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{"created":"2022-01-31T14:41:26.700528+00:00","id":"lit20723","links":{},"metadata":{"alternative":"Zeitschrift f\u00fcr Physiologische Chemie","contributors":[{"name":"Feulgen, R.","role":"author"},{"name":"G. Landmann","role":"author"}],"detailsRefDisplay":"Zeitschrift f\u00fcr Physiologische Chemie 102: 262-265","fulltext":[{"file":"p0262.txt","language":"de","ocr_de":"1\nDas Verhalten der Thymins\u00e4ure zu Phenylhydrazin.\nVon\nR. Feulgen und 6. Landmann.\n(Aus dem physiologischen Institut der Universit\u00e4t Berlin.)\n(Der Redaktion zugegangen am 28. Mai 1918.)\nUnl\u00e4ngst hat der eine von uns (R. Feulgen1)) nach-gewiesen, da\u00df das Kohlenhydrat der echten Nucleins\u00e4ure keine Hexose ist, sondern eine Aldehydgruppe besitzt, die ihrerseits eine Reaktion mit fuchsinschwefliger S\u00e4ure gibt, und da\u00df die Aldehydgruppen frei werden, wenn durch milde Hydrolyse die Purine abgespalten wurden.\nEs wurde weiter eine Methode zur Darstellung der Thymins\u00e4ures) angegeben und gezeigt, da\u00df in ihr zwei Aldehydgruppen vorhanden sein mu\u00dften. Der qualitative Nachweis dieser Aldehydgruppen geschah durch die Reaktion mit fuchsinschwefliger Saure, der quantitative Beweis jedoch konnte bislang nur indirekt gef\u00fchrt werden, indem man aus der Konstitution der Nucleins\u00e4ure schlie\u00dfen mu\u00dfte, da\u00df durch das Austreten von\n'\t'\t.\t-\t,\ti\nzwei Purinbasen auch zwei Aldehydgruppen des Kohlenhydrates frei wurden.\nDa\u00df die Dinge in der Tat so liegen, konnte nunmehr durch das Verhalten des thyminsauren Baryums zu Phenylhydrazin nachgewiesen werden. Es zeigte sich n\u00e4mlich, da\u00df der K\u00f6rper sich leicht mit zwei Molek\u00fclen Phenylhydrazin verbindet, soda\u00df auf jede Aldehydgruppe ein Molek\u00fcl Phenylhydrazin kommt. Wir bezeichneten die neue Verbindung mit Phenylhydrazon-thymins\u00e4ure.\n.* *) R. Feulgen, Diese Zeitschr., Bd. 100, S. 241.\n*) R. Feulgen, Diese Zeitschr., Bd. 101, S. 296.","page":262},{"file":"p0263.txt","language":"de","ocr_de":"Das Verhalten der Thymins\u00e4ure zu Phenylhydrazin. 263\nEntsprechend dem in den erw\u00e4hnten Arbeiten schon \u00f6fter gebrauchten Schema f\u00fcr die Nucleins\u00e4ure ') mu\u00dfte, dem phenyl-hydrazonthyminsauren Baryum folgende Struktur zukommen.\n/Phosphors\u00e4ure\u2014Kohlenhydrat\u2014Phenylhydrazin\nBa^\t\u2014.\nNPhosphors\u00e4ure\u2014Kohlenhydrat\u2014Cytosin y Phosphors\u00e4ure\u2014Kohlenhydrat\u2014Thymin ^Phosphors\u00e4ure\u2014Kohlenhydrat\u2014Phenylhydrazin\nDa das thymins\u00e4ure Baryum nur 5 Atome (5,3 \u00b0/o) Stickstoff, der neue K\u00f6rper aber deren 9 (8,4 \u00b0/o) enth\u00e4lt, so mu\u00dften vor allem die Stickstoffwerte beweisend f\u00fcr unsere Anschauung sein. Die Analyse der Verbindung bildet au\u00dferdem eine weitere St\u00fctze f\u00fcr die Anschauungen des einen von uns \u00fcber die Molekulargr\u00f6\u00dfe des Kohlenhydrats.* *)\nDarstellung des phenylhydrazonthyminsauren\nBaryums.\n8 g thyminsaures Baryum und 2 g Natriumchlorid werden in 100 ccm Wasser gel\u00f6st, die L\u00f6sung nach dem Ans\u00e4uern mit Essigs\u00e4ure auf dem siedenden Wasserbade auf etwa 60\u00b0 schnell erw\u00e4rmt, sodann eine L\u00f6sung von 8 ccm farblosem Phenylhydrazin, 8 ccm Wasser und 8 ccm 50\u00b0/oiger Essigs\u00e4ure zugesetzt, und die Mischung noch 20 Minuten im siedenden Wasserbade erhitzt. Die Reaktion macht sich sofort bemerkbar, indem die Farbe der Fl\u00fcssigkeit auf Zusatz der Phenylhydrazinl\u00f6sung gelb wird, und beim Abk\u00fchlen sich ein schwer l\u00f6slicher K\u00f6rper abscheidet. Man filtriert hei\u00df, bringt im Filtrat die unter Umst\u00e4nden abgeschiedene Substanz durch Erw\u00e4rmen wieder in L\u00f6sung, versetzt mit 5 g Baryumacetat in 10 ccm Wasser (worauf sich das Ba-Salz schon zum Teil abscheidet) und f\u00e4llt hei\u00df mit dem dreifachen Volumen siedenden Alkohols. Nach dem Abk\u00fchlen saugt man ab, entw\u00e4ssert durch Nachwaschen mit Alkohol und trocknet im Vakuum \u00fcber Schwefels\u00e4ure. Ausbeute 8,5\u20148,9 g (fast quantitativ). Zur weiteren Reinigung wird das Rohprodukt\n\u2018) R. Feulgen, Diese Zeitschr., Bd. 101, S. 288.