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{"created":"2022-01-31T16:48:30.690202+00:00","id":"lit20743","links":{},"metadata":{"alternative":"Zeitschrift f\u00fcr Physiologische Chemie","contributors":[{"name":"Pohl, Julius","role":"author"},{"name":"Margarete Rawicz","role":"author"}],"detailsRefDisplay":"Zeitschrift f\u00fcr Physiologische Chemie 104: 95-104","fulltext":[{"file":"p0095.txt","language":"de","ocr_de":"\u00dcber das Schicksal des Tetrahydronaphthalins (Tetralins)\nim Tierk\u00f6rper.\nVon\n\u2022Inlias Pohl und Margarete liawicz.\n(Aus dem pharmakologischen Institute Breslau.)\nDer Redaktion zugegangen am 11. November 101H.)\nDie Paarung organischer Stolfe an Glykurons\u00e4ure ist eine so allgemein verbreitete, da\u00df Neubauer1) sie zusammenfassend dahin formulierte: .,s\u00e4mtliche Alkohole, Ketone, unges\u00e4ttigte Kohlenwasserstoffe, Aldehyde, sowohl der Fettreihe wie in cyklischen Verbindungen k\u00f6nnen in gepaarte Glykurons\u00e4uren \u00fcbergehen . Seitdem ist die Mitteilung eines Einzelfalls dieser Paarung nur dann gerechtfertigt, wenn der Paarling durch iigend eine Eigenschaft von Interesse ist, oder wenn bei der Ausscheidung ganz besondere ^ erh\u00e4ltnisse, sei es biologischer oiler analytischer Art, gegeben sind.\nVon diesem Gesichtspunkte aus m\u00f6ge gestattet sein, Erfahrungen, die wir \u00fcber das Schicksal des Tetrahydronaphthalin = Tetralin C10 H12 gemacht haben, zu ver\u00f6ffentlichen, \u00e0eit Dezember 1917 hat uns ein gen\u00fcgendes Quantum des zwar schon l\u00e4ngst bekannten, aber erst durch ein Patentverfahren Schroeters in gro\u00dfen Mengen darstellbaren Tetra-hydronaphthalin=Tetralin zur Verf\u00fcgunggestanden. Wir stellten unsere Versuche \u2014 aus Kriegsgr\u00fcnden \u2014- vorwiegend an Kaninchen an, nur einige wenige Versuche sind am Hunde oder Menschen durchgef\u00fchrt. W\u00e4hrend wir mit Abschlu\u00df und Zusammenstellung der Befunde besch\u00e4ftigt waren, erschien im Mai 1918 die das gleiche Thema behandelnde Arbeit von\n!) Aich. f. experiin. Pat. u. Pharmakologie Bil. 4(\u2018>.","page":95},{"file":"p0096.txt","language":"de","ocr_de":"96\nJulius P obi und Margarete Rawicz,\nS. Schroeter und K. Thomas1), die \u00fcber Beobachtungen am Hunde berichtet, aber das Tetralinthema durchaus nicht ersch\u00f6pft.\nDas Tetralin ist nicht ganz ungiftig, aber jedenfalls nur schwach toxisch. Kaninchen von 2 kg vertragen die stomachale Injektion von 5\u20146 g ohne \u00e4u\u00dfere Symptome, kleinere Tiere bekommen Durchfall und gehen unter Narkoseerscheinungen ein. Der Harn mehrerer Tiere wurde durch 3\u20144 Tage gesammelt. Am ersten Tage wird eine Exhalation des Tetralins beobachtet. Der ausgeschiedene Harn ist der Norm gegen\u00fcber dunkelgr\u00fcn verf\u00e4rbt, erinnert an die Farbe des Phenolharns.\nI. Tetralin-Glykurons\u00e4ure.