lit20707","links":{},"metadata":{"alternative":"Zeitschrift f\u00fcr Physiologische Chemie","contributors":[{"name":"Edlbacher, S.","role":"author"}],"detailsRefDisplay":"Zeitschrift f\u00fcr Physiologische Chemie 101: 278-287","fulltext":[{"file":"p0278.txt","language":"de","ocr_de":"Ober die Pregleehe mikroanalytische Bestimmung von Methyl* *\ngruppen am Stickitoff.\nTon\n8. Edlbacher.\nMit einer Abbildung im Text.\n(Aue dem physiologischen Institut Heidelberg.)\n(Der Redaktion zugegangen am 16. Januar 1918.)\nIm Laufe einer Untersuchung, \u00fcber welche sp\u00e4ter berichtet werden soll, habe ich eine Reihe von Erfahrungen \u00fcber die mikroanalytische Bestimmung von Methylgruppen am Stickstoff, wie sie mein hochverehrter Lehrer F. Pregl in seinem Buche \u00fcber die quantitative organische Mikroanalyse1) ver\u00f6ffentlicht hat, gesammelt. Hierbei haben sich bemerkenswerte Gesichtspunkte ergeben, die mich zu folgenden \u00c4nderungen des Verfahrens veranla\u00dft haben.\nPrinzip der Methode.\nDer Gedanke, der zuerst von Herzig und Meyer1) zu einer analytischen Methode ausgearbeitet wurde, ist der folgende :\nBekanntlich wird durch die Einwirkung von konzentrierter Jodwasserstoffs\u00e4ure bei h\u00f6herer Temperatur auf \u00c4lkylimid haltige Verbindungen eine Zersetzung in dem Sinne erreicht, da\u00df das gesamte Alkyl in Form von Jodalkyl abgespalten wird.\nDieses wird nun, nachdem es entsprechend gereinigt worden ist, in alkoholische Silbernitratl\u00f6sung geleitet, woselbst es sich zu Jodsilber und Alkohol umsetzt. Das gebUdete Silberjodid wird abfiltriert und gewogen und es entspricht somit je ein Molek\u00fcl AgJ einer Alkylgruppe.\n*) Fritz Pregl, \u00abDie quantitative organische Mikroanalyse\u00bb. Berlin, J. Springer, 1917.\n*) Ber d. deutsch, chem. Ges., Bd. 27, S. 319 (1894); M., Bd. 15, S. 613 (1894); M., Bd. 16, S. 599 (1895); M., Bd. 18, S. 379 (1897).","page":278},{"file":"p0279.txt","language":"de","ocr_de":"\u00dcber Preglsche mikroanalyt. Bestimmung von Methylgruppen usw. 279\nDas Verfahren von Pregl und Lieb.\nDie \u00dcbertragung dieses Prinzips auf das mikroanalytische Gebiet durch Pregl und Lieb bedeutete einen gro\u00dfen Fortschritt.\nDie beiden Autoren bedienten sich eines kompendi\u00f6sen Apparatchens, das es gestattet, mit einer Menge von 3\u20145 Milligramm Substanz zum Resultate zu gelangen.\nIn einem K\u00f6lbchen von etwa 3 ccm Inhalt, das zwei Ansatzr\u00f6hrchen besitzt, wird die Substanz mit ca. 1,5 ccm Jodwasserstoffs\u00e4ure vom Volumgewichte 1,7 und etwas Jodammonium (etwa die 20fache Menge der angewandten Substanz) erhitzt. Dieses Erhitzen geschieht nicht, wie es Herzig und Meyer Vornahmen, durch ein Bad von Eisenfeile, sondern durch ein Vaselinbad. Das gebildete Jodalkyl steigt nun durch ein Ansatzrohr empor, passiert zun\u00e4chst zwei kugelige Erweiterungen, die zur Aufnahme des abdestillierten Jodwasserstoffes dienen, gelangt dann in ein kleines Waschgef\u00e4\u00df mit einer Suspension von rotem Phosphor in Wasser und wird schlie\u00dflich durch ein absteigendes Einleitungsrobr in eine 4\u00b0/oige alkoholische Silbernitratl\u00f6sung geleitet, die sich in einem Reagierglas mit kugelf\u00f6rmiger Erweiterung befindet.