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{"created":"2022-01-31T15:17:05.081179+00:00","id":"lit20779","links":{},"metadata":{"alternative":"Zeitschrift f\u00fcr Physiologische Chemie","contributors":[{"name":"Vahlen, E.","role":"author"}],"detailsRefDisplay":"Zeitschrift f\u00fcr Physiologische Chemie 106: 133-177","fulltext":[{"file":"p0133.txt","language":"de","ocr_de":"\u00dcber Metabolin und Antibolin aus Hefe.\nVon\nE. Vahlen.\n(Der Reduktion zugegangen am 1. April 1919.)\nVor einigen Jahren1 2) habe ich zwei aus Rinderpankreas gewonnene Stoffe Metabolin und Antibolin beschrieben, von denen der eine die alkoholische G\u00e4rung beschleunigt, der andere sie verz\u00f6gert, und welche die merkw\u00fcrdige Eigenschaft besitzen, sich durch intramolekulare Umlagerung ineinander zu verwandeln. Das Metabolin hatte ferner die F\u00e4higkeit, bei experimentellen Glykosurien die Menge des im Harn ausgeschiedenen Zuckers in bedeutendem Ma\u00dfe herabzusetzen: es handelte sich um Tiere, die durch Injektion von Phloridzin oder Adrenalin *) oder durch Pankreasexstirpation3) diabetisch gemacht worden waren. Diese Wirkung konnte das Metabolin nur nach parietaler Einverleibung im Organismus entfalten; bei Resorption im Verdauungskanal dagegen erlitt es eine Umwandlung in Antibolin, das die intermedi\u00e4re Zuckerzersetzung im entgegengesetzten Sinne beeinflu\u00dft.\nEs war daher f\u00fcr die therapeutische Verwertung erw\u00fcnscht, ein Derivat des Metabolins darzustellen, das zwar nicht mehr in Antibolin umgelagert werden kann, dagegen die beschleunigende Wirkung auf alkoholische G\u00e4rung und\n*) E. Vahlen, \u00dcber die Einwirkung bisher unbekannter Bestandteile des Pankreas. II. Mitteilung. Diese Zeitschr. Bd. 90, S. 158.\n2) E. Vahlen, ebd. 1. Mitteilung. Ibid. Bd. 59, S. 194.\na) L. Mohr und E. Vahlen, Versuche mit Metabolin an diabetischen Hunden. Ibid. Bd. 90, S. 198.\nHoppe-Seyler's Zeitschrift f. physiol. Chemie. CVI.\n10","page":133},{"file":"p0134.txt","language":"de","ocr_de":"134\nE. Vahlen,\nintermedi\u00e4re Zuckerspaltung nicht verloren hat. Dies ist nunmehr gelungen, nachdem in der Hefe ein neues Substrat zur Darstellung von Metabolin gefunden worden war.\nI. Darstellung von Metabolin aus Hefe.\nZur Darstellung des Metabolins aus Hefe bediente ich mich der fr\u00fcher auf das Pankreas angewandten Chlorzinkmethode1). Durch Erhitzen auf 120\u00b0 getrocknete und zu feinstem Pulver verriebene Pre\u00dfhefe wird mit alkoholischer Chlorzinkl\u00f6sung, die 50 g Chlorzink in 100 ccm enth\u00e4lt, vermischt: auf je 50 g Trockenhefe kommen 75 ccm der Chlorzinkl\u00f6sung. Dieses in einer Porzellanschale gut zusammenger\u00fchrte Gemenge blieb bis zur Verfl\u00fcchtigung des Alkohols auf siedendem Wasserbad, dann kam es in einen Trockenschrank bei 150\u2014160\u00b0. Eine erheblich geringere Temperatur beider angewandten Konzentration des Chlorzinks, z. B. 120\u2014130\u00b0, l\u00e4\u00dft die Bildung von Metabolin fast auf Null herabsinken, h\u00f6here Temperaturen beeintr\u00e4chtigen die Ausbeute, indem ein gro\u00dfer Teil wieder zerst\u00f6rt wird. Es empfiehlt sich, die bei hoher Temperatur weich gewordene Masse noch hei\u00df mehrmals umzuwenden und mit einem metallenen Spatel gr\u00fcndlich durchzukneten, schlie\u00dflich nach zeitweiligem Abk\u00fchlen, wobei sie wieder hart und spr\u00f6de wird, zu pulvern. Das Erhitzen wird so lange fortgesetzt, bis das Reaktionsprodukt gleichm\u00e4\u00dfig schwarz geworden ist; bei der Menge von 50 g Hefe gebraucht man dazu etwa 1 Stunde. Darauf l\u00e4\u00dft man die Masse mit Wasser \u00fcbergossen so lange stehen, bis sie ganz weich geworden, bringt sie auf ein Filter und w\u00e4scht unter \u00f6fterer Erneuerung desselben so lange, bis eine Probe des Filtrates keine Reaktion auf Zink mehr gibt. Nun wird sie in einer Porzellanschale mit 250 ccm 3%iger \u00c4tzalkalilauge einige Zeit zum Sieden erhitzt, wobei ein Teil in L\u00f6sung geht; es wird aber nicht erst abfiltriert, sondern, ohne das Gel\u00f6ste von der gro\u00dfen Menge des Ungel\u00f6sten zu trennen, sogleich mit Schwefels\u00e4ure anges\u00e4uert, auf ein Filter geworfen und gr\u00fcnd-\nJ) ]. c. Bd. 90, S. 1G4.","page":134},{"file":"p0135.txt","language":"de","ocr_de":"\u00dcber Metabolin und Antibolin aus Hefe.\n135\nlieh ausgewaschen. Jetzt zieht man den Filterr\u00fcckstand mit 250 ccm 2\u20143%iger Ammoniakl\u00f6sung in der Siedehitze wiederholt aus, wobei die Hauptmenge ungel\u00f6st zur\u00fcekbleibt. Die filtiierten und vereinigten Ammoniakausz\u00fcge werden mit Schwefels\u00e4ure gef\u00e4llt und der abfiltrierte Niederschlag bis zum Verschwinden der Schwefels\u00e4urereaktion ausgewaschen. Der nun gewonnene Filterr\u00fcckstand \u2014 Reaktionsprodukt aus 50 g Trockenhefe \u2014 wird mit einer hei\u00dfen L\u00f6sung von 6 g Oxals\u00e4ure in 30 ccm Wasser zusammenger\u00fchrt, zum Sieden erhitzt, mit 200 ccm Wasser verd\u00fcnnt und noch einmal aufgekocht, es mu\u00df sich fast alles l\u00f6sen; schlie\u00dflich durch Faltenfilter filtriert. Diese Oxals\u00e4urel\u00f6sung enth\u00e4lt das Hefe-Antibolin, das durch teilweise Neutralisierung der S\u00e4ure mit \u00c4tzalkalilauge als Metabolin ausgef\u00e4llt wird: Man mu\u00df so lange von der Lauge hinzuf\u00fcgen, als noch ein Niederschlag entsteht, aber gleichzeitig darauf achten, da\u00df die Reaktion stark sauer bleibt; wird diese neutral oder alkalisch, so tritt erst teilweise, dann vollst\u00e4ndige L\u00f6sung des Ausgef\u00e4llten ein. Die Ausscheidung des Niederschlages wird durch Erw\u00e4rmen auf einige drei\u00dfig Grad beg\u00fcnstigt, die dar\u00fcberstehende Fl\u00fcssigkeit mu\u00df farblos oder h\u00f6chstens schwach gelb gef\u00e4rbt sein; andernfalls ist nicht gen\u00fcgend von der Lauge hinzugef\u00fcgt und noch nicht alles Metabolin ausgeschieden worden. Der Niederschlag ist dds gesuchte Hefe-Metabolin, es wird abfiltriert und ausgewaschen. Das F iltrat darf kein Antibolin mehr enthalten, also keinen Niederschlag mehr geben mit Schwefels\u00e4ure oder \u00dfenzolsulfos\u00e4ure oder Mekons\u00e4ure usw. Das Metabolin wird so lange ausgewaschen, bis es frei von Oxals\u00e4ure ist. Durch w iederholtes L\u00f6sen und F\u00e4llen wird das Metabolin weiter gereinigt. Es mu\u00df vollkommen frei von Phosphor und Chlor sein, enth\u00e4lt dann aber immer noch Schwefel, der unter einem gewissen Mindestgehalt nicht entfernt werden kann, also in diesem Betrage keine Verunreinigung, sondern einen Bestandteil des Metabolins darstellt. Die Schwefelbestimmungen wurden in der Weise ausgef\u00fchrt, da\u00df die bei 100\u2014110\u00b0 getrocknete Substanz mit der mehrfachen Menge einer Mischung von gleichen Teilen Natriumsuperoxyd und Natriumkarbonat im","page":135},{"file":"p0136.txt","language":"de","ocr_de":"136 j\nE. Vahlen,\nNickeltiegel verascht und die Schwefels\u00e4ure als Baryumsulfat gef\u00e4llt wurde.\n0,5031 g\tSubstanz\tgaben 0,0590 g BaS04\t\t= 1,62% S\n0,8101 \u201e\t\u00bb\t*\t0,0746 \u201e\t\u201e\t= 1,26% \u201e\n0,4100 \u201e\t*\t\u00bb\t0,0369 \u201e r\t= 1,24% \u201e\n0,3044 ,\tfl\tV\t0,0320 \u201e\t,\t\u2014 1 440\n0,i 54o \u201e\t1\u00bb\tn\t0,0886 \u201e \u25a0\u201e\t\u2014 1 6\u2018>0' \u2014 /0 r\ne Elementaranalyse\t\t\tdes bis zu\teinem konstanten\nSchwefelgehalt gereinigten Metabolins ergab folgende Werte:\n20,505 mg Substanz gaben 41,261 mg CO, und\n12,320 mg H20 = 54,88% C: 6,68% H. 20,460 mg Substanz gaben 40,955 mg COa und\n11,800 mg H,0 = 54,88% C; 6,41% H. 0,2455 g Substanz gaben 0,4951 g CO* und\n0,1478 g H,0 = 55,08% C; 6,69% H. 0,1842 g Substanz gaben 0,3713 g CO, und\n0,1115 g H, 0 = 54,95% C; 6,73% H. 35,020 rag Substanz gaben 3,2 ccm N bei 716 mm und 26\u00b0 = 9,54% 35,090 \u201e\t\u201e\t\u201e 3,15 , \u201e , 713 ,\n0,2335 g 0,2193 \u201e\n21,4\n19,7\n754\n752\n25\u00b0 = 9,37% 28\u00b0 = 9,95% 270 = 9.81%\nN\n\nIm Mittel sind also gefunden worden:\n51,7% C; 6,63% H; 9,66% N; 1,43% S; 27,58% O.\nF\u00fcr das Pankreas-Metabolin war gefunden worden1):\n59,26% C; 6,64% H; 8,65% N; 25,45% O.\nZwischen Pankreas- und Hefe-Metabolin bestellt \u00dcbereinstimmung nur hinsichtlich des Wasserstoffgehaltes, der 6,64% bzw. 6,63% betr\u00e4gt; der Stickstoffgehalt des Hefe-Metabolins, 9,66%\u00bb ist nur 1 % h\u00f6her als der des Pankreas-Metabolins, 8,65 %; noch gr\u00f6\u00dfer ist der Unterschied des Kohlenstoffgehaltes, der im Hefe-Metabolin, 54,7%, um 4 \u2018/a% niedriger ist als im Pankreas-Metabolin mit 59,26%. Im Vergleich mit den Proteinstoffen, sowohl den eigentlichen Albuminstoffen, als auch den Albuminoiden (Keratin, Leim etc.) mit 50\u201456% C und 15\u201418% N zeichnen sich die Metaboline durch einen hohen Kohlenstoffgehalt und einen niedrigen\n*) 1. c. S. 167.","page":136},{"file":"p0137.txt","language":"de","ocr_de":"\u00dcber Metabolin und Antibolin aus Hefe.\n137\nStickstoffgehalt aus; beides, sowie die braune Farbe, n\u00e4hert sie den Melaninen.\nW\u00e4hrend die Alkaliverbindungen des Metabolins sich in Wasser leicht und auch in Weingeist l\u00f6sen, sind die Verbindungen mit alkalischen Erden und Schwermetallen unl\u00f6slich bzw. schwer l\u00f6slich. Es werden daher Antibolinl\u00f6sungen in Milchs\u00e4ure gef\u00e4llt von: Chlorcalcium, Chlorbaryum, Bleiacetat, Zinkacetat, Kupferacetat, Eisenchlorid, Quecksilberchlorid, Silbernitrat; desgleichen verursachen Ferrocyankalium und Ferricyankalium Niederschl\u00e4ge.\nDas Metabolin geht beim Trocknen allm\u00e4hlich in eine Modifikation \u00fcber, die weder durch Alkali noch durch Milchs\u00e4ure und die \u00fcbrigen Substanzen, welche sonst eine Umwandlung in Antibolin bewirken, auch nicht beim Erw\u00e4rmen vollkommen in L\u00f6sung gebracht werden kann. Bei Metabolin-pr\u00e4paraten, die nach Behandeln mit Alkohol und \u00c4ther an der Luft oder bei niedriger Temperatur, 30\u201440\u00b0, getrocknet sind, geht diese Umwandlung viel langsamer vor sich, es erfordert sehr viel mehr Zeit, ehe sie zum gr\u00f6\u00dften Teil unl\u00f6slich geworden sind. Sehr rasch erfolgt diese Umwandlung bei h\u00f6herer Temperatur, also durch Trocknen bei 100\u00b0 und dar\u00fcber. Man kann sie dann durch Kochen mit Ammoniak oder Atzalkalilaugc, allerdings unter Zersetzung eines je nach der St\u00e4rke der Lauge gr\u00f6\u00dferen oder geringeren Anteils in L\u00f6sung bringen, aus der S\u00e4ure wieder das Metabolin von den urspr\u00fcnglichen Eigenschaften f\u00e4llt. Aber nicht nur in freiem Zustande, sondern auch an Alkali gebunden, geht das Metabolin bei scharfem Trocknen oder l\u00e4ngerem Aufbewahren teilweise in jene unl\u00f6sliche Modifikation \u00fcber. Am besten ist es, mit Alkali oder Ammoniak eine neutrale L\u00f6sung von Metabolin herzustellen und diese einzuengen ; zum Schlu\u00df lasse man bei niedriger Temperatur fast vollst\u00e4ndig .verdunsten und nach dem F\u00e4llen und Waschen mit Alkohol\u00e4ther bei ,)0 4(j\u00ab trocknen. Ein solches Pr\u00e4parat bleibt l\u00e4ngere Zeit, namentlich bei Anwendung von W\u00e4rme, in Wasser l\u00f6slich. Ist es nach l\u00e4ngerem Aufbewahren zum Teil unl\u00f6slich geworden, so setzt man das Metabolin mit Salzs\u00e4ure in Freiheit,","page":137},{"file":"p0138.txt","language":"de","ocr_de":"138\nE. Yahlen,\nkocht es mit der n\u00f6tigen Menge Oxals\u00e4ure und f\u00e4llt aus der gewonnenen L\u00f6sung von Antibolin das Metabolin durch eines der Reagentien, welche jenes in dieses umwandeln. Noch besser aber, um vor Verlusten durch Umwandlung des Meta-bolins in die unl\u00f6sliche Modifikation bewahrt zu bleiben, ist das Antibolin in L\u00f6sung aufzuheben.\nII. Gegenseitige Umlagerung von Metabolin und\nAntibolin.\nWie schon gesagt, verhalten sich Metabolin und Antibolin aus Hefe bez\u00fcglich ihrer reziproken Umwandlung wie die entsprechenden Substanzen aus Pankreasl) ; nur hat sich die Zahl der Stoffe, die auf ihre F\u00e4higkeit, diese Umlagerung zu bewirken, gepr\u00fcft worden sind, erheblich vermehrt.