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{"created":"2022-01-31T14:54:24.631528+00:00","id":"lit20781","links":{},"metadata":{"alternative":"Zeitschrift f\u00fcr Physiologische Chemie","contributors":[{"name":"Wieland, Heinrich","role":"author"}],"detailsRefDisplay":"Zeitschrift f\u00fcr Physiologische Chemie 106: 181-189","fulltext":[{"file":"p0181.txt","language":"de","ocr_de":"Untersuchungen \u00fcber die Gallens\u00e4urea.\nIV. Mitteilung.\nDie Synthese der Glykodesoxychols\u00e4ure und der Taurodesoxychols\u00e4ure.\nVon\n\u00bb Heinrich Wieland\n(mitbearbeitct von Frl. Hedwig Stender).\n'Au- dein chemischen Laboratorium der Akademie der Wissenschaften und aus dent organisch-chemischen Laboratorium der Technischen Hochschule zu M\u00fcnchen.) (Der Redaktion zugegangen am Ul. Mai 1910.)\nln der II. Mitteilung1) ist die Natur der nat\u00fcrlichen' Choleins\u00e4ure aufgekl\u00e4rt, sie ist als Additionsverbindung von Desoxychols\u00e4ure und Fetts\u00e4ure erkannt worden. Das r\u00e4tsele hafte Additionsverm\u00f6gen der Desoxychols\u00e4ure hat sich fast allen K\u00f6rpergruppen organischer Verbindungen gegen\u00fcber fest-' stellen lassen. Die Bezeichnung Choleins\u00e4ure wurde zu einem Kollektivbegriff. Die Beobachtung, da\u00df die Choleins\u00e4uren bei der Salzbildung ohne Zerfall in die Komponenten weiter existieren, da\u00df auch Choleins\u00e4uren mit nicht saurem, in Wasser unl\u00f6slichem Bestandteil, wie Naphthalin- oder Kampfercholeins\u00e4ure, von w\u00e4\u00dfriger Lauge klar aufgenommen werden, da\u00df andererseits auch die w\u00e4\u00dfrigen L\u00f6sungen der Alkalisalze der Desoxychols\u00e4ure derartige Komponenten in L\u00f6sung nehmen, hat zu einer neuen Theorie \u00fcber die Funktion der Galle gef\u00fchrt, an der diese allgemein l\u00f6sende Wirkung ebenfalls festgestellt worden war. Die Aufgabe der Galle wird darin gesehen, da\u00df sie kraft der l\u00f6senden Wirkung der in ihr enthaltenen gallensauren Salze an sich schwer l\u00f6sliche oder unl\u00f6sliche Stoffe\n\u2019) Diese Zeitsclir. Bd. 97, S. 1 (1916).\nIloppe-Seylcr's Zeitschrift f. physiol. Chemie. CYI.\t13","page":181},{"file":"p0182.txt","language":"de","ocr_de":"182\nHeinrich Wieland,\naufnimmt und durch die Darmwand in den allgemeinen Kreislauf transportiert. Man mu\u00df nun ber\u00fccksichtigen, da\u00df die erw\u00e4hnten Ergebnisse an den nicht mehr gepaarten Gallens\u00e4uren und ihren Salzen, vor allem an der Desoxychols\u00e4ure gewonnen worden sind, w\u00e4hrend in der Galle selbst wohl \u00fcberwiegend die Salze der mit Glykokoll und Taurin gepaarten S\u00e4uren Vorkommen *).\nWenn auch das an der Galle selbst festgestellte L\u00f6sungs-verm\u00f6gen jener Theorie eine gewisse Grundlage gab, so blieb f\u00fcr den Chemiker doch das Bed\u00fcrfnis, die f\u00fcr die Wirkung verantwortlichen Einzelbestandteile der Galle in dieser Richtung\nO\nzu pr\u00fcfen. Und da traten vor allem die Paarungsprodukte der Desoxychols\u00e4ure hervor, nicht allein als Material f\u00fcr diese Pr\u00fcfung, sondern auch als Objekt zur L\u00f6sung der Frage nach dem Bestand und der Na,tur der gepaarten Choleins\u00e4uren. So besch\u00e4ftigt sich die vorliegende Abhandlung mit der Synthese der gepaarten Desoxychols\u00e4uren mit den nat\u00fcrlichen Paarlingen Glykokoll und Taurin.