\nHier scheidet sich zun\u00e4chst eine Halogensilberdoppelverbindung aus. Nach beendigtem Erhitzen wird diese durch Zusatz von 5\u201410 Tropfen konz. Salpeters\u00e4ure und kurzes Aufkochen zersetzt und das gebildete Jodsilber nach der eleganten Pregischen Saugmethode in ein Filterr\u00f6hrchen gebracht; dieses bei 125\u00b0 getrocknet und gewogen.\nSchwierigkeiten dieses Verfahrens.\nSei es, da\u00df es durch den gegenw\u00e4rtigen. Kriegszustand nicht m\u00f6glich ist, vollkommen einwandfreies Glas zur Herstellung des Apparates zu verwenden, sei es, da\u00df die im hiesigen Institute ben\u00fctzten Apparate nicht der bew\u00e4hrten Meisterhand Pr egls entstammten, kurz, es gelang nicht, das Erhitzungsk\u00f6lbchen vor dem Zerspringen zu bewahren. Nach einer Privatmitteilung Pregls kommt es wesentlich auf die Neigung des angesetzten Destillationsr\u00f6hrchens an, aber auch das sorg-","page":279},{"file":"p0280.txt","language":"de","ocr_de":"280\nS. Bdlbacher,\nfaltigste Einhalten dieser Vorschrift sch\u00fctzt nicht vor dem Zerspringen, welches meistens schon im Laufe der ersten Destillation eintrat und zwar an der Stelle, wo das R\u00f6hrchen an dem Kolben angesetzt ist.\nWie weiter unten ausf\u00fchrlich beschrieben werden soll, gelang es, dieser Schwierigkeit dadurch Herr zu werden, da\u00df das Erhitzen nun in einem Quarzk\u00f6lbchen vorgenommen wird, das durch einen Schliff mit dem folgenden Teil des Apparates verbunden ist.\nBei Anwendung dieses Quarzgef\u00e4\u00dfes wird die Verwendung des Vaselinbades \u00fcberfl\u00fcssig. Das K\u00f6lbchen wird nunmehr in einem Sandbade erhitzt, welches ein weit angenehmeres Arbeiten gestattet, da das \u00fcberhitzte Vaselin bei Temperaturen um 300\u00b0 C. \u00e4u\u00dferst starke D\u00e4mpfe entwickelt.\nDas gebildete Jodalkyl wird nun, nach der bisherigen Vorschrift, durch den CO,-Strom, der durch den Apparat streicht, durch das Waschgefa\u00df geleitet. In diesem befand sich eine Emulsion von rotem Phosphor in Wasser. Dieser Phosphor hat offenbar den Zweck, mitgerissenes Jod zur\u00fcckzuhalten. Er mu\u00dfte nach Pregl einem sorgf\u00e4ltigen Reinigungsproze\u00df unterworfen werden. Aber auch die genaueste Befolgung aller Vorsichtsma\u00dfregeln konnte in der AgNOs-L\u00f6sung die Bildung von schwarzen Niederschl\u00e4gen, die irrt\u00fcmlicherweise auf Entstehung einer Jod-Phosphor-Verbindung zur\u00fcckgef\u00fchrt wurden, nicht verhindern. Immer wieder traten bei Blind versuchen erhebliche Mengen dieser schwarzen Verbindung auf, begleitet von wei\u00dfen und gelben Niederschl\u00e4gen, die unter Umst\u00e4nden Mengen von 1\u20142 Milligramm erreichten. Begreiflicherweise wurde dadurch die Brauchbarkeit der ganzen Methode in Frage gestellt.\nGanz anders wird aber das Bild, wenn man in das Waschgefa\u00df eine L\u00f6sung von Kadmiumsulfat, wie es bei der Analyse schwefelhaltiger Verbindungen ja Bedingung ist, an Stelle der w\u00e4sserigen Phosphorsuspension vorschaltet.\nEs tritt dann sofort nach beginnendem Sieden des Jodwasserstoffes in der Waschfl\u00fcssigkeit ein gelber Niederschlag auf, der sich als Kadmiumsulfid erweist, und in der vor-","page":280},{"file":"p0281.txt","language":"de","ocr_de":"\u00dcber Preglsche mikroanalyt. Bestimmung von Methylgruppenusw. 