\nFrisch gef\u00e4lltes Metabolin wird unter Verwandlung in Antibolin von einer Reihe organischer S\u00e4uren gel\u00f6st: Ameisens\u00e4ure, Essigs\u00e4ure, Propions\u00e4ure, \u00df-Oxybutters\u00e4ure, iso-Oxy-butters\u00e4ure, Glykols\u00e4ure, Milchs\u00e4ure, Oxals\u00e4ure, Weins\u00e4ure. Bernsteins\u00e4ure, Zitronens\u00e4ure, \u00c4pfels\u00e4ure, Mandels\u00e4ure; gewi\u00df werden noch manche andere organische S\u00e4uren, die noch nicht daraufhin untersucht worden sind, die gleiche Wirkung besitzen. \\ on anorganischen S\u00e4uren sind nur Phosphors\u00e4ure und Arsens\u00e4ure imstande, die Umlagerung Metabolin -\u25ba Antibolin herbeizuf\u00fchren.\nIn L\u00f6sungen von Antibolin in den genannten S\u00e4uren bewirken eine F\u00e4llung durch Umwandlung in Metabolin die Mehrzahl der gebr\u00e4uchlichen Minerals\u00e4uren, also : die Halogenwasserstoffs\u00e4uren, Salpeters\u00e4ure und Schwefels\u00e4ure; ferner die aromatischen Sulfos\u00e4uren, wie: Benzolsulfos\u00e4ure, Phenol-sulfos\u00e4uren, Salizylsulfos\u00e4ure, Naphtalinsulfos\u00e4uren etc.; au\u00dferdem eine kleinere Zahl organischer S\u00e4uren: Mekons\u00e4ure, Chelidons\u00e4ure, Gallusgerbs\u00e4ure (Tannin), Ferro- und Ferricyan-wasserstoffs\u00e4ure; endlich Pikrins\u00e4ure.\nVon den aromatischen Sulfos\u00e4uren macht eine Ausnahme die Sulfanils\u00e4ure ; diese f\u00e4llt nicht nur nicht Metabolin aus\n\u00bb) I. c. 13d. 90, S. 172.","page":138},{"file":"p0139.txt","language":"de","ocr_de":"\u00dcber Metabolin und Antibolin aus Hefe.\t139\nAntibolinl\u00f6sungen, sondern l\u00f6st ersteres unter Umwandlung in Antibolin.\nViele in den Kreis der Untersuchung gezogenen Stoffe erwiesen sich bez\u00fcglich der Umlagerung Metabolin I7 Antibolin als vollkommen indifferent: sie vermochten weder Metabolin zu l\u00f6sen, noch in Antibolinl\u00f6sungen einen Niederschlag hervorzurufen. Aus dieser Gruppe von Substanzen verdienen besondere Erw\u00e4hnung: die Dehydracets\u00e4ure wegen ihrer Verwandtschaft zur Mekons\u00e4ure und Chelidons\u00e4ure1), die Galluss\u00e4ure, deren Muttersubstanz die Gallusgerbs\u00e4ure Antibolin in Metabolin umlagert, und die Bors\u00e4ure.\nDie Energie, mit welcher die einzelnen wirksamen Stoffe die Umlagerung Metabolin + Antibolin vollbringen, ist verschieden gro\u00df. Ich hatte schon fr\u00fcher darauf hingewiesen2), da\u00df z. B. Milchs\u00e4ure leichter Metabolin in Antibolin zu verwandeln schien als Essigs\u00e4ure; noch gr\u00f6\u00dfer war der Unterschied der Mekons\u00e4ure und Chelidons\u00e4ure im Vergleich mit den Minerals\u00e4uren bez\u00fcglich ihrer Wirksamkeit bei der entgegengesetzten Umwandlung. Es werden im Folgenden Versuche beschrieben, in denen diese Unterschiede gemessen und in bestimmten Zahlengr\u00f6\u00dfen ausgedr\u00fcckt sind.\nEs wurden Antibolinl\u00f6sungen mittels folgender S\u00e4uren hergestellt: Milchs\u00e4ure, Brenztraubens\u00e4ure, Zitronens\u00e4ure, Oxals\u00e4ure, Weins\u00e4ure, Phosphors\u00e4ure, und zwar in \u00e4quimolekularen L\u00f6sungen, ausgehend von der am schwersten l\u00f6slichen S\u00e4ure, der Bernsteins\u00e4ure, die h\u00f6chstens zu 5 \u00b0/0 sich in kaltem Wasser l\u00f6st. Es -wurde deshalb eine 4\u00b0/0ige L\u00f6sung dieser S\u00e4ure angewandt. Da das Molekulargewicht der Bernsteins\u00e4ure 118 betr\u00e4gt und 118:4 = 29,5, so wurden alle \u00fcbrigen S\u00e4uren in L\u00f6sungen angewandt, die ein Drei\u00dfigstel ihres Molekulargewichtes in Grammen auf 100 ccm enthielt. Dann wurden von frischgef\u00e4lltem Metabolin 3%ige L\u00f6sungen in diesen S\u00e4uren hergestellt.\nZuerst verglich ich Antibolinl\u00f6sungen in Milchs\u00e4ure, Zitronens\u00e4ure und Oxals\u00e4ure bez\u00fcglich ihrer F\u00e4llbarkeit durch\n*) 1. c. Bd. 90, 8.177.\n*) 1. c. Bd. 90. S. 172.","page":139},{"file":"p0140.txt","language":"de","ocr_de":"140\nE. Vahlen,\nMekons\u00e4ure und Chelidons\u00e4ure; die erstere in 0,8%iger, die letztere in 0,38%iger L\u00f6sung. Um aus 0,5 ccm der Oxals\u00e4urel\u00f6sung alles Antibolin als Metabolin auszuf\u00e4llen, gen\u00fcgten 0,1 ccm der Mekons\u00e4urel\u00f6sung; das Filtrat des Niederschlages war farblos und gab keinen weiteren Niederschlag mit Mekons\u00e4ure. Von der Chelidons\u00e4urel\u00f6sung waren auf 0,5 ccm der Oxals\u00e4urel\u00f6sung 1,1 ccm notwendig, um eine vollst\u00e4ndige Umwandlung des Antibolins in Metabolin zu bewirken. Da das Molekulargewicht der Mekons\u00e4ure 200 betr\u00e4gt, das der Chelidons\u00e4ure 184 nicht weit davon abweicht, so h\u00e4tte man, falls diese beiden S\u00e4uren bei der Umwandlung Antibolin -> Metabolin eine gleich gro\u00dfe Energie entfalteten, erwarten m\u00fcssen, da\u00df von. der Chelidons\u00e4urel\u00f6sung, deren Konzentration halb so stark war als die der Mekons\u00e4ure, etwa doppelt so viel von der Chelidons\u00e4urel\u00f6sung n\u00f6tig sein mu\u00dfte als von der Mekons\u00e4urel\u00f6sung zur vollst\u00e4ndigen Umwandlung einer gleichen Menge von Antibolin; statt dessen war die elffache Menge notwendig. Es hat sich also die Mekons\u00e4ure in der F\u00e4higkeit, Antibolin in Metabolin zu verwandeln, etwa sechsmal st\u00e4rker als die Chelidons\u00e4ure bewiesen. Da aber die Mekons\u00e4ure- und die Chelidons\u00e4urel\u00f6sung nicht die gleiche Konzentration besa\u00dfen, weder dem molekularen noch dem absoluten Gewichte nach, so mochte dieser gro\u00dfe Unterschied zum Teil wenigstens in der h\u00f6heren Konzentration der Mekons\u00e4ure-l\u00f6sung begr\u00fcndet sein, eine Vermutung, die weitere Versuche zwar best\u00e4tigten, durch welche aber gleichfalls eine erhebliche \u00dcberlegenheit der Mekons\u00e4ure \u00fcber der Chelidons\u00e4ure hinsichtlich der gepr\u00fcften Funktion bewiesen wurde.\nDie Zitronen- und Milchs\u00e4urel\u00f6sungen des Antibolins verhielten sich im gro\u00dfen und ganzen ebenso wie die Oxals\u00e4urel\u00f6sung. Es wurde auf je 0,5 ccm beider L\u00f6sungen von der Mekons\u00e4urel\u00f6sung 0,1 ccm, von der Chelidons\u00e4urel\u00f6sung n,9 ccm gebraucht, lim eine vollst\u00e4ndige Umwandlung des Antibolins in Metabolin zu erzielen. Des weiteren wurden 3%ige L\u00f6sungen von Antibolin in L\u00f6sungen von Weins\u00e4ure und Brenztraubens\u00e4ure von gleicher Molekularkonzentration wie die vorher benutzten S\u00e4uren gepr\u00fcft. Je 0,5 ccm dieser Anti-","page":140},{"file":"p0141.txt","language":"de","ocr_de":"\u00dcber Metabolin und Antibolin aus Hefe.\n141\nbolinl\u00f6sung bedurften 0,1 ccm der Mekons\u00e4urel\u00f6sung zur vollkommenen Umwandlung des Antibolins in Metabolin, von der Chelidons\u00e4urel\u00f6sung 0,9 ccm. Es ergibt sich aus den angef\u00fchrten Versuchen erstens, da\u00df die einmal gefundene Menge von Mekons\u00e4ure und Chelidons\u00e4ure, welche n\u00f6tig ist, um eine bestimmte Quantit\u00e4t von Antibolin umzuwandeln, bei gleich bleibender Konzentration der L\u00f6sung eine konstante Gr\u00f6\u00dfe ist, und zweitens, da\u00df die Kraft mit der Oxals\u00e4ure, Zitronens\u00e4ure, Milchs\u00e4ure, Weins\u00e4ure und Brenztrauben s\u00e4ure die Umwandlung Metabolin \u2014\u25ba Antibolin bewirken, bei der angewandten Konzentration ziemlich gleich ist. Anders verh\u00e4lt sich die Phosphors\u00e4ure: 0,5 ccm der 3%igen Antibolinl\u00f6sung in dieser verlangten 0,25 ccm der Mekons\u00e4urel\u00f6sung, ehe alles Antibolin in Metabolin umgewandelt und ausgef\u00e4llt war. Es hat also die Phosphors\u00e4ure \u2014 unter den obwaltenden Bedingungen des Experimentes \u2014 die angewandten organischen S\u00e4uren in der F\u00e4higkeit, Metabolin in Antibolin zu verwandeln, um das Zweiundeinhalbfache \u00fcbertroffen. Von der ('helidons\u00e4urel\u00f6sung verlangten 0,5 ccm der Antibolin-Phosphor-s\u00e4urel\u00f6sung 1,4 ccm zur vollst\u00e4ndigen Umwandlung des Antibolins in Metabolin; gemessen an der Wirksamkeit der Chelidons\u00e4ure zeigt sich also die Kraft der Phosphors\u00e4ure, Metabolin in Antibolin zu verwandeln, den angewandten organischen S\u00e4uren immer noch \u00fcberlegen, aber nicht in dem gleichen Ma\u00dfe wie gegen\u00fcber der Mekons\u00e4ure, die freilich in doppelter Konzentration angewandt worden ist als die < helidons\u00e4ure.\nZum Vergleich der Wirkungsst\u00e4rken von Salzs\u00e4ure und Mekons\u00e4ure wurden zu 0,5 ccm der 3%igen Phosphors\u00e4ure-Antiboiinl\u00f6sung 0,25 ccm der 0,8 \u00b0/0igen Mekons\u00e4urel\u00f6sung hinzugef\u00fcgt, welche sogleich, entsprechend der eben mitgeteilten Erfahrung, eine vollst\u00e4ndige Ausf\u00e4llung des Metabolins bewirkte. Andere Proben von je 0,5 ccm der Phosphors\u00e4ure-Antibolinl\u00fcsung, mit Normal-Salzs\u00e4ure versetzt, brauchten LO ccm davon, ehe eine opaleszente Tr\u00fcbung wahrnehmbar wurde, die beim Erw\u00e4rmen wieder verschwand; es waren 1.4 ccm der Salzs\u00e4ure zur vollkommenen Umwandlung des","page":141},{"file":"p0142.txt","language":"de","ocr_de":"142\nE. V ah len,\ngel\u00f6sten Antibolins erforderlich. Man gewinnt daraus eine deutliche Vorstellung von der au\u00dferordentlich viel gr\u00f6\u00dferen Kraft, mit der die Mekons\u00e4ure im Vergleich zur Salzs\u00e4ure die Umlagerung herbeif\u00fchrt, da 0,25 ccm der Mekons\u00e4ure-l\u00f6sung denselben Wirkungsgrad hatten als 1,4 ccm der Normal-Salzs\u00e4ure, wobei zu bedenken, da\u00df letztere 3,7 %ig, jene nur 0*8%ig war; der Unterschied erscheint aber noch ungeheurer, wenn man die molekulare Konzentration in Betracht zieht, da das Molekulargewicht der Salzs\u00e4ure 36,5, das der Mekons\u00e4ure 200 betr\u00e4gt.\nEndlich wurden an der gleichen Phosphors\u00e4ure-Antibolin-l\u00f6sung Schwefels\u00e4ure und Benzolsulfos\u00e4ure miteinander verglichen, beide in Normall\u00f6sungen: 0,5 ccm der Antibolinl\u00f6sung erforderten 1,4 ccm der Schwefels\u00e4urel\u00f6sung und 0,2 ccm der Benzolsulfos\u00e4urel\u00f6sung zur vollkommenen Umwandlung des Antibolins in Metabolin. Die Benzolsulfos\u00e4ure erwies sich als sehr viel st\u00e4rker wie die Schwefels\u00e4ure, aber unter Ber\u00fccksichtigung der viel h\u00f6heren Konzentration als viel schw\u00e4cher als die Mekons\u00e4ure. Durch diese Versuche wird meine fr\u00fchere, nur auf qualitative Proben sich st\u00fctzende Behauptung, da\u00df Mekons\u00e4ure in besonders starkem Ma\u00dfe die Umwandlung Antibolin -\u25ba Metabolin herbeif\u00fchre und da\u00df auch Sulfos\u00e4uren die Minerals\u00e4uren an Wirksamkeit \u00fcbertreffen, vollauf best\u00e4tigt und in bestimmten Zahlen ausgedr\u00fcckt.\nIm Folgenden wird eine zweite Versuchsreihe zur Demonstration der wechselnden St\u00e4rke verschiedener Stoffe bei der Umwandlung Antibolin -\u25ba Metabolin mitgeteilt. Es ist ausgegangen worden von einer 1 %igen L\u00f6sung von Antibolin in Oxals\u00e4ure ; je 10 ccm davon mit Schwefels\u00e4ure ausgef\u00e4llt, gr\u00fcndlich ausgewaschen. und jede Portion frischgef\u00e4llten Meta-bolins = 0,1 g in je 10 ccm \u00e4quimolekularer L\u00f6sungen von Phosphors\u00e4ure, Oxals\u00e4ure, Brenztraubens\u00e4ure, Weins\u00e4ure und Zitronens\u00e4ure unter gelindem Erw\u00e4rmen gel\u00f6st. Jede dieser L\u00f6sungen enthielt den 30. Teil des Molekulargewichtes der genannten S\u00e4uren in 100 ccm, also in runden Zahlen 3 % f\u00fcr Phosiphors\u00e4ure, Oxals\u00e4ure, Brenztraubens\u00e4ure, Milchs\u00e4ure, 5 \u00b0, 0 f\u00fcr Weins\u00e4ure und 6% Zitronens\u00e4ure. In gleicherweise wurden","page":142},{"file":"p0143.txt","language":"de","ocr_de":"\u00dcber Metabolin und Antibolin aus Hefe.