\nIn m\u00fchevollen Arbeiten, die in Hammarstens Laboratorium entstanden sind, ist einiges Material zum Gegenstand niedergelegt. Wahlgren2) hat aus. Ochsengalle die sog. Glyko-choleins\u00e4ure \u2014 damals wurden Desoxychols\u00e4ure und Cholein-s\u00e4ure noch f\u00fcr Isomere gehalten \u2014 in kristallisierter Form isoliert. Weniger Gl\u00fcck hatte einige Jahre sp\u00e4ter Gull bring3), dem es nicht gelang, weder aus Hundegalle noch aus Rindergalle, die reine Taurocholeins\u00e4ure zu isolieren.\nWir sind f\u00fcr unsere Synthesen den gleichen Weg gegangen, den im Curtiusschen Laboratorium Bondi und M\u00fcller mit gutem Erfolg am analogen Beispiel der Chols\u00e4ure vorgezeichnet haben4). Desoxychols\u00e4ure wurde \u00fcber den Ester in das Hydrazid verwandelt, dieses mit Nitrit in das Azid, und Desoxychol-\nOb und bis zu welchem Betrag auch die Salze der freien S\u00e4uren in der (lalle enthalten sind, wird das Ziel einer gelegentlichen Untersuchung sein.\n2 ) Biese Zeitschr. Bd. 36, S. 556 (1902).\n;i) Diese Zeitschr. Bd. 45, S. 448 (1905).\n*) Diese Zeitschr. Bd. 47, S. 499 (1906).","page":182},{"file":"p0183.txt","language":"de","ocr_de":"rntersuchungen \u00fcber die (iallens\u00e4uren.\n183\ns\u00e4ureazid dann unter Abspaltung von Stickwasserstoff in alka- . lischer L\u00f6sung mit Glykokoll und Taurin kombiniert.\nH,N \u2022 l\u2019H,. COOH\nt23H39OaCON3\t\u25ba\nH,N \u2022 CH, \u2022 CH, \u2022 S03H t',3H38 0,C0N3\t\u25ba\nC,8IiS90,C0 . m . CH,. COOH CS3H3#0,C0NH \u2022 CH, \u2022 CH, \u2022 S03H\nNach \u00dcberwindung verschiedener experimenteller Schwierigkeiten wurde das Ziel erreicht, die beiden gepaarten S\u00e4uren' wurden in reinem, kristallisiertem Zustande erhalten.\nDer erste Versuch mit ihnen galt der Darstellung der entsprechenden Choleins\u00e4uren. Er fiel negativ aus. Weder Myko- noch Taurodesoxychols\u00e4ure kombinieren sich mit Stearins\u00e4ure; die freien S\u00e4uren liefern keine Additionsprodukte. Dagegen besitzen ihre Alkalisalze die gleiche l\u00f6sende Wirkung wie die Desoxycholate, was am Naph- ! thalin, Cholesterin, Chinin und an Seifen festgestellt wurde.\nT Dieses negative Verhalten der beiden gepaarten Des-oxychols\u00e4uren gegen\u00fcber dem Choleins\u00e4ureprinzip, wie ich allgemein die ausgedehnte Verbindungsf\u00e4higkeit der Desoxy-chols\u00e4ure genannt habe, bildet eine schwerwiegende Unstimmigkeit zu den Resultaten der erw\u00e4hnten schwedischen Autoren. Die gepaarten S\u00e4uren, die sie aus Galle isoliert \u2022 haben, sind gepaarte Choleins\u00e4uren, enthalten also Fett- , s\u00e4ure gebunden. Denn bei der Hydrolyse durch Alkali liefert sowohl die kristallisierte Glykocholeins\u00e4ure von Wahlgren, wie auch die in unreiner Form von Gullbring erhaltene Taurocholeins\u00e4ure nicht Desoxychols\u00e4ure, sondern die sog. Choleins\u00e4ure, d. h. die von Wieland und Sorge aufgekl\u00e4rte Kombination von. Desoxychols\u00e4ure mit Fetts\u00e4ure (Stearin-, Palmitin- oder \u00d6ls\u00e4ure). In beiden F\u00e4llen wird der richtige Schmelzpunkt (185\u2014187\u00b0) f\u00fcr die aus.