\nVon vornherein war daran zu denken, da\u00df der gereichte Kohlenwasserstoff in oxydierter Form, entweder an Glykurons\u00e4ure oder Schwefels\u00e4ure gepaart oder als Karbons\u00e4ure ausgeschieden werde. Tats\u00e4chlich ist der erstere Fall gegeben: sowohl beim Kaninchen als beim Hund ist nach Tetralin nur eine gepaarte Glykurons\u00e4ure nachweisbar. Der mit basischem Blei ausgef\u00e4llte Harn zeigt keinen abnormen Bestandteil. Destilliert man den Harn bei nativer Reaktion, so ist im Destillat zumeist nichts Abnormes feststellbar. Erw\u00e4rmt man ihn nach \\ ersetzen mit verd\u00fcnnter Mineral-s\u00e4ure, so tr\u00fcbt sich der Harn dicht; die Tr\u00fcbung ist in \u00c4ther und Alkohol l\u00f6slich, sie besteht aus Spaltungsprodukten der Tetralinglykurons\u00e4ure. Die Harne drehen links, reduzieren direkt nicht, wohl aber nach dem Kochen mit S\u00e4ure. Der mit neutralem Bleiazetat ausgef\u00e4llte Harn gibt mit basischem Blei-azetat dichte F\u00e4llung. Zersetzt man die letztere F\u00e4llung mit Schwefelwasserstoff, engt nach dem Neutralisieren mit Kalilauge ein, f\u00e4llt mit Alkohol und engt das alkoholische Filtrat ein, so resultieren nach Tagen Kristalldrusen, die aus siedendem Alkohol unter \\erwendung von Blutkohle gereinigt beim Erkalten als wei\u00dfe, silbergl\u00e4nzende Bl\u00e4ttchen ausfallen. Die Substanz ist N-frei, schmilzt von 255\u20142610 C. (mit kurzem\n*) Diese Zeitschrift, Bd. 101, S. 262.","page":96},{"file":"p0097.txt","language":"de","ocr_de":"I\n\u00dcber d. Schicksal d. Tetrahydronaphthalins (Tetralins) im Tierk\u00f6rper. 97\nThermometer). Die Analysen wurden unter Zusatz von Kalium-bichromat und Bleichromat ausgef\u00fchrt:\nAnalyse.\nI. Substanz = 0,1527 g, COs = 0,2811 g, H,0 = 0,0785 g.\nII. Substanz = 0,1569 g. CO, = 0,2906 g, H,0 = 0,0823 g.\nBerechnet f\u00fcr C10H,, \u2022 CO \u2022 (CHOH)4- COOK -f1 \u2022 HaO:\n% C\t% H\n50,53\t5,53\nGefunden 1:\t50,20\t5,75\nII:\t50,51\t5,87.\nAuch aus Hundeharn konnten wir diese gepaarte Glykuron-siiure in Form tadellos reiner Kristalle, Schmp. 256\u2014258\u00ae C., und nur diese allein gewinnen.\nEine Aufkl\u00e4rung \u00fcber die Zusammensetzung resp. Zer-setzungsprodukto dieser gepaarten Glykurons\u00e4ure brachte uns eine neue, bisher unbekannte Reaktion derselben mit Alkalien. Versetzt man reinste gepaarte Glykurons\u00e4ure mit verd\u00fcnnter Schwefels\u00e4ure, so tr\u00fcbt sie sich und in das Destillat geht anfangs und der Hauptmenge nach ein \u00d6l \u00fcber, das keine Farbreaktion mit KOH gibt: gegen den Schlu\u00df der Destillation geht mit den Wasserd\u00e4mpfen ein \u00d6l \u00fcber, das, wenn auch schwach, doch eine sichere blau-violette Farbe mit alkoholischer Kalilauge gibt. Dieselbe Reaktion gibt, wie wir festgestellt, reinstes Dihydronaphthalin C10 H10. Bei der Intensit\u00e4t dieser Reaktion mit einer Spur Dihydronaphthalins kann es sich bei Tetralinglykurons\u00e4ure resp. bei den Spaltungsprodukten des Harns nur um geringe Mengen dieses K\u00f6rpers handeln. Aus C10H]2 k\u00f6nnte C10HnOH gebildet werden, das, wie sp\u00e4ter gezeigt wird, durch Wasserabspaltung in Dihydronaphthalin \u00fcbergeht.\nII. Spaltungsprodukte der gepaarten Glykurons\u00e4ure.