\n143\nL\u00f6sungen hergestellt von Bernsteins\u00e4ure 4%, Mandels\u00e4ure 5\u00b0/0 und Essigs\u00e4ure 2%. W\u00e4hrend aber die erstgenannten S\u00e4uren je 0,1 g frischgef\u00e4lltes Metabolin auf 10 ccm bei schwachem Erw\u00e4rmen vollkommen aufl\u00f6sten, so da\u00df nach dem Filtrieren nichts auf dem Filter zur\u00fcckblieb, gelang dies bei den drei zuletzt genannten S\u00e4uren nicht. Und zwar wies die geringste L\u00f6sungskraft die Essigs\u00e4ure auf\u2019, auch nach dem Erw\u00e4rmen hatte sie so wenig von dem Metabolin aufgel\u00f6st, da\u00df das gewonnene Filtrat fast farblos war und mit einer 4%igen L\u00f6sung von Benzolsulfos\u00e4ure erst nach geraumer Frist eine geringe Spur eines Niederschlages auftreten lie\u00df. Es best\u00e4tigt sich also hier meine fr\u00fcher ausgesprochene Vermutung, da\u00df die F\u00e4higkeit der Essigs\u00e4ure, Metabolin in Antibolin zu verwandeln, hinter derjenigen der Milchs\u00e4ure (und anderer organischer S\u00e4uren) zur\u00fcckbleibt. \u2018Von der Essigs\u00e4ure sind viel h\u00f6here Konzentrationen erforderlich, um Metabolin iii L\u00f6sung zu bringen. Die Bernsteins\u00e4ure erwies sich sehr viel wirksamer als die Essigs\u00e4ure, indem bei obiger Konzentration zwar ein erheblicher Teil von 0,1 g Metabolin ungel\u00f6st blieb, aber doch immerhin ein braunes Filtrat erhalten wurde, worin 4 %ige Benzolsulfos\u00e4ure sofort einen braunen, flockigen Niederschlag erzeugte. Die Mandels\u00e4ure steht in ihrer Aufl\u00f6sungskraft f\u00fcr Metabolin zwischen Essigs\u00e4ure und Bernsteins\u00e4ure. Es versteht sich \\ on selbst, da\u00df die drei S\u00e4uren bei folgender vergleichender 1 r\u00fcfung nicht weiter in Betracht kamen. Zu dieser wurden benutzt die Antibolinl\u00f6sungen in Phosphors\u00e4ure, Oxals\u00e4ure, Brenztraubens\u00e4ure, Milchs\u00e4ure, Weins\u00e4ure und Zitronens\u00e4ure. Jede\ndieser \u00e4quimolekularen L\u00f6sungen, und zwar mit \u2014 : 100 ccm.'\n30 g\nenthielten 0,1 g Antibolin auf 10 ccm = 1 %. F\u00fcr die entgegengesetzte Umlagerung kamen in Anwendung Mekons\u00e4ure, fhelidons\u00e4ure und Benzolsulfos\u00e4ure, und zwar da die Chelidon-s\u00e4ure sich nur zu 0,3 \u00b0/0 in kaltem Wasser l\u00f6st, d. h. das Molekulargewicht 184 : 613, auch die beiden andern S\u00e4uren\nin gleicher molekularer Konzentration : 100, also die\nblo\nMekons\u00e4ure zu 0,32%\u00bb die Benzolsulfos\u00e4ure zu 0,26 \u00b0/0.","page":143},{"file":"p0144.txt","language":"de","ocr_de":"144\nE. Vahlen,\nEs wurden von den obigen Antibolinl\u00f6sungen je 0,5 ccm in ein Reagensglas gebracht und mittels einer in hundertstel Kubikzentimeter geteilten Pipette so viel von der Mekons\u00e4ure-, Chelidons\u00e4ure- und Benzolsulfos\u00e4urel\u00f6sung hinzugef\u00fcgt, bis alles Antibolin in Metabolin verwandelt war. Dabei wurde durch vorsichtigen, tropfen weisen Zusatz des Reagenses die Grenze ermittelt, bei der nach Erzeugung der F\u00e4llung eben ein farbloses Filtrat erhalten werden konnte, in dem ein weiterer Zusatz de? Reagenses keinen Niederschlag mehr hervorbrachte. So ben\u00f6tigten zur vollst\u00e4ndigen Umwandlung des Antibolin* in Metabolin je 0,5 ccm der L\u00f6sung in:\nWeins\u00e4ure.............0.1 ccm Mekons\u00e4urel\u00f6sung\nZitronens\u00e4ure . ...\t0.1\t\u201e\t\u201e\nMilchs\u00e4ure............0,1\t\u201e\t\u201e\nBrenztraubens\u00e4ure . .\t0.15\t,\t\u201e\nOxals\u00e4ure.............0,2\t\u201e\t\u201e\nPhosphors\u00e4ure ....\t0,25\t*\t\u201e\nAlso auch hier ergibt sich wie in den fr\u00fcheren Versuchen itrotz der Verschiedenheit der Konzentrationen, die in jenen 3% f\u00fcr die Antibolinl\u00f6sungen statt 1% und 0,8% statt 0,32% f\u00fcr die Mekons\u00e4urel\u00f6sung betrug), da\u00df die Energie, welche die Phosphors\u00e4ure des Antibolins in Metabolin durch die Mekons\u00e4ure entgegensetzt, sehr viel gr\u00f6\u00dfer ist als jene der zum Vergleich herangezogenen organischen S\u00e4uren. Auch in den fr\u00fcheren Versuchen brauchten je 0,5 ccm Antibolinl\u00f6sung der organischen. S\u00e4uren 0,1 ccm der Mekons\u00e4urel\u00f6sung, w\u00e4hrend 0,5 ccm der Phosphors\u00e4urel\u00f6sung 0,25 ccm von der Mekons\u00e4urel\u00f6sung beanspruchten. Nur die Brenztraubens\u00e4ure und noch mehr die Oxals\u00e4ure hat in den neuen Versuchen einer gr\u00f6\u00dferen Menge der Mekons\u00e4ure das Gleichgewicht gehalten.\nVon der Chelidons\u00e4urel\u00f6sung verlangten je 0,5 ccm der Antibolinl\u00f6sungen in:\n1\\ eins\u00e4ure .... 0,25 ccm Chelidons\u00e4urel\u00f6sung Zitronens\u00e4ure . . .\t0.25\t\u201e\t\u201e\nMilchs\u00e4ure ....\t0.25\t\u201e\t\u201e\nBrenztraubens\u00e4ure .\t0,5\t\u201e\nOxals\u00e4ure . ...\t1,0\t*\t\u201e\nPhosphors\u00e4ure ...\t1.6\t^\t\u201e","page":144},{"file":"p0145.txt","language":"de","ocr_de":"( ber Metaboi in und Antibolin aus Hefe.\n145\nZun\u00e4chst zeigt sich hier dieselbe Reihenfolge wie bei der Mckons\u00e4ure, ferner erweist sich die Chelidons\u00e4ure als weniger wirksam. Indessen ist der Unterschied der einzelnen S\u00e4urel\u00f6sungen in ihrem ^ erhalten gegen Chelidons\u00e4ure etwas anders als gegen Mekons\u00e4ure: Weins\u00e4ure, Zitronens\u00e4ure, Milchs\u00e4ure bilden wieder eine Gruppe; die Brenztraubens\u00e4ure besitzt, gemessen an der Chelidons\u00e4ure, eine doppelt so gro\u00dfe Kraft, Metabolin in Antibolin umzuwandeln, als jene; die Oxals\u00e4ure die vierfache und die Phosphors\u00e4ure sogar die sechsfache. Die hiei gefundenen relativen Unterschiede zwischen Chelidons\u00e4ure und Mekons\u00e4ure k\u00f6nnen mit den fr\u00fcher ermittelten nicht verglichen werden, weil dort Mekons\u00e4ure und Chelidons\u00e4ure nicht in \u00e4quimolekularen L\u00f6sungen angewandt wurden, sondern die ' < helidons\u00e4urel\u00f6sung in dieser Hinsicht nur halb so stark war als die Mekons\u00e4urel\u00f6sung.\nBenzolsulfos\u00e4ure in gleicher Molekularkonzentration als Mekons\u00e4ure und Chelidons\u00e4ure angewandt, envies sich schw\u00e4- -eher in ihrer Wirkung als diese: je 0,5 ccm der Antibolin-l\u00f6sungen in Weins\u00e4ure und Milchs\u00e4ure verlangten 4 ccm der Benzolsulfos\u00e4urel\u00f6sung zur vollkommenen Umwandlung des Antibolins in Metabolin, also das 40 fache der Mekons\u00e4urel\u00f6sung.\nZum Vergleich der Benzolsulfos\u00e4ure mit Schwefels\u00e4ure und Salzs\u00e4ure wurden alle drei in n/io\u2018L(jsungen angewandt: 0,5 ccm der Antibolin-Zitronens\u00e4urel\u00f6sung brauchten zur Umwandlung des Antibolins 0,lo ccm der U/I0-Benzolsulfos\u00e4ure; von n/10-Schwefels\u00e4ure gen\u00fcgten auch 15 ccm nicht, um in 0,5 ccmJAntibolin-Zitronens\u00e4urel\u00f6sung \u00fcberhaupt einen Niederschlag hervorzurufen. Ebenso wie die Zitronens\u00e4urel\u00f6sung verhielt sich die Weins\u00e4urel\u00f6sung; 0,5 ccm derselben verlangten' von der n/io\u201c^enzolsulfos\u00e4ure 0,15 ccm zur Umwandlung des Antibolins, w\u00e4hrend 15 ccm einer n/10-Salzs\u00e4ure keine Spur eines Niederschlags hervorbrachte. Es hat sich durch diese A ersuche meine auf qualitative Beobachtungen am Pankreas-Antibolin gest\u00fctzte Vermutung best\u00e4tigt, da\u00df Sulfos\u00e4uren die Minerals\u00e4uren in der Energie, Antibolin in Metabolin zu verwandeln, erheblich \u00fcbertrafen. Die st\u00e4rkere Wirkung der","page":145},{"file":"p0146.txt","language":"de","ocr_de":"146\nE. Vahlen,\nPhosphors\u00e4ure bei der Umwandlung Metabolin -\u25ba Antibolin im Vergleich zu den organischen S\u00e4uren zeigte sich auch durch Messung mittels Benzolsulfos\u00e4ure, von der 0,3 ccm n\u00f6tig waren, um das in 0,5 ccm der Phosphors\u00e4urel\u00f6sung enthaltene Antibolin umzulagern, also das Doppelte von der Menge der Benzolsulfos\u00e4ure, die die gleiche Wirkung auf das in Zitronens\u00e4ure und Weins\u00e4ure gel\u00f6ste Antibolin aus\u00fcbte.\nEs wurden zum Vergleich mit Benzolsulfos\u00e4ure noch andere Sulfos\u00e4uren herangezogen, und zwar ebenfalls in n/10-L\u00f6sungen: von der n/i0-Salizylsulfos\u00e4ure brauchten 0,5 ccm der Weins\u00e4ure- und Milchs\u00e4urel\u00f6sung des Antibolins 0,03 ccm, dieselbe Menge der Phosphors\u00e4urel\u00f6sung 0,07 ccm zur vollkommenen Umwandlung des Antibolins; die Salizylsulfos\u00e4ure erwies sich also etwa dreimal so stark wie die Benzolsulfos\u00e4ure. Noch st\u00e4rker waren die Naphtalinsulfos\u00e4uren, und zwar a- und \u00df-S\u00e4ure in gleichem Ma\u00dfe. Von den D/10-S\u00e4uren brauchten je 0,5 ccm der Zitronens\u00e4ure- und Weins\u00e4urel\u00f6sung 0,02 ccm zur vollst\u00e4ndigen Umwandlung des Antibolins und 0,5 ccm der Phosphors\u00e4urel\u00f6sung 0,04 ccm. Darauf wurden die beiden Naphtalinsulfos\u00e4uren noch in \u201c/m'L\u00f6sung angewandt; von diesen wurden gebraucht f\u00fcr je 0,5 ccm der Antibolin-l\u00f6sungen in:\nZitronens\u00e4ure...............0,5\tccm\nMilchs\u00e4ure ....... 0.5\t.,\n\u00dfrenztraubens\u00e4ure...........o,G\nOxals\u00e4ure...................0,6\t*\nPhosphors\u00e4ure...............0,6\nDie Naphtalinsulfos\u00e4uren erwiesen sich von allen angewandten Sulfos\u00e4uren weitaus am st\u00e4rksten in der F\u00e4higkeit, Antibolin in Metabolin umzulagern: gleiche Mengen von L\u00f6sungen des Antibolins in organischen S\u00e4uren gebrauchten 1,5 ccm n/10-Benzolsulfos\u00e4ure, 0,03 ccm n/10-Salizylsulfos\u00e4ure und 0,02 ccm n/i o-Naphtalinsulfos\u00e4ure.\nEine dritte Reihe von Versuchen hatte folgendes Ergebnis: die Konzentrationen der Antibolinl\u00f6sungen wie die L\u00f6sungen von Mekons\u00e4ure und Chelidons\u00e4ure waren dieselben wie in den vorhergehenden Versuchen. Es brauchten zur vollkom-\ni","page":146},{"file":"p0147.txt","language":"de","ocr_de":"Cher Metabolin und Antibolin aus Hefe.\t147\nmenen Umwandlung des Metabolins je 0,5 ccm der Antibolin-l\u00f6sungen in:\nWeins\u00e4ure 0,1 ccm Mekons\u00e4urel\u00f6sung; 0,3 ccm Chelidons\u00e4urel\u00f6sung Zitronens\u00e4ure\t0,1\t\u201e\t\u201e\to,3\nMilchs\u00e4ure\t0,1\t\u201e\t,\t0,3 \u201e\nOxals\u00e4ure\t0.2\t\u201e\t.\t] 18\nPhosphors\u00e4ure\t0,25\t\u201e\tB\tjq\nV\u00b0n U/I0-Sulfos\u00e4uren brauchten je 0,5 ccm der Antibolin-l\u00f6sungen in:\n\\\\ eins\u00e4ure 0,15ccm n/,0-Benzolsulfos\u00e4ure; 0,04ccm n i0-Salizylsulfos\u00e4ure Zitronens\u00e4ure 0,15\t..\t..\t0.04\nMilchs\u00e4ure 0.15 Oxals\u00e4ure\t0,15\nPhosphors\u00e4ure 0.15\n0,04\n0.05\n0,06\nDie jetzt gefundenen Werte befinden sich in \u00dcbereinstimmung mit den fr\u00fcher ermittelten.\nVon Schwefels\u00e4ure und Salzs\u00e4ure, die in den vorhergehenden Versuchen in U/10-L\u00f6sungen sich als unwirksam erwiesen, wurden jetzt in Normall\u00f6sungen angewandt und f\u00fcr je 0,5 ccm der Antibolinl\u00f6sungen gefunden:\nW eins\u00e4ure\t0.5\tccm Schwefels\u00e4ure; 0,5\tccm Salzs\u00e4ure\nZitronens\u00e4ure\t0,5\t\u201e\t\u201e\t0.5\nMilchs\u00e4ure\t0,5\t\u201e\t\u201e\t0,5\t\u201e\nOxals\u00e4ure\t0.5\t\u201e\t\u201e\t0,5\t\u201e\nPhosphors\u00e4ure\t0.5\t\u201e\tt\t0,5\nBereits in meiner Arbeit \u00fcber das Pankreas-Metabolin*) und in dieser Abhandlung habe ich die Wirkung von Neutralsalzen erw\u00e4hnt, die aus Antibolinl\u00f6sungen Metabolin vollst\u00e4ndig ausf\u00e4llen k\u00f6nnen. Da der Niederschlag beim Verd\u00fcnnen der L\u00f6sung und beim Auswaschen sich nicht wieder aufl\u00f6ste, konnte es sich nicht um einfaches Aussalzen handeln, sondern nur um die Verwandlung eines l\u00f6slichen Stoffes, dem Antibolin,\n3) 1. c. S. 170.","page":147},{"file":"p0148.txt","language":"de","ocr_de":"148\nE. Yahlen,\nin einen unl\u00f6slichen, dem Metabolin. Diese Wirkung der Neutralsalze schien mir besonders beweiskr\u00e4ftig f\u00fcr die Auffassung einer molekularen Umlagerung. Die oben verwandten Antibolinl\u00f6sungen wurden nun auch mit 2%iger Kochsalzl\u00f6sung gepr\u00fcft. Es brauchten je 0,5 ccm der L\u00f6sung in:\nWeins\u00e4ure........0,7\tccm\tder Kochsalzl\u00f6sung\nZitronens\u00e4ure\t...\t0.7 ..\nMilchs\u00e4ure.......0,7\t'\nOxals\u00e4ure........0,7\t,.\nPhosphors\u00e4ure\t...\t0,7\t\u201e\nbei Zimmertemperatur zur vollst\u00e4ndigen Ausf\u00fcllung des Anti-bolins.