* Alkohol umkristallisierte S\u00e4ure angegeben, so da\u00df kein Zweifel dar\u00fcber bestehen kann, da\u00df Fetts\u00e4ure in den beiden nat\u00fcr-liehen gepaarten S\u00e4uren gebunden war.\nF\u00fcr die nicht rein gewonnene Taurocholeins\u00e4ure liegt \u00ab die M\u00f6glichkeit nahe, da\u00df das Pr\u00e4parat Fetts\u00e4ure mechanisch","page":183},{"file":"p0184.txt","language":"de","ocr_de":"184\nHeinrich Wieland,\nbeigemengt enthielt, die sich dann an die freigemachte Des-oxychols\u00e4ure addiert hat. Die h\u00f6heren Fetts\u00e4uren sind aus Gallens\u00e4urederivaten, namentlich amorphen, nur schwierig zu entfernen.\nDie Glykocholeins\u00e4ure Wahlgrens dagegen ist eine gut definierte, kristallisierte Verbindung. Der Vergleich mit der synthetischen Glykodesoxychols\u00e4ure zeigt vor allem im Schmelzpunkt eine erhebliche Differenz. Jene S\u00e4ure schmilzt bei 175\u2014176\u00b0, um 12\u00b0 tiefer als die synthetische. In der Kristallform, im Geschmack, in den L\u00f6slichkeitsverh\u00e4ltnissen, der. F\u00e4llungsreaktionen der Alkalisalze, im Gewichtsverlust beim Erhitzen im A akuum herrscht im allgemeinen \u00dcbereinstimmung. Die L\u00f6slichkeit der synthetischen S\u00e4ure in siedenden Azeten ist. abweichend von den Angaben Wahlgrens f\u00fcr seine S\u00e4ure, ziemlich bedeutend. Beim Verdunsten des Azetons bleibt die Substanz in pr\u00e4chtigen Nadelb\u00fcscheln zur\u00fcck. Auch das Ba-ryumsalz konnte nicht in der von Wahlgren angegebenen Weise zur Kristallisation gebracht werden. Es ist nun von Wichtigkeit, da\u00df Glykokoll als Paarungskomponente der nat\u00fcrlichen S\u00e4ure nicht nachgewiesen worden ist. Lediglich die gut stimmenden Analysen und die physiologische Wahrscheinlichkeit f\u00fchrten zur Aufstellung der Formel. \u2014 Der Widerspruch wird nur durch eine neue Untersuchung der nat\u00fciliehen S\u00e4ure zu l\u00f6sen sein. Zurzeit kann man vermuten, da\u00df die beiden S\u00e4uren identisch seien, das nat\u00fcrliche Pr\u00e4parat aber noch geringe Mengen von Fetts\u00e4ure enthalten habe, oder was wahrscheinlicher ist \u2014, da\u00df es sich um verschiedene Verbindungen handelt. Es erscheint z. B. durchaus m\u00f6glich, da\u00df in der nat\u00fcrlichen S\u00e4ure das Glykokoll an einer alkoholischen Hydroxylgruppe der Desoxychols\u00e4ure in Esterbindung angelegt ist. Der strenge Beweis daf\u00fcr, da\u00df die Desoxychols\u00e4ure in der Galle in der gleichen Weise wie die Chols\u00e4ure amidartig mit Gtykokoll und Taurin gepaart ist, mu\u00df jedenfalls noch erbracht werden durch Isolierung der beiden in der vorliegenden Abhandlung synthetisch dargestellten amidartig gepaarten S\u00e4uren.","page":184},{"file":"p0185.txt","language":"de","ocr_de":"Untersuchungen \u00fcber die Gallens\u00e4uren.\n185\nI. Glykodesoxychols\u00e4ure.\nDcsoxychols\u00e4urehydrazid, C..3H3#02C : 0 (NH \u2022 NH2). g reiner Desoxycliols\u00e4ureester1) werden in 4 ccm Alkohol mit 0,7 g Hydrazinbydrat 12 Stunden lang im Einschlu\u00dfrohr auf 100\u00b0 erhitzt. Dann l\u00e4\u00dft man die L\u00f6sung in einer Schale im Vakuumexsikkator \u00fcber konzentrierter Schwefels\u00e4ure zur Trockne eindunsten und extrahiert den kristallinisch gewordenen R\u00fcckstand in der Extraktionsh\u00fclse mit Essigester. Beim Erkalten erscheint das Hydrazid in sch\u00f6nen farblosen Nadeln vom Schmelzpunkt 20S\u00b0.