\n*) R- Feulgen, Diese Zeitschr., Bd. 100, S. 249.","page":263},{"file":"p0264.txt","language":"de","ocr_de":"R. Feulgen und G. Landmann,\nzu etwa 10\u00b0/o in 5\u00b0/oiger Essigs\u00e4ure gel\u00f6st und mit dem dreifachen Volumen Alkohol wieder ausgefallt.\nEine milde hydrolytische Spaltung der Substanz war nicht auszuf\u00fchren, da sowohl die Thymins\u00e4ure als auch das Phenylhydrazin zu leicht verharzen. Auch konnte durch Behandeln z. B. mit Benzaldehyd die Thymins\u00e4ure nicht regeneriert werden.\nDie Analyse wurde in lufttrockner Substanz vorgenommen und in einer besonderen Probe der Wassergehalt bestimmt.\n0,2377 g verloren bei 80\u00ae \u00fcber Ps06 0,0147 g Wasser,\n0,4016 \u00bb\tlieferten\t27,0 ccm\tN; t == 16\u00ae,\tp = 749 mm,\n0.3107\u00bb\t\u00bb\t20,4 \u00bb\tN ; t 15\u00ae,\tp = 760 mm,\n0,1147 \u00bb\tentsprachen 16,3 ccm n/>-Lauge\t(Neumann),\n0,1026 \u00bb\t*\t14,2\t\u00bb n/i- \u00bb\t( \u2022 > )j\n0,3246 \u00bb trocken lieferten 0,4216 g C02.\nBer. f\u00fcr C45H630t4N9P4Ba8 :\tGef.:\nN 8,39\t8,25 ; 8,21\nP 8,26\t8,39 ; 8,17\nC 35,93\t35,34\nDie Analysen weiterer Pr\u00e4parate gaben dieselben Resultate.\nm\n%\n\u2022 . \u2022 M \u2022 \u2022 \u2022 \u00ab t 1 * *- t\t\u00bb \u2022 \u2022 * * * , , 4\t% ;\t#\t\u2022 ; \u201c\nEigenschaften der Phenylhydrazonthymins\u00e4ure.\n\u2022 \u00ab\nDas Baryumsalz stellt ein hellgelbes amorphes Pulver dar, das in Wasser sehr schwer, in verd\u00fcnnter Essigs\u00e4ure leicht mit gelber Farbe l\u00f6slich ist. Aus der essigsauren L\u00f6sung wird durch Alkohol in guter Ausbeute das Baryumsalz, durch Salzs\u00e4ure aber die freie S\u00e4ure gef\u00e4llt; denn sie ist im Gegens\u00e4tze zu der Thymins\u00e4ure in kaltem Wasser schwer l\u00f6slich, \u00e4hnlich\nder Nucleins\u00e4ure, mit der sie auch in der Struktur \u00e4u\u00dferlich \u2022\u2022\n\u00c4hnlichkeit hat. Im Gegens\u00e4tze zur Nucleins\u00e4ure erscheint aber die durch Erhitzen gel\u00f6ste Phenylhydrazonthymins\u00e4ure wieder beim Erkalten, offenbar zum gr\u00f6\u00dften Teil unzersetzt, w\u00e4hrend die Nucleins\u00e4ure unter denselben Bedingungen leicht ihre Purinbasen abgibt und zur leicht l\u00f6slichen Thymins\u00e4ure wird. Beim l\u00e4ngeren Erhitzen zersetzt sich aber auch die freie Phenylhydrazonthymins\u00e4ure unter Schmierenbildung durch","page":264},{"file":"p0265.txt","language":"de","ocr_de":"Das Verhalten der Thymins\u00e4ure zu Phenylhydrazin. 265\nVerharzen. Starke Minerals\u00e4uren bewirken augenblickliche Verharzung unter lebhaftem Farbenspiel.\nEs ist uns noch nicht gelungen, die S\u00e4ure oder ein Salz der S\u00e4ure zur Krystallisation zu bringen, bei allen Versuchen st\u00f6rte die leichte Verharzbarkeit.\nSeiner Hydrazonnatur entsprechend, fixiert der K\u00f6rper beim Behandeln mit Natriumamalgam in essigsaurer L\u00f6sung Wasserstoff bis zu einem scharf zu beobachtenden S\u00e4ttigungspunkte. \u00dcber die entstehenden Verbindungen soll sp\u00e4ter abgehandelt werden.\n,\t,\t4\t\u2022\nDie Untersuchungen wurden mit Mitteln aus der \u00abGr\u00e4fin Bose-Stiftung\u00bb angestellt.\nHoppe-Seyler\u2019g Zeitschrift f. physiol. Chemie. CII.\t19","page":265}],"identifier":"lit20723","issued":"1918","language":"de","pages":"262-265","startpages":"262","title":"Das Verhalten der Thymins\u00e4ure zu Phenylhydrazin","type":"Journal Article","volume":"102"},"revision":0,"updated":"2022-01-31T14:41:26.700534+00:00"}