\nEin neues und charakteristisches Unterscheidungsmerkmal f\u00fcr Metabolin und Antibolin ist in ihrem Verhalten zu gewissen Alkaloiden, wie Strychnin und Chinin, gefunden worden: Metabolin vereinigt sich mit diesen zu unl\u00f6slichen Verbindungen, Antibolin zu l\u00f6slichen. Antibolinl\u00f6sungen in Phosphors\u00e4ure. Milchs\u00e4ure etc., die \"kein Metabolin enthalten, werden von L\u00f6sungen der Strychnin- oder Chininsalze nicht gef\u00e4llt; saure L\u00f6sungen von Metabolin dagegen geben, besonders bei gelindem Erw\u00e4rmen, Niederschl\u00e4ge, die aus Alkaloid und Metabolin bestehen. Aber wie erh\u00e4lt man saure L\u00f6sungen von Metabolin, da diejenigen S\u00e4uren, welche es l\u00f6sen, gleichzeitig seine Umwandlung in Antibolin herbeif\u00fchren? Am leichtesten, indem man eine neutrale L\u00f6sung von Metabolin in Alkali mit Bors\u00e4ure ans\u00e4uert, von der schon gesagt ist, da\u00df sie sich bez\u00fcglich der Umlagerung Metabolin Antibolin vollkommen indifferent verh\u00e4lt. In einer solchen L\u00f6sung bringt eine 2 % igc L\u00f6sung von Chininchlorid, namentlich bei gelindem Erw\u00e4rmen, einen Niederschlag hervor. Man kann auf diese Weise das gesamte in der L\u00f6sung enthaltene Metabolin als Chininverbindung ausf\u00e4llen. F\u00fcgt man aber nun Milchs\u00e4ure, Phosphors\u00e4ure oder irgend eine der S\u00e4uren im \u00dcberschu\u00df hinzu, die Metabolin in Antibolin verwandeln, so l\u00f6st sich der Niederschlag wieder auf, besonders rasch bei Anwendung von W\u00e4rme. Dann bringt ein weiterer Zusatz von Chinin keinen Niederschlag mehr","page":148},{"file":"p0149.txt","language":"de","ocr_de":"\u00dcber Metabolin und AntiboJin aus Hefe.\n149\nhervor: ein deutlicher Beweis, da\u00df Chinin nicht imstande ist, Antibolin in Metabolin umzuwandeln, sondern nur mit dem bereits vorhandenen Metabolin sich zu einer unl\u00f6slichen Verbindung vereinigt.\nDurch diese Chininreaktion kann man feststellen, da\u00df unter gewissen Umst\u00e4nden bei Aufl\u00f6sung von Metabolin durch eine der S\u00e4uren, die es in Antibolin verwandeln, auch unver\u00e4ndertes Metabolin mit in L\u00f6sung geht. Am h\u00e4ufigsten geschieht dies mit Metabolin, das durch Trocknen schwer l\u00f6slich geworden ist*). Wird dieses z. B. mit Eisessig oder konzentrierter Essigs\u00e4ure (z. B. von 80 \u00b0/0) erhitzt und filtriert, so kann man eine L\u00f6sung bekommen, die mit Chininsalz einen Niederschlag gibt, also noch nicht in Antibolin umgewandeltes Metabolin enth\u00e4lt. In dieser Weise eine saure L\u00f6sung von Metabolin zu gewinnen, gelingt am leichtesten mit derjenigen S\u00e4ure, die in verd\u00fcnntem Zustande, wie wir aus obigen Experimenten von der Essigs\u00e4ure wissen, eine relativ geringe Kraft bei der Umwandlung von Metabolin in Antibolin entfaltet.\nf\nDie verschiedenen Formen von Niederschl\u00e4gen, die man in Antiboiinl\u00f6sungen erzeugen kann, seien zur leichteren \u00dcbersicht noch einmal zusammengestellt. Es gibt drei Arten solcher F\u00e4llungen:\n1.\tSolche, die aus Metabolin bestehen, das durch molekulare Umlagerung aus dem Antibolin entstanden ist; hierher geh\u00f6ren die durch Mekons\u00e4ure, Chelidons\u00e4ure, aromatische Sulfos\u00e4uren, Pikrins\u00e4ure, Gerbs\u00e4ure, Ferri- und Ferrocyanwasserstoff bewirkten Niederschl\u00e4ge.\n2.\tAndere stellen eine Verbindung des in der L\u00f6sung bereits vorhanden gewesenen Metabolins mit dem F\u00e4llungsmittel dar ; derart sind die Ausscheidungen, welche Alkaloide, namentlich Chinin, veranlassen.\n3.\tHierher geh\u00f6ren die Niederschl\u00e4ge, die Salze der alkalischen Erden und Schwermetalle in Antiboiinl\u00f6sungen hervor-\n!) s. S. 137.\nHoppe-Seyler\u2019s Zeitschrift f. physiol. Chemie. CVI.\t11","page":149},{"file":"p0150.txt","language":"de","ocr_de":"150\n\u2022E. Vahlen,\nbringen; bei diesen mag es dahingestellt bleiben, ob sie als Verbindungen des Metabolins oder Antibolins zu betrachten seien.\n4. Aus allen genannten Niederschl\u00e4gen kann man wieder unver\u00e4ndertes Antibolin gewinnen. Anders verh\u00e4lt sich eine schon am Pankreas-Metabolin-Antibolin gepr\u00fcfte Substanz, die Ichthyolsulfos\u00e4ure: mit dieser erh\u00e4lt man in Antibolinl\u00f6sungen einen Niederschlag, bei dem es mir bisher nicht gelingen wollte, das F\u00e4llungsmittel von dem Metabolin-Antibolin zu trennen und dieses in seinem urspr\u00fcnglichen Zustand wieder herzustellen.\nIII. Wirkung von Metabolin und Antibolin auf die alkoholische G\u00e4rung.\nBez\u00fcglich der alkoholischen G\u00e4rung verhalten sich Metabolin und Antibolin aus Hefe analog wie die betreffenden Substanzen aus Pankreas, d. h. Metabolin beschleunigt, Antibolin verz\u00f6gert sie. Gleichzeitig hat das erstere die fr\u00fcher vom Pankreas-Metabolin beschriebene Einwirkung auf Hefe, die ich als Agglutination bezeichnet habe.\nDie gegens\u00e4tzliche Wirkung von Metabolin und Antibolin aus Hefe auf die alkoholische G\u00e4rung habe ich in zahlreichen Versuchen nach den in meinen fr\u00fcheren Abhandlungen angef\u00fchrten Methoden festgestellt: eine Traubenzuckerl\u00f6sung von bestimmtem Gehalt wurde mit einer abgewogenen Quantit\u00e4t von Hefe zusammenger\u00fchrt, darauf durch ein Tuch gepre\u00dft, die L\u00f6sung umgesch\u00fcttelt und in zwei gleich gro\u00dfe Eudiometerr\u00f6hren von 54 ccm Inhalt gef\u00fcllt. Die eine enthielt das zu pr\u00fcfende Metabolin- oder Antibolinpr\u00e4parat. Eventuelle Zus\u00e4tze wurden, wenn nichts anderes angegeben, der Gesamtmenge der G\u00e4rmischung, ehe sie in die beiden Eudiometerr\u00f6hren verteilt wurde, hinzugef\u00fcgt. Die R\u00f6hren standen in Sch\u00e4lchen mit Wasser oder der Verschlu\u00df erfolgte mittels Quecksilber. Dies mu\u00dfte immer geschehen, wenn die G\u00e4r-mischungen die R\u00f6hren nicht ganz ausf\u00fcllten.\nr","page":150},{"file":"p0151.txt","language":"de","ocr_de":"Uber Metabolin und Antibolin aus Hefe.\n151\nVersuch Nr. 1.\n5 g Traubenzucker, 120 ccm Wasser, 15 g Hefe, 0.05 g Metabolin in neutraler L\u00f6sung. Temp. = 28 \u00b0C.\nZeit\tR\u00f6hre mit Metabolin\tKontrollr\u00f6lfre\nBeginn des Versuches 10 Uhr 15 Min.\tAlsbald starke\tKeine Agglutination\n10 ..\t31 \u201e\tAgglutination 1,0 ccm CO.,\t0.2 ccm C02\n10 ..\t35 ..\t3,0 .,\t.,\t0.5 .,\n10 ..\t37\t4.0\t..\t1.0 .. ..\n10 ..\t42 ..\t9,6 ,,\t\u201e\t5.0 ..\t..\n11 ..\t50 ..\t18,5 .,\t16.0 .. ..\n11 ..\t55\t26,0 .. ..\t24,0 .. ..\n11 ..\t59\t29.0 ..\t28.0 .. ..\n12 .,\t30 ..\t32.0 ..\t.,\t30.0 \u201e\t\u201e\nAlso wie das Pankreas-Metabolin zeigte auch das Hefe-Metabolin Agglutination der Hefe und Beschleunigung der G\u00e4rung, die namentlich zu Beginn au\u00dferordentlich stark war und allm\u00e4hlich abnahm.\nVersuch Nr. 2.\n2 g Traubenzucker, 50 ccm Wasser, 5 g Hefe. Von der durch ein lUcii gepre\u00dften Mischung kamen jo 20 ccm in ein Eudiometerrohr; in das eine au\u00dferdem noch 1 ccm einer l%igen neutralen Metabolinl\u00f6sung, in das andere 1 ccm Wasser. Quecksilberabschlu\u00df. Temp. = 35\u00b0 C.\nZeit\t\tR\u00f6hre mit Metabolin\tKontrollr\u00f6hre\nBeginn\tdes Versuches\t\t\n9 Uhr 30 Min.\t\t\t\n9\t45 ..\t2.0 ccm C02\t0.6 ccm CO.,\n9\t..\t49 ..\t3.8 ,.\t\u201e\t0,9 ..\t.,\n9\t54 ..\t7,6\t\u201e\t1,8 ., \u201e\n10\t\t10,8 ., \u201e\t2,9 .,\t..\n10\t..\t04 .,\t14,0 .,\t\u201e .\t4,1 .,\t\u201e\n10\t.. io \u201e\t17,2 \u201e\t\u201e\t., ,,\n10\t., 16 .,\t19,5 \u201e\t.,\t6,1 \u201e ,.","page":151},{"file":"p0152.txt","language":"de","ocr_de":"152\nE. Vahlen,\nZeit\t\tR\u00f6hre mit Metabolin\tKontrollr\u00f6hre\n10 Uhr 20 Min.\t\t21,0 ccm CO,\t6.6 ccm CO,\n10\t25 ..\t23,4 ,.\t..\t7,4 ..\t..\n10\t...\t29 .,\t26,1 ,. ..\t8.2 .. ,.\n10\t.,\t34 ..\t28,3 ,.\t..\t9,4 ..\t..\n10\t..\t40 ..\t30,2 ..\t..\t10.4 ..\t..\n10\t..\t40 ..\t31,9 .. ..\t11,5-,.\t..\n10\t..\t51\t..\t33,1 ..\t..\t12.6 .. ..\n10\t..\t54 ..\t34,2 ,.\t..\t13.2 ..\t..\n11\t\u2014 ..\t35.3 ..\t..\t14.0 ..\t..\nVersuch Nr. 3.\n2 g Traubenzucker, 50 ccm Wasser. 4 g Hefe. In jede Eudioineter-r\u00f6lire je 20 ccm der Mischung; zu der einen 1 ccm einer 3\u00b0/0igen neu tralen Metabolinl\u00f6sung, zur andern 1 ccm Wasser. Quecksilberabschluli. Temp. = 260 C.\nZeit\t\tR\u00f6hre mit Metabolin\tKontrollr\u00f6hre\nBeginn\tdes Versuches\t\t\n10 Uhr 40 Min.\t\t\t\n11\t,.\t14 ..\t3,0 ccm CO,\t0,5 ccm Cf),\n11\t.. 16 ..\t4.0 ..\t..\t0.9 ..\t..\n11\t..\t19 ..\t5,3 ..\t..\t1.2 .. ..\n11\t.. 21 ..\t6.4 ..\t..\t1.5 ..\t..\n11\t..\t25 \u201e\t7,6 ..\t..\t2.0 .. ..\n11\t.. 28 ..\t9,4 ......\t2.9 ..\t..\n11\t,.\t32 ..\t11.8 .. ..\t4.5 ..\n11\t,,\t35 ..\t13,0 ..\t..\t4,8 ,.\t..\n11\t.,\t40 ..\t15,8 ..\t..\t6,2 ,. ..\n11\t..\t48 ..\t20,5 ..\t..\t10.0 .. ..\n11\t55\t.\t23,0 ..\t..\t11,6 ,. ,.\n12\t.. \u2014 .,\t25,3 ,.\t..\t13.4 ..\t..\nVersuch Nr. 4.\n2 g Traubenzucker. 50 ccm Wasser, 4 g Hefe. In jede R\u00f6hre 20 ccm der Mischung; in die eine au\u00dferdem 1 ccm einer 2\u00b0/0igen neutralen Metabolinl\u00f6sung. in die andere 1 ccm Wasser. Quecksilberverschlu\u00df. Temp. = 35\u00b0 C.","page":152},{"file":"p0153.txt","language":"de","ocr_de":"\u00dcber Metabolin und Antibolin aus Hefe.\n153\nZeit\tR\u00f6hre mit Metabolin\tEontrollr\u00f6hre\nBeginn des Versuches\t\u2022\t\n10 Uhr 08 Min. 10 ..\t30 ..\t2,5 ccm C02\t1,5 ccm CO,\n\tstarke Agglutination\tkeine Agglutination\n10 ... 34 ..\t4,5 ccm COj\t2,2 ccm CO,\n10 ..\t37 ..\t8.6 .. .,\t4.3 .,\t\u201e\n10 ..\t40 ..\t13.8 .,\t..\t7,1 .,\t..\n10 ..\t4* ..\t18,0 .. ..\t8,3 ..\t.,\n11 .. * ..\t20.2 .. ..\t10.0 .. ..\nEs folgen zwei Versuche, in denen dem G\u00e4rungsgemisch Kalilauge hinzugef\u00fcgt worden war.\nVersuch Nr. 5.\n2 g Traubenzucker. 50 ccm Wasser, 4 g Hefe, 0,5 ccm einer 15\u00b0/0igen Kalilauge. In jedes Eudiometerrohr 20 ccm der Mischung; au\u00dferdem in das eine 5 ccm einer 5\u00b0,0igen neutralen Metaboliul\u00f6sung, in das andere 5 ccm Wasser, (juecksilberabschlu\u00df. Temp. = 28\u00b0 C.\n\tZeit\tR\u00f6hre mit Metabolin\tKontrollr\u00f6hre\nBeginn\tdes Versuches\t\t\n9 l\t'hr 50 Min.\t\t\n10\t.. 20 ..\tDie Hefe hat sich\tDie Hefe hat sich\n\t\tgesenkt und bildet eine\tgesenkt und bildet eine\n\t\tSchicht von 1 ccm\tSchicht von 5 ccm\n10\t..\t36 ..\t1.3 ccm CO,\t0.4 ccm COo\n10\t..\t40 ..\t2.0 ., ..\t0,5 ..\t\u201e\n10\t..\t42 ..\t4.1\t..\t..\t0.9 ..\t..\n10\t..\t46 ..\t5,8 ..\t..\t1.2 .. ..\n10\t..\t49 ..\t8.0 .. ..\t1.4 ..\t..\n11\t\u2022 \u00bb .. \u2022 \u00bb\t20.8 .. ..\t4.2 ..\t..\n11\ts\t24.8 ..\t..\t5.3 ..\t..\n11\t..\t24 ..\t36.0 ..\t..\t8.4 .,\t.,","page":153},{"file":"p0154.txt","language":"de","ocr_de":"154\nE. Vahlen,\nVersuch Nr. 6.\nGenau wie voriger Versuch, aber Temp. = 31\u00b0 C.\nZeit\t\tR\u00f6hre mit Metabolin\tKontrollr\u00f6hre\nBeginn des Versuches\t\t\t\n9 Uhr 35 Min.\t\t\t\n10\t..\t5 ..\tDie Hefe hat sich\tDie Hefe hat sich\n\t\tgesenkt und bildet eine\tgesenkt und bildet eine\n\t\tSchicht von 0,5 ccm\tSchicht von 4,5 ccm\n10\t.. 20 ..\t0.6 ccm CO.,\t0.9 ccm CO,\n10\t..\t30 ..\t1.3 ,.\t..\t1.6 .. ..\n10\t..\t33 \u201e\t2.4 ..\t..\t2.0 .. ..\n10\t..\t38 ..\t5.0 ,.\t..\t2.6 .. ..\n10\t..\t42 ..\t7,3 ..\t..\t3.4 ..\t..\n10\t44 ..\t8.8 .. ..\t4.0 ..\t..\n10\t..\t46\t10,4 ..\t..\t4.3 ..\t..\n10\t..\t49\t12.0 .. ..\t5.0 ..\t..\n10\t..\t52 ..\t14.6 ..\t..\t6,0 .. ..\n11\t.. \u2014 ..\t18.0 .. ..\t7.4 ..\t..\n11\t8 ..\t25.9 ..\t..\t11.0 .. ..\n11\t..\t15\t..\t33.6 ..\t,.\t16,7 ..\t..\nBesonders lehrreich sind diejenigen Versuche, in denen durch Einwirkung von Phosphors\u00e4ure eine allm\u00e4hliche Umwandlung von Metabolin in Antibolin erfolgt, die beschleunigende Wirkung der urspr\u00fcnglichen L\u00f6sung abnimmt und schlie\u00dflich ins Gegenteil umschl\u00e4gt. In einer neutralen Meta-bolin-Antibolinl\u00f6sung, die mit so wenig S\u00e4ure anges\u00e4uert wird, da\u00df noch kein Niederschlag entsteht, erzeugt ein Zusatz von Chininl\u00f6sung eine F\u00e4llung, welche die Anwesenheit von Metabolin anzeigt. Dies gilt auch f\u00fcr alle F\u00e4lle, in denen die saure Reaktion durch Milchs\u00e4ure, Phosphors\u00e4ure etc., kurz denjenigen S\u00e4uren, die Metabolin in Antibolin umzuwandeln verm\u00f6gen, hervorgerufen wird. Wird in der anges\u00e4uerten L\u00f6sung durch \u00fcbersch\u00fcssiges Chinin nur ein Teil des Gel\u00f6sten ausgef\u00e4llt, so besteht dieses aus einem Gemenge von Metabolin","page":154},{"file":"p0155.txt","language":"de","ocr_de":"\u00fcber Metabolin und Antibolin aus Hefe.