\n0.1635 g: 0,4237 (JO, und 0.1542 11,0 C2< H,,0IN,\t13er. C 70,93 H 10,34\nGef. <J 70.67 H 10,48.\nDesoxychols\u00e4ureazid. 2 g des Hydrazids l\u00f6st man in S ccm n-Salzs\u00e4ure und verd\u00fcnnt mit 50 ccm Wasser. Unter Eisk\u00fchlung und Umsch\u00fctteln gibt man dazu die L\u00f6sung von 0,5 g Natriumnitrit in ca. 5 ccm Wasser bis zu dem Punkt, an dem mit Jodkaliumst\u00e4rkepapier freie salpetrige S\u00e4ure nachzuweisen ist. Der amorphe Niederschlag des Azids wird nach \u2018/4 st\u00fcndigem Stehen abgesaugt, mit Eiswasser gewaschen und in feuchtem Zustande gleich weiter verarbeitet.\nGlykodesoxychols\u00e4ure. Hier Avar eine \u00c4nderung gegen\u00fcber der von Bondi und M\u00fcller zur Synthese der Glykochols\u00e4ure angewandten Methode n\u00f6tig. Da das Azid ziemlich leicht verseift wird und da dadurch die schwer abzutrennende Desoxychols\u00e4ure zum Reaktionsprodukt kommt* setzte man die f\u00fcr die Reaktion erforderliche Alkalimenge \u2014 2 Mol. \u2014 in dem Ma\u00dfe zu, als die alkalische Reaktion der L\u00f6sung verschwand. Nach den einzelnen Zugaben wurde jeweils auf der Maschine gesch\u00fcttelt. F\u00fcr das Azid aus 4 g Hydrazid Avurden etwa 18 ccm n-NaOH verbraucht. AuS der klaren L\u00f6sung wird mit verd\u00fcnnter Salzs\u00e4ure die gepaarte S\u00e4ure unter Pr\u00fcfung mit Kongopapier gef\u00e4llt. Gut gewaschen und getrocknet 3,5\u20144 g. Zur Kristallisation l\u00f6st man in Avenig Alkohol, setzt so viel \u00c4ther zu, da\u00df eben keine Tr\u00fcbung\n0 II. Mitteilung 8. 17.","page":185},{"file":"p0186.txt","language":"de","ocr_de":"186\nHeinrich Wieland,\nentsteht, und spritzt nun mit Wasser bis zur Tr\u00fcbung an. mit \u00c4ther weiter verd\u00fcnnend. Nach einigem Stehen scheiden sich sch\u00f6ne farblose Nadeln ab, die sich bei allm\u00e4hlichem, weiterem Wasser- und \u00c4therzusatz vermehren. Da die S\u00e4ure in Alkohol leicht, in \u00c4ther und Wasser schwer l\u00f6slich ist, so kann man sie durch Heraussch\u00fctteln des Alkohols aus dem \u00c4ther durch Wasser fast vollst\u00e4ndig kristallisiert erhalten. Die reine Glykodesoxychol\u00fcure schmilzt bei 187-188\u00b0 unter schwachem Sch\u00e4umen. Sie enth\u00e4lt 1 Mol. Kristallwasser, das teilweise im Vakuumexsikkator, vollst\u00e4ndig bei l\u00e4ngerem Erhitzen auf 150\u00b0 im Vakuum weggeht.\n0,1657:0,4210 CO, und 0,1472 H,0; 0,1413 g : 9.35 ccm N (l.V.\n715 mm).\n5,514 rag : 0,1588 ccm N (18\u00b0. 717 mm).\n0.1226 g verloren 0,0054 g I180:\n0,6706 g verloren 0,0234 g H,0.\nC\u00a3\u201eH430,N lier. C 69.48 H 9,58 N 3.12\tH.,0 3.8:.\ndef. C 69,31 II 9,87 N 3,43, 3,19 H,0 4.40. 3,:>0.\nBei zwei, im Vakuumexsikkator vorgetrockneten Pr\u00e4paraten betrug der endg\u00fcltige Wasserverlust 2.4:1 und\n9 V. 0\n\u00ab,oo /0.\nAus Alkohol allein l\u00e4\u00dft sich Glykodesoxychols\u00e4ure weniger gut Umkristallisieren, dagegen erh\u00e4lt man sie in sch\u00f6nen breiten Nadeln, wenn man die hei\u00df ges\u00e4ttigte alkoholische L\u00f6suii\u00fc mit wenig Wasser anspritzt und dann erkalten l\u00e4\u00dft.\nSpezifische Drehung der zur Konstanz getrockneten S\u00e4ure in Alkohol.