281\ngeschalteten Silberl\u00f6sung bildet sich nunmehr kein schwarzer, sondern nur mehr ein wei\u00dfer bis gelber Niederschlag.\nEs enth\u00e4lt also die k\u00e4ufliche Jodwasserstoffs\u00e4ure (E. Merck, Darmstadt), die zu diesen Versuchen diente, relativ gro\u00dfe Mengen von Schwefelwasserstoff, welche die Bildung von Schwefelsilber veranlassen.\nVerwendet man an Stelle der reinen Kadmiumsulfatl\u00f6sung eine Suspension von rotem Phosphor in Kadmiumsulfatl\u00f6sung, so \u00e4ndert sich an dem Bilde nicht das geringste.\nEs bleibt bei den Blindversuchen bei der Bildung von wei\u00dfen und gelben Niederschl\u00e4gen in d\u00e9r Silberl\u00f6sung, welche in so betr\u00e4chtlichen Mengen entstehen, da\u00df dadurch Fehler bis zu 1\u20143 Prozenten verursacht werden k\u00f6nnen. Auch die Anwendung gr\u00f6\u00dferer Mengen von Phosphor kann diese Erscheinung nicht verhindern. Sie findet darin ihre Erkl\u00e4rung, da\u00df eine einfache Waschvorlage nicht gen\u00fcgt, um allen entweichenden Jodwasserstoff zur\u00fcckzuhalten. Verwendet man einen Apparat, der zwei hintereinander befindliche Waschgef\u00e4\u00dfe besitzt, die beide mit einer 5\u00b0/oigen Kadmiumsulfatl\u00f6sung beschickt sind, so gelingt es im Blindversuche auch bei stundenlang wiederholtem Abdestillieren der Jodwasserstoffs\u00e4ure ohne jede Anwendung von Phosphor, die Bildung eines Niederschlages in der Silberl\u00f6sung hintanzuhalten.\nF\u00fchrt man nun unter Beobachtung dieser neu gewonnenen Gesichtspunkte eine Bestimmung aus, so erh\u00e4lt man immer 1\u20142 Prozente zu wenig Alkyl. Dies ist nach dem oben Gesagten leicht verst\u00e4ndlich: Pregl und Lieb wandten bei ihren Versuchen Jodwasserstoff vom Volumgewichte 1,7 an, und wenn es trotzdem gelingt, mit ihrem Verfahren richtige Werte zu erhalten, so kann das nur auf einer Kompensation durch den unabsorbiert durchgehenden HJ, bezw. durch Bildung von Jodcyan, wie Roser und Howard annehmen, beruhen.1)\nSchaltet man aber diese Faktoren aus, so bleibt, wie ich durch eine lange Reihe von Versuchen gefunden habe, die Menge des erhaltenen Alkyls etwa 1\u20142\u00b0/\u00a9 hinter der theoretisch zu erwartenden zur\u00fcck.\n\u2018) Roseru.Howard, Ber. d. dtsch.chem. Ges.,Bd. 19, S. 1596(1896).","page":281},{"file":"p0282.txt","language":"de","ocr_de":"282\nS. Edlbacher,\nErst durch Anwendung von konzentrierter Jodwasserstoffs\u00e4ure vom Volumgewichte 1,26 erh\u00e4lt man richtige Werte und die neue Form des Apparates mit doppelter Waschvorrichtung ergibt auch im blinden Versuche bei Anwendung dieser S\u00e4ure keine Abscheidung von Niederschl\u00e4gen, die das Ergebnis der Analyse erh\u00f6hen w\u00fcrden.\nDas Zersetzen und Absaugen des erhaltenen Niederschlages geschieht dann endlich genau nach der Preglschen Vorschrift.\nDas neue Verfahren unterscheidet sich demnach von der Pregl- und Liebschen Form in folgendem:\n1.\tDas Erhitzen wird nicht im Vaselinbad, sondern im Sandbade vorgenommen.\n2.\tDas Erhitzungsgefa\u00df besteht nicht aus Glas, sondern aus Quarz und ist durch einen Schliff und zwei Federklemmen mit dem folgenden Teile des Apparates verbunden.\n3.\tDie Gegenwart von Phosphor ist \u00fcberfl\u00fcssig und dieser vermag auch nicht, Abscheidungen von wei\u00dfer bis gelber Farbe in der vorgeschalteten Silbernitratl\u00f6sung zu verhindern.