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{"created":"2022-01-31T15:01:29.782713+00:00","id":"lit20809","links":{},"metadata":{"alternative":"Zeitschrift f\u00fcr Physiologische Chemie","contributors":[{"name":"Winterstein, E.","role":"author"}],"detailsRefDisplay":"Zeitschrift f\u00fcr Physiologische Chemie 107: 314-315","fulltext":[{"file":"p0314.txt","language":"de","ocr_de":"Ober die Konstitution des Sarinamins.\n(Berichtigung.)\nVon\nE. Winterstein.\n(Aus dem agrikulturchcmischen Laboratorium der Eidgen\u00f6ssischen Technischen\nHochschule in Z\u00fcrich.)\n(Der Redaktion zugegangen am 6. Juli 1919.)\nDie in dieser Zeitschrift vor kurzem1) ver\u00f6ffentlichte Abhandlung: \u00dcber die Konstitution des Surinamins, welche schon im Jahre 1913 im Manuskript vorlag, bedarf noch einer wesentlichen Erg\u00e4nzung. Im Jahre 1915 stellten E. Fischer2) und W. Lipschitz ausgehend vom Tyrosin das Surinamin dar und da es bei diesen Versuchen gelungen war, die optische Modifikation darzustellen, welche auch im Drehungsverm\u00f6gen mit dem Surinamin \u00fcbereinstimmt, so ist durch diese Versuchsergebnisse auch der endg\u00fcltige Beweis f\u00fcr die optische Zusammengeh\u00f6rigkeit des Tyrosins und Surinamins geliefert, wie Prof. E. Fischer in einem an mich gerichteten Schreiben treffend bemerkt. E. Fischer und M. Bergmann1) haben gezeigt, da\u00df das von 0. Hinsberg f\u00fcr Benzolsulfamide empfohlene Methylierungsverfahren sehr geeignet f\u00fcr die Darstellung der Monomethylderivate von Aminos\u00e4uren ist. Es gelang, das Alanin, Leucin, Phenylalanin glatt in N-Monomethyl-derivate \u00fcberzuf\u00fchren. Beim Tyrosin wurde der \u00c4thylester ben\u00fctzt. Dieser wird in Chloroforml\u00f6sung mit p-Toluolsulfo-\nchlorid bei Gegenwart von Soda in N-p-Toluolsulfo-l-Tyrosin-\n\u00bb\nl) Diese Zeitschr. Bd. 105, S. 20 (1919).\n) Ber. d. Deutsch. Chem. Gesellsch. Bd. 48, S. 860. Optisch Aktive N-Monomethylderivate von Alanin, Leucin, Phenylalanin und Tyrosin.\n*) Liebigs Ann. d. Chem. 398, 96 (1913).","page":314},{"file":"p0315.txt","language":"de","ocr_de":"\u00dcber die Konstitution des Surinamins.\n315\n\u00e4thy lester: HO CeH4 CH, CH(NH SO1C7 H7) 0OOCIHi \u00fcbergef\u00fchrt. Durch Verseifen \u00abdes Esters mit Natronlauge erh\u00e4lt man N-p-Toluolsulfo-l-tyrosin : HO \u2022 C6H4 \u2022 CH,(NHSOg- C7H7) \u2022 COOH. Dieses gibt beim Erhitzen mit Jodmethyl bei Gegenwart von Natronlauge N - p - Toluolsulfo - O, N - dimethyl -1 - tyrosin : CH3O \u2022 C6H4CHtCH(COOH). N (CH,) \u2022 SO,. C7H7\nErhitzt man diese Verbindung mit rauchender Jodwasserstoffs\u00e4ure bei Gegenwart von Jodphosphonium, so entsteht'optisch aktives N-Methyltyrosin oder Surinamin. Dieses Verfahren ist demjenigen von Friedmann und Gutmann wesentlich \u00fcberlegen, denn Tyrosin ist leicht und billig aus Seidenabf\u00e4llen darstellbar. Da ferner die Ausbeuten an den Zwischenprodukten bei dem Verfahren von E. Fischer und W. Lipschitz der Theorie sehr nahe kommen, ist dadurch das Surinamin eine leicht zug\u00e4ngliche Substanz geworden. Wir haben uns dieses Verfahrens nicht bedient, da unsere Untersuchung vorher schon abgeschlossen war.","page":315}],"identifier":"lit20809","issued":"1919","language":"de","pages":"314-315","startpages":"314","title":"\u00dcber die Konstitution des Surinamins, (Berichtigung)","type":"Journal Article","volume":"107"},"revision":0,"updated":"2022-01-31T15:01:29.782718+00:00"}