\nKocht man den auf etwa 300 ccm eingeengten Tetralinharn mit 15\u201420 ccm verd\u00fcnnter Schwefels\u00e4ure nur kurze Zeit, so tritt eine dichte F\u00e4llung auf, beim Abk\u00fchlen setzt sich ein Kristallbrei am Kolbenboden ab. W\u00e4scht man den Kristallbrei am Filter neutral, destilliert nach Wasserzusatz, so setzen sich im K\u00fchlrohr Kristalle ab, die nach Abstellung der K\u00fch-\nHoppe-Seyler's Zeitschrift f. physiol. Chemie. CIV.\t7","page":97},{"file":"p0098.txt","language":"de","ocr_de":"98\nJulius Pohl und Margarete Rawicz,\nlung in die Vorlage gesp\u00fclt werden, daselbst wieder ausfallen: es sind dem Schmelzpunkt nach Naphthalinkristalle. Beim Hund fanden wir schon beim Einengen des nativen Harns (vom ersten Tag) also ohne S\u00e4urespaltung dieselben Kristalle (Schmp. 78\u201479\u00b0 C., Mischschmelzpunkt mit reinem Naphthalin 78\u201479\u00b0C., reines Naphthalin 79-80\u00b0C.). Die Naphthalinmengen sind minimal1).\nDurch Extraktion der F\u00e4llung der S\u00e4urespaltung im Harn mit siedendem Wasser gewinnt man einen K\u00f6rper, der beim Erkalten in schneewei\u00dfen Kristallen ausf\u00e4llt; er ist unl\u00f6slich in Alkalien, aus saurer L\u00f6sung mit \u00c4ther extrahierbar, nn-zersetzt sublimierbar, und zeigt, mit kurzem Thermometer gepr\u00fcft, einen Schmelzpunkt von 215\u00b0 C., mit langem von 210\u00b0 C. Er ist stickstoffhaltig.\nAnalyse des \u201e215\u00b0\u201c-K\u00f6rpers.\nSubstanz 0,1502 g gibt CO, = 0,3807, H20 = 0,1010\nSubstanz 0,1465 g gibt Vol. N -- 19,7 ccm bei 750 mm Druck-Temp. = 21\u00b0 C.\nBerechnet f\u00fcr CnH14ON2\n% C % H,0\t% N\n69,44\t7,42\t14,74\nGefunden (59,12\t7,53\t15,16.\nDen Analysenwerten, dem Schmelzpunkt und den \u00fcbrigen Eigenschaften nach ist die erhaltene Substanz identisch mit dem von Schroeter und Thomas in der eingangs zitierten Arbeit erhaltenen, als ac-Tetralylharnstoff erkannten und svnthesierten K\u00f6rper. Als neu finden wir die L\u00f6slichkeit in siedendem Wasser und \u00c4ther, ferner die Sublimierbarkeit.\nErw\u00e4rmt man Tetralylharnstoff vorsichtig mit verd\u00fcnnter Schwefels\u00e4ure, so geht ein farbloses \u00d6l in Tropfen mit Wasser \u00fcber, das keine Alkalireaktion gibt. Die zur\u00fcckbleibenden Kristalle werden, nun weiter zur Entfernung des unangegriffenen Anteils zun\u00e4chst mit hei\u00dfem Wasser ausgekocht, dann mit hei\u00dfem Alkohol aufgenommen; aus diesem kristallisiert in der K\u00e4lte nunmehr ein N-freier K\u00f6rper; die wasser-\n9 Auch nach Naphthalinf\u00fctterung ist t bergang freien Naphthalins in den Harn beobachtet worden. 8. Neubauer-Huppert, Harnanalyse. 11. Auflage, S. 1472.","page":98},{"file":"p0099.txt","language":"de","ocr_de":"\u00dcber d. Schicksal d. Tetrahydronaplitbalins (Tetralins) im Tierk\u00f6rper. 99\nunl\u00f6slichen Kristalle zeigen jetzt den Schmelzpunkt 280\u00b0 C., Mischschmelzpunkt mit direkt aus Harn gewonnenem 280\u00b0-K\u00fcrper (siehe unten) = 280\u00b0 C. Durch wiederholtes Umkristallisieren l\u00e4\u00dft sich der Schmelzpunkt auf 286 bringen. Es ist somit der Harnstoff abgespalten unter Bildung eines N-freien Zwischenk\u00f6rpers. Auch beim Erhitzen des Tetralylharnstoffs in Wasser im geschlossenen Rohr auf 150\u00b0 C. wurde ein Teil der Kristalle wasserunl\u00f6slich, zeigten den Schmelzpunkt 286\u00b0 C. Bei Zimmertemperatur hingegen \u00e4ndert sich derselbe weder-in neutraler noch in saurer L\u00f6sung, selbst bei tagelangem Stehen nicht.