\n155\nund Antibolin. Tritt dagegen durch Chinin reine quantitative Ausf\u00fcllung des Gel\u00f6sten ein oder \u00fcberhaupt keine Ausscheidung, so enth\u00e4lt die erstere L\u00f6sung nur Metabolin, die letztere nur Antibolin; diese wirkt dementsprechend verz\u00f6gernd auf die alkoholische G\u00e4rung. Wie eine g\u00e4rungsbeschleunigende Meta-bolinl\u00f6sung allm\u00e4hlich durch Phosphors\u00e4ure in eine g\u00e4rungs-hemmende Antibolinl\u00f6sung \u00fcbergef\u00fchrt wird, sollen folgende Versuche lehren.\nVersuch Nr. 7.\n\u20182 g Traubenzucker, 50 ccm Wasser, 4 g Hefe. In jedes Rohr 20 ccm; in das eine ferner 3 ccm einer l\u00b0/0igen, neutralen Metabolinl\u00f6sung, in das andere 3 ccm Wasser. Quecksilberabschlu\u00df. Temp. = 26\u00b0 C.\n\tZeit\tR\u00fchre mit Metabolin\tKontrollr\u00f6hre\nBeginn des Versuches 10 Uhr 40 Min.\t\t\t*\n11\t..\t14 ..\t3,0 ccm C02\t0.4 ccm CCX,\n11\t.. 1C ..\t4.2 ,.\t..\t0.8 .. ..\n11\t..\t19 ..\t5.4 ..\t..\t1.1 \u201e ..\n11\t.. 21 ..\t6,6 .. ..\t1.3 ..\t..\n11\t..\t25\t7,8\t.1,8 ..\n11\t.. 28\t9,6 ..\t\u2019\t2.5 ,.\t..\n11\t..\t32 ..\t12.0 .. .,\t4.3 ..\t..\n11\t35 ..\t14,0 \u201e\t,.\t4.6 ..\t,.\n11\t..\t40 ..\t15,9 ..\t\u201e\t6.0 .. .,\n11\tGO $\u25a0\t21,0 ,. ..\t9.8 \u201e\t.,\n11\t,\t53\t24.0 ,.\t11,4 ,.\t..\n12\t.. \u2014\t27,0 ..\t..\t13,0 ..\t..\nVersuch Nr. 8.\n2 g Traubenzucker, 50 ccm Wasser, 4 g Hefe, und zwar dieselbe wie zu Versuch Nr. 7. In jedes Eudiometerrohr 20 ccm; in das eine 3 ccm der zu vorigem Versuch benutzten Metabolinl\u00f6sung, der 2 ccm einer 3\u00b0, 0igen Phosphors\u00e4urcl\u00f6sung hinzugef\u00fcgt worden war; in die Kon-trollr\u00f6hre kam eine Mischung von 2 ccm derselben Phosphors\u00e4urel\u00f6sung und 3 ccm Wasser. Quecksilberabschlu\u00df. Temp. = 26\u00b0 C.","page":155},{"file":"p0156.txt","language":"de","ocr_de":"156\nE. Vahlen,\nZeit\tR\u00f6hre mit Metabolin\tKontrollr\u00f6hre\nBeginn des Versuches\t\t\n4 Uhr 25 Min.\t\t\n5 ..\t2 - ..\t0.3 ccm C02\t0.1 ccm CO;,\n5 ..\t5\t0.8 \t\t0.2 .. ..\n5 ..\t9\t..\t1.8 .. .,\t0.3 ..\t..\n5 ..\t12\t..\t2.7 ..\t..\t0.4 ..\n5 ..\t16\t3.9 ..\t..\t0.6 .. ..\n5 ..\t19\t.,\t4.9 ..\t.,\t1.0 .. ..\n5 ..\t22\t.,\t6.3 ..\t1.6 .. ..\n5 ..\t26\t..\t8,1 .. ..\t2.6 .. ..\n5 ..\t30\t..\t10.0 .. ..\t4.3 ..\t..\n5 ..\t44\t..\t15.3 ..\t..\t9.6 ..\t..\n5 ..\t49\t..\t17.2 ..\t..\t11.1 .. ..\n6 .. - ..\t21.8 .. ..\t14.5 ..\t..\n6 ..\t9\t.,\t26.1 .. ..\t.18.5 ..\t..\n6 ..\t24\t..\t33.4 ..\t..\t22,6 .. ..\nDieser Versuch lehrt, da\u00df die hinzugef\u00fcgte Phosphors\u00e4ure nicht gen\u00fcgt hatte, die beschleunigende Kraft der urspr\u00fcnglichen Metabolinl\u00f6sung aufzuheben oder umzukehren; in der Tat gab eine Probe der mit Phosphors\u00e4ure versetzten Metabolinl\u00f6sung noch einen reichlichen Niederschlag mit Chinin zum Beweise von dem Vorhandensein viel unver\u00e4nderten Metabolins.\nEine ansteigende Wirkung der Phosphors\u00e4ure zeigen die folgenden drei Versuche: in allen kam dieselbe Hefe und die gleiche Konzentration von Zucker und Metabolin zur Verwendung, n\u00e4mlich: 4 g Traubenzucker, 50 ccm Wasser, 4 g Hefe. In jedes Eudiometerrohr 20 ccm. Quecksilberverschlu\u00df. Temp. = 35\u00b0 C. In Versuch Nr. 9 wurde eine neutrale Metabolinl\u00f6sung benutzt, in denVersuchen Nr. 10 und Nr. 11 die gleiche Metabolinl\u00f6sung nach Behandlung mit \u00fcbersch\u00fcssiger Phosphors\u00e4ure.","page":156},{"file":"p0157.txt","language":"de","ocr_de":"\u00dcber Metabolin und Antibolin aus Hefe.\n157\nVersuch Nr. 9.\nin die eine R\u00f6hre 5 ccm einer 3n/0igen neutralen Metabolinl\u00f6sung, in die andere 5 ccm Wasser.\n\tZeit\tR\u00f6hre mit Metabolin\t9 Kontrollr\u00f6hre\nBeginn des Versuches 10 Uhr 8 Min. 10 .. 30\t..\t\t2.6 ccm C02\t1.2 ccm CO,\n10\t.. 34\t..\t4.8 ..\t2,1 .. .,\n10\t.. 37\t..\t\u00ab.9\t4.2 ..\t.,\n10\t.. 40 ..\t13.9 ..\t..\t6.8 .. ..\nln\t.. 4\u00ab\t..\t18.6 ..\t8.0 ....\n11\t. 8 ..\t20.6 ..\t9.8 ..\t..\nVersuch Nr. 10.\nln die eine R\u00f6hre kamen 5 ccm der 3\u00b0/0igen neutralen Metabolin-l\u00fcsung, die mit 3 ccm der offizinellen Phosphors\u00e4urel\u00f6sung eine Stunde auf 30\u201435\u00b0 C. erw\u00e4rmt worden war; in die andere R\u00f6hre eine ebenso behandelte Mischung von 3 ccm der offizinellen Phosphors\u00e4ure mit 5 ccm Wasser.\nZeit\tR\u00f6hre mit Metabolin\tKontrollr\u00f6hre\nBeginn des Versuches\t\t\n4 Uhr 40 Min.\t\t-\n3\t22 ..\t0,5 ccm C02\t0.5 ccm U09\n5 .. 29 ..\t1.0 .. .,\t1.0 .. ..\n5 .. 34 ..\t2,0 .. ..\t1.5 ..\n5 ... 40 ..\t3.0 ..\t..\t2.4 ..\n5 .. 41\t..\t4.6 ..\t3.8 ..\t..\n\u20225 .. 59 ..\t6.8 .. ..\t5,8 ..\n6 ..\t7 ..\t8.0 .. ..\t7.6 ..\t..\n6 .. 11 ..\t9.2\t8.6 .. ..\n\t9.7 ..\t9.0 ..\t..\nVersuch Nr. 11.\nHier kamen in die eine R\u00f6hre wiederum 5 ccm der neutralen 3\u00b0/oigen Metabolinl\u00f6sung. mit 3 ccm der offizinellen Phosphors\u00e4ure erw\u00e4rmt, abjer","page":157},{"file":"p0158.txt","language":"de","ocr_de":"158\nE. Vahlen.\ndiesmal 14 Stunden bei 35\u00b0 C; in die andere eine ebenso behandelte Mischung von 5 ccm Wasser mit 3 ccm der offizinellen Phosphors\u00e4ure.\nZeit\t\tR\u00f6hre mit Antibolin\tKontroll r\u00f6hre\nBeginn des Versuches 10\tUhr 20 Min. 11\t.. 12 ..\t\t0,3 ccm C02\t0.7 ccm COs\n11 ..\t17\t..\t0\u201e8 ..\t1.5 ..\t..\n11\t25\t..\t1.3 ..\t..\t2.6 .. ..\n11 ..\t29\t2,1 ..\t4.0 ..\t..\n11 \u201e\t36\t..\t\t2 7 \u2014 ? \u2022\tV\tM\t5.8 ..\n11 ..\t4S ..\t3,2 ..\t..\t9.9 ..\t,.\n12 .,\t10 ..\t5.1 ..\t..\t13,6 ,.\t..\nDiese Versuche Nr. 10 und Nr. 11 zeigen deutlich den \u00dcbergang von Metabolin in Antibolin durch die Einwirkung der Phosphors\u00e4ure: im Versuch Nr. 10 war diese nicht ausreichend, um alles Metabolin in Antibolin \u00fcberzuf\u00fchren; eine solche L\u00f6sung gab mit Chininchlorid immer noch einen Niederschlag. In Nr. 11, bei l\u00e4ngerer Dauer der Einwirkung und h\u00f6herer Temperatur, war alles Metabolin in Antibolin verwandelt worden; eine solche L\u00f6sung wurde von Chinin nicht mehr gef\u00e4llt und zeigte deutliche Verlangsamung der G\u00e4rung.\nDie umwandelnde Wirkung der Phospors\u00e4ure zeigen auch die beiden folgenden Versuche, die in \u00fcbereinstimmender Weise und mit derselben Hefe angestellt worden sind ; nur war das eine Mal die hinzugef\u00fcgte Metabolinl\u00f6sung mit weniger, nachher mit mehr Phosphors\u00e4ure behandelt worden.\nVersuch Nr. 12.\n2 g Traubenzucker. 50 ccm Wasser. 4 g Hefe, ln jedes Eudiometer-rolir 20 ccm; dazu in das eine 5 ccm einer neutralen 3\u00b00igen Metabolinl\u00f6sung, die mit 7 ccm einer 3\u00b0/0igen Phosphors\u00e4urel\u00f6sung versetzt worden war; in das andere eine Mischung von 7 ccm einer 3\u00b0,0igen Phosphors\u00e4ule und 5 ccm Wasser. Quecksilberabschlu\u00df. Temp. = 35\u201c C.","page":158},{"file":"p0159.txt","language":"de","ocr_de":"\u00dcber Metabolin und Antibolin aus Hefe.\n159\nZeit\tR\u00f6hre mit Metabolin\tKontrollr\u00f6hre\n4 Uhr 40 Min.\t1,0 ccm CO*\t0,2 ccm CO,\n5\t10\t2,4 ..\t0,6 ..\n5\t,. 14\t,.\t4,4 ..\t..\t1.6 ..\n5\t\u201e 17\t..\t6.0 ,\t2,9 ..\n5\t\u201e 21\t..\tM\t..\t5,5 ..\t..\n5\t25\t12,4\t..\t9,8 ,.\t..\n5 \u201e 31\t14,3 ,.\t..\t12,3 ..\t.. '\n5\t,. 37\t18,6 ..\t16,5\t..\n5\t.. 42\t..\to CO\t18,9\t..\nVersuch Nr. 13.\n2 g Traubenzucker, 50 ccm Wasser, 4 g Hefe, dieselbe wie zu vorigem Versuch. In jede R\u00f6hre 20 ccm; dazu in die eine 5 ccm der neutralen 3%igen Metabolinl\u00fcsung. die mit 3 ccm der offizineilen Phosphors\u00e4ure 16 Stunden auf 35\u00b0 C erw\u00e4rmt worden war; in die andere eine ebenso behandelte Mischung von 3 ccm der offizinellen Phosphors\u00e4ure mit 5 ccm Wasser.\n\tZeit\tR\u00f6hre mit Antibolin\tKontrollr\u00f6hre\nBeginn des Versuches 10 Uhr 20 Min.\t\t\t\u2022\n11\t\u201e 26 ..\t0,3 ccm CO*\t0.7 ccm CO*\n11\t31 ..\t0.4 ..\t..\t1.0 .. ..\n11\t.. 36 ..\t0,6 .. ..\t1.3 ..\n11\t42\t0.7 ,.\t1.6 .. ..\n11\t... 50 ,.\t1.1 .. ..\t2.5\t..\n11\t\u201e 54 .,\t1.3 ..\t..\t2.9 ..\t..\n12\t\t1.6\t\t3,5 ..\t..\n12\te v\tO\t2,0 .. ..\t4.2 ..\t..\n12\t\u201e 12 ,.\t2,5\t..\t4,9 ,.\t..\n12\t34 ,.\t3,7 ,,\t4.2 ..\t..\n12\t.. 43 \u201e\t4,2 ,.\t..\t8,1 .. ..\nAuch bez\u00fcglich dieser letzten beiden Versuche hatte ich das Verhalten der Metabolin-Phosphorsc\u00e4urel\u00f6sungen zu Chinin gepi \u00fcft. Diejenige zu Versuch Nr. 12 gab noch einen dicken Niederschlag, die anderen zu Versuch Nr. 13 gar keinen; dementsprechend zeigte diese erheblicheVerlangsamung der G\u00e4rung,","page":159},{"file":"p0160.txt","language":"de","ocr_de":"160\nE. Vahlen,\njene Beschleunigung. Es kommt nicht nur auf die relative Menge von Metabolin und Phosphors\u00e4ure an, um einen gr\u00f6\u00dferen oder geringeren Anteil in Antibolin umzuwandeln, sondern Konzentration und namentlich Temperatur spielen dabei eine wichtige Rolle. Doch habe ich diese Beziehungen nicht weiter verfolgt, denn das Wichtigste, worauf es mir ankam, war, feststellen zu k\u00f6nnen, da\u00df L\u00f6sungen, die mit Chinin keinen Niederschlag mehr gaben, also ausschlie\u00dflich Antibolin enthielten, die G\u00e4rung verz\u00f6gerten; jene, in welchen Chinin einen reichlichen Niederschlag hervorbrachte, also der Hauptsache nach Metabolin enthielten, sie beschleunigten.\nUm die um wandelnde Wirkung von Milchs\u00e4ure auf eine Metabolinl\u00f6sung in ihrem Einflu\u00df auf die G\u00e4rung zu demonstrieren, kann man sich des bei der Phosphors\u00e4ure angewandten Verfahrens nicht bedienen. Da die Milchs\u00e4ure sehr viel schw\u00e4cher als Phosphors\u00e4ure umwandelnd auf Metabolin wirkt, bedarf man eines so gro\u00dfen Zusatzes derselben zur G\u00e4rmischung, da\u00df die G\u00e4rung entweder vollkommen aufgehoben oder doch so stark verz\u00f6gert wird, da\u00df die hemmende Wirkung des Antibolins nicht deutlich zum Ausdruck kommt. Ich habe mich deshalb hier einer andern Methode bedient, um die F\u00e4higkeit der Milchs\u00e4ure, Metabolin in Antibolin zu verwandeln, nicht blo\u00df durch die Chininreaktion, sondern auch durch G\u00e4rungsversuche zur Anschauung zu bringen, d. h. zu zeigen, da\u00df eine Antibolinl\u00f6sung, die mit Chinin keine F\u00e4llung mehr gibt, die G\u00e4rung verz\u00f6gert. Es wurde folgenderma\u00dfen verfahren: eine Antibolin-Milchs\u00e4urel\u00f6sung war zur Feststellung ihrer Acidit\u00e4t mit u/10-Ammoniakl\u00f6sung titriert und dann eine Milchs\u00e4urel\u00f6sung von gleichem S\u00e4uregrad hergestellt worden. \\ on der Antibolin- wie von der reinen Milchs\u00e4urel\u00f6sung wurden dann die gleichen Quantit\u00e4ten zu je einer von den beiden mit der Hefe-Zuckermischung beschickten Eudiometerr\u00f6hren hinzugef\u00fcgt. In den folgenden vier Versuchen wurde die gleiche Konzentration der Hefe-Zuckermischung angewandt, n\u00e4mlich 0,5 g Traubenzucker, 15 ccm Wasser, 2 g Hefe. Von diesem Gemisch kamen in jede R\u00f6hre 5 ccm und ferner in die eine 1 ccm einer 2\u00b0/0igen Antibolinl\u00f6sung, die Milchs\u00e4ure","page":160},{"file":"p0161.txt","language":"de","ocr_de":"\u00dcber Metabolin und Antibolin aus Hefe.\n161\nenthielt; in die andere 1 ccm einer verd\u00fcnnten Milchs\u00e4ure-l\u00f6sung. * Beide hatten denselben S\u00e4uretiter, und zwar verlangten je 5 ccm zur Neutralisation 17 ccm einer \u00ab/^-Ammoniakl\u00f6sung. Verschieden war in den Versuchen die angewandte Hefe, die f\u00fcr jeden aus einem andern Verkaufsladen stammte und einen verschiedenen Grad der Frische darbot, und die Temperatur, die in den beiden letzten Versuchen fast doppelt so hoch war wie in den beiden ersten.\nVersuch Nr. 14. Temperatur = 18\u00b0 C.\nZeit\tR\u00f6hre mit Antibolin\tKontrollr\u00f6hre\nBeginn des Versuches\t\t#\n9 Uhr 15 Min.\t\t\n10\t\u201e 15 \u201e\to \u00f6\t0,4 ccm CO.,\n10 \u201e 30 \u00ab,\t0.3\t\u201e\t.\t1,0 \u201e \u201e\n10\t,\t34 \u201e\t0.5\t,\t1.6 , r\n10\t\u201e 41 \u201e\t1,0 \u201e ,\t2,8 \u201e , -\n10\t.. 52 ,\t2.2 \u201e \u201e\t3,9\t.* \u201e\n11 . - \u201e\t2.9\t\u201e\t,\t5,6\t\u201e\n11 . 20 \u201e\t5,3\t\u201e\t\u201e\t9,6\t, ff\nVersuch Nr. 15. Temperatur =\t\t1-8\u00b0 C.\nZeit\t\t\tR\u00f6hre mit Antibolin\t\tKontrollr\u00f6hre '\t\t\nBeginn des Versuches 9 Uhr 40 Min. 10 ff 19 r\t\t\t0.2 ccm\tC02\t0,6\tccm\tcof '\n10 \u00ab\t25\t*\t0.3\t,\tP\t0,8\tP\tp\n10\tff\t29\tP\t0,4\t,\tp\t1,2\tP\tr\n10 ,\t33\t*\t0,6\tp\t1,7\tP\tp\t/\n10 ,\t36\t?