\n4.\tEs ist unbedingt notwendig, die Jodwasserstoffs\u00e4ure auf ihren Schwefelwasserstoffgehalt zu pr\u00fcfen. Enth\u00e4lt sie diesen, so mu\u00df in die beiden Waschvorrichtungen eine 5\u00b0/oige L\u00f6sung von CdS04 gef\u00fcllt werden.\n5.\tDiese Jodwasserstoffs\u00e4ure darf nicht das Vg. 1,7, sondern mu\u00df mindestens eine Dichte von 1,95 besitzen, da sonst die Werte zu niedrig ausfallen.\n6.\tDas einfache Wascbgefa\u00df gen\u00fcgt nicht; es m\u00fc\u00dften zwei Wasch Vorrichtungen hintereinander geschaltet werden, um bei blinden Versuchen keine Zunahme zu zeigen.\nEndlich sei noch auf eine Tatsache hingewiesen, die nicht zu vernachl\u00e4ssigen ist: Bereitet man sich selbst aus Jod und Phosphor frische Jodwasserstoffs\u00e4ure, so ist diese fast immer mit H,S verunreinigt, was auf den Schwefelgehalt des zur Verwendung gelangten Phosphors zur\u00fcckzuf\u00fchren ist. Bei einer derartig dargestellten S\u00e4ure, die vollkommen wasserhell ist, gen\u00fcgen nun die beiden vorgeschalteten Waschgef\u00e4\u00dfchen nicht, um allen beim Erhitzen frei werdenden Schwefelwasserstoff","page":282},{"file":"p0283.txt","language":"de","ocr_de":"\u00dcber Preglsche mikroanalyt. Bestimmung von Methylgruppen usw. 283\nzur\u00fcckzuhalten, und es kommt zur Bildung von Silberaulfid. Diesem \u00dcbelstande kann man leicht dadurch abhelfen, da\u00df in je 100 ccm der S\u00e4ure ungef\u00e4hr 2\u20143 g Jod aufl\u00f6st, soda\u00df sie dunkelbraun gef\u00e4rbt ist. Dieses Jod verbraucht dann beim Erhitzen so viel H,S, da\u00df nur mehr geringe Mengen von diesem \u00fcbergehen, die dann durch das Kadmiumsulfat vollkommen absorbiert werden.\nWas nun die Ausf\u00fchrung der Methode betrifft, so schlie\u00dft sie sich ganz an die von Pregl und Lieb geschilderte Form an und es ist das diesbez\u00fcgliche im oben zitierten Originalwerke von Pregl nachzulesen.\nAusf\u00fchrung der Bestimmung.\nDas Abw\u00e4gen der Substanz geschieht genau nach Pregls Methode: \u00abEin quadratisches St\u00fcck Stanniol von etwa 16 mm Seite wird durch Abschneiden der Ecken in die Form eines regelm\u00e4\u00dfigen Achteckes gebracht und \u00fcber dem Ende eines Glasstabes von 5 mm Durchmesser, dessen Kanten abgelaufen sind, durch Zusammenrollen zwischen den Fingern und Aufstecken auf das Analysenheft zu einem N\u00e4pfchen geformt.. * In dieses gewogene H\u00fctchen bringt man mit einer Messerspitze 3\u20146 mg Substanz und verschlie\u00dft das gewogene H\u00fctchen durch Zukrempeln mittels zweier Pinzetten.","page":283},{"file":"p0284.txt","language":"de","ocr_de":"284\nS. Edlbacher,\nNun werden zun\u00e4chst das Quarzk\u00f6lbchen und der Glas-schliff des Apparates mittels etwas Vaselin gedichtet und durch die Spiralklemmen fest verbunden. Mit Hilfe einer kleinen Pipette f\u00fcllt man bei horizontal gehaltenem Apparate die beiden Waschgef\u00e4\u00dfe Wj und W, mit 5\u00b0/oiger Kadmiumsulfatl\u00f6sung, wobei man Sorge tr\u00e4gt, da\u00df keine Fl\u00fcssigkeit in das Verbindungsrohr Vr gelangt, da sonst Kadmiumsulfatl\u00f6sung in die Silberl\u00f6sung flie\u00dft und zur Bildung von Niederschlag Anla\u00df gibt. Wj und Wt werden dann durch kleine Korke verschlossen.