\nDenselben bei 286\u00b0 schmelzenden N-freien K\u00f6rper gibt dor Rest des Kristallbreies aus dem mit S\u00e4ure gekochten Harn:\nDer bisher nur mit siedendem Wasser behandelte Kristallbrei wird nun mit hei\u00dfem Alkohol extrahiert, die L\u00f6sung mit Kohle versetzt, hei\u00df filtriert: in der K\u00e4lte fallen wei\u00dfe Kristalle aus.\nDei K\u00f6i per ist unl\u00f6slich in kaltem, in hei\u00dfem Wasser, unl\u00f6slich in Natronlauge (daher kein Phenol) und S\u00e4uren, schwer l\u00f6slich in \u00c4ther, leicht in siedendem Alkohol.\nDestilliert man den K\u00f6rper mit S\u00e4uren, so geht mit den Wasserd\u00e4mpfen eine so geringe Menge \u00d6l \u00fcber, da\u00df seihe Reinigung und Analyse scheiterte: spezifische Reaktionen gab es nicht.\n\tA\tnalysen dos\t286\u00b0-K\u00f6\trpers.\t\t\nI. Substanz\t\u2014\t0,1525 g, C02\t= 0,4448\t8*\tH,0\t= 0,1017\nIT. Substanz\t=\t0,1238 g, CO,\t= 0,3037\tS\u00bb\tH,0\t= 0,0820\n\t\tL %\tTf 0/ 11 Io\t\t\t\n< ! cfunden\tI.\t79,55\t7,40\t\t\t\n\tII.\t80,12\t7,41.\t\t\t\nEine Formel l\u00e4\u00dft sich nach diesen Daten nicht aufstellen. Am n\u00e4chsten stehen die Analysenwerte dem ac-a-Tetralol ( jo Hu OH mit 81% 0 und 8,1 % H; doch mu\u00df man auf Grund der L\u00f6sungsverh\u00e4ltnisse den Phenolcharakter ablehnen.\nDer passive \u00dcbergang des Tetrolylharnstoffs in den 286\u00b0-K\u00f6rper war geeignet, Schwierigkeiten, die wir bei der A erarbeitung der Harne in der ersten Zeit hatte.], aufzukl\u00e4ren,","page":99},{"file":"p0100.txt","language":"de","ocr_de":"100\nJulius Pohl und Margarete Rawicz,\nferner den wechselnden Gehalt verschiedener Tierharne an diesen beiden K\u00f6rpern verst\u00e4ndlich erscheinen zu lassen: in der sauren Fl\u00fcssigkeit entstandener Tetralylharnstoff wird bei verschieden langem Kochen in wechselndem Ma\u00dfe in den 2865-K\u00f6rper verwandelt. Letzterer ist somit ein sekund\u00e4res Produkt, das mit dem biologischen Betrieb des Organismus gar nichts zu tun hat. Dies gilt aber in gleichem Ausma\u00df vom Tetralylharnstoff selbst.\nDie gepaarte Tetralinglykurons\u00e4ure wurde oben als N-frei erkannt. Wenn nun beim Kochen derselben in saurer L\u00f6sm.r im Harn ein N-haltiger K\u00f6rper gewonnen wird, so mu\u00df derselbe einer sekund\u00e4ren Reaktion mit einem Harnbestandteil seine Entstehung verdanken.\nDen zwingenden Beweis glauben wir in folgendem zu erblicken: kocht man reine Tetralinglykurons\u00e4ure vom Schmelzpunkt 256 mit 5% Harnstoffl\u00f6sung und etwas verd\u00fcnnter Schwefels\u00e4ure, k\u00fchlt beim Entstehen einer hauchartigen Tr\u00fcbung sofort ab, so nimmt in der K\u00e4lte die Tr\u00fcbung zu, allm\u00e4hlich fallen deutliche Kristalle aus. Die Kristalle werden am filter vollkommen s\u00e4urefrei gewaschen, getrocknet und zeigen nunmehr den Schmelzpunkt 210\u00b0 \u20ac., den typischen Schmelzpunkt des Tetralylharnstoffs. Mischschmelzpunkt mit aus- Harn durch S\u00e4urekochen gewonnenem Tetralylharnstoff = 211\u00b0 C.