\u00ab\t0,7\t,\tP\t2,0\tP\t\n10\tff\t41\tP\t0,9\t,\tP\t2,7\tP\tp\n10\tff\t52\tP\t1.4 ff\tyj\t3,8\t*\t\u2022\n10\tff\t58\tP\t1.8\tff\tn\t4,3\tM\tp\nH\tff\t8\tP\t2,0 \u201e\tp\t5,6\tp\tp\nH\tn\t24\tP\t*,2 .\t*\t6,8\t11\tp\n11 .\t37\tn\t4,0\t\u201e\tp\t7,6\t1\u00bb\tp\nH \u00bb\t51\tp\t5,0\t,\tfi\tN 9,7\tP\tp\n12 \u201e\t3\tp\t5,6\t\u201e\tp\t10,5\tn\tn\n5 ,\t\u2014\tn\t20,0 ,\tr\t26,9\tp\tw","page":161},{"file":"p0162.txt","language":"de","ocr_de":"162\nE. Vahlen,\nVersuch Nr. 16. Temperatur = 36\u00b0 C.\nZeit\tR\u00f6hre mit Antibolin\tKontrollr\u00f6hre\nBeginn des Versuches 9 Uhr 45 Min. J 0 n 52\t\u201e\t1,0 ccm CO,\t1,5 coni CO,\n10 \u201e - \u201e\t1,2 , ,\t2,0 B\nio .\t5 \u201e\t1,7 \u201e fi\t3,1 - a\n10 ,\t9 ,\t2,0\tr\ta\t3,8\ta\n10 . 12 .\t2,4 a \u201e\t4,9 a a\n10 * 18 ,\t3,1 \u00ab\t7,6\t.\t\u201e\nio . 24 ,\t3,5 \u00bb fl\t10,1\tfl\t\u201e\n1\u2014\u00bb o * IO oc\t4,0\t,\t.,\t11,7 a a\n10 \u201e 82 ,\t4,7\t\u201e a\t13,6\t\u201e\t\u201e\n10\t35 ,\t'5,0\t\u201e\t,\t14,8 \u201e\t.\n10 \u201e 40 ,\t5,6 a .,\t16,6 ., \u00ab\n10\t, 44 ,\t6,0 , ,\t17,5 a a\n10 a 51 .,\t6,8 \u201e .\t20,4 a a\n10 , 57 .\t7,3\t\u201e\t.,\t\u00ab,8 , \u201e\nH .\t7. ,\t9,0 a \u00ab\t25,6 a\nH . 15 .\t\u25a010,2\tn\ta\t27,7 a\n11 \u201e 23\tH,2\t\u201e\ta\t29,8 a a\nH \u00bb 3\u00ab \u201e\t12,4\t\u201e a\t33,7 f ,,\n11\t\u201e 50 B\t15,0 a \u201e\t36,6\t\u201e a\n12 a \u2014\t,,\t16,8 . ,\t38,5\t,\t*\nVersuch Nr. 17. Temperatur =\t\t36\u00b0 C.\nZeit\tR\u00f6hre mit Antibolin\tKontrollr\u00f6hre\nBeginn des Versuches 9 Uhr 45 Min.\n10 , 2 ,\n10 \u201e\t5\t\u201e\n10 \u201e 8 ,\n10 \u201e 12 , io ,, 15 ,\n10 \u201e 19 ,\nio * 21 ,\n10\t,\t25\t,\n10 , 30 ,\n0,8 ccm CO* 1.6 2,0\n3,0\n3.0\n4.0\n4,6\n5.0 5,8\n1,8 ccm COj\n2.6 ,, \u201e\n3.6\n5.6\n6.6\n7.6 8,4\n9.6\n10.8","page":162},{"file":"p0163.txt","language":"de","ocr_de":"Cher Metabolin und Antibolin aus Hefe.\n163\nZeit\tR\u00f6hre mit Antibolin\tKontrollr\u00f6hre\n10 Uhr 39 Min.\t6,8 ccm CO.,\t13,0 ccm COt\n10\t\u201e 45 .,\tL9 .\t.,\t15,0\t\u201e\t.,\n10\t\u201e 53\t8.8 \u201e .,\t10,5 ,\n11 \u201e - ,\t9.8\t.,\t\u201e\t1?.\u00ab . ,\n11\t, 15 \u201e\t11,2 , ,\t20,4\tff\n11 , 20 ,\t11,8 \u201e -,\t21,0 ., \u201e\n11 \u201e2?\t12,0 , \u201e\t22.6 . .\nH , 43 \u201e\t14.1\t\u00bb\t25,2\t\u201e\t\u201e\nDie angef\u00fchrten Versuche gen\u00fcgen vollkommen, um die beschleunigende Wirkung des Metabolins auf die G\u00e4rung und \u2022lie hemmende des Antibolins darzutun: eine von Metabolin hergestellte L\u00f6sung, die mit Chinin keine F\u00e4llung mehr gibt, die also Antibolin enth\u00e4lt, das durch den Einflu\u00df des L\u00f6sungsmittels aus dem Metabolin entstanden ist, bewirkt allemal eine Verz\u00f6gerung der G\u00e4rung. Eine Metabolinl\u00f6sung dagegen, die mit \u2022 hinin eine reichliche F\u00e4llung gibt, also einen erheblichen reliait von unver\u00e4ndertem Metabolin besitzt, bringt stets eine Beschleunigung der G\u00e4rung hervor.\nDas Metabolin-Antibolin aus Hefe zeigt im gro\u00dfen und ganzen \u00dcbereinstimmung mit dem aus Rinderpankreas. Wie indessen schon die elementare Zusammensetzung deutliche Unterschiede aufweist, so zeigen sich auch sonst gewisse Differenzen : das Pankreas-Metabolin scheint sehr viel leichter in Antibolin \u00fcberzugehen als das Hefe-Metabolin, ferner \u00fcbt es die von mir als Agglutination bezeichnete Wirkung auf Hefe in st\u00e4rkerem Ma\u00dfe aus als das Hefe-Metabolin; dieses verwandelt sich durch Trocknen ziemlich rasch in eine unl\u00f6sliche Modifikation.\nIV. Darstellung eines irreversibelen Metabolin- ' d\u00e9riv\u00e2tes aus Hefe.\nTrockenhefe, wie sie zur Gewinnung des Metabolins gedient hat, wird mit konzentrierter Schwefels\u00e4ure, Acidum-sulfuricum des Arzneibuchs, spezifisches Gewicht 1,84, und zwar im ^ erh\u00e4ltnis von 150 ccm der S\u00e4ure auf 100 g Hefe","page":163},{"file":"p0164.txt","language":"de","ocr_de":"164\nE. Vahlen,\neinige Zeit im Chlorcalciumbade auf 125\u2014130\u00b0 erhitzt. Es ist dabei im einzelnen hoch folgendes zu beachten: ich nahm durchschnittlich 50 g Hefe auf einmal in Arbeit, die in einem ger\u00e4umigen, einen Liter fassenden Erlenmeyer-Kolben mit Schwefels\u00e4ure \u00fcbergossen und mit einem Glasstab zusammenger\u00fchrt wurden; es tritt dabei starke Erw\u00e4rmung auf, nach einiger Zeit bl\u00e4ht sich die Masse unter Schw\u00e4rzf\u00e4rbung und Entwicklung von schwefliger S\u00e4ure; die starke Schaumbildung l\u00e4\u00dft man vor\u00fcbergehen, ehe man den Kolben ins Chlorcalciumbad bringt, da sonst Gefahr besteht, da\u00df bei h\u00f6herer Temperatur das Reaktionsprodukt durch den Hals des Kolbens herausgetrieben wird. Bei Anwendung von 50 g Hefe, die 75 ccm der Schwefels\u00e4ure erfordern, l\u00e4\u00dft man etwa V4 Stunde bei Zimmertemperatur stehen, dann erhitzt man im Chlorcalciumbade bei der bezeichneten Temperatur, und zwar V, Stunde. Darauf wird die kohlschwarze Reaktionsmasse mit viel Wasser verd\u00fcnnt, durch einen Spitzbeutel filtriert und ausgewaschen. Das anfangs dunkelbraune Filtrat wird bei weiterem Auswaschen immer heller und zuletzt wasserklar, womit man sich begn\u00fcgt; es ist nicht n\u00f6tig, das Auswaschen bis zum Verschwinden der Schwefels\u00e4urereaktion fortzusetzen. Das Gewicht der gewonnenen Reaktionsmasse betr\u00e4gt etwa die H\u00e4lfte von der angewandten Trockenhefe. Sie wird in einer ger\u00e4umigen Schale mit 100 ccm einer 5\u00b0/0igen Alkalilauge \u00fcbergossen und einige Zeit zum Sieden erhitzt, wobei sich ein gro\u00dfer Teil l\u00f6st, der ungel\u00f6st bleibende aus einem harten, k\u00f6rnigen in einen gequollenen Zustand \u00fcbergeht. Wird nun mit Salzs\u00e4ure anges\u00e4uert, so verwandelt sich das Ganze in weiche Flocken, die leichter als das urspr\u00fcngliche Produkt der nachfolgenden Behandlung zug\u00e4nglich sind. Diese besteht in der Einwirkung von Chlor unter Anwendung von Salzs\u00e4ure und chlorsaurem Kali, wobei es' zur Erzielung bestimmter Ausbeuten auf genaues Einhalten der relativen Mengen ankommt. Auf das Reaktionsprodukt aus je 100 g Trockenhefe verwendet man 25 g Kaliumchlorat und 200 ccm einer 25%igen Salzs\u00e4ure, welche in einzelnen Portionen unter Umr\u00fchren in die auf freiem Feuer zum Sieden erhitzte Masse","page":164},{"file":"p0165.txt","language":"de","ocr_de":"\u00dcber Metabolin und Antibolin aus Hefe.\n165\neingetragen werden. Diese, anfangs dunkelschwarz, f\u00e4rbt sich unter Einwirkung des Chlors braun, im weiteren Verlauf stets heller werdend, erst kastanienbraun, schlie\u00dflich gelbbraun (chamois), Nach \\ollendung der Reaktion l\u00e4\u00dft man abk\u00fchlen, verd\u00fcnnt mit viel Wasser, wirft auf ein Papier-iilter und w\u00e4scht bis zum Verschwinden der Salzs\u00e4ure. Dieses hellbraune Produkt wird kurze Zeit mit 3%iger Kalilauge gekocht, bis es mit dunkelbrauner Farbe vollkommen gel\u00f6st i-f. Sollte doch noch ein geringer R\u00fcckstand ungel\u00f6st bleiben,\n> t wird nach \"Verd\u00fcnnen filtriert und dann mit Salzs\u00e4ure an-s\u00e4uert, der Niederschlag gr\u00fcndlich ausgewaschen und bei loo\u2014110\u00b0 getrocknet.\nDies ist das gew\u00fcnschte Produkt, das die alkoholische inirung beschleunigt, aber nicht mehr durch molekulare Umlage rung in eine Substanz von entgegengesetzter Wirkung \u00fcbergeht. Es stellt je nach der Gr\u00f6\u00dfe des Kornes ein dunkel- ' braunes bis schwarzbraunes Pulver dar, das in Wasser, Alkohol und \u00c4ther vollkommen unl\u00f6slich ist, dagegen von \u00c4tzalkalien und kohlensauren Alkalien schon in der K\u00e4lte, von essigsauren, zitronensauren, weinsauren, oxalsauren Alkalien in der/W\u00e4rme vollkommen gel\u00f6st wird; sollte letzteres nicht der Fall sein, >o m\u00fc\u00dfte die Substanz noch einmal mit \u00c4tzalkalilauge erw\u00e4rmt und mit Minerals\u00e4ure gef\u00e4llt werden. Die Substanz ist eine Saure, die mit Alkalien in Wasser leicht und auch in Weingeist l\u00f6sliche Salze bildet. Die L\u00f6sungen sind je nach der Konzentration mehr oder weniger dunkelbraun gef\u00e4rbt. Da\u00df es deh um eine mehrbasische S\u00e4ure handelt, die neutrale und saure Salze bildet, l\u00e4\u00dft sich schon aus folgendem Verhalten schlie\u00dfen: w\u00e4hrend die freie S\u00e4ure in S\u00e4uren, anorganischen wie organischen, durchaus unl\u00f6slich ist, l\u00f6st sie sich, wie bereits gesagt, beim Erw\u00e4rmen in einer L\u00f6sung von essigsaurem Natron, \u2022 und zwar mit saurer Reaktion, desgleichen in L\u00f6sungen von weinsauren, zitronensauren, oxalsauren etc. Alkalien, nicht aber, in solchen von schwefelsauren, chlor wasserstoffsauren und phosphorsauren Alkalien. Anderseits wird ihre F\u00e4llbarkeit aus neutralen oder alkalischen L\u00f6sungen mittels Minerals\u00e4uren durch die Anwesenheit von essigsaurem Natron oder den.\nHoppe-Sayler\u2019s Zeitschrift f. physiol. Chemie. CVI.\t12","page":165},{"file":"p0166.txt","language":"de","ocr_de":"166\nE. Vahlen,\nAlkalisalzen anderer; organischer S\u00e4uren beeintr\u00e4chtigt bzw. ganz verhindert; durch organische S\u00e4uren wird sie aus solchen L\u00f6sungen \u00fcberhaupt nicht ausgeschieden. Alles dies begreift sich nur unter der Voraussetzung, da\u00df die freie S\u00e4ure zwar selbst in Wasser unl\u00f6slich, ihre sauren Salze aber ebenso wie die neutralen darin l\u00f6slich sind. Die Verbindungen meiner neuen S\u00e4ure mit alkalischen Erden und Schwermetallen sind schwer bzw. unl\u00f6slich, sie kann also Oxyde und Karbonate von alkalischen Erden und Schwermetallen nicht auf-l\u00f6sen. Eine schwache essigsaure L\u00f6sung ihres Natronsalzes verh\u00e4lt sich zu L\u00f6sungen von alkalischen Erden und Schwer-metallen folgenderma\u00dfen: sie wird gef\u00e4llt durch L\u00f6sungen von Chlorcalcium, Chlorbaryum, Zinkacetat, Kupferacetat, Bleiacetat, Silbernitrat, Lisenchlorid, Kobaltnitrat. Dagegen bringt Quecksilberchlorid keinen Niederschlag hervor, auch nicht beim Verd\u00fcnnen mit dem gleichen Volumen Alkohol; erst st\u00e4rkere Konzentration desselben ruft F\u00e4llung hervor. Salpetersaures Quecksilberoxydul erzeugt sofort Niederschlag. Ferrocyankalium, Ferri-cyankalium, Pikrins\u00e4ure und Tannin bringen in essigsauren L\u00f6sungen meiner neuen Hefes\u00e4ure keine F\u00e4llung hervor, ein sehr greifbarer Unterschied von dem oben geschilderten Verhalten des Antibolins. Die neue Substanz ist phosphorfrei, enth\u00e4lt aber ebenso wie das Metabolin Schwefel, allerdings in gr\u00f6\u00dferer Menge, und Chlor. Durch wiederholtes L\u00f6sen und F\u00e4llen kann sie so gereinigt werden, da\u00df ihr Gehalt an diesen beiden Elementen ein konstanter wird. Die Bestimmungen wurden wie bei der Ermittlung des Metabolinschwefels durch \\ eraschen mit einem Gemenge von Natriumsuperoxyd und ^atriumcarbonat ausgef\u00fchrt. Das Chlor wurde in der mit Salpeters\u00e4ure anges\u00e4uerten Schmelze mit Silbernitrat gef\u00e4llt.\nSo wurde gefunden:\n1. f\u00fcr Schwefel:\n0,1124 g Substanz gaben 0,0402 g\t\t\tBaS04 = 4,91% S\n0.1355 g\t\u201e\t99\t0,0443 g\t.\t= 4,49 \u00ab/\u201e \u201e\n0.15S3 g\t\u201e\t9\u00bb\t0,0484 g\t\u2014 4 \u2018>0 \u00b0 ' 71\t\t *\u00b1,4-V t Q\t\u201e\n0,2035 g\t9\u00bb\t0,0644 g\t\u00ab\t= 4,35% \u201e\n0,1524 g\t\u201e\t9\u00bb\t0,0490 g\t\u201e\t= 4,43% \u201e\n0,3744 g\t\t0,1330 g\t\u201e\t= 4,80% ,","page":166},{"file":"p0167.txt","language":"de","ocr_de":"\u00dcber Metabolin und Antibolin aus Hefe.\n167\n2.\tf\u00fcr Chlor:\n0,1575 g Substanz gaben 0,0283 g AgCl\t\t\t= 4.44% Cl\n0,1399 g\t\u201e\tn\t0,0271 g \u201e\t= 4.79% \u201e\n0,2666 g\t\u201e\tn\t0,0494 g ,,\t= 4,59% \u201e\n0,1445 g\t,\u00bb\t0,0260 g\t\u201e\t- 4,45% \u201e\n0,2089 g\tn\t0,0394 g \u201e\t= 4,65% \u201e\n0,1261 g\t\u201e\tn\t0,0230 g \u201e\t= 4,51% ,\n3.\tDie entsprechenden Pr\u00e4parate in das neutrale Natriumsalz \u00fcbergef\u00fchrt, besa\u00dfen folgenden Gehalt an Natrium, durch Abrauchen mit Schwefels\u00e4ure bestimmt:\no,5334g Substanz gaben 0,1494 g Na2S04 = 9,06%\t\t\t\n0.3623 g\t,,\tn\t0,1062 g\t\u00bb\t= 9,49%\n0,1485 g\t\u201e\tf)\t0,0452 g\t\u201e\t. = 9,85%\n0,2412 g\t?