\nKonz. 2.389%, abgel. Winkel 1,165\u00b0, [*]D = J- 48,70\u00b0.\nDie S\u00e4ure l\u00e4\u00dft-sich nicht ganz scharf mit Phenolphthalein als Indikator titrieren. 0,1 g verbrauchten 2,10 ccm n/10-Lauge anstatt 2,22 ccm, 0,2624 g der H20-haltigen S\u00e4ure \u00bb>,-8 cefn anstatt 5,62. Der Geschmack der Glykodesoxvchol-s\u00e4ure ist rein bitter.\nZur ^ erseifung wurde 1 g Glykodesoxychols\u00e4ure mit 20 ccm 5%iger Natronlauge 12 Stunden lang unter R\u00fcckflu\u00df gekocht. Die mit Salzs\u00e4ure ausgef\u00e4llte S\u00e4ure besa\u00df nach dem Umkristallisieren aus Eisessig den Schmelzpunkt der Desoxychols\u00e4ure (142\u2014144 \u00b0).","page":186},{"file":"p0187.txt","language":"de","ocr_de":"Untersuchungen \u00fcber die Gallens\u00e4uren.\n187\nMit Stearins\u00e4ure eine Glykocholeins\u00e4ure zu erzeugen, gelang, wie oben ausgef\u00fchrt, nicht. Weder in alkoholischer L\u00f6sung traten die beiden Bestandteile zusammen, noch auch f\u00fchrte die Aufl\u00f6sung der Glykodesoxychols\u00e4ure in geschmolzener Stearins\u00e4ure zum Ziel. In beiden F\u00e4llen lie\u00df die mit niedri\u00bb siedendem Petrol\u00e4ther weggenommene Stearins\u00e4ure die unver\u00e4nderte Glykodesoxychols\u00e4ure zur\u00fcck.\nDagegen konnten von der w\u00e4\u00dfrigen L\u00f6sung des Natrium-salzes kleine Mengen von Cholesterin, Naphthalin und Chinin durch Sch\u00fctteln aufgenommen werden; auch Seifen werden reichlich gel\u00f6st.\nBei der Bedeutung der Additionsfrage wurde auch versucht, \u00fcber die Alkalisalze die Kombination zu erreichen. In einer w\u00e4\u00dfrigen Natriumglykodesoxycholatl\u00f6sung wurde bis zur S\u00e4ttigung Natriumstoarat gel\u00f6st. Dann wurde anges\u00e4uert, der Niederschlag getrocknet und wie oben aus Alkohol-\u00c4ther-Wasser umkristallisiert. Schmelzpunkt 187\u00b0. Beim Erhitzen des Pr\u00e4parates im Hochvakuum auf 210\u00b0 sublimierte keine Spur Stearins\u00e4ure.\nII. Taurodesoxychols\u00e4ure CS3H3uO,C : 0 (NH \u2022 CH,. CH., * SO,H).\nHier wurde der vorzeitigen Verseifung des Hydrazids durch Steigerung der Taurinkonzentration Einhalt getan. Die Lauge wurde auch in Anteilen zugegeben, durch kr\u00e4ftiges Sch\u00fctteln wurde die Umsetzung beschleunigt. Auf das Azid aus 3 g Desoxychols\u00e4urehydrazid wurden 2 g Taurin in 40 ccm Wasser und im ganzen 14 ccm n-Natronlauge angewandt. Die nach* v\u00f6lliger L\u00f6sung des Azids neutral gewordene L\u00f6sung wird mit 14 ccm 'n-Salzs\u00e4ure bis zur eben eintretenden Kongobl\u00e4uung anges\u00e4uert. Sie bleibt klar, gesteht aber nach einiger Zeit zu einer Gallerte. Man dunstet die ganze L\u00f6sung nach de\u00fci Einengen auf dem Wasserbad im Vakuumexsikkator \u00fcber \u00c4tzkali und Schwefels\u00e4ure vollst\u00e4ndig ein, kocht den trockenen gepulverten R\u00fcckstand einige Male mit wenig absolutem Alkohol aus und l\u00e4\u00dft die von \u00fcbersch\u00fcssigem Taurin und Kochsalz abfiltrierten alkoholischen Ausz\u00fcge im Exsikkator eindunsten.","page":187},{"file":"p0188.txt","language":"de","ocr_de":"188\nHeinrich Wieland,\nDas beinahe farblose Harz, das zur\u00fcekbleibt, wird beim Durchreiben mit Essigester fest. Der pulvrige R\u00fcckstand, den inan absaugt, l\u00e4\u00dft sich