\nDie sich abspielenden Vorg\u00e4nge lassen sicht in Anlehnung an Schroeter-Thomas\u2019 Formel wie folut Wiedersehen :\nH \u2022 OH\nH,\nCH \u2022 NH \u2022 CO \u2022 NH,\n\\\nH,\n+ H\u201e0\nH\u201e\nH,\n+\nac-a-Tetralol -J- U\t== ac-a-Tetrahydronaphthylharnstoff.\nDie leichte Entstehung dieser K\u00f6rper ist vielleicht von allgemeiner Bedeutung, weil hier ein bequemer Weg zur Gewinnung gewisser aromatischer Harnstoffe gegeben scheint. Mit dem Nachweis, da\u00df der ae-a-Tetrahydronaph-","page":100},{"file":"p0101.txt","language":"de","ocr_de":"\u00dcber d. Schicksal d. Totrahydronaphthalins (Tetralins) im Tierk\u00f6rper. 101\ntliylharnstoff ein Kunstprodukt ist, werden nat\u00fcrlich alle R\u00fcckschl\u00fcsse a\u00fcf vitale Bindung von Kohlenstoff an N-atome hinf\u00e4llig.\nDie Bedeutung der Schroeter-Thomasschen Beobachtungen liegt vielmehr darin, da\u00df durch sie eine Aufkl\u00e4rung der Konstitution des aromatischen Paarlings unserer Glykuron-s\u00e4ure gewonnen ist. Aus unseren Erfahrungen geht wohl sicher hervor, da\u00df die vom K\u00f6rper gebildete gepaarte Glykurons\u00e4ure Ausgangspunkt f\u00fcr die Bildung des substituierten Harnstoffs ist.\nUnter Anlehnung an die Synthesen von Schroeter und l bornas folgt, da\u00df die Formel der urspr\u00fcnglichen Glykurons\u00e4ure nur sein kann:\nC,0HU - CO (CHOH)4 \u2022 COOH.\nDas ac-a-Tetralol .selbst zu fassen gelang nicht; zur Erkl\u00e4rung hierf\u00fcr d\u00fcrfen wir nachfolgende Erfahrung heranziehen.\nDa in allen F\u00e4llen, wo wir Tetralol erwartet haben, im Destillat die oben beschriebene Dihydronaphthalinreaktion mit Kalilauge eingetreten ist (z. B. beim Kochen reiner Tetralin-glykurons\u00e4ure mit Wasser bei saurer Reaktion), so ist es naheliegend, anzunehmen, dass sich in diesen F\u00e4llen das Tetralol unter Wasserabspaltung in Dihydronaphthalin umgewandelt hat :\nUI \u2022 OH\nCII\n\nCH 11\t\n. JCH*\tN.\nCII\nH- H,0\nCH.\n\\/ \\/\nCIL,\nCII,\n\nGanz analog ist die weiterhin gemachte Erfahrung, da\u00df nach Verf\u00fctterung von Dihydronaphthalin an Kaninchen ausgeschiedene Dihydronaphtholglykurons\u00e4ure beim Stehen in saurer L\u00f6sung massenhaft Naphthalin liefert:\n\tCII \u2022 OH\tH\n/\\ !\t/ %\tAAh\n| i\t!\t- HjO = !\t!\t|\t- H,0\n\\/\tv>\t'\tH \\/\\./\n\tH\tH\nC10H9OII\t= Naphthalin -f- Wasser.","page":101},{"file":"p0102.txt","language":"de","ocr_de":"102\nJulius Pohl und Margarete Rawicz,\n\u00dcber die wirkliche Stellung des Hydroxyl sei hierbei nichts ausgesagt.\nWir vermuten, da\u00df es bei den Schr\u00f6ter-Tliomasschen Versuchen durch tagelanges Verweilen der Tetralylglykuron-s\u00e4ure in dem stark phosphorsauren Harn zur Spaltung und passiven Bildung des gepaarten Harnstoffs gekommen ist.\nDas ar-a-Tetralol l\u00e4\u00dft sich k\u00fcnstlich, unter gleichen Bedingungen wie oben die gepaarte Glykurons\u00e4ure, nicht in einen gepaarten Harnstoff \u00fcberf\u00fchren, noch weniger Tetralin selbst.\nDer mit S\u00e4ure gekochte Tetralinharn gibt ein Destillat, dessen erste Anteile nach Trennung vom Naphthalin keine Kalireaktion aufweist, w\u00e4hrend die weiteren Teile diese Reaktion intensiv geben: es gehen also allm\u00e4hlich Zersetzungsprodukte der Tetralinglykurons\u00e4ure \u00fcber.