\nJetzt wird der Apparat in die Klemme Kl gespannt und das K\u00f6lbchen K mit anlehnendem Thermometer Th in den Tiegel Tg getaucht, dieser mit Sand gef\u00fcllt und \u00fcber denselben eine Asbestplatte PI gelegt, die einen Ausschnitt besitzt, soda\u00df sie bequem von der Seite \u00fcber den Tiegel geschoben werden kann.\nDas Einleitungsrohr E hat man schon vorher mit Schwefelchroms\u00e4ure sorgf\u00e4ltigst gereinigt.\nMan l\u00e4\u00dft es nun in das bauchige Reagierglas tauchen, welches mit 4\u00b0/oiger alkoholischer Silbernitratl\u00f6sung gef\u00fcllt ist.\n' ln das K\u00f6lbchen (K) bringt man nun:\n2\u20143 Messerspitzen Ammoniumjodid, 2\u20143 Tonsplitterchen und ein St\u00fcckchen Platindraht und endlich 1,5 ccm der beschriebenen Jodwasserstoffs\u00e4ure (Vg. 1,95). Nun wirft man durch das Ansatzr\u00f6hrchen A die Pille mit der Substanz in das K\u00f6lbchen, setzt das Verschlu\u00dfrohr Ei hinein und verbindet A mit dem COt-Entwicklungsapparat, dessen Strom man mittels eines Schraubenquetschhahnes so regelt, da\u00df nur immer eine Blase in der Ag-L\u00f6sung aufsteigt.\nUnter den Tiegel setzt man nun einen Bunsenbrenner mit voller Flamme. Sobald nach einigen Minuten das Thermometer 40\u00b0 zeigt, entfernt man den Brenner g\u00e4nzlich und die Temperatur steigt nun von selbst innerhalb einiger Minuten auf 100\u2014110\u00b0. Erst wenn diese Temperatur erreicht ist, setzt man mit ganz kleinem Fl\u00e4mmchen das Erhitzen fort, indem man die Temperatur innerhalb der folgenden 30 Minuten nur bis 160\u00b0 steigen l\u00e4\u00dft. In dieser Sph\u00e4re geht alles am Sauerstoff gebundene Alkyl \u00fcber.","page":284},{"file":"p0285.txt","language":"de","ocr_de":"\u00dcber Pr e gl sehe mikroanalyt. Bestimmung von Methylgrappen usw. 285\nNun wird eventuell die Vorlage gewechselt und man vergr\u00f6\u00dfert das Fl\u00e4mmchen allm\u00e4hlich, bis das Thermometer 200\u00b0 zeigt; im Laufe von etwa 20 Minuten destilliert nun aller Jodwasserstoff in die Vorlage V. Erst wenn dieser Zeitpunkt eingetreten ist, steigert man die Temperatur, wobei man bei manchen Verbindungen bis zu 350\u00b0 steigen mu\u00df, um gute Resultate zu erhalten. Die Abspaltung des Alkyls am Stickstoff geht meistens \u00e4u\u00dferst langsam vor sich und man mu\u00df die hohe Temperatur mindestens 45 Minuten beibehalten. Nach dieser Zeit senkt man das Reagenzglas Rg, l\u00fcftet den Kork \u00fcber dem Einleitungsrohr und spult abwechselnd mit Alkohol und Wasser das anhaftende Jodsilber in das Glas hinunter.\nSobald die Temperatur unter 120\u00b0 gesunken ist, l\u00fcftet man den Schlauch, der A mit dem Kohlens\u00e4ureapparat verbindet, und saugt vorsichtig die Jodwasserstoffs\u00e4ure von V nach K zur\u00fcck. Dann setzt man neue Silberl\u00f6sung vor und das Erhitzen beginnt von neuem, wobei sich meistens noch bedeutende Mengen Jodsilber abscheiden.\nIn den meisten F\u00e4llen wird eine zweimalige Destillation ausreichen, doch kann als Kriterium f\u00fcr die Beendigung der Reaktion nur das gelten, da\u00df die Zunahme an Alkyl zwischen zwei folgenden Destillationen kleiner als 0,5 \u00b0/o ist.\nDieses wiederholte Destillieren bildet einen gro\u00dfen Nachteil der ganzen Methode, da es nur mit gro\u00dfem Zeitaufwande durchf\u00fchrbar ist.