aus wenig absolutem Alkohol (2\u20143 fache Menge) Umkristallisieren. Die Kristallisation wird durch Animpfen und Anreiben beschleunigt; es empfiehlt sich, die \u00fcbers\u00e4ttigte L\u00f6sung mehrere Stunden lang im K\u00e4ltegemisch zu halten. Der Schmelzpunkt der mehrfach umkristallisierten, einheitlichen Substanz ist nicht scharf. Bei 175\u00b0 beginnende Erweichung, um 200\u00b0 undeutliches Schmelzen unter Blasenbildung. Taurodesoxychols\u00e4ure kristallisiert in farblosen prismatischen Nadeln, die zu Rosetten vereinigt sind. Die S\u00e4ure ist etwas hygroskopisch, aber nur in. unreinem Zustand. Sie zerflie\u00dft dann beim l\u00e4ngeren Stehen an der Luft zu einer harzartigen Masse. Die Ausbeute an kristallisierter S\u00e4ure betrug zwischen 60 und 80\u00b0/o der Theorie. A or der Analyse war l\u00e4ngeres Trocknen in Vakuum bei 120\u00b0 n\u00f6tig.\n18,015 mg: 41,12 mg CO. und 14,94 mg HaO; 12,185 mg: 0,29590 ccm N bei 14,5\u00b0 und 724 mm; 0,2425 g: 0,1086 BaS04 026H\u201e06NS Ber.C 62,47 H 9,08 N 2,81 S 6.41 Gef. C 62,26 H 9,28 N 2.75 S 6,15.\nDie reine S\u00e4ure ist in Alkohol ziemlich schwer, in Wasser leicht l\u00f6slich, in \u00c4ther und Essigester fast unl\u00f6slich. Sie schmeckt intensiv bitter. Mit Stearins\u00e4ure lie\u00df sich Taurodesoxychols\u00e4ure ebensowenig vereinigen, wie die erste gepaarte S\u00e4ure. Die L\u00f6sung des Natriumsalzes nahm wie dort geringe Mengen von Naphthalin, Chinin, Cholesterin in L\u00f6sung. Ebenso werden Seifen reichlich gel\u00f6st.\nSpezifische Drehung: L\u00f6sungsmittel Wasser\nI. Konz. 1,997%, abgel. Winkel 0,66\u00b0 [a)D 15\"= + 33,04\u00b0 II. , 1,945 \u00b0/o, \u201e\t, 0,63\u00b0 [a]D =+ 32,38\u00b0\nDie beiden Pr\u00e4parate waren nur im Vakuumexsikkator getrocknet.\nEinige Pr\u00e4parate kristallisierter Taurodesoxychols\u00e4ure verwandelten sich beim Kochen mit Alkohol in eine isomere amorphe Form, die nicht mehr zur Kristallisation gebracht werden konnte, im \u00fcbrigen aber die Eigenschaften und L\u00f6slichkeitsverh\u00e4ltnisse der Verbindung bewahrte. Diese Erschei-","page":188},{"file":"p0189.txt","language":"de","ocr_de":"Untersuchungen \u00fcber die Gallens\u00e4uren.\n189\nnung erinnert an den nicht aufgekl\u00e4rten \u00dcbergang der Glyko-chols\u00e4ure in die sog. Paraglykochols\u00e4ure.\nDie spezifische Drehung der amorphen Taurodesoxychol-\u00bb\u00e4ure ist unver\u00e4ndert geblieben.\nConc. 1,981%. Abgel. Winkel 0,655* l*J = + 33,07\u00b0.\nDer Firma J. D. Riedel A.-G. Berlin bin ich f\u00fcr kostenlose \u00dcberlassung von Taurin, der Firma C. H. B\u00f6hringer Sohn, Niederingelheim, f\u00fcr die ben\u00f6tigte Desoxychols\u00e4ure zu lebhaftem Dank verpflichtet. Meinem Privatassistenten, Herrn Dr. Albert kulenkampff, danke ich f\u00fcr seine eifrige und sorgf\u00e4ltige Unterst\u00fctzung.\nO","page":189}],"identifier":"lit20781","issued":"1919","language":"de","pages":"181-189","startpages":"181","title":"Untersuchungen \u00fcber die Gallens\u00e4uren, IV. Mitteilung: Die Synthese der Glykodesoxychols\u00e4ure und der Taurodesoxychols\u00e4ure, (mitbearbeitet von Frl. Hedwig Stender)","type":"Journal Article","volume":"106"},"revision":0,"updated":"2022-01-31T14:54:24.631533+00:00"}