\nAus den alkoholischen Mutterlaugen der Darstellung des 286\u00b0-K\u00f6rpers l\u00e4\u00dft sich durch Destillation ein anfangs farbloses, sp\u00e4ter schwach gelbes, dickfl\u00fcssiges \u00d6l gewinnen, das stickstofffrei ist, in Eiswasser zu Kristallen erstarrte, Schmelzpunkt 8\u00b0 C., Siedepunkt 214\u00b0 C., hatte. Analyse:\nSubstanz = 0,1387, C02 = 0,4589, II20 = 0,1090 Substanz = 0.1207. C02 = 0,4002, 11.0 ^ 0,0972\n\u00b0/\u00ab C\t% \u00bb\nBerechnet f\u00fcr Tetralin C,0H12\t90,91\t9,09\nGefunden: J.\t90,23\tS,79\nII.\t90,43\t9,01.\nEs liegt somit ein Kohlenwasserstoff vor, der trotz der dem Tetralin nahestehenden Analysenwerte wegen der Diffc-ienz der physikalischen Konstanten nicht Tetralin sein kann. Tetralin schmilzt bei -30\u00b0 C, siedet bei 208\u00b0 C. Auch l\u00e4\u00dft sich nicht sicher ausschlie\u00dfen, da\u00df dieser K\u00f6rper erst aus einer andersartigen \\ortufe beim tagelangen Stehen entstanden ist.\nIII. ietralinversuche am Menschen. \u2014 Dihydro-\nnaphthalin.\nGanz anders als Vorstehendes verlief die Untersuchung des Harns von Menschen, die Tetralin (je 5 oder 7 g pro die) per os genommen. Die Harne waren inaktiv, dunkelgr\u00fcn.","page":102},{"file":"p0103.txt","language":"de","ocr_de":"\u00dcber d. Schicksal d. Tctraliydronaplifchalins (Tetralins) im Tierk\u00f6rper. 1()3\nBeim Einengen bei nativer Reaktion, oder bei saurer Reaktion f\u00e4llt ein amorphes Pigment aus, das in konz. KOH l\u00f6slich, mit S\u00e4uren wieder ausf\u00e4llbar, l\u00f6slich in Alkohol ist. Da das Pigment nicht kristallisierte, haben wir von seiner weiteren Untersuchung Abstand genommen. Das Pigment ist mit Kohle v\u00f6llig absorbierbar, nicht mit Talcum.\nDie Menschenharne gaben au\u00dferdem folgende Farbreaktion: versetzt man einige Kubikzentimeter mit einigen Tropfen Ferri-cyankaliuml\u00f6sung, so tritt eine intensive, an Berlinerblau erinnernde F\u00e4rbung ein; dieselbe Verf\u00e4rbung tritt auch mit chromsaurem Kali und verd\u00fcnnter Schwefels\u00e4ure in der K\u00e4lte ein, es handelt sich somit um eine durch Oxydation farbig werdende Leukoverbindung.\nDestilliert man bei saurer Reaktion, so gibt das erste Destillat keine KOH-Reaktion \u2014 kein Dihydronaphthalin \u2014. sp\u00e4ter deutliche positive Kalireaktion, der R\u00fcckstand die Ferricyankaliumreaktion in unver\u00e4nderter St\u00e4rke.\nEine Harnprobe \u2014 vom 2. Tag nach 7l/a g Tetralin \u2014 gab schon mit Essigs\u00e4ure allein versetzt starke Blauf\u00e4rbung. Gepaarte Glykurons\u00e4ure vermochten wir aus dem Harn nicht rein darzustellen, wohl aber gelang der Nachweis von Naphthalin im Destillat des anges\u00e4uerten Harns: deutliche Kristalle, die abgepre\u00dft sublimiert, mit reinem Naphthalin gemengt, Mischschmelzpunkt von 70\u201477\u00b0 C. zeigten.