\nErfreulicherweise gelang es nun, die Reaktion der Abspaltung von Alkylgruppen katalytisch zu beschleunigen, da\u00df sie schon durch drei\u00dfig \u2022 Minuten w\u00e4hrende Destillation zu Ende gef\u00fchrt werden kann und zwar unter Ben\u00fctzung von Jodwasserstoff vom Vg. 1,7.\nSetzt man zu dem Reaktionsgemisch im Quarzk\u00f6lbchen 1\u20142 Tropfen einer mit Salzs\u00e4ure anges\u00e4uerten L\u00f6sung von Goldchlorid zu und h\u00e4lt die Temperatur nach dem Abdestillieren der Jodwasserstoffs\u00e4ure ca. 30 Minuten auf einer Temperatur von 300\u2014360\u00b0, so wird, wie die folgenden Analysen zeigen, alles Alkyl mit einer einmaligen Destillation abgespalten.","page":285},{"file":"p0286.txt","language":"de","ocr_de":"286\nS. Edlbacher,\nDas Abfiltrieren und W\u00e4gen des Jodsilbers endlich geschieht genau nach den Originalvorschriften, auf welche ich hier nochmals hinweisen mu\u00df, indem ich der Hoffnung Raum gebe, da\u00df diese Untersuchung dazu beitragen wird, die Verbreitung des mikroanalytischen Verfahrens nach Pregl zu f\u00f6rdern.\nHerrn Professor A. Kossel, in dessen Institut ich diese Untersuchungen ausf\u00fchrte, sage ich an dieser Stelle f\u00fcr das Entgegenkommen, mit dem er meine Arbeiten unterst\u00fctzte, meinen besten Dank.\nI.\tBeleganalysen, ausgef\u00fchrt ohne Zusatz von\nGoldchlorid.\nMethylguanidinnitrat: C,H8N40,\n5,040 mg: 1. Destillation: 8,05 mg AgJ.\n2.\t\u00bb\t0,50 mg AgJ.\n8,55 = 10,86\u00b0/o CH, ber. = ll,03\u00b0/o CH,.\nAtropin: CMH\u201eNO,\n4,525 mg: 1. Destillation: 3,22 mg AgJ;\n2.\t\u00bb\t0,70 mg AgJ.\n3,92 = 6,54\u00b0/o CH, ber. = 5,20 \u00b0/o CH,.\n0C0C,H5\nKokainhydrochlorid: HCl N(CH,). C^H,^\nXC00CH,\n5,210 mg: 3,59 mg AgJ. am Sauerstoff\ngef. = 4,41 % CH,\n\u2666\tber. = 4,42 \u00b0/o CH,.\n1.\tDestillation: 2,31 mg AgJ.\n2.\t\u00bb\t0,86 mg AgJ.\n3.\t\u00bb\t0,15 mg AgJ.\nam Stickstoff: 3,32 = 4,08% CH, ber. = 4,42% CH,.","page":286},{"file":"p0287.txt","language":"de","ocr_de":"\u00dcber Preglsche mikroanalyt. Bestimmung von Methylgruppen osw. 287 Theobromin:\n4,565 mg: 1. Destillation: 11,59 mg AgJ.\n2.\t\u00bb\t0,12 mg AgJ.\n11,71 = 16,42\u00bb/\u00ab CH, ber. = 16,68\u00ab/. CH,.\nKreatinin: C,H,N,0\n3,720 mg: 1. Destillation: 5,80 mg AgJ..\n2.\t>\t1,20 mg AgJ.\n3.\t\u00bb\t0,95 mg AgJ.\n7,95 = 13,67\u00bb/. CH, ber. = 13,289/\u00ab CH,.\nVanillin: C,H,OH.OCH,.CHO 6,140 mg: 9,40 mg AgJ.\ngef. = 20,23*/\u00ab OCH, ber. = 20,40\u00ab/. OCH,.\nII. Beleganalysen, ausgef\u00fchrt mitZusatz von Jodwasserstoff vom Vg. 1,7 und von Goldchlorid.\nMetbylguanidinnitrat: C,H,N,0,\n3,270 mg: 5,44 mg AgJ = 10,65*/. CH,\nber. = 11,03\u00ab/. CH,.\nAtropin: C\u201eHnNO,\n4,580 mg: 3,52 mg AgJ = 4,91\u00ab/\u00ab CH,\nber. = 5,20\u00ab/\u00ab CH,.\nKokainhydrochlorid: HC1.N(CH,).C,H,0.COOC,HS.COOCH, 3,210 mg: 2,35 mg AgJ = 4,68\u00ab/. CH, \u2022\nam Sauerstoff = 4,60\u00bb/. CH, am Stickstoff\nf\u00fcr 1 CH, ber. = 4,42\u00bb/. CH,. Theobromin: C,H,(CH,),N40,\n3,830 mg 10,19 mg AgJ = 17,02\u00ab/. CH,\nber. = 16,68\u00ab/. CH,.","page":287}],"identifier":"lit20707","issued":"1918","language":"de","pages":"278-287","startpages":"278","title":"\u00dcber die Preglsche mikroanalytische Bestimmung von Methylgruppen am Stickstoff","type":"Journal Article","volume":"101"},"revision":0,"updated":"2022-01-31T14:38:49.295841+00:00"}