\u00bb\t0,0727 g\t\u00bb\t= 9,76%\n0,1177 g \u201e\t*\u00bb\t0,0361 g\t\u00bb\t= 9,93%\n0,0905 g\tn\t0,0269 g\t*\t= 9,62%\n4.\tDie Elementaranalysen gaben folgende Resultate:\n0,1436 g Substanz gaben 0,2627 g CO, und 0,6100 g H,0 = 49,89% C; 4,70% H.\nt),1819 g Substanz gaben 0,3307 g CO., und 0,79S7 g H\u201e0 = 49,58% C; 4,88% H.\n20,445 mg Substanz gaben 87,525 mg CO, und 8,875 mg H,0 = 50,06% C; 4,82% H.\n19,970 mg Substanz gaben 36,865 mg CO., und 8,175 mg H.,0 = 50,34%C; 4,55% H.\n0,2259 g Substanz gaben 7,3 ccm N bei 748 mm und 30\u00b0 = 3,45% N\n0,1129 g \u201e\t3,8 ccm \u201e \u201e 750 mm \u201e 29\u00b0=-3,62%\u00bb\n33,895 mg\t\u201e\t\u201e\t1,1\tccm \u201e\t\u201e 715mm \u201e 263,38%,\n35.550 mg\t\u201e\t\u201e\t1,3\tccm \u201e\t, 716 mm ,\t25\u00b0\t= 3,83% ,\nIm Durchschnitt ergibt sich also f\u00fcr meine neue Substanz, folgende Zusammensetzung:\n49,97% C; 4,74% H; 3,57% N; 4,54% S; 4,57% CI; 32,61% O.\nIm Vergleich zum Metabolin ist sie viel \u00e4rmer an C und H : der Gehalt auf N ist auf ein Drittel gesunken, der des S auf das Dreifache gestiegen ; dazu kommt noch Chlor, das im Metabolin fehlt.\tDa\tdas\tneutrale Natriumsalz\trund 10%\nNatrium enth\u00e4lt, w\u00fcrde sich unter Annahme eines Atomes Xa in dem\tSalz\tf\u00fcr\tdie\tS\u00e4ure\tdas Molekulargewicht 230\nergeben; nun kann diese aber neutrale und saure Salze bilden, also ist das Molekulargewicht mindestens doppelt so gro\u00df,","page":167},{"file":"p0168.txt","language":"de","ocr_de":"168\nE. Valilen,\ngleich 460. Eine noch h\u00f6here Z\u00e4hl findet man, wenn man bei der Berechnung vom Schwefel und Chlor ausgeht: auf ein Atom Schwefel w\u00fcrde sich das Molekulargewicht 704 berechnen, auf ein Atom Chlor 781. Berechnet man aus dem Natriumgehalt das Molekulargewicht unter der Annahme, da\u00df drei Atome Natrium in der Verbindung enthalten sind, so findet man 690. Diese drei Zahlen zeigen eine befriedigende \u00dcbereinstimmung, um zu beweisen, da\u00df das analysierte Produkt einheitlichen Charakters war, zumal wenn man bedenkt, dal) einige zehntel Prozente in den Analysen werten das daraus berechnete Molekulargewicht erheblich ver\u00e4ndern; so w\u00fcrde sich bei einem Chlorgehalt von 5% statt 4,75 das Molekulargewicht zu 710 ergeben.\nPr\u00e4parate meines Stoffes mit konstantem Chlorgehalt darzustellen, bietet nun gewisse Schwierigkeiten. Das zun\u00e4chst nach der Behandlung mit chlorsaurem Kali und Salzs\u00e4ure gewonnene Produkt ist, wie oben mitgeteilt, hellbraun gef\u00e4rbt ; erst nach dem Erw\u00e4rmen mit Alkali und nachherigem Ausf\u00e4llen mit S\u00e4ure bekommt es die dunkelbraune Farbe. Die dunkelbraune Substanz kann wieder in die hellbraune verwandelt werden, wenn man sie in Alkali l\u00f6st und mit chlorsaurem Kalium und Salzs\u00e4ure erw\u00e4rmt; es f\u00e4llt dann das gelbbraune Produkt aus, das durch Erw\u00e4rmen mit Alkali wieder in das dunkelbraune \u00fcbergeht. Beide Stoffe unterscheiden sich, abgesehen von der Farbe, durch den gr\u00f6\u00dferen oder geringeren Chlorgehalt : je heller, desto reicher an Chlor, bis rund 10% ansteigend. Die hellen Pr\u00e4parate sind ebenso in L\u00f6sungen von \u00c4tzalkali und kohlensaurem und essigsaurem Natron l\u00f6slich wie die dunkelbraun gef\u00e4rbten. Bei l\u00e4ngerem Kochen dieser L\u00f6sungen f\u00e4llt nach dem Ans\u00e4uern mit Salpeters\u00e4ure ein dunkles gef\u00e4rbtes Pr\u00e4parat aus. Im Filtrat kann man Salzs\u00e4ure nachweisen. Je dunkler das Pr\u00e4parat ist, um so weniger mit Alkali (am raschesten und vollst\u00e4ndigsten \u00c4tzalkali) leicht abspaltbares Chlor kann man in ihm nachweisen, bis man zu Produkten gelangt, bei denen dies kaum mehr gelingt. Von solchen sind die mitgeteilten Analysen ausgef\u00fchrt.\nWie schon beim Metabolin ausgesprochen, halte ich die","page":168},{"file":"p0169.txt","language":"de","ocr_de":"\u00dcber Metabolin und Antibolin aus Hefe.\n169\nbraune Farbe nicht auf Verunreinigung beruhend, sondern dem Stoff als eigent\u00fcmlich zukommend. Dies gilt nat\u00fcrlich auch f\u00fcr meine neue Hefes\u00e4ure. Doch scheint mir die leichte, durch bestimmten Chlorgehalt bedingte Ver\u00e4nderung der Farbe eine willkommene St\u00fctze dieser Auffassung zu sein. Die neue chlorhaltige Hefes\u00e4ure ist weder in Minerals\u00e4uren noch in organischen S\u00e4uren l\u00f6slich; ganz besonders sei noch darauf hingewiesen, da\u00df sie auch von jenen anorganischen und organischen S\u00e4uren nicht gel\u00f6st wird, die Metabolin in Antibolin verwandeln. Sie kann aber, wie bereits ausgesagt, in saurer L\u00f6sung bestehen, indem die L\u00f6sung ihrer Alkalisalze mit einer organischen S\u00e4ure anges\u00e4uert wird. Eine solche saure L\u00f6sung \u00ab1er chlorhaltigen Hefes\u00e4ure verh\u00e4lt sich zu Chinin wie eine L\u00f6sung von Metabolin: sie wird gef\u00e4llt, indem sie sich mit dem Alkaloid zu einer unl\u00f6slichen Verbindung vereinigt. Es gibt keine M\u00f6glichkeit, sie so zu ver\u00e4ndern, da\u00df sie wie Antibolin in gewissen S\u00e4uren l\u00f6slich wird und ihre F\u00e4llbarkeit durch Chinin verliert. Ihrem chemischen Verhalten nach war zu erwarten, da\u00df diese neue chlorhaltige Hefes\u00e4ure auf die H\u00e4 rung \u00e4hnlich wie Metabolin wirken w\u00fcrde. Die im folgenden beschriebenen Versuche best\u00e4tigen dies.\nV. Wirkung des irreversibelen Metaboiinderivates auf\ndie G\u00e4rung.\nVersuch Ni. 18.\nS Traubenzucker, 12 g Hefe, 120 ccm Wasser. Diese Mischung in Hie beiden R\u00f6hren verteilt; in die eine 0,05 g des neuen Hefepr\u00e4parates als neutrale Natriumverbindung. Temp. = 34\u00b0 C.\nZeit\tR\u00f6hre mit wirksamer Substanz \u2022\tKontrollr\u00fchre 4\nbeginn des Versuches 10\tUhr 25 Min. 11\t..\t7 H .. 10 ,. 11 -, 15 11 -, 20 11 .. 23 11 -, 34 H\t39 11 -, 44\t0.5 ccm CO\u00ab 0.8 2,6\t.. 4,2\t.. 7.0\t.. 14.4\t..\t.. 20.5\t..\t., 26,8\t.,\t.,\t0,3\tccm\tCO* 0,4\t..\t.. 1.2\t..\t., 2,0\t..\t\u201e 3.2\t.,\t.. 6,8\t..\t.. ' 11.6\t..\t.. 17,0\t.,\t\u201e","page":169},{"file":"p0170.txt","language":"de","ocr_de":"170\nE. Vahlen,\nVersuch Nr. 19.\n6 g Traubenzucker, 12 g Hefe, 250 ccm Wasser. Diese Mischim* in beide R\u00f6hren verteilt; 0,02 g der wirksamen Substanz als neutrale Natriumverbindung. Temp. = 32\u00b0 C.\nZeit\tR\u00f6hre mit wirksamer Substanz\tKontrollr\u00fchre\nBeginn des Versuches 10 Uhr - Min. 10 \u201e 33 \u201e\t15,0 ccm CO,\t5.0 ccm CO.,\n10 \u201e 43 \u201e\t19,5 ,\t,\tr n i)\u20191\t\u00ab,\t\u00bb\n10 . 49 ,\t25,0 \u201e\t\u201e\t10.2 r\n10 \u201e 50 ,\t29,0 ,\t.\t13.3 r T\n11 . - ,\t33,0 r \u201e\t10.4 ,\t\u201e\nVersuch Nr. 20.\n6 g Traubenzucker, 12 g Hefe, 250 ccm Wasser. Diese Misch mu in beide R\u00f6hren verteilt; 0,05 g der wirksamen Substanz als neutrale Natriumverbindung.\nZeit\tR\u00fchre mit wirksamer Substanz\tKontrollr\u00fchre\nBeginn des Versuches\t\t\n10 Uhr 30 Min.\t\t\n10 \u201e 53 \u201e\t5,0 ccm CO.,\t2,0 ccm COj\nio . 54 \u201e\t6,8 , \u201e\t3.8 \u201e\n10 r 55 \u201e\t0,5 \u201e\t5.3 ,\n10 \u201e 56 ,\t12,0\ty,\t,\t0,0 \u201e\n10 . 59 .\t15,6 \u201e\t\u201e\t7.3 r\nH \u00ab 04\t19,8 ,\t\u201e\t8,0 \u201e r\n11 . OS ,\t24,0 ,\t\u201e\t11,2 * \u201e\nDas neue Hefeprodukt bewirkt also ebenso wie das Meta-bolin eine erhebliche Beschleunigung*der G\u00e4rung. Diese Wirkung ist zu Anfang besonders stark, nimmt zwar stetig ab, ist aber noch nach geraumer Frist sehr erheblich. Bei dem Metabolin betrachtete ich dieses rasche Absinken der Wirkung als eine Folge seiner Umwandlung in Antibolin. Yon einem irreversiblen Metabolinderivat hatte ich jedoch gehofft, da\u00df die beschleunigende Wirkung auf die G\u00e4rung wenn nicht dauernd, so doch sehr viel l\u00e4nger sich auf gewisser H\u00f6he erhalten","page":170},{"file":"p0171.txt","language":"de","ocr_de":"\u00dcber Metabolin und Antibolin aus Hefe.\t171\nw\u00fcrde. Die n\u00e4clistliegende Erkl\u00e4rung f\u00fcr dieses unerwartete Verhalten meines neuen Hefeproduktes liegt in der Annahme, es werde in der G\u00e4rmischung ziemlich rasch zerst\u00f6rt oder sonstwie unwirksam gemacht. Aber weder habe ich die Vermutung experimentell beweisen noch eine andere mich be-# friedigende Erkl\u00e4rung finden k\u00f6nnen, trotz vieler Versuche Diese haben mich indessen ein Verfahren gelehrt, das die Wirkung meines neuen Stoffes auf die G\u00e4rung besonders deutlich zur Darstellung bringt: es ist dies der einfache Zusatz von saurem oxalsaurem Kali zur Hefezuckermischung.\nVersuch Nr. 21.\n6 g Traubenzucker, 0,1 g saures oxalsaures Kali, 12 g Hefe, 120 ccm Wasser; 0,0o g der wirksamen Substanz in neutraler Natriumverbindung. Temp. = 38\u00b0 C.\nZeit\tR\u00f6hre mit wirksamer Substanz\tKontrollr\u00f6hre\nMoginn des Versuches 10 I hr 3 Min. 10 .. 17 ,.\t0,2 ccm C'02\t\u2014 ccm CO*\n10 ,. 22\t0,8 .. ..\t\u2014\n10 .. 25 ..\t2,0 \u201e ..\t0.2 .. ..\n10 .. 27 ..\t4,0 \u201e\t0,5 ,.\t..\t*\n10 .. 29 ,.\t6,0 \u201e\t. 1.8 ,. .. '\n10 .. 31 ..\t9.0 ..\t3,0 ..\n10 .. 33\t11,4 ..\t..\t4.4 ,.\t..\n: 10 .. 34 \u201e\t13.2 \u201e\t..\t5,4 ' ..\n10 .. 35 ..\t14,5 \u201e\t..\t6,0 .. ,.\n10 .. 37 ..\t17,0 ..\t..\t7,0 ..\t..\n10 .. 39\t19,0 ,.\t.,\t8,6 ,. ..\n10 .. 42 \u201e\t22,0\t9,4\t,.\nDie beiden folgenden Versuche sind Parallelversuche, die \u2022lie Wirkung des Zusatzes von saurem oxalsaurem Kali besonders deutlich vor Augen f\u00fchren.\nVersuch Nr. 22.\nOhne Zusatz von saurem oxalsaurem Kali: 6 g Traubenzucker, 200 ccm Wasser, 12 g Hefe: 0,1 g der wirksamen Substanz als neutrale Natrium-Verbindung. Temp. = 32\u00b0 C.","page":171},{"file":"p0172.txt","language":"de","ocr_de":"172\nE. Vahlen,\nZeit\tR\u00f6hre mit wirksamer Substanz\tKontrollr\u00f6hre\nBeginn des Versuches 11 Uhr 35 Min.\t\t\n12 .. 10\t6,8 ccm CO,\t1,0 ccm CO,\n12 21\t16,0\t6.0 .. ..\"\n12 \u201e 30 .,\t22,0 \u201e \u201e\t10.8 ..\n12 \u201e 45 .,\t28,5 .,\t15,0\t\u201e\nVersuch Nr. 23.\nMit Zusatz von saurem oxalsaurem Kali: 6 g Traubenzucker, 0,1 ;. saures oxalsaures Kali, 200 ccm Wasser, 12 g Hefe und zwar dieselbe wi^ zu vorigem Versuch; 0,1 g desselben Pr\u00e4parates wie vorhin. Tenm = 35\u00b0 C.\t'\u25a0\nZeit\tR\u00f6hre mit wirksamer Substanz\tKontrollr\u00f6hre\nBeginn des Versuches 5 Uhr \u2014 Min. 5 S 45 \u201e\t2,4 ccm CO,\t\u2014 ccm CO,\n\u00bb - \u201e\t7,4 .,\t.,\t\u2014\n\u00ab \u201e 30\t22,8 \u201e \u201e\t0,2 .,\n0 -, \u00ab \u201e\t27,0 \u201e\t\u201e\t1.0 , \u201e\nVersuch Nr. 24.\n6 g Traubenzucker, 0,1 g saures oxalsaures Kali, 200 ccm Wasser. 12 g Hefe, aber nicht dieselbe wie zu den beiden vorhergehenden Versuchen; 0,1 g der wirksamen Substanz als neutrale Natriumverbinduru:. Temp. = 37? C.\t1\nZeit\tR\u00f6hre mit wirksamer Substanz.\tKontrollr\u00f6hre\nBeginn des Versuches\t\t\n5 Uhr 35 Min.\t\t\n\u00bb \u00bb 56 \u201e\t0,3 ccm CO,\t\u2014 ccni CO.,\n5 \u00bb 58 \u201e\t0,6 \u201e \u201e\t\n\u00bb 50 \u201e\t10 \u201e .,\t\n\u00bb - \u201e\tM \u201e n\t\n6 2\t2,2 ..\to.i .,\n\u00f6 \u00bb 4 \u00bb\t6,0 \u201e .,\to.i \u201e\t.,\n0 .,\t5 \u201e\t5.0 \u201e\t,,\t0,2 \u2022\u00bb ,,\n6 \u00bb\t7 \u201e\t.\t\u00ab.* , \u00bb\t0,3 .,\t\u201e","page":172},{"file":"p0173.txt","language":"de","ocr_de":"\u00fcber Metabolin und Antibolin aus Hefe.\n173\nVI. Darstellung eines irreversibelen Metabolin-derivates aus Kartoffeln.