\nNoch anders waren die Verh\u00e4ltnisse bei Yerf\u00fctterung von Dihydronaphthalin an Kaninchen. Reinstes Dihvdronaph-thalin C10I110, Siedepunkt = 85\u00b0 C., Schmelzpunkt = \u20148\u00b0C., 21,5 = 0,9963 verdanken wir der G\u00fcte des Herrn Prof, von Braun. Die leicht gr\u00fcn gef\u00e4rbten Harne gaben bei nativer Reaktion destilliert im Destillat Kristallbl\u00e4ttchen, die ihrem Schmelzpunkt und Geruch nach als Naphthalin anzusprechen sind. Die Harne, die \u20140,65\u00b0 0. im Dezimeterrohr drehten, gaben in der K\u00e4lte mit verd\u00fcnnter H2S04 versetzt eine dichte mikrokristallinische F\u00e4llung; dieselbe neutral gewaschen, abgepre\u00dft, nach Naphthalin riechend, sublimiert, l\u00f6st sich beim Anw\u00e4rmen ; im Destillat Bl\u00e4ttchen vom Schmelzpunkt 81\u00b0 C. Somit sicher Naphthalin. Sie enthalten also eine Glykurons\u00e4ure, die","page":103},{"file":"p0104.txt","language":"de","ocr_de":"104 j. Pohl und Marg. Rawicz, \u00dcber das Schicksal etc.\nschon in der K\u00e4lte spaltbar ist. An dieser Spaltbarkeit in saurer L\u00f6sung scheiterte die Reindarstellung der Dihydro-naphthalinglykurons\u00e4ure aus dem Harn, da die Essigs\u00e4ure der Bleiazetat-F\u00e4llung schon v\u00f6llig zersetzend wirkte.\nDas saure Filtrat des Harns, der nativ nicht reduzierte, reduziert jetzt kr\u00e4ftig. Es ist Glykurons\u00e4ure in der K\u00e4lte abgespalten worden.\nDestilliert man das saure Filtrat des Harns, so bekommt man ein \u00d6ltr\u00f6pfchen enthaltendes Destillat, das gleich einer Dihydronaphthalinsuspension, mit alkoholischer Kalilauge kr\u00e4ftige violette F\u00e4rbung gibt. Es reduziert Silbernitrat direkt, ohne Alkalizusatz, zeigt eine schwache Brom- und deutliche Diazo-reaktion. Es handelt sich wohl gewi\u00df um Dihydronaphtlialin oder sein entsprechendes Hydroxylderivat. Aufgefallen ist uns, da\u00df die Harndestillate niemals a-Naphtholreaktion gaben, obwohl Naphthalin gefunden wurde, das nachNencki in Naph-tholglykurons\u00e4ure \u00fcbergeht (von der Richtigkeit letzterer Angabe haben wir uns durch einen eigenen Versuch \u00fcberzeugt). Es spricht auch dies daf\u00fcr, da\u00df das Naphthalin erst au\u00dferhalb des Organismus, sekund\u00e4r entstanden ist.\nEine Tetralincarbons\u00e4ure, die zu untersuchen wir Gelegenheit hatten, geht unver\u00e4ndert durch den Organismus.\nZusammengefa\u00dft lauten unsere Erfahrungen:\nDas Tetrahydronaphthalin (Tetralin) wird vom tierischen Organismus vorwiegend als ac-a-Tetrolylglykurons\u00e4ure, ein kleiner Teil unver\u00e4ndert durch die Atmung, ausgeschieden.\nBeim Menschen entsteht ein Pigment, sodann eine durch oxydierende Agentien nachweisbare Leukoverbindung, ferner Dihydronaphtlialin und Naphthalin.\nDas Dihydronaphtlialin wird ebenfalls vorwiegend als gepaarte Glykurons\u00e4ure ausgeschieden, die aufs leichteste Naphthalin abspaltet.\nDie bei \"V erarbeitung der Harne gefundenen K\u00f6rper, Tetrahydronaphthalinharnstoff und der 286\u00b0-K\u00f6rper sind passiv entstandene, sekund\u00e4re Umwandlungsprodukte.\nBreslau, 8. November 1918.","page":104}],"identifier":"lit20743","issued":"1919","language":"de","pages":"95-104","startpages":"95","title":"\u00dcber das Schicksal des Tetrahydronaphthalins (Tetralins) im Tierk\u00f6rper","type":"Journal Article","volume":"104"},"revision":0,"updated":"2022-01-31T16:48:30.690207+00:00"}