\nDas Auffinden des Metabolins in der Hefe erregte in mir die Vermutung, es k\u00f6nnten \u00fcberall, wo zymase\u00e4hnliche Stoffe sich vorfinden, auch Metaboline sich nachweisen lassen, wenn auch wahrscheinlich in sehr viel geringerer Menge als in der Hefe, der Hauptlieferantin von Zymase. Stoklasa1) hat die weite Verbreitung zymase\u00e4hnlicher Stoffe im Pflanzenreich nachgewiesen und einen solchen auch in der Kartoffel gefunden ; hier hat ihn dann auch Bodnar'2) angetroffen. Ich dachte nun auch daran, Metabolin aus der Kartoffel zu gewinnen, und zwar, wenn ich mich so ausdr\u00fccken darf, indirekt, indem ich nicht das freie Metabolin, sondern das durch starke Schwefels\u00e4ure aus dem vegetabilen Substrat abspaltbare, irreversibele Metabolinderivat herzustellen suchte. Dieses Produkt ist n\u00e4mlich rascher und in gr\u00f6\u00dferer Ausbeute zu erhalten als das Metabolin. Ich bediente mich der Kartoffelschalen (dick gesch\u00e4lt), und zwar aus drei Gr\u00fcnden: erstens aus R\u00fccksicht, ein wertvolles Nahrungsmittel zu schonen; zweitens in der Meinung, da\u00df eine stickstoffhaltige Substanz wie das Metabolin sich haupts\u00e4chlich in der Schale und den ihr benachbarten Teilen finden w\u00fcrde; und drittens, weil ich f\u00fcrchtete, die Anwesenheit gro\u00dfer Mengen von Amylum w\u00fcrden der Isolierung des gesuchten Stoffes Schwierigkeiten bereiten. Die Kartoffelschalen wurden bei 130\u00b0 getrocknet und dann mit ihnen weiterverfahren wie mit der Trockenhefe, also 50 g der gepulverten Substanz mit 75 ccm konzentrierter Schwefels\u00e4ure, spezifisches Gewicht 1,825, eine halbe Stunde auf 120\u2014130\u00b0 erhitzt. Das erhaltene Produkt ist nicht wie bei der Hefe eine schwarze Schmiere, sondern eine trockene, kr\u00fcmlige Masse. Sie wird gr\u00fcndlich ausgewaschen und dann mit 12 g Kaliumchlorat und 100 ccm Salzs\u00e4ure von 25\u00b0/0 erhitzt; sie ist dann noch ebenso\n') .1. Stoklasa, \u00dcber die glykolytischen Enzyme im Pflanzenorganismus. Hoppe-SeyUr\u2019s Zeitschr. f. physiolog. Chemie Bd. 50, S. 303 1907).\n2) J. Bodnar, Biochem. Zeitschr. Bd.73, 8. 193 (1916).","page":173},{"file":"p0174.txt","language":"de","ocr_de":"174\nE. Vahlen,\nschwarz und kr\u00fcmelig wie zuvor. Nun mit verd\u00fcnnter Alkalil\u00f6sung in der W\u00e4rme behandelt und das Filtrat mit Schwefels\u00e4ure gef\u00e4llt, der Niederschlag, von dem eine Probe in Alkali gel\u00f6st und mit Essigs\u00e4ure anges\u00e4uert mit Chininchlorid sofort einen Niederschlag gibt, abfiltriert, ausgewaschen, und zwar nicht mit reinem Wasser, sonst geht er schlie\u00dflich in L\u00f6sung, sondern mit verd\u00fcnnter Salzs\u00e4ure, bis zum Verschwinden der Schwefels\u00e4urereaktion, und bei 100\u2014110\u00b0 getrocknet. Ausbeute: 0,08 g gleich 0,16%. Aus Trockenhefe kann man mit Leichtigkeit das Hundertfache erhalten und mehr, vom Metabolin 8\u201410 %. Die sehr viel geringere Ausbeute aus der Kartoffel im Vergleich zur Hefe beziehe ich auf den entsprechend geringeren Gehalt an Zymase: je mehr eine Pflanze von dieser produziert, desto mehr Metabolin wird sie auch enthalten. Die Substanz aus Kartoffeln beschleunigte in gleicher Weise wie die entsprechende aus Hefe die alkoholische G\u00e4rung.\nObige 0,08 g in 4,5 c\u00e7m als neutrales Salz gel\u00f6st; davon 2 ccm zu folgendem G\u00e4rversuch.\nVersuch Nr. 25.\n6 g Traubenzucker, 12 g Hefe, 120 ccm Wasser, 0,1 g saures oxal-saures Kali. Temp. = 29 0 C.\nZeit\tR\u00f6hre mit wirksamer Substanz\tKontrollr\u00f6hre\nBeginn des Versuches 9 Uhr 4G Min. 10\t\u201e 2S ,\t1.2 ccm CO.,\t0.2 ccm CO,\n10\t, 30 ,\t2,8 , ,\t0,3\t\u201e\t.\n10\t\u201e 34 \u201e\t4,o ;\t\u201e\t0,5 r\n10\t\u201e 3$ \u201e\t0,4 r\t1,2 \u201e ,\n10\t\u201e 42 \u201e\t8,4\t\u201e\t\u201e\t1,0,.\tn\n10\t\u201e 48 \u201e\t12,1 \u201e \u201e\t30 \u201e\t,\n10\t\u201e 53 \u201e\t15,8 r .\t6,2 n\t\u00ab\n10\t\u201e 59 \u201e\t18,4\t\u201e\t\u201e\t8.3 ,\t.\n11\t\u201e C ,\t22,6 f .\t11,2 r ,\nH , H ,\t25,5 r \u201e\t13.8\t\u201e r\n11 \u201e 16 \u201e\t28,7\t\u201e\t,\t16.2 \u201e r\n11 \u201e 22 \u201e\t30,4\t.\t.\t18,3\t.\t.\n11 o 27 \u201e\t31.5\t\u201e\t\u201e\t20 1 \u00bb\u00bb *\u00bb","page":174},{"file":"p0175.txt","language":"de","ocr_de":"\u00dcber Metabolin und Antibolin aus Hefe.\n175\nM\nVII. Uber therapeutische Versuche mit dem irrever-sibelen Metabolinderivat aus Hefe.\nMit dem leicht l\u00f6slichen Natriumsalz meiner neuen Substanz sind therapeutische Versuche an Diabetikern angestellt worden. Sie hatten teils negative, teils zweifelhafte und teils positive Erfolge. In einem Falle gelang es Herrn Professor Wcintiaud in Wiesbaden, ein vollkommenes Verschwinden des Harnzuckers zu bewirken.\nIch teile eine ausf\u00fchrliche Tabelle dieses Versuches hier mit, siehe folgende Seite. Aus ihr ist leider nicht zu ersehen, w ie lange noch \u00fcber die Darreichung meines Pr\u00e4parates hinaus der Harn zuckerfrei geblieben ist. Als sp\u00e4ter Zucker wieder auftrat, konnte von neuem durch Einnahme desselben Pr\u00e4parates ein vollkommenes Versiechen der Glykosurie bewirkt werden.\nIn einem andern Falle wurde zwar die Zuckerausschei-. dung nicht unterdr\u00fcckt, aber erheblich herabgesetzt. Es handelte sich um einen 41j\u00e4hrigen Mann, der mit einer Zuckerausscheidung von 238 g (4100 ccm Urin mit 5,7% Zucker) ins Krankenhaus gekommen war und bei dem sich durch entsprechende Di\u00e4t die Zuckerausscheidung verringerte, so da\u00df er an sieben Vortagen durchschnittlich 138 g t\u00e4glich ausschied; an den sieben folgenden Tagen, wo er t\u00e4glich 6 g meines Pr\u00e4parates bekam, schied er t\u00e4glich nur 68 g Zucker aus und. m sechs Nachtagen durchschnittlich nur 34 g. Dabei hatte er eine gleichm\u00e4\u00dfige Kost, die ca. 100 g Eiwei\u00df, 150\u2014180 g Fett und ca. 175 g Kohlehydrate enthielt.\n* *\nZum Schlu\u00df seien die Ergebnisse dieser Arbeit noch einmal kurz zusammengefa\u00dft:\n1.\tDarstellung von Metabolin und Antibolin aus Hefe;* sie sind mit den fr\u00fcher aus Rinderpankreas gewonnenen Stoffen zwar nicht identisch, stimmen aber in ihren Haupteigenschaften mit diesen \u00fcberein.\n2.\tEs wird von neiiem gezeigt, da\u00df Metabolin und Anti-bohn durch molekulare Umlagerung ineinander verwandelt","page":175},{"file":"p0176.txt","language":"de","ocr_de":"17t)\nE. Valilon\nO\u201c IOJ\u00c7\n[OsqB\n.10)131155\n.18113112\n1 F i\n\u2022A\\3-J\nzodg\naSlIOft\n.\u00a9\n\u00a9\no\njiupAq\n\"M'IOM\n03\n50\nfcC\na i\ni\u00bba.*\n\u2022SI\n,9PA\\ia\n^ (U18.W.\n*U!\u00aeA\\)\nloqoiny\n!\nl(38(lg\no Jaung\nI X 1 '\na\nP\nOS\u00abM\nP JOjg\n\"ro\n\u00cf5\nnioj\nosnmao\n!3\nq3ST3li\n<u\nr*01 :0 00 a\nw .2 XX1\t\t\u00bbIcs s bic.\nU- \u00d9 ._ <s~\t\tV \u2022 tL+-\n\t\ts ^ U \u00c4\n\t\t- sl\u00e4\n- \u201c sT ic ix-F \u00a9\t\u2022\t\u25a05 S\u20196B IX x1 \u00a9\n\u00dc,-* i-i\t\tU-1\n2 +\t\t2 +\n-f -If o \u00a9 \"t eo \u00a9 ^\nCO\n\u00a9 \u00a9 \u00a9\n0\t\u00ce1 Ol \u00ae 5i \u00c7O CO 51\n01\tCff tj* Ol *1 Ol 01\n\u00a9\t\u00ael\t\u00b0-\ta\t00\t\u00ae\n\u00ce1\ta\t(M\t\u00ae\tN\n\u2022\u201c\u25a0\t\u00a9\tI-H\n\u00a9 \u00a9 \u00a9 \u00a9 \u00a9 \u00a9 c\n~\n- i1 ^ Tf O\n00 \u00a9 \u00a9\n\u00bbff 00\n\u00bbc \u00a9 \u00a9\nHHrtHOrtrtO\u00abOJ'\n\u00a9 \u00a9 *H \u00a9 00 <-H\n\u00a9\u00a9\u00a9w\u00a9 \u00a9~ \u00a9 \u00a9~\n\u00a9 \u00a9 \u00a9 \u00a9\n\u00ee5\u20180\u00fc\u00ef2iPiP\u00a3,\u00ae0>nt^\u00a9\u00a9l'*'\"^\u2019^oi\u00a9\u00a9\u00a9i'.\u2014.\nS :r 53\t2! S* \u00a3! \u00a3! 2* oi oi oi oi -\u00bb oi oi oi ** oi oi oi\n222222205?\u00ae?\u00ae\u00aeo\u00a9oooooc\n8 888\n\u00a9\u00a9\u00a9\u00a9\u00a9\u00a9o\u00a9ooc ooiw\u00f6mScojiowSosiooohmowh'i\nOl Ol Ol \u00a9 Ol Ol Ol Ol Ol 01 Ol Ol Ol Ol 01 Ol 01 Ol 01 01 01 s!\n2 \u00bbcf\n2 \u00ae\nio\nt\u00bb ^ wi\na a o ^ a o \u00ab5 o \u2022# t- o c o ^ o o i'\n\u00bbcf 25 2? \u00a3 92 S3 2 7*'2 \u00a32 99 >f; \"* \u00ae\" co \u00a9\" \u00abf \u00a9T \u00bbcf\n\u2022\u2014I H\t\u2022\u2014I r\u2014I i\u2014i\n*ff_\t01_\tX_\t\u00a9_\t00_\t\u00a9^ \u00bbff^ \u00bbO\t\u00a9_\t\u00a9_\t00_\t\u2014^\t\u00bbff\t\u00a9\t\u00a9\t\u00a9\t\u00bbff\t\u00a9\t\u00bbff\t\u2022*\tOl\n95\t\u00ceS\tiS\t25\t?2\t\u00a3\tSS\t99\ttT\t\u00bbjf\ttf\t*\tao\tsf\t\u00bbcf ocf acf\tcd\tcd\tcd\t\u00bbcf\n\u00a9\u00bbC5\u00a9\u00a9\u00a9\u00a9\u00a9\u00a9\u00a9\u00a90i\u00a90JC0\u00a90t\u00a9\u00a9\u00a9\u00c4\u00a9*0\npH^-4 Ol h h 51 m h h Ol \u2014< \u2014 Ol SJ rt H H \"J -1\n^\t\u00ab<5\t\u00bbJ(\t\u00a9\nr\toi\n\u00bbO \u00bbO \u00bbff\t\u00bbC5\n\u00a9_ co co_ \u00a9^\tt* \u00a9 \u00a9 i>. i-H Tf\nof of \u00e7d cf of cd td of of cd cd t-~ of of o' ccf i-f of of of ^\n\u00a9\u00a9\u00a9\u00a90i01\u00a9\u0153\u00a9Cfl033;\u00a903\u00a90iiS\u0153\u00a9\u00a9V0:\u00ef3\n1\u2014\u00bb\tr\u20141\t1\u2014\n\u00a9\n\u00a9\n01\n\u00a9\n\u00a9\n01\n01\n\u00a9\n\u00a9\nOI\n01\n\u00a9 \u00a9 \u00a9 \u00a9\n\u00a9 \u00a9 \u00a9 \u00a9 \u00a9\n\u00a9 - = - ? Q \u00bbC \u00bbff \u00bbff \u00bbO \u00bbff\n8 22222\u00b0\u00b0\u00ae\u00b0\u00ae\u00a9\u00a9\u00a9\u00a9 \u00a9oo\u00a9\u00a9o\u00a9o \u00a9 o o \u00a9 \u00a9 \u00a9\n\u00ab5 \u00bbff \u00bbff \u00bbff \u00bbft \u00bbff \u00bbff \u00bbff \u00bbff \u00bbff \u00bbff \u00a9 \u00bbQ \u00bbff \u00bbff \u00bbff \u00bbo\n\u00a9\n\u00a9\n\u00a9\n\u00bbff\n\u00a9 \u00a9 \u00a9 \u00a9 \u00a9 \u00bbff \u00a9 \u00a9 \u00a9 \u00bbff\n\u00a9 \u00a9 \u00a9 \u00a9\n\u00a9\u00a9\u00a9\u00a9 \u00a9o\u00a9o\n\u00bbft \u00bbff \u00a9 \u00bbff \u00a9 \u00bbff \u00bbff \u00bbft\n\u00a9 \u00a9 \u00a9 \u00a9 \u00a9 \u00a9 \u00a9 \u00bbff\n\u00bbff\n\u00a9 \u00a9 \u00a9 \u00bbff \u00bbff \u00a9\n- \u00a9 \u00a9 \u00a9 \u00a9 \u00a9 \u00bbff \u00bbff \u00a9 \u00bbff\n\u00a9 \u00a9 \u00a9 \u00a9\n\u00a9 \u00a9 -\u00bbft \u00a9 \u00bbr\n\u00a9\t\u00a9\t,\t\u00a9\t_\t_\t_\n\u00a9\t\u00a9\t\u00a9\tc\t\u00a9\to\t_\t_\noi\t-r\t1\t*#\tm\tm\toi\toi\th\n\u00a9 \u00b0 8 g\n8\nCff\n\u00a9\n\u00a9\nOl\n88\nOl <\"H\n\u00a9 \u00a9 \u00a9 o\nCO\n88\nOl Ol\n8 8 8\n\u2014I Ol Ol\n\u00a9 \u00a9 \u00a9 \u00a9\n_\u00a9\u00a9o\u00a98888\nOlHHH\u00celHOlOlOl\n\u00a9\n\u00a9\n88\n>1 H H 51 51 H H\n\u00b0\u00b0 88 888\n888\n\u00a9 \u00a9 \u00a9 \u00a9 Ol Ol\n\u00a9 \u00a9 \u00a9 \u00a9\n\u00a9 \u00a9 \u00a9 o\n\u00ab\u2014 Ol\n88\n*H 01\n888\nOl Ol\nOl\n\u00a9\n\u00a9\nOl\n88 | 8 -H <M 1 O\t: 8 8 i 1 H 51\t1\t1 \u00ae \u2022 8\t8 8 Ol\ti\ti \u00ae 1 \u25a0 3\t005 loOT\nCO 01 01 j\tCff Ol |\tCff |\tco |\t1 w 1\tCff | 0\n8\n\u00a9\n\u00a9\n01\nI I\n\u00a9\n\u00a9\nOl\n\u00a9\n\u00a9\nOl\n\n\u00a9-\u00ab Ol \u00a9 \u2022* \u00bbff CC t>\u00bb 00\n\u00a9 H \u00ab\n01 01 01\n\u00a9 \u00a9 ** \"H Ol 01\nCff -* Ol 01\nOl Cff Ol 01\n\u00bbff \u00a9 01 Ol\nt> 00 01 Ol\n\u00a9 \u00a9 oi ?ff eo\nMl I II ! I\n-t \u00bbff 01 Ol\neo t*.\nOl \u00a9\nCD \u00a9 \u00a9 CN Ol Cff\n\u00a9","page":176},{"file":"p0177.txt","language":"de","ocr_de":"\u00fcber Metabolie und Antibolin aus Hefe.\n177\nweiden k\u00f6nnen. Der lvreis der in dieser Richtung wirksamen Substanzen hat sich erheblich erweitert. Die sehr verschiedene Energie, mit der diese die Umwandlung herbeif\u00fchren, ist durch messende Versuche dargestellt. Das Verhalten von Metabolin \u2022 und Antibolin gegen\u00fcber Alkaloiden, namentlich Chinin, hat (in neues chemisches Unterscheidungsmerkmal geliefert.\no. G\u00e4rungsversuche zeigen die beschleunigende Wirkung des Metabolin und die entgegengesetzte des Antibolin.\n4.\tDarstellung eines Metaboiinderivates aus Hefe, das nicht mehr in Antibolin verwandelt werden kann.\n5.\tDie beschleunigende Wirkung dieses irreversibelen Meta-bolinderivates auf die G\u00e4rung.\nG. Darstellung eines \u00e4hnlichen irreversibelen Metabolin-derivates aus Kartoffeln.\n7. Zwei therapeutische Versuche mit dem irreversibelen ! Metabolinderivat: Die Menge des Harnzuckers wurde erheblich herabgedr\u00fcckt.\nDie ersten in dieser Abhandlung beschriebenen Versuche sind, nachdem ich die St\u00e4tte viel j\u00e4hriger T\u00e4tigkeit zu vor- , lassen gezwungen war, im Laboratorium der Medizinischen Universit\u00e4ts-Poliklinik in Halle ausgef\u00fchrt. Mit Wehmut gedenke ich der gro\u00dfen Liebensw\u00fcrdigkeit, mit der mir der \u2019 damalige Direktor Professor Leo Mohr entgegengekommen 1.4; nun hat ihn ein tragisches Geschick viel zu fr\u00fch seinen 1 leunden und der W issenschaft entrissen. In dem ersten Kriegsjahr nach dem pharmakologischen Institut zur\u00fcckgekehrt, fand ich bei dem jetzigen Leiter, Herrn Professor Gros, die gr\u00f6\u00dfte ' Hei eit Willigkeit, mir die Mittel zur Fortsetzung meiner Ar-beiten zur Verf\u00fcgung zu stellen. Ihm meinen aufrichtigen Dank daf\u00fcr auszusprechen, ist mir eine angenehme Pflicht. *","page":177}],"identifier":"lit20779","issued":"1919","language":"de","pages":"133-177","startpages":"133","title":"\u00dcber Metabolin und Antibolin aus Hefe","type":"Journal Article","volume":"106"},"revision":0,"updated":"2022-01-31T15:17:05.081184+00:00"}